JPH0410488B2 - - Google Patents
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- JPH0410488B2 JPH0410488B2 JP22708982A JP22708982A JPH0410488B2 JP H0410488 B2 JPH0410488 B2 JP H0410488B2 JP 22708982 A JP22708982 A JP 22708982A JP 22708982 A JP22708982 A JP 22708982A JP H0410488 B2 JPH0410488 B2 JP H0410488B2
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Landscapes
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Description
本発明は、貯蔵安定性が良好で、不飽和ポリエ
ステル樹脂（以下UP樹脂と略す）又は、ビニル
エステル樹脂（以下VE樹脂と略す）に混合した
場合、混合の程度が、十分確認でき、樹脂が、ゲ
ル化、硬化するとともに、着色剤の色が消色して
製品の外観をそこなわない赤色系染料を混合した
有機過酸化物組成に関するものである。UP樹脂
やVE樹脂の硬化剤としては、常温成形用には、
メチルエチルケトンパーオキサイド、メチルイソ
ブチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノン
パーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイ
ドなどが、ナフテン酸コバルト等の促進剤を併用
して使用され、加熱成形用には、ベンゾイルパー
オキサイド、ラウロイルパーオキサイド、クメン
ハイドロパーオキサイド、ターシヤリーブチルパ
ーオクトエート、ターシヤリーブチルパーベンゾ
エートなどが使用される。 UP樹脂とは、マレイン酸、フマル酸のような
不飽和ジカルボン酸と無水フタル酸のような飽和
ジカルボン酸とエチレングリコール、プロピレン
グリコールのようなグリコールの重縮合反応によ
り生成した不飽和アルキルキツドに、スチレンジ
アリルフタレートのような不飽和基をもつモノマ
ーを混合したものである。 VE樹脂とは、エポキシ樹脂にアクリル酸、メ
タクリル酸等の不飽和−塩基酸を、単一又はフマ
ル酸、マレイン酸等の不飽和二塩基酸と併用して
反応させた不飽和アルキツドにスチレン、ジアリ
ルフタレートのような不飽和基をもつモノマーを
混合したものである。 UP樹脂又は、VE樹脂は通常、樹脂に対し１〜
２％の硬化剤を混合して常温又は加熱して硬化成
形されるが、硬化樹脂の特性を十分発揮させるた
めには、硬化反応をできるだけ均一に行い、硬化
不良クラツク、白化の発生を防止することが重要
である。 硬化反応を均一にするためには、硬化剤を樹脂
に均一に混合することが、必要であるが、高々１
〜２％の無色透明硬化剤の樹脂への分散を確認す
ることは実際には、かなり困難なことである。 これに対し、特公昭32−3387、特公昭47−1112
などにおいて、硬化剤をあらかじめ、顔料、染料
で着色し、硬化剤を樹脂に混合する際、その色で
分散状態が目視できるようにした着色硬化剤が考
案された。 硬化剤は、その化学的性質に強い酸化性と不安
定性をもつているため、大部分の着色剤は、硬化
剤に混合した場合、硬化剤の貯蔵安定性をそこな
う。又、着目剤自身も硬化剤の作用を受けて著し
く、変退色するため、非常に限られた着色剤のみ
がこの目的に使用可能であつた。これらの限定さ
れた着色剤は、硬化剤の貯蔵安定性をそこなわ
ず、着色剤自身も貯蔵中に変退色しないという所
期の目的は一応達し、又この着色硬化剤の目的で
ある、硬化剤の樹脂への分散状態の確認という目
的は達したものの、樹脂硬化後着色剤による色が
そのまま残り、成形品の外観を著しくそこなうと
いう重大な欠点があつた。 そのため、これらの着色硬化剤は、広く使用さ
れるに至らず、硬化剤の分散の確認は、長年の勘
と経験にたよるという従来の方法で行わざるを得
なかつた。 本発明者らは、種々検討の結果、次の〔〕又
は〔〕の構造式 （式中、R1は−C2H5，
ステル樹脂（以下UP樹脂と略す）又は、ビニル
エステル樹脂（以下VE樹脂と略す）に混合した
場合、混合の程度が、十分確認でき、樹脂が、ゲ
ル化、硬化するとともに、着色剤の色が消色して
製品の外観をそこなわない赤色系染料を混合した
有機過酸化物組成に関するものである。UP樹脂
やVE樹脂の硬化剤としては、常温成形用には、
メチルエチルケトンパーオキサイド、メチルイソ
ブチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノン
パーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイ
ドなどが、ナフテン酸コバルト等の促進剤を併用
して使用され、加熱成形用には、ベンゾイルパー
オキサイド、ラウロイルパーオキサイド、クメン
ハイドロパーオキサイド、ターシヤリーブチルパ
ーオクトエート、ターシヤリーブチルパーベンゾ
エートなどが使用される。 UP樹脂とは、マレイン酸、フマル酸のような
不飽和ジカルボン酸と無水フタル酸のような飽和
ジカルボン酸とエチレングリコール、プロピレン
グリコールのようなグリコールの重縮合反応によ
り生成した不飽和アルキルキツドに、スチレンジ
アリルフタレートのような不飽和基をもつモノマ
ーを混合したものである。 VE樹脂とは、エポキシ樹脂にアクリル酸、メ
タクリル酸等の不飽和−塩基酸を、単一又はフマ
ル酸、マレイン酸等の不飽和二塩基酸と併用して
反応させた不飽和アルキツドにスチレン、ジアリ
ルフタレートのような不飽和基をもつモノマーを
混合したものである。 UP樹脂又は、VE樹脂は通常、樹脂に対し１〜
２％の硬化剤を混合して常温又は加熱して硬化成
形されるが、硬化樹脂の特性を十分発揮させるた
めには、硬化反応をできるだけ均一に行い、硬化
不良クラツク、白化の発生を防止することが重要
である。 硬化反応を均一にするためには、硬化剤を樹脂
に均一に混合することが、必要であるが、高々１
〜２％の無色透明硬化剤の樹脂への分散を確認す
ることは実際には、かなり困難なことである。 これに対し、特公昭32−3387、特公昭47−1112
などにおいて、硬化剤をあらかじめ、顔料、染料
で着色し、硬化剤を樹脂に混合する際、その色で
分散状態が目視できるようにした着色硬化剤が考
案された。 硬化剤は、その化学的性質に強い酸化性と不安
定性をもつているため、大部分の着色剤は、硬化
剤に混合した場合、硬化剤の貯蔵安定性をそこな
う。又、着目剤自身も硬化剤の作用を受けて著し
く、変退色するため、非常に限られた着色剤のみ
がこの目的に使用可能であつた。これらの限定さ
れた着色剤は、硬化剤の貯蔵安定性をそこなわ
ず、着色剤自身も貯蔵中に変退色しないという所
期の目的は一応達し、又この着色硬化剤の目的で
ある、硬化剤の樹脂への分散状態の確認という目
的は達したものの、樹脂硬化後着色剤による色が
そのまま残り、成形品の外観を著しくそこなうと
いう重大な欠点があつた。 そのため、これらの着色硬化剤は、広く使用さ
れるに至らず、硬化剤の分散の確認は、長年の勘
と経験にたよるという従来の方法で行わざるを得
なかつた。 本発明者らは、種々検討の結果、次の〔〕又
は〔〕の構造式 （式中、R1は−C2H5，
【式】
【式】
【式】又は
【式】を示し、R2は、−
C2H4CN
又は−C2H4OHを示しＸは−Ｈ又は−CNを示
す。） （式中、R1，R2は〔〕式と同じR3は−Ｈ又
は−CH3を示す） で示した染料で、硬化剤（有機過酸化物）を着色
化することにより、貯蔵安定性が良好であること
（硬化剤が分解されず、変退色のないことは勿論
のこと、従来の着色硬化剤を使用した場合、硬化
後も、樹脂硬化物に色が残るという欠点を完全に
解決することに成功した。 さらに、本発明の着色硬化剤は、樹脂の硬化の
進行に併つて色が徐々に退色し、最終的に完全に
消えるので、硬化の過程を消色程度によつて確認
することによつて、作業管理を容易にする効果も
あわせて見出すことにより本発明に至つた。 本発明に使用する上記〔〕又は〔〕の構造
式をもつ染料としては、たとえば、日本化薬K.K
製のカヤセツトレツドＲ−902 カヤセツトレツドＲ−910 カヤセツトレツドＲ−922 カヤセツトルビン712 カヤツトスカーレツト926 などがあり、これらの染料の硬化剤への添加量
は、0.0001％〜５％が好ましく、さらに好ましく
は、0.01％〜１％である。 使用できる硬化剤としては、メチルエチルケト
ンパーオキサイド、メチルブチルケトンパーオキ
サイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、アセ
チルアセトンパーオキサイド、ベンゾイルパーオ
キサイド、ラウロイルパーオキサイド、クメンハ
イドロパーオキサイド、ターシヤリーブチルパー
オクトエート、ターシヤリーブチルパーベンゾエ
ートなどが、液状品、ペースト品、粉体品の形態
で使用することができる。 次に実施例をあげる。 実施例 １〜５ メチルエチルケトンパーオキサイド（以下
MEKPと略す）に各種着色剤を0.5％溶解して製
造した着色硬化剤の貯蔵安定性について、活性酸
素量と色相の経時変化を第１表に示した。
す。） （式中、R1，R2は〔〕式と同じR3は−Ｈ又
は−CH3を示す） で示した染料で、硬化剤（有機過酸化物）を着色
化することにより、貯蔵安定性が良好であること
（硬化剤が分解されず、変退色のないことは勿論
のこと、従来の着色硬化剤を使用した場合、硬化
後も、樹脂硬化物に色が残るという欠点を完全に
解決することに成功した。 さらに、本発明の着色硬化剤は、樹脂の硬化の
進行に併つて色が徐々に退色し、最終的に完全に
消えるので、硬化の過程を消色程度によつて確認
することによつて、作業管理を容易にする効果も
あわせて見出すことにより本発明に至つた。 本発明に使用する上記〔〕又は〔〕の構造
式をもつ染料としては、たとえば、日本化薬K.K
製のカヤセツトレツドＲ−902 カヤセツトレツドＲ−910 カヤセツトレツドＲ−922 カヤセツトルビン712 カヤツトスカーレツト926 などがあり、これらの染料の硬化剤への添加量
は、0.0001％〜５％が好ましく、さらに好ましく
は、0.01％〜１％である。 使用できる硬化剤としては、メチルエチルケト
ンパーオキサイド、メチルブチルケトンパーオキ
サイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、アセ
チルアセトンパーオキサイド、ベンゾイルパーオ
キサイド、ラウロイルパーオキサイド、クメンハ
イドロパーオキサイド、ターシヤリーブチルパー
オクトエート、ターシヤリーブチルパーベンゾエ
ートなどが、液状品、ペースト品、粉体品の形態
で使用することができる。 次に実施例をあげる。 実施例 １〜５ メチルエチルケトンパーオキサイド（以下
MEKPと略す）に各種着色剤を0.5％溶解して製
造した着色硬化剤の貯蔵安定性について、活性酸
素量と色相の経時変化を第１表に示した。
【表】
【表】
実施例 ６〜14
MEKP以外の代表的な有機過酸化物に各種着
色剤を0.5％溶解して製造した着色硬化剤の貯蔵
安定性について、活性酸素量と色相の経時変化を
第２表に示した。
色剤を0.5％溶解して製造した着色硬化剤の貯蔵
安定性について、活性酸素量と色相の経時変化を
第２表に示した。
【表】
【表】
第１表、第２表より、実施例は、実用的期間内
において、いずれも活性酸素量および色相の経時
変化は少なく貯蔵安定性は良好である。 実施例 15〜32 UP樹脂（大日本インキ化学工業KK製、ポリ
ライト8010）またはVE樹脂（昭和高分子KK製、
リポキシＲ−806）に、着色硬化剤をそれぞれ１
％添加混合して、それぞれの成形温度で厚さ３mm
の注型板を硬化、成形した。 その場合、注型板の色相変化を樹脂のゲル化時
点および硬化時点（樹脂の硬化発熱が最高温度に
達した時点）で観察した結果を第３表に示す。
において、いずれも活性酸素量および色相の経時
変化は少なく貯蔵安定性は良好である。 実施例 15〜32 UP樹脂（大日本インキ化学工業KK製、ポリ
ライト8010）またはVE樹脂（昭和高分子KK製、
リポキシＲ−806）に、着色硬化剤をそれぞれ１
％添加混合して、それぞれの成形温度で厚さ３mm
の注型板を硬化、成形した。 その場合、注型板の色相変化を樹脂のゲル化時
点および硬化時点（樹脂の硬化発熱が最高温度に
達した時点）で観察した結果を第３表に示す。
【表】
【表】
第３表から、比較例に示すように、従来の着色
硬化剤を使用して樹脂を硬化させた場合、樹脂硬
化後も、着色剤の色がそのまま残るのに対し、本
発明による着色硬化剤を使用した場合、いずれの
場合でも、樹脂がゲル化するとともに、色が徐々
に消色し、硬化により完全に色は消失して無色硬
化剤を使用したと同等のすぐれた外観の硬化物を
得ることができた。
硬化剤を使用して樹脂を硬化させた場合、樹脂硬
化後も、着色剤の色がそのまま残るのに対し、本
発明による着色硬化剤を使用した場合、いずれの
場合でも、樹脂がゲル化するとともに、色が徐々
に消色し、硬化により完全に色は消失して無色硬
化剤を使用したと同等のすぐれた外観の硬化物を
得ることができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 有機過酸化物と次の〔〕又は〔〕の構造
式で示される染料とからなることを特徴とする不
飽和ポリエステル樹脂又はビニルエステル樹脂用
着色硬化剤。 （式中、R1は−C2H5，
【式】 【式】 【式】又は 【式】を示し、R2は、− C2H4CN又は−C2H4OHを示し、Ｘは−Ｈ又は−
CNを示す。） （式中、R1，R2は〔〕式と同じR3は−Ｈ又
は−CH3を示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22708982A JPS59120612A (ja) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | 不飽和ポリエステル樹脂又はビニルエステル樹脂用着色硬化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22708982A JPS59120612A (ja) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | 不飽和ポリエステル樹脂又はビニルエステル樹脂用着色硬化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59120612A JPS59120612A (ja) | 1984-07-12 |
| JPH0410488B2 true JPH0410488B2 (ja) | 1992-02-25 |
Family
ID=16855319
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22708982A Granted JPS59120612A (ja) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | 不飽和ポリエステル樹脂又はビニルエステル樹脂用着色硬化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59120612A (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH062483Y2 (ja) * | 1986-02-06 | 1994-01-26 | 藤井農機製造株式会社 | 整畦機 |
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-
1982
- 1982-12-27 JP JP22708982A patent/JPS59120612A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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