JPH0411557B2 - - Google Patents
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- JPH0411557B2 JPH0411557B2 JP56209605A JP20960581A JPH0411557B2 JP H0411557 B2 JPH0411557 B2 JP H0411557B2 JP 56209605 A JP56209605 A JP 56209605A JP 20960581 A JP20960581 A JP 20960581A JP H0411557 B2 JPH0411557 B2 JP H0411557B2
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- Japan
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- acid
- crude
- alcohol
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- aqueous solution
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は高純度のケノデオキシコール酸、ウル
ソデオキシコール酸又は3α−ヒドロキシ−７−
ケトコラン酸を得るための精製法に関する。
ソデオキシコール酸又は3α−ヒドロキシ−７−
ケトコラン酸を得るための精製法に関する。
ケノデオキシコール酸及びウルソデオキシコー
ル酸は胆石溶解剤、利胆剤等の医薬品として有用
であり、3α−ヒドロキシ−７−ケトコラン酸は
これらの製造中間体として有用である。
ル酸は胆石溶解剤、利胆剤等の医薬品として有用
であり、3α−ヒドロキシ−７−ケトコラン酸は
これらの製造中間体として有用である。
ケノデオキシコール酸、ウルソデオキシコール
酸及び3α−ヒドロキシ−７−ケトコラン酸は例
えばコール酸（3α，7α，12α−トリヒドロキシ−
5β−コラン酸）を出発原料として製造されるが、
その際それぞれの化合物の製造工程に由来する副
生成物や未反応物等の不純物が生成物中に残存す
る。従つて、これらの製造工程で得られる粗製ケ
ノデオキシコール酸、粗製ウルソデオキシコール
酸又は粗製3α−ヒドロキシ−７−ケトコラン酸
（以下、これらを「粗製胆汁酸」という。）には、
目的胆汁酸であるケノデオキシコール酸等より極
性の強い不純物と極性の弱い不純物が含まれる。
例えばケノデオキシコール酸の製造工程で得られ
る粗製ケノデオキシコール酸にあつては、目的胆
汁酸であるケノデオキシコール酸の他に目的胆汁
酸より極性の強い不純物としてコール酸、3α，
7α−ジヒドロキシ−12−ケトコラン酸等、目的
胆汁酸より極性の弱い不純物としてリトコール酸
（3α−ヒドロキシ−5β−ケトコラン酸）等が含ま
れ、これらの分離精製が非常に困難であつた。
酸及び3α−ヒドロキシ−７−ケトコラン酸は例
えばコール酸（3α，7α，12α−トリヒドロキシ−
5β−コラン酸）を出発原料として製造されるが、
その際それぞれの化合物の製造工程に由来する副
生成物や未反応物等の不純物が生成物中に残存す
る。従つて、これらの製造工程で得られる粗製ケ
ノデオキシコール酸、粗製ウルソデオキシコール
酸又は粗製3α−ヒドロキシ−７−ケトコラン酸
（以下、これらを「粗製胆汁酸」という。）には、
目的胆汁酸であるケノデオキシコール酸等より極
性の強い不純物と極性の弱い不純物が含まれる。
例えばケノデオキシコール酸の製造工程で得られ
る粗製ケノデオキシコール酸にあつては、目的胆
汁酸であるケノデオキシコール酸の他に目的胆汁
酸より極性の強い不純物としてコール酸、3α，
7α−ジヒドロキシ−12−ケトコラン酸等、目的
胆汁酸より極性の弱い不純物としてリトコール酸
（3α−ヒドロキシ−5β−ケトコラン酸）等が含ま
れ、これらの分離精製が非常に困難であつた。
従来より公知であるケノデオキシコール酸又は
ウルソデオキシコール酸の精製法を大別すると、
直接再結晶する方法［ジヤーナル・オブ・バイ
オケミストリー（ジヤパン），第７巻，第501頁
（1927年）、科学実験学、第10巻，第495頁（1943
年），プロシーデイング・オブ・ジヤパン・アカ
デミー，第30巻，第391頁（1954年）］、アルキ
ルエステル化して再結晶又はカラムクロマトグラ
フイーを行う方法（特公昭53−10063号公報、同
53−35946号公報）、アルカリ塩として分離する
方法（特開昭49−95955号公報、同50−126654号
公報、同51−110553号公報）がある。しかし、
の方法では高純度のものが得られず、の方法で
は操作が簡便でなく、しかも低収率であつた。ま
た、の方法のうち特開昭49−95955号公報及び
同51−110553号公報にはケノデオキシコール酸を
メタノール中でカルシウム塩又はストロンチウム
塩として分離し、水に溶解した後酢酸又はプロピ
オン酸で酸性化し、エチルアセテートで抽出し、
抽出物を水で洗浄し、次いで石油エーテルを加え
て沈殿させ融点163〜165℃のケノデオキシコール
酸を得る方法が記載されている。しかし、この方
法は塩の形成に時間がかかる（一晩中放置）こ
と、目的物を得るまでに塩の形成、その分離、溶
解、抽出、洗浄、高温長時間乾燥を行い操作が煩
雑であることなどの短所がある。また、特開昭50
−126654号公報にはケノデオキシコール酸のアル
カリ金属塩を有機溶剤中でバーホレーシヨン（連
続的液／液抽出）し、酸で酸性化した後水でケノ
デオキシコール酸を沈殿させる方法が記載されて
いる。しかし、この方法は目的胆汁酸より極性の
強い不純物の分離除去が困難であり、またバーホ
レーシヨンという特殊な装置を用い、ボーホレー
シヨンに12〜24時間を要すること等の点で満足す
べき方法とはいい難い。
ウルソデオキシコール酸の精製法を大別すると、
直接再結晶する方法［ジヤーナル・オブ・バイ
オケミストリー（ジヤパン），第７巻，第501頁
（1927年）、科学実験学、第10巻，第495頁（1943
年），プロシーデイング・オブ・ジヤパン・アカ
デミー，第30巻，第391頁（1954年）］、アルキ
ルエステル化して再結晶又はカラムクロマトグラ
フイーを行う方法（特公昭53−10063号公報、同
53−35946号公報）、アルカリ塩として分離する
方法（特開昭49−95955号公報、同50−126654号
公報、同51−110553号公報）がある。しかし、
の方法では高純度のものが得られず、の方法で
は操作が簡便でなく、しかも低収率であつた。ま
た、の方法のうち特開昭49−95955号公報及び
同51−110553号公報にはケノデオキシコール酸を
メタノール中でカルシウム塩又はストロンチウム
塩として分離し、水に溶解した後酢酸又はプロピ
オン酸で酸性化し、エチルアセテートで抽出し、
抽出物を水で洗浄し、次いで石油エーテルを加え
て沈殿させ融点163〜165℃のケノデオキシコール
酸を得る方法が記載されている。しかし、この方
法は塩の形成に時間がかかる（一晩中放置）こ
と、目的物を得るまでに塩の形成、その分離、溶
解、抽出、洗浄、高温長時間乾燥を行い操作が煩
雑であることなどの短所がある。また、特開昭50
−126654号公報にはケノデオキシコール酸のアル
カリ金属塩を有機溶剤中でバーホレーシヨン（連
続的液／液抽出）し、酸で酸性化した後水でケノ
デオキシコール酸を沈殿させる方法が記載されて
いる。しかし、この方法は目的胆汁酸より極性の
強い不純物の分離除去が困難であり、またバーホ
レーシヨンという特殊な装置を用い、ボーホレー
シヨンに12〜24時間を要すること等の点で満足す
べき方法とはいい難い。
本発明は上記の先行技術を改良した粗製胆汁酸
の精製方法であり、ケノデオキシコール酸、ウル
ソデオキシコール酸及び3α−ヒドロキシ−７−
ケトコラン酸の高純度な精製を可能としたもので
ある。即ち、本発明の方法は高級アルコールとア
ルカリ水溶液との組合せによる一般的な２層抽出
法であり、操作が簡便でかつ短時間で分離精製が
行え、しかも高純度、高収率で目的の精製胆汁酸
が得られる点で工業的精製法として優れている。
の精製方法であり、ケノデオキシコール酸、ウル
ソデオキシコール酸及び3α−ヒドロキシ−７−
ケトコラン酸の高純度な精製を可能としたもので
ある。即ち、本発明の方法は高級アルコールとア
ルカリ水溶液との組合せによる一般的な２層抽出
法であり、操作が簡便でかつ短時間で分離精製が
行え、しかも高純度、高収率で目的の精製胆汁酸
が得られる点で工業的精製法として優れている。
純度60〜96％の粗製胆汁液を炭素数５〜８の高
級アルコール、例えばｎ−アミルアルコール、
iso−アミルアルコール、tert−アミルアルコー
ル、ｎ−ヘキシルアルコール、２−エチルヘキシ
ルアルコール、ｎ−オクチルアルコール等の単独
又は混合溶媒に溶解する。この際、必要に応じて
水に不溶な、しかも胆汁酸を溶解しない溶剤、例
えばｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、ベンゼン等を添加してもよい。この溶液中に
粗製胆汁酸１モルに対して0.05〜0.60倍モル量の
アルカリを含有する水溶液を加えて室温下で５〜
10分間撹拌した後液が二層に分離するまで放置し
てから有機溶液層を分取する。この操作を粗製胆
汁酸の純度によつて１〜３回行う。粗製胆汁酸の
純度が85％未満の場合３回、それ以上の場合１〜
２回行うのが適当である。この操作によつて主に
コール酸、3α，7α−ジヒドロキシ−12−ケトコ
ラン酸等の目的胆汁酸より極性の強い不純物が水
溶液層へ除かれる。高級アルコールとアルカリ水
溶液の量は１：１〜１：2.5（ｖ／ｖ）が好まし
く、使用するアルカリとしては水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナト
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸水素カリウム等が挙げられ、中でも水酸化ナト
リウムが好ましい。次いで、分取した有機溶液に
粗製胆汁酸１モルに対して0.8〜1.5倍のモル量の
前記と同様のアルカリを含有した水溶液を加えて
５〜10分間撹拌した後、液が二層に分離するまで
放置してから水溶液層を分取する。この操作で主
にコラン酸、リトコール酸等の目的胆汁酸により
極性の弱い不純物が有機溶液中へ除かれる。有機
溶液とアルカリ水溶液の量は前記と同様に１：１
〜１：2.5（ｖ／ｖ）が好ましい。分取した水溶液
中に微量の有機溶媒が残存するときは必要に応じ
て蒸留によりそれを留去する。引き続き水溶液中
へ希塩酸、希硫酸等の酸を加え酸性化すると目的
胆汁液が99.8％以上の純度で得られる。
級アルコール、例えばｎ−アミルアルコール、
iso−アミルアルコール、tert−アミルアルコー
ル、ｎ−ヘキシルアルコール、２−エチルヘキシ
ルアルコール、ｎ−オクチルアルコール等の単独
又は混合溶媒に溶解する。この際、必要に応じて
水に不溶な、しかも胆汁酸を溶解しない溶剤、例
えばｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、ベンゼン等を添加してもよい。この溶液中に
粗製胆汁酸１モルに対して0.05〜0.60倍モル量の
アルカリを含有する水溶液を加えて室温下で５〜
10分間撹拌した後液が二層に分離するまで放置し
てから有機溶液層を分取する。この操作を粗製胆
汁酸の純度によつて１〜３回行う。粗製胆汁酸の
純度が85％未満の場合３回、それ以上の場合１〜
２回行うのが適当である。この操作によつて主に
コール酸、3α，7α−ジヒドロキシ−12−ケトコ
ラン酸等の目的胆汁酸より極性の強い不純物が水
溶液層へ除かれる。高級アルコールとアルカリ水
溶液の量は１：１〜１：2.5（ｖ／ｖ）が好まし
く、使用するアルカリとしては水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナト
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸水素カリウム等が挙げられ、中でも水酸化ナト
リウムが好ましい。次いで、分取した有機溶液に
粗製胆汁酸１モルに対して0.8〜1.5倍のモル量の
前記と同様のアルカリを含有した水溶液を加えて
５〜10分間撹拌した後、液が二層に分離するまで
放置してから水溶液層を分取する。この操作で主
にコラン酸、リトコール酸等の目的胆汁酸により
極性の弱い不純物が有機溶液中へ除かれる。有機
溶液とアルカリ水溶液の量は前記と同様に１：１
〜１：2.5（ｖ／ｖ）が好ましい。分取した水溶液
中に微量の有機溶媒が残存するときは必要に応じ
て蒸留によりそれを留去する。引き続き水溶液中
へ希塩酸、希硫酸等の酸を加え酸性化すると目的
胆汁液が99.8％以上の純度で得られる。
以下本発明の精製法を実施例を持つて説明す
る。但し、実施例中の純度はガスクロマトグラフ
イー（日立163型ガスクロマトグラフイーを使用）
により、内部標準にコラン酸を用いて測定した。
また薄層クロマトグラフイー（TLC）は、薄層
板はシリガゲルＨ（メルク社製）を、展開溶媒は
酢酸エチル：シクロヘキサン：氷酢酸（50：13：
３）の溶媒を用いた。
る。但し、実施例中の純度はガスクロマトグラフ
イー（日立163型ガスクロマトグラフイーを使用）
により、内部標準にコラン酸を用いて測定した。
また薄層クロマトグラフイー（TLC）は、薄層
板はシリガゲルＨ（メルク社製）を、展開溶媒は
酢酸エチル：シクロヘキサン：氷酢酸（50：13：
３）の溶媒を用いた。
実施例 １
純度94％の粗製ケノデオキシコール酸300ｇを
ｎ−ヘキシルアルコール31に溶解し、この溶液に
水酸化ナトリウム3.12ｇ（0.1倍モル）を水6.21に
溶解した溶液を加え室温下で５分間撹拌した。液
が二層に分離するまで静置してから下層の水溶液
を除去した。再び上層の有機溶液中へ水酸化ナト
リウム1.56ｇ（0.05倍モル）を含有する水溶液を
加えて前記と同様の操作を行つた後有機溶液を分
取し、水6.21で洗浄した。次いで有機溶液中へ水
酸化ナトリウム31.2ｇ（1.0倍モル）を含有する
水6.21を加え室温下、10分間撹拌した。液が二層
に分離してから下層の水溶液を分取し、液量が約
5.61になるまで減圧濃縮して微量残存する有機溶
液を留去した。この水溶液中へ0.1規定硫酸を滴
下して酸性化したところ無定形固体が沈殿した。
この沈殿物を31の酢酸エチルで結晶化し、結晶を
濾取し、乾燥してTLCで１スポツトのケノデオ
キシコール酸255ｇ（回収率85％）を得た。純度
99.9％。融点120℃。
ｎ−ヘキシルアルコール31に溶解し、この溶液に
水酸化ナトリウム3.12ｇ（0.1倍モル）を水6.21に
溶解した溶液を加え室温下で５分間撹拌した。液
が二層に分離するまで静置してから下層の水溶液
を除去した。再び上層の有機溶液中へ水酸化ナト
リウム1.56ｇ（0.05倍モル）を含有する水溶液を
加えて前記と同様の操作を行つた後有機溶液を分
取し、水6.21で洗浄した。次いで有機溶液中へ水
酸化ナトリウム31.2ｇ（1.0倍モル）を含有する
水6.21を加え室温下、10分間撹拌した。液が二層
に分離してから下層の水溶液を分取し、液量が約
5.61になるまで減圧濃縮して微量残存する有機溶
液を留去した。この水溶液中へ0.1規定硫酸を滴
下して酸性化したところ無定形固体が沈殿した。
この沈殿物を31の酢酸エチルで結晶化し、結晶を
濾取し、乾燥してTLCで１スポツトのケノデオ
キシコール酸255ｇ（回収率85％）を得た。純度
99.9％。融点120℃。
実施例 ２
純度96％の粗製3α−ヒドロキシ−７−ケトコ
ラン酸30ｇをtert−アミルアルコール300mlとシ
クロヘキサン120mlの混合溶剤に溶解し、この溶
液に水酸化ナトリウム465mg（0.15倍モル）を含
有する水溶液620mlを加え５分間撹拌した。液が
二層に分離してから上層の有機溶液を水620mlで
洗浄した。次いで、この有機溶液へ水酸化ナトリ
ウム3.1ｇ（1.0倍モル）を含有する水溶液620ml
を加えて10分間撹拌した。静置後、水溶液を分取
し、液量が約580mlになるまで減圧濃縮して残存
する有機溶媒を留去した後、0.1規定塩酸を徐々
に滴下したところ無定形固体が沈殿した。これを
濾取し、乾燥してTLCで１スポツトの3α−ヒド
ロキシ−７−ケトコラン酸24ｇ（回収率80％）を
得た。純度99.8％。融点203〜204℃。
ラン酸30ｇをtert−アミルアルコール300mlとシ
クロヘキサン120mlの混合溶剤に溶解し、この溶
液に水酸化ナトリウム465mg（0.15倍モル）を含
有する水溶液620mlを加え５分間撹拌した。液が
二層に分離してから上層の有機溶液を水620mlで
洗浄した。次いで、この有機溶液へ水酸化ナトリ
ウム3.1ｇ（1.0倍モル）を含有する水溶液620ml
を加えて10分間撹拌した。静置後、水溶液を分取
し、液量が約580mlになるまで減圧濃縮して残存
する有機溶媒を留去した後、0.1規定塩酸を徐々
に滴下したところ無定形固体が沈殿した。これを
濾取し、乾燥してTLCで１スポツトの3α−ヒド
ロキシ−７−ケトコラン酸24ｇ（回収率80％）を
得た。純度99.8％。融点203〜204℃。
実施例 ３
純度65％の粗製ケノデオキシコール酸300ｇを
２−エチルヘキシルアルコール31に溶解し、水酸
化ナトリウム12.4ｇ（0.4倍モル）を含有する水
溶液6.21を加え室温下で７分間撹拌し、静置後下
層の水溶液を徐去し有機溶液層を分取した。さら
に、この有機溶液を水酸化ナトリウム3.12ｇ
（0.1倍モル）及び1.56ｇ（0.05倍モル）を含有す
るそれぞれの水溶液6.21で順次抽出し、有機溶液
層を分取して水6.21で洗浄した。次いで、有機溶
液へ水酸化ナトリウム37.4ｇ（1.2倍モル）を含
有する水溶液6.21を加え10分間撹拌し、静置後下
層の水溶液を分取し、液量が約5.61になるまで減
圧濃縮した後、0.1規定硫酸を滴下したところ無
定形固体が沈殿した。この沈殿物を1.61の酢酸エ
チルで結晶下し、結晶を濾取し、乾燥してTLC
で１スポツトのケノデオキシコール酸132ｇ（回
収率44％）を得た。純度99.8％。融点120℃。
２−エチルヘキシルアルコール31に溶解し、水酸
化ナトリウム12.4ｇ（0.4倍モル）を含有する水
溶液6.21を加え室温下で７分間撹拌し、静置後下
層の水溶液を徐去し有機溶液層を分取した。さら
に、この有機溶液を水酸化ナトリウム3.12ｇ
（0.1倍モル）及び1.56ｇ（0.05倍モル）を含有す
るそれぞれの水溶液6.21で順次抽出し、有機溶液
層を分取して水6.21で洗浄した。次いで、有機溶
液へ水酸化ナトリウム37.4ｇ（1.2倍モル）を含
有する水溶液6.21を加え10分間撹拌し、静置後下
層の水溶液を分取し、液量が約5.61になるまで減
圧濃縮した後、0.1規定硫酸を滴下したところ無
定形固体が沈殿した。この沈殿物を1.61の酢酸エ
チルで結晶下し、結晶を濾取し、乾燥してTLC
で１スポツトのケノデオキシコール酸132ｇ（回
収率44％）を得た。純度99.8％。融点120℃。
実施例 ４
純度80％の粗製ケノデオキシコール酸300ｇを
ｎ−オクチルアルコール31に溶解し、実施例３と
同様の操作を行いケノデオキシコール酸204ｇ
（回収率64％）を得た。純度99.9％。融点120℃。
ｎ−オクチルアルコール31に溶解し、実施例３と
同様の操作を行いケノデオキシコール酸204ｇ
（回収率64％）を得た。純度99.9％。融点120℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 粗製胆汁酸を炭素数５〜８の高級アルコール
に溶解し、この溶液にアルカリ水溶液を加えて撹
拌したのち有機溶液層を分取し、次いで分取した
有機溶液にアルカリ水溶液を加えて撹拌したのち
水溶液層を分取し、分取した水溶液と酸とを接触
させて胆汁酸を沈殿させることを特徴とする粗製
ケノデオキシコール酸、粗製ウルソデオキシコー
ル酸又は粗製3α−ヒドロキシ−７−ケトコラン
酸の精製法。 ２ 炭素数５〜８の高級アルコールがtert−アミ
ルアルコール、ｎ−ヘキシルアルコール、２−エ
チルヘキシルアルコール又はｎ−オクチルアルコ
ールである特許請求の範囲第１項記載の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20960581A JPS58113202A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | 胆汁酸の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20960581A JPS58113202A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | 胆汁酸の精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58113202A JPS58113202A (ja) | 1983-07-06 |
| JPH0411557B2 true JPH0411557B2 (ja) | 1992-02-28 |
Family
ID=16575570
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20960581A Granted JPS58113202A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | 胆汁酸の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58113202A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS606699A (ja) * | 1983-06-27 | 1985-01-14 | Tokyo Tanabe Co Ltd | 胆汁酸の精製方法 |
| KR20030002854A (ko) * | 2001-06-29 | 2003-01-09 | 조안순 | 발전수단이 구비된 손전등 |
| US6893141B2 (en) | 2002-03-29 | 2005-05-17 | Pat Y. Mah | Faraday flashlight |
| US6729744B2 (en) | 2002-03-29 | 2004-05-04 | Pat Y. Mah | Faraday flashlight |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2404102C2 (de) * | 1974-01-25 | 1975-11-06 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Verfahren zur Reinigung roher Chenodesoxycholsäure |
-
1981
- 1981-12-28 JP JP20960581A patent/JPS58113202A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58113202A (ja) | 1983-07-06 |
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