JPH04103569A - Ｎ―メチル―２―ピロリドンの精製方法 - Google Patents
Ｎ―メチル―２―ピロリドンの精製方法Info
- Publication number
- JPH04103569A JPH04103569A JP21905690A JP21905690A JPH04103569A JP H04103569 A JPH04103569 A JP H04103569A JP 21905690 A JP21905690 A JP 21905690A JP 21905690 A JP21905690 A JP 21905690A JP H04103569 A JPH04103569 A JP H04103569A
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- JP
- Japan
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- methyl
- pyrrolidone
- bubbling
- thiophenol
- gas
- Prior art date
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- Pending
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- Pyrrole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、チオフェノールを含有するＮ−メチル−２−
ピロリドンから、チオフェノールを除去する方法に関す
るものである。
ピロリドンから、チオフェノールを除去する方法に関す
るものである。
Ｎ−メチル−２−ピロリドンは、熱安定性、化学安定性
の優れた有機極性溶剤であり、化学反応溶媒、再結晶溶
媒、洗浄剤として広く利用されている。
の優れた有機極性溶剤であり、化学反応溶媒、再結晶溶
媒、洗浄剤として広く利用されている。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］Ｎ−メ
チルー２−ピロリドンは、特公昭４５−３３６８号に開
示されているように、ジハロ芳香族化合物とアルカリ金
属硫化物との反応によるポリアリーレンスルフィド合成
の反応溶媒として有用であり、ポリアリーレンスルフィ
ドの−っであるポリフェニレンスルフィド（以下ＰＰｓ
と略す）の重合溶媒として工業的に使用されている。
チルー２−ピロリドンは、特公昭４５−３３６８号に開
示されているように、ジハロ芳香族化合物とアルカリ金
属硫化物との反応によるポリアリーレンスルフィド合成
の反応溶媒として有用であり、ポリアリーレンスルフィ
ドの−っであるポリフェニレンスルフィド（以下ＰＰｓ
と略す）の重合溶媒として工業的に使用されている。
上記の方法により、ＰＰｓを合成した場合、しばしばチ
オフェノールが副生すること、及びこの副生じたチオフ
ェノールを含有するＮ−メチル−２−ビシリドンを重合
反応の溶媒として用いた場合、得られたポリマーの分子
量が著しく低下するといった問題を有している。
オフェノールが副生すること、及びこの副生じたチオフ
ェノールを含有するＮ−メチル−２−ビシリドンを重合
反応の溶媒として用いた場合、得られたポリマーの分子
量が著しく低下するといった問題を有している。
更に、チオフェノールは、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
と錯化合物を形成しゃすく、また、沸点も近いため、蒸
留ではチオフェノールとＮ−メチル−２−ピロリドンは
、十分に分離することが出来ないという問題を有してい
る。
と錯化合物を形成しゃすく、また、沸点も近いため、蒸
留ではチオフェノールとＮ−メチル−２−ピロリドンは
、十分に分離することが出来ないという問題を有してい
る。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは、上記の問題点を鋭意検記した結果、チオ
フェノールを含有するＮ−メチル−２−ピロリドンに酸
化性を有する気体をバブリングすることにより、容易に
Ｎ−メチル−２−ピロリドンが、精製できることを見い
だし、本発明に到達した。
フェノールを含有するＮ−メチル−２−ピロリドンに酸
化性を有する気体をバブリングすることにより、容易に
Ｎ−メチル−２−ピロリドンが、精製できることを見い
だし、本発明に到達した。
以下、本発明の詳細な説明する。
バブリングを行う気体は、酸化剤として用いられる酸素
、オゾン等、及びそれらと不活性ガスとの混合気体が好
ましい。経済的に考えると特に好ましくは、空気である
。
、オゾン等、及びそれらと不活性ガスとの混合気体が好
ましい。経済的に考えると特に好ましくは、空気である
。
バブリング量は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン中に含有
するチオフェノールに対して、１．０ｍｍｏｌ当り、酸
素０．１−１．０ｍｍｏｌ／分、好ましくは、０．３〜
０．７ｍｍｏｌ／分の範囲である。０．１ｍｍｏｌ／分
より、少ない場合は、バブリング時間が長くなり、１．
０ｍｍｏｌ／分より多い場合は、経済的ではない。
するチオフェノールに対して、１．０ｍｍｏｌ当り、酸
素０．１−１．０ｍｍｏｌ／分、好ましくは、０．３〜
０．７ｍｍｏｌ／分の範囲である。０．１ｍｍｏｌ／分
より、少ない場合は、バブリング時間が長くなり、１．
０ｍｍｏｌ／分より多い場合は、経済的ではない。
このバブリングは、１０〜１５０℃、好ましくは、３０
〜１２０℃の範囲で、１〜１５時間、行われる。１０℃
より低い場合は、バブリング時間が長くなり、１５０℃
より高い場合は、Ｎ−メチル−２−ピロリドンの分解か
見られるため好ましくない。
〜１２０℃の範囲で、１〜１５時間、行われる。１０℃
より低い場合は、バブリング時間が長くなり、１５０℃
より高い場合は、Ｎ−メチル−２−ピロリドンの分解か
見られるため好ましくない。
バブリングを行うことにより、Ｎ−メチル−２ピロリド
ン中のチオフェノールは、酸化され、ジフェニルジスル
フィドに変化する。
ン中のチオフェノールは、酸化され、ジフェニルジスル
フィドに変化する。
Ｎ−メチル−２−ピロリドン中のジフェニルジスルフィ
ドは、公知の蒸留装置、例えば、常圧装置、減圧蒸留装
置により、Ｎ−メチル−２−ピロリドンより、蒸留分溜
される。
ドは、公知の蒸留装置、例えば、常圧装置、減圧蒸留装
置により、Ｎ−メチル−２−ピロリドンより、蒸留分溜
される。
［実施例コ
以下、本発明を実施例によって詳細に説明するが、本発
明はこれらの実施例のみに限定されるものでない。
明はこれらの実施例のみに限定されるものでない。
なお、以下の実施例および比較例で使用されるＮ−メチ
ル−２−ピロリドン中のチオフェノールおよびジフェニ
ルジスルフィド含量は、ガスクロマトグラフィーによっ
て定量した。
ル−２−ピロリドン中のチオフェノールおよびジフェニ
ルジスルフィド含量は、ガスクロマトグラフィーによっ
て定量した。
実施例１
チオフェノール（以下ＴＰと略す）４９００ｐｐｍ （
１３，５ｍｍｏ ｌ）ジフェニルジスルフィド（以下Ｄ
ＰＤＳと略す）７２００ｐｐｍ （１０゜１ｍｍｏｌ）
を含有するＮ−メチル−２−ピロリドン（以下ＮＭＰと
略す）３００ｇに３０℃で、２２．３ｍｍｏｌ／分の空
気バブリングを１２時間行った。
１３，５ｍｍｏ ｌ）ジフェニルジスルフィド（以下Ｄ
ＰＤＳと略す）７２００ｐｐｍ （１０゜１ｍｍｏｌ）
を含有するＮ−メチル−２−ピロリドン（以下ＮＭＰと
略す）３００ｇに３０℃で、２２．３ｍｍｏｌ／分の空
気バブリングを１２時間行った。
このバブリングしたＮＭＰをガスクロマトグラフィーで
測定したところ、ＴＰ濃度は、３００ｐｐｍ、ＤＰＤＳ
濃度は１ｌ１０００ｐｐであった。
測定したところ、ＴＰ濃度は、３００ｐｐｍ、ＤＰＤＳ
濃度は１ｌ１０００ｐｐであった。
このバブリングしたＮＭＰをガラス製蒸留装置で常圧蒸
留を行い、２８０ｇのＮＭＰを回収した。
留を行い、２８０ｇのＮＭＰを回収した。
回収したＮＭＰをガスクロマトグラフィーで測定したと
ころ、ＴＰ濃度は３００ｐｐｍで、ＤＰＤＳ濃度は４０
０ｐｐｍであった。
ころ、ＴＰ濃度は３００ｐｐｍで、ＤＰＤＳ濃度は４０
０ｐｐｍであった。
実施例２
ＴＰ５６００ｐｐｍ （１５，３ｍｍｏ １） 、ＤＰ
Ｄ８４０００ｐｐｍ （５，５ｍｍｏ １）を含有する
ＮＭＰ３００ｇに６０℃で、２２．３ｍｍ。
Ｄ８４０００ｐｐｍ （５，５ｍｍｏ １）を含有する
ＮＭＰ３００ｇに６０℃で、２２．３ｍｍ。
１７分の空気バブリングを７時間行った。
このバブリングしたＮＭＰをガスクロマトグラフィーで
測定したところ、ＴＰ濃度は、５００ｐｐ ｍ、 Ｄ
Ｐ Ｄ Ｓ濃度は１１２００ｐｐｍであった。
測定したところ、ＴＰ濃度は、５００ｐｐ ｍ、 Ｄ
Ｐ Ｄ Ｓ濃度は１１２００ｐｐｍであった。
このバブリングしたＮＭＰをガラス製蒸留装置で常圧蒸
留を行い、２８０ｇのＮＭＰを回収した。
留を行い、２８０ｇのＮＭＰを回収した。
回収したＮＭＰをガスクロマトグラフィーで測定したと
ころ、ＴＰ濃度は３００ｐｐｍで、ＤＰＤＳ濃度は４０
０ｐｐｍであった。
ころ、ＴＰ濃度は３００ｐｐｍで、ＤＰＤＳ濃度は４０
０ｐｐｍであった。
比較例１
空気バブリングなしに、常圧蒸留を行ったこと以外は、
実施例１と同様の操作を行った。
実施例１と同様の操作を行った。
２８０ｇのＮＭＰが回収されたが、ガスクロマトグラフ
ィーの測定では、ＴＰ濃度は、４８００ｐｐｍ、ＤＰＤ
Ｓ濃度は３００ｐｐｍであり、ＴＰは、はとんど減少し
なかった。
ィーの測定では、ＴＰ濃度は、４８００ｐｐｍ、ＤＰＤ
Ｓ濃度は３００ｐｐｍであり、ＴＰは、はとんど減少し
なかった。
［発明の効果コ
本発明の精製方法によれば、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン中に含有するチオフェノールを容易に安価に除去する
ことができ、その工業的価値は、高い。
ン中に含有するチオフェノールを容易に安価に除去する
ことができ、その工業的価値は、高い。
Claims (1)
- （１）チオフェノールを含有するＮ−メチル−２−ピロ
リドン溶液に酸化性を有する気体をバブリングし、その
後、この溶液を蒸留し、Ｎ−メチル−２−ピロリドンを
回収することを特徴とするＮ−メチル−２−ピロリドン
の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21905690A JPH04103569A (ja) | 1990-08-22 | 1990-08-22 | Ｎ―メチル―２―ピロリドンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21905690A JPH04103569A (ja) | 1990-08-22 | 1990-08-22 | Ｎ―メチル―２―ピロリドンの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04103569A true JPH04103569A (ja) | 1992-04-06 |
Family
ID=16729578
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21905690A Pending JPH04103569A (ja) | 1990-08-22 | 1990-08-22 | Ｎ―メチル―２―ピロリドンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04103569A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003509440A (ja) * | 1999-09-13 | 2003-03-11 | フイリツプス ピトローリアム カンパニー | ポリ（アリーレンスルフィド）リサイクル混合物からの調節剤化合物及び極性有機化合物の回収 |
-
1990
- 1990-08-22 JP JP21905690A patent/JPH04103569A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003509440A (ja) * | 1999-09-13 | 2003-03-11 | フイリツプス ピトローリアム カンパニー | ポリ（アリーレンスルフィド）リサイクル混合物からの調節剤化合物及び極性有機化合物の回収 |
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