JPH0413373B2 - - Google Patents
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- JPH0413373B2 JPH0413373B2 JP57064435A JP6443582A JPH0413373B2 JP H0413373 B2 JPH0413373 B2 JP H0413373B2 JP 57064435 A JP57064435 A JP 57064435A JP 6443582 A JP6443582 A JP 6443582A JP H0413373 B2 JPH0413373 B2 JP H0413373B2
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- epoxy resin
- acid
- epoxy
- bisphenol
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
本発明は可撓性に優れ、かつ密着性、耐蝕性、
耐候性等も良好な性能を有する粉体塗料用可撓性
エポキシ樹脂の製造方法に関するものである。 エポキシ樹脂はその優れた性能から塗料、電
気、土建及び接着等の各用途に使用されている
が、特に塗料への使用が多い。塗料用途において
は、近年低公害及び省資源のニーズの高まりから
次第に粉体塗料への需要が高まりつつある。 この粉体塗料は、通常樹脂成分、顔料及びその
他の添加剤を加熱し、エクストルーダーなどで溶
融混練した後冷却して得られる固形物を粉砕して
得られる。従つて使用される樹脂成分としては、
貯蔵温度（通常は室温）において耐ブロツキング
性が良好であり、かつ溶融粘度が低い樹脂が望ま
しい。こうした要求に適合する樹脂としてエポキ
シ樹脂、ポリエステル樹脂等の熱硬化性樹脂、及
び塩化ビニル樹脂、ポリエチレン樹脂等の熱可塑
性樹脂が挙げられるが、耐蝕性が要求される用途
には、エポキシ樹脂が用いられる。この耐蝕性を
要求される用途において、最近常温乃至は−20℃
位の低温時の折曲げ加工性或いは衝撃強さに優れ
る塗膜が望まれるようになつてきており、従来の
エポキシ系塗料では対応できなくなつてきた。 本発明者らは、これらの欠点即ち耐蝕性と可撓
性を両立させ得るエポキシ樹脂を得るべく鋭意検
討を重ねた結果、本発明を見い出すに至つたもの
である。 即ち、本発明は、(A)１分子中に２個のエポキシ
基を有し、エポキシ当量が100〜300のビスフエノ
ール型エポキシ樹脂と(B)ネオペンチルグリコール
１モルに対して芳香族もしくは脂環族ジカルボン
酸又は芳香族もしくは脂環族ジカルボン酸の無水
物1.1〜４モルの割合で反応して得られる酸末端
ポリエステルとを反応させることを特徴とするデ
ユラン水銀法による軟化点が80℃以上である粉体
塗料用可撓性エポキシ樹脂の製造方法に関するも
のである。 本発明で用いられる１分子中に２個のエポキシ
基を有し、エポキシ当量が100〜300のビスフエノ
ール型エポキシ樹脂としては、代表的な例とし
て、エピクロルヒドリンとビスフエノール系化合
物との縮合物が挙げられる。この場合のビスフエ
ノール系化合物としては、例えば、２，2′−ビス
（４，4′−ヒドロキシフニル）プロパン（通称ビ
スフエノールＡ）、ハロゲン化ビスフエノールＡ、
ビス（４，4′−ヒドロキシフエニル）メタン（通
称ビスフエノールＦ）、ビス（４，4′−ヒドロキ
シフエニル）スルホン（通称ビスフエノールＳ）
を挙げることができる。好ましいのは、ビスエノ
ールＡ型グリシジルエーテル系エポキシ樹脂であ
る。 本発明において、成分(A)のエポキシ樹脂は、エ
ポキシ当量100〜300のビスフエノール型液状エポ
キシ樹脂であり、エポキシ当量が300以上では生
成するエポキシ樹脂の可撓性の発現が悪くなる。
この様な液状エポキシ樹脂としては、旭化成工業
株式会社の商品名AER331（エポキシ当量180〜
200）、AER337（エポキシ当量225〜280）等を挙
げることができる。 本発明で用いられる芳香族ジカルボン酸は、例
えば、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、
並びに式 〔但し、式中Ｚは（−CH2−）o（ｎ：１〜６）、−Ｓ
−、
耐候性等も良好な性能を有する粉体塗料用可撓性
エポキシ樹脂の製造方法に関するものである。 エポキシ樹脂はその優れた性能から塗料、電
気、土建及び接着等の各用途に使用されている
が、特に塗料への使用が多い。塗料用途において
は、近年低公害及び省資源のニーズの高まりから
次第に粉体塗料への需要が高まりつつある。 この粉体塗料は、通常樹脂成分、顔料及びその
他の添加剤を加熱し、エクストルーダーなどで溶
融混練した後冷却して得られる固形物を粉砕して
得られる。従つて使用される樹脂成分としては、
貯蔵温度（通常は室温）において耐ブロツキング
性が良好であり、かつ溶融粘度が低い樹脂が望ま
しい。こうした要求に適合する樹脂としてエポキ
シ樹脂、ポリエステル樹脂等の熱硬化性樹脂、及
び塩化ビニル樹脂、ポリエチレン樹脂等の熱可塑
性樹脂が挙げられるが、耐蝕性が要求される用途
には、エポキシ樹脂が用いられる。この耐蝕性を
要求される用途において、最近常温乃至は−20℃
位の低温時の折曲げ加工性或いは衝撃強さに優れ
る塗膜が望まれるようになつてきており、従来の
エポキシ系塗料では対応できなくなつてきた。 本発明者らは、これらの欠点即ち耐蝕性と可撓
性を両立させ得るエポキシ樹脂を得るべく鋭意検
討を重ねた結果、本発明を見い出すに至つたもの
である。 即ち、本発明は、(A)１分子中に２個のエポキシ
基を有し、エポキシ当量が100〜300のビスフエノ
ール型エポキシ樹脂と(B)ネオペンチルグリコール
１モルに対して芳香族もしくは脂環族ジカルボン
酸又は芳香族もしくは脂環族ジカルボン酸の無水
物1.1〜４モルの割合で反応して得られる酸末端
ポリエステルとを反応させることを特徴とするデ
ユラン水銀法による軟化点が80℃以上である粉体
塗料用可撓性エポキシ樹脂の製造方法に関するも
のである。 本発明で用いられる１分子中に２個のエポキシ
基を有し、エポキシ当量が100〜300のビスフエノ
ール型エポキシ樹脂としては、代表的な例とし
て、エピクロルヒドリンとビスフエノール系化合
物との縮合物が挙げられる。この場合のビスフエ
ノール系化合物としては、例えば、２，2′−ビス
（４，4′−ヒドロキシフニル）プロパン（通称ビ
スフエノールＡ）、ハロゲン化ビスフエノールＡ、
ビス（４，4′−ヒドロキシフエニル）メタン（通
称ビスフエノールＦ）、ビス（４，4′−ヒドロキ
シフエニル）スルホン（通称ビスフエノールＳ）
を挙げることができる。好ましいのは、ビスエノ
ールＡ型グリシジルエーテル系エポキシ樹脂であ
る。 本発明において、成分(A)のエポキシ樹脂は、エ
ポキシ当量100〜300のビスフエノール型液状エポ
キシ樹脂であり、エポキシ当量が300以上では生
成するエポキシ樹脂の可撓性の発現が悪くなる。
この様な液状エポキシ樹脂としては、旭化成工業
株式会社の商品名AER331（エポキシ当量180〜
200）、AER337（エポキシ当量225〜280）等を挙
げることができる。 本発明で用いられる芳香族ジカルボン酸は、例
えば、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、
並びに式 〔但し、式中Ｚは（−CH2−）o（ｎ：１〜６）、−Ｓ
−、
【式】或いは−Ｏ−である。〕
により表される酸、例えば、ビス（４，4′−カル
ボキシフエニル）エーテル等を挙げることができ
る。 本発明で用いられる脂環族ジカルボン酸は、例
えば、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソ
フタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、メチルヘ
キサヒドロフタル酸、、ブロモヘキサヒドロフタ
ル酸、メチルヘキサヒドロテレフタル酸等を挙げ
ることができる。 本発明で用いられる芳香族ジカルボン酸の無水
物は、例えば、無水フタル酸、ブロモ無水フタル
酸、メチル無水フタル酸等を挙げる事ができる。 本発明で用いられる脂環族ジカルボン酸の無水
物は、例えば、無水ヘキサヒドロフタル酸、ブロ
モ無水ヘキサヒドロフタル酸、メチル無水ヘキサ
ヒドロフタル酸等を挙げることができる。 本発明において、(A)成分と(B)成分の重量比は、
目的に応じて選択すればよい。 本発明では、(A)成分として、水素添加ビスフエ
ノールのジグリシジルエーテルも用いられる。こ
のものとしては、例えば、水素添加２，2′−ビス
（４，4′−ヒドロキシフエニル）プロパン、水素
添加ビス（４，4′−ヒドロキシフエニル）メタ
ン、水素添加ビス（４，4′−ヒドロキシフエニ
ル）スルホン等のジグリシジルエーテルを挙げる
ことができる。 本発明の可撓性エポキシ樹脂は、１分子中に２
個のエポキシ基を有するエポキシ樹脂或いは水素
添加ビスフエノールのジグリシジルエーテルを約
80〜200℃の温度において３級アミン、４級アン
モニウム塩、４級ホスホニウム塩等の様な触媒の
存在下に生成物を生成するのに十分な時間、通常
約１〜約30時間、ネオペンチルグリコール１モル
に対して芳香族又は脂環族ジカルボン酸或いは芳
香族又は脂環族ジカルボン酸の無水物1.1〜４モ
ルの割合で反応して得られる酸末端ポリエステル
と反応させる事によつて容易に得られるものであ
る。得られるエポキシ樹脂の軟化点は80℃以上で
ある。軟化点は、デユラン水銀法による（(株)昭晃
堂「エポキシ樹脂」垣内弘編、昭和54年、第６
版、第177〜178頁参照）。 本発明においては、特に硬化剤を限定するもの
ではなく、一般に使用されている、例えば、ノボ
ラツク型フエノール樹脂、ジシアンジアミド、イ
ミダゾール類、ヒドラジド類、芳香族アミン類、
酸無水物類を用いることができる。 本発明におけるエポキシ樹脂を用いた塗膜は、
良好な可撓性、耐蝕性を示し、かつ耐候性も優れ
ている。 本発明による樹脂組成物の用途しては、特に限
定するものではなく、鋼管の外面塗装、棒鋼の被
覆、電気絶縁塗料の様に幅広い用途に適用でき
る。 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。実施例中特に断らない限り、部は重量部を表
す。 実施例 １〜３ エポキシ当量190のビスフエノールＡ型のジグ
リシジルエーテルAER−331R（旭化成工業(株)製）
とネオペンチルグリコールと芳香族、脂環族ジカ
ルボン酸から得られる酸末端ポリエステルに触媒
としてヨウ化メチルトリフエニルホスホニウムを
添加して140℃で約３〜６時間反応させる。結果
を表−１に示す。
ボキシフエニル）エーテル等を挙げることができ
る。 本発明で用いられる脂環族ジカルボン酸は、例
えば、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソ
フタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、メチルヘ
キサヒドロフタル酸、、ブロモヘキサヒドロフタ
ル酸、メチルヘキサヒドロテレフタル酸等を挙げ
ることができる。 本発明で用いられる芳香族ジカルボン酸の無水
物は、例えば、無水フタル酸、ブロモ無水フタル
酸、メチル無水フタル酸等を挙げる事ができる。 本発明で用いられる脂環族ジカルボン酸の無水
物は、例えば、無水ヘキサヒドロフタル酸、ブロ
モ無水ヘキサヒドロフタル酸、メチル無水ヘキサ
ヒドロフタル酸等を挙げることができる。 本発明において、(A)成分と(B)成分の重量比は、
目的に応じて選択すればよい。 本発明では、(A)成分として、水素添加ビスフエ
ノールのジグリシジルエーテルも用いられる。こ
のものとしては、例えば、水素添加２，2′−ビス
（４，4′−ヒドロキシフエニル）プロパン、水素
添加ビス（４，4′−ヒドロキシフエニル）メタ
ン、水素添加ビス（４，4′−ヒドロキシフエニ
ル）スルホン等のジグリシジルエーテルを挙げる
ことができる。 本発明の可撓性エポキシ樹脂は、１分子中に２
個のエポキシ基を有するエポキシ樹脂或いは水素
添加ビスフエノールのジグリシジルエーテルを約
80〜200℃の温度において３級アミン、４級アン
モニウム塩、４級ホスホニウム塩等の様な触媒の
存在下に生成物を生成するのに十分な時間、通常
約１〜約30時間、ネオペンチルグリコール１モル
に対して芳香族又は脂環族ジカルボン酸或いは芳
香族又は脂環族ジカルボン酸の無水物1.1〜４モ
ルの割合で反応して得られる酸末端ポリエステル
と反応させる事によつて容易に得られるものであ
る。得られるエポキシ樹脂の軟化点は80℃以上で
ある。軟化点は、デユラン水銀法による（(株)昭晃
堂「エポキシ樹脂」垣内弘編、昭和54年、第６
版、第177〜178頁参照）。 本発明においては、特に硬化剤を限定するもの
ではなく、一般に使用されている、例えば、ノボ
ラツク型フエノール樹脂、ジシアンジアミド、イ
ミダゾール類、ヒドラジド類、芳香族アミン類、
酸無水物類を用いることができる。 本発明におけるエポキシ樹脂を用いた塗膜は、
良好な可撓性、耐蝕性を示し、かつ耐候性も優れ
ている。 本発明による樹脂組成物の用途しては、特に限
定するものではなく、鋼管の外面塗装、棒鋼の被
覆、電気絶縁塗料の様に幅広い用途に適用でき
る。 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。実施例中特に断らない限り、部は重量部を表
す。 実施例 １〜３ エポキシ当量190のビスフエノールＡ型のジグ
リシジルエーテルAER−331R（旭化成工業(株)製）
とネオペンチルグリコールと芳香族、脂環族ジカ
ルボン酸から得られる酸末端ポリエステルに触媒
としてヨウ化メチルトリフエニルホスホニウムを
添加して140℃で約３〜６時間反応させる。結果
を表−１に示す。
【表】
【表】
参考例 １〜３
実施例１〜３で得られた樹脂に、硬化剤として
無水トリメリツト酸、TiO2、流れ調整剤をニー
ダーでスクリユー部130℃、ダイ部130℃の温度条
件で混練した後、室温で粉砕して粉体塗料を得
た。 この粉体塗料を静電塗装機により軟鋼板に塗布
し190℃／20分の焼き付けで塗膜性能を調べた
（膜厚は100ミクロン）。結果は表−２に示す。
無水トリメリツト酸、TiO2、流れ調整剤をニー
ダーでスクリユー部130℃、ダイ部130℃の温度条
件で混練した後、室温で粉砕して粉体塗料を得
た。 この粉体塗料を静電塗装機により軟鋼板に塗布
し190℃／20分の焼き付けで塗膜性能を調べた
（膜厚は100ミクロン）。結果は表−２に示す。
【表】
【表】
比較例 １
参考例１において、実施例１の樹脂に代わりに
エポキシ当量950のビスフエノールＡ型エポキシ
樹脂AER−664P（旭化成工業(株)製）を用い、参考
例１と同様の方法で塗膜性能及びフイルム特性を
調べた（膜厚は100ミクロン）。 配 合 AER−664P 100部 無水トリメリツト酸 ７部 TiO2 25部 流れ調整剤 １部 塗膜性能 エリクセン ５mm デユポン衝撃値（500ｇ、1/2インチ） 20cm 密着性 100／100 折り曲げ性 ６mmφ合格 フイルム特性 引張り強さ 5.5Kg／cm2 伸び率 ５％ 実施例 ４ エポキシ当量240を有する水素添加ビスフエノ
ールＡのジグリシジルエーテル480部にポリエス
テルA200部、ヨウ化メチルトリフエニルホスホ
ニウム0.48部を添加し、140℃で３時間反応を続
け、エポキシ当量1300、デユランの軟化点90〜93
℃のエポキシ樹脂Ａを得た。このエポキシ樹脂
A100部に硬化剤としてジシアンジアミド５部、
２−メチルイミダゾール0.2部、TiO225部、流れ
調整剤１部をニーダーで参考例１と同様の条件で
混練し、粉砕して粉体塗料を得た。この塗料を参
考例１と同様の方法で180℃／20分の焼き付けを
行い、サンシヤインウエザーメーターにより光沢
保持率を調べた。 光沢保持率（％） 100時間後 90 300時間後 85 500時間後 77 比較例 ２ 実施例４において、エポキシ樹脂Ａの代わりに
エポキシ当量950のビスフエノールＡ型エポキシ
樹脂AER−664P（旭化成工業(株)製）を用いて、実
施例４と同様の方法で光沢保持率を調べた。 配 合 AER−664P 100部 ジシアンジアミド ５部 ２−メチルイミダゾール 0.2部 TiO2 25部 流れ調整剤 １部 光沢保持率（％） 100時間後 80 300時間後 15（表面の黄変） 500時間後 測定せず
エポキシ当量950のビスフエノールＡ型エポキシ
樹脂AER−664P（旭化成工業(株)製）を用い、参考
例１と同様の方法で塗膜性能及びフイルム特性を
調べた（膜厚は100ミクロン）。 配 合 AER−664P 100部 無水トリメリツト酸 ７部 TiO2 25部 流れ調整剤 １部 塗膜性能 エリクセン ５mm デユポン衝撃値（500ｇ、1/2インチ） 20cm 密着性 100／100 折り曲げ性 ６mmφ合格 フイルム特性 引張り強さ 5.5Kg／cm2 伸び率 ５％ 実施例 ４ エポキシ当量240を有する水素添加ビスフエノ
ールＡのジグリシジルエーテル480部にポリエス
テルA200部、ヨウ化メチルトリフエニルホスホ
ニウム0.48部を添加し、140℃で３時間反応を続
け、エポキシ当量1300、デユランの軟化点90〜93
℃のエポキシ樹脂Ａを得た。このエポキシ樹脂
A100部に硬化剤としてジシアンジアミド５部、
２−メチルイミダゾール0.2部、TiO225部、流れ
調整剤１部をニーダーで参考例１と同様の条件で
混練し、粉砕して粉体塗料を得た。この塗料を参
考例１と同様の方法で180℃／20分の焼き付けを
行い、サンシヤインウエザーメーターにより光沢
保持率を調べた。 光沢保持率（％） 100時間後 90 300時間後 85 500時間後 77 比較例 ２ 実施例４において、エポキシ樹脂Ａの代わりに
エポキシ当量950のビスフエノールＡ型エポキシ
樹脂AER−664P（旭化成工業(株)製）を用いて、実
施例４と同様の方法で光沢保持率を調べた。 配 合 AER−664P 100部 ジシアンジアミド ５部 ２−メチルイミダゾール 0.2部 TiO2 25部 流れ調整剤 １部 光沢保持率（％） 100時間後 80 300時間後 15（表面の黄変） 500時間後 測定せず
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A)１分子中に２個のエポキシ基を有し、エポ
キシ当量が100〜300のビスフエノール型エポキシ
樹脂と(B)ネオペンチルグリコール１モルに対して
芳香族もしくは脂環族ジカルボン酸又は芳香族も
しくは脂環族ジカルボン酸の無水物1.1〜４モル
の割合で反応して得られる酸末端ポリエステルと
を反応させることを特徴とするデユラン水銀法に
よる軟化点が80℃以上である粉体塗料用可撓性エ
ポキシ樹脂の製造方法。 ２ (A)成分のエポキシ樹脂が水素添加ビスフエノ
ールのジグリシジルエーテルである特許請求の範
囲第１項記載の粉体塗料用可撓性エポキシ樹脂の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6443582A JPS58180521A (ja) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | 可撓性エポキシ樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6443582A JPS58180521A (ja) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | 可撓性エポキシ樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58180521A JPS58180521A (ja) | 1983-10-22 |
| JPH0413373B2 true JPH0413373B2 (ja) | 1992-03-09 |
Family
ID=13258190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6443582A Granted JPS58180521A (ja) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | 可撓性エポキシ樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58180521A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3627860A1 (de) * | 1986-08-16 | 1988-02-18 | Basf Lacke & Farben | Waessriges ueberzugsmittel, verfahren zu seiner herstellung sowie seine verwendung zur beschichtung von dosen |
| US5356715A (en) * | 1992-07-31 | 1994-10-18 | Morton International, Inc. | Vibration damping resins and vibration damping composites |
| JP7176222B2 (ja) * | 2017-05-25 | 2022-11-22 | 三菱ケミカル株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂含有組成物及びその硬化物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4998434A (ja) * | 1973-01-11 | 1974-09-18 | ||
| CA1010598A (en) * | 1973-06-04 | 1977-05-17 | The Dow Chemical Company | Solid resins from hydrogenated bisphenols and aromatic dicarboxylic acids |
| JPS5834869A (ja) * | 1981-08-25 | 1983-03-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | 粉体塗料用樹脂組成物 |
-
1982
- 1982-04-16 JP JP6443582A patent/JPS58180521A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58180521A (ja) | 1983-10-22 |
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