JPS606699A - 胆汁酸の精製方法 - Google Patents
胆汁酸の精製方法Info
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- JPS606699A JPS606699A JP11433183A JP11433183A JPS606699A JP S606699 A JPS606699 A JP S606699A JP 11433183 A JP11433183 A JP 11433183A JP 11433183 A JP11433183 A JP 11433183A JP S606699 A JPS606699 A JP S606699A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は精製胆汁酸、詳しくは純度９９．８％以上のケ
ノデオキシコール酸、ウルソデオキシコール酸または３
α−ヒドロキシ−７−ケドコラン酸を得るための鞘製法
に関する。
ノデオキシコール酸、ウルソデオキシコール酸または３
α−ヒドロキシ−７−ケドコラン酸を得るための鞘製法
に関する。
ケノデオキシコール酸およびウルソデオキシコール酸は
胆石溶解剤、利胆剤などの医薬品として有用であり、３
α−ヒドロキシ−７−ケドコラン酸はこれらの製造中間
体として有用である。
胆石溶解剤、利胆剤などの医薬品として有用であり、３
α−ヒドロキシ−７−ケドコラン酸はこれらの製造中間
体として有用である。
ケノデオキシコール酸、ウルソデオキシコール酸および
３α−ヒドロキシ−７−ケトコラン酸は例えばコール酸
（３α、７α、１２α−トリヒドロキシ−５β−コラン
酸）を出発原料として製造し、その際それぞれの化合物
の製造工程に由来する副生成物２例えばリトコール酸（
３α−ヒドロキシ−５β−フラン酸）、３α、、７α−
ジヒドロキシ−１２−ケトコラン酸および未反応のコー
ル酸などが残存し、それ、らの分離精製が非常に困難と
されてきた。
３α−ヒドロキシ−７−ケトコラン酸は例えばコール酸
（３α、７α、１２α−トリヒドロキシ−５β−コラン
酸）を出発原料として製造し、その際それぞれの化合物
の製造工程に由来する副生成物２例えばリトコール酸（
３α−ヒドロキシ−５β−フラン酸）、３α、、７α−
ジヒドロキシ−１２−ケトコラン酸および未反応のコー
ル酸などが残存し、それ、らの分離精製が非常に困難と
されてきた。
従来公知なケノデオキシコール酸またはウルソデオキシ
コール酸の精製方法を大別すると、（１）直接再蛸晶す
る方法〔ジャーナル・オフ・バイオケミストリー（ジャ
パン）、オフ巻、第５０１頁（１９２７年）、化学実験
学、第１ｏ巻、第４９５頁（１９４３年〕およびプロシ
ーディングーオフ・ジャパン・アカデミ−２第３０巻、
第３９１頁（１９５４年） ） 、 （２）アルキルエ
ステル化して再結晶またはカラムクロマトグラフィーを
行なう方法（特公昭５３−１００６３号公報および同５
３−３５９４６号公報）および（３）アルカリ塩として
分離する方法（特開昭４９−９５９’５５号公報、同５
０−１２６６５４号公報および同５１−１１０５５３号
公報）がある。しかし、（１）法では高純度のものが得
られず、（２）法では操作が繁雑で、しかも低収率であ
った。また、（３）法のうち、特開昭４９−９５９５５
号公報および同５１−１１０５５３号公報にはケノデオ
キシコール酸をメタノール中でカルシウム塩またはスト
ロンチウム塩として分離し、水に溶解したのち酢酸また
はプロピオン酸で酸性化し、エチルアセテートで抽出し
、抽出物を水で洗浄し９次いで石油エーテルを加えて沈
殿させ融点１６３〜５Ｃのケノデオキシコール酸を得る
方法が記載されている。しかし、この方法は塩の形成に
時間がかかること（−晩中放置）、目的物を得るまでに
塩の形成、その分離、溶解、抽出。
コール酸の精製方法を大別すると、（１）直接再蛸晶す
る方法〔ジャーナル・オフ・バイオケミストリー（ジャ
パン）、オフ巻、第５０１頁（１９２７年）、化学実験
学、第１ｏ巻、第４９５頁（１９４３年〕およびプロシ
ーディングーオフ・ジャパン・アカデミ−２第３０巻、
第３９１頁（１９５４年） ） 、 （２）アルキルエ
ステル化して再結晶またはカラムクロマトグラフィーを
行なう方法（特公昭５３−１００６３号公報および同５
３−３５９４６号公報）および（３）アルカリ塩として
分離する方法（特開昭４９−９５９’５５号公報、同５
０−１２６６５４号公報および同５１−１１０５５３号
公報）がある。しかし、（１）法では高純度のものが得
られず、（２）法では操作が繁雑で、しかも低収率であ
った。また、（３）法のうち、特開昭４９−９５９５５
号公報および同５１−１１０５５３号公報にはケノデオ
キシコール酸をメタノール中でカルシウム塩またはスト
ロンチウム塩として分離し、水に溶解したのち酢酸また
はプロピオン酸で酸性化し、エチルアセテートで抽出し
、抽出物を水で洗浄し９次いで石油エーテルを加えて沈
殿させ融点１６３〜５Ｃのケノデオキシコール酸を得る
方法が記載されている。しかし、この方法は塩の形成に
時間がかかること（−晩中放置）、目的物を得るまでに
塩の形成、その分離、溶解、抽出。
洗浄、高温長時間乾燥を行ない操作が繁雑であることな
どの短所があり、また原料として用いた粗製ケノデオキ
シコール酸の純度の記載がないのでどの程度の効果があ
るのか不明である。特開昭５０−１２６６５４号公報に
はケノデオキシコール酸のアルカリ金属塩を有機溶媒中
でパーホレーション（連続的液／液抽出）シ、酸で酸性
化したのち水でケノデオキシコール酸を沈殿させる方法
が記載されている。しかし、この方法はパーホレーショ
ンに１２〜２４時間を要し、またパーホレーシ度の記載
がないのでどの程度精製されたか不明である。
どの短所があり、また原料として用いた粗製ケノデオキ
シコール酸の純度の記載がないのでどの程度の効果があ
るのか不明である。特開昭５０−１２６６５４号公報に
はケノデオキシコール酸のアルカリ金属塩を有機溶媒中
でパーホレーション（連続的液／液抽出）シ、酸で酸性
化したのち水でケノデオキシコール酸を沈殿させる方法
が記載されている。しかし、この方法はパーホレーショ
ンに１２〜２４時間を要し、またパーホレーシ度の記載
がないのでどの程度精製されたか不明である。
本発明者らは、先に粗製胆汁酸の工業的精製法として水
に溶けにくい有機溶剤とアルカリ水溶液を用いる二相抽
出法による操作が簡単で短時間で精製しつる方法を出願
したが（特願昭５６−２０９６０５号）、さらに研究を
行い、二相抽出法における不純物除去の選択率を高め、
収率を向上させた本発明を完成した、 本発明は純度６０〜９６％の粗製胆汁酸（ケノデオキシ
コール酸、ウルソデオキシコール酸または３α−ヒドロ
キシ−７−ケトコラン酸）を水と層分離し得る有機溶剤
９例えば炭素数４以上のアルコール類、酢酸エチルなど
のエステル類、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジ
エチルニー久チルなどのエーテル類またはクロロフォル
ム、ジクロルエタンなどのハロゲン化炭化水素などの単
独ま、こは混合溶剤に溶解または懸濁する。有機溶剤と
しては酢酸エチル、 ５ｅｃ−ブチルアルコール。
に溶けにくい有機溶剤とアルカリ水溶液を用いる二相抽
出法による操作が簡単で短時間で精製しつる方法を出願
したが（特願昭５６−２０９６０５号）、さらに研究を
行い、二相抽出法における不純物除去の選択率を高め、
収率を向上させた本発明を完成した、 本発明は純度６０〜９６％の粗製胆汁酸（ケノデオキシ
コール酸、ウルソデオキシコール酸または３α−ヒドロ
キシ−７−ケトコラン酸）を水と層分離し得る有機溶剤
９例えば炭素数４以上のアルコール類、酢酸エチルなど
のエステル類、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジ
エチルニー久チルなどのエーテル類またはクロロフォル
ム、ジクロルエタンなどのハロゲン化炭化水素などの単
独ま、こは混合溶剤に溶解または懸濁する。有機溶剤と
しては酢酸エチル、 ５ｅｃ−ブチルアルコール。
’ −７ミルアルコール、ｎ−ヘキシルアルコール。
２−エチルヘキシルアルコールマタ４ｉｎ−４−ブチル
アルコールが好ましい。必要に応じて水に不溶な、しか
も胆汁酸を溶解しない溶剤９例えば ｎ−ヘギサン、シ
クロヘキサン、石油エーテル、ベンゼンなどを添加して
もよい。この溶液中に不純物である類縁胆汁酸の量に対
応する量より幾分過剰量（粗製胆汁酸１モルに対して０
０２〜０．６０倍モルに相当する量）のアルカリ剤を含
有する水溶液を加えて室温下で５〜１０分間攪拌したの
ち液が二層に分離するまで放置してから有機溶剤層を分
取する。この操作を粗製胆汁酸の純度によって１〜３回
行なう。この操作によって主にコール酸、３α、７α−
ジヒドロキシ−１２−ケトコラン酸などが水溶液層へ移
行し除かれる。有機溶剤とアルカリ剤水溶液の量は１：
１〜１ ： ２．５ （ｖ／ｖ）が好ましく、使用する
アルカリ剤としてはｎ−ブチルアミン、 ５ｅｃ−ブチ
ルアミン、ジエチルアミン。
アルコールが好ましい。必要に応じて水に不溶な、しか
も胆汁酸を溶解しない溶剤９例えば ｎ−ヘギサン、シ
クロヘキサン、石油エーテル、ベンゼンなどを添加して
もよい。この溶液中に不純物である類縁胆汁酸の量に対
応する量より幾分過剰量（粗製胆汁酸１モルに対して０
０２〜０．６０倍モルに相当する量）のアルカリ剤を含
有する水溶液を加えて室温下で５〜１０分間攪拌したの
ち液が二層に分離するまで放置してから有機溶剤層を分
取する。この操作を粗製胆汁酸の純度によって１〜３回
行なう。この操作によって主にコール酸、３α、７α−
ジヒドロキシ−１２−ケトコラン酸などが水溶液層へ移
行し除かれる。有機溶剤とアルカリ剤水溶液の量は１：
１〜１ ： ２．５ （ｖ／ｖ）が好ましく、使用する
アルカリ剤としてはｎ−ブチルアミン、 ５ｅｃ−ブチ
ルアミン、ジエチルアミン。
トリエチルアミンなどの低級アルキルアミン、水酸化テ
トラメチルアンモニウムなどの低級アルキル四級アンモ
ニウムの、水酸化物、モノエタノールアミン、ジェタノ
ールアミン、トリエタノールアミンなどの有機塩基、ア
ンモニヤ水およ、び炭酸ア、ンモニウム、リン酸アンモ
ニウムなトノアンモニウム塩などが挙げられ、なかでも
水酸化テトラメチルアンモニラ−ｄ−＝ｅ 水ｒＲ化テ
トラエチルアンモニウム、アンモニヤ水、炭酸アンモニ
ウムが好ましい。次に９分取した有機溶剤溶液に粗製胆
汁酸１モルに対してα８〜１，５倍モル量の前記と同様
のアルカリ剤または水酸化アルカリ金属、炭酸アルカリ
金属などのアルカリ、好ましくは水酸化ナトリウムを含
有した水溶液を加えて５〜１ｏ分間攪拌したのち、液が
二層に分離するまで放置してから水溶液層を分取する。
トラメチルアンモニウムなどの低級アルキル四級アンモ
ニウムの、水酸化物、モノエタノールアミン、ジェタノ
ールアミン、トリエタノールアミンなどの有機塩基、ア
ンモニヤ水およ、び炭酸ア、ンモニウム、リン酸アンモ
ニウムなトノアンモニウム塩などが挙げられ、なかでも
水酸化テトラメチルアンモニラ−ｄ−＝ｅ 水ｒＲ化テ
トラエチルアンモニウム、アンモニヤ水、炭酸アンモニ
ウムが好ましい。次に９分取した有機溶剤溶液に粗製胆
汁酸１モルに対してα８〜１，５倍モル量の前記と同様
のアルカリ剤または水酸化アルカリ金属、炭酸アルカリ
金属などのアルカリ、好ましくは水酸化ナトリウムを含
有した水溶液を加えて５〜１ｏ分間攪拌したのち、液が
二層に分離するまで放置してから水溶液層を分取する。
この操作で主にリトコール酸が有機溶剤中へ移行し除か
れる。有機溶剤とアルカリ水溶液の量は１：１〜１：２
．５でよい。
れる。有機溶剤とアルカリ水溶液の量は１：１〜１：２
．５でよい。
分取した水溶液中に微量の有機溶剤が残存すると的胆汁
酸が９９．８９６以上の純度で得られる。実施例中の純
度はガスクロマトグラフィー（日立１６３型ガスクロマ
トグラフイーを使用）により、′内部標準にコラン酸を
用いて測定した。また薄竺クロマトグラフィー（ＴＬＣ
）は、薄層板はシリカゲルＨ（メルク社製）を、展開溶
媒は酢酸エチル：シクロヘキサン：氷酢酸（５０：１３
：、３）の゛溶媒を用いた。
酸が９９．８９６以上の純度で得られる。実施例中の純
度はガスクロマトグラフィー（日立１６３型ガスクロマ
トグラフイーを使用）により、′内部標準にコラン酸を
用いて測定した。また薄竺クロマトグラフィー（ＴＬＣ
）は、薄層板はシリカゲルＨ（メルク社製）を、展開溶
媒は酢酸エチル：シクロヘキサン：氷酢酸（５０：１３
：、３）の゛溶媒を用いた。
実施例 １
純度９５％の粗ウルソデオキシコール酸１００２を２−
エチルヘキサノール１．ＯＩ！に溶解し、この溶液に１
規定アンモニヤ水１２．８ ｍ１（０，，０５倍モル）
を水１．５１！に溶解した溶液を加え室温で５分間攪拌
した。この溶液を静置し液が二層こと分離してから上層
の有機層を分取した。有機層中に１規定アンモニヤ水１
２．８ ｍｌ （０，０５倍モル）を含有する水溶液１
．５ Ｊを加えて攪拌し、静置し、下層の水溶液を除去
した。これと同様の操作を更に１回行ない１分取した有
機層を水１．５ Ｊで洗浄した。次いで洗浄した有機溶
液中に水酸化ナトリウム１０．２２（１，０倍モル）を
含有する水２．４１を加え室温で１０分間攪拌した。こ
の溶液を静置し液が二層に分離してから下層の水溶液を
分取し液量が２．２１！になるまで濃縮した。この溶液
に０．１規定硫酸を滴下すると無定形固体が沈殿した。
エチルヘキサノール１．ＯＩ！に溶解し、この溶液に１
規定アンモニヤ水１２．８ ｍ１（０，，０５倍モル）
を水１．５１！に溶解した溶液を加え室温で５分間攪拌
した。この溶液を静置し液が二層こと分離してから上層
の有機層を分取した。有機層中に１規定アンモニヤ水１
２．８ ｍｌ （０，０５倍モル）を含有する水溶液１
．５ Ｊを加えて攪拌し、静置し、下層の水溶液を除去
した。これと同様の操作を更に１回行ない１分取した有
機層を水１．５ Ｊで洗浄した。次いで洗浄した有機溶
液中に水酸化ナトリウム１０．２２（１，０倍モル）を
含有する水２．４１を加え室温で１０分間攪拌した。こ
の溶液を静置し液が二層に分離してから下層の水溶液を
分取し液量が２．２１！になるまで濃縮した。この溶液
に０．１規定硫酸を滴下すると無定形固体が沈殿した。
これをＦ取、乾燥してＴＬＣで１スポツトのウルソデオ
キシコール酸８７ｏ２を得た。回収率８７０チ、純度９
９．８チ、融点２０３〜２０４Ｃ。
キシコール酸８７ｏ２を得た。回収率８７０チ、純度９
９．８チ、融点２０３〜２０４Ｃ。
実施例 ２
純度９４％の粗ケノデオキシコール酸２００Ｆを酢酸エ
チル（含水）１．６／に溶解し、この溶液に水酸化テト
ラメチルアンモニウム１０％水溶液２７９０ ｆ （０
，０６倍モル）を含む水溶液１．６Ｉ！を加え、室温で
１０分間攪拌した。液が二層に分離するまで静置してか
ら上層の有機層を分取した。
チル（含水）１．６／に溶解し、この溶液に水酸化テト
ラメチルアンモニウム１０％水溶液２７９０ ｆ （０
，０６倍モル）を含む水溶液１．６Ｉ！を加え、室温で
１０分間攪拌した。液が二層に分離するまで静置してか
ら上層の有機層を分取した。
次いで有機溶液を水酸化テトラメチルアンモニウム１０
チ水溶液１３．９５ Ｆ （０，０３倍モル）を含む水
溶液１．６ ｔで２回抽出し、水１．６１！で洗浄した
。この有機溶液中に水酸化ナトリウム１８３７ｆ （０
，９０倍そル）を含む水１．６１を加えて室温で１０分
間攪拌した。この溶液を静置して液が二層に分離してか
ら下層の水溶液を分取し、水溶液中に存在する有機溶媒
を留去したのちα１規定硫酸を滴下すると無定形固体が
析出した。これをＦ取、乾燥してＴＬＣで１スポツトの
ケノデオキシコール酸１７４２を得た。回収率８７０％
、純度９９．８チ 実施例 ３ 純度９４チの粗ケノデオキシコール酸５２に１０ｖ／ｖ
％ｎ−ブタノール含有ジイソプロ□ビルエーテル５０ｍ
Ａ！およびトリエチルアミンα１７９ｍＡ！（０，１倍
モル）を含有する水溶液５ＯＮを加えて１０分間攪拌し
静置後上層の有機層を分取した。有機溶液をトリエチル
アミンαＱ９ｍＪ？（Ｑ、０５倍モル）を含有する水溶
液５Ｑｍｌで再度抽出した。この有機溶液に水酸化す）
ＩＪウムα５１ Ｆ （１，０倍モル）を含有する水
溶液５０プを加えて１０分間攪拌し。
チ水溶液１３．９５ Ｆ （０，０３倍モル）を含む水
溶液１．６ ｔで２回抽出し、水１．６１！で洗浄した
。この有機溶液中に水酸化ナトリウム１８３７ｆ （０
，９０倍そル）を含む水１．６１を加えて室温で１０分
間攪拌した。この溶液を静置して液が二層に分離してか
ら下層の水溶液を分取し、水溶液中に存在する有機溶媒
を留去したのちα１規定硫酸を滴下すると無定形固体が
析出した。これをＦ取、乾燥してＴＬＣで１スポツトの
ケノデオキシコール酸１７４２を得た。回収率８７０％
、純度９９．８チ 実施例 ３ 純度９４チの粗ケノデオキシコール酸５２に１０ｖ／ｖ
％ｎ−ブタノール含有ジイソプロ□ビルエーテル５０ｍ
Ａ！およびトリエチルアミンα１７９ｍＡ！（０，１倍
モル）を含有する水溶液５ＯＮを加えて１０分間攪拌し
静置後上層の有機層を分取した。有機溶液をトリエチル
アミンαＱ９ｍＪ？（Ｑ、０５倍モル）を含有する水溶
液５Ｑｍｌで再度抽出した。この有機溶液に水酸化す）
ＩＪウムα５１ Ｆ （１，０倍モル）を含有する水
溶液５０プを加えて１０分間攪拌し。
静置後下層の水浴液を分取し、残存する子機溶媒を留去
後αｌ規定硫酸を滴下すると無定形固体が沈殿した。こ
れを戸数乾燥してＴ Ｌ Ｃで１スポツトのケノデオキ
シコール酸４３２を得た。回収率８６チ、純度９９．８
係 実施例 ４ 純度９６％の粗３α−ヒドロキシー７−ケドコラン酸２
２をトリエタノールアミン７（３，４ｍｆ（０，１倍モ
ル）、メチルエチルケトン４０ｍ１および水５０ｍ１の
混合溶媒に加え１α分間室温で攪拌した。液が二層に分
離するまで静置してから上層の有機層を分取した。有機
溶液にトリエタノールアミン４５．９！（０，０６倍モ
ル）と水４０ｍ１とを加えて抽出し有機溶液層を分取し
た。次いで有機溶液に水酸化ナトリウム１８５ｍｊｌ（
０，９０倍モル）を含有する水４０ｍ１を加へ室温で１
α分間攪拌した。液が二層に分離してから下層の水溶液
を分取し、残存する有機溶媒を留去した。この水溶液に
０１規定硫酸を滴下すると無定形固体が沈殿した。これ
をＦ取乾燥してＴＬＣで１スポツトの３α−ヒドロキシ
−７−ケドコラン＠ １．７９を得た。回収率８７０係
、純度９９．８チ、融点２０３〜２０４Ｃ。
後αｌ規定硫酸を滴下すると無定形固体が沈殿した。こ
れを戸数乾燥してＴ Ｌ Ｃで１スポツトのケノデオキ
シコール酸４３２を得た。回収率８６チ、純度９９．８
係 実施例 ４ 純度９６％の粗３α−ヒドロキシー７−ケドコラン酸２
２をトリエタノールアミン７（３，４ｍｆ（０，１倍モ
ル）、メチルエチルケトン４０ｍ１および水５０ｍ１の
混合溶媒に加え１α分間室温で攪拌した。液が二層に分
離するまで静置してから上層の有機層を分取した。有機
溶液にトリエタノールアミン４５．９！（０，０６倍モ
ル）と水４０ｍ１とを加えて抽出し有機溶液層を分取し
た。次いで有機溶液に水酸化ナトリウム１８５ｍｊｌ（
０，９０倍モル）を含有する水４０ｍ１を加へ室温で１
α分間攪拌した。液が二層に分離してから下層の水溶液
を分取し、残存する有機溶媒を留去した。この水溶液に
０１規定硫酸を滴下すると無定形固体が沈殿した。これ
をＦ取乾燥してＴＬＣで１スポツトの３α−ヒドロキシ
−７−ケドコラン＠ １．７９を得た。回収率８７０係
、純度９９．８チ、融点２０３〜２０４Ｃ。
特許出願人 東京田辺製薬株式会社
代理人 久 高 将 信
外 −名
手 続 補 正 書（方式）
％式％
１、事件の表示
特 願 昭５８−１１４，３３１号
２、発明の名称
胆汁酸の精製方法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
東京田辺製薬株式会社
４、代理人
６、補正の対象 願書及び明細書全文
７、補正の内容 別紙のように願書及び明細書の浄書（
内容に変更なし）を提出します。
内容に変更なし）を提出します。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 粗製胆汁酸を水と層分離し得る有機溶剤に溶解また
は懸濁し、この溶液にアルカリ剤水溶液を加えるか、水
と層分離し得る有機溶剤とアルカリ水溶液との混合溶媒
に加えて攪拌したのち有機溶媒層を分取し１次いで分取
した有機溶液にアルカリ水溶液を加えて攪拌したのち水
溶液層を分取し分取した水−浴液と酸とを接触させて胆
汁酸を沈殿させることを特徴とする胆汁酸のＭ裂刃法。 ２ 精製胆汁酸がケノデオキシコール酸、ウルソデオキ
シコール酸または３α−ヒドロキシ−７−ケドコラン酸
である特許請求の範囲第１項記載の精製方法。 ３ 水と層分離し得る有機溶剤が、炭素数４以上のアル
コール類、エステル類、ケトン類、、１−ｆル類または
ハロゲン化炭化水素類の単独または混合溶媒である特許
請求の範囲第１項記載の精製方法。 ４ アルカリ剤が水に溶けやすい低級アルキルアミン、
低級アルキル四級アンモニウムの水酸化物。 低級アルキルアルコールアミン、アンモニヤ水マたはア
ンモニウム塩の単独または混合物である特許請求の範囲
第１項記載の精製方法・
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11433183A JPS606699A (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | 胆汁酸の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11433183A JPS606699A (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | 胆汁酸の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS606699A true JPS606699A (ja) | 1985-01-14 |
Family
ID=14635133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11433183A Pending JPS606699A (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | 胆汁酸の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS606699A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102766185A (zh) * | 2012-08-02 | 2012-11-07 | 苏州天绿生物制药有限公司 | 一种从熊去氧胆酸废母液中分别回收熊去氧胆酸和鹅去氧胆酸的方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58113202A (ja) * | 1981-12-28 | 1983-07-06 | Tokyo Tanabe Co Ltd | 胆汁酸の精製法 |
-
1983
- 1983-06-27 JP JP11433183A patent/JPS606699A/ja active Pending
Patent Citations (1)
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