JPH0352882A - 液晶性化合物及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は表示素子、あるいは電気光学素子に用いること
のできる新規な液晶性化合物に関する。

本発明にいう液晶性化合物とは単独で液晶状態が観察で
きる物質のみならず、それ自身が液晶相を示さなくても
液晶組成物の構成或分として有用な化合物をも含んでい
る。

《従来の技術と解決すべき課題〉 液晶は表示材料として、広く用いられるようになって来
たが、現在のところ表示方式としてＴＮ（丁ｗｉｓｔｅ
ｄ　Ｎｅｓａｔｉｃ）型を一般的に採用シテイル。

このＴＮ表示方式は消費電力が少くてすむ、受光型で目
が疲れない等の長所がある一方、駆動が基本的に誘電率
の異方性に基いているためその力が弱く、応答速度が遅
いという欠点があり、高速応答が必要とざれる分野には
応用上の制限を受（ブていた。

強誘電性液晶は、１９７５年にＲ．　Ｂ．　Ｍｅｙｅｒ
らによって初めて見出されたものであるが（Ｊ．　Ｐｈ
ｙｓｉｑｕｅ，３６，　Ｌ−６９　（１９７５）　）　
，このものは自発分極に由来する比較的大きな力が駆動
力となるため応答速度が極めて速く、かつメモリー性を
持つという優れた性能があり、新しい表示素子として注
目ざれている。液晶が強誘電性を示す条件としてはカイ
ラルスメクティックＣ相（　ＳＩＩｌｃ”相）を示すこ
とが必要であり、このため分子中に不斉炭素を含まなけ
ればならない。また分子の長軸に対して垂直方向に双極
子モーメントを持つことが必要である。

Ｈｅｙｅ　ｒ等の合成した強誘電性液晶ひＯＢＡ｝ｆＢ
Ｃは次のような構造をしており 上記の条件を満足しているが、シツフ塩基を含むため化
学的に不安定であり、自発分極も３Ｘ１０−９０／ｍと
小さかった。その後多くの強誘電性液晶化合物が合或さ
れたが十分に高速応答するものはまだ見付かっておらず
、したがって実用化には至っていない。

これら従来の強誘電性液晶化合物を比較してみると、例
えばＤＯＢＡＭＢＣの不斉炭素原子の位置がひとつ力ル
ボニル基に近づいたＤＯＢＡ−１−ＭＢＣでは自発分極
が５ｘ１０−″８Ｃ／ｄであり、ＤＯＢＡＨＢＣよりも
大きくなっている。これは、強誘電性の出現に重要な要
素である不斉炭素と双楊子の位置が近づいたために、分
子の双極子部分の自由回転が抑えられ、双極子の配向性
が向上したものと考えられる。すなわち、不斉部分は分
子の自由回転を束縛する働きをしており、従来の強誘電
性液晶化合物のほとんどは不斉部分が直鎖上にあるため
、分子の自由回転を完全には抑えることができず、双極
子部分を固定できないために満足な自発分極および高速
応答が得られなかったと考えられる。

（’ＩＩｌ題を解決するための手段） 本発明は従来の強誘電性液晶化合物の双極子部分の自由
回転を抑えるための手段として、不斉部分を５員環ラク
トンに直結させた構造により自由回転を束縛し、しかも
化学的に安定な強誘電性を有する新規な液晶性化合物を
提供するものである。

本発明に係る新規化合物は一般式（Ｉ＞（式（Ｉ＞中Ｒ
１及びＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキ
ル基又は炭素数２〜１５の７ルケニル基、Ａは単結合又
は−０−、ｎはＯ又は１、＊の符号は不斉炭素原子を表
わす）で表わされる光学活性γ−ラクトン環を有する化
合物及びこの化合物の少なくとも１種を含む液晶組成物
、ざらには該組成物を用いてなる電気光学素子である。

上記一般式（Ｉ）のＲ１及びＲ２において、アルキル基
の例としては、例えばメチル，エチル，ｎ−プロビル，
ｎ−プチル，ｎ−ベンチル，　　ｎ　−ヘキシル，ｎ−
ヘプチル，ｎ−オクチル，ｎ−ノニル，ｎ−デシル，ｎ
−ウンデシル，ｎ−ドデシル，ｎ−トリデシル，ｎ−テ
トラデシル，ｎ−ペンタデシル，イソプロビル，ｔ−プ
チル，２−メチルプロピル，　１−メチルブロピル，３
−メチルブチル，２−メチルブチル，１−メチルブチル
，４−メチルペンチル，３−メチルベンチル，２ーメチ
ルベンチル，１−メチルベンチル，５−メチルヘキシル
，４−メチルヘキシル，３−メチルヘキシル，２−メチ
ルヘキシル，１−メチルヘキシル，６−メチルヘプチル
，５−メチルヘプチル，４−メチルヘプチル，３−メチ
ルヘプチル，２ーメチルヘプチル，１−メチルヘプチル
，７−メチルオクチル，６−メチルオクチル，５−メチ
ルオクチル，４−メチルオクチル，３−メチルオクチル
，２−メチルオクチル，　１−メチルオクチル，８−メ
チルノニル，　７−メチルノニル，６−メチルノニル，
５−メチルノニル，４−メチルノニル，３−メチルノニ
ル，２−メチルノニル，１−メチルノニル，３，７−ジ
メチルオクチル，　３，７．１１−トリメチルドデシル
などの基が挙げられる。またアルケニル基の例としては
、例えばビニル，ブロベニル．ブテニル，ペンテニル，
ヘキセニル，ヘプテニル，オクテニル，ノネニル，デセ
ニル，ウンデセニル，ドデセニル，トリデセニル，テト
ラデセニル．ペンタデセニルなどの直鎖状のもの、１−
メチルプロペニル，２−メチルプロベニル，３−メチル
ブテニル，４−メチルベンテニルなどの分岐を有するア
ルケニル基が挙げられる。

本発明に係る上記の新規化合物は強誘電性を発生させる
ための双極子モーメントを持つ部分としてのカルボニル
基を５員環の内部に位置させ、ざらに５員環にスビロシ
ク口ヘキシル基を置換させることにより全体として双極
子部分を一方向に向わせることができ、自発分極を大き
くし、延いては高速応答を実現できるものである。なお
、本発明の液晶性化合物（Ｉ）は２種類のシス，トラン
ス異性体が存在する。これらは仝て双極子部分の自由回
転を抑えるという目的に合致した構造をしているので、
それぞれを単独で用いてもあるいはそれぞれの混合物と
して用いても液晶性化合物として有用である。

本発明に係る一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、次に
示すような方法によって製造することができる。但し、
下記反応式において、Ｒ１，Ｒ２Ａ，ｎ及び＊の符号は
一般式（Ｉ）７７）Ｒ１　，　Ｒ２Ａ，ｎ及び＊の符号
と同様の意味を表わす。

（ｎ） （ＩＩ） （ＴＶ） 上記反応において、公知の方法によって合或したシクロ
ヘキシル酢酸誘導体（Ｉｔ＞を２倍モル量のリチウムジ
イソブロビルアくド（ＬＤＡ）と−３０〜１０℃の温度
で反応させ、続いて０．３〜３倍モルの光学活性エボキ
シ化合物（ＩＩＩ）とー７８℃〜室濡で反応させること
により付加化合物（ＩＶ｝を得ることができる。この化
合物（ＩＶ）を硫酸，塩酸，パラ１・ルエンスルホン酸
等の酸触媒の存在下でベンゼン．トルエン等の溶媒中分
子内脱水反応させると前記一般式（Ｉ＞の光学活性γ−
ラクトン誘導体が得られる。

上記反応で用いた光学活性エボキシ化合物（ＩＩＩ＞に
おいて、Ａが単結合である化合物（ＩＩＩ）−（１）は
次の反応によって得ることができる。

（ＩＩＩ）−（１） （上記反応において、Ｒ１及び＊の符号は一般式（Ｉ）
のＲ１及び＊の符号と同様の意味を表わし、Ｘはハロゲ
ン原子を表わす） すなわち、ハロゲン化アルキル又はハロゲン化アルケニ
ル（ＲＩ　Ｘ）とマグネシウムとの反応でグリ二ヤール
反応剤を合成し、次いでハロゲン化銅（ＣｕＸ）の存在
下で光学活性エビクロロヒドリンと反応させることによ
り光学活性エボキシ化合物（ＩＩＩ）−（１）を得るこ
とができる。

光学活性エボキシ化合物（ＩＩＩ）において、Ａが−０
−である化合物（ＩＩＩ＞　−　（２＞は次の反応によ
って得ることができる。

（ＩＩＩ）　−　（２） 〈上記反応において、Ｒ？及び＊の符号は一般式（Ｉ＞
のＲ１及び＊の符号と同様の意味を表わす） すなわち、アルコール類（Ｒ１０口）と光学活性エピク
ロ口ヒドリンとを酸触媒の存在下で反応させてクロロヒ
ドリンエーテル（Ｖ）を合或し、次いでアルカリで閉環
して合成する二段階法、またはアルコール類と光学活性
エビクロロヒドリン及び塩基との反応を第四級アンモニ
ウム塩触媒の存在下で行う一段階法で合或することがで
きる。

また、上記光学活性エボキシ化合物（ＩＩＩ）　−（１
）の他の合或法としては、オレフィンと空気との反応を
微生物を利用して行う方法がある。

上記光学活性エビクロロヒドリンは、高純度のものとし
ては、Ｒ体は本出願人に係る特開昭６１−１３２１９６
＠公報及び特開昭６２−　６６９７＠公報記載の方法、
Ｓ体は同じく特願昭６３−　２８４８８１号明細書記戟
の方法によって得られたものを用いることができる。

本発明において、使用するエボキシ化合物（Ｉ［Ｉ）と
してラセミ体のものを用いれば最終目的物であるγ−ラ
クトン誘導体（Ｉ）はラセミ体のものが得られる。この
ラセミ体の化合物は他の光学活性液晶化合物に添加して
その螺旋ピッチの調整に使用することができる。

本発明の上記一般式（ｉ＞の化合物は、この化合物の少
なくとも１種と他の強誘電性液晶又は非カイラルな液晶
、あるいはこれらの混合物とを混ぜ合わせることにより
液晶組成物とすることができる。

上記他の強誘電性液晶としては、従来知られているもの
を含む総ての強誘電性液晶が適用でき、また非カイラル
な液晶としては、不斉炭素原子を持たない液晶であって
混合後スメクティックＣ相を示すものであれば何でもよ
い。

上記非カイラルな液晶の具体例としては下記式（Ｊ）で
表わされる化合物が挙げられる。

Ｒ３−ｗ＋｛Ｅ←−７−Ｋ４→ｙＬ− （Ｊ） （式（Ｊ）中Ｅ，Ｆ及びＧはそれぞれ独立にから選ばれ
た六員環を表わしており、これら六員環中の水素原子は
ハロゲン原子、シアノ基又は二トロ基で置換ざれていて
もよい。ａ１ｂは０，　　１又は２、Ｃは１又は２であ
り且つａ十ｂ十ｃ＝　２〜４である。Ｗ，Ｍは単結合で
あるか、又はＯ −Ｏ−Ｃ−Ｃ口＝Ｃ口ー 一〇日２０− 及び ＯＣＲ２−　から選ばれた基を表わす。ａ＝０のときＫ
は単結合を表わし、ｂ−ｏのときＬは単結合を表わす。

ａ又はｂがＯでないときＫ．Ｌはそれぞれ独立に単結合
であるか、又は −ＯＣ口２一 −ＣＨ２−Ｃ口２一 一〇日＝Ｎ− 一Ｎ−ＣＨ−，−Ｃ日＝Ｃ日 ０ −Ｃ三Ｃ−　　−Ｃ口一ＣＨ−Ｃ−０一　及びから選ば
れた基を表わし、Ｒ３、Ｒ４は炭素数１〜１５のアルキ
ル基を表わす） 本発明の液晶組成物に透明電極を付し、ポリエチレン，
ポリエステル，ナイロン，ポリビニルアルコール，ポリ
イミド等で表面配向処理した２枚のガラス板に封入し、
偏光子を設けた複屈折モード及びホストーゲストモード
の液晶セルは表示素子又は電気光学素子として使用する
ことができる。

本発明の、一般式（Ｉ＞の化合物は熱や光に対する安定
性が良く、この化合物を含む液晶組成物は強誘電性液晶
として優れた性質をもっている。

さらに、該化合物をネマチック液晶に添加した液晶組成
物は次のような用途に利用できる。

（１）リバース・ドメインの発生を抑制するためにＴＮ
型及びＳＴＮ型液晶に添加した液晶組成物。

（２）コレステリックーネマティック相転移効果を用い
る表示素子（　Ｊ．Ｊ．Ｗｙｓｏｋｉ，Ａ．＾ｄａＲＩ
ｓ　ａｎｄ　Ｗ．Ｈａａｓ：　　Ｐｈｙｓ．Ｒｅｖ．Ｌ
ｅｔｔ．，２０．１０２４（１９６８）　）。

（３）ホワイト・ティラー型ゲスト・ホスト効果を用い
る表示素子（Ｄ．Ｌ．Ｗｈｉｔｅ　ａｎｄ　Ｇ．Ｎ．Ｔ
ａｙｌｏｒ　；Ｊ．＾ＤＤｌ．Ｐｈｙｓ．，４５．４７
１８（１９７４）　）。

（４）コレステリック相をマトリックス中に固定化し、
その選択散乱特性を用いるノッチフィルターやバンドバ
スフィルター（Ｆ．Ｊ．Ｋａｈｎ　：　Ａｐｐｌ．Ｐｈ
ｙｓ．Ｌｅｔｔ．　，　１８，　２３１　（１９７１）
）。

（５〉コレステリツク相の円偏光特性を利用した円偏光
ビームスプリッター（Ｓ．　Ｄ．　Ｊａｃｏｂ，　ＳＰ
ＩＥ．　３７．　９８（１９８１））。

（実施例〉 以下の各例において、本発明の一般式（Ｉ＞で示ざれる
光学活性化合物のシス，トランス表示は、下記のように
表わした。

トランス体 口 また実施例中に記載した相転移温度はＤＳＣおよび偏光
顕微鏡観察により決定した。また相転移温度の項に示し
た記号は以下の相を表わす。

Ｃ　：結晶相 ＳＩＡ　　；スメクティックＡ相 ＳｍＣ”　　：カイラルスメクティックＣ相Ｉ　；等方
性液体相 く式（ＩＩＩ＞化合物の合或〉 合或例１ （Ｓ）一アリルグリシジルエーデルの合或撹拌還流させ
た硫酸０．　５０及びアリルアルコール１００−の溶液
に（Ｓ）一エビクロロヒドリン（化学純度９８．５％以
上、光学純度９９％以上（［α］ｇ＝＋３４．０゜、Ｃ
＝　１．２，メタノール）　）　１９．５４ｇ及びアリ
ルアルコール２０！ｆ１ｉの溶液を２０分間かけて滴下
し、ざらに２０分間撹拌還流した。反応液を１０〜１５
℃に冷却後、苛性カリ２５．２ｇのメタノール溶液１３
０Ｒｌを滴下して１０分間撹拌した。反応液を飽和食塩
水に移し、塩化メチレンで生成物を抽出し、これを精留
して（Ｓ）一アリルグリシジルエーテル９．　５１ｇを
得た。

［α］ｌ　　−９．２４゜　（Ｃ＝　１．０７５，　Ｃ
口２Ｃｉ２）ＮＭＲ　（ＣＤＣ１：ｓ　） δ：２．６１　　　　　（１日，ｄｄ）２．８０　　　
　　（　ＩＨ．　ｔ） ３．１６　　　　　（１日，ｍ） ３．４０　　　　　（１口，ｄｄ） ３．７３　　　　　　（　ＩＨ，ｄｄ）４．０５　　　
　　（１口，ｍ） ５．２０　　　　　（１日，ｄ＞ ５．２９　　　　　　（　ＩＨ，　ｄ＞５．９１　　　
　　　（１口，ｍ） 実施例１ −７８℃に冷却したジインプ口ビルアミン５０５ｍｇ及
びテトラヒド口フラン１０ｄの溶液に１５％ｎ−プチル
リチウムのヘキサン溶液３Ｍｌを滴下し、徐々に温度を
０℃まで上昇させ３０分間撹拌した。この反応液にトラ
ンス−４　−　（　ｐ　−　ｎ−オクチルフェニル）シ
クロヘキサンカルボン酸６９５ｌＲｇ及びテトラヒド口
７ラン３ｄの溶液を滴下し１時間撹拌した。反応液を−
７８℃に冷却し、市販の（Ｒ）＝１，２−エポキシヘブ
タン（［αコ管＋１５．０゜（ｎｅａｔ））　　２７４
ｎａ及びテトラヒド口７ラン２ｒｄの溶液を滴下した。

反応液の温度を徐々に至瀉まで上昇させ６時間撹拌した
侵水を加え、さらに塩酸酸性としクロロホルムで生或物
を抽出した。抽出物に乾燥ベンゼン及び触媒量のＷＬ酸
を加え、ペンゼンを少しずつ流出させながら６時間加熱
撹拌した。

冷却後ベンゼンを減圧留去し、残漬をシリカゲル力ラム
クロマトグラフィーで精製して下記化学式で示されるγ
−ラクトン誘導体シス体及び１〜ランス体をそれぞれ４
４３ｍ（］及び５５ｍｇ得た。

［α］萱　＋９．２８゜　（ｃ＝１．ＯＤ７相転移温度 Ｃ日２Ｃｉ２） ＩＲ　　（ＫＢｒ）　　１７６０ｃｍ−ＩＩＨ−ＮＭＲ
　（ＣＤα３） δ：０．８　〜１．０　　　（　６口，ｍ）１．２〜１
．８　　　（２５日，ｍ） １．８　〜２．２（４　日，ｍ） ２．４〜２．６（４口，ｍ） ４．４４　　　　　（１日，ｍ） ７．１０　　　　　　（２日，ｄ） ７．１７　　　　　　（２口，ｄ） １３Ｃ−ＮＭＲ　（ＣＤＣ１３） δ：　１３．９６　，　１４．１０　，　２２．５２　
，２９．１７　，　２９．２７　，　２９．４５　，３
１．５８　，　３１．９１　，　３４．２９　，３５、
９０　，　４２．２１　，　４３．１９　，１２６．８
５，　１２８．３１，　１４０．６１，２２．６８　， ２９．４９　， ３４．６Ｂ　， ４４．８６　， １４３．　９０， ２４．９８　， ３１．５４　， ３５．５９　， ７６．８３　， １７９．　７７ ［αコ　ダ　　＋　２５．３８゜ 相転移温度 （Ｃ＝１．１２０　， Ｃ日２ｃ１２） Ｃ７鼾二→Ｉ Ｉ　Ｒ　　（　ＫＢ　ｒ　）　　１７５６ｃｍ−１１日
−ＮＭＲ　（ＣＤＣ１３） δ：　０．８　〜１．０　　　（　６口，ｍ）１．２〜
２．１　　　（２９日，ｍ） ２。４〜２．６（４日，ｍ） ４．４２　　　　　（１口，ｍ） ７．１１　　　　　　（４口，Ｓ） ”Ｃ−ＮＭＲ　（ＣＤＣ１３） δ：　１３．９６　，　１４．１０　，　２２．５３　
，　２２．６６　，　２５．０５　，２９．２６　，　
２９．４２　，　２９．４９　，　２９．９１　，　３
０．００　，３１．５３　，　３１．５７　，　３１．
６６　，　３１．８９　，　３４．７５　，３５．５Ｂ
　，　３６．０３　，　３８．７６　，　４２．７５　
，　４４．８３　，７７．６２　，　１２６．４９，　
１２８．４３，　１４０．１３９，　１４３．５５，１
８１．８５ 実施例２ −７８℃に冷却したジインプ口ピルアミン５０５ｆｆｌ
ｇ及びテトラヒド口フラン１０ｍｌの溶液に１５％ｎ−
プチルリチウムのヘキサン溶液３ｄを滴下し、徐々に温
度をＯ℃まで上昇させ３０分間撹拌した。この反応液に
トランス−４　−　ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボ
ン酸４４６ｍｇ及びテトラヒド口フラン５ｄの溶液を滴
下し１時間撹拌した。反応液を一７８℃に冷却し、市販
の（Ｒ＞−　１．２−エボキシトリデカン（　［α］　
Ｖ＋９．８゜（ｎｅａｔ））　　４４６ｍｇ及びテトラ
ヒド口フラン１ｄの溶液を滴下した。反応液の温度を徐
々に室温まで上昇させ６時間撹拌した後水を加え、さら
に塩酸酸性としクロロボルムで生或物を抽出した。抽出
物に乾燥ベンゼン及び触媒量のｆＩｆｔ酸を加え、ベン
ゼンを少しずつ流出させながら６時間加熱撹拌した、冷
却後ベンゼンを減圧留去し、残渣をシリカゲル力ラムク
ロマトグラフィーで精製して下記化学式で示されるγ−
ラクトン誘導体５８３ｍｇを得た。

シス体 ［α］で＋１３．０８゜ 相転移温度 （Ｃ＝１．０６３　， ｃ６亘ヒ→Ｉ １口−ＮＭＲ　（ＣＤｃ！３） δ：０．８〜０．９ １．２〜２，０ ２．１２ ４．４０ （６口，ｍ） （３８Ｈ，ｍ＞ （１日，ｄｄ） （１口，ｍ） Ｃ口２α２〉 １３Ｃ−ＮＭＲ　（ＣＤ（ｊ！３） δ：　１４．１ｉ　，　２２．７０　，　２５．３６　
，　２６．８６　，　２７．５７　，２９．３７　，　
２９．４２　，　２９．５２　，　２９．５６　，　２
９．６４　，３１．９５　，　３２．１５　，　３２．
２２　，　３３．０９　，　３５．０６　，３５．７１
　，　３５．９９　，　４３．３３　，　４３．５３　
，　７６．９５　，１８０．４３ 実施例３ −７８℃に冷却したジイソプロビルアミン１．０１ｇ及
びテトラヒド口フラン２０ｄの溶液に１５％ｎ−ブチル
リチウムのヘキサン溶液６！ＩＪ１を滴下し、徐々に温
度をＯ℃まで上昇させ３０分間撹拌した。この反応液に
トランス−４　−　（　１）−　ｎ−オクチルフエニル
）シクロヘキサンカルボン酸１．３９ｇ及びテトラヒド
口フラン８ｍの溶液を滴下し１時間撹拌した。反応液を
−７８℃に冷却し、合成例１で合成した（Ｓ）一アリル
グリシジルエーテル６２　７ｍｇ及びテトラヒド口フラ
ン２Ｉｄの溶液を滴下した。反応液の温度を徐々に室温
まで上昇させ６時間撹拌した後水を加え、ざらに塩Ｍ酸
性としクロロホルムで生或物を抽出した。抽出物に乾燥
ベンゼン及び触媒量の硫酸を加え、ベンゼンを少しずつ
流出させながら６時間加熱撹拌した。冷却後ベンゼンを
減圧留去し、残渣をシリカゲル力ラムクロマトグラフィ
ーで精製して下記化学式で示されるＴ−ラクトン誘導体
のシス体及びトランス体をそれぞれ１　０９ｍｇ及び３
０ｍｇ得た。

［α］τ　−９．９３゜　（Ｃ−１．００７　，　Ｃ日
２α２）相転移温度 １ローＮＭＲ　（ＣＤＣｉ３） δ：０．８〜１．０（３目， １．２〜２．６　　　（２５日， ３．５８　　　　　　（　２Ｈ， ４．０５　　　　　　（　２Ｈ， ４．６２　　　　　（１日， ５．２〜５．４（２口， ５．８　〜６．０　　　（１日，ｍ） ７．１０　　　　　（２日，ｄ） ７．１８　　　　　　（２口，ｄ） ＤＣ−ＮＭＲ　（ＣＤＣｉ３） δ：　１１．５４　，　２３．１１　，　２９．５４　
，２９．８８　，　２９．９２　，　３１．９７　，３
４．９８　，　３６．０２　，　４０．８９　，７１．
９８　，　７２．９５　，　７５．８１　，１２８．７
５，　１３４．７１，　１４１．７１，トランス体 ２９．６８　，　２９。７０　， ３２、３３　，　３４．９４　， ４２．１４　，　４３．５２　， １１７．８８，　１２７．２８， １４４．２６，　１７９．７６ 相転移温度 １口−ＮＭＲ　（ＣＤＣｉ３） δ二０．８〜１．０　　　（３１−１．１．２〜２．６
　　　（２５口， ３．６０　　　　　　（２日， ４．０６　　　　　　（　２Ｈ， ４．６０　　　　　（１日，ｍ） ５，２〜５．４（２口，ｍ） ５．８　〜６．０　　　（１目，ｍ） ７．２６　　　　　　（４日，Ｓ） 実施例４ 実施例２で得られた下記化学式で示されるＴ−ラクトン
誘導体 と下記化学式で示される化合物 とを１　：　１９　（重量〉の比率で混合して液晶組成
物を得た。この組成物の相転移温度は以下のとおりであ
った。

またこの組成物について応答速度を測定した結果、３０
０μＳｅｃ　　（４５℃〉なる高速応答の結果が得られ
た。なお、応答速度の測定は、上記組成物を配向剤処理
した厚さ２ｍのセルに封入し、直交二コル下ＶＤ−０　
＝２０Ｖの電圧を印加したときの透過光強度の変化より
求めた。スベーサーとしてはＰＥＴフィルム、配向剤と
してはポリイミド膜、また電極としてはＩＴＯ電極を用
い、ラビングは平行とした。

（発明の効果〉 本発明に係る新規な液晶性化合物は、従来の液晶材料と
比較して熱，光に対する安定性がよく、化学的にも安定
であって強誘電性液晶として優れた性質を有し、応答速
度の著しく速い液晶材料を与える。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式（ I ）中Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ独立して炭
   素数１〜１５のアルキル基又は炭素数２〜１５のアルケ
   ニル基、Ａは単結合又は−Ｏ−、ｎは０又は１、＊の符
   号は不斉炭素原子を表わす） で表わされる光学活性γ−ラクトン環を有する化合物。
2. （２）一般式（ I ）の化合物がラセミ体である請求項
   １記載の化合物。
3. （３）請求項１又は２記載の化合物の少なくとも１種を
   含有することを特徴とする液晶組成物。
4. （４）請求項３記載の液晶組成物を用いてなる電気光学
   素子。