JPH05124921A - 化粧料 - Google Patents
化粧料Info
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- JPH05124921A JPH05124921A JP29170791A JP29170791A JPH05124921A JP H05124921 A JPH05124921 A JP H05124921A JP 29170791 A JP29170791 A JP 29170791A JP 29170791 A JP29170791 A JP 29170791A JP H05124921 A JPH05124921 A JP H05124921A
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- JP
- Japan
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- reaction
- group
- hair
- glycidyl ether
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 （Ａ）１分子中に少なくとも１個の長鎖分岐
アルキル又はアルケニル基及び少なくとも３個の水酸基
を有し、２５℃及び５０℃を超える温度においてラメラ
状液晶構造を保持する非イオン性両親媒性化合物及び
（Ｂ）一般式（１）で表わされる化合物を含有する化粧
料。 【化１】 【効果】 成分（Ａ）及び（Ｂ）の相乗作用により優れ
た保湿作用を有し、油性感が低くてのびが良く、特に毛
髪に適用した場合には湿潤時においてもきしみ感が少な
く平滑性がよいという特性を有し、さらに、乳化安定性
も良好である。
アルキル又はアルケニル基及び少なくとも３個の水酸基
を有し、２５℃及び５０℃を超える温度においてラメラ
状液晶構造を保持する非イオン性両親媒性化合物及び
（Ｂ）一般式（１）で表わされる化合物を含有する化粧
料。 【化１】 【効果】 成分（Ａ）及び（Ｂ）の相乗作用により優れ
た保湿作用を有し、油性感が低くてのびが良く、特に毛
髪に適用した場合には湿潤時においてもきしみ感が少な
く平滑性がよいという特性を有し、さらに、乳化安定性
も良好である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は化粧料に関し、更に詳細
には保湿性に優れ、皮膚、毛髪等への適用時にのびが良
く、乾燥時及び湿潤時の平滑性に優れ、乳化安定性の良
好な化粧料に関する。
には保湿性に優れ、皮膚、毛髪等への適用時にのびが良
く、乾燥時及び湿潤時の平滑性に優れ、乳化安定性の良
好な化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、化粧料には種々の保湿剤が用い
られているが、従来の保湿剤は配合量が少量であると保
湿効果が充分得られず、また効果が得られる程多量に配
合すると系の安定性を損う等の問題があった。
られているが、従来の保湿剤は配合量が少量であると保
湿効果が充分得られず、また効果が得られる程多量に配
合すると系の安定性を損う等の問題があった。
【０００３】一方、エマルジョン型化粧料はその組成か
ら、皮膚及び毛髪に適度な油分と水分を与えることがで
きるため広く用いられている。そして、油成分の種類や
量を変化させることにより、物性や使用感の異なる種々
のエマルジョンが得られる。しかしながら、エマルジョ
ンは熱力学的に不安定な系であるため、その安定化は困
難であり、これまでに多くの研究や試みがなされてき
た。その対策の一つが界面活性剤を有する乳化助剤の添
加である。かかる乳化助剤には、カチオン性界面活性
剤、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤及び非イオ
ン性界面活性剤があるが、配合できる油成分の範囲の広
さや各種化粧料への応用が可能な点から非イオン性界面
活性剤が最も好ましい。
ら、皮膚及び毛髪に適度な油分と水分を与えることがで
きるため広く用いられている。そして、油成分の種類や
量を変化させることにより、物性や使用感の異なる種々
のエマルジョンが得られる。しかしながら、エマルジョ
ンは熱力学的に不安定な系であるため、その安定化は困
難であり、これまでに多くの研究や試みがなされてき
た。その対策の一つが界面活性剤を有する乳化助剤の添
加である。かかる乳化助剤には、カチオン性界面活性
剤、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤及び非イオ
ン性界面活性剤があるが、配合できる油成分の範囲の広
さや各種化粧料への応用が可能な点から非イオン性界面
活性剤が最も好ましい。
【０００４】非イオン性乳化助剤としては、高級アルコ
ール、長鎖分岐アルキルトリオール（特公昭３８−５０
５０号、特開昭６３−２５８８０４号）、長鎖アルキル
ポリグリセロールエーテル（特開昭５２−６３７５号、
同６３−２３７３７号）、高級アルコールのエチレンオ
キサイド付加物（特開昭６２−９６５８５号）や高級脂
肪酸ポリオールエーテル（特公昭６１−５６０１６号）
等の液晶形成性化合物等が知られている。しかしなが
ら、これらの化合物は単独でラメラ状の液晶を形成せ
ず、皮膚や毛髪に適用したとき油性感が強かったり、他
の成分を組み合せても液晶形成温度範囲が狭いため、化
粧料を安定に保つことができないなどの問題があった。
ール、長鎖分岐アルキルトリオール（特公昭３８−５０
５０号、特開昭６３−２５８８０４号）、長鎖アルキル
ポリグリセロールエーテル（特開昭５２−６３７５号、
同６３−２３７３７号）、高級アルコールのエチレンオ
キサイド付加物（特開昭６２−９６５８５号）や高級脂
肪酸ポリオールエーテル（特公昭６１−５６０１６号）
等の液晶形成性化合物等が知られている。しかしなが
ら、これらの化合物は単独でラメラ状の液晶を形成せ
ず、皮膚や毛髪に適用したとき油性感が強かったり、他
の成分を組み合せても液晶形成温度範囲が狭いため、化
粧料を安定に保つことができないなどの問題があった。
【０００５】ところで、化粧料における有効成分の中に
は高融点で、常温では結晶化しているものが多く存在し
ており、通常、このような有効成分が均一に乳化、分散
されずに結晶として分離している状態では、保湿性など
の効果は充分に得られないという問題もあった。
は高融点で、常温では結晶化しているものが多く存在し
ており、通常、このような有効成分が均一に乳化、分散
されずに結晶として分離している状態では、保湿性など
の効果は充分に得られないという問題もあった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は保湿性に優れ、皮膚、毛髪等への適用時にのびが良
く、乾燥時及び湿潤時の平滑性に優れ、かつ安定性の良
好な化粧料を提供することを目的とする。
は保湿性に優れ、皮膚、毛髪等への適用時にのびが良
く、乾燥時及び湿潤時の平滑性に優れ、かつ安定性の良
好な化粧料を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結
果、広い温度範囲でラメラ状液晶構造を保持する非イオ
ン性両親媒性化合物と特定の水酸基含有化合物とを併用
すれば、適用時にのびが良く、べたつきもなくさっぱり
とした使用感を与え、保湿性に優れ、かつ安定性の良好
な化粧料が得られることを見出し本発明を完成するに至
った。
発明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結
果、広い温度範囲でラメラ状液晶構造を保持する非イオ
ン性両親媒性化合物と特定の水酸基含有化合物とを併用
すれば、適用時にのびが良く、べたつきもなくさっぱり
とした使用感を与え、保湿性に優れ、かつ安定性の良好
な化粧料が得られることを見出し本発明を完成するに至
った。
【０００８】すなわち、本発明は（Ａ）１分子中に少な
くとも１個の長鎖分岐アルキル又はアルケニル基及び少
なくとも３個の水酸基を有し、２５℃及び５０℃を超え
る温度においてラメラ状液晶構造を保持する非イオン性
両親媒性化合物及び（Ｂ）一般式（１）
くとも１個の長鎖分岐アルキル又はアルケニル基及び少
なくとも３個の水酸基を有し、２５℃及び５０℃を超え
る温度においてラメラ状液晶構造を保持する非イオン性
両親媒性化合物及び（Ｂ）一般式（１）
【０００９】
【化２】
【００１０】で表わされる化合物を含有する化粧料を提
供するものである。
供するものである。
【００１１】本発明に用いられる（Ａ）成分の非イオン
性両親媒性化合物は、少なくとも２５℃及び５０℃の温
度においてラメラ状液晶構造を保持しており、さらに５
０℃を超える温度でラメラ状液晶構造を保持することが
必要である。ここで、ラメラ状液晶構造の確認は、例え
ばザ・ジャーナル・オブ・セル・バイオロジー（Ｔｈｅ
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌｏｇ
ｙ）、第１２巻、第２０７〜２０９頁及び表面、第１１
巻、第１０号、第５７９〜５９０頁に記載の方法でＸ線
回折及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用いて行うことが
できる。このような性質を有する化合物としては、例え
ば（Ａ−１）、（Ａ−２）及び（Ａ−３）が挙げられ
る。
性両親媒性化合物は、少なくとも２５℃及び５０℃の温
度においてラメラ状液晶構造を保持しており、さらに５
０℃を超える温度でラメラ状液晶構造を保持することが
必要である。ここで、ラメラ状液晶構造の確認は、例え
ばザ・ジャーナル・オブ・セル・バイオロジー（Ｔｈｅ
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌｏｇ
ｙ）、第１２巻、第２０７〜２０９頁及び表面、第１１
巻、第１０号、第５７９〜５９０頁に記載の方法でＸ線
回折及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用いて行うことが
できる。このような性質を有する化合物としては、例え
ば（Ａ−１）、（Ａ−２）及び（Ａ−３）が挙げられ
る。
【００１２】（Ａ−１）次の一般式（２）で表わされる
グリセリル化ポリオール類。 Ax(G) （２） 〔式中、Ｇはペンタエリスリトール、ソルビトール、マ
ルチトール、グルコース、フルクトース及びアルキルグ
リコシドから選ばれるポリオールよりｘ個の水酸基を除
いた残基を示し、Ａは
グリセリル化ポリオール類。 Ax(G) （２） 〔式中、Ｇはペンタエリスリトール、ソルビトール、マ
ルチトール、グルコース、フルクトース及びアルキルグ
リコシドから選ばれるポリオールよりｘ個の水酸基を除
いた残基を示し、Ａは
【００１３】
【化３】
【００１４】及び／又は
【００１５】
【化４】
【００１６】を示し（ここでＲ4は炭素数１０〜３６の
分岐アルキル基又はアルケニル基を示す）、ｘは１以上
の数であり前記ポリオール水酸基の総数を超えない数を
示す〕
分岐アルキル基又はアルケニル基を示す）、ｘは１以上
の数であり前記ポリオール水酸基の総数を超えない数を
示す〕
【００１７】（Ａ−２）次の一般式（３）で表わされる
メチル分岐脂肪酸エステル。
メチル分岐脂肪酸エステル。
【００１８】
【化５】
【００１９】〔式中、ｍ及びｎはそれぞれ０〜２０の整
数を示し、ｍとｎの和は１〜２０である〕
数を示し、ｍとｎの和は１〜２０である〕
【００２０】（Ａ−３）次の一般式（４）で表わされる
分岐脂肪酸グリセロ糖脂質
分岐脂肪酸グリセロ糖脂質
【００２１】
【化６】
【００２２】前記（Ａ−１）成分を示す一般式（２）
中、Ｇで示されるアルキルグリコシドとしては、メチル
グルコシド、エチルグルコシド、プロピルグルコシド、
オクチルグルコシド、メチルマルトシド、エチルマルト
シド等が挙げられる。また、Ｒ 4 としては、炭素数１６
〜３６、特に１８〜２４の分岐アルキル基が好ましい。
かかる分岐アルキル基Ｒ4 としては、次の一般式（５）
中、Ｇで示されるアルキルグリコシドとしては、メチル
グルコシド、エチルグルコシド、プロピルグルコシド、
オクチルグルコシド、メチルマルトシド、エチルマルト
シド等が挙げられる。また、Ｒ 4 としては、炭素数１６
〜３６、特に１８〜２４の分岐アルキル基が好ましい。
かかる分岐アルキル基Ｒ4 としては、次の一般式（５）
【００２３】
【化７】
【００２４】（式中、ｃ及びｄはそれぞれ０〜２０の整
数を示し、ｃとｄの和は６〜２０である）、又は次の一
般式（６）
数を示し、ｃとｄの和は６〜２０である）、又は次の一
般式（６）
【００２５】
【化８】
【００２６】（式中、ｅ及びｆはそれぞれ０〜１８の整
数を示し、ｅとｆの和は４〜１８である）で表わされる
基が好ましい。これらの分岐アルキル基の好ましい例と
しては、メチルペンタデシル基、メチルヘキサデシル
基、メチルヘプタデシル（イソステアリル）基、メチル
オクタデシル基、メチルベヘニル基、エチルヘキサデシ
ル基、エチルオクタデシル基、エチルヘベニル基、ブチ
ルドデシル基、ブチルヘキサデシル基、ブチルオクタデ
シル基、ヘキシルデシル基、ペプチルウンデシル基、オ
クチルドデシル基、デシルドデシル基、デシルテトラデ
シル基、ドデシルヘキサデシル基、テトラデシルオクタ
デシル基等が挙げられる。また、一般式（２）中、ｘは
１又は２が特に好ましい。
数を示し、ｅとｆの和は４〜１８である）で表わされる
基が好ましい。これらの分岐アルキル基の好ましい例と
しては、メチルペンタデシル基、メチルヘキサデシル
基、メチルヘプタデシル（イソステアリル）基、メチル
オクタデシル基、メチルベヘニル基、エチルヘキサデシ
ル基、エチルオクタデシル基、エチルヘベニル基、ブチ
ルドデシル基、ブチルヘキサデシル基、ブチルオクタデ
シル基、ヘキシルデシル基、ペプチルウンデシル基、オ
クチルドデシル基、デシルドデシル基、デシルテトラデ
シル基、ドデシルヘキサデシル基、テトラデシルオクタ
デシル基等が挙げられる。また、一般式（２）中、ｘは
１又は２が特に好ましい。
【００２７】かかるグリセリル化ポリオール類（２）
は、例えば次式に従い、ポリオールと対応する分岐アル
キルグリシジルエーテルとを、塩基性触媒の存在下で反
応させることにより製造される。
は、例えば次式に従い、ポリオールと対応する分岐アル
キルグリシジルエーテルとを、塩基性触媒の存在下で反
応させることにより製造される。
【００２８】
【化９】
【００２９】〔式中、Ａ、ｘ、Ｇ及びＲ4は前記の意味
を示す〕
を示す〕
【００３０】この反応におけるポリオールと分岐アルキ
ルグリシジルエーテル（７）との反応モル比は、目的と
するグリセリル化ポリオール類のエーテル化度によって
適宜選択することができる。例えば、目的とするグリセ
リル化ポリオール類の１モル付加体含量の高いものを得
るには、通常１．２：１．０〜１０．０：１．０の比率
でポリオールを過剰に使用すればよく、１モル付加体の
生成量及びポリオールの回収とを考慮すれば、１．５：
１．０〜５．０：１．０の比率が好ましい。また、目的
とするグリセリル化ポリオールの２モル付加体含量の高
いものを得るには、通常０．３：１．０〜１．１：１．
０の比率で分岐アルキルグリシジルエーテルを過剰に使
用すればよく、２モル付加体の生成量を考慮すれば、
０．４：１．０〜０．８：１．０の比率が好ましい。
ルグリシジルエーテル（７）との反応モル比は、目的と
するグリセリル化ポリオール類のエーテル化度によって
適宜選択することができる。例えば、目的とするグリセ
リル化ポリオール類の１モル付加体含量の高いものを得
るには、通常１．２：１．０〜１０．０：１．０の比率
でポリオールを過剰に使用すればよく、１モル付加体の
生成量及びポリオールの回収とを考慮すれば、１．５：
１．０〜５．０：１．０の比率が好ましい。また、目的
とするグリセリル化ポリオールの２モル付加体含量の高
いものを得るには、通常０．３：１．０〜１．１：１．
０の比率で分岐アルキルグリシジルエーテルを過剰に使
用すればよく、２モル付加体の生成量を考慮すれば、
０．４：１．０〜０．８：１．０の比率が好ましい。
【００３１】反応は、通常無溶媒で行われるが、ポリオ
ールと分岐アルキルグリシジルエーテルの混合を助ける
目的で有機溶媒を使用するのが好ましい。かかる有機溶
媒としては、例えばジメチルスルホキシド、ジメチルア
セトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン等が挙げられ、ポリオールに対して０．１〜１０．
０倍量用いるのが好ましい。
ールと分岐アルキルグリシジルエーテルの混合を助ける
目的で有機溶媒を使用するのが好ましい。かかる有機溶
媒としては、例えばジメチルスルホキシド、ジメチルア
セトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン等が挙げられ、ポリオールに対して０．１〜１０．
０倍量用いるのが好ましい。
【００３２】また、触媒としては、一般にエポキシ基の
反応触媒として知られている酸又は塩基性触媒を用いる
ことができるが、酸触媒を用いた場合、副反応として、
生成したグリセリル化ポリオール類のエーテル結合の分
解反応や水酸基の脱水反応が生じるため好ましくなく、
塩基性触媒を用いるのが好ましい。用いられる塩基性触
媒としては、特に限定されないが、反応性及び経済性の
点から、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウ
ムメチラート、ナトリウムエチラート、水素化ナトリウ
ム等が挙げられる。これら塩基性触媒は、ポリオールに
対して０．０１〜２０．０重量％、特に０．１〜１０．
０重量％の範囲で用いるのが好ましい。
反応触媒として知られている酸又は塩基性触媒を用いる
ことができるが、酸触媒を用いた場合、副反応として、
生成したグリセリル化ポリオール類のエーテル結合の分
解反応や水酸基の脱水反応が生じるため好ましくなく、
塩基性触媒を用いるのが好ましい。用いられる塩基性触
媒としては、特に限定されないが、反応性及び経済性の
点から、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウ
ムメチラート、ナトリウムエチラート、水素化ナトリウ
ム等が挙げられる。これら塩基性触媒は、ポリオールに
対して０．０１〜２０．０重量％、特に０．１〜１０．
０重量％の範囲で用いるのが好ましい。
【００３３】反応は、５０〜２００℃、好ましくは８０
〜１５０℃で行われる。反応温度が５０℃未満では反応
速度が遅く、２００℃を超えると生成物が着色してしま
うので好ましくない。
〜１５０℃で行われる。反応温度が５０℃未満では反応
速度が遅く、２００℃を超えると生成物が着色してしま
うので好ましくない。
【００３４】なお、本反応において、反応系中に水分が
存在すると分岐アルキルグリシジルエーテルのエポキシ
基は水と反応してグリセリルエーテルが副生するので、
有機溶媒にポリオールを溶解又は分散させ、加熱して乾
燥窒素ガスを吹き込んだり、減圧下で加熱脱水したりし
て水分を除去してから、分岐アルキルグリシジルエーテ
ルを加えて反応させるのが好ましい。
存在すると分岐アルキルグリシジルエーテルのエポキシ
基は水と反応してグリセリルエーテルが副生するので、
有機溶媒にポリオールを溶解又は分散させ、加熱して乾
燥窒素ガスを吹き込んだり、減圧下で加熱脱水したりし
て水分を除去してから、分岐アルキルグリシジルエーテ
ルを加えて反応させるのが好ましい。
【００３５】反応終了後、例えば酢酸、クエン酸等の有
機酸又は硫酸、塩酸、リン酸等の無機酸を加えて触媒を
中和し、次いで反応に用いた有機溶媒を除去する。有機
溶媒は、反応生成物の熱分解を避けるため、減圧下、通
常１２０℃以下の温度で除去するのが好ましい。
機酸又は硫酸、塩酸、リン酸等の無機酸を加えて触媒を
中和し、次いで反応に用いた有機溶媒を除去する。有機
溶媒は、反応生成物の熱分解を避けるため、減圧下、通
常１２０℃以下の温度で除去するのが好ましい。
【００３６】本発明に用いるグリセリル化ポリオール類
（２）は、通常、ポリオール１分子に分岐アルキルグリ
シジルエーテル（７）が１分子付加した１モル付加体、
２分子付加した２モル付加体のほかにポリオール１分子
に３分子以上の分岐アルキルグリシジルエーテル（７）
が付加した多モル付加体の混合物として得られる。この
ようにして得られたグリセリル化ポリオール類（２）
は、通常これら１モル付加体、２モル付加体、あるいは
多モル付加体の混合物として使用されるが、性能や製品
への配合上の理由等で問題がある場合、シリカゲルカラ
ムや溶媒抽出等の公知の精製方法を用いて精製すること
ができる。本発明のグリセリル化ポリオール類（２）に
は、目的とする１モル付加体、２モル付加体、あるいは
多モル付加体の他に、未反応のグリコシドが含有される
場合がある。このような未反応グリコシドは、実用上問
題がなければ含有したまま使用することができるが、問
題がある場合には、例えば酢酸エチル、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、クロロホルム等の有機
溶媒を用いた２層の抽出溶媒系を用いる方法や、スミス
薄膜蒸留などの公知の精製方法により除去することがで
きる。
（２）は、通常、ポリオール１分子に分岐アルキルグリ
シジルエーテル（７）が１分子付加した１モル付加体、
２分子付加した２モル付加体のほかにポリオール１分子
に３分子以上の分岐アルキルグリシジルエーテル（７）
が付加した多モル付加体の混合物として得られる。この
ようにして得られたグリセリル化ポリオール類（２）
は、通常これら１モル付加体、２モル付加体、あるいは
多モル付加体の混合物として使用されるが、性能や製品
への配合上の理由等で問題がある場合、シリカゲルカラ
ムや溶媒抽出等の公知の精製方法を用いて精製すること
ができる。本発明のグリセリル化ポリオール類（２）に
は、目的とする１モル付加体、２モル付加体、あるいは
多モル付加体の他に、未反応のグリコシドが含有される
場合がある。このような未反応グリコシドは、実用上問
題がなければ含有したまま使用することができるが、問
題がある場合には、例えば酢酸エチル、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、クロロホルム等の有機
溶媒を用いた２層の抽出溶媒系を用いる方法や、スミス
薄膜蒸留などの公知の精製方法により除去することがで
きる。
【００３７】また前記メチル分岐脂肪酸エステルを示す
一般式（３）においてｍとｎの和は６〜２０であるが、
化粧料素材としての性能の観点より好ましくは１０〜１
６、特に好ましくは１４である。また、分岐メチル基は
アルキル主鎖の中心近くにあるものが特に好ましい。
一般式（３）においてｍとｎの和は６〜２０であるが、
化粧料素材としての性能の観点より好ましくは１０〜１
６、特に好ましくは１４である。また、分岐メチル基は
アルキル主鎖の中心近くにあるものが特に好ましい。
【００３８】メチル分岐脂肪酸エステル（３）は次の反
応式に従って製造される。
応式に従って製造される。
【００３９】
【化１０】
【００４０】〔式中、ｍ及びｎは前記と同じ意味を有
し、Ｒ6 は低級アルキル基を示す〕すなわち、メチル分
岐脂肪酸の低級アルキルエステル（８）にペンタエリス
リトール（９）を反応せしめることにより目的化合物
（３）が製造される。
し、Ｒ6 は低級アルキル基を示す〕すなわち、メチル分
岐脂肪酸の低級アルキルエステル（８）にペンタエリス
リトール（９）を反応せしめることにより目的化合物
（３）が製造される。
【００４１】本反応で用いるメチル分岐脂肪酸の低級ア
ルキルエステル（８）は、対応するカルボン酸を常法に
よりエステル化することにより得られる。ここで対応す
るカルボン酸のうち、工業的に得られるものは、通常、
アルキル基の合計炭素数及び分岐メチル基の位置が一定
の分布を持った混合物であり、例えばオレイン酸ダイマ
ー製造時の副産物として得られるメチル分岐を有するイ
ソステアリン酸は、合計炭素数が１８（ｍとｎの和が１
４）のものを約７５％以上含有し、残部が合計炭素数が
１４のもの、１６のもの、２０のものであり、分岐メチ
ル基はアルキル主鎖のほぼ中央に位置している〔ジャー
ナル・オブ・ザ・アメリカン・オイル・ケミスツ・ソサ
エティ（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）
Ｖｏｌ．５１，５２２，（１９７４）〕。
ルキルエステル（８）は、対応するカルボン酸を常法に
よりエステル化することにより得られる。ここで対応す
るカルボン酸のうち、工業的に得られるものは、通常、
アルキル基の合計炭素数及び分岐メチル基の位置が一定
の分布を持った混合物であり、例えばオレイン酸ダイマ
ー製造時の副産物として得られるメチル分岐を有するイ
ソステアリン酸は、合計炭素数が１８（ｍとｎの和が１
４）のものを約７５％以上含有し、残部が合計炭素数が
１４のもの、１６のもの、２０のものであり、分岐メチ
ル基はアルキル主鎖のほぼ中央に位置している〔ジャー
ナル・オブ・ザ・アメリカン・オイル・ケミスツ・ソサ
エティ（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）
Ｖｏｌ．５１，５２２，（１９７４）〕。
【００４２】本反応において、用いるメチル分岐脂肪酸
の低級アルキルエステル（８）とペンタエリスリトール
（９）の割合は、モル比で（８）／（９）＝１／１〜１
０／１であることが好ましい。
の低級アルキルエステル（８）とペンタエリスリトール
（９）の割合は、モル比で（８）／（９）＝１／１〜１
０／１であることが好ましい。
【００４３】この反応に用いる溶媒は、特に限定されな
いが、メチル分岐脂肪酸の低級アルキルエステル（８）
とペンタエリスリトール（９）の両者を溶解するものが
好ましく、例えばジメチルホルムアミド等が好適に使用
される。
いが、メチル分岐脂肪酸の低級アルキルエステル（８）
とペンタエリスリトール（９）の両者を溶解するものが
好ましく、例えばジメチルホルムアミド等が好適に使用
される。
【００４４】また、反応の触媒としては、通常アルカリ
触媒が使用され、ソジウムメチラート等が好んで用いら
れる。触媒量は特に制限はないが、メチル分岐脂肪酸の
低級アルキルエステル（８）に対して０．１〜２０モル
％の範囲で使用されるのが好ましい。本反応の反応温度
は６０〜１５０℃の範囲より選択される。
触媒が使用され、ソジウムメチラート等が好んで用いら
れる。触媒量は特に制限はないが、メチル分岐脂肪酸の
低級アルキルエステル（８）に対して０．１〜２０モル
％の範囲で使用されるのが好ましい。本反応の反応温度
は６０〜１５０℃の範囲より選択される。
【００４５】反応混合物からの化合物（３）の単離は、
常法、例えば溶媒留去、再結晶、クロマトグラフィー等
を単独又は組み合せて行うことができる。
常法、例えば溶媒留去、再結晶、クロマトグラフィー等
を単独又は組み合せて行うことができる。
【００４６】また、前記分岐脂肪酸グリセロ糖脂質を示
す一般式（４）において、ａとｂの好ましい範囲は、前
記ｍ及びｎと同じである。
す一般式（４）において、ａとｂの好ましい範囲は、前
記ｍ及びｎと同じである。
【００４７】分岐脂肪酸グリセロ糖脂質（４）は、例え
ば次の反応式に従って製造される。
ば次の反応式に従って製造される。
【００４８】
【化１１】
【００４９】すなわち、化合物（１０）に脂肪酸類（１
１）を反応させることにより、化合物（４）が得られ
る。
１）を反応させることにより、化合物（４）が得られ
る。
【００５０】本方法において用いられる化合物（１０）
は公知の方法、例えば単糖類又はオリゴ糖とグリセロー
ルモノハロヒドリンもしくはグリセロールジハロヒドリ
ン又はエピハロヒドリンとの反応等により容易に製造す
ることができる。
は公知の方法、例えば単糖類又はオリゴ糖とグリセロー
ルモノハロヒドリンもしくはグリセロールジハロヒドリ
ン又はエピハロヒドリンとの反応等により容易に製造す
ることができる。
【００５１】化合物（１１）は、例えば脂肪酸と水酸化
ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物やアミン類等とを
適当な溶媒の存在下に反応させることにより製造するこ
とができる。なお、化合物（１１）におけるＭで示され
る陽イオン基としては例えばアルカリ金属、アンモニウ
ム基、アルキルアンモニウム基、トリアルカノールアミ
ン等が挙げられる。
ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物やアミン類等とを
適当な溶媒の存在下に反応させることにより製造するこ
とができる。なお、化合物（１１）におけるＭで示され
る陽イオン基としては例えばアルカリ金属、アンモニウ
ム基、アルキルアンモニウム基、トリアルカノールアミ
ン等が挙げられる。
【００５２】本方法を実施するには、例えば上記化合物
（１０）と化合物（１１）を３０〜１５０℃、好ましく
は７０〜１２０℃の温度で反応させればよい。ここで用
いられる化合物（１１）の使用量は通常化合物（１０）
に対して、０．３〜３．０倍モル、特に好ましくは１．
０〜２．０倍モルである。また、化合物（１１）のＭが
水素原子の場合はアルカリ性物質共存下に反応を行う。
アルカリ性物質としては例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物やアルカリ金属
アルコラート、アルキルアミンハイドロオキサイドなど
が挙げられる。
（１０）と化合物（１１）を３０〜１５０℃、好ましく
は７０〜１２０℃の温度で反応させればよい。ここで用
いられる化合物（１１）の使用量は通常化合物（１０）
に対して、０．３〜３．０倍モル、特に好ましくは１．
０〜２．０倍モルである。また、化合物（１１）のＭが
水素原子の場合はアルカリ性物質共存下に反応を行う。
アルカリ性物質としては例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物やアルカリ金属
アルコラート、アルキルアミンハイドロオキサイドなど
が挙げられる。
【００５３】また本反応を実施するにあたって、化合物
（１０）と化合物（１１）の混合を助長せしめ、反応を
円滑に進行せしめる目的で極性溶媒を用いることができ
る。ここで用いられる極性溶媒としてはジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルフォキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、水等から選ばれ
る少なくとも一種以上である。また極性溶媒の使用量は
適宜選べばよい。また本反応を実施するにあたって、必
要により本反応を進行せしめる目的で相関移動触媒を用
いることができる。ここで用いられる相関移動触媒の使
用量は適宜選べばよいが通常化合物（１１）に対して
０．１〜１０モル％である。また、ここで用いられる相
関移動触媒としては例えばテトラエチルアンモニウムブ
ロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、テ
トラブチルアンモニウムブロマイド、テトラヘプチルア
ンモニウムブロマイド、テトラヘキシルアンモニウムブ
ロマイド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−オクチルアン
モニウムクロライド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−デ
シルアンモウニムクロライド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル
−Ｎ−ドデシルアンモニウムクロライド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−
トリメチル−Ｎ−ヘキサデシルアンモニウムクロライ
ド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−オクタデシルアンモ
ニウムクロライド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジヘキ
サデシルアンモニウムクロライド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルアンモニウムクロライド等のテ
トラアルキルアンモニウムクロライドを挙げることがで
きる。
（１０）と化合物（１１）の混合を助長せしめ、反応を
円滑に進行せしめる目的で極性溶媒を用いることができ
る。ここで用いられる極性溶媒としてはジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルフォキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、水等から選ばれ
る少なくとも一種以上である。また極性溶媒の使用量は
適宜選べばよい。また本反応を実施するにあたって、必
要により本反応を進行せしめる目的で相関移動触媒を用
いることができる。ここで用いられる相関移動触媒の使
用量は適宜選べばよいが通常化合物（１１）に対して
０．１〜１０モル％である。また、ここで用いられる相
関移動触媒としては例えばテトラエチルアンモニウムブ
ロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、テ
トラブチルアンモニウムブロマイド、テトラヘプチルア
ンモニウムブロマイド、テトラヘキシルアンモニウムブ
ロマイド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−オクチルアン
モニウムクロライド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−デ
シルアンモウニムクロライド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル
−Ｎ−ドデシルアンモニウムクロライド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−
トリメチル−Ｎ−ヘキサデシルアンモニウムクロライ
ド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−オクタデシルアンモ
ニウムクロライド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジヘキ
サデシルアンモニウムクロライド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルアンモニウムクロライド等のテ
トラアルキルアンモニウムクロライドを挙げることがで
きる。
【００５４】上記の反応の反応生成物には、目的とする
グリセロ糖脂質（４）の他、通常副生成物としての無機
塩、未反応の化合物（１０）又は（１１）などが含まれ
ている。従って、使用目的によっては反応生成物をその
まま用いることも可能であるが、さらに高純度品が必要
とされる場合には、例えば分配クロマトグラフィーや吸
着クロマトグラフィー、溶媒分別法、再結晶法などの公
知の方法により適宜精製して使用すればよい。
グリセロ糖脂質（４）の他、通常副生成物としての無機
塩、未反応の化合物（１０）又は（１１）などが含まれ
ている。従って、使用目的によっては反応生成物をその
まま用いることも可能であるが、さらに高純度品が必要
とされる場合には、例えば分配クロマトグラフィーや吸
着クロマトグラフィー、溶媒分別法、再結晶法などの公
知の方法により適宜精製して使用すればよい。
【００５５】かくして得られた（Ａ−１）、（Ａ−２）
及び（Ａ−３）は、前記の如く広い温度範囲でラメラ状
液晶構造を保持するサーモトロピック液晶であり、水と
混合するとほとんど均一にラメラ状液晶として分散する
等の化粧料素材として良好な性質を有する。
及び（Ａ−３）は、前記の如く広い温度範囲でラメラ状
液晶構造を保持するサーモトロピック液晶であり、水と
混合するとほとんど均一にラメラ状液晶として分散する
等の化粧料素材として良好な性質を有する。
【００５６】成分（Ａ）は一種又は二種以上を組み合せ
て用いることができ、本発明化粧料中に通常０．０１〜
８０重量％（以下、単に％で示す）、特に０．１〜６０
％配合するのが好ましい。
て用いることができ、本発明化粧料中に通常０．０１〜
８０重量％（以下、単に％で示す）、特に０．１〜６０
％配合するのが好ましい。
【００５７】本発明に用いられる成分（Ｂ）としては例
えば、グリセリン、１，３−ブチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリ
コール、イソプレングリコール、ソルビトール、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノブチルエーテル、イソプロピルアルコール、エ
チルアルコール、ベンジルアルコール、ベンジルオキシ
エタノール等が挙げられ、就中、グリセリン、プロピレ
ングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ルが特に好ましい。
えば、グリセリン、１，３−ブチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリ
コール、イソプレングリコール、ソルビトール、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノブチルエーテル、イソプロピルアルコール、エ
チルアルコール、ベンジルアルコール、ベンジルオキシ
エタノール等が挙げられ、就中、グリセリン、プロピレ
ングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ルが特に好ましい。
【００５８】かかる成分（Ｂ）は、一種又は二種以上を
組み合せて用いることができ、本発明化粧料中に０．１
〜９０％、特に０．５〜５０％配合するのが好ましい。
組み合せて用いることができ、本発明化粧料中に０．１
〜９０％、特に０．５〜５０％配合するのが好ましい。
【００５９】また、本発明の効果をさらに増大させるた
め、界面活性剤を併用することができる。かかる界面活
性剤としては、非イオン性界面活性剤、陽イオン性界面
活性剤、陰イオン性界面活性剤、両性界面活性剤の何れ
をも使用でき、特に皮膚化粧料については非イオン性界
面活性剤が、皮膚、毛髪洗浄剤については、、陰イオン
性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤
が、ヘアリンス、整髪剤等の毛髪化粧料については陽イ
オン性界面活性剤が好ましい。非イオン性界面活性剤と
しては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、脂
肪酸モノグリセライド、ショ糖脂肪酸エステル、高級脂
肪酸アルカノールアミド等が挙げられ、また陽イオン性
界面活性剤としては、代表的なものとして第４級アンモ
ニウム塩が挙げられる。第４級アンモニウム塩は通常化
粧料に用いるものであればいずれも好ましく用いられる
が、特に特開昭６１−２６７５０５号公報に記載の下記
一般式（１２）、（１３）で表わされる如き分岐鎖第４
級アンモニウム塩を一種以上含有するのが好ましい。
め、界面活性剤を併用することができる。かかる界面活
性剤としては、非イオン性界面活性剤、陽イオン性界面
活性剤、陰イオン性界面活性剤、両性界面活性剤の何れ
をも使用でき、特に皮膚化粧料については非イオン性界
面活性剤が、皮膚、毛髪洗浄剤については、、陰イオン
性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤
が、ヘアリンス、整髪剤等の毛髪化粧料については陽イ
オン性界面活性剤が好ましい。非イオン性界面活性剤と
しては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、脂
肪酸モノグリセライド、ショ糖脂肪酸エステル、高級脂
肪酸アルカノールアミド等が挙げられ、また陽イオン性
界面活性剤としては、代表的なものとして第４級アンモ
ニウム塩が挙げられる。第４級アンモニウム塩は通常化
粧料に用いるものであればいずれも好ましく用いられる
が、特に特開昭６１−２６７５０５号公報に記載の下記
一般式（１２）、（１３）で表わされる如き分岐鎖第４
級アンモニウム塩を一種以上含有するのが好ましい。
【００６０】
【化１２】
【００６１】
【化１３】
【００６２】陰イオン性界面活性剤としては、直鎖又は
分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル又はア
ルケニル硫酸塩、エチレンオキサイド及び／又はプロピ
レンオキサイドを付加したアルキル又はアルケニルエー
テル硫酸塩、オレフィンスルホン酸塩、アルカンスルホ
ン酸塩、飽和又は不飽和脂肪酸塩、エチレンオキサイド
及び／又はプロピレンオキサイドを付加したアルキル又
はアルケニルエーテルカルボン酸塩、α−スルホ脂肪酸
塩エステル、アミノ酸型界面活性剤、リン酸エステル型
界面活性剤、スルホコハク酸型界面活性剤、タウリン型
界面活性剤、アマイドエーテルサルフェート型界面活性
剤等が挙げられ、両性界面活性剤としてはスルホン酸型
両性界面活性剤、ベタイン型両性界面活性剤等が挙げら
れる。これら界面活性剤は、全組成中に０．０１〜３０
％、好ましくは０．１〜１０％配合される。
分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル又はア
ルケニル硫酸塩、エチレンオキサイド及び／又はプロピ
レンオキサイドを付加したアルキル又はアルケニルエー
テル硫酸塩、オレフィンスルホン酸塩、アルカンスルホ
ン酸塩、飽和又は不飽和脂肪酸塩、エチレンオキサイド
及び／又はプロピレンオキサイドを付加したアルキル又
はアルケニルエーテルカルボン酸塩、α−スルホ脂肪酸
塩エステル、アミノ酸型界面活性剤、リン酸エステル型
界面活性剤、スルホコハク酸型界面活性剤、タウリン型
界面活性剤、アマイドエーテルサルフェート型界面活性
剤等が挙げられ、両性界面活性剤としてはスルホン酸型
両性界面活性剤、ベタイン型両性界面活性剤等が挙げら
れる。これら界面活性剤は、全組成中に０．０１〜３０
％、好ましくは０．１〜１０％配合される。
【００６３】さらに、本発明の化粧料には、必要に応じ
て、通常化粧料、医薬品、食品等に使用される成分、例
えば直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有
する高級アルコール類；流動パラフィン、ワセリン、固
型パラフィン等の炭化水素類；ジメチルポリシロキサ
ン、ポリエーテル変性シリコーン、アミノ変性シリコー
ン、環状シリコーン、アルコキシ変性シリコーン等のシ
リコーン誘導体；液状ラノリン、ラノリン脂肪酸等のラ
ノリン誘導体；レシチン等のリン脂質；コレステロール
等のステロール及びその誘導体；コラーゲン分解ペプチ
ド誘導体；パーフルオロポリエーテル；高級アルコール
高級脂肪酸エステル類、高級脂肪酸類、アルキル基又は
アルケニル基を有する長鎖アミドアミン等の油脂類；ミ
ンクオイル、オリーブ油等の動植物性油脂類；抗フケ
剤、殺菌剤、ビタミン類等の薬効剤；パラベン類等の防
腐剤；水溶性高分子等の増粘剤；染料及び顔料等の着色
剤、紫外線吸収剤、収れん剤、香料、色素、その他、エ
ンサイクロペディア・オブ・コンディショニング・リン
ス・イングレディエンツ〔ＥＮＣＹＣＬＯＰＥＤＩＡＯ
Ｆ ＣＯＮＤＩＴＩＯＮＩＮＧ ＲＩＮＳＥ ＩＮＧＲ
ＥＤＩＥＮＴＳ（ＭＩＣＥＬＬＥ ＰＲＥＳＳ，１９８
７年）〕及びエンサイクロペディア・オブ・シャンプー
・イングレディエンツ〔ＥＮＣＹＣＬＯＰＥＤＩＡ Ｏ
Ｆ ＳＨＡＭＰＯＯ ＩＮＧＲＥＤＩＥＮＴＳ（ＭＩＣ
ＥＬＬＥ ＰＲＥＳＳ，１９８５年）〕、最新化粧品科
学（薬事日報社，１９８８年）に収載されている成分な
どを本発明の効果を損なわない範囲において、適宜配合
することができる。
て、通常化粧料、医薬品、食品等に使用される成分、例
えば直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有
する高級アルコール類；流動パラフィン、ワセリン、固
型パラフィン等の炭化水素類；ジメチルポリシロキサ
ン、ポリエーテル変性シリコーン、アミノ変性シリコー
ン、環状シリコーン、アルコキシ変性シリコーン等のシ
リコーン誘導体；液状ラノリン、ラノリン脂肪酸等のラ
ノリン誘導体；レシチン等のリン脂質；コレステロール
等のステロール及びその誘導体；コラーゲン分解ペプチ
ド誘導体；パーフルオロポリエーテル；高級アルコール
高級脂肪酸エステル類、高級脂肪酸類、アルキル基又は
アルケニル基を有する長鎖アミドアミン等の油脂類；ミ
ンクオイル、オリーブ油等の動植物性油脂類；抗フケ
剤、殺菌剤、ビタミン類等の薬効剤；パラベン類等の防
腐剤；水溶性高分子等の増粘剤；染料及び顔料等の着色
剤、紫外線吸収剤、収れん剤、香料、色素、その他、エ
ンサイクロペディア・オブ・コンディショニング・リン
ス・イングレディエンツ〔ＥＮＣＹＣＬＯＰＥＤＩＡＯ
Ｆ ＣＯＮＤＩＴＩＯＮＩＮＧ ＲＩＮＳＥ ＩＮＧＲ
ＥＤＩＥＮＴＳ（ＭＩＣＥＬＬＥ ＰＲＥＳＳ，１９８
７年）〕及びエンサイクロペディア・オブ・シャンプー
・イングレディエンツ〔ＥＮＣＹＣＬＯＰＥＤＩＡ Ｏ
Ｆ ＳＨＡＭＰＯＯ ＩＮＧＲＥＤＩＥＮＴＳ（ＭＩＣ
ＥＬＬＥ ＰＲＥＳＳ，１９８５年）〕、最新化粧品科
学（薬事日報社，１９８８年）に収載されている成分な
どを本発明の効果を損なわない範囲において、適宜配合
することができる。
【００６４】本発明の化粧料は、通常の方法に従って製
造することができ、例えば水中油型、油中水型乳化化粧
料、油性化粧料等の基礎化粧料；口紅、ファンデーショ
ン等のメイクアップ化粧料；皮膚洗浄剤；ボディトリー
トメント；シャンプー、ヘアリンス、ヘアトリートメン
ト、ヘアクリーム、スタイリングローション、スタイリ
ングムース、コンディショニングムース、ヘアスプレ
ー、ヘアリキッド、スタイリングジェル等の毛髪化粧
料；スキンクリーム、スキンミルク、スキンローション
等のスキンケア化粧料；浴用剤などとしても適用するこ
とができる。
造することができ、例えば水中油型、油中水型乳化化粧
料、油性化粧料等の基礎化粧料；口紅、ファンデーショ
ン等のメイクアップ化粧料；皮膚洗浄剤；ボディトリー
トメント；シャンプー、ヘアリンス、ヘアトリートメン
ト、ヘアクリーム、スタイリングローション、スタイリ
ングムース、コンディショニングムース、ヘアスプレ
ー、ヘアリキッド、スタイリングジェル等の毛髪化粧
料；スキンクリーム、スキンミルク、スキンローション
等のスキンケア化粧料；浴用剤などとしても適用するこ
とができる。
【００６５】
【発明の効果】本発明化粧料は成分（Ａ）及び（Ｂ）の
相乗作用により優れた保湿作用を有し、油性感が低くて
のびが良く、特に毛髪に適用した場合には湿潤時におい
てもきしみ感が少なく平滑性がよいという特性を有し、
さらに、乳化安定性も良好である。
相乗作用により優れた保湿作用を有し、油性感が低くて
のびが良く、特に毛髪に適用した場合には湿潤時におい
てもきしみ感が少なく平滑性がよいという特性を有し、
さらに、乳化安定性も良好である。
【００６６】
【実施例】次に、実施例を挙げて、本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもの
ではない。
に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもの
ではない。
【００６７】合成例１ ペンタエリスリトール８２ｇ、ジメチルスルホキシド２
００ｇ及び水酸化ナトリウム１ｇを５００mlフラスコに
入れ、１０５℃に加熱して溶解し、乾燥窒素ガスを吹き
込み、水及びジメチルスルホキシドを約２０ｇ留出させ
て反応系中の水分を除去した。これにイソステアリルグ
リシジルエーテル３９ｇを１時間かけて滴下した後、１
０５℃で４時間撹拌しながら反応させた。反応終了後、
反応混合物に酢酸１．５ｇを加えて触媒を中和し、減圧
下、ジメチルスルホキシドを８０℃で完全に蒸留除去
し、その残留物に９９％エタノールを加えて析出した未
反応ペンタエリスリトールを濾別した。得られた濾液
を、減圧下でエタノールを留去した後、残渣に水５００
ml及び酢酸エチル５００mlを加えて酢酸エチル抽出を行
い、酢酸エチル可溶性画分より溶媒を留去して淡黄色の
ペンタエリスリトール・イソステアリルグリシジルエー
テルの付加体の粗精製物６３ｇを得た。この粗精製物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用い、アセト
ン：ヘキサン＝２：１の溶出溶媒で分離精製を行うと、
目的とするペンタエリスリトール・イソステアリルグリ
シジルエーテルの１モル付加体が溶出し、その溶出画分
を集めて溶媒を留去して、目的とするペンタエリスリト
ール・イソステアリルグリシジルエーテルの１モル付加
体１６ｇ（収率３０％）を得た。 水酸基価４８２（計算値４８６） NMR(CDCl3):δ(ppm) 3.95(1H,m,-OCH2-CHOH-CH2O-),3.67(6H,s,-C(CH2 OH)3),
3.46(8H,m,-OCH2-),1.30〜1.59(29H,b,-CH2-,-CH-),0.8
8(6H,m,-CH3) IR（液膜）cm-1:νO-H(-OH)3200〜3400; νO-H（伸縮）(-CH-,-CH2-,-CH3)2850,2920; νO-H（変角）(-CH-,-CH2-,-CH3)1375,1460; νC-O(-C-O-)1110,1035,1010
００ｇ及び水酸化ナトリウム１ｇを５００mlフラスコに
入れ、１０５℃に加熱して溶解し、乾燥窒素ガスを吹き
込み、水及びジメチルスルホキシドを約２０ｇ留出させ
て反応系中の水分を除去した。これにイソステアリルグ
リシジルエーテル３９ｇを１時間かけて滴下した後、１
０５℃で４時間撹拌しながら反応させた。反応終了後、
反応混合物に酢酸１．５ｇを加えて触媒を中和し、減圧
下、ジメチルスルホキシドを８０℃で完全に蒸留除去
し、その残留物に９９％エタノールを加えて析出した未
反応ペンタエリスリトールを濾別した。得られた濾液
を、減圧下でエタノールを留去した後、残渣に水５００
ml及び酢酸エチル５００mlを加えて酢酸エチル抽出を行
い、酢酸エチル可溶性画分より溶媒を留去して淡黄色の
ペンタエリスリトール・イソステアリルグリシジルエー
テルの付加体の粗精製物６３ｇを得た。この粗精製物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用い、アセト
ン：ヘキサン＝２：１の溶出溶媒で分離精製を行うと、
目的とするペンタエリスリトール・イソステアリルグリ
シジルエーテルの１モル付加体が溶出し、その溶出画分
を集めて溶媒を留去して、目的とするペンタエリスリト
ール・イソステアリルグリシジルエーテルの１モル付加
体１６ｇ（収率３０％）を得た。 水酸基価４８２（計算値４８６） NMR(CDCl3):δ(ppm) 3.95(1H,m,-OCH2-CHOH-CH2O-),3.67(6H,s,-C(CH2 OH)3),
3.46(8H,m,-OCH2-),1.30〜1.59(29H,b,-CH2-,-CH-),0.8
8(6H,m,-CH3) IR（液膜）cm-1:νO-H(-OH)3200〜3400; νO-H（伸縮）(-CH-,-CH2-,-CH3)2850,2920; νO-H（変角）(-CH-,-CH2-,-CH3)1375,1460; νC-O(-C-O-)1110,1035,1010
【００６８】合成例２ ソルビトール９１ｇ、Ｎ−メチルピロリドン１００ｇ及
び水酸化ナトリウム１ｇを３００mlフラスコに入れ、１
００℃に加熱して溶解し、乾燥窒素ガスを吹き込み、水
及びＮ−メチルピロリドンを約１０ｇ留出させて反応系
中の水分を除去した。これにイソステアリルグリシジル
エーテル３３ｇを２時間かけて滴下した後、１１０℃で
４時間撹拌しながら反応させた。反応終了後、反応混合
物に酢酸１．５ｇを加えて触媒を中和し、減圧下、Ｎ−
メチルピロリドンを８０℃で完全に蒸留除去し、その残
留物にアセトン５００ｇを加え、析出した未反応ソルビ
トールを濾別した。得られた濾液を、減圧下でアセトン
を留去して、ソルビトール・イソステアリルグリシジル
エーテルの付加体の粗精製物４２ｇを得た。この粗精製
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用い、クロ
ロホルム：メタノール＝５：１の溶出溶媒で分離精製を
行うと、目的とするソルビトール・イソステアリルグリ
シジルエーテルの１モル付加体が溶出し、その溶出画分
を集めて溶媒を留去して、目的とするソルビトール・イ
ソステアリルグリシジルエーテルの１モル付加体２０ｇ
（収率３９％）を得た。 水酸基価６６４（計算値６６３） NMR(CDCl3):δ(ppm) 3.95〜3.94(15H,m,-O-CH2-,O-CH-),1.34 〜1.58(29H,b,
-CH2-,-CH-),0.86(6H,m,-CH3) IR（液膜）cm-1:νO-H(-OH)3200〜3400; νO-H（伸縮）(-CH-,-CH2-,-CH3)2840,2910; νO-H（変角）(-CH-,-CH2-,-CH3)1370,1455; νC-O(-C-O-)1030〜1110
び水酸化ナトリウム１ｇを３００mlフラスコに入れ、１
００℃に加熱して溶解し、乾燥窒素ガスを吹き込み、水
及びＮ−メチルピロリドンを約１０ｇ留出させて反応系
中の水分を除去した。これにイソステアリルグリシジル
エーテル３３ｇを２時間かけて滴下した後、１１０℃で
４時間撹拌しながら反応させた。反応終了後、反応混合
物に酢酸１．５ｇを加えて触媒を中和し、減圧下、Ｎ−
メチルピロリドンを８０℃で完全に蒸留除去し、その残
留物にアセトン５００ｇを加え、析出した未反応ソルビ
トールを濾別した。得られた濾液を、減圧下でアセトン
を留去して、ソルビトール・イソステアリルグリシジル
エーテルの付加体の粗精製物４２ｇを得た。この粗精製
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用い、クロ
ロホルム：メタノール＝５：１の溶出溶媒で分離精製を
行うと、目的とするソルビトール・イソステアリルグリ
シジルエーテルの１モル付加体が溶出し、その溶出画分
を集めて溶媒を留去して、目的とするソルビトール・イ
ソステアリルグリシジルエーテルの１モル付加体２０ｇ
（収率３９％）を得た。 水酸基価６６４（計算値６６３） NMR(CDCl3):δ(ppm) 3.95〜3.94(15H,m,-O-CH2-,O-CH-),1.34 〜1.58(29H,b,
-CH2-,-CH-),0.86(6H,m,-CH3) IR（液膜）cm-1:νO-H(-OH)3200〜3400; νO-H（伸縮）(-CH-,-CH2-,-CH3)2840,2910; νO-H（変角）(-CH-,-CH2-,-CH3)1370,1455; νC-O(-C-O-)1030〜1110
【００６９】合成例３ メチルグルコシド９７ｇ、ジメチルスルホキシド２００
ｇ及び水酸化ナトリウム１ｇとを５００mlフラスコに入
れ、１０５℃に加熱して溶解させ、乾燥窒素ガスを吹き
込んで水及びジメチルスルホキシドを約２０ｇ留出させ
て、反応系中の水分を除去した。これにイソステアリル
グリシジルエーテル３３ｇを４時間かけてフラスコ内に
滴下後、１０５℃にて５時間撹拌しながら反応させた。
反応終了後、反応混合物に酢酸１．５ｇを加えて触媒を
中和したのち、ジメチルスルホキシドを減圧下、８０℃
にて完全に蒸留除去し、その残留物に９９％エタノール
を加えて析出した未反応メチルグルコシドを濾別した。
得られた濾液を減圧下でエタノールを留去後、残渣に水
５００ml及び酢酸エチル５００mlを加えて酢酸エチル抽
出を行い、酢酸エチル可溶性画分より溶媒を留去して淡
黄色のメチルグルコシド・イソステアリルグリシジルエ
ーテルの付加体の粗精製物４９ｇを得た。この粗精製物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて分離精
製を行うと、アセトン：ヘキサン＝４：１の溶出溶媒に
て目的とするメチルグルコシド・イソステアリルグリシ
ジルエーテルの１モル付加体が溶出し、その溶出画分を
集めて溶媒を留去して、目的とするメチルグルコシド・
イソステアリルグリシジルエーテルの１モル付加体１６
ｇを得た。水酸基価４３６（計算値４３２） NMR(CDCl3):δ(ppm) 4.75(1H,d,-O-CH-OCH3),3.95(1H,m,-OCH2-CHOH-CH2O-),
3.77〜3.35(12H,m,-OCH2 -,-OCH-),3.24(3H,s,-OCH3),1.
30〜1.59(29H,b,-CH2 -,-CH-),0.85(6H,m,-CH3 ) IR（液膜）cm-1:νO-H(-OH)3200〜3400; νO-H（伸縮）(-CH-,-CH2-,-CH3)2840,2915; νO-H（変角）(-CH-,-CH2-,-CH3)1375,1460; νC-O(-C-O-)1110,1035,1005
ｇ及び水酸化ナトリウム１ｇとを５００mlフラスコに入
れ、１０５℃に加熱して溶解させ、乾燥窒素ガスを吹き
込んで水及びジメチルスルホキシドを約２０ｇ留出させ
て、反応系中の水分を除去した。これにイソステアリル
グリシジルエーテル３３ｇを４時間かけてフラスコ内に
滴下後、１０５℃にて５時間撹拌しながら反応させた。
反応終了後、反応混合物に酢酸１．５ｇを加えて触媒を
中和したのち、ジメチルスルホキシドを減圧下、８０℃
にて完全に蒸留除去し、その残留物に９９％エタノール
を加えて析出した未反応メチルグルコシドを濾別した。
得られた濾液を減圧下でエタノールを留去後、残渣に水
５００ml及び酢酸エチル５００mlを加えて酢酸エチル抽
出を行い、酢酸エチル可溶性画分より溶媒を留去して淡
黄色のメチルグルコシド・イソステアリルグリシジルエ
ーテルの付加体の粗精製物４９ｇを得た。この粗精製物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて分離精
製を行うと、アセトン：ヘキサン＝４：１の溶出溶媒に
て目的とするメチルグルコシド・イソステアリルグリシ
ジルエーテルの１モル付加体が溶出し、その溶出画分を
集めて溶媒を留去して、目的とするメチルグルコシド・
イソステアリルグリシジルエーテルの１モル付加体１６
ｇを得た。水酸基価４３６（計算値４３２） NMR(CDCl3):δ(ppm) 4.75(1H,d,-O-CH-OCH3),3.95(1H,m,-OCH2-CHOH-CH2O-),
3.77〜3.35(12H,m,-OCH2 -,-OCH-),3.24(3H,s,-OCH3),1.
30〜1.59(29H,b,-CH2 -,-CH-),0.85(6H,m,-CH3 ) IR（液膜）cm-1:νO-H(-OH)3200〜3400; νO-H（伸縮）(-CH-,-CH2-,-CH3)2840,2915; νO-H（変角）(-CH-,-CH2-,-CH3)1375,1460; νC-O(-C-O-)1110,1035,1005
【００７０】合成例４ マルチトール６９ｇ、Ｎ−メチルピロリドン４００ｇ及
び水酸化ナトリウム２ｇとを３００mlフラスコに入れ、
１１０℃に加熱して溶解させ、乾燥窒素ガスを吹き込ん
で水及びＮ−メチルピロリドンを約１０ｇ留出させて、
反応系中の水分を除去した。これに２−デシルテトラデ
シルグリシジルエーテル３８ｇを２時間で反応液に滴下
後、１１０℃にて４時間撹拌しながら反応させた。反応
終了後、反応混合物にリン酸５ｇを加えて、触媒を中和
したのち、Ｎ−メチルピロリドンを減圧下、８０℃にて
完全に蒸留除去し、その残留物にアセトン５００ｇを加
えて析出した未反応マルチトールを濾別した。得られた
濾液より、減圧下でアセトンで留去して、マルチトール
・２−デシルテトラデシルグリシジルエーテルの付加体
の粗精製物８３ｇを得た。この粗精製物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離精製を行うと、ク
ロロホルム：メタノール＝２：１の溶出溶媒にて目的と
するマルチトール・２−デシルテトラデシルグリシジル
エーテルの１モル付加体が溶出し、その溶出画分を集め
て溶媒を留去して、マルチトール・２−デシルテトラデ
シルグリシジルエーテルの１モル付加体２０ｇを得た。 水酸基価６６３（計算値６７０） NMR(CDCl3):δ(ppm) 4.90(1H,d,-O-CH-OCH3),3.96(1H,m,-OCH2-CHOH-CH2O-),
3.78〜3.42(20H,m,-OCH2 -,-OCH-),1.30〜1.59(41H,b,-C
H2 -,-CH-),0.81(6H,m,-CH3 ) IR（液膜）cm-1:νO-H(-OH)3200〜3400; νO-H（伸縮）(-CH-,-CH2-,-CH3)2830,2910; νO-H（変角）(-CH-,-CH2-,-CH3)1370,1450; νC-O(-C-O-)1030,1110
び水酸化ナトリウム２ｇとを３００mlフラスコに入れ、
１１０℃に加熱して溶解させ、乾燥窒素ガスを吹き込ん
で水及びＮ−メチルピロリドンを約１０ｇ留出させて、
反応系中の水分を除去した。これに２−デシルテトラデ
シルグリシジルエーテル３８ｇを２時間で反応液に滴下
後、１１０℃にて４時間撹拌しながら反応させた。反応
終了後、反応混合物にリン酸５ｇを加えて、触媒を中和
したのち、Ｎ−メチルピロリドンを減圧下、８０℃にて
完全に蒸留除去し、その残留物にアセトン５００ｇを加
えて析出した未反応マルチトールを濾別した。得られた
濾液より、減圧下でアセトンで留去して、マルチトール
・２−デシルテトラデシルグリシジルエーテルの付加体
の粗精製物８３ｇを得た。この粗精製物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離精製を行うと、ク
ロロホルム：メタノール＝２：１の溶出溶媒にて目的と
するマルチトール・２−デシルテトラデシルグリシジル
エーテルの１モル付加体が溶出し、その溶出画分を集め
て溶媒を留去して、マルチトール・２−デシルテトラデ
シルグリシジルエーテルの１モル付加体２０ｇを得た。 水酸基価６６３（計算値６７０） NMR(CDCl3):δ(ppm) 4.90(1H,d,-O-CH-OCH3),3.96(1H,m,-OCH2-CHOH-CH2O-),
3.78〜3.42(20H,m,-OCH2 -,-OCH-),1.30〜1.59(41H,b,-C
H2 -,-CH-),0.81(6H,m,-CH3 ) IR（液膜）cm-1:νO-H(-OH)3200〜3400; νO-H（伸縮）(-CH-,-CH2-,-CH3)2830,2910; νO-H（変角）(-CH-,-CH2-,-CH3)1370,1450; νC-O(-C-O-)1030,1110
【００７１】合成例５ 温度計、撹拌機及び減圧装置の付いた蒸留冷却管を備え
た１ｌの反応容器に、イソステアリン酸メチル２９．９
ｇ（０．１mol）、ペンタエリスリトール６８ｇ（０．
５mol）、２８％ソジウムメチラート／メタノール溶液
１．９ｇ及びジメチルホルムアミド４５０mlを仕込み、
１００℃で真空度１００〜１２０mmHgの条件にて２．５
時間反応を行った。この反応のあいだにジメチルホルム
アミドが約１００ml反応系より留出した。反応の内容物
を冷却後、約４００mlの水を添加し、分層した。下層に
エーテルを加えて抽出後、エーテル層を、始めに分層し
た上層に加え、各２００mlの水にて３回水洗した。減圧
下でエーテルを除去したのち、純度７７％の粗ペンタエ
リスリトールモノイソステアレートを得た（収率７０
％）。これをシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル／エタノール）により、薄層クロマトグラフィーで単
一スポットを与えるまで精製して、ペンタエリスリトー
ルモノイソステアレート２１ｇ（収率５０％）を得た
（純度９４％）。 IR（液膜）cm-1:3450(O-H),2840〜2950(C-H),1720(C=
O),1640(C-H),1040(C-O)1 H-NMR(CDCl3)δppm:
た１ｌの反応容器に、イソステアリン酸メチル２９．９
ｇ（０．１mol）、ペンタエリスリトール６８ｇ（０．
５mol）、２８％ソジウムメチラート／メタノール溶液
１．９ｇ及びジメチルホルムアミド４５０mlを仕込み、
１００℃で真空度１００〜１２０mmHgの条件にて２．５
時間反応を行った。この反応のあいだにジメチルホルム
アミドが約１００ml反応系より留出した。反応の内容物
を冷却後、約４００mlの水を添加し、分層した。下層に
エーテルを加えて抽出後、エーテル層を、始めに分層し
た上層に加え、各２００mlの水にて３回水洗した。減圧
下でエーテルを除去したのち、純度７７％の粗ペンタエ
リスリトールモノイソステアレートを得た（収率７０
％）。これをシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル／エタノール）により、薄層クロマトグラフィーで単
一スポットを与えるまで精製して、ペンタエリスリトー
ルモノイソステアレート２１ｇ（収率５０％）を得た
（純度９４％）。 IR（液膜）cm-1:3450(O-H),2840〜2950(C-H),1720(C=
O),1640(C-H),1040(C-O)1 H-NMR(CDCl3)δppm:
【００７２】
【化１４】
【００７３】4.1[(c),2H],3.6[(b),6H],3.3[(a),3H],2.
4[(d),2H],1.1-1.7[(e),27H],0.9[(f),6H]
4[(d),2H],1.1-1.7[(e),27H],0.9[(f),6H]
【００７４】合成例６ （１）反応器にグルコース１６０ｇ（０．８８モル）と
３−クロロ−１，２−プロパンジオール９５６ｇ（８．
８モル）及び酸触媒としてダウエックス５０ＷＸ８（Ｈ
型，５０〜１００メッシュ）４０ｇを入れ、攪拌しなが
ら６０℃まで昇温し１６時間反応させた。反応終了後、
グラスフィルターによる濾過により減圧下で未反応の３
−クロロ−１，２−プロパンジオールを留去した。得ら
れた残渣を５００ｇのアセトンで計３回洗浄した後、減
圧下で乾燥して３−クロロ−２−ヒドロキシ−１−Ｏ−
グルコシルプロパン７９ｇを得た（収率３３％）。 （２）反応器に（１）で得た３−クロロ−２−ヒドロキ
シ−１−Ｏ−グルコシルプロパン８３ｇ（０．３モル）
とイソステアリン酸ナトリウム４７ｇ（０．１５モ
ル）、テトラブチルアンモニウムブロマイド、１．０ｇ
及びジメチルホルムアミド２００mlを入れ、攪拌しなが
ら１００℃まで昇温し８時間反応させた。反応終了後、
減圧下でジメチルホルムアミドを留去した。得られた残
渣に水３００ｇと酢酸エチル６００ｇを加え、激しく振
盪した後、静置して酢酸エチル層を回収し、減圧下で酢
酸エチルを留去して粗生成物を得た。更に粗生成物をシ
リカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノー
ル＝１０：１）にて精製し、３−Ｏ−イソステアロイル
−１−Ｏ−グルコシルグリセロール１４ｇを得た（単離
収率２６％）。
３−クロロ−１，２−プロパンジオール９５６ｇ（８．
８モル）及び酸触媒としてダウエックス５０ＷＸ８（Ｈ
型，５０〜１００メッシュ）４０ｇを入れ、攪拌しなが
ら６０℃まで昇温し１６時間反応させた。反応終了後、
グラスフィルターによる濾過により減圧下で未反応の３
−クロロ−１，２−プロパンジオールを留去した。得ら
れた残渣を５００ｇのアセトンで計３回洗浄した後、減
圧下で乾燥して３−クロロ−２−ヒドロキシ−１−Ｏ−
グルコシルプロパン７９ｇを得た（収率３３％）。 （２）反応器に（１）で得た３−クロロ−２−ヒドロキ
シ−１−Ｏ−グルコシルプロパン８３ｇ（０．３モル）
とイソステアリン酸ナトリウム４７ｇ（０．１５モ
ル）、テトラブチルアンモニウムブロマイド、１．０ｇ
及びジメチルホルムアミド２００mlを入れ、攪拌しなが
ら１００℃まで昇温し８時間反応させた。反応終了後、
減圧下でジメチルホルムアミドを留去した。得られた残
渣に水３００ｇと酢酸エチル６００ｇを加え、激しく振
盪した後、静置して酢酸エチル層を回収し、減圧下で酢
酸エチルを留去して粗生成物を得た。更に粗生成物をシ
リカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノー
ル＝１０：１）にて精製し、３−Ｏ−イソステアロイル
−１−Ｏ−グルコシルグリセロール１４ｇを得た（単離
収率２６％）。
【００７５】
【化１５】
【００７６】1H-NMR(CDCl3)δ（ppm,TMS基準）： 0.79〜1.03(t,6H),1.11〜1.45(broad,25H),1.56(broad,
2H),2.33(broad,2H),3.23〜4.39(m,11H),4.88(broad,1
H) IR（液膜）cm-1:3400,2950〜2860,1740,1650,1470,1390
〜950 質量分析（ＦＡＢイオン化法） ｍ／ｚ：５２１ (Ｍ＋Ｈ)+
2H),2.33(broad,2H),3.23〜4.39(m,11H),4.88(broad,1
H) IR（液膜）cm-1:3400,2950〜2860,1740,1650,1470,1390
〜950 質量分析（ＦＡＢイオン化法） ｍ／ｚ：５２１ (Ｍ＋Ｈ)+
【００７７】試験例１ 合成例で得られた非イオン性両親媒性化合物について、
室温（２５℃）及び５５℃での性状並びに水系での溶存
状態（濃度５重量％）を調べた。結果を表１に示す。 （評価方法）２５℃及び５５℃での性状は、偏光板、偏
光顕微鏡、Ｘ線回折及びＤＳＣ等により調べた。水系で
の溶存状態は試料１ｇを３０ml容サンプルビンに採取
し、そこに試料濃度５重量％になるようにイオン交換水
を加えた後、加熱及び攪拌をくり返し均一に混合してか
ら性状と同様の方法により溶存状態を調べた。
室温（２５℃）及び５５℃での性状並びに水系での溶存
状態（濃度５重量％）を調べた。結果を表１に示す。 （評価方法）２５℃及び５５℃での性状は、偏光板、偏
光顕微鏡、Ｘ線回折及びＤＳＣ等により調べた。水系で
の溶存状態は試料１ｇを３０ml容サンプルビンに採取
し、そこに試料濃度５重量％になるようにイオン交換水
を加えた後、加熱及び攪拌をくり返し均一に混合してか
ら性状と同様の方法により溶存状態を調べた。
【００７８】
【表１】
【００７９】実施例１ 表２に示す組成のヘアリンス剤を製造し、そのリンス性
能を調べた。結果を表２に示す。 （製造方法）７０℃に加熱した水に、同温度に加熱して
溶解した成分を加え、撹拌して混合させた後、撹拌しな
がら室温まで冷却し、ヘアリンス剤を得た。 （評価方法）コールドパーマ等の美容処理を行っていな
い日本人女性の毛髪２０ｇ（長さ１５cm）を束ね、この
毛髪束をアニオン活性剤を主成分とする市販シャンプー
で洗浄処理し、表２に示すヘアリンス剤２ｇを均一に塗
布し、次いで３０秒間流水ですすぎ洗いした後、タオル
ドライを行った。この湿潤状態の毛髪束について、平滑
性、保湿性及び油性感の少なさを官能評価した。評価基
準は、特に優れているものは◎、良好なものは○、普通
のものは△、劣るものは×、として示した。
能を調べた。結果を表２に示す。 （製造方法）７０℃に加熱した水に、同温度に加熱して
溶解した成分を加え、撹拌して混合させた後、撹拌しな
がら室温まで冷却し、ヘアリンス剤を得た。 （評価方法）コールドパーマ等の美容処理を行っていな
い日本人女性の毛髪２０ｇ（長さ１５cm）を束ね、この
毛髪束をアニオン活性剤を主成分とする市販シャンプー
で洗浄処理し、表２に示すヘアリンス剤２ｇを均一に塗
布し、次いで３０秒間流水ですすぎ洗いした後、タオル
ドライを行った。この湿潤状態の毛髪束について、平滑
性、保湿性及び油性感の少なさを官能評価した。評価基
準は、特に優れているものは◎、良好なものは○、普通
のものは△、劣るものは×、として示した。
【００８０】
【表２】
【００８１】実施例２ ヘアトリートメント組成物： （１）２−ドデシルヘキサデシル トリメチルアンモニウムクロリド １．５（％） （２）ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド ２．０ （３）ジメチルポリシロキサン （５００cs） １．０ （４）セトステアリルアルコール ３．０ （５）ペンタエリスリトールグリセリル・イソステアリル グルシジルエーテルの１モル付加体（合成例１） ３．０ （６）流動パラフィン ３．０ （７）ヒドロキシエチルセルロース （１％水溶液粘度８，０００cp） ０．５ （８）ポリオキシエチレンオレイルエーテル （ＥＯ＝５） ０．５ （９）メチルパラベン ０．２ （１０）香料 ０．４（１１）水 バランス 計 １００．０ 平滑性、柔軟性に優れ、かつ油性感が少なく、軽く、し
っとりして良好な感触を付与するヘアトリートメント組
成物を得た。
っとりして良好な感触を付与するヘアトリートメント組
成物を得た。
【００８２】実施例３ ヘアクリーム組成物： （１）ジ（２−ヘキサデシル）ジメチル アンモニウムクロリド ２．０（％） （２）セチルトリメチルアンモニウムクロリド １．０ （３）メチルグルコシド・イソステアリルグリシジル エーテルの１モル付加体（合成例３） １．０ （４）セチルアルコール ５．０ （５）ジプロピレングリコール ６．０ （６）グリセリン １０．０ （７）流動パラフィン ３．０ （８）香料 ０．４ （９）水 バランス 計 １００．０ 平滑性、柔軟性に優れ、べたつき感のない、良好な感触
を付与するヘアクリーム組成物を得た。
を付与するヘアクリーム組成物を得た。
【００８３】実施例４ スタイリングローション剤組成物： （１）２−ドデシルヘキサデシル トリメチルアンモニウムクロリド ０．５（％） （２）ペンタエリスリトール・イソステアリル グリシジルエーテルの１モル付加体（合成例１） ０．２ （３）流動パラフィン ０．５ （４）メタクリル酸エステル重合体*1 １．０ （５）ポリエチレングリコール １．０ （６）エタノール ２０．０ （７）香料 ０．４ （８）水 バランス 計 １００．０ ＊１：三菱油化（株）製、ユカフォーマーＡＭ−７５ 良好な感触で毛髪に対し優れたヘアスタイル保持性を付
与するセット剤組成物を得た。
与するセット剤組成物を得た。
【００８４】実施例５ コンディショニングムース組成物： （１）ジ（２−ヘキサデシル）ジメチルアン モニウムクロリド ０．５（％） （２）メチルフェニルポリシロキサン （３００cs） １．０ （３）ミリスチン酸イソトリデシル １．０ （４）３−メチル−１，３−ブタンジオール １．０ （５）グリセリン ２．５ （６）流動パラフィン ２．５ （７）ペンタエリスリトールモノイソステアレート （合成例５） ０．２ （８）９５％エチルアルコール ５．０ （９）メチルパラベン ０．１ （１０）香料 ０．１ （１１）ＬＰＧ（４．０kg／cm2G，２０℃） １０．０（１２）精製水 バランス 計 １００．０ 良好な感触を付与するコンディショニングムース組成物
を得た。
を得た。
【００８５】実施例６ クリーム： 油相成分； セタノール ２．０（％） ステアリン酸 ３．０ トリメチロールイソヘプタデカン ３．０ ペンタエリスリトール・イソステアリルグリシジル エーテルの１モル付加体（合成例１） ２．０ 脂質（イソステアリン酸コレステリルエステル） ８．０ モノラウリルグリセリン ２．０ ポリオキシエチレン（２０）ソルビタン モノラウリル酸エステル ２．０ 水相成分： ジプロピレングリコール １０．０ １，３−ブチレングリコール ５．０ エチルパラベン ０．１ メチルパラベン ０．２ 香料 ０．１ 精製水 バランス 計 １００．０ 本発明のクリームは使用感が良好で、優れた保湿効果を
示した。
示した。
【００８６】実施例７ ヘアトリートメント組成物： （１）２−ドデシルヘキサデシル トリメチルアンモニウムクロリド １．５（％） （２）ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド ２．０ （３）ジメチルポリシロキサン （５００cs） １．０ （４）セトステアリルアルコール ３．０ （５）ペンタエリスリトールモノ イソステアレート（合成例５） ３．０ （６）流動パラフィン ３．０ （７）ヒドロキシエチルセルロース （１％水溶液粘度８，０００cp） ０．５ （８）ポリオキシエチレンオレイルエーテル （ＥＯ＝５） ０．５ （９）メチルパラベン ０．２ （１０）香料 ０．４（１１）水 バランス 計 １００．０ 平滑性、柔軟性に優れ、かつ油性感が少なく、軽く、し
っとりして良好な感触を付与するヘアトリートメント組
成物を得た。
っとりして良好な感触を付与するヘアトリートメント組
成物を得た。
【００８７】実施例８ ヘアトリートメント組成物： （１）２−ドデシルヘキサデシル トリメチルアンモニウムクロリド １．５（％） （２）ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド ２．０ （３）ジメチルポリシロキサン （５００cs） １．０ （４）セトステアリルアルコール ３．０ （５）メチルグルコシド・イソステアリルグリシジル エーテルの１モル付加体（合成例３） ３．０ （６）流動パラフィン ３．０ （７）ヒドロキシエチルセルロース （１％水溶液粘度８，０００cp） ０．５ （８）ポリオキシエチレンオレイルエーテル （ＥＯ＝５） ０．５ （９）メチルパラベン ０．２ （１０）香料 ０．４（１１）水 バランス 計 １００．０ 平滑性、柔軟性に優れ、かつ油性感が少なく、軽く、し
っとりして良好な感触を付与するヘアトリートメント組
成物を得た。
っとりして良好な感触を付与するヘアトリートメント組
成物を得た。
【００８８】実施例９ ヘアトリートメント組成物： （１）２−ドデシルヘキサデシル トリメチルアンモニウムクロリド １．５（％） （２）ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド ２．０ （３）ジメチルポリシロキサン （５００cs） １．０ （４）セトステアリルアルコール ３．０ （５）マルチトール・２−デシルテトラデシルグリシ ジルエーテルの１モル付加体（合成例４） ３．０ （６）流動パラフィン ３．０ （７）ヒドロキシエチルセルロース （１％水溶液粘度８，０００cp） ０．５ （８）ポリオキシエチレンオレイルエーテル （ＥＯ＝５） ０．５ （９）メチルパラベン ０．２ （１０）香料 ０．４（１１）水 バランス 計 １００．０ 平滑性、柔軟性に優れ、かつ油性感が少なく、軽く、し
っとりして良好な感触を付与するヘアトリートメント組
成物を得た。
っとりして良好な感触を付与するヘアトリートメント組
成物を得た。
【００８９】実施例１０ コンディショニングムース組成物： （１）ジ（２−ヘキサデシル）ジメチルアンモニウム クロリド ０．５（％） （２）メチルフェニルポリシロキサン （３００cs） １．０ （３）ミリスチン酸イソトリデシル １．０ （４）３−メチル−１，３−ブタンジオール １．０ （５）グリセリン ２．５ （６）流動パラフィン ２．５ （７）マルチトール・２−デシルテトラデシルグリシジル エーテルの１モル付加体（合成例４） ０．２ （８）９５％エチルアルコール ５．０ （９）メチルパラベン ０．１ （１０）香料 ０．１ （１１）ＬＰＧ（４．０kg／cm2G，２０℃） １０．０（１２）精製水 バランス 計 １００．０ 良好な感触を付与するコンディショニングムース組成物
を得た。
を得た。
【００９０】実施例１１ ヘアトリートメント組成物： （１）２−ドデシルヘキサデシルトリメチル アンモニウムクロリド １．５（％） （２）ステアリルトリメチルアンモニウム クロリド ２．０ （３）ジメチルポリシロキサン（５００cs） １．０ （４）セトステアリルアルコール ３．０ （５）３−Ｏ−イソステアロイル−１−Ｏ− グルコシルグリセロール（合成例６） ３．０ （６）流動パラフィン ３．０ （７）ヒドロキシエチルセルロース （１％水溶液粘度８，０００cp） ０．５ （８）ポリオキシエチレンオレイルエーテル （ＥＯ＝５） ０．５ （９）メチルパラベン ０．２ （１０）香料 ０．４（１１）水 バランス 計 １００．０ 平滑性、柔軟性に優れ、かつ油性感が少なく、軽く、し
っとりして良好な感触を付与するヘアトリートメント組
成物を得た。
っとりして良好な感触を付与するヘアトリートメント組
成物を得た。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年１２月３日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１９】〔式中、ｍ及びｎはそれぞれ０〜２０の整
数を示し、ｍとｎの和は６〜２０である〕
数を示し、ｍとｎの和は６〜２０である〕
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２３】
【化７】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２４】（式中、ａ及びｂは前記と同じである）、
又は次の一般式（６）
又は次の一般式（６）
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２５】
【化８】
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２６】（式中、ｃ及びｄはそれぞれ０〜１８の整
数を示し、ｃとｄの和は４〜１８である）で表わされる
基が好ましい。これらの分岐アルキル基の好ましい例と
しては、メチルペンタデシル基、メチルヘキサデシル
基、メチルヘプタデシル（イソステアリル）基、メチル
オクタデシル基、メチルベヘニル基、エチルヘキサデシ
ル基、エチルオクタデシル基、エチルヘベニル基、ブチ
ルドデシル基、ブチルヘキサデシル基、ブチルオクタデ
シル基、ヘキシルデシル基、ペプチルウンデシル基、オ
クチルドデシル基、デシルドデシル基、デシルテトラデ
シル基、ドデシルヘキサデシル基、テトラデシルオクタ
デシル基等が挙げられる。また、一般式（２）中、ｘは
１又は２が特に好ましい。
数を示し、ｃとｄの和は４〜１８である）で表わされる
基が好ましい。これらの分岐アルキル基の好ましい例と
しては、メチルペンタデシル基、メチルヘキサデシル
基、メチルヘプタデシル（イソステアリル）基、メチル
オクタデシル基、メチルベヘニル基、エチルヘキサデシ
ル基、エチルオクタデシル基、エチルヘベニル基、ブチ
ルドデシル基、ブチルヘキサデシル基、ブチルオクタデ
シル基、ヘキシルデシル基、ペプチルウンデシル基、オ
クチルドデシル基、デシルドデシル基、デシルテトラデ
シル基、ドデシルヘキサデシル基、テトラデシルオクタ
デシル基等が挙げられる。また、一般式（２）中、ｘは
１又は２が特に好ましい。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４６】また、前記分岐脂肪酸グリセロ糖脂質を示
す一般式（４）において、ａとｂの好ましい範囲は、前
記ｍ及びｎと同じである。ａとｂは、化粧料素材として
の性能の観点より、前記ｍ及びｎと同じくその和が１０
〜１６、特に１４であるのが好ましく、ｃとｄは、同様
の観点より、その和が６〜１４、特に８〜１２であるの
が好ましい。
す一般式（４）において、ａとｂの好ましい範囲は、前
記ｍ及びｎと同じである。ａとｂは、化粧料素材として
の性能の観点より、前記ｍ及びｎと同じくその和が１０
〜１６、特に１４であるのが好ましく、ｃとｄは、同様
の観点より、その和が６〜１４、特に８〜１２であるの
が好ましい。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５０】本方法において用いられる化合物（１０）
は公知の方法、例えば単糖類又はオリゴ糖とグリセロー
ルモノハロヒドリンもしくは、グリセロールジハロヒド
リン又はエピハロヒドリンとの反応等により容易に製造
することができる。
は公知の方法、例えば単糖類又はオリゴ糖とグリセロー
ルモノハロヒドリンもしくは、グリセロールジハロヒド
リン又はエピハロヒドリンとの反応等により容易に製造
することができる。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５３】また本反応を実施するにあたって、化合物
（１０）と化合物（１１）の混合を助長せしめ、反応を
円滑に進行せしめる目的で極性溶媒を用いることができ
る。ここで用いられる極性溶媒としてはジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルフォキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、水等から選ばれ
る少なくとも一種以上である。また極性溶媒の使用量は
適宜選べばよい。また本反応を実施するにあたって、必
要により本反応を進行せしめる目的で相間移動触媒を用
いることができる。ここで用いられる相間移動触媒の使
用量は適宜選べばよいが通常化合物（１１）に対して
０．１〜１０モル％である。また、ここで用いられる相
間移動触媒としては例えばテトラエチルアンモニウムブ
ロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、テ
トラブチルアンモニウムブロマイド、テトラヘプチルア
ンモニウムブロマイド、テトラヘキシルアンモニウムブ
ロマイド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−オクチルアン
モニウムクロライド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−デ
シルアンモニウムクロライド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル
−Ｎ−ドデシルアンモニウムクロライド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−
トリメチル−Ｎ−ヘキサデシルアンモニウムクロライ
ド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−オクタデシルアンモ
ニウムクロライド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジヘキ
サデシルアンモニウムクロライド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルアンモニウムクロライド等のテ
トラアルキルアンモニウムクロライドを挙げることがで
きる。
（１０）と化合物（１１）の混合を助長せしめ、反応を
円滑に進行せしめる目的で極性溶媒を用いることができ
る。ここで用いられる極性溶媒としてはジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルフォキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、水等から選ばれ
る少なくとも一種以上である。また極性溶媒の使用量は
適宜選べばよい。また本反応を実施するにあたって、必
要により本反応を進行せしめる目的で相間移動触媒を用
いることができる。ここで用いられる相間移動触媒の使
用量は適宜選べばよいが通常化合物（１１）に対して
０．１〜１０モル％である。また、ここで用いられる相
間移動触媒としては例えばテトラエチルアンモニウムブ
ロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、テ
トラブチルアンモニウムブロマイド、テトラヘプチルア
ンモニウムブロマイド、テトラヘキシルアンモニウムブ
ロマイド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−オクチルアン
モニウムクロライド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−デ
シルアンモニウムクロライド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル
−Ｎ−ドデシルアンモニウムクロライド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−
トリメチル−Ｎ−ヘキサデシルアンモニウムクロライ
ド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−オクタデシルアンモ
ニウムクロライド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジヘキ
サデシルアンモニウムクロライド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルアンモニウムクロライド等のテ
トラアルキルアンモニウムクロライドを挙げることがで
きる。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００６０】
【化１２】
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００８１】実施例２ ヘアクリーム組成物： （１）ジ（２−ヘキサデシル）ジメチル アンモニウムクロリド ２．０（％） （２）セチルトリメチルアンモニウムクロリド １．０ （３）メチルグルコシド・イソステアリルグリシジル エーテルの１モル付加体（合成例３） １．０ （４）セチルアルコール ５．０ （５）ジプロピレングリコール ６．０ （６）グリセリン １０．０ （７）流動パラフィン ３．０ （８）香料 ０．４ （９）水 バランス 計 １００．０ 平滑性、柔軟性に優れ、べたつき感のない、良好な感触
を付与するヘアクリーム組成物を得た。
を付与するヘアクリーム組成物を得た。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００８２】実施例３ スタイリングローション剤組成物： （１）２−ドデシルヘキサデシル トリメチルアンモニウムクロリド ０．５（％） （２）ペンタエリスリトール・イソステアリル グリシジルエーテルの１モル付加体（合成例１） ０．２ （３）流動パラフィン ０．５ （４）メタクリル酸エステル重合体＊１ １．０ （５）ポリエチレングリコール １．０ （６）エタノール ２０．０ （７）香料 ０．４ （８）水 バランス 計 １００．０ ＊１：三菱油化（株）製、ユカフォーマーＡＭ−７５ 良好な感触で毛髪に対し優れたヘアスタイル保持性を付
与するセット剤組成物を得た。
与するセット剤組成物を得た。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００８３】実施例４ クリーム： 油相成分； セタノール ２．０（％） ステアリン酸 ３．０ トリメチロールイソヘプタデカン ３．０ ペンタエリスリトール・イソステアリルグリシジル エーテルの１モル付加体（合成例１） ２．０ 脂質（イソステアリン酸コレステリルエステル） ８．０ モノラウリルグリセリン ２．０ ポリオキシエチレン（２０）ソルビタン モノラウリル酸エステル ２．０ 水相成分： ジプロピレングリコール １０．０ １，３−ブチレングリコール ５．０ エチルパラベン ０．１ メチルパラベン ０．２ 香料 ０．１ 精製水 バランス 計 １００．０ 本発明のクリームは使用感が良好で、優れた保湿効果を
示した。
示した。
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８４
【補正方法】削除
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８５
【補正方法】削除
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８６
【補正方法】削除
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８７
【補正方法】削除
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８８
【補正方法】削除
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８９
【補正方法】削除
【手続補正１９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９０
【補正方法】削除
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ａ）１分子中に少なくとも１個の長鎖
分岐アルキル又はアルケニル基及び少なくとも３個の水
酸基を有し、２５℃及び５０℃を超える温度においてラ
メラ状液晶構造を保持する非イオン性両親媒性化合物及
び（Ｂ）一般式（１） 【化１】 で表わされる化合物を含有する化粧料。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03291707A JP3073813B2 (ja) | 1991-11-07 | 1991-11-07 | 化粧料 |
| DE69230235T DE69230235T2 (de) | 1991-04-08 | 1992-04-07 | Kosmetische Zusammensetzung |
| EP92105992A EP0512270B1 (en) | 1991-04-08 | 1992-04-07 | Cosmetic composition |
| US07/865,179 US5429820A (en) | 1991-04-08 | 1992-04-08 | Cosmetic composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03291707A JP3073813B2 (ja) | 1991-11-07 | 1991-11-07 | 化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05124921A true JPH05124921A (ja) | 1993-05-21 |
| JP3073813B2 JP3073813B2 (ja) | 2000-08-07 |
Family
ID=17772361
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03291707A Expired - Fee Related JP3073813B2 (ja) | 1991-04-08 | 1991-11-07 | 化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3073813B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002521409A (ja) * | 1998-07-30 | 2002-07-16 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | カルボン酸／カルボキシレートコポリマー、及び可視粒子を含むヘアコンディショニング組成物 |
| US7282520B2 (en) | 2001-09-19 | 2007-10-16 | Lion Corporation | External preparation |
| WO2008087766A1 (ja) * | 2007-01-15 | 2008-07-24 | Hoyu Co., Ltd. | 毛髪化粧料組成物 |
| JP5212973B2 (ja) * | 2005-08-22 | 2013-06-19 | 国立大学法人名古屋大学 | 糖脂質誘導体合成中間体及びその製造方法、並びに糖脂質誘導体及びその製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4817435B2 (ja) * | 2006-04-26 | 2011-11-16 | 株式会社コスモステクニカルセンター | 皮膚外用剤 |
-
1991
- 1991-11-07 JP JP03291707A patent/JP3073813B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002521409A (ja) * | 1998-07-30 | 2002-07-16 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | カルボン酸／カルボキシレートコポリマー、及び可視粒子を含むヘアコンディショニング組成物 |
| US7282520B2 (en) | 2001-09-19 | 2007-10-16 | Lion Corporation | External preparation |
| JP5212973B2 (ja) * | 2005-08-22 | 2013-06-19 | 国立大学法人名古屋大学 | 糖脂質誘導体合成中間体及びその製造方法、並びに糖脂質誘導体及びその製造方法 |
| WO2008087766A1 (ja) * | 2007-01-15 | 2008-07-24 | Hoyu Co., Ltd. | 毛髪化粧料組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3073813B2 (ja) | 2000-08-07 |
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