JPH048550B2 - - Google Patents
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- JPH048550B2 JPH048550B2 JP57044747A JP4474782A JPH048550B2 JP H048550 B2 JPH048550 B2 JP H048550B2 JP 57044747 A JP57044747 A JP 57044747A JP 4474782 A JP4474782 A JP 4474782A JP H048550 B2 JPH048550 B2 JP H048550B2
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- Japan
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- dye
- parts
- chromium
- dyes
- formula
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/30—Material containing basic nitrogen containing amide groups furs feathers, dead hair, furskins, pelts
- D06P3/3008—Material containing basic nitrogen containing amide groups furs feathers, dead hair, furskins, pelts using acid dyes
- D06P3/3016—Material containing basic nitrogen containing amide groups furs feathers, dead hair, furskins, pelts using acid dyes using monazo acid dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/32—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins
- D06P3/3206—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes
- D06P3/3213—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes monoazo
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
本発明は、式
（式中、Meはクロム原子またはコバルト原子で
あり、Kaはカチオンであり、ｍは１または２
であり、ｎは０、１または２であり、そしてＹは
メチル基、−CONH2基または−CO−NH−Ｒ基
を表わし、ここでＲは炭素原子１〜４個を持つア
ルキル基であり、そしてニトロ基は５位または６
位に位置している） で表わされる染料を使用して皮革または毛皮を染
色する方法に関する。 Kaはカチオン例えばアルカリ金属のカチオ
ン例えばリチウムまたは好ましくはナトリウムま
たはカリウムカチオンである。 さらにKaはアンモニウムカチオンまたは有
機アミンのアンモニウム塩であることもできる。 ニトロ基は好ましくは６位に位置している。 ｎおよびｍは各各１であるのが好ましく、そし
て塩素原子はｍ−位に結合しているのが好まし
い。 アルキル基Ｒは直鎖または分枝鎖状であること
ができる。メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基またはｔ−ブチル基が挙げられる。Ｒがメチル
基であるのが好ましい。 Ｙがメチル基であり、ピラゾロン上のフエニル
基がｍ−位に塩素原子を持つ染料が有利である。 前記の式（）で表わされる染料に適当なピラ
ゾロンは例えば１−フエニル−３−メチルピラゾ
ール−５−オン、１−（2′、3′−または4′−クロル
フエニル）−３−メチルピラゾール−５−オン、
１−（2′，5′−または2′，3′−または3′，4′−ジ
ク
ロルフエニル）−３−メチルピラゾール−５−オ
ンまたは１−フエニル−３−カルボンアミド−ピ
ラゾール−５−オンである。これらの中で１−
（3′−クロルフエニル）−３−メチルピラゾール−
５−オンが特に好ましい。 １：２−クロム−または−コバルト錯体は常法
により、例えば金属非含有アゾ染料を弱アルカリ
性、中性または弱酸性溶液中、クロムまたはコバ
ルト供与剤例えば硫酸クロムまたは酢酸クロムあ
るいは硫酸コバルトまたはギ酸コバルトと１：２
の比で反応させることにより製造される。 上記の単塩は錯体結合剤例えば酒石酸、サリチ
ル酸または乳酸の存在下でまたは錯塩として例え
ばクロムサリチル酸の塩として使用することもで
きる。金属供与剤は化学量論的量または過剰量使
用する。混合物または単一のモノアゾ染料を金属
化することができる。第１に対称および非対称の
金属錯体の混合物が得られる。純粋な非対称の錯
体はまず、公知の方法により製造した１：１錯体
を次にさらにモノアゾ染料と反応させて相当する
１：２錯体にすることにより得られる。所望の場
合は金属供与剤の混合物を添加することもでき
る。 １：２−クロム−または−コバルト錯体は毛皮
または好ましくは皮革の染色に使用され、その際
あらゆる種類の皮革例えばやぎ、牛または豚のク
ロム皮、再なめしした皮またはスエード皮が適し
ている。 非常に良好な堅牢度、とりわけ日光堅牢度およ
び湿潤堅牢度を示す、赤色、赤褐色または黄赤色
の染色物が得られる。 好ましい染料の使用法は染料混合物とりわけ青
色の１：２金属錯体染料および黄色または黄褐色
の１：２−金属錯体染料との混合物による皮革の
染色であり、これにより初めて皮革の３色系染色
が可能になる。これに関連して、青色染料として
灰色または紫色染料もまた挙げられる。 好ましくは、 (a) 前記の式（）で表わされる赤色、赤褐色ま
たは黄褐色の１：２−クロム−または−コバル
ト錯体、 (b) 式 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基ま
たはメトキシ基である） で表わされる染料の青色の１：２−クロム−ま
たは−コバルト錯体、および (c) 式 （式中、ｎは０〜２の整数である） で表わされる染料の黄色の１：２−コバルト錯
体または式 （式中、ｎは前記と同じ意味である） で表わされる染料の黄褐色の１：２−コバルト
錯体 を含有する染料混合物を使用する。 以下の例は本発明を説明するが、本発明を限定
するものではない。部は重量部であり、％は重量
％である。 例 １ ６−ニトロ−２−アミノ−１−ヒドロキシベン
ゼン−４−スルホン酸をジアゾ化して１−（3′−
クロルフエニル）−３−メチルピラゾール−５−
オンとカツプリングすることにより得られたモノ
アゾ染料45部を水酸化ナトリウム４部を添加しな
がら80℃の温水1000部中に溶解し、そしてクロム
含量2.6％のクロムサリチル酸ナトリウムの溶液
120部で処理し、そしてクロム化が終るまで還流
下に保つ。水を回転蒸発器上で除去する。得られ
たクロム錯体は暗色粉末であり、このものは水中
に良好に溶解し、そして皮革を秀れた堅牢度を持
つ完全な赤色色調に染色する。 例 ２ クロム塩の代わりに相当する量のコバルト塩を
使つて例１で使用したモノアゾ染料の金属化を行
えば、皮革または毛皮を赤褐色に染色する染料を
得る。 例 ３ 例１のように処理するが、反応溶液を回転蒸発
器上で蒸発する代わりに塩化カリウムの添加によ
り染料を沈澱させれば、例１と類似した染料が得
られ、この場合、染料のナトリウムイオンは大部
分カリウムイオンによち置換されている。相当す
る染料は皮革を同様の色調に染色し、そして得ら
れる堅牢度は同等である。 例 ４ 例２からの相当するコバルト錯体を使つて例３
と同様の方法を行えば、カチオンとしてカリウム
を持つ相当する染料が同様に得られる。 例 ５〜14 表に記載したモノアゾ染料を使つて例１〜４
に記載したように行えば、第３欄に記載した金属
との金属化の後に相当する１：２金属錯体が得ら
れ、このものは皮革を第４欄に記載の色調に染色
する。
あり、Kaはカチオンであり、ｍは１または２
であり、ｎは０、１または２であり、そしてＹは
メチル基、−CONH2基または−CO−NH−Ｒ基
を表わし、ここでＲは炭素原子１〜４個を持つア
ルキル基であり、そしてニトロ基は５位または６
位に位置している） で表わされる染料を使用して皮革または毛皮を染
色する方法に関する。 Kaはカチオン例えばアルカリ金属のカチオ
ン例えばリチウムまたは好ましくはナトリウムま
たはカリウムカチオンである。 さらにKaはアンモニウムカチオンまたは有
機アミンのアンモニウム塩であることもできる。 ニトロ基は好ましくは６位に位置している。 ｎおよびｍは各各１であるのが好ましく、そし
て塩素原子はｍ−位に結合しているのが好まし
い。 アルキル基Ｒは直鎖または分枝鎖状であること
ができる。メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基またはｔ−ブチル基が挙げられる。Ｒがメチル
基であるのが好ましい。 Ｙがメチル基であり、ピラゾロン上のフエニル
基がｍ−位に塩素原子を持つ染料が有利である。 前記の式（）で表わされる染料に適当なピラ
ゾロンは例えば１−フエニル−３−メチルピラゾ
ール−５−オン、１−（2′、3′−または4′−クロル
フエニル）−３−メチルピラゾール−５−オン、
１−（2′，5′−または2′，3′−または3′，4′−ジ
ク
ロルフエニル）−３−メチルピラゾール−５−オ
ンまたは１−フエニル−３−カルボンアミド−ピ
ラゾール−５−オンである。これらの中で１−
（3′−クロルフエニル）−３−メチルピラゾール−
５−オンが特に好ましい。 １：２−クロム−または−コバルト錯体は常法
により、例えば金属非含有アゾ染料を弱アルカリ
性、中性または弱酸性溶液中、クロムまたはコバ
ルト供与剤例えば硫酸クロムまたは酢酸クロムあ
るいは硫酸コバルトまたはギ酸コバルトと１：２
の比で反応させることにより製造される。 上記の単塩は錯体結合剤例えば酒石酸、サリチ
ル酸または乳酸の存在下でまたは錯塩として例え
ばクロムサリチル酸の塩として使用することもで
きる。金属供与剤は化学量論的量または過剰量使
用する。混合物または単一のモノアゾ染料を金属
化することができる。第１に対称および非対称の
金属錯体の混合物が得られる。純粋な非対称の錯
体はまず、公知の方法により製造した１：１錯体
を次にさらにモノアゾ染料と反応させて相当する
１：２錯体にすることにより得られる。所望の場
合は金属供与剤の混合物を添加することもでき
る。 １：２−クロム−または−コバルト錯体は毛皮
または好ましくは皮革の染色に使用され、その際
あらゆる種類の皮革例えばやぎ、牛または豚のク
ロム皮、再なめしした皮またはスエード皮が適し
ている。 非常に良好な堅牢度、とりわけ日光堅牢度およ
び湿潤堅牢度を示す、赤色、赤褐色または黄赤色
の染色物が得られる。 好ましい染料の使用法は染料混合物とりわけ青
色の１：２金属錯体染料および黄色または黄褐色
の１：２−金属錯体染料との混合物による皮革の
染色であり、これにより初めて皮革の３色系染色
が可能になる。これに関連して、青色染料として
灰色または紫色染料もまた挙げられる。 好ましくは、 (a) 前記の式（）で表わされる赤色、赤褐色ま
たは黄褐色の１：２−クロム−または−コバル
ト錯体、 (b) 式 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基ま
たはメトキシ基である） で表わされる染料の青色の１：２−クロム−ま
たは−コバルト錯体、および (c) 式 （式中、ｎは０〜２の整数である） で表わされる染料の黄色の１：２−コバルト錯
体または式 （式中、ｎは前記と同じ意味である） で表わされる染料の黄褐色の１：２−コバルト
錯体 を含有する染料混合物を使用する。 以下の例は本発明を説明するが、本発明を限定
するものではない。部は重量部であり、％は重量
％である。 例 １ ６−ニトロ−２−アミノ−１−ヒドロキシベン
ゼン−４−スルホン酸をジアゾ化して１−（3′−
クロルフエニル）−３−メチルピラゾール−５−
オンとカツプリングすることにより得られたモノ
アゾ染料45部を水酸化ナトリウム４部を添加しな
がら80℃の温水1000部中に溶解し、そしてクロム
含量2.6％のクロムサリチル酸ナトリウムの溶液
120部で処理し、そしてクロム化が終るまで還流
下に保つ。水を回転蒸発器上で除去する。得られ
たクロム錯体は暗色粉末であり、このものは水中
に良好に溶解し、そして皮革を秀れた堅牢度を持
つ完全な赤色色調に染色する。 例 ２ クロム塩の代わりに相当する量のコバルト塩を
使つて例１で使用したモノアゾ染料の金属化を行
えば、皮革または毛皮を赤褐色に染色する染料を
得る。 例 ３ 例１のように処理するが、反応溶液を回転蒸発
器上で蒸発する代わりに塩化カリウムの添加によ
り染料を沈澱させれば、例１と類似した染料が得
られ、この場合、染料のナトリウムイオンは大部
分カリウムイオンによち置換されている。相当す
る染料は皮革を同様の色調に染色し、そして得ら
れる堅牢度は同等である。 例 ４ 例２からの相当するコバルト錯体を使つて例３
と同様の方法を行えば、カチオンとしてカリウム
を持つ相当する染料が同様に得られる。 例 ５〜14 表に記載したモノアゾ染料を使つて例１〜４
に記載したように行えば、第３欄に記載した金属
との金属化の後に相当する１：２金属錯体が得ら
れ、このものは皮革を第４欄に記載の色調に染色
する。
【表】
【表】
【表】
例 15
６−ニトロ−２−アミノ−１−ヒドロキシベン
ゼン−４−スルホン酸をジアゾ化して１−（3′−
クロルフエニル）−３−メチルピラゾール−５−
オンとカツプリングすることにより得られたモノ
アゾ染料22.5部および６−ニトロ−２−アミノ−
１−ヒドロキシベンゼン−４−スルホン酸をジア
ゾ化して１−フエニル−３−メチルピラゾール−
５−オンとカツプリングすることにより得られた
モノアゾ染料21部を水酸化ナトリウム４部を添加
しながら80℃の温水1000部中に溶解し、例１のよ
うに金属化しそして単離する。得られた染料粉末
は、羊毛、ポリアミドおよび皮革を秀れた堅牢度
を持つ赤色の色調に染色し、この染料粉末は以下
の式の金属錯体の混合物である。 カチオンとしてナトリウムの代りにカリウムを
持つ相当する染料混合物は例３と同様の方法を行
うことにより得られる。 例 16 クロム塩の代わりに相当する量のコバルト塩を
使つて例15で使用したモノアゾ染料混合物の金属
化を行えば、例15と同様の配位子を持つ同様のコ
バルト錯体が得られる。 例 17 水1000部中にジアゾ化した６−ニトロ−２−ア
ミノフエノール−４−スルホン酸と１−フエニル
−３−メチルピラゾール−５−オンとからの染料
41.9部およびクロム5.2部を含有する錯体化した
１：１クロム錯体化合物そして次に６−ニトロ−
２−アミノ−１−ヒドロキシベンゼン−４−スル
ホン酸をジアゾ化して１−（3′−クロルフエニル）
−３−メチルピラゾール−５−オンとカツプリン
グすることにより得られたモノアゾ染料45部を順
順に入れ、そして80℃に加温する。PH値を2M水
酸化ナトリウム溶液により中性に保つ。添加反応
の終了後、水を回転蒸発器上で除去する。得られ
た染料試料は皮革を赤色に染色する。 例３と同様の方法により、カチオンとしてカリ
ウムを持つ相当する染料を得る。 例 18〜25 表に示した１：１クロム錯体およびモノアゾ
染料を使つて例17と同様の方法を行えば、皮革を
第４欄に記載の色調に染色する１：２金属錯体染
料を得る。
ゼン−４−スルホン酸をジアゾ化して１−（3′−
クロルフエニル）−３−メチルピラゾール−５−
オンとカツプリングすることにより得られたモノ
アゾ染料22.5部および６−ニトロ−２−アミノ−
１−ヒドロキシベンゼン−４−スルホン酸をジア
ゾ化して１−フエニル−３−メチルピラゾール−
５−オンとカツプリングすることにより得られた
モノアゾ染料21部を水酸化ナトリウム４部を添加
しながら80℃の温水1000部中に溶解し、例１のよ
うに金属化しそして単離する。得られた染料粉末
は、羊毛、ポリアミドおよび皮革を秀れた堅牢度
を持つ赤色の色調に染色し、この染料粉末は以下
の式の金属錯体の混合物である。 カチオンとしてナトリウムの代りにカリウムを
持つ相当する染料混合物は例３と同様の方法を行
うことにより得られる。 例 16 クロム塩の代わりに相当する量のコバルト塩を
使つて例15で使用したモノアゾ染料混合物の金属
化を行えば、例15と同様の配位子を持つ同様のコ
バルト錯体が得られる。 例 17 水1000部中にジアゾ化した６−ニトロ−２−ア
ミノフエノール−４−スルホン酸と１−フエニル
−３−メチルピラゾール−５−オンとからの染料
41.9部およびクロム5.2部を含有する錯体化した
１：１クロム錯体化合物そして次に６−ニトロ−
２−アミノ−１−ヒドロキシベンゼン−４−スル
ホン酸をジアゾ化して１−（3′−クロルフエニル）
−３−メチルピラゾール−５−オンとカツプリン
グすることにより得られたモノアゾ染料45部を順
順に入れ、そして80℃に加温する。PH値を2M水
酸化ナトリウム溶液により中性に保つ。添加反応
の終了後、水を回転蒸発器上で除去する。得られ
た染料試料は皮革を赤色に染色する。 例３と同様の方法により、カチオンとしてカリ
ウムを持つ相当する染料を得る。 例 18〜25 表に示した１：１クロム錯体およびモノアゾ
染料を使つて例17と同様の方法を行えば、皮革を
第４欄に記載の色調に染色する１：２金属錯体染
料を得る。
【表】
【表】
【表】
皮革の染色例
衣服用スエード皮100部を水100部と24％アンモ
ニア２部との溶液中50℃で２時間縮充し、そして
次に水1000部と24％アンモニア２部と例２による
コバルト化した染料３部との溶液中60℃で１時間
染色する。それから、水40部と85％ギ酸４部との
溶液を添加し、そしてさらに30分間染色する。次
に皮革をよくすすぎ、そして場合によりジシアン
ジアミド−ホルムアルデヒド縮合生成物２部によ
り30分間50℃で処理する。こうして良好な堅牢度
を持つ赤褐色の染色物を得る。 比較試験 １ 染料の構造 染料Ａ：実施例１の１：２型クローム錯塩アゾ
染料 染料Ｘ：（比較用）下記式の１：２型コバルト
錯塩アゾ染料 ２ アルカリに対する安定性の評価 染料Ａの0.225ｇおよび染料Ｘの0.35ｇをそ
れぞれ蒸留水に溶解して、染料Ａおよび染料Ｘ
の同じ色濃度の溶液をつくつた。次にPHを6.0
に調節した。 この染料Ａおよび染料Ｘの溶液の各10mlを
2.4％アンモニア水の0.5mlと混合した。PHは9.8
となつた。次に、この溶液を60℃に加熱し、こ
の温度に30分間保持した。そして最後に濾紙を
通して濾過した。 この濾紙上の沈澱物の有無を比較すると、染
料Ａの溶液では凝集不溶解物は実質的に認めら
れなかつたが、染料Ｘの溶液では凝集不溶解物
が濾紙上に明らかに存在していた。
ニア２部との溶液中50℃で２時間縮充し、そして
次に水1000部と24％アンモニア２部と例２による
コバルト化した染料３部との溶液中60℃で１時間
染色する。それから、水40部と85％ギ酸４部との
溶液を添加し、そしてさらに30分間染色する。次
に皮革をよくすすぎ、そして場合によりジシアン
ジアミド−ホルムアルデヒド縮合生成物２部によ
り30分間50℃で処理する。こうして良好な堅牢度
を持つ赤褐色の染色物を得る。 比較試験 １ 染料の構造 染料Ａ：実施例１の１：２型クローム錯塩アゾ
染料 染料Ｘ：（比較用）下記式の１：２型コバルト
錯塩アゾ染料 ２ アルカリに対する安定性の評価 染料Ａの0.225ｇおよび染料Ｘの0.35ｇをそ
れぞれ蒸留水に溶解して、染料Ａおよび染料Ｘ
の同じ色濃度の溶液をつくつた。次にPHを6.0
に調節した。 この染料Ａおよび染料Ｘの溶液の各10mlを
2.4％アンモニア水の0.5mlと混合した。PHは9.8
となつた。次に、この溶液を60℃に加熱し、こ
の温度に30分間保持した。そして最後に濾紙を
通して濾過した。 この濾紙上の沈澱物の有無を比較すると、染
料Ａの溶液では凝集不溶解物は実質的に認めら
れなかつたが、染料Ｘの溶液では凝集不溶解物
が濾紙上に明らかに存在していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、Meはクロム原子またはコバルト原子で
あり、Kaはカチオンであり、ｍは１または２
であり、ｎは１であり、そしてＹはメチル基を表
し、そしてニトロ基は５位または６位に位置して
いる） で表される染料を使用して皮革または毛皮を染色
する方法。 ２ ニトロ基が６位に位置している式（）で表
される染料を使用する特許請求の範囲第１項に記
載の方法。 ３ ｍおよびｎが各々１である式（）で表され
る染料を使用する特許請求の範囲第１項または第
２項に記載の方法。 ４ ｍおよびｎが１であり、そして２個の塩素原
子がｍ−位で結合している式（）で表される染
料を使用する特許請求の範囲第１項乃至第３項の
いずれかに記載の方法。 ５ ニトロ基が６位に位置しており、ｍおよびｎ
が１であり、２個の塩素原子がｍ−位で結合して
おり、そしてＹがメチル基である式（）で表さ
れる染料を使用する特許請求の範囲第１項乃至第
４項のいずれかに記載の方法。 ６ 式（）で表される染料を使用して皮革を染
色する特許請求の範囲第１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH195281 | 1981-03-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57171777A JPS57171777A (en) | 1982-10-22 |
| JPH048550B2 true JPH048550B2 (ja) | 1992-02-17 |
Family
ID=4222425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57044747A Granted JPS57171777A (en) | 1981-03-23 | 1982-03-23 | Use of 1 : 2 - chromium or - cobalt complex dye for dyeing leather or hide |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4425133A (ja) |
| EP (1) | EP0061998B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57171777A (ja) |
| BR (1) | BR8201617A (ja) |
| DE (1) | DE3262844D1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4507125A (en) * | 1982-11-02 | 1985-03-26 | Ciba-Geigy Corporation | Use of 1:2 chrome complex dyes for dyeing leather and furs |
| DE3631754A1 (de) * | 1986-09-18 | 1988-03-31 | Bayer Ag | Verfahren zum faerben von leder mit farbstoffmischungen |
| IT1224686B (it) * | 1987-08-08 | 1990-10-18 | Sandoz Ag | Procedimento per la tintura o lastampa di pelli |
| AT521842B1 (de) * | 2018-11-13 | 2023-01-15 | Blum Gmbh Julius | Möbelscharnier |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA642408A (en) | 1962-06-05 | Buehler Arthur | Cobaltiferous azo-dyestuffs | |
| DE600250C (de) * | 1933-03-12 | 1934-07-17 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen |
| FR1220724A (fr) * | 1958-04-30 | 1960-05-27 | Ciba Geigy | Colorants azoïques métallifères et leur procédé de fabrication |
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