JPH04103577A - 液晶性化合物およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は表示素子、あるいは電気光学素子に用いること
のできる新規な液晶性化合物及びこれを含む液晶組成物
とその用途に関する。

（従来の技術） 液晶は表示材料として広く用いられるようになってきた
が、現在のところ表示方式としてＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ
　Ｎｅｍａｔｉｃ）型を一般的に採用している。

このＴＮ型表示方式は消費電力が少なくてすみ、また受
光型で目が疲れないなどの長所がある一方、駆動が基本
的に比誘電率の異方性に基いているためその力が弱く応
答速度が遅いという欠点があって高速応答が必要とされ
る分野には応用上の制限を受けていた。

強誘電性液晶は、１９７５年にＲ，Ｂ、Ｍｅｙｅｒらに
よって初めて見出されたものであるが（Ｊ、Ｐｈｙｓｉ
ｑｕｅ、　３６．　　Ｌ　−６９（１９７５））、この
ものは自発分極に由来する比較的大きな力が駆動力とな
るため応答速度が極めて速（、かつメモリー性を持つと
いう優れた性能があり、新しい表示素子として注目され
ている。

液晶が強誘電性を示す条件としてはカイラルスメクティ
ックＣ相（Ｓｓ＋Ｃ”相）を示すことが必要であり、こ
のため分子中に不斉炭素を含まなければならない、また
分子の長軸に対して垂直方向に双極子モーメントを持つ
ことが必要である。

Ｍｅｙｅｒ等の合成した強誘電性液晶ＤＯＢＡＭＢＣは
次のような構造をしており 上記の条件を満足しているが、シップ塩基を含むため化
学的に不安定であり、自発分極も３　Ｘ　１０−９Ｃ／
　ｃ　ｍ　ｔと小さかった。その後多くの＊誘電性液晶
化合物が合成されたが十分に高速応答するものはまだ見
付かっておらず、したがって実用化には至っていない。

これら従来のｉＭＭ電性液晶化合物を比較してみると、
例えばＤＯＢＡ？ｌＢＣの不斉炭素原子の位置がひとつ
カルボニル基に近づいたＤＯＢＡ４−ＭＢＣＨ３ Ｃ２山、０（シＣｌ２Ｎ（ＣかＣ）ｌ＝ｃＨ−Ｃｏ□Ｃ
Ｈ−Ｃ，Ｈ。

では自発分極が５Ｘ　１０−”Ｃ７ｃｍ”であり、ＤＯ
ＢＡＭＢＣよりも大きくなっている。これは、強誘電性
の出現に重要な要素である不斉炭素と双極子の位置が近
づいたために、分子の双極子部分の自由回転が抑えられ
、双極子の配向性が向上したものと考えられる。すなわ
ち、不斉部分は分子の自由回転を束縛する働きをしてお
り、従来の強誘電性液晶化合物のほとんどは不斉部分が
直鎖上にあるため、分子の自由回転を完全には抑えるこ
とができず、双極子部分を固定できないために満足な自
発分極および高速応答が得られなかったと考えられる。

（発明が解決しようとする課題） 本発明者らは、上記問題点のない強誘電性液晶化合物を
得るべく鋭意研究の結果、従来の強誘電性液晶化合物の
双極子部分の自由回転を抑えるための手段として、不斉
部分を５員環ラクトンに直結させた構造とすることによ
り、自由回転を束縛し、しかも化学的に安定な光学活性
γ−ラクトン環を有する新規な強誘電性液晶化合物を見
出したものであり、本発明はこの化合物、この化合物を
一成分として含む液晶組成物及び該組成物を用いてなる
電気光学素子を提供するものである。

（課題を解決するための手段） 本発明は、下記一般式（１） （式（１）中、ＲＩ　、　Ｒｔはそれぞれ独立して炭素
数１〜１５のアルキル基又は炭素数２〜１５のアルケニ
ル基であって、それぞれ不斉炭素原子を含んでいてもよ
い基、Ｘは水素原子又はメチル基、を表わし、本の符号
は不斉炭素原子を表わす）で表わされる光学活性γ−ラ
クトン環を有する化合物、この化合物の少なくとも１種
を含有する液晶組成物及びこの組成物を用いてなる電気
光学素子である。

上記一般式ＣＩ）において、Ｒ１及びＲ２のアルキル基
としては、例えばメチル、エチル、　　ｎ　−プロピル
、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−へブ
チル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル。

ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリ
デシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、イソプ
ロピル、　ｔｅｒｔ−ブチル、２−メチルプロピル、１
−メチルプロピル、３−メチルブチル、２−メチルブチ
ル、１−メチルブチル、４−メチルペンチル、３−メチ
ルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル
、５−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、３−メチ
ルヘキシル、２−メチルヘキシル、１−メチルヘキシル
。

６−メチルへブチル、５−メチルへブチル、４−メチル
へブチル、３−メチルヘプチル、２−メチルへブチル、
１−メチルへブチル、７−メチルオクチル、６−メチル
オクチル、５−メチルオクチル、４−メチルオクチル、
３−メチルオクチル。

２−メチルオクチル、１−メチルオクチル、８メチルノ
ニル、７−メチルノニル、６−メチルノニル、５−メチ
ルノニル、４−メチルノニル、３−メチルノニル、２−
メチルノニル、１−メチルノニル、３，７−シメチルオ
クチル、　　３，７．１１−　トリメチルドデシルなど
の基が挙げられ、またアルケニル基としては、エチニル
、１−プロペニル。

２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル。

３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル。

３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−へキセニル、２
−ヘキセニル、３−へキセニル、４−ヘキセニル　５−
へキセニル、１−オクテニル、２−オクテニル、３−オ
クテニル、４−オクテニル。

５−オクテニル、６−オクテニル、７−オクテニル、１
−メチル−エチニル、１−メチル−１−プロペニル、１
−メチル−２−７”ロイニル。２−メチルー１−プロペ
ニル、２−メチル−２−プロペニル、１−メチル−１−
ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３
−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、２−メチル−
２−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル
−１−フチニル、３−メチル−２−ブテニル、３−メチ
ル−３−ブテニル、１−メチル−１−ペンテニル、１−
メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル
、１−メチル−４−ペンテニル。

２−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−２＝ペンテ
ニル、２−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−４−
ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、３−メチル
−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、３−
メチル−４−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル
、４−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−３−ペン
テニル。

４−メチル−４−ペンテニルなどの基が挙げられる。

本発明に係る上記の新規化合物は強誘電性を発生させる
ための双極子モーメントを持つ部分としてのカルボニル
基を５員環の内部に位置させ、さらに環上に１つ又は２
つの不斉炭素を持たせることにより、この部分の自由回
転を不可能にし、全体として双極子部分を一方向に向わ
せることができ、自発分極を大きくし、延いては高速応
答を実現できるものである。また上記−船人（１）の化
合物でＸがメチル基である場合においてＲｔがメチル基
である場合は１種類であるが、Ｒ２がメチル基以外の化
合物ではγ−ラクトン環に不斉炭素を２個含んでいるた
め、２種類のジアステレオマーが存在する。これらは全
て双極子部分の自由回転を抑えるという目的に合致した
構造をしているので、それぞれを単独で用いてもあるい
はそれぞれの混合物として用いても液晶性化合物として
有用である。

本発明において、上記液晶性化合物とは単独で液晶状態
が観察できる物質のみでなく、それ自身が液晶相を示さ
なくても液晶組成物の構成成分として有用な化合物をも
含んでいる。

本発明の一般式（１）で表わされる化合物のうち、Ｘが
水素原子の化合物（（Ｉ）−１）は、下記の方法によっ
て製造することができる。

下記−船人（Ｉｆ）で表わされる光学活性グリシジルエ
ーテル （式（Ｉｆ）中、Ｒ’、Ａ及び本の符号は式（１）中の
Ｒ’、Ａ及び＊の符号と同様の意味を表わす）と下記−
船人（ＩＩＩ）で表わされるカルボン酸ＨＯＯＣＣＨｚ
　　Ｂ　　Ｒ”　　　　　　　（ＩＩＩ）（弐（Ｉ［［
）中、Ｒ２及びＢは式（１）中のＲ２及びＢと同様の意
味を表わす） を有機溶媒中２〜３当量の塩基を加えて反応させ（第一
工程）、次いで酸性条件下で分子内環化させる（第２工
程）ことにより製造することができる。

上記第１工程において用いられる塩基としては、水素化
ナトリウム、水素化カリウム、リチウムイソプロとルア
ミド、リチウムへキサメチルジシラジド、ナトリウムヘ
キサメチルジシラジド、カリウムへキサメチルジシラジ
ドなどが好ましく、また有機溶媒としては、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、ベン
ゼン、トルエンなどの単独又はこれらの混合物が好まし
く用いられる。第１工程の反応は、１当量の一般式（Ｉ
Ｉり化合物に対して、有機溶媒中、２〜３当量の塩基を
作用させて一般式ＣＩ［［）化合物のジアニオンを発生
させ、このものに１当量の一般式（ｎ）化合物を反応さ
せることにより達成される。反応温度はジアニオンを発
生させる段階では一７８〜０℃、−船人（ＩＩ）化合物
を加えてからは一３０〜２０℃の範囲が好ましく、反応
時間はジアニオン発生のために５〜６０分間必要とする
ら５時間かけて徐々に温度を上昇させて２０℃付近まで
もっていくか、どちらの方法でも反応は完了する。上記
第２工程の反応は、第１工程で得られた反応溶液に０．
５〜６Ｎの塩酸もしくは硫酸を加えて酸性とした後溶媒
を留去させ、次いで有機溶媒の存在下で触媒量の酸を加
えて加熱することにより達成される。上記有機溶媒とし
ては、ベンゼン、トルエン、キシレンなどが好ましく、
触媒量の酸としては、澹ｆＬ酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸等を０．００１〜０．１当！用
いることが好ましい。この反応は、分子内縮合反応であ
るので、生成した水を除去するために一ディーン・スタ
ーク装置等で加熱還流することが好ましい。反応は、溶
媒によって異なるが、３０℃乃至それぞれの溶媒の沸点
の範囲で０．５〜３時間反応させることによって完了す
る。

本発明の一般式（１）で表わされる化合物のうち、Ｘが
メチル基の化合物（（１）−２）は、上記（Ｉ）−１化
合物を塩基性条件下でＣＨ，Ｉと反応させることにより
製造することができる。

すなわち、（１）−１化合物とこの化合物に対して１〜
１．５当量の塩基を反応させて得られる（１）−１化合
物のエノラートアニオンに１〜５当量のｃＨ，Ｉを反応
させることにより達成される。

上記塩基としては、リチウムジイソプロピルアミド、ナ
トリウムジイソプロピルアミド、カリウムジイソプロピ
ルアミド、リチウム１．１．１．３．３．３〜へキサメ
チルジシラジド、ナトリウムｌ、　１．１．３゜３．３
−ヘキサメチルジシラジド、カリウム１．１．１゜３、
３．３　＝へキサメチルジシラジド、リチウム１，１゜
１、３．３．３−へキサエチルジシラジド、ナトリウム
１、１．１．３．３．３−へキサエチルジシラジド、カ
リウム１．１．１．３．３．３−ヘキサエチルジシラジ
ド、カリウムｔ−ブトキシド等が好ましい。また上記反
応は有機溶媒中で行われるが、塩基としてカリウムｔ−
ブトキシドを用いる場合、有機溶媒はｔ−ブチルアルコ
ールが好ましく、上記塩基以外の場合の有機溶媒として
は、通常テトラヒドロフラン。

エチルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチル
アセトアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等
の非プロトン性溶媒又はこれらの混合溶媒が用いられる
。

上記反応において、塩基としてカリウムｔ−ブトキシド
を用いた場合は、反応温度３０〜９０℃。

反応時間１５分〜５時間の範囲で行われ、上記塩基以外
の場合は使用する塩基によって若干反応温度が異なるが
、通常−８０〜３０℃で直ちに又は遅くとも２時間以内
に反応が終了する。

上記原料化合物である一般式（Ｉｆ）の光学活性グリシ
ジルエーテルは以下の方法によって製造することができ
る。

（式中、Ｒ’、Ａ及び＊の符号は一般式（１）のＲ’１
Ａ及び＊の符号と同様な意味を表わす）上記Ｒ’　−Ａ
−ＯＨで表わされる化合物に塩基の存在下で光学活性エ
ピクロルヒドリンを反応させることにより一般式（ｎ）
化合物は得られる。

光学活性エピクロルヒドリンは、原料Ｒ’　−Ａ−ＯＨ
に対して１〜１０当量が好ましく、また反応に用いられ
る塩基は、原料Ｒ’　−Ａ−ＯＨに対して１〜５当量が
好ましい。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、カリウムｔ−ブトキシドなどが挙げられる。反
応は無触媒でも円滑に進行するが、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノピリジン又は第四級アンモニウム塩、例えばベンジ
ルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチ
ルアンモニウムプロミド、ベンジルトリメチルアンモニ
ウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムプロミ
ドなどの触媒を原料Ｒ’　−Ａ−ＯＨに対して０．０１
〜０．１当量加えることもできる。

光学活性エピクロルヒドリンを溶媒として反応させるこ
とができるが、必要な場合はジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、アセトニ
トリル、ｔ−ブチルアルコール及び水などの極性溶媒を
用いることもできる。

反応は５０〜８０℃で０．５〜３時間反応させることに
より終了する。

原料の光学活性エビクロロヒドリンは、高純度のものと
しては、８体は本出願人の出願に係る特公平１−３５６
４０号公報及び特公平１５５８７９号公報記載の方法、
８体は同じく特開平１−２３０５６７号公報記載の方法
によって得られたものを用いることができる。

本発明の液晶組成物は、上記の方法で得られる一般式（
Ｉ）化合物の少なくとも１種と他の強誘電性液晶又は非
カイラルな液晶、あるいはこれらの混合物とを混ぜ合わ
せることにより形成することができる。

上記他の強誘電性液晶としては、従来知られているもの
を含む総ての強誘電性液晶が適用でき、また非カイラル
な液晶としては、不斉炭素原子を持たない液晶であって
混合後スメクティックＣ相を示すものであれば何でもよ
い。

上記非カイラルな液晶の具体例としては下記式（Ｊ）で
表わされる混合物が挙げられる。

から選ばれた環状基を表わしており、これら環状基中の
水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基で置換
されていてもよい、ａ、ｂは０．１又は２、Ｃは１又は
２であり且つ２＋ｂ＋ｃ＝２〜４である。Ｗ、　Ｍは単
結合であるか、又は−Ｃ−（式（Ｊ）中Ｅ、Ｆ及びＧは
それぞれ独立に〇− Ｓ −ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ−０− −Ｏ−Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ｃＨｔ　Ｏ−及びｏｃＨｚ
−から選ばれた基を表わす。ａ＝０のときＫは単結合を
表わし、ｂ＝ｏのときＬは単結合を表わす。ａ又はｂが
Ｏでないときに、　Ｌはそれぞれ独立に単結合であるか
、又は Ｏ０ −Ｃ−０、ＯＣ、ＣＨｚＯ− −ｏｃＨｚ　　−、−ＣＨ，ＣＨ，−＋　　−ＣＨ＝Ｎ
−−Ｎ＝ＣＨ−−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣミＣｌ −０−Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ− から選ばれた基を表わし、Ｒ３，Ｒ４は炭素数１〜１５
のアルキル基を表わす） 本発明の液晶組成物に透明電極を付し、ポリエチレン、
ポリエステル、ナイロン、ポリビニルアルコール、ポリ
イミド等で表面配向処理した２枚のガラス板に封入し、
偏光子を設けた複屈折モード及びホスト−ゲストモード
の液晶セルは表示素子又は電気光学素子として使用する
ことができる。

（実施例） 以下の各側において、本発明の一般式（１）で表わされ
る光学活性化合物のＲ，Ｓ表示は、下記の化学式の位置
番号に基いて行った。

また実施例中に記載した相転移温度はＤＳＣおよび偏光
顕微鏡観察により決定した。また相転移温度の項に示し
た記号は以下の相を表わす。

Ｃ：結晶相 Ｓ＋ｓＡ　　：スメクティソクＡ相 Ｓ＋ａＣ”　：カイラルスメクティソクＣ相■　：等方
性液体相 実施例１ ｐ−へブチルフェノール（３８，５ｇ、２００ｍｍ０Ｊ
）、（Ｒ）−エピクロロヒドリン（５５，５ｇ。

６００ｍｍｏ／）、カリウムｔ−ブトキシド（２４，７
ｇ、２２０ｍｍｏＩり、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン（２４４ｍｇ、２ｍｍｏ　ｌ）をｔフ゛チＪレアルコ
ール２５０ｍｊ！にｉ？ｒ％Ｅさせ３０℃で８時間撹拌
した。減圧上溶媒を留去した後、残渣にクロロホルムを
加え、２Ｎ塩酸を約ｐＨ７になるまで加えた後、クロロ
ホルムで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、セラ
イト濾過した。

減圧上溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより分離精製して油状の（Ｓ）−ｐ−へブ
チルフェニルグリシジルエーテルを得た。（４２，０３
ｇ、８４．６％） ［α］Ｆ　　６．３３°　（Ｃ＝１．３５８．ＣＨｚＣ
ｌｔ）’ＨＮＭＲＣＣＤＣ１５）δ： ０．８７　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．６３Ｈｚ）１．２７−
１．３０　（８Ｈ，ｍ） １．５７　１．５９　（２Ｈ，ｍ） ２．５３　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．６２Ｈ２）２．７４　
（１１（、ｄｄ、Ｊ＝２．６５゜４．９２Ｈｚ） ２．８８　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝４．５４Ｈｚ）３．３２−
３．３５　（Ｉ　Ｈ，ｍ） ３．９５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．４９゜１０．９８Ｈ
ｚ） ４．１７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝３．３２゜１１．０８Ｈ
ｚ） ６．９５　　（４Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８．４３゜６７．３０
Ｈｚ） ジイソプロピルアミン（１８３０ｍｇ、　　１８．１ｍ
ｍｏＩｌ）、１．５Ｎ　　ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘ
キサン溶液（９，７ｍｊ！、１４．５ｍｍｏ　Ｊ）、テ
トラヒドロフラン２０ｍｊ！より調製したリチウムジイ
ソプロピルアミド溶液を一７８℃で撹拌し、これにｐ−
ペンチルフェニル酢酸（１，２４ｇ、　　６．０３ｍｍ
０１）のテトラヒドロフラン（１０ｍｊり溶液を滴下し
た後、反応溶液を０℃にして３５分撹拌した。反応溶液
を一７８℃にした後（Ｓ）−ｐ−１ブチルベンジルグリ
シジルエーテル（１，５ｇ。

６、０３　ｍ ｍ　ｏ　１！　）のテトラヒドロフラン（１０ｍ１）’
Ｒ液を滴下し、反応溶液を１時間かけて室温に戻し、２
Ｎ塩酸をｐＨ１になるまで加えた後、減圧上溶媒を留去
し、ヘンゼア５０ｍ１．濃ｆＬ酸１０ｍｇを加え２．５
時間ディーン・スターク装置で加熱還流を行った。

減圧上溶媒を留去した後エチルエーテルで抽出。

飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧上溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより分離精製し、さらにｎ−ヘキサ
ンで再結晶することにより、Ｔ−ラクトン（２Ｓ、４Ｓ
）体８００ｍｇ、　　（２Ｒ。

４Ｓ）体９９５ｍｇを得た。（６８％）（２Ｓ、　４Ｓ
）体 ６．８２−７．２５　　（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ）　　　１７５６　　　Ｃｍ−’（２Ｒ，
４Ｓ）体 ｍｐ　　　　１１０℃ ［α］乙’　　　６１．０３”（ｃｍ１．０９７゜ＣＨ
ｚＣＩ　Ｊ ’ＨＮＭＲＣＣＤＣｌ５）δ　： ０．８５−０．９２　　（６Ｈ，ｍ） １．２７−１．３４　　（１２Ｈ，ｍ）１．５５−１．
６６　　（４Ｈ，ｍ） ２．５２−２．６２　　（５Ｈ，ｍ） ２．７２−２．８２　　（Ｉ　Ｈ，ｍ）４．０７−４．
２５　　（３Ｈ，ｍ） ４．８９−４．９７　　（ＩＨ，ｍ） ｍｐ　　　１０５℃ ［ｃｒ］ｏ’　　　１６．７５　＠　（ｃｍ１．０９９
゜ＣＨｔＣＩＺ） ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃｌ　ｓ）δ　：０．８５−０．
９　１　　（６Ｈ，ｍ）１．２７−１．３４　　（１２
Ｈ，ｍ）１．５５−１．６６　　（４Ｈ，ｍ） ２．３６−２．４９　　（ＩＨ−、ｍ）２．５　１−２
．６２　　（４Ｈ，ｍ）２．７４−２．８５　　（ＩＨ
，ｍ） ３．９１　　（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝９．１９゜１２．
０３Ｈｚ） ４．１　２−４．２４　　（２Ｈ，ｍ）４．７９−４．
８８　　（ＬＨ，ｍ） ６．８０−７．２５　　（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ）　　　１７６４　　　ｃｍ−’実施例２ ジイソプロピルアミン３７２ｍｇ　　（３，６８ｍｍｏ
ｌ）、ｎ−ブチルリチウム（１，５ｍｏｊｉ！／ｊ！ｉ
ｎ　ｎ−ヘキサン＞　１．９６ｍＡ　　（２，９４ｍｍ
ｏｌｄ、テトラヒドロフランｌ　Ｑｍｊ２から常法によ
り調製したリチウムジイソプロピルアミド溶液に、−７
８℃でヘキサメチルホスホリックトリアミド６５９ｍｇ
　（３，６８ｍｍｏ　１）を加え、さらに実施例１で得
られたＴ−ラクトン誘導体の（２Ｓ、４Ｓ）体と（２Ｒ
，４Ｓ）体の混合物７３５ｍｇ　（１，６８ｍｍｏ　１
）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍｊりを滴下した。同
温で４０分間撹拌した後、ヨウ化メチル６９６ｍｇ（４
，９ｍｍｏｊりを滴下し、さらに２時間撹拌した０反応
溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて室温に戻し
、エーテル抽出を２回行った後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥させ溶媒を留去させた。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで分離精製し、下記で示されるγ−
ラクトン誘導体の（２３，４３）体１３０ｍｇ、（２Ｒ
，４Ｓ）体４９０ｍｇを得た。

（２Ｓ、　４Ｓ）体 ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｆ３）δ： ０．８５−０．９１　　（６Ｈ，ｍ） １．２７−１．３８　　（１２Ｈ，ｍ）１．５４−１．
６２　　（４Ｈ，ｍ） １．６２　　（３Ｈ，ｓ） ２．３０　　（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝１０．６１゜１２
．８８Ｈｚ） ２．４５−２．６３　　（４Ｈ，ｍ） ２．７６　　（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝５．５９゜１２．
９８Ｈｚ） ４．０４−４．１４　　（２Ｈ，ｍ） ４．５２−４．６２　　（Ｉ　Ｈ，ｍ）６．９４　　（
４Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８．５２゜７１．７５Ｈｚ） ７．２３　　（４Ｈ，ｄｄ、　　Ｊ＝８．２４゜３５．
１２Ｈｚ） ＩＲ（ｎｅａｔ）　　　１７７０　　　ｃｍ−’（２Ｒ
，４３）体 ７．２８　　（４Ｈ，ｄｄ、　　Ｊ＝８．１５゜５７．
３７Ｈｚ） ＩＲ（ｎｅａｔ）　　　１７７４　　　ｃｍ−’実施例
３ 実施例１で得られた下記式で示されるＴ−ラクトン誘導
体の（２Ｓ、４Ｓ）体 ＣＨｚＣｌ　２） ［αコ　Ｂ’　　３１．ｑ　　７°　　（ｃｍ１，１７
３’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ（４３）δ　： ０．８５−０．９２　　（６Ｈ，ｍ） １．２７−１．３４　　（１２Ｈ，ｍ）１．５８−１．
６３　　（４Ｈ，ｍ） １．６７　　　　　　　（３Ｈ，ｓ） ２．４７−２．７３　　（６Ｈ，ｍ） ４．０５　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝４．７３Ｈｚ’）４．８
３−４９２　　（ＬＨ，ｍ） ６．９０　　（４Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８．３３゜８５．７６
Ｈｚ） と下記式（ＩＶ）で示される化合物 とを１：１９（重量）の比率で混合した組成物の相転移
温度はＤＳＣ測定、偏光顕微鏡による観察の結果以下の
ようであることがわかった。

Ｃ；エコ二Ｓ　ｍ　Ｃ”　；＝＝Ｓ　ｍ　Ａ　；：：　
１またこの組成物をＩＴＯ膜を付してポリイミドを塗布
しラビングした２枚のガラス基板で構成した厚さ２μｍ
のセルに注入してＶＰ−Ｐ＝２０Ｖを印加したときの０
−５０％の透過光強度の変化により求めた応答速度は３
０℃で３００μｓｅｃであった。

実施例４ 実施例１で得られた下記式で示されるγ−ラクトン誘導
体の（２Ｒ，４Ｓ）体 と実施例３の式（■）化合物とを１：１９（重量）の比
率で混合した組成物の相転移温度と応答速度は実施例３
と同様に測定した結果、以下のようであることがわかっ
た。

Ｃ，２３ｍ　Ｃ”、＝？：　　ＳｍＡ−、−−１１４０
μ５ｅｃ（３Ｑ℃） 実施例５ 実施例２で得られた下記式で示されるγ−ラクトン（２
Ｓ、　４Ｓ）体 と実施例３の式（ＩＶ）化合物とを１：１９（重量）の
比率で混合した組成物の相転移温度と応答速度は実施例
３と同様に測定した結果、以下のようであることがわか
った。

Ｃ、＝＝　Ｓ　ｍ　Ｃ”　；＝：Ｓ　ｍ　Ａ　；ニー１
１５０μ５ｅｃ（３９℃） （発明の効果） 本発明に係る新規な液晶性化合物は、従来の液晶材料と
比較して熱、光に対する安定性がよく、化学的にも安定
であって強誘電性液晶として優れた性質を有し、応答速
度の著しく速い液晶材料を与える。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式（ I ）中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ独立して炭
   素数１〜１５のアルキル基又は炭素数２〜１５のアルケ
   ニル基であって、それぞれ不斉炭素原子を含んでいても
   よい基、Ｘは水素原子又はメチル基、Ａ、Ｂはそれぞれ
   独立して▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式
   、化学式、表等があります▼を表わし、＊の符 号は不斉炭素原子を表わす） で表わされる光学活性Ｔ−ラクトン環を有する化合物。
2. （２）請求項１記載の化合物の少なくとも１種を含有す
   ることを特徴とする液晶組成物。
3. （３）請求項２記載の液晶組成物を用いてなる電気光学
   素子。