JPH0410901B2 - - Google Patents
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- JPH0410901B2 JPH0410901B2 JP23748384A JP23748384A JPH0410901B2 JP H0410901 B2 JPH0410901 B2 JP H0410901B2 JP 23748384 A JP23748384 A JP 23748384A JP 23748384 A JP23748384 A JP 23748384A JP H0410901 B2 JPH0410901 B2 JP H0410901B2
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Landscapes
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は粉粒状共重合体の製造方法に関し、詳
しくは簡易な操作により容易に粉粒状としうる共
重合体を製造する方法に関する。 従来より、イソブチレンおよび無水マレイン酸
を共重合させてこれらの共重合体を製造する方法
が知られている。この共重合体は接着剤、塗料等
の素材として用いられるもので、その製造は通
常、生成する共重合体を溶解する溶媒を用いて、
行なう溶液重合法が採用されている。重合反応終
了後に溶媒を留去することにより塊状の共重合体
を得、この塊状共重合体を機械的手段により粉砕
して粉状あるいは顆粒状としていた。 しかしながら、この従来の方法で得られた共重
合体は極めて硬質であり、これを粉砕するのに強
大な力を必要とし、操作的にも困難なものであつ
た。 そこで、本発明者はより簡便に粉粒状の共重合
体を得る方法について鋭意研究した結果、水中に
投入するという極めて簡単な操作により容易に粉
砕することのできる共重合体が得られることを見
出し、この知見に基づいて本発明を完成した。 すなわち本発明は、イソブチレンと無水マレイ
ン酸を共重合させるに際し、生成する共重合体を
溶解する溶媒を用いて共重合せしめ、次いで得ら
れた反応溶液を水中に投入して凝集物を得、該凝
集物を粉砕することを特徴とする粉粒状共重合体
の製造方法を提供するものである。 本発明に用いるイソブチレンとしては通常、石
油の熱分解等により得られるブタン・ブチレン混
合留分などが好適なものである。 本発明において、イソブチレンおよび無水マレ
イン酸の使用割合は特に制限なく、目的とする共
重合体の物性等を考慮して適宜定めれば良い。通
常はイソブチレン１モルに対して無水マレイン酸
0.5〜1.5モル、好ましくは約１モルである。 本発明によるイソブチレンと無水マレイン酸の
共重合反応はラジカル共重合により進行する。そ
のため、通常はラジカル触媒が用いられる。この
触媒としては種々のものが使用でき、例えば過酸
化ベンゾイル、過酸化ラウルロイル、クメンヒド
ロパーオキシド、ｔ−ブチルヒドロパーオキシ
ド、ジクミルパーオキシドなどの有機過酸化物；
アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物；
過硫酸塩などが挙げられる。触媒の使用量は全モ
ルノマー100重量部に対して0.01〜10重量部、好
ましくは0.05〜５重量部である。触媒はそのまま
用いてもよくまた希釈して使用してもよい。ま
た、触媒の添加時期は重合の初期に全てを加えて
もよく、重合中に分割して添加しても良い。 次に、本発明では共重合反応を行なうにあた
り、溶媒として生成する共重合体を溶解する溶媒
を用いる。このような溶媒としては溶解係数が11
以上のものが好ましく、具体例としてアセトニト
リル、ニトロエタン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、アリルアルコール、アセチ
ルモルホリン、アセチルピペリジンなどが挙げら
れる。溶媒の使用量は特に制限はないが、通常は
全モノマー100重量部に対して50重量部以上、好
ましくは100〜500重量部である。この溶媒を用い
ると、共重合体が溶媒に溶解した重合反応液が得
られる。 本発明の方法はまず上記モノマーの共重合反応
を行なう。共重合反応条件としては反応温度30〜
200℃、好ましくは45〜150℃、反応圧力常圧〜30
Kg／cm2Ｇ、好ましくは常圧〜10Kg／cm2Ｇ、反応時
間0.5〜20時間、好ましくは１〜10時間である。 このような条件下にてイソブチレン−無水マレ
イン酸共重合体を生成した後、重合反応液を水中
に投入する。投入方法については特別な制限はな
く、重合反応液を少量ずつ水中に滴下してもよ
く、また重合反応液を一挙に投入してもよい。 このときの水量、水温等についても制限はない
が、水は非静止状態にあることが好ましい。非静
止状態は撹拌その他の手段により発現することが
できる。ここで撹拌により水を非静止状態とする
場合、その撹拌条件については特に制限がなく、
撹拌翼やポンプ等の手段を用いて適宜行なえばよ
い。 次いで、水中に析出した共重合体の凝集物を濾
過等の操作により分取する。この凝集物は適量の
溶媒を含んでおり、軟かなもので、乳鉢等で容易
に粉砕し得るものである。この凝集物を乳鉢等を
用いる簡単な操作で粉砕することにより、粉粒状
共重合体が得られる。粉砕機器としては、他に高
速回転式粉砕機、ボールミル、気流粉砕機、槽解
機、媒体撹拌ミル等を使用することもできる。 得られる粉粒状共重合体は、使用する粉砕機器
により異なるが、通常は粒径10μ以上の任意の粒
径で、比較的均一なものである。 したがつて、得られたイソブチレン−無水マレ
イン酸共重合体の粉粒状物はペレツト化等の成形
工程を必要としないでそのまま接着剤、塗料等の
原料として用いられる。 このように本発明の方法によれば、極めて簡単
な操作にて易砕性の共重合体凝集物が得られ、こ
れを粉砕することにより、容易に粉粒状共重合体
を製造することができる。 なお、本発明はイソブチレンと無水マレイン酸
の２成分を共重合させるものであるが、この２成
分のほかに第３成分としてアクリル酸メチル、酢
酸ビニル、スチレン等のモノマーを用いて三元共
重合体を製造する場合にも適用することができ
る。 次に、本発明を実施例により詳しく説明する。 実施例 １〜３ １オートクレーブに第１表に示す溶媒、触媒
および無水マレイン酸を所定量入れ、冷却、脱気
を行なつた。次いで、所定量のイソブチレンを加
えたのち第１表に示す条件下にて400r.p.m.で撹
拌して共重合反応を行なつた。 共重合反応終了後、100r.p.m.で撹拌状態下の
20℃、1000mlの水中に１分間かけて適下した。次
いで、水中に析出した凝集物を濾別し、乾燥し、
これを乳鉢により擦りつぶして粉粒状共重合体を
得た。 凝集物の粉砕の難易、共重合体の数平均分子
量、密度を第１表に示す。 比較例 １〜３ 実施例１において、溶媒の種類を第１表に示す
ものとしたこと以外は実施例１と同様にして共重
合体を製造し、さらに濾別により凝集物を得た。
この凝集物を濾別したのち乾燥して溶媒を除去し
た。このものを乳鉢にて擦りつぶし粉粒状共重合
体を得た。この共重合体凝集物の粉砕の難易と物
性を第１表に示す。 比較例 ４ 実施例１と同様にして共重合反応を行なつた。
次いで、溶媒を留去し、乾燥された共重合体を得
た。このものを乳鉢にて擦りつぶし粉粒状共重合
体を得た。この共重合体の粉砕の難易と物性を第
１表に示す。 【表】
しくは簡易な操作により容易に粉粒状としうる共
重合体を製造する方法に関する。 従来より、イソブチレンおよび無水マレイン酸
を共重合させてこれらの共重合体を製造する方法
が知られている。この共重合体は接着剤、塗料等
の素材として用いられるもので、その製造は通
常、生成する共重合体を溶解する溶媒を用いて、
行なう溶液重合法が採用されている。重合反応終
了後に溶媒を留去することにより塊状の共重合体
を得、この塊状共重合体を機械的手段により粉砕
して粉状あるいは顆粒状としていた。 しかしながら、この従来の方法で得られた共重
合体は極めて硬質であり、これを粉砕するのに強
大な力を必要とし、操作的にも困難なものであつ
た。 そこで、本発明者はより簡便に粉粒状の共重合
体を得る方法について鋭意研究した結果、水中に
投入するという極めて簡単な操作により容易に粉
砕することのできる共重合体が得られることを見
出し、この知見に基づいて本発明を完成した。 すなわち本発明は、イソブチレンと無水マレイ
ン酸を共重合させるに際し、生成する共重合体を
溶解する溶媒を用いて共重合せしめ、次いで得ら
れた反応溶液を水中に投入して凝集物を得、該凝
集物を粉砕することを特徴とする粉粒状共重合体
の製造方法を提供するものである。 本発明に用いるイソブチレンとしては通常、石
油の熱分解等により得られるブタン・ブチレン混
合留分などが好適なものである。 本発明において、イソブチレンおよび無水マレ
イン酸の使用割合は特に制限なく、目的とする共
重合体の物性等を考慮して適宜定めれば良い。通
常はイソブチレン１モルに対して無水マレイン酸
0.5〜1.5モル、好ましくは約１モルである。 本発明によるイソブチレンと無水マレイン酸の
共重合反応はラジカル共重合により進行する。そ
のため、通常はラジカル触媒が用いられる。この
触媒としては種々のものが使用でき、例えば過酸
化ベンゾイル、過酸化ラウルロイル、クメンヒド
ロパーオキシド、ｔ−ブチルヒドロパーオキシ
ド、ジクミルパーオキシドなどの有機過酸化物；
アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物；
過硫酸塩などが挙げられる。触媒の使用量は全モ
ルノマー100重量部に対して0.01〜10重量部、好
ましくは0.05〜５重量部である。触媒はそのまま
用いてもよくまた希釈して使用してもよい。ま
た、触媒の添加時期は重合の初期に全てを加えて
もよく、重合中に分割して添加しても良い。 次に、本発明では共重合反応を行なうにあた
り、溶媒として生成する共重合体を溶解する溶媒
を用いる。このような溶媒としては溶解係数が11
以上のものが好ましく、具体例としてアセトニト
リル、ニトロエタン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、アリルアルコール、アセチ
ルモルホリン、アセチルピペリジンなどが挙げら
れる。溶媒の使用量は特に制限はないが、通常は
全モノマー100重量部に対して50重量部以上、好
ましくは100〜500重量部である。この溶媒を用い
ると、共重合体が溶媒に溶解した重合反応液が得
られる。 本発明の方法はまず上記モノマーの共重合反応
を行なう。共重合反応条件としては反応温度30〜
200℃、好ましくは45〜150℃、反応圧力常圧〜30
Kg／cm2Ｇ、好ましくは常圧〜10Kg／cm2Ｇ、反応時
間0.5〜20時間、好ましくは１〜10時間である。 このような条件下にてイソブチレン−無水マレ
イン酸共重合体を生成した後、重合反応液を水中
に投入する。投入方法については特別な制限はな
く、重合反応液を少量ずつ水中に滴下してもよ
く、また重合反応液を一挙に投入してもよい。 このときの水量、水温等についても制限はない
が、水は非静止状態にあることが好ましい。非静
止状態は撹拌その他の手段により発現することが
できる。ここで撹拌により水を非静止状態とする
場合、その撹拌条件については特に制限がなく、
撹拌翼やポンプ等の手段を用いて適宜行なえばよ
い。 次いで、水中に析出した共重合体の凝集物を濾
過等の操作により分取する。この凝集物は適量の
溶媒を含んでおり、軟かなもので、乳鉢等で容易
に粉砕し得るものである。この凝集物を乳鉢等を
用いる簡単な操作で粉砕することにより、粉粒状
共重合体が得られる。粉砕機器としては、他に高
速回転式粉砕機、ボールミル、気流粉砕機、槽解
機、媒体撹拌ミル等を使用することもできる。 得られる粉粒状共重合体は、使用する粉砕機器
により異なるが、通常は粒径10μ以上の任意の粒
径で、比較的均一なものである。 したがつて、得られたイソブチレン−無水マレ
イン酸共重合体の粉粒状物はペレツト化等の成形
工程を必要としないでそのまま接着剤、塗料等の
原料として用いられる。 このように本発明の方法によれば、極めて簡単
な操作にて易砕性の共重合体凝集物が得られ、こ
れを粉砕することにより、容易に粉粒状共重合体
を製造することができる。 なお、本発明はイソブチレンと無水マレイン酸
の２成分を共重合させるものであるが、この２成
分のほかに第３成分としてアクリル酸メチル、酢
酸ビニル、スチレン等のモノマーを用いて三元共
重合体を製造する場合にも適用することができ
る。 次に、本発明を実施例により詳しく説明する。 実施例 １〜３ １オートクレーブに第１表に示す溶媒、触媒
および無水マレイン酸を所定量入れ、冷却、脱気
を行なつた。次いで、所定量のイソブチレンを加
えたのち第１表に示す条件下にて400r.p.m.で撹
拌して共重合反応を行なつた。 共重合反応終了後、100r.p.m.で撹拌状態下の
20℃、1000mlの水中に１分間かけて適下した。次
いで、水中に析出した凝集物を濾別し、乾燥し、
これを乳鉢により擦りつぶして粉粒状共重合体を
得た。 凝集物の粉砕の難易、共重合体の数平均分子
量、密度を第１表に示す。 比較例 １〜３ 実施例１において、溶媒の種類を第１表に示す
ものとしたこと以外は実施例１と同様にして共重
合体を製造し、さらに濾別により凝集物を得た。
この凝集物を濾別したのち乾燥して溶媒を除去し
た。このものを乳鉢にて擦りつぶし粉粒状共重合
体を得た。この共重合体凝集物の粉砕の難易と物
性を第１表に示す。 比較例 ４ 実施例１と同様にして共重合反応を行なつた。
次いで、溶媒を留去し、乾燥された共重合体を得
た。このものを乳鉢にて擦りつぶし粉粒状共重合
体を得た。この共重合体の粉砕の難易と物性を第
１表に示す。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ イソブチレンと無水マレイン酸を共重合させ
るに際し、生成する共重合体を溶解する溶媒を用
いて共重合せしめ、次いで得られた反応溶液を水
中に投入して凝集物を得、該凝集物を粉砕するこ
とを特徴とする粉粒状共重合体の製造方法。 ２ 溶媒が溶解度係数11以上のものである特許請
求の範囲第１項記載の製造方法。 ３ 溶媒がアセトニトリル、ニトロエタンあるい
はジメチルホルムアミドである特許請求の範囲第
１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23748384A JPS61115937A (ja) | 1984-11-13 | 1984-11-13 | 粉粒状共重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23748384A JPS61115937A (ja) | 1984-11-13 | 1984-11-13 | 粉粒状共重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61115937A JPS61115937A (ja) | 1986-06-03 |
| JPH0410901B2 true JPH0410901B2 (ja) | 1992-02-26 |
Family
ID=17015992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23748384A Granted JPS61115937A (ja) | 1984-11-13 | 1984-11-13 | 粉粒状共重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61115937A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3609814A1 (de) * | 1986-03-22 | 1987-09-24 | Basf Ag | Elektromagnetische strahlung absorbierende kunststoffmischungen, die ferro- und/oder piezoelektrische stoffe enthalten |
| JPH0649908U (ja) * | 1991-11-28 | 1994-07-08 | 直行 ▲浜▼中 | 心出し器 |
-
1984
- 1984-11-13 JP JP23748384A patent/JPS61115937A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61115937A (ja) | 1986-06-03 |
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