JPH04103550A - ジアルキルハイドロキノンの製造方法 - Google Patents
ジアルキルハイドロキノンの製造方法Info
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- JPH04103550A JPH04103550A JP2222214A JP22221490A JPH04103550A JP H04103550 A JPH04103550 A JP H04103550A JP 2222214 A JP2222214 A JP 2222214A JP 22221490 A JP22221490 A JP 22221490A JP H04103550 A JPH04103550 A JP H04103550A
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- olefin
- sulfonic acid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はハイドロキノンとオレフィンとを反応させて、
高収率でジアルキルハイドロキノンを得る製造方法に関
する。
高収率でジアルキルハイドロキノンを得る製造方法に関
する。
従来ハイドロキノンとオレフィンとからジアルキルハイ
ドロキノンを製造する方法としては、塩化アルミニウム
、硫酸、弗化水素、三弗化硼素等を触媒として用いる方
法が知られている。
ドロキノンを製造する方法としては、塩化アルミニウム
、硫酸、弗化水素、三弗化硼素等を触媒として用いる方
法が知られている。
しかし、これらの触媒は、いずれも腐蝕性を有するので
、反応後にアルカリ洗浄等の複雑な後処理を必要とする
。又、オレフィンとしてａ−オレフィンを用いてジアル
キルハイドロキノンを製造する際には、これら上述の触
媒では十分な収率を得ることができない。
、反応後にアルカリ洗浄等の複雑な後処理を必要とする
。又、オレフィンとしてａ−オレフィンを用いてジアル
キルハイドロキノンを製造する際には、これら上述の触
媒では十分な収率を得ることができない。
一方、これらの欠点を改良するものとして、特公昭４６
−４２８９０号には、酸活性モンモリロナイト触媒によ
るジアルキルハイドロキノンの製造方法が開示されてい
る。
−４２８９０号には、酸活性モンモリロナイト触媒によ
るジアルキルハイドロキノンの製造方法が開示されてい
る。
しかしながら、この触媒を用いた場合には、より高い反
応温度が必要てあり、通常１６０°Ｃ以上の反応温度を
必要とし、工業的生産の場合には加熱を直火等で行わね
ばならず、特殊な装置が必要であった。
応温度が必要てあり、通常１６０°Ｃ以上の反応温度を
必要とし、工業的生産の場合には加熱を直火等で行わね
ばならず、特殊な装置が必要であった。
従って本発明の目的は、ハイドロキノンとオレフィンと
を反応させてジアルキルハイドロキノンを製造するに際
し、簡便かつ高収率で、しかも工業的に生産する場合に
も特殊な装置を必要としないジアルキルハイドロキノン
の製造方法を提供することにある。
を反応させてジアルキルハイドロキノンを製造するに際
し、簡便かつ高収率で、しかも工業的に生産する場合に
も特殊な装置を必要としないジアルキルハイドロキノン
の製造方法を提供することにある。
上記目的は、ハイドロキノンと炭素数６〜３０のオレフ
ィンとを反応させてジアルキルハイドロキノンを製造す
るに際し、強酸性ポリスチレン系スルホン酸型カチオン
樹脂を用いることを特徴とするジアルキルハイドロキノ
ンの製造方法によって達成される。
ィンとを反応させてジアルキルハイドロキノンを製造す
るに際し、強酸性ポリスチレン系スルホン酸型カチオン
樹脂を用いることを特徴とするジアルキルハイドロキノ
ンの製造方法によって達成される。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明で用いられる炭素数６〜３０のオレフィンとは、
炭素数６〜３０の炭素−炭素二重結合を有する化合物で
あり、例えばｌ−ヘキセン、２−メチル−１ペンテン、
２−メチル−２−ペンテン、ｌ−オクテン、ジイソブチ
レン、ｌ−デセン、■−ドデセン、２−ドデセン、１−
テトラデセン、２−テトラデセン、■−ヘキサデセン、
１−エイコセン、ａ−ピネン、カン７エン、リモネン、
スチレン等が挙げられる。
炭素数６〜３０の炭素−炭素二重結合を有する化合物で
あり、例えばｌ−ヘキセン、２−メチル−１ペンテン、
２−メチル−２−ペンテン、ｌ−オクテン、ジイソブチ
レン、ｌ−デセン、■−ドデセン、２−ドデセン、１−
テトラデセン、２−テトラデセン、■−ヘキサデセン、
１−エイコセン、ａ−ピネン、カン７エン、リモネン、
スチレン等が挙げられる。
これらのオレフィンの内ａ−オレフィンが好ましい。好
ましい理由としては、従来知られている塩化アルミニウ
ム、硫酸、弗化水素、三弗化硼素等の触媒を用いた場合
と比べて、本発明による強酸性ポリスチレン系スルホン
酸型カチオン樹脂を用いた場合、より高収率でジアルキ
ルハイドロキノンが得られ、本発明の効果がより一層顕
著に現れるからである。
ましい理由としては、従来知られている塩化アルミニウ
ム、硫酸、弗化水素、三弗化硼素等の触媒を用いた場合
と比べて、本発明による強酸性ポリスチレン系スルホン
酸型カチオン樹脂を用いた場合、より高収率でジアルキ
ルハイドロキノンが得られ、本発明の効果がより一層顕
著に現れるからである。
ａ−オレフィンはエチレンの重合によって便宜に誘導さ
れ、従って主として偶数個の炭素原子を含むオレフィン
であり、例えば１−ヘキセン、ｌ−オクテン、ｌ−ドデ
セン、ｌ−テトラデセン、ｌ−へキサデセン、１−エイ
コセン等を挙げることができる。
れ、従って主として偶数個の炭素原子を含むオレフィン
であり、例えば１−ヘキセン、ｌ−オクテン、ｌ−ドデ
セン、ｌ−テトラデセン、ｌ−へキサデセン、１−エイ
コセン等を挙げることができる。
又、σ−オレフィンは混合物であってもよく、例えば混
合Ｃ１□〜ＣＩ、ａ−オレフィン、混合Ｃ１□〜Ｃ□６
ａ−オレフィン、混合ＣＩａ〜Ｃ１，α−オレフィン、
混合ＣＩ６〜Ｃ３゜σ−オレフィン等を挙げることがで
きる。
合Ｃ１□〜ＣＩ、ａ−オレフィン、混合Ｃ１□〜Ｃ□６
ａ−オレフィン、混合ＣＩａ〜Ｃ１，α−オレフィン、
混合ＣＩ６〜Ｃ３゜σ−オレフィン等を挙げることがで
きる。
本発明で用いるオレフィンとハイドロキノンの割合は、
種々変動させることが可能であるが、好マシくはハイド
ロキノン１モルに対してオレフィン２〜３モルである。
種々変動させることが可能であるが、好マシくはハイド
ロキノン１モルに対してオレフィン２〜３モルである。
本発明で用いられる強酸性ポリスチレン系スルホン酸型
カチオン樹脂は、強酸性のポリスチレン系スルホン酸型
カチオン樹脂なら何でもよく特に限定されない。
カチオン樹脂は、強酸性のポリスチレン系スルホン酸型
カチオン樹脂なら何でもよく特に限定されない。
上記強酸性ポリスチレン系スルホン酸型カチオン樹脂は
好ましくは水分５％（ｗ／Ｗ）以下のものであり、これ
らの例としては、アンバーリスト１５、アンバーリスト
１６、アンバーリスト１８、アンバーリスト３０（いず
れも東京有機化学社製）、ダイヤイオンＲＣＰ−１４５
ＨＤ （三菱化成社製）、バイエルに２４４１１バイエ
ルに−２６４１、バイエルに−１４８１（いずれもバイ
エル社製）等の市販の強酸性ポリスチレン系スルホン酸
型カチオン樹脂等を挙げることができる。
好ましくは水分５％（ｗ／Ｗ）以下のものであり、これ
らの例としては、アンバーリスト１５、アンバーリスト
１６、アンバーリスト１８、アンバーリスト３０（いず
れも東京有機化学社製）、ダイヤイオンＲＣＰ−１４５
ＨＤ （三菱化成社製）、バイエルに２４４１１バイエ
ルに−２６４１、バイエルに−１４８１（いずれもバイ
エル社製）等の市販の強酸性ポリスチレン系スルホン酸
型カチオン樹脂等を挙げることができる。
強酸性ポリスチレン系スルホン酸型カチオン樹脂の粒子
径が０．２ｍｍ以下であると、より高収率で目的とする
ジアルキルハイドロキノンが得られるので特に好ましい
。この理由は明確には判らないが、恐らく粒子径が小さ
くなる事によって表面積が増大し、そのため用いられる
オレフィンを効率よく活性化するためではないかと考え
られる。
径が０．２ｍｍ以下であると、より高収率で目的とする
ジアルキルハイドロキノンが得られるので特に好ましい
。この理由は明確には判らないが、恐らく粒子径が小さ
くなる事によって表面積が増大し、そのため用いられる
オレフィンを効率よく活性化するためではないかと考え
られる。
本発明で用いられる強酸性ポリスチレン系スルホン酸型
カチオン樹脂とハイドロキノンとの割合は種々変動させ
ることが可能であるが、好ましくはハイドロキノン１重
量部に対して強酸性ポリスチレン系スルホン酸型カチオ
ン樹脂０．０５〜０．５重量部の割合で用いられる。
カチオン樹脂とハイドロキノンとの割合は種々変動させ
ることが可能であるが、好ましくはハイドロキノン１重
量部に対して強酸性ポリスチレン系スルホン酸型カチオ
ン樹脂０．０５〜０．５重量部の割合で用いられる。
反応温度は６０〜１６０°Ｃが好ましく、特に９０〜１
４０℃が好ましい。反応に要する時間は特に限定されな
いが、好ましくは３０分〜４０時間、より好ましくは１
時間〜１５時間である。
４０℃が好ましい。反応に要する時間は特に限定されな
いが、好ましくは３０分〜４０時間、より好ましくは１
時間〜１５時間である。
本発明の製造方法において溶媒は用いても用いなくても
よいが、溶媒を用いない方が好ましい。
よいが、溶媒を用いない方が好ましい。
本発明の製造方法において、オレフィンの酸化等の副反
応を抑える目的で窒素及びアルゴンガス等の不活性ガス
下で反応を行ってもよい。
応を抑える目的で窒素及びアルゴンガス等の不活性ガス
下で反応を行ってもよい。
上記記載の如き本発明の方法によれば、ジアルキルハイ
ドロキノンが高収率で得られる。
ドロキノンが高収率で得られる。
次に本発明で製造されるジアルキルハイドロキノンの代
表的具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
表的具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
Ｑ−１
Ｈ
Ｑ
Ｑ−５
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｑ−２
Ｕｔ
Ｑ）Ｉ
）（Ｑ
（ＪＨ
（’ＩＨ
Ｑ−３
○ｈ
Ｈ
Ｑ−７
（Ｊｔｌ
Ｈ
Ｑ−８
Ｈ
Ｑ−１３
Ｈ
Ｑ−９
Ｊｆｌ
ＨＱ −１４
（Ｊ）ｌ
ＨＱ −１０
ＨＱ −１１
ＨＱ −１２
混合ＣＩ２〜ＣＩ４ ｅｌ−オレフィンとハイドロキノ
ンとの反応生成物 混合Ｃ１２〜Ｃ１６α−オレフィンと ハイドロキノンとの反応生成物 混合Ｃ１６〜Ｃ１，α−オレフィンと ・・ノＶロキノンとの反応生成物 ＨＱ −１５ Ｈ υＨ 〔実施例〕 以下に本発明の具体的実施例を記載するが、本発明はこ
れらによって限定されるものではない。
ンとの反応生成物 混合Ｃ１２〜Ｃ１６α−オレフィンと ハイドロキノンとの反応生成物 混合Ｃ１６〜Ｃ１，α−オレフィンと ・・ノＶロキノンとの反応生成物 ＨＱ −１５ Ｈ υＨ 〔実施例〕 以下に本発明の具体的実施例を記載するが、本発明はこ
れらによって限定されるものではない。
例示化合物ＨＱ−４の合成
ハイドロキノン１３．８ｇ、 ｌ−ドデセン４８．８ｇ
及び表１に示す触媒４．５０ｇを混合し、窒素気流下１
２５°Ｃにて８時間反応させた。反応終了後、ガスクロ
マトグラフィーを用いて反応混合物を分析し、目的とす
る例示化合物ＨＱ−４の反応収率を求めた。
及び表１に示す触媒４．５０ｇを混合し、窒素気流下１
２５°Ｃにて８時間反応させた。反応終了後、ガスクロ
マトグラフィーを用いて反応混合物を分析し、目的とす
る例示化合物ＨＱ−４の反応収率を求めた。
結果を併せて表−１に示す。
又、強酸性ポリスチレン系スルホン酸型カチオン樹脂に
ついては、その粒子径も併せて表−１に示した。
ついては、その粒子径も併せて表−１に示した。
表−１より明らかなように強酸性ポリスチレン系スルホ
ン酸型カチオン樹脂を用し゛た本発明は、高い反応収率
が得られる。更に粒子径が０ 、２ｍｍ以下であるバイ
エルト１４８１を用いた場合、更に高い反応収率で目的
とする例示化合物ＨＱ−４が得られる。
ン酸型カチオン樹脂を用し゛た本発明は、高い反応収率
が得られる。更に粒子径が０ 、２ｍｍ以下であるバイ
エルト１４８１を用いた場合、更に高い反応収率で目的
とする例示化合物ＨＱ−４が得られる。
更に、触媒としてバイエルに−１４８１を用いたものに
ついては、以下のような手順で目的とする例示化合物Ｈ
Ｑ−４の単離・精製を行った。
ついては、以下のような手順で目的とする例示化合物Ｈ
Ｑ−４の単離・精製を行った。
反応液にトルエン７５ｍＱを加え、不溶物を濾別し、約
６０°Ｃの温水で３回洗浄した。溶媒及び過剰のｌ−ド
デセンを減圧溜去した後、減圧蒸溜によって目的とする
例示化合物ＨＱ−４を精製した。
６０°Ｃの温水で３回洗浄した。溶媒及び過剰のｌ−ド
デセンを減圧溜去した後、減圧蒸溜によって目的とする
例示化合物ＨＱ−４を精製した。
収量４７．５ｇ（収率８５％）（２１５−２５５°Ｃ／
０．９ｍｍＨｇ）構造はＮＭＲ，ＩＲ，Ｍａｓｓによ
り確認した。
０．９ｍｍＨｇ）構造はＮＭＲ，ＩＲ，Ｍａｓｓによ
り確認した。
（比較参考例）
ハイドロキノン５５．１ｇ、 ｌ−ドデセン１９５ｇ及
び酸活性モンモリロナイト１８．２ｇを混合し、２２０
′ＣＩこて８時間反応させた。反応終了後、トルエン３
００ｍｆｆを加え、不溶物を濾別し、約６０°Ｃの温水
で３回洗浄し！；。溶媒及び過剰の１−ドデセンを減圧
溜去した後、減圧蒸溜Ｉ：よって目的とする例示化合物
ＨＱ−４を得た。
び酸活性モンモリロナイト１８．２ｇを混合し、２２０
′ＣＩこて８時間反応させた。反応終了後、トルエン３
００ｍｆｆを加え、不溶物を濾別し、約６０°Ｃの温水
で３回洗浄し！；。溶媒及び過剰の１−ドデセンを減圧
溜去した後、減圧蒸溜Ｉ：よって目的とする例示化合物
ＨＱ−４を得た。
収量１０６ｇ（収率４８％８２４５〜２５８℃／ １．
６ｍｍＨｇ）構造はＮＭＲ，ＩＲ，Ｍａｓｓにより確認
した。
６ｍｍＨｇ）構造はＮＭＲ，ＩＲ，Ｍａｓｓにより確認
した。
上述のように、酸活性モンモリロナイト触媒の場合には
２２０℃という高い反応温度が必要であり、収率的にも
十分でないことが判る。
２２０℃という高い反応温度が必要であり、収率的にも
十分でないことが判る。
実施例２
例示化合物ＨＱ −１０の合成
ハイドロキノンｌｌｏｇ、バイエルト１４８１３６．３
ｇ及び混合ＣＩ□〜ＣＩ４σ−オレフィン（三菱化成ダ
イヤレン１２４ ； Ｃ１２Ｈ２４５８，２重量％、Ｃ
，、Ｈ２゜４１６重量％） ４１６ｇを混合し、窒素気
流下１２５°Ｃにて８時間反応させた。反応終了後、ト
ルエン６００１を加え、不溶物を濾別し、約６０℃の温
水で３回洗浄しｔ：。溶媒及び過剰のσ−オレフィンを
減圧溜去した後、減圧蒸溜によって目的とする例示化合
物ＨＱ −１０を得た。
ｇ及び混合ＣＩ□〜ＣＩ４σ−オレフィン（三菱化成ダ
イヤレン１２４ ； Ｃ１２Ｈ２４５８，２重量％、Ｃ
，、Ｈ２゜４１６重量％） ４１６ｇを混合し、窒素気
流下１２５°Ｃにて８時間反応させた。反応終了後、ト
ルエン６００１を加え、不溶物を濾別し、約６０℃の温
水で３回洗浄しｔ：。溶媒及び過剰のσ−オレフィンを
減圧溜去した後、減圧蒸溜によって目的とする例示化合
物ＨＱ −１０を得た。
収量４１８ｇ（収率８７％８２４２〜２７５℃／ ｌ
、ＯｍｍＨｇ）構造はＮＭＲＳＩＲ及びＭａｓｓにより
確認しＩ：。
、ＯｍｍＨｇ）構造はＮＭＲＳＩＲ及びＭａｓｓにより
確認しＩ：。
実施例３
例示化合物ＨＱ −１３の合成
ハイドロキノンｌｌｏｇ、バイエルに−１４８１３６，
３ｇ及びジイソブチレン２５２ｇを混合し、窒素気流下
１２５°Ｃにて６時間反応させた。反応終了後、トルエ
ン６００ｍ１２を加え、不溶物を濾別し、約６０℃の温
水で３回洗浄した。溶媒及び過剰のオレフィンを減圧溜
去し、残渣をメタノール−水で再結晶して目的とする例
示化合物ＨＱ −１３を得た。
３ｇ及びジイソブチレン２５２ｇを混合し、窒素気流下
１２５°Ｃにて６時間反応させた。反応終了後、トルエ
ン６００ｍ１２を加え、不溶物を濾別し、約６０℃の温
水で３回洗浄した。溶媒及び過剰のオレフィンを減圧溜
去し、残渣をメタノール−水で再結晶して目的とする例
示化合物ＨＱ −１３を得た。
収量２７１ｇ（収率８１％）融点１３０〜１３４°Ｃ構
造はＮＭＲ，ＩＲ及びＭａｓｓにより確認した。
造はＮＭＲ，ＩＲ及びＭａｓｓにより確認した。
（比較参考例）
燐酸・硫酸触媒による例示化合物ＨＱ −１３の合成ハ
イドロキノンｌｌｏｇ、ジイソブチレン２５２ｇ及び酢
酸１８０ｍＲを混合し、そこに酢酸３Ｑｍ（１，８９％
燐酸２００１Ω及び９８％硫酸７５ｍ＋２の混液を滴下
し、３５℃にて６時間反応させた。反応終了後、反応液
を冷却し、析出しＩ：結晶を濾集する。この結晶をメタ
ノール−水で再結晶すること！こより目的とする例示化
合物ＨＱ −１３を得ｊ；。
イドロキノンｌｌｏｇ、ジイソブチレン２５２ｇ及び酢
酸１８０ｍＲを混合し、そこに酢酸３Ｑｍ（１，８９％
燐酸２００１Ω及び９８％硫酸７５ｍ＋２の混液を滴下
し、３５℃にて６時間反応させた。反応終了後、反応液
を冷却し、析出しＩ：結晶を濾集する。この結晶をメタ
ノール−水で再結晶すること！こより目的とする例示化
合物ＨＱ −１３を得ｊ；。
収量１３４ｇ（収率４０％）融点１２９〜１３５℃構造
はＮＭＲＸＩＲ及びＭａｓｓにより確認した。
はＮＭＲＸＩＲ及びＭａｓｓにより確認した。
上述のように、燐酸・硫酸触媒の場合には収率が十分と
は言えず、又、燐酸・硫酸の中和等の後処理が必要であ
る。
は言えず、又、燐酸・硫酸の中和等の後処理が必要であ
る。
以上のように、本発明によれば簡便がっ高収率でジアル
キルハイドロキノンを製造することができる。
キルハイドロキノンを製造することができる。
Claims (2)
- （１）ハイドロキノンと炭素数６〜３０のオレフィンと
を反応させてジアルキルハイドロキノンを製造するに際
し、強酸性ポリスチレン系スルホン酸型カチオン樹脂を
用いることを特徴とするジアルキルハイドロキノンの製
造方法。 - （２）前記ジアルキルハイドロキノンの製造方法におい
て、前記強酸性ポリスチレン系スルホン酸型カチオン樹
脂は粒子径が０．２ｍｍ以下の粒子であることを特徴と
する請求項１記載のジアルキルハイドロキノンの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2222214A JPH04103550A (ja) | 1990-08-23 | 1990-08-23 | ジアルキルハイドロキノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2222214A JPH04103550A (ja) | 1990-08-23 | 1990-08-23 | ジアルキルハイドロキノンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04103550A true JPH04103550A (ja) | 1992-04-06 |
Family
ID=16778922
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2222214A Pending JPH04103550A (ja) | 1990-08-23 | 1990-08-23 | ジアルキルハイドロキノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04103550A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6255538B1 (en) | 2000-01-05 | 2001-07-03 | Eastman Chemical Company | Process for the C-alkylation of aromatic hydroxyl compounds |
| CN115124407A (zh) * | 2022-09-02 | 2022-09-30 | 西陇科学股份有限公司 | 一种2,5-二特辛基对苯二酚的制备方法 |
-
1990
- 1990-08-23 JP JP2222214A patent/JPH04103550A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6255538B1 (en) | 2000-01-05 | 2001-07-03 | Eastman Chemical Company | Process for the C-alkylation of aromatic hydroxyl compounds |
| CN115124407A (zh) * | 2022-09-02 | 2022-09-30 | 西陇科学股份有限公司 | 一种2,5-二特辛基对苯二酚的制备方法 |
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