JPH01121263A - アミド置換誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
アミド置換誘導体および農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPH01121263A JPH01121263A JP62277872A JP27787287A JPH01121263A JP H01121263 A JPH01121263 A JP H01121263A JP 62277872 A JP62277872 A JP 62277872A JP 27787287 A JP27787287 A JP 27787287A JP H01121263 A JPH01121263 A JP H01121263A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formulas
- tables
- mathematical
- chemical
- chemical formulas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なアミド置換誘導体および該誘導体を有
効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。 〔従来の技術及び問題点〕 農業生産上、特に果樹、疏菜類の栽培上重要な問題の一
つとして、そう菌綱に属する植物病原菌に依る病害（例
えば、べと病、疫病など）がある。これらの菌に依る病
害は、その菌の生理的・生態的特殊性より防除困難な病
害の一つとなっており、優れた防除薬剤の開発が望まれ
ている。べと病、疫病による被害は多くの作物にわたり
、その被害は極めて大きい。 現在、そう菌網に属する植物病原菌による病害に対して
は、キャブタン（一般名）、キャプタホル（一般名）、
ジチオカーバメート系殺菌剤〔例えば、ジネブ（一般名
）など〕、クロロタロニル（一般名）などがひろく使用
されている。しかし、これらの殺菌剤は予防的効果が主
であり、治病的効果は殆んど期待できないため、病害の
発生が認められた時に使用したのでは、充分な効果が期
待できないという大きな欠点をもっている。最近開発さ
れ、実用に供されているアシルアラニン系化合物の殺菌
剤、たとえばメタラキシル（一般名）などは、予防、治
病の両効果を有しているが、しかし、すでにその耐性菌
が発生しており、その防除効果は、かなり低下してきて
いる。 従来、本発明化合物に化学構造上類似のアミド置換アセ
トニトリル誘導体、アミド置換チオアセトアミド誘導体
、アミド置換Ｎ−アシルチオアセトアミド誘導体につい
ては、特開昭６０−１０３０５６号公報等に報告されて
いるが、この先行技術では、実用的な農園芸用殺菌剤と
しては十分とはいえず、特に有用作物に対する薬剤によ
る薬害があり、これが大きな未解決の問題となっている
。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明は、そう菌綱に属する植物病原菌による病害（例
えば、べと病、疫病など）に対して予防効果および治病
効果を同時に有しながらかつ、有用作物への薬害のない
殺菌剤を提供することを目的とする。 〔問題点を解決するための手段および作用〕前記の問題
点を解決するため前記のアミド誘導体について鋭意研究
した結果、以下に示す一般式〔１）の化合物群が各種植
物の疫病、べと病等に対して予防的、治病的効果の両方
を合わせもち、かつ作物に対する薬害が極めて小さいと
いう特徴を示すことを見出し、本発明を完成させた。本
発明化合物は文献未記載の新規化合物である。 即ち、本発明は一般式〔１〕 ： で表される新規なアミド置換誘導体および該誘導体を有
効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供するもので
ある。 （以下、余白）
効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。 〔従来の技術及び問題点〕 農業生産上、特に果樹、疏菜類の栽培上重要な問題の一
つとして、そう菌綱に属する植物病原菌に依る病害（例
えば、べと病、疫病など）がある。これらの菌に依る病
害は、その菌の生理的・生態的特殊性より防除困難な病
害の一つとなっており、優れた防除薬剤の開発が望まれ
ている。べと病、疫病による被害は多くの作物にわたり
、その被害は極めて大きい。 現在、そう菌網に属する植物病原菌による病害に対して
は、キャブタン（一般名）、キャプタホル（一般名）、
ジチオカーバメート系殺菌剤〔例えば、ジネブ（一般名
）など〕、クロロタロニル（一般名）などがひろく使用
されている。しかし、これらの殺菌剤は予防的効果が主
であり、治病的効果は殆んど期待できないため、病害の
発生が認められた時に使用したのでは、充分な効果が期
待できないという大きな欠点をもっている。最近開発さ
れ、実用に供されているアシルアラニン系化合物の殺菌
剤、たとえばメタラキシル（一般名）などは、予防、治
病の両効果を有しているが、しかし、すでにその耐性菌
が発生しており、その防除効果は、かなり低下してきて
いる。 従来、本発明化合物に化学構造上類似のアミド置換アセ
トニトリル誘導体、アミド置換チオアセトアミド誘導体
、アミド置換Ｎ−アシルチオアセトアミド誘導体につい
ては、特開昭６０−１０３０５６号公報等に報告されて
いるが、この先行技術では、実用的な農園芸用殺菌剤と
しては十分とはいえず、特に有用作物に対する薬剤によ
る薬害があり、これが大きな未解決の問題となっている
。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明は、そう菌綱に属する植物病原菌による病害（例
えば、べと病、疫病など）に対して予防効果および治病
効果を同時に有しながらかつ、有用作物への薬害のない
殺菌剤を提供することを目的とする。 〔問題点を解決するための手段および作用〕前記の問題
点を解決するため前記のアミド誘導体について鋭意研究
した結果、以下に示す一般式〔１）の化合物群が各種植
物の疫病、べと病等に対して予防的、治病的効果の両方
を合わせもち、かつ作物に対する薬害が極めて小さいと
いう特徴を示すことを見出し、本発明を完成させた。本
発明化合物は文献未記載の新規化合物である。 即ち、本発明は一般式〔１〕 ： で表される新規なアミド置換誘導体および該誘導体を有
効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供するもので
ある。 （以下、余白）
【上記式中、Ａは、
Ｒ３Ｒ３
Ｒ３Ｒ１ｌＲ３
＋ １ ｌＲ３Ｒ３Ｒ３
ｐ。
ＲＩ Ｒ３
Ｄは、−ＣＮ、−Ｃ５ＮＨ２または−Ｃ５ＮＨＣＯＲ？
で示されるシアノ基、チオカルバモイル基またはアシル
チオカルバモイル基を表す。ここで、Ｒ８およびＲ２は
、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４の低級アルキ
ル基またはハロゲン原子を表す。 ここで、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４の低級アルキル
基、炭素数１〜４のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原
子で置換されていても良いフェニル基、トリル基、ピリ
ジル基またはピリミジル基を表す。 Ｒ４、Ｒ３、Ｒ，は、それぞれ独立して水素原子、炭素
数１〜４の低級アルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜
４のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、シアノ基もしくは炭素数１〜４の低級アルキルチオ
基を表す。 Ｒ７は、炭素数１〜４の低級アルキル基、シクロヘキシ
ル基またはフェニル基を表す。】次に、本発明化合物の
製造法を反応スキームで示し、以下で説明する。 反応入土二ｋ 〔製法１〕 ■ Ｒ１−Ｃ＝Ｃｌ−Ｒ２Ｒ＋−Ｃ＝Ｃ）ｌ−Ｒｚ（５）
（７］
で示されるシアノ基、チオカルバモイル基またはアシル
チオカルバモイル基を表す。ここで、Ｒ８およびＲ２は
、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４の低級アルキ
ル基またはハロゲン原子を表す。 ここで、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４の低級アルキル
基、炭素数１〜４のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原
子で置換されていても良いフェニル基、トリル基、ピリ
ジル基またはピリミジル基を表す。 Ｒ４、Ｒ３、Ｒ，は、それぞれ独立して水素原子、炭素
数１〜４の低級アルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜
４のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、シアノ基もしくは炭素数１〜４の低級アルキルチオ
基を表す。 Ｒ７は、炭素数１〜４の低級アルキル基、シクロヘキシ
ル基またはフェニル基を表す。】次に、本発明化合物の
製造法を反応スキームで示し、以下で説明する。 反応入土二ｋ 〔製法１〕 ■ Ｒ１−Ｃ＝Ｃｌ−Ｒ２Ｒ＋−Ｃ＝Ｃ）ｌ−Ｒｚ（５）
（７］
【式中、Ａ、Ｒ＋
、Ｒ２、Ｒ９は前記意味を表し、Ｘはハロゲン原子を表
す。】 〔製法１〕 第１工程における中間体のアミノアセトニトリル誘導体
〔３〕は、２通りの方法で合成される。 ａ−１法は、ストレッカー反応で得る方法である。出発
原料のアルデヒド〔２〕とアンモニア水及び又は塩化ア
ンモニウムとシアン化ナトリウム、シアン化カリウム等
のシアン化アルカリとをエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類やベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素類と水との二元溶媒系で反応を行わせるもので
ある。 反応温度は通常Ｏ〜１００ ’Ｃ付近が好ましい。 ａ−２法は、出発原料のアルデヒド〔２〕とトリメチル
シリルニトリルに代表されるトリアルキルシリルニトリ
ルを必要に応じ沃化亜鉛などのルイス酸の触媒量の存在
下反応させて中間体〔１０〕を得る。続いてメタノール
やエタノール等の溶媒に溶解させたアンモニアと反応さ
せてアミノアセトニトリル誘導体〔３〕を得る方法であ
る。 次に第２工程は、第１工程で得られたアミノアセトニト
リル誘導体〔３〕と、一般式〔４〕で表される酸ハライ
ドを酸受容体の存在下反応させる。 酸受容体としては例えばトリエチルアミン、ジメチルア
ニリン、ピリジン等に代表される有機塩基、アンモニア
、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素アンモニウ
ム、水酸化ナトリウム、炭酸アンモニウム等に代表され
る無機塩基を挙げることができる。 又、この反応は、溶媒の存在下行うのが好ましく、例え
ばジエチルエーテル、テトラヒドロフラフ６ ン テル類、酢酸メチル、酢酸エチル等に代表されるエステ
ル類、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロル
エタン等に代表されるハロゲン化炭化水素類およびアセ
トニトリル等が使用できる。 反応温度は、発熱反応であるため冷却下に行うことが望
ましく、−３０°Ｃ付近から５０°Ｃ付近が好ましく、
実用的には一２０〜３０°Ｃ付近が望ましい。この様に
して、目的とするアミド置換アセトニトリル誘導体を得
る。 〔製法２〕 出発原料カルボン酸誘導体〔６〕と〔製法１〕で得られ
たアミノアセトニトリル誘導体〔３〕とを、脱水剤の存
在下、脱水縮合し目的とするアミド置換アセトニトリル
誘導体を得る方法である。 脱水剤としては、ジシクロへキシルカルボジイミド（Ｄ
ＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）カルボジイミド等のカルボジイミド類、四塩化ケイ
素等の無機系脱水剤等が特に好ましい。 〔製法３〕 〔製法１〕又は〔製法２〕で得られたアミド置換アセト
ニトリル誘導体〔５〕を、トリエチルアミンやピリジン
等の第３級アミンの存在下、硫化水素と反応せさること
により、目的とするチオアミド誘導体〔７〕が得られる
。 〔製法４〕 〔製法３〕で得られたチオアミド誘導体〔７〕と、場合
により有効量のトリエチルアミンやピリジン等の第３級
アミンの存在下、酸ハライド誘導体〔８〕とを反応させ
ることにより目的とするアシルチオアミド誘導体
、Ｒ２、Ｒ９は前記意味を表し、Ｘはハロゲン原子を表
す。】 〔製法１〕 第１工程における中間体のアミノアセトニトリル誘導体
〔３〕は、２通りの方法で合成される。 ａ−１法は、ストレッカー反応で得る方法である。出発
原料のアルデヒド〔２〕とアンモニア水及び又は塩化ア
ンモニウムとシアン化ナトリウム、シアン化カリウム等
のシアン化アルカリとをエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類やベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素類と水との二元溶媒系で反応を行わせるもので
ある。 反応温度は通常Ｏ〜１００ ’Ｃ付近が好ましい。 ａ−２法は、出発原料のアルデヒド〔２〕とトリメチル
シリルニトリルに代表されるトリアルキルシリルニトリ
ルを必要に応じ沃化亜鉛などのルイス酸の触媒量の存在
下反応させて中間体〔１０〕を得る。続いてメタノール
やエタノール等の溶媒に溶解させたアンモニアと反応さ
せてアミノアセトニトリル誘導体〔３〕を得る方法であ
る。 次に第２工程は、第１工程で得られたアミノアセトニト
リル誘導体〔３〕と、一般式〔４〕で表される酸ハライ
ドを酸受容体の存在下反応させる。 酸受容体としては例えばトリエチルアミン、ジメチルア
ニリン、ピリジン等に代表される有機塩基、アンモニア
、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素アンモニウ
ム、水酸化ナトリウム、炭酸アンモニウム等に代表され
る無機塩基を挙げることができる。 又、この反応は、溶媒の存在下行うのが好ましく、例え
ばジエチルエーテル、テトラヒドロフラフ６ ン テル類、酢酸メチル、酢酸エチル等に代表されるエステ
ル類、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロル
エタン等に代表されるハロゲン化炭化水素類およびアセ
トニトリル等が使用できる。 反応温度は、発熱反応であるため冷却下に行うことが望
ましく、−３０°Ｃ付近から５０°Ｃ付近が好ましく、
実用的には一２０〜３０°Ｃ付近が望ましい。この様に
して、目的とするアミド置換アセトニトリル誘導体を得
る。 〔製法２〕 出発原料カルボン酸誘導体〔６〕と〔製法１〕で得られ
たアミノアセトニトリル誘導体〔３〕とを、脱水剤の存
在下、脱水縮合し目的とするアミド置換アセトニトリル
誘導体を得る方法である。 脱水剤としては、ジシクロへキシルカルボジイミド（Ｄ
ＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）カルボジイミド等のカルボジイミド類、四塩化ケイ
素等の無機系脱水剤等が特に好ましい。 〔製法３〕 〔製法１〕又は〔製法２〕で得られたアミド置換アセト
ニトリル誘導体〔５〕を、トリエチルアミンやピリジン
等の第３級アミンの存在下、硫化水素と反応せさること
により、目的とするチオアミド誘導体〔７〕が得られる
。 〔製法４〕 〔製法３〕で得られたチオアミド誘導体〔７〕と、場合
により有効量のトリエチルアミンやピリジン等の第３級
アミンの存在下、酸ハライド誘導体〔８〕とを反応させ
ることにより目的とするアシルチオアミド誘導体
〔９〕
が得られる。酸ハライド誘導体としては、アセチルクロ
ライド、プロピオニルクロライド等に代表される低級ア
ルキルカルボン酸ハライド、シクロヘキシルカルボニル
クロライド、ベンゾイルクロライド等に代表される環状
酸ハライド等が挙げられる。 かくして得られたアミド誘導体は、再結晶、カラムクロ
マトグラフィーなどの常法の精製法により純品とするこ
とができる。 次に本発明化合物の製造方法を具体例を挙げて説明する
が、本発明は、これらのみに限定されるものではない。 ス１」０− Ｎ−（１−シアノ−２−ブテニル）−ピリジン−３−カ
ルボキサミド（化合物Ｎｏ、 ２ ）の合成塩化アンモ
ニウム１０．０ｇ、シアン化カリウム８．０ｇを水５０
ｍＡに溶解し、この水溶液にジエチルエーテル２５ｍ、
２８％アンモニア水Ｌｏｒｄを加えて撹拌する。これに
水冷下クロトンアルデヒド７．０ｇを滴下し、さらに同
温度で９時間撹拌を続けた後エーテル層を分取する。水
層はジエチルエーテルＬｏｏｍにて２回抽出し、更に食
塩５０ｇを加えてＬｏｏＩＲｌのジエチルエーテルでも
う一度抽出する。エーテル層を合わせて飽和食塩水、次
いで無水硫酸ナトリウムの順に脱水、乾燥し、減圧下に
エーテル層を留去すると黄色消を得る。 このオイルをテトラヒドロフラン１００ｄに溶解し、水
冷下トリエチルアミン１０．２ ｇを加え、さらにニコ
チン酸クロライド塩酸塩５．４ｇを加える。水冷下４時
間撹拌を続けた後、析出したトリエチルアミン塩酸塩を
濾別し、濾液を減圧下に濃縮すると赤かっ色消を得る。 このオイルをクロロホルム、次いで酢酸エチルにより溶
出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精
製すると橙色消を得る。このオイルをイソプロピルエー
テルと研和し、析出した結晶をイソプロピルエーテル：
ジエチルエーテル３：５で洗浄することにより、Ｎ−（
１−シアノ−２−ブテニル）−ピリジン−３−カルボキ
サミドの肌色結晶１．８ｇ（収率２９．５％）を得る。 ｍ、ｐ、 １０Ｂ−１０９°Ｃ ’Ｎ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ２ａ 、 ＴＭＳ ） ：δ
Ｃｐｐｍ）＝１．Ｔ２ （ｄ、３Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）、
５．１９−６．４０（ｍ、３Ｈ）、 ７．３０ （ｄｄ
、１８． Ｊ＝７．８Ｈｚ、５．４Ｈｚ）。 ７．９２−８．２９ （ｍ、ＩＨ）、 ８．３２（ｄ、
ＩＩ、Ｊ＝７．８１（ｚ）。 ８．３５−８．７３ （ｎ＋、ＩＨ）、 ８．７４−９
．０４（ｍ、ＩＨ）。 実ＪｉｄＬ入 Ｎ−（１−シアノ−２−ブテニル）−１−メチルピラゾ
ール−４−カルボキサミド（化合物Ｎｏ、 ３９ ）の
合成 塩化アンモニウム１０．０ ｇを水５０戚に溶解し、こ
の水溶液にシアン化カリウム８．Ｏｇを加えて撹拌する
。これにジエチルエーテル２０戚、２８％アンモニア水
１０戚を加えた後、水冷撹拌下クロトンアルデヒド７．
０ｇを滴下した。同温度で１０時間撹拌を続けた後エー
テル層を分取、水層はジエチルエーテルにて３回抽出を
くり返した。エーテル層は合わせて飽和食塩水、次いで
無水硫酸ナトリウムの順に脱水乾燥し、２０℃で減圧下
にエーテルを留去する２黄かっ色ｏｆｌを得る。 このｏｉｌをテトラヒドロフランＬｏｏＩＩ１１に溶解
し、水冷下トリエチルアミン５．０ｇを加えた後、同温
度で撹拌下１−メチルピラゾールー４−カルボニルクロ
ライド４．３ｇを加え、水冷下３時間撹拌を続けた。 反応終了後、析出したトリエチルアミン塩酸塩′２２ を濾別し、濾液を減圧下に濃縮すると赤かっ色ｏｉ１
ヲ得る。このｏｉｌをクロロホルム、次いで酢酸エチル
により溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
よって精製することによりＮ−（１−シアノ−２−ブテ
ニル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミドの
肌色固体２．１ｇ（収率３４．２％）を得た。 ｍ、ｐ、 １３７−１４０″Ｃ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｊ！ｉ 、 ＴＭＳ ） ：δ（ｐ
ｐｍ）＝１．７５ （ｄ、３Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）、 ３．
８４（ｓ、３Ｈ）。 ５．１７−６．３３（ｍ、３Ｈ）、 ７．８４（ｓ、Ｌ
Ｈ）、 ７．９１（ｓ、ＩＨ）、 ８．４２（ｄ、１■
、Ｊ＝７．８Ｈｚ）。 尖施孤主 Ｎ−（１−シアノ−２−ブテニル）−１，３−ジメチル
ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物Ｎｏ。 ５９）の合成 塩化アンモニウムＩ Ｏ，Ｏｇを水５０ｄに溶解し、こ
の水溶液にシアン化カリウム８．０ ｇを加えて撹拌す
る。これにジエチルエーテル１５ｍｊ！、２８％アンモ
ニア水１０ｍ１ｌを加えた後、水冷撹拌下クロトンアル
デヒド７．０ｇを滴下した。同温度で１０時間撹拌を続
けた後、エーテル層を分取、水層はジエチルエーテルに
て３回抽出をくり返した。エーテル層を合わせて飽和食
塩水、次いで硫酸ナトリウムの順に脱水、乾燥し、減圧
下にエーテルを留去すると、黄色消を得る。 このオイルをテトラヒドロフラン１００ｄに溶解し、水
冷下トリエチルアミン５．１ｇを加えた。 次いで同温度で撹拌下に１，３−ジメチルとラブ−ルー
５−カルボニルクロライド４．７ｇを加え、更に４時間
撹拌を続けた。 反応終了後、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾別し
、濾液を減圧下に濃縮すると赤かっ色消を得る。このオ
イルをクロロホルム、次いで酢酸エチルにより溶出する
シリカゲルカラムクロマトグラフィー、次いで薄層クロ
マトグラフ（Ｍｅｒｃｋ社製Ａｒｔ、５７１７ 、ＣＨ
Ｃｌ２３： Ａｃ０Ｅｔ １０ ： １ ）にて精製す
ることにより、Ｎ−（１−シアノ−２−ブテニル）−１
，３−ジメチルピラゾール−５−カルボキサミドの橙赤
色ｏｉ１２．６３ ｇ （収率４０．２％）を得た。 ’Ｈ−Ｎ万Ｒ（ＣＤＣｌ２． 、 ＴＭＳ ） ：δ（
ｐｐｍ）＝１．７４ （ｄ、３Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）、 ２
．１６ （ｓ、３Ｈ）。 ４．００（ｓ、３Ｈ）、 ５．１３−６．２３ （ｍ、
３Ｈ）、 ６．３０（ｓ、１■）、 ７．０１ （ｄ、
ＬＨ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）以下同様にして合成できる本発
明化合物を第１表に示す。 （以下、余白） 第１表 Ｎｏ、 Ａ Ｒ３Ｒ４Ｒ５ＲＩ Ｒ２
ＤＮｏ、 Ａ Ｒ３Ｒ４Ｒ５ＲＩ
Ｒ２Ｄ６６ Ａ６ ＣＨ３ＣＨ３Ｉ
ＣＨＩ５ ＨＣＮ６７ Ａ６ Ｃ
Ｈ３ＣＨ３ＣＨ３ＨＩＩ ＣＮ６８ Ａ６
ＣＩ３ Ｃ１ｂ ＣＨ３ＨＣＨ３ＣＮ
６９ 八６ ＣＨ３ＣＨｓ Ｃ
Ｈ３ＣＨ３ＨＣＮ７〇 八６ ＣＨ３
ＣＨ３Ｃ１１ｌ ｌ（Ｃ２Ｈ５ＣＮ７３
Ａ６ ＣＩ３ Ｃ１■ ＨＣＯ
，ＣＮ７４ Ａ６ ＣＨ３’ ＣＩ
ＨＨＣＨ３Ｃ３ＮＨ２Ｎｏ、 Ａ Ｒ
ｓ Ｒａ Ｒｓ ＲＩ Ｔｏ
Ｄ１０２ 八６ ＣｘＨ
６ＣＩ ＨＣＨｓ ＣＨ３ＣＮ１０３
八６ ＣＪｓ ＣＩ
ＨＨＣＪｓ ＣＮ１０４ Ａ６ Ｃ
Ｊｓ ＣＩ ＨＣＪｓ ＨＣＮ１０５
Ａ６ ＣｚＨｓ ＣＮ ＨＨＣ
Ｈ３ＣＮ１０６ Ａ６ ＣＪｓ ＣＦ
３ ＨＨＣＨ３ＣＮ１０７ ＾６ Ｃｚ）
Ｉｓ Ｃｈ ＨＣＨ３ＨＣＮ１０８ Ａ
６ ＣＪｓ ＣＦ＋ ＨＣＨ３ＣＦＩ３Ｃ
Ｎ１０９ Ａ６ ＣｚｌｌｓＣＪｓ
ＨＨＣ１（３ＣＮ１１０ Ａ６ ＣＪｓＣｚ
Ｈｓ ＨＣＨ３ＨＣＮ１１１ Ａ６ Ｃ
Ｈ２Ｆ Ｈｌ（Ｈｌ（ＣＮ１１２ Ａ６
Ｃ）ｌｚＦ ＨＨＨＣＨ，１ＣＮ１１３
Ａ６ ＣＨＪ ＨＨＣＨｓ ＨＣＮ１１
４ ＾６ ＣＨ２Ｆ ＨＨ■ Ｃ２
１（Ｓ ＣＮ１１５ Ａ６ ＣＨ２Ｆ
ＨＨＣＨ３ＣＬ ＣＮ１１６ Ａ６
ｃｎ２ＦＨＨＣＩ、Ｈ８ＨＣＮ１１７ 八
６ ＣＨＦｚ ＨＨＨＨＣＮ１１８
Ａ６ ＣＨＦ２ ＨＨＨＣＨ３ＣＮ１１
９ Ａ６ ＣＨＦ２ ＨＨＣＴｏ
）Ｉ ＣＮ１２０ ＾６ ＣＨＦ２Ｈ
Ｈ）ｌ Ｃ２Ｈ５ＣＮ１２１ Ａ６ Ｃ
ＨＦ２ ＩＩ ）Ｉ ＣＨ３ＧＨｚ
ＣＮ１２２ Ａ６ ＣＨＦ２ Ｈ
ＨＣＪＳ ■ ＣＮ１３７ 八６
ＣＨｈ ＣＩ ＨＨＣＨｓ
ＣＮＮｏ、 Ａ Ｒｓ Ｒ４
Ｒ５ＲＩ Ｒ２Ｄ１３８ Ａ６ Ｃ
ＨＦ２ ＣＩ ＨＣＨｓ ＨＣＮ１３９
Ａ６ ＣＨｚ ＣＨ３Ｈｌｌ
ＣＩ ＣＮ１４０ Ａ６ ＣＨ３
ＣＨｓ ＨＣＨ３ＣＩ ＣＮ１４１
Ａ６ ＣＨ３ＣＩ ＨＨＣＩ Ｃ
Ｎ１４２ Ａ６ ＣＨ３ＣＩ ＨＣ
ＨＩ ＣＩ ＣＮ１４３ Ａ６
ＣＨ３ＣＨ３）Ｉ ＨＣＩ Ｃ３Ｎ
Ｈｚ１４４ Ａ６ ＣＦ３ ＣＩ
ＨＨＣＨ３ＣＮ１４５ Ａ６ＣＨ２ＣＦ３
ＣＨ３Ｈｌ（ＣＨ：＋ ＣＮ１４６ Ａ６
ＣＴｏＣＨｚＣＩＣＨｓ Ｈｌ（ＣＨ３ＣＮ
１４７ ＾６ ＮＩ Ｃ）１３ Ｈ
ＨＣＨ，１ＣＮ１４８ Ａ６ Ｎ２ＣＨｉ
ＨＨＣＨ３ＣＮ１４９ Ａ６ Ｎ
５ＣＴｏ ＨＨＣＨ３ＣＮ１５０ Ａ６
Ｎ４ＣＨｓ ＨＨＣＨ３ＣＮ１５１
Ａ６ Ｎ５ＣＨ３ＨＨＣＨｓ ＣＮ１５
２ 八６ Ｎ６ＣＨｓ ＨＨ
ＣＨ３ＣＮ１５３ 八６ Ｎ７ＣＨ２
ＨＨＣＨ，３ＣＮ１５４ Ａ６ Ｎ８ＣＨ
ｉ ＨＨＣＨ３ＣＮ１５５ 八６
Ｎ９ＣＨｓ ＨＨＣＨ：ｌ ＣＮ
１５６ Ａ７ ＨＨＨＨＨＣＮ１５７
Ａ７ ＨＨＨＣＨ３ＨＣＮ１５８ Ａ
７ ＨＨＨＨＣＨ３ＣＮ１５９ 八７
ＨＨＨＣ２Ｈ５ＨＣＮ１６０ 八
７ＨＨＨＣＨ３ＣＨ３ＣＮ１６１ Ａ７
ＨＨＨＨＣＨＩ５ ＣＮ１６２ Ａ７
ＣＨｓ ｌ（Ｈ１１ＨＣＮ１６３ Ａ７
ＣＬ ＨＨＣＨｓ ＨＣＮ１６４
八７ ＣＨ３■ ＨＨＣＬ
ＣＮ１６５ Ａ７ ＣＬ ＨＨＣＨ
Ｉ５ ＨＣＮ１６６ 八７ ＣＨ
３ＨＨＣＨｚ ＣＨａ ＣＮ１６７
Ａ７ Ｃ）１３ ＨＨＨＣ２Ｈ５ＣＮ
１６８ Ａ７ ＣＪｓ ＨＨＨＨＣＮ１
６９ ＾７ Ｃ２Ｆ１５ ＩＩ
■ ｃ■ｓ ＨＣＮ１７〇 八７
ＣＪｓ ＨＨＨＣＨ３ＣＮ１７１
Ａ７ Ｃ１Ｈｓ ＨＨＣＪｓ ＨＣ
Ｎ１７２ Ａ７ ＣｘＨ８ＨＨＣＨＩ
Ｃ）＋３ ＣＮ１７３ ＾７ ＣＪ
ｓ ＨＨＥＩ Ｃ２Ｈ５ＣＮＮｏ、
八 ｌｈ Ｒ４Ｒ５ＲＩ
Ｉｈ ＤＮｏ、 Ａ Ｒ
，Ｒ４Ｒ，Ｒ，ＤＮｏ、 Ａ Ｒ４Ｒ５
ＲＩ Ｒ２ＤＮｏ、 Ａ Ｒ４
Ｒ５Ｒ，Ｒ，Ｄ但し、前記、第１表中のＡ１〜Ａ ２９
およびＮ１〜Ｎ９の各記号は、次の構造式で表される。 （なお、Ｒ１−Ｒ１は前記と同じ意味を示す。）ＡＩ
Ａ２ Ａ３Ａ４ Ａ
５ Ａ６Ａ７ Ａ８
Ａ９ＡＩＯＡｌｌ Ａ１２１？。 Ａｌ ３ Ａｌ ４ Ａ
ｌ ５Ｉ Ｒ３Ｒ３ Ａｌ ６ Ａｌ ７ Ａｌ
ＢＡ１９ Ａ２０ Ａ２１Ａ
２２ Ａ２３ Ａ２４Ａ２５
Ａ２６ Ａ２７Ａ２８
Ａ２９ Ｎ４ Ｎ５ Ｎ６Ｎ
７ Ｎ８ Ｎ９（以下
、余白） 本発明は、さらに本発明に係る前記一般式（１）で表さ
れるアミド置換誘導体を有効成分として含有することを
特徴とする農園芸用殺菌剤を提供するものである。 本発明の農園芸用殺菌剤は、各種作物のべと病、疫病に
対して有効であるばかりではなく、他の病害にも有効で
ある。主な病害としては、キユウリベト病、ブドウベと
病、レタスベと病、ハクサイベと病、ホップベと病、ジ
ャガイモ疫病、トマト疫病、キュウリ灰色疫病、ピーマ
ン疫病、ピシュウム菌によってひき起こされるトマト、
キュウリ及びイネの苗立枯病、アフブノミセス菌によっ
てひきおこされるビートの苗立枯病などが挙げられる。 本発明の農園芸用殺菌剤の施用方法としては、種子処理
、茎葉散布、土壌施用などが挙げられる。 施用量および施用濃度は、対象作物、対象病害、病害の
発生程度、施用方法などにより差異はあるが、散布に当
たっては、有効成分量として、１ヘクタール当たり２〜
２０００ｇで適用可能であり、１０〜１０００ｇが望ま
しい。 散布濃度としては、１〜１１０００ｐｐで適用可能で、
５〜５００ｐｐｍが望ましい。 又、本発明の農園芸用殺菌剤は、予防、治病の両効果を
所持していることから、予防的散布あるいは、発病後の
散布の両方が可能で、その散布時期としては、幅広い適
期を持っている。 本発明の農園芸用殺菌剤は、必要に応じて、他の生物活
性を有する化合物、たとえば類似の又は補完的な殺菌剤
、もしくは殺虫剤、除草剤、植物生育調節剤などの農薬
、また肥効性物質、土壌改良剤などとの混合使用はもち
ろんのこと、これらとの混合製剤も可能である。 本発明の農園芸用殺菌剤は、適当な担体、例えばクレー
、タルク、ベントナンド、珪藻土等の固体担体あるいは
水、アルコールＭ（メタノール、エタノール等）、芳香
族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、塩
素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類（
酢酸エチル等）。 酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体
と混用して適用することができ、所望により乳化剤１分
散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、
乳剤、油剤、水和剤、粉剤。 粒剤、フロワブル割等任意の剤型にて実用に供すること
ができる。 次に、これらの組成物の配合例の各成分の範囲および各
成分の種類を示すが、本発明の農園芸用殺菌剤はこれら
のみに限定されるものではない。 なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する
。 （１）水和剤 本発明化合物 ・・・・・・ ５〜７５部固体部
面 ・・・・・・ ９〜８６部界面活性剤
・・・・・・ ５〜１０部その他
・・・・・・ １〜５部面体担体としては、炭酸カル
シウム、カオリナイト、ジークライトＡ、ジ−クライト
ＰＦＰ。 珪藻土、タルクなどが挙げられる。 界面活性剤としては、ルノンクス１ｏｏｏ ｃ 、ツル
ポール５０３９、ツルポール５０５０、ツルポール００
５０゜ツルポール５０２９−０、スルホン酸カルシウム
、ドデシルスルホン酸ナトリウムなどが挙げられる。 その他の成分としては、カープレックス１１８０などが
挙げられる。 （２）乳剤 本発明化合物 ・・・・・・ ５〜５０部液体担
体 ・・・・・・３５〜９０部界面活性剤
・・・・・・ ５〜１５部液体担体としては、
キシレン、ジメチルホルムアミド、メチルナフタレン、
イソホロンなどが挙げられる。 界面活性剤としては、ツルポール２６８０、ツルポール
３００５Ｘ 、ツルポール３３４６などが挙げられる。 （３）フロアブル剤 本発明化合物 ・・・・・・ ５〜７５部液体担
体 ・・・・・・１４．５〜６８部界面活性
剤 ・・・・・・ ５〜１０部その他
・・・・・・ ５〜１０部液体担体としては、水
である。 界面活性剤としては、ルノックス１００ＯＣ、ツルポー
ル３３５３、ソルボホールＰＬ、ニラポール、アグリソ
ールＳ−７１０、リグニンスルホン酸ナトリウムなどが
挙げられる。 その他の成分としては、エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ザンサンガムなどが挙げられる。 （４）粉剤 本発明化合物 ・・・・・・０．０３〜３部面体
担体 ・・・・・・９４〜９８．９７部その
他 ・・・・・・ １〜３部面体担体とし
ては、炭酸カルシウム、カオリナイト、ジ−クライト、
タルクなどが挙げられる。 その他の成分としては、ジイソプロピルホスフェート、
カープレックス＃８０などが挙げられる。 （５）粒剤 本発明化合物 ・・・・・・０．３〜１０部固体
部面 ・・・・・・９２〜９８．７部その他
・・・・・・ １〜５部面体担体として
は、炭酸カルシウム、カオリナイト、ベントナイト、タ
ルクなどが挙げられる。 その他の成分としては、カルシウムリグニンスルホネー
ト、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。 次に、本発明に係る前記一般式（１）で表されるアミド
置換誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤の
具体的な製剤例を示すが、本発明の農園芸用殺菌剤は、
これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配
合例において「部」は重量部を意味する。 １皿貫上 水和剤 本発明化合物 ・・・・・・２５部ジ
ークライトＰＰＰ ・・・・・・６９
部（カオリナイトとセリサイトの 混合物：ジークライト工業■商品名） ツルポール５０３９ ・・・・・・ ３
部（アニオン性界面活性剤とホワイト カーボンの混合物：東邦化学■商品名）カープレックス
＃８０ ・・・・・・ ３部（ホワイトカ
ーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕し
て水和剤とする。使用に際しては上記水和剤を５００〜
５０，０００倍に希釈して、有効成分量が、１ヘクター
ル当たり１０〜１０００ｇになるように散布する。 肛鮭乳剤 本発明化合物 ・・・・・・ ５０部
キシレン ・・・・・・ ２５部Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド ・・・・・・ １０
部ツルポール ３３４６ ・・・・・・
１５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性
剤との混合物：東邦化学■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０００〜１００，０００倍に希釈して、有効成
分量が、１ヘクタール当たり１０〜１０００ ｇになる
ように散布する。 ｕ■粉剤 本発明化合物 ・・・・・・ １０部
クレー ・・・・・・ ９０部以
上を均一に混和し、粉剤を得る。 使用に際しては、上記の粉剤を、有効成分量が、１ヘク
タール当たり１０〜１０００ ｇになるように、そのま
ま散布する。 氷■引例」工粒剤 本発明化合物 ・・・・・・ ５部
ベントナイト ・・・・・・ ２５部
タ ル り
・・・・・・ ７０部以上を均一に混合粉砕して後、
少量の水を加えて攪拌混合混和し、押出式造粒機で造粒
し、乾燥して粒剤にする。 使用に際しては、上記の粒剤を、有効成分量が、１ヘク
タール当たり１０〜１０００ ｇになるように、そのま
ま散布する。 次に本発明化合物の生物試験による効果について、具体
的に記載する。 ｍ土 キュウリベと病予防効果試験 直径７印のポットで生育したキュウリ（品種：相撲半白
）が１〜２葉期に達したとき、前記配合例２に準じて作
成した乳剤形態の供試化合物を水で希釈して、５００ｐ
ｐｍに調整し、スプレーガンを用いポット当り２０ｍｊ
！散布した。散布翌日キュウリベと病菌（Ｐｓｅｕｄｏ
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の胞子懸
濁液（２ｘ １０５個／ｍ１）を噴霧し、温度２５°Ｃ
１湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温
室におき、接種７日後に形成された病斑が接種葉に占め
る割合を測定し、下記の式に従い防除価を算出した。 本試験結果を第２表に示す。 化合物Ｎｏ、 防除価 ジネブ ６５ 第２表中のジネブは、商品名がダイセンで、化学名は、
ジンクエチレンビスジチオカーバメイトである。 ｍ キュウリペと宿泊病効果試験 直径７ｃｍのポットで育成したキュウリ（品種：相撲半
白）が１〜２葉期に達したとき、キュウリベと病菌（Ｐ
ｓｅｕｄｏｐｅｒ−ｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉ
ｓ ）の胞子懸濁液（２ｘ １０’個／ｍ１）を噴霧し
、温度２５°Ｃ１湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れ
、接種を行った。翌日、前記配合例２に準じて作成した
乳剤形態の供試化合物を水で希釈して、５０ｏ ｐｐｍ
に調整し、スプレーガンを用いポット当り２０ｍＩ！、
撒布した。その後、温室におき、接種７日後に形成され
た病斑が接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い
防除価を算出した。 本試験結果を第３表に示す。 （以下、余白） 第３表 （処理濃度： ５００ｐｐｍ） 化合物Ｎｏ、 防除価 ジネブ Ｏ 以上の生物試験結果から明らかなように、本発明化合物
は、予防効果と治病効果を兼ね備え、キュウリのべと病
に代表される藻菌類病害に卓効を示す化合物である。 特許出願人 日産化学工業株式会社
が得られる。酸ハライド誘導体としては、アセチルクロ
ライド、プロピオニルクロライド等に代表される低級ア
ルキルカルボン酸ハライド、シクロヘキシルカルボニル
クロライド、ベンゾイルクロライド等に代表される環状
酸ハライド等が挙げられる。 かくして得られたアミド誘導体は、再結晶、カラムクロ
マトグラフィーなどの常法の精製法により純品とするこ
とができる。 次に本発明化合物の製造方法を具体例を挙げて説明する
が、本発明は、これらのみに限定されるものではない。 ス１」０− Ｎ−（１−シアノ−２−ブテニル）−ピリジン−３−カ
ルボキサミド（化合物Ｎｏ、 ２ ）の合成塩化アンモ
ニウム１０．０ｇ、シアン化カリウム８．０ｇを水５０
ｍＡに溶解し、この水溶液にジエチルエーテル２５ｍ、
２８％アンモニア水Ｌｏｒｄを加えて撹拌する。これに
水冷下クロトンアルデヒド７．０ｇを滴下し、さらに同
温度で９時間撹拌を続けた後エーテル層を分取する。水
層はジエチルエーテルＬｏｏｍにて２回抽出し、更に食
塩５０ｇを加えてＬｏｏＩＲｌのジエチルエーテルでも
う一度抽出する。エーテル層を合わせて飽和食塩水、次
いで無水硫酸ナトリウムの順に脱水、乾燥し、減圧下に
エーテル層を留去すると黄色消を得る。 このオイルをテトラヒドロフラン１００ｄに溶解し、水
冷下トリエチルアミン１０．２ ｇを加え、さらにニコ
チン酸クロライド塩酸塩５．４ｇを加える。水冷下４時
間撹拌を続けた後、析出したトリエチルアミン塩酸塩を
濾別し、濾液を減圧下に濃縮すると赤かっ色消を得る。 このオイルをクロロホルム、次いで酢酸エチルにより溶
出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精
製すると橙色消を得る。このオイルをイソプロピルエー
テルと研和し、析出した結晶をイソプロピルエーテル：
ジエチルエーテル３：５で洗浄することにより、Ｎ−（
１−シアノ−２−ブテニル）−ピリジン−３−カルボキ
サミドの肌色結晶１．８ｇ（収率２９．５％）を得る。 ｍ、ｐ、 １０Ｂ−１０９°Ｃ ’Ｎ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ２ａ 、 ＴＭＳ ） ：δ
Ｃｐｐｍ）＝１．Ｔ２ （ｄ、３Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）、
５．１９−６．４０（ｍ、３Ｈ）、 ７．３０ （ｄｄ
、１８． Ｊ＝７．８Ｈｚ、５．４Ｈｚ）。 ７．９２−８．２９ （ｍ、ＩＨ）、 ８．３２（ｄ、
ＩＩ、Ｊ＝７．８１（ｚ）。 ８．３５−８．７３ （ｎ＋、ＩＨ）、 ８．７４−９
．０４（ｍ、ＩＨ）。 実ＪｉｄＬ入 Ｎ−（１−シアノ−２−ブテニル）−１−メチルピラゾ
ール−４−カルボキサミド（化合物Ｎｏ、 ３９ ）の
合成 塩化アンモニウム１０．０ ｇを水５０戚に溶解し、こ
の水溶液にシアン化カリウム８．Ｏｇを加えて撹拌する
。これにジエチルエーテル２０戚、２８％アンモニア水
１０戚を加えた後、水冷撹拌下クロトンアルデヒド７．
０ｇを滴下した。同温度で１０時間撹拌を続けた後エー
テル層を分取、水層はジエチルエーテルにて３回抽出を
くり返した。エーテル層は合わせて飽和食塩水、次いで
無水硫酸ナトリウムの順に脱水乾燥し、２０℃で減圧下
にエーテルを留去する２黄かっ色ｏｆｌを得る。 このｏｉｌをテトラヒドロフランＬｏｏＩＩ１１に溶解
し、水冷下トリエチルアミン５．０ｇを加えた後、同温
度で撹拌下１−メチルピラゾールー４−カルボニルクロ
ライド４．３ｇを加え、水冷下３時間撹拌を続けた。 反応終了後、析出したトリエチルアミン塩酸塩′２２ を濾別し、濾液を減圧下に濃縮すると赤かっ色ｏｉ１
ヲ得る。このｏｉｌをクロロホルム、次いで酢酸エチル
により溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
よって精製することによりＮ−（１−シアノ−２−ブテ
ニル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミドの
肌色固体２．１ｇ（収率３４．２％）を得た。 ｍ、ｐ、 １３７−１４０″Ｃ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｊ！ｉ 、 ＴＭＳ ） ：δ（ｐ
ｐｍ）＝１．７５ （ｄ、３Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）、 ３．
８４（ｓ、３Ｈ）。 ５．１７−６．３３（ｍ、３Ｈ）、 ７．８４（ｓ、Ｌ
Ｈ）、 ７．９１（ｓ、ＩＨ）、 ８．４２（ｄ、１■
、Ｊ＝７．８Ｈｚ）。 尖施孤主 Ｎ−（１−シアノ−２−ブテニル）−１，３−ジメチル
ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物Ｎｏ。 ５９）の合成 塩化アンモニウムＩ Ｏ，Ｏｇを水５０ｄに溶解し、こ
の水溶液にシアン化カリウム８．０ ｇを加えて撹拌す
る。これにジエチルエーテル１５ｍｊ！、２８％アンモ
ニア水１０ｍ１ｌを加えた後、水冷撹拌下クロトンアル
デヒド７．０ｇを滴下した。同温度で１０時間撹拌を続
けた後、エーテル層を分取、水層はジエチルエーテルに
て３回抽出をくり返した。エーテル層を合わせて飽和食
塩水、次いで硫酸ナトリウムの順に脱水、乾燥し、減圧
下にエーテルを留去すると、黄色消を得る。 このオイルをテトラヒドロフラン１００ｄに溶解し、水
冷下トリエチルアミン５．１ｇを加えた。 次いで同温度で撹拌下に１，３−ジメチルとラブ−ルー
５−カルボニルクロライド４．７ｇを加え、更に４時間
撹拌を続けた。 反応終了後、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾別し
、濾液を減圧下に濃縮すると赤かっ色消を得る。このオ
イルをクロロホルム、次いで酢酸エチルにより溶出する
シリカゲルカラムクロマトグラフィー、次いで薄層クロ
マトグラフ（Ｍｅｒｃｋ社製Ａｒｔ、５７１７ 、ＣＨ
Ｃｌ２３： Ａｃ０Ｅｔ １０ ： １ ）にて精製す
ることにより、Ｎ−（１−シアノ−２−ブテニル）−１
，３−ジメチルピラゾール−５−カルボキサミドの橙赤
色ｏｉ１２．６３ ｇ （収率４０．２％）を得た。 ’Ｈ−Ｎ万Ｒ（ＣＤＣｌ２． 、 ＴＭＳ ） ：δ（
ｐｐｍ）＝１．７４ （ｄ、３Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）、 ２
．１６ （ｓ、３Ｈ）。 ４．００（ｓ、３Ｈ）、 ５．１３−６．２３ （ｍ、
３Ｈ）、 ６．３０（ｓ、１■）、 ７．０１ （ｄ、
ＬＨ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）以下同様にして合成できる本発
明化合物を第１表に示す。 （以下、余白） 第１表 Ｎｏ、 Ａ Ｒ３Ｒ４Ｒ５ＲＩ Ｒ２
ＤＮｏ、 Ａ Ｒ３Ｒ４Ｒ５ＲＩ
Ｒ２Ｄ６６ Ａ６ ＣＨ３ＣＨ３Ｉ
ＣＨＩ５ ＨＣＮ６７ Ａ６ Ｃ
Ｈ３ＣＨ３ＣＨ３ＨＩＩ ＣＮ６８ Ａ６
ＣＩ３ Ｃ１ｂ ＣＨ３ＨＣＨ３ＣＮ
６９ 八６ ＣＨ３ＣＨｓ Ｃ
Ｈ３ＣＨ３ＨＣＮ７〇 八６ ＣＨ３
ＣＨ３Ｃ１１ｌ ｌ（Ｃ２Ｈ５ＣＮ７３
Ａ６ ＣＩ３ Ｃ１■ ＨＣＯ
，ＣＮ７４ Ａ６ ＣＨ３’ ＣＩ
ＨＨＣＨ３Ｃ３ＮＨ２Ｎｏ、 Ａ Ｒ
ｓ Ｒａ Ｒｓ ＲＩ Ｔｏ
Ｄ１０２ 八６ ＣｘＨ
６ＣＩ ＨＣＨｓ ＣＨ３ＣＮ１０３
八６ ＣＪｓ ＣＩ
ＨＨＣＪｓ ＣＮ１０４ Ａ６ Ｃ
Ｊｓ ＣＩ ＨＣＪｓ ＨＣＮ１０５
Ａ６ ＣｚＨｓ ＣＮ ＨＨＣ
Ｈ３ＣＮ１０６ Ａ６ ＣＪｓ ＣＦ
３ ＨＨＣＨ３ＣＮ１０７ ＾６ Ｃｚ）
Ｉｓ Ｃｈ ＨＣＨ３ＨＣＮ１０８ Ａ
６ ＣＪｓ ＣＦ＋ ＨＣＨ３ＣＦＩ３Ｃ
Ｎ１０９ Ａ６ ＣｚｌｌｓＣＪｓ
ＨＨＣ１（３ＣＮ１１０ Ａ６ ＣＪｓＣｚ
Ｈｓ ＨＣＨ３ＨＣＮ１１１ Ａ６ Ｃ
Ｈ２Ｆ Ｈｌ（Ｈｌ（ＣＮ１１２ Ａ６
Ｃ）ｌｚＦ ＨＨＨＣＨ，１ＣＮ１１３
Ａ６ ＣＨＪ ＨＨＣＨｓ ＨＣＮ１１
４ ＾６ ＣＨ２Ｆ ＨＨ■ Ｃ２
１（Ｓ ＣＮ１１５ Ａ６ ＣＨ２Ｆ
ＨＨＣＨ３ＣＬ ＣＮ１１６ Ａ６
ｃｎ２ＦＨＨＣＩ、Ｈ８ＨＣＮ１１７ 八
６ ＣＨＦｚ ＨＨＨＨＣＮ１１８
Ａ６ ＣＨＦ２ ＨＨＨＣＨ３ＣＮ１１
９ Ａ６ ＣＨＦ２ ＨＨＣＴｏ
）Ｉ ＣＮ１２０ ＾６ ＣＨＦ２Ｈ
Ｈ）ｌ Ｃ２Ｈ５ＣＮ１２１ Ａ６ Ｃ
ＨＦ２ ＩＩ ）Ｉ ＣＨ３ＧＨｚ
ＣＮ１２２ Ａ６ ＣＨＦ２ Ｈ
ＨＣＪＳ ■ ＣＮ１３７ 八６
ＣＨｈ ＣＩ ＨＨＣＨｓ
ＣＮＮｏ、 Ａ Ｒｓ Ｒ４
Ｒ５ＲＩ Ｒ２Ｄ１３８ Ａ６ Ｃ
ＨＦ２ ＣＩ ＨＣＨｓ ＨＣＮ１３９
Ａ６ ＣＨｚ ＣＨ３Ｈｌｌ
ＣＩ ＣＮ１４０ Ａ６ ＣＨ３
ＣＨｓ ＨＣＨ３ＣＩ ＣＮ１４１
Ａ６ ＣＨ３ＣＩ ＨＨＣＩ Ｃ
Ｎ１４２ Ａ６ ＣＨ３ＣＩ ＨＣ
ＨＩ ＣＩ ＣＮ１４３ Ａ６
ＣＨ３ＣＨ３）Ｉ ＨＣＩ Ｃ３Ｎ
Ｈｚ１４４ Ａ６ ＣＦ３ ＣＩ
ＨＨＣＨ３ＣＮ１４５ Ａ６ＣＨ２ＣＦ３
ＣＨ３Ｈｌ（ＣＨ：＋ ＣＮ１４６ Ａ６
ＣＴｏＣＨｚＣＩＣＨｓ Ｈｌ（ＣＨ３ＣＮ
１４７ ＾６ ＮＩ Ｃ）１３ Ｈ
ＨＣＨ，１ＣＮ１４８ Ａ６ Ｎ２ＣＨｉ
ＨＨＣＨ３ＣＮ１４９ Ａ６ Ｎ
５ＣＴｏ ＨＨＣＨ３ＣＮ１５０ Ａ６
Ｎ４ＣＨｓ ＨＨＣＨ３ＣＮ１５１
Ａ６ Ｎ５ＣＨ３ＨＨＣＨｓ ＣＮ１５
２ 八６ Ｎ６ＣＨｓ ＨＨ
ＣＨ３ＣＮ１５３ 八６ Ｎ７ＣＨ２
ＨＨＣＨ，３ＣＮ１５４ Ａ６ Ｎ８ＣＨ
ｉ ＨＨＣＨ３ＣＮ１５５ 八６
Ｎ９ＣＨｓ ＨＨＣＨ：ｌ ＣＮ
１５６ Ａ７ ＨＨＨＨＨＣＮ１５７
Ａ７ ＨＨＨＣＨ３ＨＣＮ１５８ Ａ
７ ＨＨＨＨＣＨ３ＣＮ１５９ 八７
ＨＨＨＣ２Ｈ５ＨＣＮ１６０ 八
７ＨＨＨＣＨ３ＣＨ３ＣＮ１６１ Ａ７
ＨＨＨＨＣＨＩ５ ＣＮ１６２ Ａ７
ＣＨｓ ｌ（Ｈ１１ＨＣＮ１６３ Ａ７
ＣＬ ＨＨＣＨｓ ＨＣＮ１６４
八７ ＣＨ３■ ＨＨＣＬ
ＣＮ１６５ Ａ７ ＣＬ ＨＨＣＨ
Ｉ５ ＨＣＮ１６６ 八７ ＣＨ
３ＨＨＣＨｚ ＣＨａ ＣＮ１６７
Ａ７ Ｃ）１３ ＨＨＨＣ２Ｈ５ＣＮ
１６８ Ａ７ ＣＪｓ ＨＨＨＨＣＮ１
６９ ＾７ Ｃ２Ｆ１５ ＩＩ
■ ｃ■ｓ ＨＣＮ１７〇 八７
ＣＪｓ ＨＨＨＣＨ３ＣＮ１７１
Ａ７ Ｃ１Ｈｓ ＨＨＣＪｓ ＨＣ
Ｎ１７２ Ａ７ ＣｘＨ８ＨＨＣＨＩ
Ｃ）＋３ ＣＮ１７３ ＾７ ＣＪ
ｓ ＨＨＥＩ Ｃ２Ｈ５ＣＮＮｏ、
八 ｌｈ Ｒ４Ｒ５ＲＩ
Ｉｈ ＤＮｏ、 Ａ Ｒ
，Ｒ４Ｒ，Ｒ，ＤＮｏ、 Ａ Ｒ４Ｒ５
ＲＩ Ｒ２ＤＮｏ、 Ａ Ｒ４
Ｒ５Ｒ，Ｒ，Ｄ但し、前記、第１表中のＡ１〜Ａ ２９
およびＮ１〜Ｎ９の各記号は、次の構造式で表される。 （なお、Ｒ１−Ｒ１は前記と同じ意味を示す。）ＡＩ
Ａ２ Ａ３Ａ４ Ａ
５ Ａ６Ａ７ Ａ８
Ａ９ＡＩＯＡｌｌ Ａ１２１？。 Ａｌ ３ Ａｌ ４ Ａ
ｌ ５Ｉ Ｒ３Ｒ３ Ａｌ ６ Ａｌ ７ Ａｌ
ＢＡ１９ Ａ２０ Ａ２１Ａ
２２ Ａ２３ Ａ２４Ａ２５
Ａ２６ Ａ２７Ａ２８
Ａ２９ Ｎ４ Ｎ５ Ｎ６Ｎ
７ Ｎ８ Ｎ９（以下
、余白） 本発明は、さらに本発明に係る前記一般式（１）で表さ
れるアミド置換誘導体を有効成分として含有することを
特徴とする農園芸用殺菌剤を提供するものである。 本発明の農園芸用殺菌剤は、各種作物のべと病、疫病に
対して有効であるばかりではなく、他の病害にも有効で
ある。主な病害としては、キユウリベト病、ブドウベと
病、レタスベと病、ハクサイベと病、ホップベと病、ジ
ャガイモ疫病、トマト疫病、キュウリ灰色疫病、ピーマ
ン疫病、ピシュウム菌によってひき起こされるトマト、
キュウリ及びイネの苗立枯病、アフブノミセス菌によっ
てひきおこされるビートの苗立枯病などが挙げられる。 本発明の農園芸用殺菌剤の施用方法としては、種子処理
、茎葉散布、土壌施用などが挙げられる。 施用量および施用濃度は、対象作物、対象病害、病害の
発生程度、施用方法などにより差異はあるが、散布に当
たっては、有効成分量として、１ヘクタール当たり２〜
２０００ｇで適用可能であり、１０〜１０００ｇが望ま
しい。 散布濃度としては、１〜１１０００ｐｐで適用可能で、
５〜５００ｐｐｍが望ましい。 又、本発明の農園芸用殺菌剤は、予防、治病の両効果を
所持していることから、予防的散布あるいは、発病後の
散布の両方が可能で、その散布時期としては、幅広い適
期を持っている。 本発明の農園芸用殺菌剤は、必要に応じて、他の生物活
性を有する化合物、たとえば類似の又は補完的な殺菌剤
、もしくは殺虫剤、除草剤、植物生育調節剤などの農薬
、また肥効性物質、土壌改良剤などとの混合使用はもち
ろんのこと、これらとの混合製剤も可能である。 本発明の農園芸用殺菌剤は、適当な担体、例えばクレー
、タルク、ベントナンド、珪藻土等の固体担体あるいは
水、アルコールＭ（メタノール、エタノール等）、芳香
族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、塩
素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類（
酢酸エチル等）。 酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体
と混用して適用することができ、所望により乳化剤１分
散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、
乳剤、油剤、水和剤、粉剤。 粒剤、フロワブル割等任意の剤型にて実用に供すること
ができる。 次に、これらの組成物の配合例の各成分の範囲および各
成分の種類を示すが、本発明の農園芸用殺菌剤はこれら
のみに限定されるものではない。 なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する
。 （１）水和剤 本発明化合物 ・・・・・・ ５〜７５部固体部
面 ・・・・・・ ９〜８６部界面活性剤
・・・・・・ ５〜１０部その他
・・・・・・ １〜５部面体担体としては、炭酸カル
シウム、カオリナイト、ジークライトＡ、ジ−クライト
ＰＦＰ。 珪藻土、タルクなどが挙げられる。 界面活性剤としては、ルノンクス１ｏｏｏ ｃ 、ツル
ポール５０３９、ツルポール５０５０、ツルポール００
５０゜ツルポール５０２９−０、スルホン酸カルシウム
、ドデシルスルホン酸ナトリウムなどが挙げられる。 その他の成分としては、カープレックス１１８０などが
挙げられる。 （２）乳剤 本発明化合物 ・・・・・・ ５〜５０部液体担
体 ・・・・・・３５〜９０部界面活性剤
・・・・・・ ５〜１５部液体担体としては、
キシレン、ジメチルホルムアミド、メチルナフタレン、
イソホロンなどが挙げられる。 界面活性剤としては、ツルポール２６８０、ツルポール
３００５Ｘ 、ツルポール３３４６などが挙げられる。 （３）フロアブル剤 本発明化合物 ・・・・・・ ５〜７５部液体担
体 ・・・・・・１４．５〜６８部界面活性
剤 ・・・・・・ ５〜１０部その他
・・・・・・ ５〜１０部液体担体としては、水
である。 界面活性剤としては、ルノックス１００ＯＣ、ツルポー
ル３３５３、ソルボホールＰＬ、ニラポール、アグリソ
ールＳ−７１０、リグニンスルホン酸ナトリウムなどが
挙げられる。 その他の成分としては、エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ザンサンガムなどが挙げられる。 （４）粉剤 本発明化合物 ・・・・・・０．０３〜３部面体
担体 ・・・・・・９４〜９８．９７部その
他 ・・・・・・ １〜３部面体担体とし
ては、炭酸カルシウム、カオリナイト、ジ−クライト、
タルクなどが挙げられる。 その他の成分としては、ジイソプロピルホスフェート、
カープレックス＃８０などが挙げられる。 （５）粒剤 本発明化合物 ・・・・・・０．３〜１０部固体
部面 ・・・・・・９２〜９８．７部その他
・・・・・・ １〜５部面体担体として
は、炭酸カルシウム、カオリナイト、ベントナイト、タ
ルクなどが挙げられる。 その他の成分としては、カルシウムリグニンスルホネー
ト、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。 次に、本発明に係る前記一般式（１）で表されるアミド
置換誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤の
具体的な製剤例を示すが、本発明の農園芸用殺菌剤は、
これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配
合例において「部」は重量部を意味する。 １皿貫上 水和剤 本発明化合物 ・・・・・・２５部ジ
ークライトＰＰＰ ・・・・・・６９
部（カオリナイトとセリサイトの 混合物：ジークライト工業■商品名） ツルポール５０３９ ・・・・・・ ３
部（アニオン性界面活性剤とホワイト カーボンの混合物：東邦化学■商品名）カープレックス
＃８０ ・・・・・・ ３部（ホワイトカ
ーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕し
て水和剤とする。使用に際しては上記水和剤を５００〜
５０，０００倍に希釈して、有効成分量が、１ヘクター
ル当たり１０〜１０００ｇになるように散布する。 肛鮭乳剤 本発明化合物 ・・・・・・ ５０部
キシレン ・・・・・・ ２５部Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド ・・・・・・ １０
部ツルポール ３３４６ ・・・・・・
１５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性
剤との混合物：東邦化学■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０００〜１００，０００倍に希釈して、有効成
分量が、１ヘクタール当たり１０〜１０００ ｇになる
ように散布する。 ｕ■粉剤 本発明化合物 ・・・・・・ １０部
クレー ・・・・・・ ９０部以
上を均一に混和し、粉剤を得る。 使用に際しては、上記の粉剤を、有効成分量が、１ヘク
タール当たり１０〜１０００ ｇになるように、そのま
ま散布する。 氷■引例」工粒剤 本発明化合物 ・・・・・・ ５部
ベントナイト ・・・・・・ ２５部
タ ル り
・・・・・・ ７０部以上を均一に混合粉砕して後、
少量の水を加えて攪拌混合混和し、押出式造粒機で造粒
し、乾燥して粒剤にする。 使用に際しては、上記の粒剤を、有効成分量が、１ヘク
タール当たり１０〜１０００ ｇになるように、そのま
ま散布する。 次に本発明化合物の生物試験による効果について、具体
的に記載する。 ｍ土 キュウリベと病予防効果試験 直径７印のポットで生育したキュウリ（品種：相撲半白
）が１〜２葉期に達したとき、前記配合例２に準じて作
成した乳剤形態の供試化合物を水で希釈して、５００ｐ
ｐｍに調整し、スプレーガンを用いポット当り２０ｍｊ
！散布した。散布翌日キュウリベと病菌（Ｐｓｅｕｄｏ
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の胞子懸
濁液（２ｘ １０５個／ｍ１）を噴霧し、温度２５°Ｃ
１湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温
室におき、接種７日後に形成された病斑が接種葉に占め
る割合を測定し、下記の式に従い防除価を算出した。 本試験結果を第２表に示す。 化合物Ｎｏ、 防除価 ジネブ ６５ 第２表中のジネブは、商品名がダイセンで、化学名は、
ジンクエチレンビスジチオカーバメイトである。 ｍ キュウリペと宿泊病効果試験 直径７ｃｍのポットで育成したキュウリ（品種：相撲半
白）が１〜２葉期に達したとき、キュウリベと病菌（Ｐ
ｓｅｕｄｏｐｅｒ−ｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉ
ｓ ）の胞子懸濁液（２ｘ １０’個／ｍ１）を噴霧し
、温度２５°Ｃ１湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れ
、接種を行った。翌日、前記配合例２に準じて作成した
乳剤形態の供試化合物を水で希釈して、５０ｏ ｐｐｍ
に調整し、スプレーガンを用いポット当り２０ｍＩ！、
撒布した。その後、温室におき、接種７日後に形成され
た病斑が接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い
防除価を算出した。 本試験結果を第３表に示す。 （以下、余白） 第３表 （処理濃度： ５００ｐｐｍ） 化合物Ｎｏ、 防除価 ジネブ Ｏ 以上の生物試験結果から明らかなように、本発明化合物
は、予防効果と治病効果を兼ね備え、キュウリのべと病
に代表される藻菌類病害に卓効を示す化合物である。 特許出願人 日産化学工業株式会社
Claims (2)
- （１）一般式〔１〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔１〕 で表されるアミド置換誘導体。 【上記式中、Ａは、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼を表し、 Ｄは、−ＣＮ、−ＣＳＮＨ＿２または−ＣＳＮＨＣＯＲ
＿７で示されるシアノ基、チオカルバモイル基またはア
シルチオカルバモイル基を表す。ここで、Ｒ＿１および
Ｒ＿２は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４の低
級アルキル基またはハロゲン原子を表す。 アルキル基、炭素数１〜４のハロゲン化アルキル基、ハ
ロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、トリル
基、ピリジル基またはピリミジル基を表す。 Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６は、それぞれ独立して水素原子
、炭素数１〜４の低級アルキル基、ハロゲン原子、炭素
数１〜４のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜４のアル
コキシ基、シアノ基もしくは炭素数１〜４の低級アルキ
ルチオ基を表す。 Ｒ＿７は、炭素数１〜４の低級アルキル基、シクロヘキ
シル基またはフェニル基を表す。】 - （２）一般式〔１〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔１〕 で表されるアミド置換誘導体の１種または２種以上を有
効成分として含有する農園芸用殺菌剤。 【上記式中、Ａは、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼を表し、 Ｄは、−ＣＮ、−ＣＳＮＨ＿２または−ＣＳＮＨＣＯＲ
＿７で示されるシアノ基、チオカルバモイル基またはア
シルチオカルバモイル基を表す。ここで、Ｒ＿１および
Ｒ＿２は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４の低
級アルキル基またはハロゲン原子を表す。 アルキル基、炭素数１〜４のハロゲン化アルキル基、ハ
ロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、トリル
基、ピリジル基またはピリミジル基を表す。 Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６は、それぞれ独立して水素原子
、炭素数１〜４の低級アルキル基、ハロゲン原子、炭素
数１〜４のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜４のアル
コキシ基、シアノ基もしくは炭素数１〜４の低級アルキ
ルチオ基を表す。 Ｒ＿７は、炭素数１〜４の低級アルキル基、シクロヘキ
シル基またはフェニル基を表す。】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62277872A JPH01121263A (ja) | 1987-11-02 | 1987-11-02 | アミド置換誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62277872A JPH01121263A (ja) | 1987-11-02 | 1987-11-02 | アミド置換誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01121263A true JPH01121263A (ja) | 1989-05-12 |
Family
ID=17589459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62277872A Pending JPH01121263A (ja) | 1987-11-02 | 1987-11-02 | アミド置換誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01121263A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6552056B2 (en) | 1999-05-28 | 2003-04-22 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Isothiazolecarboxamides and their use as microbicides |
| US9378867B2 (en) | 2010-09-28 | 2016-06-28 | Sumitomo Wiring Systems, Ltd. | Terminal-fitted wire, terminal-fitted wire manufacturing method and corrosion resistant member |
-
1987
- 1987-11-02 JP JP62277872A patent/JPH01121263A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6552056B2 (en) | 1999-05-28 | 2003-04-22 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Isothiazolecarboxamides and their use as microbicides |
| US9378867B2 (en) | 2010-09-28 | 2016-06-28 | Sumitomo Wiring Systems, Ltd. | Terminal-fitted wire, terminal-fitted wire manufacturing method and corrosion resistant member |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0333701B2 (ja) | ||
| JPS63135364A (ja) | アミド置換アセトニトリル誘導体、その製法および農園芸用殺菌剤 | |
| JP3181670B2 (ja) | フェニルイミダゾール化合物、その製造方法及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6216453A (ja) | アシルアミノバレロニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JP2638966B2 (ja) | 置換チアゾールカルボン酸誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH02268165A (ja) | ピラゾールアミド誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0499773A (ja) | チオアミド誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH04112872A (ja) | イソニコチン酸アミド誘導体を有効成分とする藻菌類による植物病害防除剤 | |
| JPS62106093A (ja) | Ｎ−（α−シアノフルフリル）ニコチン酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0144705B2 (ja) | ||
| JPH03190862A (ja) | アミド誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS60255765A (ja) | ピロ−ル誘導体、製造法及びそれらを含む除草及び殺菌剤 | |
| JPH02282383A (ja) | チオアミド誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH01199964A (ja) | 光学活性アミド誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0559900B2 (ja) | ||
| JPH0267207A (ja) | 農園芸用殺菌剤組成物 | |
| JPH01301681A (ja) | アミド誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0240374A (ja) | 置換ヘテロ環カルボン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH01199963A (ja) | アミド置換誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS61129156A (ja) | 置換プロパルギルオキシアセトニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0352870A (ja) | アミド誘導体、その製造方法およびこれを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPH01250379A (ja) | アミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0256467A (ja) | アミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPS625948A (ja) | アシルアミノプロピオニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS61212556A (ja) | 置換プロパルギルオキシアセトチオアミド誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 |