JPH04145196A - テトラフルオロエタン系冷凍機用組成物 - Google Patents
テトラフルオロエタン系冷凍機用組成物Info
- Publication number
- JPH04145196A JPH04145196A JP26665190A JP26665190A JPH04145196A JP H04145196 A JPH04145196 A JP H04145196A JP 26665190 A JP26665190 A JP 26665190A JP 26665190 A JP26665190 A JP 26665190A JP H04145196 A JPH04145196 A JP H04145196A
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- JP
- Japan
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- tetrafluoroethane
- compound
- active hydrogen
- oil
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、冷媒であるテトラフルオロエタン、好ましく
は１，１，１．２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１３４
ａ）に対し、−２０℃ないしはそれ以下の温度から、＋
４０℃ないしはそれ以上の温度で、自由な比率で相溶し
、かつ潤滑性に優れたポリエーテルとテトラフルオロエ
タンからなる冷凍機用組成物に関するものである。
は１，１，１．２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１３４
ａ）に対し、−２０℃ないしはそれ以下の温度から、＋
４０℃ないしはそれ以上の温度で、自由な比率で相溶し
、かつ潤滑性に優れたポリエーテルとテトラフルオロエ
タンからなる冷凍機用組成物に関するものである。
［従来の技術］
冷蔵庫やカーエアコンなどの冷凍サイクルにおいて、Ｒ
−１２（シグロロジフルオロメタン）が良好な冷媒とし
て使用されている。しかしＲ−１２は成層圏のオゾン層
を破壊し、生体系に悪影響を与える可能性があり、代替
物質の検討がなされている。Ｒ−１２の代替物質として
は、Ｒ−１３４ａが最も有力と考えられているが、Ｒ−
１２用の一般的な冷凍機油であるナフテン系鉱油、パラ
フィン系鉱油はＲ−１３４ａと相溶しない。したがって
、Ｒ−１３４ａ用の冷凍機油として、ナフテン系鉱油、
パラフィン系鉱油は使用することができない。
−１２（シグロロジフルオロメタン）が良好な冷媒とし
て使用されている。しかしＲ−１２は成層圏のオゾン層
を破壊し、生体系に悪影響を与える可能性があり、代替
物質の検討がなされている。Ｒ−１２の代替物質として
は、Ｒ−１３４ａが最も有力と考えられているが、Ｒ−
１２用の一般的な冷凍機油であるナフテン系鉱油、パラ
フィン系鉱油はＲ−１３４ａと相溶しない。したがって
、Ｒ−１３４ａ用の冷凍機油として、ナフテン系鉱油、
パラフィン系鉱油は使用することができない。
Ｒ−１３４ａと比較的よく相溶する物質として、表１−
１のような構造のポリエーテル油が知られている。
１のような構造のポリエーテル油が知られている。
（ア）の系統の化合物については、例えばＤｕｐｏｎｔ
のＲｅ５ｅｒｃｈＤｉｓｃｌｏｓｕｒｅ（１７４８３０
ｅｔ、１９７８）に記載されている。（イ）の系統の化
合物については、例えばＵ、Ｓ、 Ｐａｔ、 ４．７５
５．３１６号に記載されている。
のＲｅ５ｅｒｃｈＤｉｓｃｌｏｓｕｒｅ（１７４８３０
ｅｔ、１９７８）に記載されている。（イ）の系統の化
合物については、例えばＵ、Ｓ、 Ｐａｔ、 ４．７５
５．３１６号に記載されている。
表１−１従来のポリエーテル油と、高温臨界温度（−）
高温臨界温度： 油とＲ−１３４ａを重量比１５：８５で混合、密閉する
。温度を上昇していき、にごりまたは２層分離が始まっ
た温度を、高温臨界温度と称する。相溶性の良いものほ
ど、高温臨界温度は高くなる。
高温臨界温度： 油とＲ−１３４ａを重量比１５：８５で混合、密閉する
。温度を上昇していき、にごりまたは２層分離が始まっ
た温度を、高温臨界温度と称する。相溶性の良いものほ
ど、高温臨界温度は高くなる。
［発明が解決しようとする課題］
しかし表１のようなポリエーテルには、次のような問題
点があった。
点があった。
・Ｒ−１３４ａとの相溶性が十分でない一冷凍機油の最
も重要な役割である潤滑性を発揮するためには、Ｒ−１
３４ａと相溶し、Ｒ−１３４ａと共に系内を循環する必
要がある。（７’）、 （（）の冷凍機油は、例えば１
００℃における動粘度が１６ｃｓｔの場合、高温臨界温
度は、表１−１に示すとおりである。相溶性が十分とは
言えない。
も重要な役割である潤滑性を発揮するためには、Ｒ−１
３４ａと相溶し、Ｒ−１３４ａと共に系内を循環する必
要がある。（７’）、 （（）の冷凍機油は、例えば１
００℃における動粘度が１６ｃｓｔの場合、高温臨界温
度は、表１−１に示すとおりである。相溶性が十分とは
言えない。
・潤滑性が不十分−表１−２は、ＦＡＬＥＸ潤滑試験機
（ＡＳＴＭ Ｄ−２６７０）による、油の潤滑性比較結
果である。（ア）（イ）の冷凍機油は鉱油と比較してビ
ン摩耗量が多く、潤滑性が不足している。
（ＡＳＴＭ Ｄ−２６７０）による、油の潤滑性比較結
果である。（ア）（イ）の冷凍機油は鉱油と比較してビ
ン摩耗量が多く、潤滑性が不足している。
表１−２
鉱油とポリエーテル油の潤滑性比較
〈テスト条件〉
・テストピース：Ｆｅビン： Ａｌ５Ｉ ３１３５Ｆｅ
ブロック： Ａｌ５Ｉ Ｃ−１１３７・温度＝１００℃ ・荷重： ３００ ｌ２ｂｓ。
ブロック： Ａｌ５Ｉ Ｃ−１１３７・温度＝１００℃ ・荷重： ３００ ｌ２ｂｓ。
・時間：ＩＨｒ
・回転数３００ｒｐｍ
・冷媒吹込量 ５Ｉ２／Ｈｒ
冷媒は、（ア）（イ）−Ｒ−１３４ａ。
比較例−Ｒ−１２
［課題を解決するための手段］
本発明者らは、鋭意努力した結果、活性水素基を２個有
し、かつ炭素数が５以上である化合物を開始剤としたポ
リエーテルに対し、末端ヒドロキシル基の全部または一
部なアシル化またはアルキル化することにより、Ｒ−１
３４ａとの相溶性、潤滑性が改善されることを見い出し
、本発明を完成した。
し、かつ炭素数が５以上である化合物を開始剤としたポ
リエーテルに対し、末端ヒドロキシル基の全部または一
部なアシル化またはアルキル化することにより、Ｒ−１
３４ａとの相溶性、潤滑性が改善されることを見い出し
、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、下記の一般式
％式％
［式中、Ｒ１はアルキレン基、Ｒ２はアルキル基、アシ
ル基または水素、２個のＲ２は同一でも異なっていても
よい。ただし、２個のＲ２が同時に水素になることはな
い。βは上記化合物の動粘度が２〜５００ｃｓｔ （１
００℃）となる正数であり、２種類の尼は同一でも異な
っていてもよい。Ｘは２個の活性水素基を有し、かつ炭
素数が５以上である化合物から活性水素基を除いた残基
］ から選ばれるポリエーテルの少な（とも１種及びテトラ
フルオロエタンからなるテトラフルオロエタン系冷凍機
用組成物に関するものである。
ル基または水素、２個のＲ２は同一でも異なっていても
よい。ただし、２個のＲ２が同時に水素になることはな
い。βは上記化合物の動粘度が２〜５００ｃｓｔ （１
００℃）となる正数であり、２種類の尼は同一でも異な
っていてもよい。Ｘは２個の活性水素基を有し、かつ炭
素数が５以上である化合物から活性水素基を除いた残基
］ から選ばれるポリエーテルの少な（とも１種及びテトラ
フルオロエタンからなるテトラフルオロエタン系冷凍機
用組成物に関するものである。
一般式おけるＸ、すなわち活性水素基を有する化合物と
しては、ヒドロキシ化合物、アミンなどがある。活性水
素基を２個含有し、かつ炭素数が５以上である化合物と
しては、２．２−ジメチル−１，３−プロパンジオール
、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、２−
エチル−２−メチル−１，３−プロパンジオール、３−
メチル−１，５−ベンタンジオール、２−メチル−２，
４−ベンタンジオール、２．４−ジメチル−２，４−ベ
ンタンジオール、１．６−ヘキサンジオール、２．５−
ジメチル−２，５−ヘキサンジオール、２−エチル−１
，３−ヘキサンジオール、２．５−ヘキサンジオール、
１．８−オクタンジオール、２，２．４−トリメチル−
１，３−ベンタンジオール、１．４−シクロヘキサンジ
メタツール、１．３−キシリデンジオール、１．４−キ
シリデンジオールなどが好ましい。
しては、ヒドロキシ化合物、アミンなどがある。活性水
素基を２個含有し、かつ炭素数が５以上である化合物と
しては、２．２−ジメチル−１，３−プロパンジオール
、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、２−
エチル−２−メチル−１，３−プロパンジオール、３−
メチル−１，５−ベンタンジオール、２−メチル−２，
４−ベンタンジオール、２．４−ジメチル−２，４−ベ
ンタンジオール、１．６−ヘキサンジオール、２．５−
ジメチル−２，５−ヘキサンジオール、２−エチル−１
，３−ヘキサンジオール、２．５−ヘキサンジオール、
１．８−オクタンジオール、２，２．４−トリメチル−
１，３−ベンタンジオール、１．４−シクロヘキサンジ
メタツール、１．３−キシリデンジオール、１．４−キ
シリデンジオールなどが好ましい。
活性水素基を２個含有する化合物の炭素数としては、炭
素数が多くなると、潤滑性は向上するが、冷媒との相溶
性は低下する。したがって炭素数は１２以下が好ましい
。
素数が多くなると、潤滑性は向上するが、冷媒との相溶
性は低下する。したがって炭素数は１２以下が好ましい
。
−ａ式におけるＲ’としては、エチレン基、プロピレン
基、ブチレン基、テトラメチレン基等のアルキレン基で
あり、これらの単独あるいはこれらがランダム又はブロ
ック状に併存していてもよい。
基、ブチレン基、テトラメチレン基等のアルキレン基で
あり、これらの単独あるいはこれらがランダム又はブロ
ック状に併存していてもよい。
一般式におけるＲ２はアルキル基、アシル基または水素
であり、２個のＲ２は同一でも異なっていてもよい。ア
ルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチ
ル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘ
キシル基、２−エチル−ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、３．５．５−１−リンチルヘキシル
基などが好ましい。
であり、２個のＲ２は同一でも異なっていてもよい。ア
ルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチ
ル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘ
キシル基、２−エチル−ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、３．５．５−１−リンチルヘキシル
基などが好ましい。
アシル基としては、例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸、
２−メチル酪酸、ペンタン酸、ピバリン酸、カプロン酸
、２−メチルペンタン酸、オクタン酸、２−エチルヘキ
サン酸、３．５．５−トリメチルヘキサン酸、ノナン酸
、デカン酸、などのカルボン酸からＯＨ基を取り除いた
残基が好ましい。
２−メチル酪酸、ペンタン酸、ピバリン酸、カプロン酸
、２−メチルペンタン酸、オクタン酸、２−エチルヘキ
サン酸、３．５．５−トリメチルヘキサン酸、ノナン酸
、デカン酸、などのカルボン酸からＯＨ基を取り除いた
残基が好ましい。
前゛記一般式で表わされる化合物としては、冷凍機油と
して圧縮機等の摺動部における摩擦、摩耗及び焼き付き
防止等の機能を充分に達成するために、その動粘度とし
て２〜５００ｃｓｔ（１００℃）、好ましくは３〜２０
０ｃｓｔ（１００℃）となるようなものが望ましく、−
殺伐における分子量あるいはβの値はこのような粘度範
囲となるような値を選択することが好ましい。℃の値は
およそ０．１〜６０．好ましくは０．３〜３０であり、
２個のρは同一でも異なっていてもよい。
して圧縮機等の摺動部における摩擦、摩耗及び焼き付き
防止等の機能を充分に達成するために、その動粘度とし
て２〜５００ｃｓｔ（１００℃）、好ましくは３〜２０
０ｃｓｔ（１００℃）となるようなものが望ましく、−
殺伐における分子量あるいはβの値はこのような粘度範
囲となるような値を選択することが好ましい。℃の値は
およそ０．１〜６０．好ましくは０．３〜３０であり、
２個のρは同一でも異なっていてもよい。
前記−殺伐で表わされる化合物とＲ１３４ａの重量比は
ｌ／９９〜９９／１、好ましくは５７９５〜６０／４０
である。Ｒ１３４ａには、１，１，２．２−テトラフル
オロエタン（Ｒ１３４）が少量含まれていてもよい。
ｌ／９９〜９９／１、好ましくは５７９５〜６０／４０
である。Ｒ１３４ａには、１，１，２．２−テトラフル
オロエタン（Ｒ１３４）が少量含まれていてもよい。
−殺伐の化合物は単独で、又はこれらの混合物として使
用することができる。
用することができる。
本発明の組成物は、低温〜高温分野の冷凍、冷蔵及び空
調を目的とした冷凍サイクルの応用の場合に特に有効で
あるが、ランキンサイクル等のその他各種の熱回収技術
用としても使用可能である。
調を目的とした冷凍サイクルの応用の場合に特に有効で
あるが、ランキンサイクル等のその他各種の熱回収技術
用としても使用可能である。
本発明の組成物は、熱安定性が優れており、通常の使用
条件においては安定剤を必要としないが、過酷な使用条
件のため熱安定性の向上が必要な場合には、ジメチルホ
スファイト、ジイソプロピルホスファイト、ジフェニル
ホスファイト等のホスファイト系化合物、トリフエノキ
シホスフィンサルファイド、トリメチルホスフィンサル
ファイド等のホスフィンサルファイド系化合物その他グ
リシジルエーテル類等の安定剤を少量添加すれば良い。
条件においては安定剤を必要としないが、過酷な使用条
件のため熱安定性の向上が必要な場合には、ジメチルホ
スファイト、ジイソプロピルホスファイト、ジフェニル
ホスファイト等のホスファイト系化合物、トリフエノキ
シホスフィンサルファイド、トリメチルホスフィンサル
ファイド等のホスフィンサルファイド系化合物その他グ
リシジルエーテル類等の安定剤を少量添加すれば良い。
又、本発明の一般式で表わされる化合物と従来使用され
ているナフテン系鉱物油、パラフィン系鉱物油、アルキ
ルベンゼン系合成油、ポリ−α−オレフィン系合成油、
フッ素系潤滑油であるパーフルオロポリエーテル油、含
フツ素シリコーン油あるいは本発明のポリエーテル油以
外のポリエーテル油等と混合使用することが可能である
。
ているナフテン系鉱物油、パラフィン系鉱物油、アルキ
ルベンゼン系合成油、ポリ−α−オレフィン系合成油、
フッ素系潤滑油であるパーフルオロポリエーテル油、含
フツ素シリコーン油あるいは本発明のポリエーテル油以
外のポリエーテル油等と混合使用することが可能である
。
又、フェノール系やアミン系の酸化防止剤、イオウやリ
ン系の極圧添加剤、シリコーン系の消泡剤、あるいはベ
ンゾトリアゾール等の金属不活性剤等の各種添加剤を本
発明の組成物にさらに添加しても良い。
ン系の極圧添加剤、シリコーン系の消泡剤、あるいはベ
ンゾトリアゾール等の金属不活性剤等の各種添加剤を本
発明の組成物にさらに添加しても良い。
［実施例］
実施例１〜８、比較例１〜４
実施例１〜８及び比較例１〜４に用いた油の構造、Ｒ−
１３４ａとの相溶性、１００℃における動粘度、ＦＡＬ
ＥＸ摩耗量の結果を表２に示す。
１３４ａとの相溶性、１００℃における動粘度、ＦＡＬ
ＥＸ摩耗量の結果を表２に示す。
［発明の効果］
本発明における冷凍機油は、活性水素基を２個有し、か
つ炭素数が５以上である化合物を開始剤としたポリエー
テル系であるため、Ｒ−１３４ａとの相溶性が高く、又
潤滑性に優れた冷凍機用組成物とすることができる。
つ炭素数が５以上である化合物を開始剤としたポリエー
テル系であるため、Ｒ−１３４ａとの相溶性が高く、又
潤滑性に優れた冷凍機用組成物とすることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１はアルキレン基、Ｒ＾２はアルキル基、
アシル基または水素、２個のＲ＾２は同一でも異なって
いてもよい。ただし、２個のＲ＾２が同時に水素になる
ことはない。ｌは上記化合物の動粘度が２〜５００ｃｓ
ｔ（１００℃）となる正数であり、２種類のｌは同一で
も異なっていてもよい。Ｘは２個の活性水素基を有し、
かつ炭素数が５以上である化合物から活性水素基を除い
た残基］ から選ばれるポリエーテルの少なくとも１種及びテトラ
フルオロエタンからなるテトラフルオロエタン系冷凍機
用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26665190A JPH04145196A (ja) | 1990-10-05 | 1990-10-05 | テトラフルオロエタン系冷凍機用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26665190A JPH04145196A (ja) | 1990-10-05 | 1990-10-05 | テトラフルオロエタン系冷凍機用組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04145196A true JPH04145196A (ja) | 1992-05-19 |
Family
ID=17433794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26665190A Pending JPH04145196A (ja) | 1990-10-05 | 1990-10-05 | テトラフルオロエタン系冷凍機用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04145196A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012122287A (ja) * | 2010-12-10 | 2012-06-28 | Ihi Corp | 落下防止装置及びその据付方法 |
-
1990
- 1990-10-05 JP JP26665190A patent/JPH04145196A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012122287A (ja) * | 2010-12-10 | 2012-06-28 | Ihi Corp | 落下防止装置及びその据付方法 |
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