JPS6048945A - シクロヘキシルビフエニルのフッ素化物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はシクロヘキシルビフェニルのフッ素化物および
その組成物に関するもので、より具体的な利用について
は液晶温度範囲の広い新規な液晶物質および該物質ｔ゛
含有る液晶組成物に係わ尿ものである。

液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性および誘電
異方性を利用したものである。該素子の光示方式として
′ｒＮ型（ねじれネマチック型）％　Ｄ８型（動的散乱
型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、ホワイト・テーラ
−型などの方式が用いられる。かかる衆示方式に応じて
液晶組成物の１ｖｉｔ異方性値（以下△ｅと略記する）
が正であるものを用いたり、負のものを用いたりする。

いずれの方式においても液晶組成物は液晶表示素子を使
用する温度範囲で液晶相を示していることが要求され、
数種類の液晶化合物おるいは非液晶化合物を混合して実
用に供している。

液晶表示素子についてより低電圧で駆動できるものが要
求されており、かつ液晶温度範囲を狭めないものが望ま
しい。

本発明はかかる事情に鑑みてなされたもので、液晶組成
物の一成分として含有させることにより駆動電圧を低下
させ、高温度まで使用することができる化合物を提供す
る。

（上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０の直鎖又は枝分れ
のアルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ′は炭素数１
〜１０の直鎖又は枝分れのアルキル基を示す。） （）９ンスー４−Ｉｔｐシクロヘギシル）ビフェニルに
よるシクロヘキシルビフェニルのフッ素化物および該化
合物を含有する液晶組成物である。

本発明の化合物はアルキル基がＣ３Ｈ７のもの＃′１１
２０℃〜１８０℃の間で液晶相を示しかつ低粘性であり
、この化合物を含有する液晶組成物でつくった表示素子
の駆動電圧を低下させることができる。

次に本発明の化合物の製造法について述べる。

本発明の化合物は特開１１ｆ４５７−７２９２４号公報
に示された方法で得られる３−フルオロ−１−（４−（
）９ンスー４−置換シクロヘキシル）シクロヘキセン−
１−イル〕ベンゼン（化合物（■））から製造すること
ができる。該化合物（ＩＩ）の製法を述べると、４−（
トランス−４−置換シクロヘキシル）シクロヘキサノー
ルヲ無水クロム酸で酸化して４−（トランス−４−置換
シクロヘキシル）シクロヘキサノントスる。一方３−ブ
ロモフルオロベンゼンと金属マグネシウム全反応させて
３−フルオロフェニルマグネシウムプロミドとし、これ
全光に得られたシクロヘキサノンと反応させて３−Ｃ４
−（）、ｌ；ンスー４−置換シクロヘキシル）シクロヘ
キサン−１−オール〕フルオロベンゼンとする。次にこ
れｔ硫酸水素カリウム會触媒として脱水して化合物（■
）を得ることができる。

次いで該化合物（ｎ）　ｔキシレン中のクロルアニルで
脱水素して３−フルオロ−４’−（トランス−４−置換
シクロヘキシル）ビフェニル（化合物（２）とし、これ
を二硫化炭素中で塩化アルミニウムの存在下にアシルク
ロリドを滴下して目的の３−フルオロ−４−アシル−４
’−（）：＞ンスー４−ｆｆ換シクロヘキシル）ビフェ
ニル（化合物（１）　＞　ｆｔ得ることができる。

以上を化学式で示すと次のようになる。

（Ｉｆ）　・　（４） ５− （１） （上式中Ｒ，ＲＩは前記と同じである。）以下、本発明
を実施例によりさらに詳細に説明する。

実施例１−３−フルオロ−４−アセチル−４／−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキ シル）ビフェニルの製造 ３−フルオロ−（４−（）？ンスー４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼン（化合
物（ＩＩ））１ｏ　ｔ　（０，０’３３モル）をキシレ
ン２５０−に溶解し、クロルアニル１’　８　？　（０
，０’７３モル）を加え、４０時間還流した。冷却後１
００−の２　Ｎ−ＮａＯＨで２回洗浄し、　３Ｎ−ＨＣ
ｌで１回洗った後油層を洗液が中性になるまで水洗した
。溶媒を減圧留去した後、新しいトルエンで再結晶して
、３−フルオロ−４’−（）ランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）ビフェニル（化合物（Ｉ［Ｄ）の６− 結晶を得た。該化合物（Ｉｌｌ）２．Ｏｆを二硫化炭素
１５０−に溶かし、つぎに無水塩化アルミニウム０．９
５　ｔを加え、これを１０℃以下に保ち、攪拌しながら
塩化アセチル０．６３　ｆをゆっくり滴下した。滴下後
室温にもどじ１時間から３５℃で加熱攪拌を４時間行な
った。つぎに水冷しながら、６Ｎ−塩酸２０ｍ１に氷水
２０＋ａｆｆｉを加えた液を加えた。反応液にクロロホ
ルム５０−を加えた後、油層が中性になるまで水洗した
。溶媒を減圧留去した後、残った油状物をｎ−へブタン
で再結晶して目的の３−フルオロ−４−アセチル−４’
−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニ
ル（化合物（Ｉ））の結晶を得た。該結晶の赤外線吸収
スペクトルを第１図に示す。このもののＣ−Ｎ点（結晶
−ネマチック点）は１１９．５〜１２０．２℃、Ｎ−１
点（ネマチック−透明点）は１８３℃で、収量は０．２
１であった。

応用例１ （トランス−４−プロピル−（４′−シアノフなる組成
物（Ａ）のＮ−１点は５２．１℃であり、組成物（Ａ）
　ｋ透明電極を有する厚さ１０μｍのＴｌｌセルに封入
したときのしきい電圧は１．５４ｖ１飽和電圧は２．１
３Ｖであった。

＃組成物（Ａ）９０重量％と本発明の実施例１で得た３
−フルオロ−４−アセテルー４７−（ト７ンスー４−プ
ロピルシクロヘキシル）ビフェニル１０　Ｎ蓋％による
液晶組成物のＮ−１点は６０・０℃に上昇し、上記セル
に封入したときのしきい電圧は１゜５５ｖ、飽和電圧は
２．０５Ｖと低下することができた。

【図面の簡単な説明】

第１図は実施例１で得た３−フルオロ−４−アセチル−
４’−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフ
ェニルの赤外線吸収スベクトルである。 以上 ９− ３１

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０の直鎖又は枝分れ
   のアルキル基又はアルコキシ基金示し、Ｒ／は炭素数１
   〜１０の直鎖又は枝分れのアルキル基を示す。） で表わされる３−フルオロ−４−アシル−４′−（）ラ
   ンス−４−置換シクロヘキシル）ビフェニルによるシク
   ロヘキシルビフェニルのフッ素化物。 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０の直鎖又は枝分れ
   のアルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ′は炭素数１
   〜１０の直鎖又は枝分れのアルキル基を示す。） で表わされる３−フルオロ−４−アシル−４′−（トラ
   ンス−４−１１換シクロヘキシル）ビフエニ′ルによる
   シクロヘキシルビフェニルのフッ素化物音含有すること
   を特徴とする液晶組成物。