JPH04130137A - グラフト共重合体及びそれを用いた被覆組成物 - Google Patents
グラフト共重合体及びそれを用いた被覆組成物Info
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- JPH04130137A JPH04130137A JP2250732A JP25073290A JPH04130137A JP H04130137 A JPH04130137 A JP H04130137A JP 2250732 A JP2250732 A JP 2250732A JP 25073290 A JP25073290 A JP 25073290A JP H04130137 A JPH04130137 A JP H04130137A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ビニルクロライド／ビニルアルコール系共重
合体からなる幹ポリマーにオルガノポリシロキサンがグ
ラフトされているグラフト共重合体、および該グラフト
共重合体を主成分とする被覆組成物に関する。
合体からなる幹ポリマーにオルガノポリシロキサンがグ
ラフトされているグラフト共重合体、および該グラフト
共重合体を主成分とする被覆組成物に関する。
ビニルクロライドとビニルアルコールを構成モノマー単
位として持つビニルクロライド／ビニルアルコール系樹
脂は、（１）強靭性、柔軟性、難燃性に優れる塗膜を形
成する、（２）耐アルカリ性、耐油性、耐薬品性に優れ
る塗膜を形成する、（３）他の塗膜用樹脂特にアルキッ
ド樹脂とよく相溶する、（４）溶剤への溶解性に優れる
、等の特長を有するため船舶塗料用中塗り、金属保護塗
料、木材塗料、金属仕上塗料、記録媒体用バインダー樹
脂、アルキッド樹脂への混用樹脂等の各種用途に使用さ
れている。かかるビニルクロライド／ビニルアルコール
系樹脂については前記特長を生かしながらさらにすべり
性、撥水性、離型性等の特殊機能を付与することを目的
として、従来よりシリコーンオイルの添加が検討されて
きた。
位として持つビニルクロライド／ビニルアルコール系樹
脂は、（１）強靭性、柔軟性、難燃性に優れる塗膜を形
成する、（２）耐アルカリ性、耐油性、耐薬品性に優れ
る塗膜を形成する、（３）他の塗膜用樹脂特にアルキッ
ド樹脂とよく相溶する、（４）溶剤への溶解性に優れる
、等の特長を有するため船舶塗料用中塗り、金属保護塗
料、木材塗料、金属仕上塗料、記録媒体用バインダー樹
脂、アルキッド樹脂への混用樹脂等の各種用途に使用さ
れている。かかるビニルクロライド／ビニルアルコール
系樹脂については前記特長を生かしながらさらにすべり
性、撥水性、離型性等の特殊機能を付与することを目的
として、従来よりシリコーンオイルの添加が検討されて
きた。
しかしながらジメチルシリコーンオイルはビニルクロラ
イド／ビニルアルコール系樹脂との相溶性がないために
、これを該樹脂に添加すると皮膜が濁ったり、表面性を
悪くしたりする欠点があった。又、フェニル基、長鎖ア
ルキル基、ポリオキシアルキレン等で変性することによ
って相溶性か改良されたシリコーンオイルを添加した場
合には、上記欠点は解消されるものの離型性、すべり性
、撥水性等の効果が持続しないという欠点があった。
イド／ビニルアルコール系樹脂との相溶性がないために
、これを該樹脂に添加すると皮膜が濁ったり、表面性を
悪くしたりする欠点があった。又、フェニル基、長鎖ア
ルキル基、ポリオキシアルキレン等で変性することによ
って相溶性か改良されたシリコーンオイルを添加した場
合には、上記欠点は解消されるものの離型性、すべり性
、撥水性等の効果が持続しないという欠点があった。
そこで耐久性を向上させるためにポリビニルクロライド
系樹脂の水酸基と反応する 等の反応基を有する反応性シリコーンオイルを添加する
試みもなされたが、この場合には、得られる樹脂のポッ
トライフに問題があったり、触媒の添加又は加熱を必要
とするものであり使用範囲が限定されるという欠点があ
った。
系樹脂の水酸基と反応する 等の反応基を有する反応性シリコーンオイルを添加する
試みもなされたが、この場合には、得られる樹脂のポッ
トライフに問題があったり、触媒の添加又は加熱を必要
とするものであり使用範囲が限定されるという欠点があ
った。
そこで、本発明の目的は、ビニルクロライド／ビニルア
ルコール系樹脂が有する上述の特長に加え、すべり性、
撥水性、離型性等が改良されたグラフト共重合体および
それを利用した被覆組成物を提供することにある。
ルコール系樹脂が有する上述の特長に加え、すべり性、
撥水性、離型性等が改良されたグラフト共重合体および
それを利用した被覆組成物を提供することにある。
〔課題を解決するための手段〕
即ち、本発明は、ビニルクロライドとビニルアルコール
とを必須の構成モノマー単位として含むビニルクロライ
ド／ビニルアルコール系共重合体からなる幹ポリマーと
、該幹ポリマーにグラフトされたオルガノポリシロキサ
ンからなる枝ポリマーとからなるグラフト共重合体を提
供するものである。
とを必須の構成モノマー単位として含むビニルクロライ
ド／ビニルアルコール系共重合体からなる幹ポリマーと
、該幹ポリマーにグラフトされたオルガノポリシロキサ
ンからなる枝ポリマーとからなるグラフト共重合体を提
供するものである。
また、本発明は、上記のグラフト共重合体を主成分とし
て溶媒に溶解してなる被覆組成物を提供するものである
。
て溶媒に溶解してなる被覆組成物を提供するものである
。
グラフト共重合体
本発明のグラフト共重合体における幹ポリマーとして用
いられるビニルクロライド／ビニルアルコール系共重合
体（以下、ビニル系共重合体ともいう）は、公知のもの
の中から適宜選択することができる。該ビニルクロライ
ド／ビニルアルコール系共重合体は、モノマー単位とし
て、ビニルクロライドとビニルアルコールとを必須の構
成モノマー単位として含む。
いられるビニルクロライド／ビニルアルコール系共重合
体（以下、ビニル系共重合体ともいう）は、公知のもの
の中から適宜選択することができる。該ビニルクロライ
ド／ビニルアルコール系共重合体は、モノマー単位とし
て、ビニルクロライドとビニルアルコールとを必須の構
成モノマー単位として含む。
このビニル系共重合体は、ビニルクロライドおよびビニ
ルアルコール以外のモノマー単位を含むことができ、そ
のようなモノマーとしては、例えば酢酸ビニルが挙げら
れる。
ルアルコール以外のモノマー単位を含むことができ、そ
のようなモノマーとしては、例えば酢酸ビニルが挙げら
れる。
ビニル系共重合体の中でも好ましいものとして、ビニル
クロライド／ビニルアルコール／酢酸ビニルの３元共重
合体があげられ、特に好ましい例として、下記一般式（
１）： 式中、Ｒ の整数、 であり、 の整数、 は二価の有機基であり、ｌは０〜５０ ｍは２又は３、ｎは３〜１００の整数 Ｘハエ２０〜９５ｏノ整数、Ｙハ５〜４０゜ｚは５〜２
００の整数であり、がっＸ ＋ Ｙ ＋ Ｚ ＋ＷＩ；ｔ ２００〜Ｉ、 ０００
ノ範囲である。
クロライド／ビニルアルコール／酢酸ビニルの３元共重
合体があげられ、特に好ましい例として、下記一般式（
１）： 式中、Ｒ の整数、 であり、 の整数、 は二価の有機基であり、ｌは０〜５０ ｍは２又は３、ｎは３〜１００の整数 Ｘハエ２０〜９５ｏノ整数、Ｙハ５〜４０゜ｚは５〜２
００の整数であり、がっＸ ＋ Ｙ ＋ Ｚ ＋ＷＩ；ｔ ２００〜Ｉ、 ０００
ノ範囲である。
好ましくは、Ｙ／Ｘ＝５／９５〜４０／６０． Ｚ／Ｘ
＝ ５／９５〜４０／６０である。
＝ ５／９５〜４０／６０である。
上式中の２価の有機基Ｒの具体例としては、例えば、下
記のものか挙げられる。
記のものか挙げられる。
しＩｈ
Ｃｌ′１１
本発明のグラフト共重合体は、片末端にイソシアネート
基を持つオルガノポリシロキサンと幹ポリマーとなるビ
ニルクロライド／ビニルアルコール系共重合体が有する
水酸基を下記の式に示すように反応させることにより容
易に合成することができる。
基を持つオルガノポリシロキサンと幹ポリマーとなるビ
ニルクロライド／ビニルアルコール系共重合体が有する
水酸基を下記の式に示すように反応させることにより容
易に合成することができる。
ビニル系共重合体
上記片末端にイソシアネート基を持つオルガノポリシロ
キサンは、公知の片末端水酸基含有オルガノポリシロキ
サンにジイソシアネート化合物が有する２個のイソシア
ネート基のうちの１個を下記の如く反応させて、合成す
ることができる。
キサンは、公知の片末端水酸基含有オルガノポリシロキ
サンにジイソシアネート化合物が有する２個のイソシア
ネート基のうちの１個を下記の如く反応させて、合成す
ることができる。
上記で使用することのできるジイソシアネート化合物の
具体例としては、例えばトリレンジイソシアネート、ジ
フェニルメタンジイソシアネート、トリジンジイソシア
ネート、ナフタリンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシ
リレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネ
ート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート等が挙げ
られる。
具体例としては、例えばトリレンジイソシアネート、ジ
フェニルメタンジイソシアネート、トリジンジイソシア
ネート、ナフタリンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシ
リレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネ
ート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート等が挙げ
られる。
一方、片末端にイソシアネート基を持つオルガノポリシ
ロキサンの具体例としては下記の式で示される化合物が
例示される。
ロキサンの具体例としては下記の式で示される化合物が
例示される。
イソシアネート基を有するオルガノポリシロキサンと水
酸基を有するビニル系共重合体との反応、及び片末端水
酸基含有オルガノポリシロキサンとジイソシアネート化
合物との反応は、同じように進行する。これらの反応に
おいては溶媒を使用しても使用しなくても良いが、いず
れの反応の場合にも、溶媒を使用する方が反応を制御し
易くなるので好ましい。
酸基を有するビニル系共重合体との反応、及び片末端水
酸基含有オルガノポリシロキサンとジイソシアネート化
合物との反応は、同じように進行する。これらの反応に
おいては溶媒を使用しても使用しなくても良いが、いず
れの反応の場合にも、溶媒を使用する方が反応を制御し
易くなるので好ましい。
この場合に使用する溶媒としては、酢酸メチル、酢酸エ
チル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル等のエステル類；ア
セトン、ＭＥＫ、ＭＩＢＫ、ジイソブチルケトン、シク
ロヘキサノン等のケトン類：ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジブチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル類を単独又は２種以上混合して使用することができ
る。
チル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル等のエステル類；ア
セトン、ＭＥＫ、ＭＩＢＫ、ジイソブチルケトン、シク
ロヘキサノン等のケトン類：ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジブチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル類を単独又は２種以上混合して使用することができ
る。
上記のいずれの反応にも、必要に応じてジブチル錫ジラ
ウレート、ジブチル錫ジオクテート等の有機錫化合物を
、反応系に対し０．０１〜１重量％の濃度で触媒として
添加することにより、反応を短時間で完結させることか
できる。反応温度は通常５０〜１００°Ｃであり、反応
時間は２〜１０時間で良い。
ウレート、ジブチル錫ジオクテート等の有機錫化合物を
、反応系に対し０．０１〜１重量％の濃度で触媒として
添加することにより、反応を短時間で完結させることか
できる。反応温度は通常５０〜１００°Ｃであり、反応
時間は２〜１０時間で良い。
被覆組成物
本発明の被覆組成物としては、上述のようにして得られ
たグラフト共重合体溶液をそのまま使用してもよいし、
グラフト共重合体を分離し別の溶剤に溶解してもよい。
たグラフト共重合体溶液をそのまま使用してもよいし、
グラフト共重合体を分離し別の溶剤に溶解してもよい。
該組成物には、必要に応じてその他の溶剤、架橋剤、上
記グラフト共重合体以外の樹脂、充填剤その他の各種添
加剤等を任意に組み合わせて添加することができる。
記グラフト共重合体以外の樹脂、充填剤その他の各種添
加剤等を任意に組み合わせて添加することができる。
必要に応じて加える溶剤は粘度、乾燥性、膜厚を調整す
る等の目的で使用されるが、その種類には特に制限はな
い。かかる溶媒には前記反応用に例示の溶媒が含まれる
ことは当然であるが、更に、メタノール、エタノール、
ＩＰＡ、ｎ−ブタノール等のアルコール類；メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロ
ソルブ類等も使用することができる。これらの溶媒は、
単独で使用しても２種以上を組み合わせて使用しても良
い。
る等の目的で使用されるが、その種類には特に制限はな
い。かかる溶媒には前記反応用に例示の溶媒が含まれる
ことは当然であるが、更に、メタノール、エタノール、
ＩＰＡ、ｎ−ブタノール等のアルコール類；メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロ
ソルブ類等も使用することができる。これらの溶媒は、
単独で使用しても２種以上を組み合わせて使用しても良
い。
本発明の被覆組成物は前記グラフト共重合体を溶剤に溶
解するだけで良く、これによって優れた常乾型塗料か得
られるか、更に架橋剤として多官能イソシアネート化合
物を配合することにより耐溶剤性に優れる常温硬化型塗
料とすることも可能である。
解するだけで良く、これによって優れた常乾型塗料か得
られるか、更に架橋剤として多官能イソシアネート化合
物を配合することにより耐溶剤性に優れる常温硬化型塗
料とすることも可能である。
上記多官能イソシアネート化合物には前記ジイソシアネ
ートか含まれるが、更にトリメチロールプロパン変性ト
リレンジイソシアネート、イソシアネート結合トリレン
ジイソシアネート、メリメチロールプロパン変性へキサ
メチレンジイソシアネート、イソシアヌレート結合へキ
サメチレンジイソシアネート、ビューレット結合へキサ
メチレンジイソシアネート、トリメチロールプロパン変
性イソホロンジイソシアネート、イソシアヌレート結合
イソホロンジイソシアネート等のポリイソシアネート化
合物等を例示することができる。イソシアネート化合物
の配合量はグラフト共重合体の水酸基１当量に対してイ
ソシアネート基が０．５〜２．０当量、好ましくは０．
８〜１．５当量となる量か適当である。この場合、架橋
促進剤としてジブチル錫ジオクテート、ジブチル錫ジラ
ウレート等の有機錫化合物を微量加えて架橋を促進して
も良い。
ートか含まれるが、更にトリメチロールプロパン変性ト
リレンジイソシアネート、イソシアネート結合トリレン
ジイソシアネート、メリメチロールプロパン変性へキサ
メチレンジイソシアネート、イソシアヌレート結合へキ
サメチレンジイソシアネート、ビューレット結合へキサ
メチレンジイソシアネート、トリメチロールプロパン変
性イソホロンジイソシアネート、イソシアヌレート結合
イソホロンジイソシアネート等のポリイソシアネート化
合物等を例示することができる。イソシアネート化合物
の配合量はグラフト共重合体の水酸基１当量に対してイ
ソシアネート基が０．５〜２．０当量、好ましくは０．
８〜１．５当量となる量か適当である。この場合、架橋
促進剤としてジブチル錫ジオクテート、ジブチル錫ジラ
ウレート等の有機錫化合物を微量加えて架橋を促進して
も良い。
本発明の被覆組成物はグラフト共重合体を主成分とする
ものであるが、必要に応じてフェノール樹脂、エポキシ
樹脂、ウレタン樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、アルキ
ッド樹脂等の他の樹脂を配合しても良い。
ものであるが、必要に応じてフェノール樹脂、エポキシ
樹脂、ウレタン樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、アルキ
ッド樹脂等の他の樹脂を配合しても良い。
又、皮膜の強度向上を目的として、シリカ、アルミナ、
ガラス粉、クレー、タルク、炭酸カルシウム、マイカ粉
、二酸化チタン、ウオラストナイト、水酸化マグネシウ
ム等の無機質充填剤を配合しても、その他の添加剤、例
えば酸化防止剤、老化防止剤、帯電防止剤、着色剤等を
配合しても良い。
ガラス粉、クレー、タルク、炭酸カルシウム、マイカ粉
、二酸化チタン、ウオラストナイト、水酸化マグネシウ
ム等の無機質充填剤を配合しても、その他の添加剤、例
えば酸化防止剤、老化防止剤、帯電防止剤、着色剤等を
配合しても良い。
本発明のグラフト共重合体を主成分とした被覆組成物は
枝成分であるオルガノポリシロキサンが被覆表面に濃縮
されるため、すべり性、撥水性、離壓性が発現されるも
のと推定される。
枝成分であるオルガノポリシロキサンが被覆表面に濃縮
されるため、すべり性、撥水性、離壓性が発現されるも
のと推定される。
実施例
以下本発明を実施例によって更に詳述するか、本発明は
これによって限定されるものではない。
これによって限定されるものではない。
片末端イソシアネート基含有オルガノポリシロキサンの
合成 合成例１ 冷却器、温度計、滴下ロート及び攪拌装置を備えた１１
ガラス製反応器にイソホロンジイソシアネート４３．１
ｇ、酢酸エチル３５０ｇ並びにジブチル錫ジラウレー
ト０．７ｇを仕込み、窒素通気下６０°Ｃに昇温した。
合成 合成例１ 冷却器、温度計、滴下ロート及び攪拌装置を備えた１１
ガラス製反応器にイソホロンジイソシアネート４３．１
ｇ、酢酸エチル３５０ｇ並びにジブチル錫ジラウレー
ト０．７ｇを仕込み、窒素通気下６０°Ｃに昇温した。
次いで下記一般式で表わされる片末端水酸基含有オルガ
ノポリシロキサン３０６、９ ｇ を滴下し、６０〜７０″Ｃの温度条件で５時間反応を行
った後減圧下で酢酸エチルを除いたところ、粘度３６０
センチストークス、屈折率１．４１９８の淡黄色透明な
液体３３６ｇを得た。この液体はＩＲスペクトル分析及
び’ＨＮＭＲスペクトル分析により下記構造で示される
片末端イソシアネート基含有オルガノポリシロキサンで
あることが判明した。
ノポリシロキサン３０６、９ ｇ を滴下し、６０〜７０″Ｃの温度条件で５時間反応を行
った後減圧下で酢酸エチルを除いたところ、粘度３６０
センチストークス、屈折率１．４１９８の淡黄色透明な
液体３３６ｇを得た。この液体はＩＲスペクトル分析及
び’ＨＮＭＲスペクトル分析により下記構造で示される
片末端イソシアネート基含有オルガノポリシロキサンで
あることが判明した。
合成例２〜５
合成例１のイソホロンジイソシアネートと片末端水酸基
含有オルガノポリシロキサンを第１表のように変えた他
は同様な方法で合成を行い、第２表の片末端イソシアネ
ート基含有オルガノポリシロキサンを得た。
含有オルガノポリシロキサンを第１表のように変えた他
は同様な方法で合成を行い、第２表の片末端イソシアネ
ート基含有オルガノポリシロキサンを得た。
実施例１
冷却器、温度計、滴下ロート及び攪拌装置を備えたＩＩ
！ガラス製反応器にビニルクロライド／ビニルアルコー
ル／酢酸ビニル共重合体（平均重合度 約４３０、商品
名ＭＰＲ−ＴＡ、日信化学工業■製）１００ｇ、酢酸エ
チル２８０ｇ並びにトルエン ２８０ｇを仕込み、窒素
通気下で６０°Ｃに昇温した。樹脂が完全に溶解したこ
とを確認した後、合成例−１で得た片末端イソシアネー
ト基含有オルガノポリシロキサン１０ｇを滴下し、６０
〜７０°Ｃの温度で８時間反応を行い、淡黄色透明な粘
稠液体を得た。得られた液体のＩＲスペクトル分析を行
ったところ、ＮＧＯ基に起因する２、 ２６０ｃｍ −
’の吸収が消失しているのみならずメチルポリシロキサ
ンを表わす８０２ａｎ−’、１０２７ａｎ−’、１０９
４ｃｍ−１２６０ａｎ−’の吸収が観察されることから
、オルガノポリシロキサンがグラフトされたビニルクロ
ライド／ビニルアルコール／酢酸ビニル共重合体の生成
が確認された。
！ガラス製反応器にビニルクロライド／ビニルアルコー
ル／酢酸ビニル共重合体（平均重合度 約４３０、商品
名ＭＰＲ−ＴＡ、日信化学工業■製）１００ｇ、酢酸エ
チル２８０ｇ並びにトルエン ２８０ｇを仕込み、窒素
通気下で６０°Ｃに昇温した。樹脂が完全に溶解したこ
とを確認した後、合成例−１で得た片末端イソシアネー
ト基含有オルガノポリシロキサン１０ｇを滴下し、６０
〜７０°Ｃの温度で８時間反応を行い、淡黄色透明な粘
稠液体を得た。得られた液体のＩＲスペクトル分析を行
ったところ、ＮＧＯ基に起因する２、 ２６０ｃｍ −
’の吸収が消失しているのみならずメチルポリシロキサ
ンを表わす８０２ａｎ−’、１０２７ａｎ−’、１０９
４ｃｍ−１２６０ａｎ−’の吸収が観察されることから
、オルガノポリシロキサンがグラフトされたビニルクロ
ライド／ビニルアルコール／酢酸ビニル共重合体の生成
が確認された。
実施例２〜７
実施例１て使用したビニルクロライド／ビニルアルコー
ル／ビニル酢酸共重合体及び片末端イソシアネート基含
有オルガノポリシロキサンの種類及び量を第３表にしめ
ず如く変えた以外は実施例１と同様にしてグラフト共重
合体を合成した。
ル／ビニル酢酸共重合体及び片末端イソシアネート基含
有オルガノポリシロキサンの種類及び量を第３表にしめ
ず如く変えた以外は実施例１と同様にしてグラフト共重
合体を合成した。
第３表
ネ
ＭＰＲ−ＴＡＨ：８信化学工業■ 製
ビニルクロライド／ビニルアルコール／酢酸ビニル共重
合体 平均重合度 約６００゜ 実施例８〜１４ 実施例１〜７で得たグラフト共重合体溶液をメチルエチ
ルケトン／イソプロピルアルコール（重量比１／ｌ）の
混合溶剤で固形分か５重量％になるように希釈し、ＡＩ
！板にスピナーで塗布して１００°Ｃで１分間乾燥した
ところ膜厚約５μｍの透明な皮膜が得られた。この皮膜
について、下記に示す方法によって水の接触角、動摩擦
係数を調べたところ第４表に示す結果が得られた。
合体 平均重合度 約６００゜ 実施例８〜１４ 実施例１〜７で得たグラフト共重合体溶液をメチルエチ
ルケトン／イソプロピルアルコール（重量比１／ｌ）の
混合溶剤で固形分か５重量％になるように希釈し、ＡＩ
！板にスピナーで塗布して１００°Ｃで１分間乾燥した
ところ膜厚約５μｍの透明な皮膜が得られた。この皮膜
について、下記に示す方法によって水の接触角、動摩擦
係数を調べたところ第４表に示す結果が得られた。
水の接触角：
コンタクト・アングル・メーター（ＣｏｎｔａｃｔＡｎ
ｇｌｅ Ｍｅｔｅｒ ＣＡ−Ａ：協和科学■製）を用い
て２５℃で測定。
ｇｌｅ Ｍｅｔｅｒ ＣＡ−Ａ：協和科学■製）を用い
て２５℃で測定。
動摩擦係数：
動摩擦係数測定機（協和科学■製）を用いて下記の条件
で測定した。
で測定した。
摩擦子： ＳＵＳ Ｂａ１ｌ、 荷重：５０ｇ、速度
： ２０ ａｎ／ｍｉｎ 、温度：２５°Ｃ比較例１ ＭＰＲ−ＴＡをメチルエチルケトンで固形分が５重量％
となるように溶解し、実施例８〜１４と同様な操作を行
い被膜性能を調べたところ第４表に示す結果が得られた
。
： ２０ ａｎ／ｍｉｎ 、温度：２５°Ｃ比較例１ ＭＰＲ−ＴＡをメチルエチルケトンで固形分が５重量％
となるように溶解し、実施例８〜１４と同様な操作を行
い被膜性能を調べたところ第４表に示す結果が得られた
。
第
表
〔発明の効果〕
本発明のグラフト共重合体はオルガノポリシロキサンが
非加水分解性の結合によりビニルクロライド／ビニルア
ルコール系共重合体にグラフトされているため、これを
主成分とする被覆組成物においては従来のような相溶不
良、耐久性不足という欠点がない。また、すべり性、撥
水性、離型性に優れる被膜が得られるので、高機能塗料
、感熱記録用フィルムのコーティング、磁気テープ用バ
インダー、その他離型・撥水コーティング等に好適であ
る。
非加水分解性の結合によりビニルクロライド／ビニルア
ルコール系共重合体にグラフトされているため、これを
主成分とする被覆組成物においては従来のような相溶不
良、耐久性不足という欠点がない。また、すべり性、撥
水性、離型性に優れる被膜が得られるので、高機能塗料
、感熱記録用フィルムのコーティング、磁気テープ用バ
インダー、その他離型・撥水コーティング等に好適であ
る。
Claims (2)
- （１）ビニルクロライドとビニルアルコールとを必須の
構成モノマー単位として含むビニルクロライド／ビニル
アルコール系共重合体からなる幹ポリマーと、該幹ポリ
マーにグラフトされたオルガノポリシロキサンからなる
枝ポリマーとからなるグラフト共重合体。 - （２）請求項１に記載のグラフト共重合体を主成分とし
て溶媒に溶解してなる被覆組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2250732A JP2527382B2 (ja) | 1990-09-20 | 1990-09-20 | グラフト共重合体及びそれを用いた被覆組成物 |
| US07/762,365 US5241035A (en) | 1990-09-20 | 1991-09-19 | Graft copolymer and coating composition by use thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2250732A JP2527382B2 (ja) | 1990-09-20 | 1990-09-20 | グラフト共重合体及びそれを用いた被覆組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04130137A true JPH04130137A (ja) | 1992-05-01 |
| JP2527382B2 JP2527382B2 (ja) | 1996-08-21 |
Family
ID=17212217
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2250732A Expired - Fee Related JP2527382B2 (ja) | 1990-09-20 | 1990-09-20 | グラフト共重合体及びそれを用いた被覆組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5241035A (ja) |
| JP (1) | JP2527382B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002048777A (ja) * | 2000-08-07 | 2002-02-15 | Chisso Corp | オルガノポリシロキサンの測定方法 |
| DE10301975A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Wacker Polymer Systems Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von mit Silikon modifizierten Polymerisaten |
| DE10301976A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Wacker Polymer Systems Gmbh & Co. Kg | Silikonhaltige Polymerisate |
| US6884204B2 (en) | 2002-08-26 | 2005-04-26 | Mori Seiki Co., Ltd. | Machine tool |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6090902A (en) * | 1998-12-21 | 2000-07-18 | Dow Corning Corporation | Organopolysiloxane-modified graft copolymers |
| US6136896A (en) * | 1998-12-21 | 2000-10-24 | Dow Corning Corporation | Graft copolymers containing polydiorganosiloxane and polybutylene grafts |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59202225A (ja) * | 1983-04-29 | 1984-11-16 | Kuraray Co Ltd | ポリビニルアルコ−ル系ブロツク共重合体の製造法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1227233B (de) * | 1963-07-11 | 1966-10-20 | Bayer Ag | Gleitmittel in Vinylpolymerisaten bei der Herstellung von Formkoerpern |
| US3790437A (en) * | 1972-04-20 | 1974-02-05 | Dayco Corp | Polyvinyl alcohol fiber reinforced polyurethane compositions and products therefrom |
| JP2631224B2 (ja) * | 1988-04-27 | 1997-07-16 | 関西ペイント株式会社 | 着氷防止塗料組成物 |
-
1990
- 1990-09-20 JP JP2250732A patent/JP2527382B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-09-19 US US07/762,365 patent/US5241035A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59202225A (ja) * | 1983-04-29 | 1984-11-16 | Kuraray Co Ltd | ポリビニルアルコ−ル系ブロツク共重合体の製造法 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002048777A (ja) * | 2000-08-07 | 2002-02-15 | Chisso Corp | オルガノポリシロキサンの測定方法 |
| US6884204B2 (en) | 2002-08-26 | 2005-04-26 | Mori Seiki Co., Ltd. | Machine tool |
| DE10301975A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Wacker Polymer Systems Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von mit Silikon modifizierten Polymerisaten |
| DE10301976A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Wacker Polymer Systems Gmbh & Co. Kg | Silikonhaltige Polymerisate |
| US7381761B2 (en) | 2003-01-20 | 2008-06-03 | Wacker Chemie A.G. | Method for producing silicone-treated polymers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5241035A (en) | 1993-08-31 |
| JP2527382B2 (ja) | 1996-08-21 |
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