JPH04103595A - 新規糖誘導体 - Google Patents
新規糖誘導体Info
- Publication number
- JPH04103595A JPH04103595A JP21904690A JP21904690A JPH04103595A JP H04103595 A JPH04103595 A JP H04103595A JP 21904690 A JP21904690 A JP 21904690A JP 21904690 A JP21904690 A JP 21904690A JP H04103595 A JPH04103595 A JP H04103595A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxyl groups
- tables
- compound
- formulas
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、毛髪、皮膚化粧料の基剤、保湿剤、洗浄剤、
乳化剤等として有用な新規糖誘導体に関する。
乳化剤等として有用な新規糖誘導体に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来、
毛髪、皮膚化粧品の洗浄剤や乳化剤としてアニオン系界
面活性剤が広く用いられてきた。
毛髪、皮膚化粧品の洗浄剤や乳化剤としてアニオン系界
面活性剤が広く用いられてきた。
しかし、アニオン界面活性剤の多くは蛋白質変性能が比
較的高く、皮膚に対する刺激があることから、より刺激
の低い界面活性剤の開発が望まれていた。またこれに加
え、最近では消費者の天然素材指向や地球環境に対する
意識の高まりとともに、安全性と生分解性に優れた天然
起源の界面活性剤やその誘導体さらにはその類似化合物
が毛髪、皮膚化粧品用の界面活性剤や保湿剤として注目
されている。このなかでグリセロ糖脂質は植物等に含ま
れる天然界面活性剤であり、安全性や生分解性の点で優
れていることが予想されるため、毛髪、皮膚化粧品の基
剤、保湿剤、洗浄剤、乳化剤等としての用途が期待され
ている。しかし、従来知られているグリセロ糖脂質は融
点や結晶性が比較的高く、各種溶剤との相溶性が劣るた
め製品への配合が困難であったり、また不飽和脂肪酸由
来のアシル基を有するグリセロ糖脂質では融点は比較的
低いが、アシル基の二重結合の酸化による品質の劣化が
問題となったり、またさらにはエステル結合の加水分解
に起因する安定性の低さなどの欠点を有するなど、性能
的にかならずしも満足のいくものではなかった。
較的高く、皮膚に対する刺激があることから、より刺激
の低い界面活性剤の開発が望まれていた。またこれに加
え、最近では消費者の天然素材指向や地球環境に対する
意識の高まりとともに、安全性と生分解性に優れた天然
起源の界面活性剤やその誘導体さらにはその類似化合物
が毛髪、皮膚化粧品用の界面活性剤や保湿剤として注目
されている。このなかでグリセロ糖脂質は植物等に含ま
れる天然界面活性剤であり、安全性や生分解性の点で優
れていることが予想されるため、毛髪、皮膚化粧品の基
剤、保湿剤、洗浄剤、乳化剤等としての用途が期待され
ている。しかし、従来知られているグリセロ糖脂質は融
点や結晶性が比較的高く、各種溶剤との相溶性が劣るた
め製品への配合が困難であったり、また不飽和脂肪酸由
来のアシル基を有するグリセロ糖脂質では融点は比較的
低いが、アシル基の二重結合の酸化による品質の劣化が
問題となったり、またさらにはエステル結合の加水分解
に起因する安定性の低さなどの欠点を有するなど、性能
的にかならずしも満足のいくものではなかった。
従って、融点や結晶性が低く種々の製品への配合が容易
に行え、しかも安定性に優れた新規グリセロ糖脂質の開
発が望まれていた。
に行え、しかも安定性に優れた新規グリセロ糖脂質の開
発が望まれていた。
かかる実情において、本発明者らは上記問題点を解決す
べく鋭意検討を行った結果、下記一般式（Ｉ）で表され
るアシル基に分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を
有する新規なグリセロ糖脂質が、これまでに知られてい
るグリセロ糖脂質には見られなかった性能、すなわち、
常温で流動性を示し、はとんどすべての溶剤に対して優
れた相溶性を示し、かつ水と混合したときほとんど均一
に分散する等の特性を持つこと、さらに化粧品基剤、乳
化剤、保湿剤、潤滑剤等としてこれまでにない非常に優
れた性能を示すことを見比し、本発明を完成した。
べく鋭意検討を行った結果、下記一般式（Ｉ）で表され
るアシル基に分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を
有する新規なグリセロ糖脂質が、これまでに知られてい
るグリセロ糖脂質には見られなかった性能、すなわち、
常温で流動性を示し、はとんどすべての溶剤に対して優
れた相溶性を示し、かつ水と混合したときほとんど均一
に分散する等の特性を持つこと、さらに化粧品基剤、乳
化剤、保湿剤、潤滑剤等としてこれまでにない非常に優
れた性能を示すことを見比し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は次の一般式（Ｉ）
Ｇ−（Ａ）ｎ （Ｉ）
〔式中、Ｇは置換基を有していてもよい炭素数５〜６の
還元糖、その縮合体及び炭素数５〜６の還元糖を構成単
位とする置換基を有していてもよいオリゴ糖より選ばれ
る糖類（以下、糖類という）からｎ個の水酸基を除いた
残基を示し、ＡはＧにおいて除かれたｎ個の水酸基が結
合していた炭素原子と結合する基であり、同一又は異な
って０Ｃ８２ＣＨＣＨ２ＤＣＯＲ、−０ＣＨ２ＣＨＣＨ
，０１１。
還元糖、その縮合体及び炭素数５〜６の還元糖を構成単
位とする置換基を有していてもよいオリゴ糖より選ばれ
る糖類（以下、糖類という）からｎ個の水酸基を除いた
残基を示し、ＡはＧにおいて除かれたｎ個の水酸基が結
合していた炭素原子と結合する基であり、同一又は異な
って０Ｃ８２ＣＨＣＨ２ＤＣＯＲ、−０ＣＨ２ＣＨＣＨ
，０１１。
０ｆｔ ＤＣＯＲ
ＣＨ２０）１
− ［１ＣＩ（−０Ｃ）１２ｃｌ（ＣＬＯＣ［ｌＲ又は
ＣＨ，０ＣＯＲ０ＣＯＲ ＣＨ２ＤＣＯＲ ０ＣＨ ＣＨ２ＤＣＯＲ （ここでＲは炭素数５〜２３の分岐鎖のアルキル基又は
分岐鎖のアルケ三ル基を示す） を示し、ｎは１から糖類の水酸基数までの数を示す〕 で表わされる糖誘導体を提供するものである。
ＣＨ，０ＣＯＲ０ＣＯＲ ＣＨ２ＤＣＯＲ ０ＣＨ ＣＨ２ＤＣＯＲ （ここでＲは炭素数５〜２３の分岐鎖のアルキル基又は
分岐鎖のアルケ三ル基を示す） を示し、ｎは１から糖類の水酸基数までの数を示す〕 で表わされる糖誘導体を提供するものである。
本発明において、前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明
化合物のＧは前記糖類よりｎ個の水酸基を除いた残基で
あるが、この糖類の具体例としてはリボース、アラビノ
ース、キシロース、リキソース、リブロース等のペント
ース類；アロース、アルドロース、グルコース、マンノ
ース、グロース、イドース、ガラクトース、グロース、
フルクトース等のヘキソース類などの単糖類及びこれら
の縮合体やマルトース、イソマルトース、イソマルトト
リオース、シクロデキストリンなどのマルトオリゴ糖、
セロビオースなどのセロオリゴ糖；ガラクトオリゴ糖、
マンノオリゴ糖、フルクトオリゴ糖、ショ糖、乳糖など
のオリゴ糖が挙げられる。さらにこれらの単糖類または
オリゴ糖類に置換し得る基としてはアシル化、エーテル
化、アルキレンオキサイド付加、アセタール化、硫酸化
、リン酸化などにより修飾された基が挙げられる。
化合物のＧは前記糖類よりｎ個の水酸基を除いた残基で
あるが、この糖類の具体例としてはリボース、アラビノ
ース、キシロース、リキソース、リブロース等のペント
ース類；アロース、アルドロース、グルコース、マンノ
ース、グロース、イドース、ガラクトース、グロース、
フルクトース等のヘキソース類などの単糖類及びこれら
の縮合体やマルトース、イソマルトース、イソマルトト
リオース、シクロデキストリンなどのマルトオリゴ糖、
セロビオースなどのセロオリゴ糖；ガラクトオリゴ糖、
マンノオリゴ糖、フルクトオリゴ糖、ショ糖、乳糖など
のオリゴ糖が挙げられる。さらにこれらの単糖類または
オリゴ糖類に置換し得る基としてはアシル化、エーテル
化、アルキレンオキサイド付加、アセタール化、硫酸化
、リン酸化などにより修飾された基が挙げられる。
また、本発明化合物（Ｉ）のＡはＧにおいて除かれたｎ
個の水酸基が結合していた炭素原子と結合する基である
が、そのうちＲは炭素数５〜２３の分岐鎖アルキル基ま
たは分岐鎖アルケニル基であり、例えばメチルブチル、
メチルペンチル、エチルブチル、メチルヘキシル、エチ
ルペンチル、メチルへブチル、エチルヘキシル、プロピ
ルペンチル、メチルオクチル、ジメチルヘプチル、メチ
ルノニル、メチルデシル、ブチルヘプチル、メチルウン
デシル、メチルドデシル、ペンチルオクチル、メチルト
リデシル、トリメチルウンデシル、メチルテトラデシル
、エチルトリデシル、プロピルドデシル、ブチルウンデ
シル、ペンチルデシル、ヘキシルノニル、ヘプチルオク
チル、メチルペンタデシル、メチルヘキサデシル、エチ
ルペンタデシル、プロピルテトラデシル、ブチルトリデ
シル、テトラドデシル、ヘキサウンデシル、ヘプチルデ
シル、オクチルノニル、メチルヘプタデシＪｌｚ、メチ
ルオクタデシル、テトラメチルペンタデシル、エチルヘ
プタデシル、オクチルウンデシル、メチルノナデシル、
メチルエイコシル、ノニルドデシル、メチルヘンエイコ
シル、メチルトコシル、デシルトリデシル、メチルテト
ラデセニル、メチルへキサデセニル、ジメチルへブテニ
ル、ジメチルへブタジェニル、トリメチルウンデカトリ
エニル、テトラメチルペンタデカテトラエニル基等が挙
げられる。そのうち、−ＣＨ−Ｒ’ （ここでＲ’及び
Ｒ２は同一又は異なって、直鎮又は分岐鎖の炭素数２〜
１１のアルキル基を示す）で示される基又はそれぞれ０
〜２０の整数を示し、ｌとｍの和は６〜２０である）で
示される基が好ましい。
個の水酸基が結合していた炭素原子と結合する基である
が、そのうちＲは炭素数５〜２３の分岐鎖アルキル基ま
たは分岐鎖アルケニル基であり、例えばメチルブチル、
メチルペンチル、エチルブチル、メチルヘキシル、エチ
ルペンチル、メチルへブチル、エチルヘキシル、プロピ
ルペンチル、メチルオクチル、ジメチルヘプチル、メチ
ルノニル、メチルデシル、ブチルヘプチル、メチルウン
デシル、メチルドデシル、ペンチルオクチル、メチルト
リデシル、トリメチルウンデシル、メチルテトラデシル
、エチルトリデシル、プロピルドデシル、ブチルウンデ
シル、ペンチルデシル、ヘキシルノニル、ヘプチルオク
チル、メチルペンタデシル、メチルヘキサデシル、エチ
ルペンタデシル、プロピルテトラデシル、ブチルトリデ
シル、テトラドデシル、ヘキサウンデシル、ヘプチルデ
シル、オクチルノニル、メチルヘプタデシＪｌｚ、メチ
ルオクタデシル、テトラメチルペンタデシル、エチルヘ
プタデシル、オクチルウンデシル、メチルノナデシル、
メチルエイコシル、ノニルドデシル、メチルヘンエイコ
シル、メチルトコシル、デシルトリデシル、メチルテト
ラデセニル、メチルへキサデセニル、ジメチルへブテニ
ル、ジメチルへブタジェニル、トリメチルウンデカトリ
エニル、テトラメチルペンタデカテトラエニル基等が挙
げられる。そのうち、−ＣＨ−Ｒ’ （ここでＲ’及び
Ｒ２は同一又は異なって、直鎮又は分岐鎖の炭素数２〜
１１のアルキル基を示す）で示される基又はそれぞれ０
〜２０の整数を示し、ｌとｍの和は６〜２０である）で
示される基が好ましい。
本発明の糖誘導体（Ｉ）は、例えば次の反応式に従って
製造することができる。
製造することができる。
Ｇ−（Ｂ）ｌ、＋ ＲＣＯＯトーーー→Ｇ（Ａ）、、＋
ＭＸ（Ｉ［） （ＩＩＩ） （Ｉ）
〔式中、Ｇ、Ｒ及びｎは前記と同じ意味を示し、ＢはＧ
に２いて除かれたｎ個の水酸基が結合していた炭素原子
と結合する基であり、同一又は異なりＨ Ｈ２Ｘ 又は −０−ＣＨ ＣＨ，Ｘ を示しくここでＸはハロゲン原子を示し）、Ｍは水素原
子又は陽イオン基を示す〕 すなわち、化合物（ｎ）と化合物（ＩＩＩ）とを反応さ
せることにより、本発明の糖誘導体（Ｉ）が製造される
。
ＭＸ（Ｉ［） （ＩＩＩ） （Ｉ）
〔式中、Ｇ、Ｒ及びｎは前記と同じ意味を示し、ＢはＧ
に２いて除かれたｎ個の水酸基が結合していた炭素原子
と結合する基であり、同一又は異なりＨ Ｈ２Ｘ 又は −０−ＣＨ ＣＨ，Ｘ を示しくここでＸはハロゲン原子を示し）、Ｍは水素原
子又は陽イオン基を示す〕 すなわち、化合物（ｎ）と化合物（ＩＩＩ）とを反応さ
せることにより、本発明の糖誘導体（Ｉ）が製造される
。
本方法において用いられる化合物（Ｉ［）は公知の方法
、例えば単糖類またはオリゴ糖とグリセロールモノハロ
ヒドリンもしくはグリセロールジハロヒドリンまたはエ
ビハロヒドリンとの反応等により容易に製造することが
できる。
、例えば単糖類またはオリゴ糖とグリセロールモノハロ
ヒドリンもしくはグリセロールジハロヒドリンまたはエ
ビハロヒドリンとの反応等により容易に製造することが
できる。
化合物（ＩＩＩ）は、例えば脂肪酸と水酸化ナトリウム
等のアルカリ金属水酸化物やアミン類等とを適当な溶媒
の存在下に反応させることにより製造することができる
。なお、化合物（ＩＩＩ）におけるＭで示される陽イオ
ン基としては例えばアルカリ金属、アンモニウム基、ア
ルキルアンモニウム基、トリアルカノールアミン等が挙
げられる。
等のアルカリ金属水酸化物やアミン類等とを適当な溶媒
の存在下に反応させることにより製造することができる
。なお、化合物（ＩＩＩ）におけるＭで示される陽イオ
ン基としては例えばアルカリ金属、アンモニウム基、ア
ルキルアンモニウム基、トリアルカノールアミン等が挙
げられる。
本方法を実施するには、例えば上記化合物（ＩＩ）と化
合物（ＩＩＩ）を３０〜１５０℃、好ましくは７０〜１
２０℃の温度で反応させればよい。ここで用いられる化
合物（ＩＩＩ）の使用量は通常化合物（ＩＩ）に対して
、０．３〜３．０倍モル、特に好ましくは１．０〜２．
０倍モルである。また、化合物（ＩＩＩ）のＭが水素原
子の場合はアルカリ性物質共存下に反応を行う。アルカ
リ性物質としては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムなどのアルカリ金属水酸化物やアルカリ金属子ルコ
ラート、アルキルアミンハイドロオキサイドなどが挙げ
られる。
合物（ＩＩＩ）を３０〜１５０℃、好ましくは７０〜１
２０℃の温度で反応させればよい。ここで用いられる化
合物（ＩＩＩ）の使用量は通常化合物（ＩＩ）に対して
、０．３〜３．０倍モル、特に好ましくは１．０〜２．
０倍モルである。また、化合物（ＩＩＩ）のＭが水素原
子の場合はアルカリ性物質共存下に反応を行う。アルカ
リ性物質としては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムなどのアルカリ金属水酸化物やアルカリ金属子ルコ
ラート、アルキルアミンハイドロオキサイドなどが挙げ
られる。
また本反応を実施するにあたって、化合物（ｎ）と化合
物（ＩＩＩ）の混合を助長せしめ、反応を円滑に進行せ
しめる目的で極性溶媒を用いることができる。ここで用
いられる極性溶媒としてはジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルフオキシド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、ピリジン、水等から選ばれる少なくとも
一種以上である。また極性溶媒の使用量は適宜選べばよ
い。また本反応を実施するにあたって、必要により本反
応を促進せしぬる目的で相関移動触媒を用いることがで
きる。ここで用いられる相関移動触媒の使用量は適宜選
べばよいが通常化合物（Ｉ［［）に対して０．１〜１０
モル％である。また、ここで用いられる相関移動触媒と
しては例えばテトラエチルアンモニウムフロマイト、テ
トラプロピルアンモニウムブロマイド、テトラブチルア
ンモニウムブロマイド、テトラヘプチルアンモニウムブ
ロマイド、テトラヘキシルアンモニウムブロマイド、Ｎ
、Ｎ。
物（ＩＩＩ）の混合を助長せしめ、反応を円滑に進行せ
しめる目的で極性溶媒を用いることができる。ここで用
いられる極性溶媒としてはジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルフオキシド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、ピリジン、水等から選ばれる少なくとも
一種以上である。また極性溶媒の使用量は適宜選べばよ
い。また本反応を実施するにあたって、必要により本反
応を促進せしぬる目的で相関移動触媒を用いることがで
きる。ここで用いられる相関移動触媒の使用量は適宜選
べばよいが通常化合物（Ｉ［［）に対して０．１〜１０
モル％である。また、ここで用いられる相関移動触媒と
しては例えばテトラエチルアンモニウムフロマイト、テ
トラプロピルアンモニウムブロマイド、テトラブチルア
ンモニウムブロマイド、テトラヘプチルアンモニウムブ
ロマイド、テトラヘキシルアンモニウムブロマイド、Ｎ
、Ｎ。
Ｎ−）リフチル−Ｎ−オクチルアンモニウムクロライド
、Ｎ、Ｎ、Ｎ−）リフチル−Ｎ−デシルアンモニウムク
ロライド、Ｎ、Ｎ、Ｎ−）リメチルーＮ−デドシルアン
モニウムクロライド、Ｎ、Ｎ。
、Ｎ、Ｎ、Ｎ−）リフチル−Ｎ−デシルアンモニウムク
ロライド、Ｎ、Ｎ、Ｎ−）リメチルーＮ−デドシルアン
モニウムクロライド、Ｎ、Ｎ。
Ｎ−）ＩＪメチル−Ｎ−ヘキサデシルアンモニウムクロ
ライド、Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−Ｎ−オクタデジルア
ンモニウムクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ、 Ｎ−
ジオクタデシルアンモニウムクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チル−Ｎ、Ｎ−ジオクタデシルアンモニウムクロライド
等のテトラアルキルアンモニウムクロライドを挙げるこ
とができる。
ライド、Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−Ｎ−オクタデジルア
ンモニウムクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ、 Ｎ−
ジオクタデシルアンモニウムクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チル−Ｎ、Ｎ−ジオクタデシルアンモニウムクロライド
等のテトラアルキルアンモニウムクロライドを挙げるこ
とができる。
上記の反応の反応生成物には、目的とするグリセロ糖脂
質（Ｉ）の他、通常副生成物としての無機塩、未反応の
化合物（Ｉ［）または（ＩＩＩ）などが含まれている。
質（Ｉ）の他、通常副生成物としての無機塩、未反応の
化合物（Ｉ［）または（ＩＩＩ）などが含まれている。
従って、使用目的によっては反応生成物をそのまま用い
ることも可能であるが、さらに高純度品が必要とされる
場合には、例えば分配クロマトグラフィーや、吸着クロ
マトグラフィ、溶媒分別法、再結晶法などの公知の方法
により適宜精製して使用すればよい。
ることも可能であるが、さらに高純度品が必要とされる
場合には、例えば分配クロマトグラフィーや、吸着クロ
マトグラフィ、溶媒分別法、再結晶法などの公知の方法
により適宜精製して使用すればよい。
本発明の化合物は常温で流動性を示し、しかも非常に潤
滑性に優れ、はとんどの溶剤に対して優れた相溶性を示
し、かつ水と混合したときほとんど均一に分散する等の
特性を持ち、毛髪、皮膚化粧品の基剤、乳化剤、潤滑剤
、保湿剤として極めて有用である。
滑性に優れ、はとんどの溶剤に対して優れた相溶性を示
し、かつ水と混合したときほとんど均一に分散する等の
特性を持ち、毛髪、皮膚化粧品の基剤、乳化剤、潤滑剤
、保湿剤として極めて有用である。
以下に実施例を挙げ、本発明をさらに詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
合成例１ （３−クロロ−２−ヒドロキシ−１−０−ク
ルコシルプロパンの合成） 反応器にグルコース１６０ｇ（０，８８モル）と３−ク
ロロ−１，２−プロパンジオール９５６ｇ（８，８モル
）および酸触媒としてダウエックス５０ＷＸ８（Ｈ型、
５０〜１００７’ −ｉ シｘ） ４０ｇを入れ、
攪拌しながら６０℃まで昇温し１６時間反応させた。反
応終了後、グラスフィルターによる濾過により減圧下で
未反応の３−クロロ−１゜２−プロパンジオールを留去
した。得られた残渣を５００ｇのアセトンで計３回洗浄
した後、減圧下で乾燥して３−クロロ−２−ヒドロキシ
−１−〇−グルコシルプロパン７９ｇを得た（収率３３
％）。
ルコシルプロパンの合成） 反応器にグルコース１６０ｇ（０，８８モル）と３−ク
ロロ−１，２−プロパンジオール９５６ｇ（８，８モル
）および酸触媒としてダウエックス５０ＷＸ８（Ｈ型、
５０〜１００７’ −ｉ シｘ） ４０ｇを入れ、
攪拌しながら６０℃まで昇温し１６時間反応させた。反
応終了後、グラスフィルターによる濾過により減圧下で
未反応の３−クロロ−１゜２−プロパンジオールを留去
した。得られた残渣を５００ｇのアセトンで計３回洗浄
した後、減圧下で乾燥して３−クロロ−２−ヒドロキシ
−１−〇−グルコシルプロパン７９ｇを得た（収率３３
％）。
実施例１
反応器に合成例１で得た３−クロロ−２−ヒドロキシ−
１−〇−グルコシルプロパン５５ｇ（０，２モル）と２
−ヘプチルウンデカン酸ナトリウム３１ｇ（０，１モル
）、テトラブチルアンモニウムブロマイド１．０ｇ及び
ジメチルホルムアミド１００−を入れ、攪拌しながら１
００℃まで昇温し１２時間反応させた。反応終了後、減
圧下でジメチルホルムアミドを留去した。得られた残渣
に水３００ｇと酢酸エチル６００ｇを加え、激しく振盪
した後、静置して酢酸エチル層を回収し、減圧下で酢酸
エチルを留去して粗生成物を得た。さらに粗生成物をシ
リカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノー
ル＝１０ ： １）にて精製し、３−Ｏ−（２−ヘプチ
ルウンデカノイル）−１−０−グルコシルグリセロール
ｌ１ｇを得た（ｊｌｌｌｌ率２１％）。
１−〇−グルコシルプロパン５５ｇ（０，２モル）と２
−ヘプチルウンデカン酸ナトリウム３１ｇ（０，１モル
）、テトラブチルアンモニウムブロマイド１．０ｇ及び
ジメチルホルムアミド１００−を入れ、攪拌しながら１
００℃まで昇温し１２時間反応させた。反応終了後、減
圧下でジメチルホルムアミドを留去した。得られた残渣
に水３００ｇと酢酸エチル６００ｇを加え、激しく振盪
した後、静置して酢酸エチル層を回収し、減圧下で酢酸
エチルを留去して粗生成物を得た。さらに粗生成物をシ
リカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノー
ル＝１０ ： １）にて精製し、３−Ｏ−（２−ヘプチ
ルウンデカノイル）−１−０−グルコシルグリセロール
ｌ１ｇを得た（ｊｌｌｌｌ率２１％）。
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ！ 、）δ（ｐｐｍ、 ７ＭＳ
基準） （図１）；０．８９以下余白 Ｃ）１，０Ｄ ＩＲ（液膜） （Ｃｍ−’） （図２ ’） ；
３４００．２９４３．２８６０゜１？４０．１６５０
．１４６０．１４２０〜９６０質量分析（ＦＡＢイオン
化法） ｍ／ ｚ ： ５２１ （Ｍ＋Ｈ）”実施例２ 反応器に合成例１で得た３−クロロ−２−ヒドロキシ−
１−０−グルコシルプロパン８３ｇ（０，３モル）とイ
ソステアリン酸ナトリウム４７ ｇ （０，１５モル）
、テトラブチルアンモニウムブロマイド１．０ｇ及びジ
メチルホルムアミド２００ｒｎｌを入れ、攪拌しながら
１００℃まで昇温し８時間反応させた。反応終了後、減
圧下でジメチルホルム−ｒミドを留去した。得られた残
渣に水３００ｇと酢酸エチル６００ｇを加え、激しく振
盪した後、静置して酢酸エチル層を回収し、減圧下で酢
酸エチルを留去して粗生成物を得た。さらに粗生成物を
シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノ
ール＝１０ ： １）にて精製し、３−０−イソステア
ロイル−１−〇−グルコシルグリセロール１４ｇを得た
（単離収率２６％）。
基準） （図１）；０．８９以下余白 Ｃ）１，０Ｄ ＩＲ（液膜） （Ｃｍ−’） （図２ ’） ；
３４００．２９４３．２８６０゜１？４０．１６５０
．１４６０．１４２０〜９６０質量分析（ＦＡＢイオン
化法） ｍ／ ｚ ： ５２１ （Ｍ＋Ｈ）”実施例２ 反応器に合成例１で得た３−クロロ−２−ヒドロキシ−
１−０−グルコシルプロパン８３ｇ（０，３モル）とイ
ソステアリン酸ナトリウム４７ ｇ （０，１５モル）
、テトラブチルアンモニウムブロマイド１．０ｇ及びジ
メチルホルムアミド２００ｒｎｌを入れ、攪拌しながら
１００℃まで昇温し８時間反応させた。反応終了後、減
圧下でジメチルホルム−ｒミドを留去した。得られた残
渣に水３００ｇと酢酸エチル６００ｇを加え、激しく振
盪した後、静置して酢酸エチル層を回収し、減圧下で酢
酸エチルを留去して粗生成物を得た。さらに粗生成物を
シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノ
ール＝１０ ： １）にて精製し、３−０−イソステア
ロイル−１−〇−グルコシルグリセロール１４ｇを得た
（単離収率２６％）。
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ）δ（ｐｐｍ、 ７ＭＳ基準
） ； ０．７９〜１．０３（ｔ、 ６Ｈ）、 １．
１１〜１．４５（ｂｒｏａｄ、 ２５ｔ（）、 １．５
６（ｂｒｏａｄ、 ２Ｈ）、 ２．３３（ｂｒｏａｄ、
２Ｈ）、 ３．２：３３−４Ｊ９（。
） ； ０．７９〜１．０３（ｔ、 ６Ｈ）、 １．
１１〜１．４５（ｂｒｏａｄ、 ２５ｔ（）、 １．５
６（ｂｒｏａｄ、 ２Ｈ）、 ２．３３（ｂｒｏａｄ、
２Ｈ）、 ３．２：３３−４Ｊ９（。
１１Ｈ）、 ４．８８（ｂｒｏａｄ、 ＩＨ）ＩＲ
Ｃ液り （ｃｍ−’） ；３４００．２９５０〜２
８６０．１？４０゜１６５０、１４７０．１３９０〜９
５０質量分析（ＦＡＢイオン化法） ｍ／ｚ ： ５２１ （Ｍ＋Ｈ）” 合成例２（３−０−バルミトイル−１−〇−グルコシル
グリセロールの合成） 反応器に合成例１で得た３−クロロ−２−ヒドロキシ−
１−０−、グルコシルプロパン２０ｇ （０，０７３モ
ル）とステアリン酸ナトリウム２３ ｇ （０，０７３
モル）、テトラブチルアンモニウムブロマイド０．７ｇ
及びジメチルホルムアミ４ド８００−を入れ、攪拌しな
がら１００℃まで昇温し１８時間反応させた。反応終了
後、減圧下でジメチルホルムアミドを留去した。得られ
た残渣に水２００ｇと酢酸エチル４００ｇを加え、激し
く振盪した後、静置して酢酸エチル層を回収し、減圧下
で酢酸エチルを留去して粗生成物を得た。さらに粗生成
物をシリカケルクロマトグラフィー（クロロホルム／メ
タノール＝Ｉ Ｑ ： １）にて精製し、３−０−バル
ミトイル−１−〇−グルコシルグリセ口−ル１５ｇを得
た（単離収率２８％）。
Ｃ液り （ｃｍ−’） ；３４００．２９５０〜２
８６０．１？４０゜１６５０、１４７０．１３９０〜９
５０質量分析（ＦＡＢイオン化法） ｍ／ｚ ： ５２１ （Ｍ＋Ｈ）” 合成例２（３−０−バルミトイル−１−〇−グルコシル
グリセロールの合成） 反応器に合成例１で得た３−クロロ−２−ヒドロキシ−
１−０−、グルコシルプロパン２０ｇ （０，０７３モ
ル）とステアリン酸ナトリウム２３ ｇ （０，０７３
モル）、テトラブチルアンモニウムブロマイド０．７ｇ
及びジメチルホルムアミ４ド８００−を入れ、攪拌しな
がら１００℃まで昇温し１８時間反応させた。反応終了
後、減圧下でジメチルホルムアミドを留去した。得られ
た残渣に水２００ｇと酢酸エチル４００ｇを加え、激し
く振盪した後、静置して酢酸エチル層を回収し、減圧下
で酢酸エチルを留去して粗生成物を得た。さらに粗生成
物をシリカケルクロマトグラフィー（クロロホルム／メ
タノール＝Ｉ Ｑ ： １）にて精製し、３−０−バル
ミトイル−１−〇−グルコシルグリセ口−ル１５ｇを得
た（単離収率２８％）。
試験例
実施例１及び２で得られた化合物と従来知られているグ
リセロ糖脂質の室温での性状及び水との相溶性について
調べた。
リセロ糖脂質の室温での性状及び水との相溶性について
調べた。
結果を第１表に示す。
第１表
図１及び図２はそれぞれ実施例１で得られた化合物のＮ
ＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルを示す図面である。
ＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルを示す図面である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I ） Ｇ−（Ａ）＿ｎ（ I ） 〔式中、Ｇは置換基を有していてもよい炭素数５〜６の
還元糖、その縮合体及び炭素数５〜６の還元糖を構成単
位とする置換基を有していてもよいオリゴ糖より選ばれ
る糖類（以下、糖類という）からｎ個の水酸基を除いた
残基を示し、ＡはＧにおいて除かれたｎ個の水酸基が結
合していた炭素原子と結合する基であり、同一又は異な
って▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＲは炭素数５〜２３の分岐鎖のアルキル基又は
分岐鎖のアルケニル基を示す） を示し、ｎは１から糖類の水酸基数までの数を示す〕 で表わされる糖誘導体。 ２、一般式（ I ）においてＧが、糖類からグリコシド
性水酸基を除いたあとに残る残基である請求項１記載の
糖誘導体。 ３、一般式（ I ）においてＧが、グルコースまたはそ
の縮合体からグリコシド性水酸基を除いたあとに残る残
基である請求項１記載の糖誘導体。 ４、一般式（ I ）においてＲが、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＲ＾１及びＲ＾２は同一または異なって、直鎖
または分岐鎖の炭素数２〜１１のアルキル基を示す） で示される基である請求項１、２又は３記載の糖誘導体
。 ５、一般式（ I ）においてＲが、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、ｌ及びｍはそれぞれ０〜２０の整数を示し、
ｌとｍの和は６〜２０である） で示される基である請求項１、２又は３記載の糖誘導体
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21904690A JP2939650B2 (ja) | 1990-08-22 | 1990-08-22 | 新規糖誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21904690A JP2939650B2 (ja) | 1990-08-22 | 1990-08-22 | 新規糖誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04103595A true JPH04103595A (ja) | 1992-04-06 |
| JP2939650B2 JP2939650B2 (ja) | 1999-08-25 |
Family
ID=16729414
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21904690A Expired - Fee Related JP2939650B2 (ja) | 1990-08-22 | 1990-08-22 | 新規糖誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2939650B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0824915A3 (de) * | 1996-08-23 | 1999-04-28 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Herstellung von Glycoglycerolipiden, deren Verwendung als Tenside sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, solche Glycoglycerolipide enthaltend |
| CN1302094C (zh) * | 2004-01-18 | 2007-02-28 | 许晓华 | 电机齿轮箱所用润滑油脂 |
-
1990
- 1990-08-22 JP JP21904690A patent/JP2939650B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0824915A3 (de) * | 1996-08-23 | 1999-04-28 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Herstellung von Glycoglycerolipiden, deren Verwendung als Tenside sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, solche Glycoglycerolipide enthaltend |
| CN1302094C (zh) * | 2004-01-18 | 2007-02-28 | 许晓华 | 电机齿轮箱所用润滑油脂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2939650B2 (ja) | 1999-08-25 |
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