JPH041275A - 活性エネルギー線硬化性オーバーコートワニス - Google Patents
活性エネルギー線硬化性オーバーコートワニスInfo
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- JPH041275A JPH041275A JP10365690A JP10365690A JPH041275A JP H041275 A JPH041275 A JP H041275A JP 10365690 A JP10365690 A JP 10365690A JP 10365690 A JP10365690 A JP 10365690A JP H041275 A JPH041275 A JP H041275A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の目的〕
（産業上の利用分野）
本発明は活性エネルギー線硬化性オーバーコートワニス
に関するものであり詳しくは紫外線もしくは電子線等の
照射により硬化し、しかも加工時の罫線割れ、薄紙のカ
ールによるトラブルに対し優れた活性エネルギー線硬化
性オーバーコートフェスに関するものである。
に関するものであり詳しくは紫外線もしくは電子線等の
照射により硬化し、しかも加工時の罫線割れ、薄紙のカ
ールによるトラブルに対し優れた活性エネルギー線硬化
性オーバーコートフェスに関するものである。
（従来の技術）
近年印刷物の高品質化、高級化により各種紙器、ラベル
に対しカラーインキを印刷後、活性エネルギー線オーバ
ーコートワニスを塗工する研究がさかんに行なわれてい
る。これら活性エネルギー線オーバーコートワニスは塗
工適性を十分にするため室温で数十ボイズ以下、望まし
くは数ボイズ以下のものが使用される場合が多い。従っ
て、活性エネルギー線硬化性オーツ＼−コートワニスは
低粘度のラジカル重合性モノマーを主体にし、必要に応
じて重合性プレポリマー樹脂、各種添加剤（スリップ剤
、消泡側）からなる。また、活性エネルギー線が紫外線
の場合はラジカル重合開始剤が使用される。
に対しカラーインキを印刷後、活性エネルギー線オーバ
ーコートワニスを塗工する研究がさかんに行なわれてい
る。これら活性エネルギー線オーバーコートワニスは塗
工適性を十分にするため室温で数十ボイズ以下、望まし
くは数ボイズ以下のものが使用される場合が多い。従っ
て、活性エネルギー線硬化性オーツ＼−コートワニスは
低粘度のラジカル重合性モノマーを主体にし、必要に応
じて重合性プレポリマー樹脂、各種添加剤（スリップ剤
、消泡側）からなる。また、活性エネルギー線が紫外線
の場合はラジカル重合開始剤が使用される。
従来、ラジカル重合性モノマーとしてアルコール類との
（メタ）アクリルエステルである市販のモノマー１例え
ばメチル（メタ）アクリレートアルキルアルコール（メ
タ）アクリレート等の１官能アクリレート、ネオペンチ
ルグリコール、ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノー
ルＡ、エチレンオキサイド付加体のジ（メタ）アクリレ
ート等の２官能アクリレート、トリメチルールプロパン
トリ （メタ）アクリレート等の３官能アクリレート、
ペンタエリスリトールテトラ （メタ）アクリレート等
の４官能アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ
（メタ）アクリレート等の６官能アクリレート等が使用
されていた。しかしこれらのラジカル重合性モノマーを
活性エネルギー線硬化性オーバーコートフェスに使用し
た場合、塗膜のフレキシビリティが乏しく紙器作製のた
め後加工後、罫線割れが生じてしまう。また、ビンラベ
ル等の薄紙に使用した場合、塗膜が収縮し、印刷面方向
に紙がカールし、印刷後棒積みが不可能になったり、自
動的にビンにラベルを張り付ける事ができない等のトラ
ブルが生じ、これら活性エネルギー線硬化性オーバープ
リントフェスの適用範囲を狭めているのが実状であった
。
（メタ）アクリルエステルである市販のモノマー１例え
ばメチル（メタ）アクリレートアルキルアルコール（メ
タ）アクリレート等の１官能アクリレート、ネオペンチ
ルグリコール、ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノー
ルＡ、エチレンオキサイド付加体のジ（メタ）アクリレ
ート等の２官能アクリレート、トリメチルールプロパン
トリ （メタ）アクリレート等の３官能アクリレート、
ペンタエリスリトールテトラ （メタ）アクリレート等
の４官能アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ
（メタ）アクリレート等の６官能アクリレート等が使用
されていた。しかしこれらのラジカル重合性モノマーを
活性エネルギー線硬化性オーバーコートフェスに使用し
た場合、塗膜のフレキシビリティが乏しく紙器作製のた
め後加工後、罫線割れが生じてしまう。また、ビンラベ
ル等の薄紙に使用した場合、塗膜が収縮し、印刷面方向
に紙がカールし、印刷後棒積みが不可能になったり、自
動的にビンにラベルを張り付ける事ができない等のトラ
ブルが生じ、これら活性エネルギー線硬化性オーバープ
リントフェスの適用範囲を狭めているのが実状であった
。
（課題を解決するための手段）
本発明はこれらの欠点を改定すべく鋭意研究の結果、罫
線割れや低カール性に優れた活性エネルギー線硬化性オ
ーバーコートフェスを発明するに至った。
線割れや低カール性に優れた活性エネルギー線硬化性オ
ーバーコートフェスを発明するに至った。
すなわち本発明は、
ビスフェノールＦもしくは水素添加ビスフェノールＦの
アルキレンオキサイド付加体にアクリル酸もしくはメタ
クリル酸をエステル化反応させて得られたラジカル重合
性モノマーを必須に含むモノマーを主体としてなる活性
エネルギー線硬化性オーバーコートフェスである。
アルキレンオキサイド付加体にアクリル酸もしくはメタ
クリル酸をエステル化反応させて得られたラジカル重合
性モノマーを必須に含むモノマーを主体としてなる活性
エネルギー線硬化性オーバーコートフェスである。
本発明に係わるモノマーを一般式で表わすと、（式中、
ＸはビスフェノールＦもしくは水素添加ビスフェノール
Ｆの残基、Ｒ１は炭素数２〜４のアルキレン基、ｎは１
〜１０の整数、Ｒ２は水素原子もしくはメチル基を示す
。） である。−舶載（１）で表わされるモノマーは常法によ
り作製できるが、製造法の１例を次に説明する。
ＸはビスフェノールＦもしくは水素添加ビスフェノール
Ｆの残基、Ｒ１は炭素数２〜４のアルキレン基、ｎは１
〜１０の整数、Ｒ２は水素原子もしくはメチル基を示す
。） である。−舶載（１）で表わされるモノマーは常法によ
り作製できるが、製造法の１例を次に説明する。
温度計、窒素ガス導入装置、アルキレンオキサイド導入
装置および攪拌装置を付したオートクレーブにビスフェ
ノールＦもしくは水素添加ヒスフェノールＦおよび水酸
化ナトリウム（約０．５％重量％）を仕込み、攪拌しつ
つアルキレンオキサイド（ビスフェノールＦもしくは水
素添加ビスフェノールＦの水酸基１個に対し１〜１０モ
ル）を徐々に導入し、反応させ、反応終了後、ゲージ圧
０．１ｋｇ／ａｄ以下になるまで攪拌を継続させ反応さ
せる。得られた付加体を攪拌機付四つロフラスコに仕込
み、さらに（メタ）アクリル酸を反応させる。反応触媒
はＰ−）ルエンスルホン酸約１重量％を重合禁止剤はハ
イドロキノン等を用いる。また、還流溶媒はシクロヘキ
サンを約５〜１０重量％使用する。空気を吹き込みなが
ら、８０〜１００℃で約１５時間反応させ、酸価が５以
下になったら脱溶媒し、くみ出すことにより得られる。
装置および攪拌装置を付したオートクレーブにビスフェ
ノールＦもしくは水素添加ヒスフェノールＦおよび水酸
化ナトリウム（約０．５％重量％）を仕込み、攪拌しつ
つアルキレンオキサイド（ビスフェノールＦもしくは水
素添加ビスフェノールＦの水酸基１個に対し１〜１０モ
ル）を徐々に導入し、反応させ、反応終了後、ゲージ圧
０．１ｋｇ／ａｄ以下になるまで攪拌を継続させ反応さ
せる。得られた付加体を攪拌機付四つロフラスコに仕込
み、さらに（メタ）アクリル酸を反応させる。反応触媒
はＰ−）ルエンスルホン酸約１重量％を重合禁止剤はハ
イドロキノン等を用いる。また、還流溶媒はシクロヘキ
サンを約５〜１０重量％使用する。空気を吹き込みなが
ら、８０〜１００℃で約１５時間反応させ、酸価が５以
下になったら脱溶媒し、くみ出すことにより得られる。
なお、アルキレンオキサイドの付加モル数についてはビ
スフェノールＦもしくは水素添加ビスフェノールＦ１モ
ルに対し、２〜２０モルが好ましい。
スフェノールＦもしくは水素添加ビスフェノールＦ１モ
ルに対し、２〜２０モルが好ましい。
また、アクリル酸もしくはメタクリル酸の反応量は（メ
タ）アクリル酸のカルボキシル基／ビスフェノールＦも
しくは水素添加ビスフェノールＦ−アルキレンオキサイ
ド付加体の水酸基−１，１〜０．９程度である。
タ）アクリル酸のカルボキシル基／ビスフェノールＦも
しくは水素添加ビスフェノールＦ−アルキレンオキサイ
ド付加体の水酸基−１，１〜０．９程度である。
又、−舶載（１）で表わされるモノマーと他の市販モノ
マーと混合使用は可能であり、その比率は１００／ Ｏ
〜１０／９０の範囲は可能である。望ましくは１００／
０〜２５／７５であり、−舶載ＣＩ）で表わされるモ
ノマーがこの比より少いと本発明の効果は少くなる。
マーと混合使用は可能であり、その比率は１００／ Ｏ
〜１０／９０の範囲は可能である。望ましくは１００／
０〜２５／７５であり、−舶載ＣＩ）で表わされるモ
ノマーがこの比より少いと本発明の効果は少くなる。
本発明のオーバーコートワニスには、必要に応じて添加
剤を配合することができる。添加剤のうち、−船釣スリ
ップ剤としてポリエチレンワックス、脂肪油、シリコン
系のものが使われる。さらに市販の消泡剤が使用される
。
剤を配合することができる。添加剤のうち、−船釣スリ
ップ剤としてポリエチレンワックス、脂肪油、シリコン
系のものが使われる。さらに市販の消泡剤が使用される
。
本発明において、活性エネルギー線が紫外線である場合
においては、光増感剤（ラジカル重合開始剤）を添加す
る必要があり、ベンゾイン、ヘンジインメチルエーテル
、ヘンゾインエチルユーテル、ヘンジインイソプロビル
エーテル、α−クロロヘンゾイン、α−アクリルヘンゾ
イン、イルガキュア１８４（チバガイギ社製）のベンゾ
イン系増感剤、ベンゾフェノン、ｐ−メチルベンゾフェ
ノン、ｐ−クロロヘンシフエノン、０−ヘンジイル安息
香酸メチル、アセトフェノン等の了り−ルケトン系増感
剤、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ｐ−ジメ
チルアミノアセトフェノン等のジアルキルアミノアリー
ルケトン系増感剤、チオキサントン、キサントンおよび
そのハロゲン置換体等の多環カルボニル系増感剤イルガ
キュア９０７（チバガイギ社製）があげられ、これらの
単独もしくは適宜組合せにより用いることもできる。
においては、光増感剤（ラジカル重合開始剤）を添加す
る必要があり、ベンゾイン、ヘンジインメチルエーテル
、ヘンゾインエチルユーテル、ヘンジインイソプロビル
エーテル、α−クロロヘンゾイン、α−アクリルヘンゾ
イン、イルガキュア１８４（チバガイギ社製）のベンゾ
イン系増感剤、ベンゾフェノン、ｐ−メチルベンゾフェ
ノン、ｐ−クロロヘンシフエノン、０−ヘンジイル安息
香酸メチル、アセトフェノン等の了り−ルケトン系増感
剤、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ｐ−ジメ
チルアミノアセトフェノン等のジアルキルアミノアリー
ルケトン系増感剤、チオキサントン、キサントンおよび
そのハロゲン置換体等の多環カルボニル系増感剤イルガ
キュア９０７（チバガイギ社製）があげられ、これらの
単独もしくは適宜組合せにより用いることもできる。
これらの光増悪剤は組成物中に０〜３０重量％の範囲で
用いることができるが、好ましくは０〜１５重量％の範
囲であることが望ましい。
用いることができるが、好ましくは０〜１５重量％の範
囲であることが望ましい。
活性エネルギー製硬化性オーバーコートワニスとするに
は上記素材と常温から１００℃の間で攪拌溶解させるこ
とにより得られる。
は上記素材と常温から１００℃の間で攪拌溶解させるこ
とにより得られる。
以下具体例により本発明を説明する。例中の部は全て重
量部を示す。
量部を示す。
製造例１
ビスフェノールＦ２００部、水酸化ナトリウム２部、エ
チレンオキサイド１７６部を温度計、窒素ガス導入装置
、アルキレンオキサイド導入装置および攪拌装置を付し
た小型オートクレーブに仕込み、撹拌しつつ系内を窒素
ガス置換し、１６０℃、５ ｋｇ／ ｃｔＪ、以下にて
徐々に反応させる。反応終了後ゲージ圧０ 、１ ｋｇ
／ ｃｎｉ以下になるまで撹拌を！！続させ、反応に
は３０分を要した。
チレンオキサイド１７６部を温度計、窒素ガス導入装置
、アルキレンオキサイド導入装置および攪拌装置を付し
た小型オートクレーブに仕込み、撹拌しつつ系内を窒素
ガス置換し、１６０℃、５ ｋｇ／ ｃｔＪ、以下にて
徐々に反応させる。反応終了後ゲージ圧０ 、１ ｋｇ
／ ｃｎｉ以下になるまで撹拌を！！続させ、反応に
は３０分を要した。
得られた付加体７４．３部、アクリル酸２５．７部、ハ
イドロキノン０．１部、ｐ−トルエンスルホンｔａ １
、０部、シクロヘキサン１０部を攪拌機付四つロフラ
スコ中で空気を吹き込みながら、１００℃で、１５時間
反応させ、酸価が５．７になったので、脱溶媒し、汲み
出した。得られた低分子量不飽和化合物をモノマーＡと
する。
イドロキノン０．１部、ｐ−トルエンスルホンｔａ １
、０部、シクロヘキサン１０部を攪拌機付四つロフラ
スコ中で空気を吹き込みながら、１００℃で、１５時間
反応させ、酸価が５．７になったので、脱溶媒し、汲み
出した。得られた低分子量不飽和化合物をモノマーＡと
する。
製造例２
水素添加ビスフェノールＦ２１２部、プロピレンオキサ
イド２２０部、水酸化ナトリウム２部を製造例１と同様
に反応させた。得られた付加体７６．８部、メタクリル
酸２３．２部、ハイドロキノン０．１部、ｐトルエスル
ホン酸１．０部、シクロヘキサン１０部を製造例１と同
様に反応させ、１３時間後、酸価が５になったので、脱
溶媒し、汲み出す。これをモノマーＢとする。
イド２２０部、水酸化ナトリウム２部を製造例１と同様
に反応させた。得られた付加体７６．８部、メタクリル
酸２３．２部、ハイドロキノン０．１部、ｐトルエスル
ホン酸１．０部、シクロヘキサン１０部を製造例１と同
様に反応させ、１３時間後、酸価が５になったので、脱
溶媒し、汲み出す。これをモノマーＢとする。
製造例３
エピコート８２８（シェル化学製エポキシ樹脂）７１．
７部、アクリル酸２８．３部、トリエチレンジアミン０
．１部、ハイドロキノン０．１部を攪拌機付四つロフラ
スコに仕込み、空気を吹き込みながら１００℃で反応さ
せ、約１５時間後、酸価が１になった時点で、汲み出し
た。得られた生成物を樹脂Ｃとする。
７部、アクリル酸２８．３部、トリエチレンジアミン０
．１部、ハイドロキノン０．１部を攪拌機付四つロフラ
スコに仕込み、空気を吹き込みながら１００℃で反応さ
せ、約１５時間後、酸価が１になった時点で、汲み出し
た。得られた生成物を樹脂Ｃとする。
実施例
製造例１〜２でできたラジカル重合性モノマーを用い、
活性エネルギー線オーバーコートワニスを作製した。な
お、比較例も表１に示す。
活性エネルギー線オーバーコートワニスを作製した。な
お、比較例も表１に示す。
表１に示す活性エネルギー線硬化性オーハーコトワニス
を北越アリ−コート（北越製紙製コートボール）とＮＫ
片アート（日本加工製紙製コート紙）にバーコーター形
で塗工し、実施例サンプル１〜２、比較例サンプル１〜
２ついては１２０Ｗ／ ｃｒｎの強度を有する高圧水銀
灯（オゾンタイプ）ｌ灯の下１０〔のところを５０ｍ／
分のコンベヤーにのせ照射し、硬化させた。
を北越アリ−コート（北越製紙製コートボール）とＮＫ
片アート（日本加工製紙製コート紙）にバーコーター形
で塗工し、実施例サンプル１〜２、比較例サンプル１〜
２ついては１２０Ｗ／ ｃｒｎの強度を有する高圧水銀
灯（オゾンタイプ）ｌ灯の下１０〔のところを５０ｍ／
分のコンベヤーにのせ照射し、硬化させた。
又、実施例サンプル３、比較例サンプル３についてはカ
ーテンビーム型電子線照射装置を用い、１０Ｍｒａｄの
照射を行い硬化させた。
ーテンビーム型電子線照射装置を用い、１０Ｍｒａｄの
照射を行い硬化させた。
以下、得られた各塗膜の罫線割れ、低カール通性につい
ての結果を示す。
ての結果を示す。
罫線割れ：塗工硬化された北越アリコート紙をコート面
を表にして１８０’折り 曲げコート層のクランクの度合い を５０倍ルーペで観察した。
を表にして１８０’折り 曲げコート層のクランクの度合い を５０倍ルーペで観察した。
５：クランクなし
４：クランク少しあり
３：クランクあり
２：クランク少し多い
１：クランク多い
低カール通性：塗工硬化されたＮＫ片アート紙のカール
の状態を観察した。
の状態を観察した。
５：カールなし 紙
４：カール少しあり
３：カールあり
２：カール少し多い
１：カール多い 粂り工≦ジ
（効果〕
本発明の活性エネルギー線硬化性オーバーコートフェス
は実施例のように罫線割れがきわめて少く又低カール性
があり、活性エネルギー線硬化性オーバーコートフェス
の適用範囲を広めることができる。
は実施例のように罫線割れがきわめて少く又低カール性
があり、活性エネルギー線硬化性オーバーコートフェス
の適用範囲を広めることができる。
特許出願人東洋インキ製造株式会社
Claims (1)
- １、ビスフェノールＦもしくは水素添加ビスフェノール
Ｆのアルキレンオキサイド付加体にアクリル酸もしくは
メタクリル酸をエステル化反応させて得られたラジカル
重合性モノマーを必須に含むモノマーを主体としてなる
ことを特徴とする活性エネルギー線硬化性オーバーコー
トワニス。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2103656A JP2894623B2 (ja) | 1990-04-19 | 1990-04-19 | 活性エネルギー線硬化性オーバーコートワニス |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2103656A JP2894623B2 (ja) | 1990-04-19 | 1990-04-19 | 活性エネルギー線硬化性オーバーコートワニス |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH041275A true JPH041275A (ja) | 1992-01-06 |
| JP2894623B2 JP2894623B2 (ja) | 1999-05-24 |
Family
ID=14359825
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2103656A Expired - Fee Related JP2894623B2 (ja) | 1990-04-19 | 1990-04-19 | 活性エネルギー線硬化性オーバーコートワニス |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2894623B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7527616B2 (en) | 2001-12-21 | 2009-05-05 | The Procter & Gamble Company | Disposable absorbent article having elasticized outer leg cuff |
| JP2009263525A (ja) * | 2008-04-25 | 2009-11-12 | National Printing Bureau | 樹脂組成物、インキ組成物及びその印刷物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5930866A (ja) * | 1982-08-11 | 1984-02-18 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 活性エネルギ−線硬化性被覆組成物 |
| JPS6236416A (ja) * | 1985-08-09 | 1987-02-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 活性エネルギ−線硬化性被覆組成物 |
-
1990
- 1990-04-19 JP JP2103656A patent/JP2894623B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5930866A (ja) * | 1982-08-11 | 1984-02-18 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 活性エネルギ−線硬化性被覆組成物 |
| JPS6236416A (ja) * | 1985-08-09 | 1987-02-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 活性エネルギ−線硬化性被覆組成物 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7527616B2 (en) | 2001-12-21 | 2009-05-05 | The Procter & Gamble Company | Disposable absorbent article having elasticized outer leg cuff |
| JP2009263525A (ja) * | 2008-04-25 | 2009-11-12 | National Printing Bureau | 樹脂組成物、インキ組成物及びその印刷物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2894623B2 (ja) | 1999-05-24 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100305 Year of fee payment: 11 |
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| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |