JPH02202512A - エポキシ樹脂組成物およびそれを硬化せしめてなる成形品 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物およびそれを硬化せしめてなる成形品Info
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- JPH02202512A JPH02202512A JP1983489A JP1983489A JPH02202512A JP H02202512 A JPH02202512 A JP H02202512A JP 1983489 A JP1983489 A JP 1983489A JP 1983489 A JP1983489 A JP 1983489A JP H02202512 A JPH02202512 A JP H02202512A
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- Japan
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- epoxy resin
- curing
- resin composition
- epichlorohydrin
- epoxy
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規にして有用なるエポキシ樹脂組成物および
それを用いてなる物品に関し、さらに詳細には、４．４
’−ジヒドロキシベンゾフェノンとエピクロルヒドリン
とを反応させて得られるエポキシ樹脂を用いた樹脂組成
物および耐熱性と靭性に優れた成形品に関する。
それを用いてなる物品に関し、さらに詳細には、４．４
’−ジヒドロキシベンゾフェノンとエピクロルヒドリン
とを反応させて得られるエポキシ樹脂を用いた樹脂組成
物および耐熱性と靭性に優れた成形品に関する。
（従来の技術）
エポキシ樹脂は、種々の硬化剤で硬化させることにより
、−船釣に機械的性質、耐水性、耐薬品性、耐熱性、電
気的性質などの優れた硬化物となり、接着剤、塗料、積
層板、成型材料、注型材料など幅広い分野に使用されて
いる。
、−船釣に機械的性質、耐水性、耐薬品性、耐熱性、電
気的性質などの優れた硬化物となり、接着剤、塗料、積
層板、成型材料、注型材料など幅広い分野に使用されて
いる。
最も汎用的なエポキシ樹脂は、ビスフェノールＡにエピ
クロルヒドリンを反応させて得られる液状および固型の
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂であり、これらは靭性
には優れる硬化物を与えるが、１分子当りのグリシジル
基が２個より多くはないために架橋密度が低く、耐熱性
に劣る硬化物になる１頃向にある。
クロルヒドリンを反応させて得られる液状および固型の
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂であり、これらは靭性
には優れる硬化物を与えるが、１分子当りのグリシジル
基が２個より多くはないために架橋密度が低く、耐熱性
に劣る硬化物になる１頃向にある。
この様な欠点を改良するために、いわゆる多官能エポキ
シ樹脂であるノボラック型エポキシ樹脂などが使用され
ているが、これらの場合確かに耐熱性は向上するものの
、硬化物がもろく、靭性が低いという欠点を有している
。
シ樹脂であるノボラック型エポキシ樹脂などが使用され
ているが、これらの場合確かに耐熱性は向上するものの
、硬化物がもろく、靭性が低いという欠点を有している
。
（発明が解決しようとする課題）
そこでビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の靭性とノボラ
ック型エポキシ樹脂の耐熱性を兼ね備えたエポキシ樹脂
の開発が行われているが、これら２つの性能を併存する
硬化物を与えるエポキシ樹脂組成物はない。加えてより
耐熱性の優れるエポキシ樹脂組成物の開発が望まれてい
る。
ック型エポキシ樹脂の耐熱性を兼ね備えたエポキシ樹脂
の開発が行われているが、これら２つの性能を併存する
硬化物を与えるエポキシ樹脂組成物はない。加えてより
耐熱性の優れるエポキシ樹脂組成物の開発が望まれてい
る。
（課題を解決するための手段）
本発明者らはこうした実状に鑑みて、ノボラック型エポ
キシ樹脂より優れた耐熱性を有し、かつビスフェノール
Ａ型エポキシ樹脂の様に強靭なエポキシ樹脂組成物を求
めて鋭意研究した結果、４．４′−ジヒドロキシベンゾ
フェノンにエピクロルヒドリンを反応させて得られるエ
ポキシ樹脂を必須の成分とし、かかるエポキシ樹脂成分
に硬化剤と、さらに必要に応じて硬化促進剤とを配合せ
しめてなる樹脂組成物が、前述された如き特性を兼ね備
えたものであることを見出して、本発明を完成させるに
到った。
キシ樹脂より優れた耐熱性を有し、かつビスフェノール
Ａ型エポキシ樹脂の様に強靭なエポキシ樹脂組成物を求
めて鋭意研究した結果、４．４′−ジヒドロキシベンゾ
フェノンにエピクロルヒドリンを反応させて得られるエ
ポキシ樹脂を必須の成分とし、かかるエポキシ樹脂成分
に硬化剤と、さらに必要に応じて硬化促進剤とを配合せ
しめてなる樹脂組成物が、前述された如き特性を兼ね備
えたものであることを見出して、本発明を完成させるに
到った。
すなわち、本発明は、エポキシ樹脂および硬化剤、さら
に必要により硬化促進剤から構成されろエポキシ樹脂組
成物において、該エポキシ樹脂成分として、４，４′−
ジヒドロキシベンゾフェノンとエピクロルヒドリンを反
応させて得られるエポキシ樹脂を含有することを特徴と
するエポキシ樹脂組成物およびそれを硬化せしめてなる
成形品を提供するものである。
に必要により硬化促進剤から構成されろエポキシ樹脂組
成物において、該エポキシ樹脂成分として、４，４′−
ジヒドロキシベンゾフェノンとエピクロルヒドリンを反
応させて得られるエポキシ樹脂を含有することを特徴と
するエポキシ樹脂組成物およびそれを硬化せしめてなる
成形品を提供するものである。
本発明で用いるエポキシ樹脂は、４，４′−ジヒドロキ
シヘンシフエノン、即ち、構造式（１）％式％ エポキシ化の際に用いる塩基は、特に限定されるもので
はないが、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸ナトリウム等が例示される。
シヘンシフエノン、即ち、構造式（１）％式％ エポキシ化の際に用いる塩基は、特に限定されるもので
はないが、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸ナトリウム等が例示される。
上記の様にして得られるエポキシ樹脂は、通粛一般弐（
ｎ）、 で示される化合物に塩基の存在下エピクロルヒドリンを
反応せしめることにより容易に得られる。
ｎ）、 で示される化合物に塩基の存在下エピクロルヒドリンを
反応せしめることにより容易に得られる。
この場合の反応条件は、従来より行なわれているエポキ
シ樹脂の製造条件と同じであり、特に制限されるもので
はない。例えば４．４′−ジヒドロキシヘンシフエノン
の１モルに対し、エピクロルヒドリンを１．４〜２０モ
ル添加し、塩基の存在下に２０〜１２０°Ｃで２〜７時
間エポキシ化を行う〔ｎはＯ〜１０を表わす。〕 で示されるエポキシ樹脂を主成分として含有したもので
ある。また４、４′−ジヒドロキシベンゾフェノンのモ
ル数に対するエピクロルヒドリンのモル数の過剰率を調
節することにより、得られるエポキシ樹脂の分子量、エ
ポキシ当量、軟化点を調整することができる。エピクロ
ルヒドリンの過剰率を下げるとエポキシ樹脂の分子量が
高くなり、靭性の高い硬化物を与える様になり、逆に上
げると分子量が低くなり、耐熱性の高い硬化物を与える
様になる傾向がある。ただし、−船釣には過剰率が８倍
を越えるとそれ以上耐熱性に優れた硬化物を与えるエポ
キシ樹脂は得られにくくなるので、過剰率は１０倍以下
にすることが望ましい。
シ樹脂の製造条件と同じであり、特に制限されるもので
はない。例えば４．４′−ジヒドロキシヘンシフエノン
の１モルに対し、エピクロルヒドリンを１．４〜２０モ
ル添加し、塩基の存在下に２０〜１２０°Ｃで２〜７時
間エポキシ化を行う〔ｎはＯ〜１０を表わす。〕 で示されるエポキシ樹脂を主成分として含有したもので
ある。また４、４′−ジヒドロキシベンゾフェノンのモ
ル数に対するエピクロルヒドリンのモル数の過剰率を調
節することにより、得られるエポキシ樹脂の分子量、エ
ポキシ当量、軟化点を調整することができる。エピクロ
ルヒドリンの過剰率を下げるとエポキシ樹脂の分子量が
高くなり、靭性の高い硬化物を与える様になり、逆に上
げると分子量が低くなり、耐熱性の高い硬化物を与える
様になる傾向がある。ただし、−船釣には過剰率が８倍
を越えるとそれ以上耐熱性に優れた硬化物を与えるエポ
キシ樹脂は得られにくくなるので、過剰率は１０倍以下
にすることが望ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、４．４′−ジヒドロキ
シベンゾフェノンとエピクロルヒドリンとを反応させて
得られるエポキシ樹脂と硬化剤と、必要に応じて硬化促
進剤を公知慣用の方法で混合せしめれば容易に得ること
ができる。
シベンゾフェノンとエピクロルヒドリンとを反応させて
得られるエポキシ樹脂と硬化剤と、必要に応じて硬化促
進剤を公知慣用の方法で混合せしめれば容易に得ること
ができる。
本発明に用いられる硬化剤は、特に限定されるものでは
なく、通常エポキシ樹脂の硬化剤として常用されている
化合物はすべて使用することができ、ジエチレントリア
ミン、トリエチルテトラミンなどの脂肪族アミン類、メ
タフェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジ
アミノジフェニルスルホンなどの芳香族アミン類、ポリ
アミド樹脂及びこれらの変性物、無水マレイン酸、無水
フタル酸、無水へキサヒドロフタル酸、無水ピロメリッ
ト酸などの酸無水物系硬化剤、ジシアンジアミド、イミ
ダゾール、ＢＰ、−アミン錯体、グアニジン誘導体など
の潜在性硬化剤などがあげられる。
なく、通常エポキシ樹脂の硬化剤として常用されている
化合物はすべて使用することができ、ジエチレントリア
ミン、トリエチルテトラミンなどの脂肪族アミン類、メ
タフェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジ
アミノジフェニルスルホンなどの芳香族アミン類、ポリ
アミド樹脂及びこれらの変性物、無水マレイン酸、無水
フタル酸、無水へキサヒドロフタル酸、無水ピロメリッ
ト酸などの酸無水物系硬化剤、ジシアンジアミド、イミ
ダゾール、ＢＰ、−アミン錯体、グアニジン誘導体など
の潜在性硬化剤などがあげられる。
硬化剤の使用量は、特に限定されるものではないが、エ
ポキシ樹脂の一分子中に含まれるエポキシ基の数と、硬
化剤中のアミノ基またはイミノ基、フェノール性水酸基
等の活性水素基の数あるいは酸無水物基の数が当量付近
となる量が一般的である。
ポキシ樹脂の一分子中に含まれるエポキシ基の数と、硬
化剤中のアミノ基またはイミノ基、フェノール性水酸基
等の活性水素基の数あるいは酸無水物基の数が当量付近
となる量が一般的である。
上掲された如き各化合物を硬化剤として用いる際は、多
くの場合さらに硬化促進剤をも併用することが必要とな
るが、そうした場合にはジメチルベンジルアミンなどの
如き三級アミン類、イミダゾール類、または各種金属化
合物などをはじめ、公知慣用の硬化促進剤ならすべて使
用できることは勿論である０本発明の組成物には、さら
に必要に応じて、公知慣用のエポキシ樹脂や充填剤、着
色剤、難燃剤、離型剤、シランカップリング刑などの各
種添加剤をも添加配合せしめることができ、またタール
、ピッチ、アミノ樹脂、アルキッド樹脂、フェノール樹
脂なども併用することができる。
くの場合さらに硬化促進剤をも併用することが必要とな
るが、そうした場合にはジメチルベンジルアミンなどの
如き三級アミン類、イミダゾール類、または各種金属化
合物などをはじめ、公知慣用の硬化促進剤ならすべて使
用できることは勿論である０本発明の組成物には、さら
に必要に応じて、公知慣用のエポキシ樹脂や充填剤、着
色剤、難燃剤、離型剤、シランカップリング刑などの各
種添加剤をも添加配合せしめることができ、またタール
、ピッチ、アミノ樹脂、アルキッド樹脂、フェノール樹
脂なども併用することができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、耐熱性と靭性のいずれ
にも優れているので、例えば樹脂封止電気電子部品、プ
リプレグ、積層板、塗料、接着剤、構造材料、成形材料
、注型材料等各種の分野で利用できる。
にも優れているので、例えば樹脂封止電気電子部品、プ
リプレグ、積層板、塗料、接着剤、構造材料、成形材料
、注型材料等各種の分野で利用できる。
例えば本発明のエポキシ樹脂組成物は、任意の形状に保
って加熱硬化せしめることにより、耐熱性と靭性を併有
する各種成形品を得ることができる。
って加熱硬化せしめることにより、耐熱性と靭性を併有
する各種成形品を得ることができる。
（実施例）
次に本発明を製造例、実施例および比較例により具体的
に説明するが、以下において部は特に断りのない限りす
べて重量部であるものとする。
に説明するが、以下において部は特に断りのない限りす
べて重量部であるものとする。
製造例１
４．４′−ジヒドロキシベンゾフェノン２１４ｇ（１モ
ル）をエピクロルヒドリン７４０ｇ（８モル）に溶解さ
せた後、撹拌下８０°Ｃで２０％Ｎ ａ ＯＨ水溶液４
４０ｇ（２，２モル）を５時間かけて滴下し、更に１時
間反応させ、次いで水層を棄却した後、過剰のエピクロ
ルヒドリンを蒸留回収して得られた反応生成物に、トル
エン４９０ｇを加え均一に溶解させ、水１６０ｇを加え
て水洗した後、油水分離し、油層から共沸蒸留により水
を除いた後、濾過し、更にトルエンを留去させて、エポ
キシ当量が１８０なるエポキシ樹脂ｆａ）３１０ｇを得
た。
ル）をエピクロルヒドリン７４０ｇ（８モル）に溶解さ
せた後、撹拌下８０°Ｃで２０％Ｎ ａ ＯＨ水溶液４
４０ｇ（２，２モル）を５時間かけて滴下し、更に１時
間反応させ、次いで水層を棄却した後、過剰のエピクロ
ルヒドリンを蒸留回収して得られた反応生成物に、トル
エン４９０ｇを加え均一に溶解させ、水１６０ｇを加え
て水洗した後、油水分離し、油層から共沸蒸留により水
を除いた後、濾過し、更にトルエンを留去させて、エポ
キシ当量が１８０なるエポキシ樹脂ｆａ）３１０ｇを得
た。
製造例２
エピクロルヒドリンの使用量を３２４ｇ（３，５モル）
に変更した以外は製造例１と同様にして、エポキシ当量
が１９７なるエポキシ樹脂（ｂｌ ３０５ｇを得た。
に変更した以外は製造例１と同様にして、エポキシ当量
が１９７なるエポキシ樹脂（ｂｌ ３０５ｇを得た。
製造例３
４．４′−ジヒドロキシベンゾフェノン２１４ｇ（１モ
ル）をエピクロルヒドリン２３１ｇ（２，５モル）およ
びトルエン５４ｇの混合物に溶解させた後、撹拌下８０
℃”’ｉ’ ２０ ％ＮａＯＨ水溶液４４０ｇ（２，２
モル）を５時間かけて滴下し、更に１時間反応させ、水
層を棄却した後、過剰のエピクロルヒドリンを蒸留回収
して得られた反応生成物に次いでトルエン４９０ｇを加
えて均一に溶解させ水１６０ｇを加えて水洗した後、油
水分離し、油層から共沸蒸留により水を除いた後、濾過
し、更にトルエンを留去させて、エポキシ当量が２０８
なるエポキシ樹脂（ｃ） ３００ ｇを得た。
ル）をエピクロルヒドリン２３１ｇ（２，５モル）およ
びトルエン５４ｇの混合物に溶解させた後、撹拌下８０
℃”’ｉ’ ２０ ％ＮａＯＨ水溶液４４０ｇ（２，２
モル）を５時間かけて滴下し、更に１時間反応させ、水
層を棄却した後、過剰のエピクロルヒドリンを蒸留回収
して得られた反応生成物に次いでトルエン４９０ｇを加
えて均一に溶解させ水１６０ｇを加えて水洗した後、油
水分離し、油層から共沸蒸留により水を除いた後、濾過
し、更にトルエンを留去させて、エポキシ当量が２０８
なるエポキシ樹脂（ｃ） ３００ ｇを得た。
実施例１〜３および比較例１〜２
エポキシ樹脂として製造例１〜３で得られたエポキシ樹
脂ｔａ）〜ｆｃ）、フェノールノボラック型エポキシ樹
脂エビクロンＮ−７３８（大日本インキ化学工業■製、
エポキシ当１１８０）又はビスフェノールＡ型エポキシ
樹脂エビクロン８４０（同社製、エポキシ当３１１８５
）、硬化剤としてエビクロンＢ−５７０（同社製、メチ
ルテトラヒドロフタル酸無水￥ｙＪ）、硬化促進剤とし
て２−エチル−４−メチルイミダゾールを用い、エポキ
シ樹脂のエポキシ基１個に対して硬化剤の酸無水物基が
１個になる様に表−１に示す組成で配合して、本発明お
よび比較対照用のエポキシ樹脂組成物を得た。
脂ｔａ）〜ｆｃ）、フェノールノボラック型エポキシ樹
脂エビクロンＮ−７３８（大日本インキ化学工業■製、
エポキシ当１１８０）又はビスフェノールＡ型エポキシ
樹脂エビクロン８４０（同社製、エポキシ当３１１８５
）、硬化剤としてエビクロンＢ−５７０（同社製、メチ
ルテトラヒドロフタル酸無水￥ｙＪ）、硬化促進剤とし
て２−エチル−４−メチルイミダゾールを用い、エポキ
シ樹脂のエポキシ基１個に対して硬化剤の酸無水物基が
１個になる様に表−１に示す組成で配合して、本発明お
よび比較対照用のエポキシ樹脂組成物を得た。
これらのエポキシ樹脂組成物を１００℃で２時間、次い
で１６０℃で２時間、更に１８０℃で２時間の条件で硬
化せしめて試験片とし、ＪＩＳ Ｋ６９１１に準拠して
熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張
り伸び率および煮沸吸収率を測定した。結果を表−１に
示す。
で１６０℃で２時間、更に１８０℃で２時間の条件で硬
化せしめて試験片とし、ＪＩＳ Ｋ６９１１に準拠して
熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張
り伸び率および煮沸吸収率を測定した。結果を表−１に
示す。
表
（発明の効果）
本発明のエポキシ樹脂組成物は従来のビスフェノールＡ
型エポキシ樹脂硬化物の靭性とノボラック型エポキシ樹
脂硬化物の耐熱性を併有する硬化物を与えることができ
る。しかも耐熱性に関してはノボラック型エポキシ樹脂
硬化物に比べて優れたものとなる。
型エポキシ樹脂硬化物の靭性とノボラック型エポキシ樹
脂硬化物の耐熱性を併有する硬化物を与えることができ
る。しかも耐熱性に関してはノボラック型エポキシ樹脂
硬化物に比べて優れたものとなる。
従って、本発明のエポキシ樹脂組成物は、樹脂封止電気
電子部品、プリプレグ、積層板、塗料、接着剤、構造材
料、成形材料、注型材料等各種の分野で利用できる。
電子部品、プリプレグ、積層板、塗料、接着剤、構造材
料、成形材料、注型材料等各種の分野で利用できる。
代理人 弁理士 高 橋 勝 利
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、エポキシ樹脂および硬化剤、さらに必要により硬化
促進剤から構成されるエポキシ樹脂組成物において、該
エポキシ樹脂成分として、４、４′−ジヒドロキシベン
ゾフェノンとエピクロルヒドリンを反応させて得られる
エポキシ樹脂を含有することを特徴とするエポキシ樹脂
組成物。 ２、エポキシ樹脂および硬化剤、さらに必要により硬化
促進剤から構成されるエポキシ樹脂組成物において、該
エポキシ樹脂成分として一般式〔II〕で示されるエポキ
シ樹脂を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物
。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 〔ｎは０〜１０を表わす。〕 ３、請求項１記載の組成物を硬化せしめてなる成形品。 ４、請求項１記載の組成物を硬化せしめてなる積層板。 ５、請求項１記載の組成物で半導体を封止せしめてなる
部品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1983489A JP2715512B2 (ja) | 1989-01-31 | 1989-01-31 | エポキシ樹脂組成物およびそれを硬化せしめてなる成形品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1983489A JP2715512B2 (ja) | 1989-01-31 | 1989-01-31 | エポキシ樹脂組成物およびそれを硬化せしめてなる成形品 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1532596A Division JP2713281B2 (ja) | 1996-01-31 | 1996-01-31 | 半導体封止材料用エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02202512A true JPH02202512A (ja) | 1990-08-10 |
| JP2715512B2 JP2715512B2 (ja) | 1998-02-18 |
Family
ID=12010311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1983489A Expired - Lifetime JP2715512B2 (ja) | 1989-01-31 | 1989-01-31 | エポキシ樹脂組成物およびそれを硬化せしめてなる成形品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2715512B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008184598A (ja) * | 2007-01-31 | 2008-08-14 | Adeka Corp | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
| WO2009123058A1 (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-08 | 新日鐵化学株式会社 | エポキシ樹脂組成物および成形物 |
| JP2013155234A (ja) * | 2012-01-27 | 2013-08-15 | Dic Corp | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、半導体封止材料、及び半導体装置 |
| JP2017179172A (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-05 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 新規脂環式エポキシ化合物および硬化性組成物 |
| JP2021113293A (ja) * | 2020-01-21 | 2021-08-05 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 芳香族ケトン型重合体及びその製造方法、並びに当該芳香族ケトン重合体を含有した樹脂組成物及び樹脂成型物 |
-
1989
- 1989-01-31 JP JP1983489A patent/JP2715512B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008184598A (ja) * | 2007-01-31 | 2008-08-14 | Adeka Corp | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
| WO2009123058A1 (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-08 | 新日鐵化学株式会社 | エポキシ樹脂組成物および成形物 |
| JP5312447B2 (ja) * | 2008-03-31 | 2013-10-09 | 新日鉄住金化学株式会社 | エポキシ樹脂組成物および成形物 |
| KR101507933B1 (ko) * | 2008-03-31 | 2015-04-06 | 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 | 에폭시수지 조성물 및 성형물 |
| TWI494341B (zh) * | 2008-03-31 | 2015-08-01 | 新日鐵住金化學股份有限公司 | Epoxy resin compositions and shaped articles |
| JP2013155234A (ja) * | 2012-01-27 | 2013-08-15 | Dic Corp | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、半導体封止材料、及び半導体装置 |
| JP2017179172A (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-05 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 新規脂環式エポキシ化合物および硬化性組成物 |
| JP2021113293A (ja) * | 2020-01-21 | 2021-08-05 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 芳香族ケトン型重合体及びその製造方法、並びに当該芳香族ケトン重合体を含有した樹脂組成物及び樹脂成型物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2715512B2 (ja) | 1998-02-18 |
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