JPH0414090B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はシクロヘキシルビフエニルのフツ素化
物およびその組成物に関するもので、より具体的
な利用については液晶温度範囲の広い新規な液晶
物質および該物質を含有する液晶組成物に係わる
ものである。

液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性お
よび誘電異方性を利用したものである。該素子の
表示方式としてTN型（ねじれネマチツク型）、
DB型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP
型、ホワイト・テーラー型などの方式が用いられ
る。かかる表示方式に応じて液晶組成物の誘電異
方性値（以下△εと略記する）が正であるものを
用いたり、負のものを用いたりする。いずれの方
式においても液晶組成物は液晶表示素子を使用す
る温度範囲で液晶相を示していることが要求さ
れ、数種類の液晶化合物あるいは非液晶化合物を
混合して実用に供している。

液晶表示素子についてより低電圧で駆動できる
ものが要求されており、かつ液晶温度範囲を狭め
ないものが望ましい。

本発明はかかる事情に鑑みてなされたもので、
液晶組成物の一成分として含有させることにより
駆動電圧を低下させ、高温度まで使用することが
できる化合物を提供する。

すなわち本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示し、
R′は炭素数１〜10のアルキル基を示す。）で表わ
される３−フルオロ−４−アシル−4′（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）ビフエニルから
なるシクロヘキシルビフエニルのフツ素化物およ
び該化合物を含有する液晶組成物である。

本発明の化合物はアルキル基がC₃H₇のものは
120℃〜180℃の間で液晶相を示しかつ低粘性であ
り、この化合物を含有する液晶組成物でつくつた
表示素子の駆動電圧を低下させることができる。

次に本発明の化合物の製造法について述べる。

本発明の化合物は特開昭57−72924号公報に示
された方法で得られる３−フルオロ−１〔４−（ト
ランス−４−置換シクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル〕ベンゼン（化合物（））から製
造することができる。該化合物（）の製法を述
べると、４−（トランス−４−置換シクロヘキシ
ル）シクロヘキサノールを無水クロム酸で酸化し
て４−（トランス−４−置換シクロヘキシル）シ
クロヘキサノンとする。一方３−プロモフルオロ
ベンゼンと金属マグネシウムを反応させて３−フ
ルオロフエニルマグネシウムブロミドとし、これ
を先に得られたシクロヘキサノンと反応させて３
−〔４−（トランス−４−置換シクロヘキシル）シ
クロヘキサン−１−オール〕フルオロベンゼンと
する。次にこれを硫酸水素カリウムを触媒として
脱水して化合物（）を得ることができる。

次いで該化合物（）をキシレン中のクロルア
ニルで脱水素して３−フルオロ−4′−（トランス
−４−置換シクロヘキシル）ビフエニル（化合物
（）とし、これを二硫化炭素中で塩化アルミニ
ウムの存在下にアシルクロリドを滴下して目的の
３−フルオロ−４−アシル−4′−（トランス−４
−置換シクロヘキシル）ビフエニル（化合物
（）を得ることができる。

以上を化学式で示すと次のようになる。

（上式中Ｒ、R′は前記と同じである。） 以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。

実施例 １ ３−フルオロ−４−アセチル−4′−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ビフエニルの
製造 ３−フルオロ−〔４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベ
ンゼン（化合物（）10ｇ（0.033モル）をキシ
レン250mlに溶解し、クロルアニル18ｇ（0.073モ
ル）を加え、40時間還流した。冷却後100mlの2N
−NaOHで２回洗浄し、3N−HClで１回洗つた
後油層を洗液が中性になるまで水洗した。溶媒を
減圧留去した後、新しいトルエンで再結晶して、
３−フルオロ−4′−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）ビフエニル（化合物（））の結
晶を得た。該化合物（）2.0ｇを二硫化炭素150
mlに溶かし、つぎに無水塩化アルミニウム0.95ｇ
を加え、これを10℃以下に保ち、撹拌しながら塩
化アセチル0.63ｇをゆつくり滴下した。滴下後室
温にもどし１時間から35℃で加熱撹拌を４時間行
なつた。つぎに水冷しながら、6N−塩酸20mlに
氷水20mlを加えた液を加えた。反応液にクロロホ
ルム50mlを加えた後、油層が中性になるまで水洗
した。溶媒を減圧留去した後、残つた油状物をｎ
−ヘプタンで再結晶して目的の３−フルオロ−４
−アセチル−4′−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）ビフエニル（化合物（））の結晶
を得た。該結晶の赤外線吸収スペクトルを第１図
に示す。このもののｃ−Ｎ点（結晶−ネマチツク
点）は119.5〜120.2℃、Ｎ−Ｉ点（ネマチツク−
透明点）は183℃で、収量は0.2ｇであつた。

応用例 １ トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 28重量％ トランス−４−ベンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 42重量％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30重量％ なる組成物(A)のＮ−Ｉ点は52.1℃であり、組成物
(A)を透明電極を有する厚さ10μｍのTNセルに封
入したときのしきい電圧は1.54V、飽和電圧は
2.13Vであつた。

該組成物(A)90重量％と本発明の実施例１で得た
３−フルオロ−４−アセチル−4′−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）ビフエニル10重量
％による液晶組成物のＮ−Ｉ点は600℃に上昇し、
上記セルに封入したときのしきい電圧は1.55V、
飽和電圧は2.05Vと低下することができた。

【図面の簡単な説明】

第１図は実施例１で得た３−フルオロ−４−ア
セチル−4′−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）ビフエニルの赤外線吸収スペクトルであ
る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示し、
   R′は炭素数１〜10のアルキル基を示す。）で表わ
   される３−フルオロ−４−アシル−4′（トランス
   −４−アルキルシクロヘキシル）ビフエニルから
   なるシクロヘキシルビフエニルのフツ素化物。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示し、
   R′は炭素数１〜10のアルキル基を示す。）で表わ
   される３−フルオロ−４−アシル−4′−（トラン
   ス−４−アルキルシクロヘキシル）ビフエニルか
   らなるシクロヘキシルビフエニルのフツ素化物を
   含有することを特徴とする液晶組成物。