JPH038442A - 微生物吸着剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は微生物吸着剤に関し、更に詳細には、環境から
の微生物の防除、有用微生物の吸着等に好適に利用する
ことができる微生物吸着剤に関する。

〔従来の技術〕

高分子表面に微生物が付着する現象は古くより知られて
おり、強塩基性アニオン交換樹脂が水中の微生物を捕集
する際に使われてきた。又、多糖、類のイオン交換性誘
導体やイオン交換樹脂に微生物を吸着させバイオリアク
ターとして利用することも良く知られている。

更に最近、窒素原子上の置換基としてベンジル基、０４
〜ＣＩ６−アルキル基、ペンタフルオロフェニルメチル
基を有する４−ビニルピリジニウムハライドとジビニル
化合物とをビニル重合した形のピリジニウム基を有する
不溶性高分子化合物が微生物防除剤として有用であるこ
とが報告されている（特公昭６２−４１６４１号）。

〔発明が解決しようとする課題〕

上記特公昭６２−４１６４１号に開示の樹脂は、確かに
すぐれた微生物吸着体ではあるが、ビニル重合によって
架橋系樹脂を合成するため、球状や不定形塊状あるいは
粉末状の樹脂は容易に得られるものの、繊維状やフィル
ム状の樹脂を得ることは困難であった。また、球状や塊
状あるいは粉末状の樹脂の場合、微生物の吸着に利用さ
れる部分はその表面のみであるため、内部はまったく利
用されていないという経済的に不利な面もあった。更に
ビニルピリジン系架橋ポリマーを４級化し、当該樹脂を
得る場合には樹脂内部の４級化が充分でなく、未反応ビ
ニルピリジン部分がハロゲン化水索の如き４級化剤から
生成する酸の塩となることがあり、そのような場合には
当該樹脂を水系で使用する時、水溶液のｐＨが経時的に
変化するという問題があった。

また、ジビニル化合物で架橋して不溶性高分子化合物を
得、る場合、充分な強度を得るためには、ジビニル化合
物の割合をかなり多くしなければならないため、ビニル
ピリジニウム単位の含有率が低下し、その結果として、
微生物吸着能が低下するという問題もあった。

このため、これら欠点を解決した微生物吸着剤の開発が
望まれていた。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、効率良く微生物を吸着し、粉末状、繊維
状又はフィルム状等使用し易い形態をとることができ、
しかも比較的安価な微生物吸着剤を開発すべく鋭意研究
をおこなった結果、ペンダントピリジニウム基及び／又
はペンダントピリジル基と特定の官能基を有する線状ビ
ニル系共重合体を不溶化させて得られた樹脂を有効成分
とする微生物吸着剤は、上記目的を達成することを見出
し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は（Ａ）及び（Ｂ） （Ａ）　　次の式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基もしくは置換
アルキル基又は炭素数７〜１８のアラルキル基もしくは
置換アラルキル基を示し、Ｘ−はハロゲンイオン、亜ハ
ロゲン酸イオン、次亜ハロゲン酸イオン、硝酸イオン、
亜硝酸イオン、次亜硝酸イオン、硫酸イオン、亜硫酸イ
オン、チオ硫酸イオン、亜ニチオン酸イオン、リン酸イ
オン、脂肪族スルホン酸イオン、芳香族スルホン酸イオ
ン、アルキルリン酸イオン又はアルキル硫酸イオンを示
す） で表わされるペンダントピリジニウム基及び／又はペン
ダントピリジル基 （Ｂ）　　エポキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ア
ルコキシカルボニル基、アルコキシシリル基及びイソシ
アネート基から選ばれる官能基を有する線状ビニル系共
重合体を、官能基（Ｂ）と反応し得る化合物を用いて架
橋させた不溶性樹脂を有効成分とすることを特徴とする
微生物吸着剤を提供するものである。

本発明において、ペンダントピリジニウム基及び／又は
ペンダントピリジル基（Ａ）と架橋反応に関与する特定
の官能基（Ｂ）とを有する線状ビニル系共重合体（以下
、「共重合体Ｉ」という）は、ビニルピリジン類と官能
基（Ｂ）を有するビニルモノマーを共重合させることに
より製造することができる。

ビニルピリジン類としては、４−ビニルピリジン、３−
ビニルピリジン、２−ビニルピリジンおよびこれらの置
換体、例えば２−メチル−４−ビニルピリジン、２−メ
チル−５−ビニルピリジン、２−クロル−５−ビニルピ
リジンなどが挙げられ、単独又は２種以上を組合わせて
用いることができる。

また、架橋反応に関与する特定の官能基（Ｂ）としては
、エポキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基、アルコキシ
カルボニル基、アルコキシシリル基、イソシアネート基
が挙げられる。これらの官能基は、これらを有するビニ
ルモノマーを上記ビニルピリジン類と共重合することに
より、共重合体■に導入される。すなわち、エポキシ基
はグリシジル（メタ）アクリレート、アリルグリシジル
エーテル、４−ビニルスチレンオキシド等のエポキシ基
含有ビニル千ツマ−を；ヒドロキシル基はヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレート、グリセリンモノ　（メタ）
アクリレート、ソルビトールモノ　（メタ）アクリレー
ト、トリス（メタ）アクリルアミド等のヒドロキシル基
含有ビニルモノマーを；アミノ基はジメチルアミノエチ
ル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ
）アクリレート、Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）
アクリルアミド、４−ジメチルアミノ−スチレン、４−
アミノスチレン等のアミノ基含有モノマーを；アルコキ
シカルボニル基は（メタ）アクリル酸アルキル、（メタ
）アクリル酸フェニル、４メトキシカルボニルスチレン
等のアルコキシカルボニル基含有モノマーを；アルコキ
シシリル基は２−トリメトキシシリルエチル（メタ）ア
クリレート、２−トリエトキシプロピル（メタ）アクリ
レ−）、Ｎ−）リメトキシシリルプロピル（メタ）アク
リルアミド等のアルコキシシリル基含有モノマーを；イ
ソシアネート基は２−イソシアナトエチル（メタ）アク
リレート、４−ビニルフェニルイソシアネート等のイソ
シアネート基含有モノマーをそれぞれ用いることにより
、導入することができる。

また、共重合体Ｉには、前記千ツマー以外に本発明の微
生物吸着剤の性能を損なわない範囲で、その他のビニル
モノマーを共重合させることができる。かかるビニルモ
ノマーとしては、共重合性のあるものであれば特に制限
されないが、例えばスチレン、ｐ−クロルスチレン、ｐ
−メチルスチレン、（メタ）アクリル酸エステル類、（
メタ）アクリルアミド類、（メタ）アクリロニトリル、
脂肪酸ビニルエステル等が挙げられる。

共重合体Ｉは、ビニルピリジン類を６５〜９９重量％、
官能基（Ｂ）を有するビニルモノマー１〜３５重量％、
さらに必要に応じてその他のビニルモノマーを０〜３４
重量％の範囲で用い、ラジカル開始剤の存在下、溶液重
合、塊状重合、懸濁重合等、通常の方法に従って共重合
させることにより、製造することができる。ビニルピリ
ジン類が６５重量％未満では、不溶性樹脂としたときの
微生物吸着能が低くなるので好ましくない。また、得ら
れた共重合体Ｉの分子量は、１．０００〜１、０００．
０００、特に５．０００〜５００．０００であるのが好
ましい。

こうして得られた共重合体１中のペンダントピリジル基
は、例えばベンジルクロリド、ベンジルプロミド、ベン
ジルヨーシトの如きハロゲン化ベンジルおよびその芳香
環置換体、フェネチルクロリド、フェネチルプロミド、
フェネチルヨーシトの如きハロゲン化フェニルエチルお
よびその芳香ｆｆ１ｉ１体、ペンタフルオロフェニルメ
チルクロリド、ペンタフルオロフェニルメチルプロミド
、ペンタフルオロフェニルメチルヨーシトの如キハロゲ
ン化ペンタフルオロフェニルメチル、炭ｉ数１〜１８の
ハロゲン化アルキル、炭素数１〜１８のアルコールのシ
硫酸エステル、ｐ−トルエンスルホン酸エステル、ある
いはトリフルオロメタンスルホン酸エステル等の公知の
アルキル化剤を用いて４級化することにより、前記式（
Ｉ）で表わされるペンダントピリジニウム基に誘導する
ことができる。これらアルキル化剤は単独で使用するか
、２種以上を組合わせて混合又は順次使用しても良い。

なお、この４級化反応は、以下に述べる架橋反応の前又
は後のいずれに行なっても良い。

上記の４級化反応の後、更に公知の手法に従ってイオン
交換を行い、対アニオンをハロゲンイオン、亜ハロゲン
酸イオン、次亜ハロゲン酸イオン、硝酸イオン、亜硝酸
イオン、次亜硝酸イオン、硫酸イオン、亜硫酸イオン、
チオ硫酸イオン、亜ニチオン酸イオン、リン酸イオン、
脂肪族スルホン酸イオン、芳香族スルホン酸イオン、ア
ルキルリン酸イオン、アルキル硫酸イオン等にすること
ができる。

本発明において、官能基（Ｂ）に反応を起こさしめ、架
橋を形成させる化合物（以下、「架橋剤」という）には
、それ自身が共重合体Ｉと反応して架橋を形成するもの
及び水などのようにそれ自身は架橋は形成しないが、反
応によって共重合体■同士に架橋を形成させるものも含
まれる。かかる架橋剤としては、官能基（Ｂ）と反応し
得るものであれば特に限定されないが、例えばエポキシ
基に対してはメチルアミン、エチル°ｒミン、エチレン
ジアミン、ジエチレントリアミン、ポリエチレンイミン
、ポリアリルアミン等のアミン類；エチレングリコール
、ジエチレングリコール、ポリビニルアルコール等のア
ルコール類；カルボキシル基を有する化合物：ヒドロキ
シル基に対しては、バラフェニレンジイソシアネート、
２．４−トルエンジイソシアネート、ヘキサメチレンジ
イソシアネート、イソホロンジイソシアネート等のイソ
シアネート類；コハク酸ジクロライド、アジピン酸ジク
ロライド、テレフタル酸ジクロライド等の酸ハロゲン化
物ニアミノ基に対しては、ビスフェノールＡジグリシジ
ルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル
、グリセリントリグリシジルエーテル等のポリエポキシ
化合物；１，２−ジブロモエタン、１．３−ジブロモプ
ロパン、ジ（クロルメチルフェニル）エーテル等のポリ
ハライド；エピブロモヒドリン、エピクロルヒドリン等
ノエビハロヒドリン：アルコキシカルボニル基に対して
は、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ポリエ
チレンイミン、ポリアリルアミン等のアミン類：アルコ
キシシリル基に対しては水：イソシアネート基に対して
はエチレングリコール、グリセリン等のポリオール；エ
チレンジアミン、ジエチレントリアミン、ポリエチレン
イミン、ポリアリルアミン等のアミン類；水等が挙げら
れる。

ｔた、１．２−ジブロモエタン、１．３−ジブロモプロ
パン、ジ（クロルメチルフェニル）エーテル等のポリハ
ライドを架橋剤として、ペンダントピリジル基のピリジ
ニウム化反応を利用して架橋を起こさせることも可能で
あり、この場合にはペンダントピリジル基が架橋反応用
の官能基の役割も果たしているといえる。

これら架橋剤を共重合体■と反応させることにより、本
発明の微生物吸着剤の有効成分である不溶性樹脂が得ら
れる。

架橋反応は、通常前記の組合わせによる反応が行なわれ
る公知の条件に従って行なえば良く、例えば共重合体Ｉ
の溶液に架橋剤及び必要に応じて触媒等を添加し、良く
混合した後、０〜１５０℃に加熱することにより、行な
うことができる。

架橋剤の使用量は、共重合体■中の官能基（Ｂ）の数と
架橋剤の官能基数とに応じて適宜法めればよく、架橋反
応の結果、不溶性樹脂が得られる量比であれば特に制限
されないが、上記官能基数の比が１／３〜３／１の範囲
となるようにするのが好ましい。

また、有効成分である不溶性樹脂の形成を共重合体■の
溶媒に不溶な担体上で行なうことにより、表面にのみ有
効成分を有する種々の形態の微生物吸着剤を得ることが
できる。かかる担体としては、例えばシリカ、アルミナ
、ガラス、セラミックス、金属等の無機物；合成高分子
、天然高分子等の有機物など、共重合体Ｉの溶液に溶解
しないものであれば特に制限されず、粒状、粉末状、塊
状、繊維状、織布、不織布、フィルム、スポンジ状等の
形態のものを使用することができる。これらの担体は、
前記共重合体■中の官能基と反応する官能基を有するも
のでもよく、また、反応は伴わずに単にポリマーを担持
するだけのものでもよい。

官能基を有する担体としては、例えばアミノ基、ヒドロ
キシル基を有する担体をエポキシ基を有する共重合体Ｉ
に対し；イソシアネート基、アシルハライド基を有する
担体をヒドロキシル基を有する共重合体■に対し；エポ
キシ基、ハロゲン化アルキル基を有する担体をアミノ基
を有する共重合体Ｉに対し；アミノ基を有する担体をア
ルコキシカルボニル基を有する共重合体■に対し；アル
コキシシリル基やシラノール基を有する担体をアルコキ
シシリル基を有する共重合体■に対し、それぞれ反応さ
せることができ、各担体上にペンダントピリジニウム基
及び／又はペンダントピリジル基を有する不溶性樹脂を
設けることができる。また、担体が無機物の場合には適
当なカップリング剤により、特定の官能基を導入し、こ
れを共重合体Ｉとの反応に用いることもできる。

本発明の微生物吸着剤は、それ自体では粒状、粉末状、
塊状、フィルム状の形態を取ることができ、また組合わ
せる担体の形状により、粒状、粉末状、塊状、繊維状、
布状、フィルム状、スポンジ状等さまざまな形態を取り
得る。また、担体の種類を選択することによって、柔軟
なものから硬いもの、親水性のものから疎水性のものと
様々な性質を有するものにすることができ、用途に応じ
最適なものを選択することができる。

斯くして得られる本発明の微生物吸着剤は、細菌、真菌
、藻類、ウィルス、原生動物等の微生物に対する優れた
吸着能を有するので、例えば人気中、水中等の環境に存
在する微生物を除去するために使用することができる。

具体的方法としては、微生物を含有する水および各種の
水性溶液あるいは分散液、空気および各種のガス並びに
各種の有機あるいは無機の固体表面と上記の微生物吸着
剤とを接触させることによって、それらより微生物を除
去できる。この時、上記の微生物吸着剤は単独で使用し
ても良いし、公知の殺菌剤・抗菌剤と併用しても良い。

従って、本発明の微生物吸着剤は飲料水、食品、医薬品
、化粧品などの製造用水、プールの水、パルプ工場、発
酵工場などの化学工業用水、各種冷却水、各種廃水及び
それらの処理水などに含まれる微生物の除去に有効に利
用できる。またこの防除剤を充填したカラムなどに空気
を通すことによって、病室、手術室、微生物の育種栽培
基、精密機械工場などにおける空気中の微生物混在汚染
を防止することができる。さらに衛生商品、建造物、公
共輸送機関などにおける固体表面での微生物の繁殖防止
にも利用できる。

更に、本発明の微生物吸着剤はその微生物を強力に吸着
する能力を利用して、有用物質の生産や微生物センサー
用の固定化菌体調製のための担体としても利用できる。

〔発明の効果〕

本発明の微生物吸着剤は、ペンダントピリジニウム基及
び／又はペンダントピリジル基と特定の官能基を有する
線状ビニル系共重合体を不溶化した樹脂を有効成分とす
るため、充分な強度を有し、しかも高い微生物吸着能を
示すものである。また、有効成分である不溶性樹脂を種
々の形態の担体上に形成させることも可能であるため、
使用に適した種々の形状のものを容易に得ることができ
、工業的にも有意義である。

〔実施例〕

次に合成例及び実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれら実施例等に限定されるものでは
ない。

合成例１ ４−ビニルピリジン／グリシジルメタクリレート共重合
体〔共重合体（１〕〕の合成：攪拌装置、コンデンサー
、温度計、窒素導入管を備えた３００　ｍｌセパラブル
フラスコに、クロロホルム５０ｇ、４−ビニルピリジン
５０ｇ１グリシジルメタクリレート５ｇおよびアゾビス
イソブチロニ）　ＩＪル１ｇからなる溶液を加えた後、
１００　ｒｐｍの速度で攪拌を続けながら６０℃で８時
間加熱を続けた。ガスクロマトグラフィーにて分析する
とモノマーの反応率は９８％であった。

得られた共重合体の溶液はそのまま次の反応に使用した
。

尚、ＧＰＣにより測定した共重合体の分子量は１２０、
０００であった。

合成例２〜９ ビニルピリジン系共重合体（２）〜（９）の合成二合成
例１と同様にして、表１に示すビニルモノマーの混合液
を加熱し、共重合体（２）〜（９）を合成した。得られ
た溶液はそのまま次の反応に使用した。

以下余白 実施例１ 合成例１で得た共重合体（１）の溶液５０ｇ（共重合体
２６ｇを含む）に０．５ｇのエチレンジアミンを添加し
、５０℃で８時間加熱したところ、溶液は固化した。生
成物を粉砕し、１００ｍｊ７のエタノールで５回洗浄（
デカンテーション）、減圧乾燥しｊこ。次いで得られた
固体をベンジルクロライド４５ｇとエタノール５０ｇと
からなる溶液に加え、還流下８時間反応させた。生成物
をエタノールで洗浄し、減圧乾燥することにより微生物
吸着剤（１）を得た。収量４６．４ｇ。

実施例２ 合成例２で得た共重合体（２）の溶液５０ｇ（共重合体
２２ｇを含む）にジエチレントリアミン０．６０ｇを添
加し、５０℃で８時間加熱したところ、溶液は固化した
。実施例１と同様に洗浄、乾燥を行ない、得られた固体
をフェネチルブロマイド４０ｇとエタノール４０ｇとか
らなる溶液に加え、還流下８時間反応させた。生成物を
エタノールで洗浄し、減圧乾燥することにより微生物吸
着剤（２）を得た。収量４０ｇ０ 実施例３ 合成例１で得た共重合体（１）の溶液１０ｇ（共重合体
５．２ｇを含む）にエチレンジアミン０．１０　ｇを添
加し、すみやかにガーゼ（３０ｃｍＸ　１５ｃｍ。

１．５０ｇ）にしみ込ませ、５０℃で８時間加熱した。

次いで反応物をエタノールで洗浄し、ベンジルブロマイ
ド２０ｇとエタノール５０ｇとからなる溶液に加え、還
流下８時間反応させた。生成物をエタノールで洗浄し、
減圧乾燥することにより、綿布に１０．８　ｇのポリマ
ーが担持された微生物吸着剤（３）を得た。

実施例４ 合成例３で得た共重合体（３）の溶液５０ｇ（共重合体
２５ｇを含む）にヘキサメチレンジイソシアネー）　０
．２３　ｇを添加し、８０℃で８時間加熱したところ、
溶液は固化した。実施例１と同様に洗浄、乾燥を行ない
、得られた固体をメチルブロマイド４０ｇとエタノール
３０ｇとからなる溶液に加え、１０℃で２４時間反応さ
せた。生成物をエタノールで洗浄し、減圧乾燥すること
により微生物吸着剤（４）を得た。収量３９ｇ０ 実施例５ 合成例４で得た共重合体（４）の溶液５０ｇ（共重合体
２５ｇを含む）にジエチレンジアミン０．４３ｇを添加
し、８時間還流加熱を続けたところ、溶液は固化した。

実施例１と同様に洗浄、乾燥を行ない、得られた固体を
エチルブロマイド４０ｇとエタノール５０ｇとからなる
溶液に加え、還流下８時間加熱を続けた。生成物を減圧
乾燥することにより、微生物吸着剤（５）を得た。収量
４６．０ｇ。

実施例６ 合成例５で得た共重合体（５）の溶液５０ｇ（共重合体
２５．２　ｇを含む）に１．３−ジブロモプロパン１．
０ｇとベンジルブロマイド３４．０　ｇとを加え、８時
間還流加熱を続けたところ、溶液はゲル化した。実施例
１と同様に洗浄、乾燥を行ない、微生物吸着剤（６）を
得た。収量５４．１ｇ０実施例７ 合成例６で得た共重合体（６）の溶液１０ｇ（共重合体
５．０ｇを含む）にトルエンジイソシアネート０、１３
　ｇを添加し、ガーゼ（３０ｃｍＸ　１５　ｃｍ。

１．５ｇ）にしみ込ませ、８０℃で８時間加熱した。

次いで反応物をエタノールで洗浄し、ベンジルブロマイ
ド２０ｇとエタノール３０ｇとからなる溶液に加え、還
流下８時間反応させた。生成物をエタノールで洗浄し、
減圧乾燥することにより、綿布に９．５ｇのポリマーが
担持された微生物吸着剤（７）を得た。

実施例８ 平均粒径３００μｍのシリカゲル１０ｇを合成例７で得
た共重合体（７）の溶液に浸漬した後、溶液より取り出
し乾燥した。得られた表面にポリマー皮膜が付着したシ
リカゲル粒子を空気中に３日放置した。次いでベンジル
ブロマイド２０　ｇト：ｒ−’ｙソノ−５０ｇとからな
る溶液に加え、還流下８時間反応させた。生成物をエタ
ノールで洗浄し、減圧乾燥することにより、１ｇあたり
０．５２　ｇのポリマーが担持された微生物吸着剤（８
）を得た。

実施例９ 合成例８で得た共重合体（８）の溶液５０ｇ（共重合体
２５．２　ｇを含む）にエチレンジアミン０．２８ｇを
加え、８時間放置したところ、溶液は固化した。実施例
１と同様に洗浄、乾燥を行ない、得られた固体を３−フ
ェニル−１−ブロモプロパン７０ｇとエタノール５０ｇ
とからなる溶液に加え、還流下８時間反応させた。生成
物をエタノールで洗浄し、減圧乾燥することにより、微
生物吸着剤（９）を得た。収量６４．５ｇ。

実施例１０ スチレン／ジビニルベンゼン／メタクリル酸＝５０／２
０１５重量比の組成からなるモノマーを懸濁重合して得
た、平均粒径３００μｍのポリマービーズ２０ｇを合成
例９で得た。共重合体（９）の溶液に浸漬した後、溶液
より取り出し、乾燥した。

次いで８０℃に８時間加熱した。更にポリマービーズを
ベンジルプロミド１０ｇとエタノール５０ｇとからなる
溶液に加え、還流下８時間反応させた。生成物をエタノ
ールで洗浄し、減圧乾燥することにより、微生物吸着剤
αＯを得た。収量２２．３ｇ。

試験例１ 大腸菌を６．５　Ｘ　１０７個／ｍｌの濃度になるよう
０．１５モル濃度の生理食塩水に懸濁させ、この懸濁液
２０ｍ１に予め３７℃にて生理食塩水で膨潤させた乾燥
重量２ｇの微生物吸着剤（１）を加え、３５〜３７℃、
１００〜１２　Ｏｒｐｍの速度で攪拌を続けた。その結
果、１．２および３時間後には、懸濁液中の大腸菌がそ
れぞれ３．ｌＸ１０３１．０ＸＩＯ’、０個／ｍＩｌと
著しく減少した。大腸菌の初期個体数のうち、９９．９
％が吸着剤に吸収されるのに要する時間（これを菌体吸
着能とする）は１６分であった。

試験例２ 実施例１と同様な方法により、実施例２〜１０で得た微
生物吸着剤（２）〜００の菌体吸着能を評価した。結果
を表２に示す。

表 以　　上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）及び（Ｂ） （Ａ）次の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基もしくは置換
   アルキル基又は炭素数７〜１８のアラルキル基もしくは
   置換アラルキル基を示し、Ｘ＾−はハロゲンイオン、亜
   ハロゲン酸イオン、次亜ハロゲン酸イオン、硝酸イオン
   、亜硝酸イオン、次亜硝酸イオン、硫酸イオン、亜硫酸
   イオン、チオ硫酸イオン、亜二チオン酸イオン、リン酸
   イオン、脂肪族スルホン酸イオン、芳香族スルホン酸イ
   オン、アルキルリン酸イオン又はアルキル硫酸イオンを
   示す） で表わされるペンダントピリジニウム基及び／又はペン
   ダントピリジル基 （Ｂ）エポキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基、アルコ
   キシカルボニル基、アルコキシシリル基及びイソシアネ
   ート基から選ばれる官能基を有する線状ビニル系共重合
   体を、官能基（Ｂ）と反応し得る化合物を用いて架橋さ
   せた不溶性樹脂を有効成分とすることを特徴とする微生
   物吸着剤。 ２、不溶性樹脂が担体表面上に形成されていることを特
   徴とする請求項１記載の微生物吸着剤。