JPH041030B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH041030B2
JPH041030B2 JP58055316A JP5531683A JPH041030B2 JP H041030 B2 JPH041030 B2 JP H041030B2 JP 58055316 A JP58055316 A JP 58055316A JP 5531683 A JP5531683 A JP 5531683A JP H041030 B2 JPH041030 B2 JP H041030B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
parts
compound
complex
complex compound
amino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP58055316A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS58180558A (ja
Inventor
Berukuman Udoo
Hanzen Gyuntaa
Tsuaidoraa Georuku
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPS58180558A publication Critical patent/JPS58180558A/ja
Publication of JPH041030B2 publication Critical patent/JPH041030B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24Disazo or polyazo compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02Disazo dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/18Trisazo or higher polyazo dyes
    • C09B33/24Trisazo dyes of the type

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、遊離酸の形で一般式 [式中、スルホ基は4,5,6,7又は8位に
あり、かつYは相互に独立してヒドロキシ基又は
アミノ基を表わす]に相応する化合物のCr−、
Co−又はFe−錯化合物に関する。 式の化合物を製造するためには次式 の化合物を、次式 のアミンのジアゾ化合物と反応させ、そしてカツ
プリング生成物を場合により金属錯化合物に誘導
すればよい。本反応は原則として既知であつて、
既知物質の製造に比して特別の点はない。 4−、6−又は8−スルホナフチル基、ならび
にFe−錯化合物が特に優れている。 式の化合物は特に皮革の染色、たとえば植物
性なめし剤又は合成なめし剤により後なめしされ
た皮革を染色するのに適し、堅牢性の良好な褐色
の染色が得られる。 下記実施例中の部及び%は、特に指示がない限
り重量に関する。 実施例 1 1−アミノ−2−ヒドロキシ−3,5−ジニト
ロ−ベンゾール19.9部を常法によりジアゾ化し、
炭酸ソーダアルカリ性の溶液中でレゾルシン11部
とカツプリングさせる。次いでこの懸濁液にPH8
〜9で、1−ナフチルアミン−4−スルホン酸
22.3部からのジアゾニウム塩を添加する。カツプ
リングの終了後、反応混合物を酢酸でPH5とな
し、無水塩化鉄−38部を添加し、PH4〜5で90
〜95℃で約3時間加熱する。金属化が行われたの
ち、塩化ナトリウムの添加により染料を沈殿さ
せ、単離して乾燥する。次式 の化合物の鉄錯化合物が得られ、これは皮革を光
−及び湿潤堅牢な帯黄褐色の色調に染色する。 同様にして下記表に示す染料を製造できる。
【表】
【表】 実施例 11 1−アミノ−2−ヒドロキシ−3,5−ジニト
ロ−ベンゾール19.9部を常法によりジアゾ化し、
炭酸ソーダアルカリ性の溶液中で、レゾルシン11
部とカツプリングさせる。次いでこの懸濁液にPH
8〜9で1−アミノナフタリン−4−スルホン酸
22.3部からのジアゾニウム塩を添加する。ジスア
ゾ染料の生成が終了したのち、カツプリングがPH
6〜7で行われるようにして、1−アミノ−2−
スルホ−4−ニトロ−ベンゾール21.8部からのジ
アゾ化合物を添加する。カツプリングの終了後、
反応混合物を酢酸でPH5となし、実施例1と同様
にして無水塩化鉄−を用いて錯化合物にする。
金属化が行われたのち、塩化ナトリウムの添加に
より染料を沈殿させ、単離して乾燥する。次式 の化合物の鉄錯化合物は、植物系/合成系なめし
剤により後なめしされたクロムなめし牛革を、光
−及び湿潤堅牢な褐色色調に染色する。 同様にして下記表に示す染料を製造できる。
【表】
【表】 実施例 19 6−ニトロ−2−アミノ−1−フエノール−4
−スルホン酸23.4部を常法によりジアゾ化し、炭
酸ソーダアルカリ性でレゾルシン11部とカツプリ
ングさせる。次いでこの懸濁液にPH8〜9で1−
ナフチルアミン−4−スルホン酸22.3部からのジ
アゾニウム塩を加える。カツプリングの終了後、
ジスアゾ染料を、実施例1に従つて塩化鉄−に
より錯化合物にして単離する。次式 の化合物の鉄錯化合物が得られ、これは良好な色
彩上の性質を有する帯黄褐色の色調に皮革を染色
する。 同様にして下記表に示す染料を製造できる。
【表】 実施例 24 4−ニトロ−2−アミノ−1−フエノール−6
−スルホン酸23.4部を常法によりジアゾ化し、炭
酸ソーダアルカリ性でレゾルシン11部とカツプリ
ングさせる。次いでこのモノアゾ染料に、PH8〜
9で1−アミノナフタリン−4−スルホン酸22.3
部からのジアゾニウム塩を加える。ジスアゾ染料
の生成が終了したのち、1−アミノ−2−メトキ
シベンゾール11.1部からのジアゾ化合物とPH6〜
7でカツプリングさせ、次いで染料を塩化鉄−
により実施例1と同様に錯化合物にして単離す
る。次式 の化合物の鉄錯化合物が得られ、これは良好な実
用的性質を有する帯黄褐色の色調に皮革を染色す
る。 同様にして下記表に示す染料を合成できる。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 遊離酸の形で一般式 [式中、スルホ基は4,5,6,7又は8位に
    あり、かつYは相互に独立してヒドロキシ基又は
    アミノ基を表わす]に相応する化合物のCr−、
    Co−又はFe−錯化合物。 2 Fe−錯化合物である特許請求の範囲第1項
    記載の錯化合物。 3 Yがヒドロキシ基である特許請求の範囲第1
    項記載の錯化合物。 4 Yがアミノ基である特許請求の範囲第1項記
    載の錯化合物。 5 スルホ基が6位にある特許請求の範囲第1項
    記載の錯化合物。 6 一般式 の化合物である特許請求の範囲第1項記載の錯化
    合物。 7 一般式 の化合物である特許請求の範囲第1項記載の錯化
    合物。
JP58055316A 1982-04-02 1983-04-01 ジスアゾ染料 Granted JPS58180558A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3212240.3 1982-04-02
DE19823212240 DE3212240A1 (de) 1982-04-02 1982-04-02 Dis- und trisazofarbstoffe

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS58180558A JPS58180558A (ja) 1983-10-22
JPH041030B2 true JPH041030B2 (ja) 1992-01-09

Family

ID=6160029

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58055316A Granted JPS58180558A (ja) 1982-04-02 1983-04-01 ジスアゾ染料

Country Status (5)

Country Link
US (2) US4547566A (ja)
EP (1) EP0091020B1 (ja)
JP (1) JPS58180558A (ja)
BR (1) BR8301654A (ja)
DE (2) DE3212240A1 (ja)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4582896A (en) * 1982-06-24 1986-04-15 Ciba-Geigy Corporation 1:2-metal complex dyes containing one atom of chromium or cobalt and two azo dyes each formed by coupling two diazo compounds to resorcinol
DE3428836A1 (de) * 1983-08-09 1985-02-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azoverbindungen
DE3337885A1 (de) * 1983-10-19 1985-05-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Polyazofarbstoffe
CH657626A5 (de) * 1984-06-12 1986-09-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von eisenkomplexfarbstoffen aus naphthylaminsulfonsaeure, resorcin und nitroaminophenol.
DE3507833A1 (de) * 1985-03-06 1986-09-11 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Disazofarbstoffe
DE3932829C1 (ja) * 1989-09-30 1991-05-02 Ciba-Geigy Ag, Basel, Ch
DE4126995A1 (de) * 1991-08-16 1993-02-18 Basf Ag Fliessfaehige farbstoffpraeparationen, die polyazofarbstoffe enthalten
US5376151A (en) * 1993-04-16 1994-12-27 North Carolina State University Environmentally friendly method for producing lightfast black shades on natural and synthetic substrates
ES2149678B1 (es) 1997-03-06 2001-05-16 Ciba Sc Holding Ag Estabilizacion de policarbonatos, poliesteres y policetonas.
TWI231820B (en) * 1999-03-11 2005-05-01 Ciba Sc Holding Ag Azo dyes, their preparation and their use
KR20140105475A (ko) * 2011-12-14 2014-09-01 훈츠만 어드밴스트 머티리얼스(스위처랜드) 게엠베하 아조 염료들

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE278142C (ja) *
US2136650A (en) * 1933-06-17 1938-11-15 Calco Chemical Co Inc Metallized acid polyazo dyes
US2111559A (en) * 1933-11-25 1938-03-22 Gen Aniline Works Inc Azo dyestuffs containing a heavy metal in a complex form
FR781862A (fr) * 1933-11-25 1935-05-23 Ig Farbenindustrie Ag Production de nouveaux colorants azoïques
US2257165A (en) * 1933-11-25 1941-09-30 Gen Aniline & Film Corp Azo dyestuffs containing chromium in complex union
US2200445A (en) * 1933-11-25 1940-05-14 Gen Aniline & Film Corp Azo dyestuffs containing a heavy metal in a complex form
US2175187A (en) * 1933-11-25 1939-10-10 Gen Aniline Works Inc Azo dyestuffs containing a heavy metal in a complex form
US2042810A (en) * 1934-08-11 1936-06-02 Soc Of Chemical Ind Complex metal compounds of disazo-dyestuffs
GB440150A (en) * 1935-01-24 1935-12-20 Chem Ind Basel Manufacture of dyestuffs containing metal in complex union
US2188774A (en) * 1935-11-09 1940-01-30 Gen Aniline Works Inc Leather dyed with monoazo dyestuffs
US2152652A (en) * 1936-07-02 1939-04-04 Gen Aniline Works Inc Metalliferous azo dyes
CH335547A (de) * 1954-02-13 1959-01-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung eines braunen Tetrakisazofarbstoffes
CH531032A (de) * 1969-05-23 1972-11-30 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Polyazoverbindungen und ihrer Metallkomplexverbindungen
GB1299033A (en) * 1970-06-09 1972-12-06 Crompton & Knowles Corp Metalized acid blue dye
US4120854A (en) * 1974-04-10 1978-10-17 Sandoz Ltd. Disazo and trisazo dyes having a 1,3-diamino-, dihydroxy- or amino-hydroxy-benzene nucleus and metal complexes thereof
DE2926761A1 (de) * 1979-07-03 1981-01-22 Bayer Ag Metallkomplexfarbstoffe
DE3029271A1 (de) * 1980-08-01 1982-03-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Metallkomplexfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben stickstoffhaltiger materialien

Also Published As

Publication number Publication date
EP0091020A1 (de) 1983-10-12
US4547566A (en) 1985-10-15
BR8301654A (pt) 1983-12-13
DE3212240A1 (de) 1983-10-06
DE3362374D1 (de) 1986-04-10
EP0091020B1 (de) 1986-03-05
US4638055A (en) 1987-01-20
JPS58180558A (ja) 1983-10-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH041030B2 (ja)
KR840001579B1 (ko) 수용성 크롬착화합물 음이온성 염료의 제조방법
US3406161A (en) Process for the manufacture of azo dyestuffs using urea as a coupling accelerator
US3420812A (en) Disazo dyestuffs metal-complex
JPS6112950B2 (ja)
US3423393A (en) Iron complexes of pyrazolone monoazo dyes and method of preparation
EP0068245B1 (de) Sulfonsäuregruppenhaltige Farbstoffe
US2741655A (en) Cupriferous azo-dyestuffs
EP0073950B1 (de) Saure Metallkomplexfarbstoffe
US4923973A (en) 1:2 Cobalt complexes of disazo dyes
EP0019128B1 (de) Kobalt-Komplexfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken
DE2519657B2 (de) Farbstoffzwischenprodukte und Verfahren zur Herstellung von Farbstoffgemischen
US4256634A (en) Iron complex azo dyestuffs
US3346550A (en) Azo dyestuffs containing thiosulfatoarylpyrazolone groups
JPH048550B2 (ja)
SU468438A3 (ru) Способ получени металлосодержащего моноазокрасител
US4005067A (en) Process for the synthesis of nitrite ion-containing 1:1 complexes of cobalt and metallizable monoazo or azomethine compounds and such complexes
US2756224A (en) Azo-dyestuffs of the stilbene series
US2749333A (en) Metal-containing polyazo dyestuffs
US4801695A (en) Iron complexes of azo dyes obtained from naphthylsulfonic acid, resorcinol and nitroaminophenol
US2525610A (en) Metallized dyes from trimethylacetoacetonitrile
JPH0239543B2 (ja)
JPS60229955A (ja) クロム錯塩染料、その製法、及びその使用
JPH0721117B2 (ja) ジスアゾ染料
EP0100297A1 (de) Bis-1:2-chromkomplexe von Disazofarbstoffen, deren Herstellung und Verwendung