JPH04149104A - 果実生長促進剤及び果実の生長促進方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野］ 本発明は、特定の構造を有するピラゾール化合物とジベ
レリンを有効成分とする果実生長促進剤及びそれらを用
いた果実の生長促進方法に関するものである。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕多く
の果樹は、果実の品質の向上や安定した生産を維持する
ために種々の植物生長調節側が利用されている。特に果
実の肥大を目的とした果実の生育促進剤については、果
実の生長を促進し早く収穫・出荷できること、果実の品
質向上、果実が大きくなることによる商品価値の向上等
のメリットがあり種々の研究がなされて来た。従来、果
実の肥大効果を示すものとしては植物ホルモンの−種で
あるジベレリンがあり、ブドウ・ナシ等の果樹の生育調
節に利用されて来た。しかしながらリンゴに対してジベ
レリンはある程度の果実肥大効果を示すものの、果実に
対して横移が長くなること、花梗が長くなる等の欠点が
あり実用性に乏しかった。

本発明者らはある構造を有するピラゾール化合物がリン
ゴ用摘花剤として優れた性質を示すことを見い出し既に
提案した。更に研究を重ねた結果、該ピラゾール化合物
はジベレリンと併用した場合、それぞれ単独の性質から
は予期できない果実の肥大相乗効果を示す上に、更にジ
ベレリンを単独で処理した時に見受けられる横移が長く
なることによる果実の変形や花梗が長くなる等の欠点を
示さず、品質の良い果実が生成することを見い出し本発
明を完成するに至った。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明は下記一般式ＣＩ） Ｒ。

（但し、Ｒ，は炭素数が１〜４のアルキル基、Ｒ２及び
Ｒ８は同種又は異種の水素原子、又は炭素数が１〜４の
アルキル基を示す。）で表されるピラゾール化合物とジ
ベレリンを有効成分として含有してなる果実生長促進剤
である。

さらに、本発明は前記一般式〔１〕で表されるピラゾー
ル化合物とジベレリンを、開花時に同時又は個別に施用
して共存させることを特徴とする果実の生長促進方法で
ある。

前記一般式〔Ｉ）中Ｒ１〜Ｒ：ｌで示されるアルキル基
は、炭素数１〜４の直鎖状又は分校状の基が用いられる
。該アルキル基の具体例を示すと、メチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル基
が挙げられる。

本発明の前記一般式［１）で示されるピラゾール化合物
はジベレリンと共にリンゴ等の果実に対して施用すると
優れた果実肥大効果を示すが、そノ中でもＲ，が炭素数
１〜４のアルキル基でＲｚ。

Ｒ３が水素原子又はメチル基のものが特に好適なものと
して挙げられる。

本発明のピラゾール化合物を具体的に例示すると、α−
（３，５，６−）ジクロロ−２−ピリジルオキシ）酢酸
−Ｎ−（１’　、３’−ジメチル−５′−ピラゾリル）
アミド、α−（３，５，６−）ジクロロ−２＝ピリジル
オキシ）酢酸−Ｎ−（１’−エチル−３′−メチル−５
′−ピラゾリル）アミド、α−（３，５，６−ドリクロ
ロー２−ピリジルオキシ）酢酸−Ｎ−（１′−プロピル
−３′−メチル−５′−ピラゾリル）アミド、α−（３
，５，６−ドリクロロー２−ピリジルオキシ）酢酸−Ｎ
−（１’　−イソフロピルー３′−メチル−５′ピラゾ
リル）アミド、α−（３，５，６−）ジクロロ−２−ピ
リジルオキシ）酢酸−Ｎ−（１’−ブチル−３′−メチ
ル−５′ピラゾリル）アミド、α−（３，５，６−トリ
クロロ−２−ピリジルオキシ）酢酸−Ｎ−（１’−イソ
フチルー３′−メチル−５′−ピラゾリル）アミド、α
−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルオキシ）酢
酸−Ｎ−（］］’−ターシャルーブチルー３′メチル〜
５′ピラゾリル）アミド、α−（３，５，６−ドリクロ
ロー２−ピリジルオキシ）酢酸−Ｎ−（１’、４’−ジ
メチル−５′−ピラゾリル）アミド、α−（３，５，６
−ドリクロロー２−ピリジルオキシ）酢酸−Ｎ−（１’
−メチル−５′〜ピラゾリル）アミド、α−（３，５，
６−）リクロロ〜２−ピリジルオキシ）酢酸−Ｎ−（１
’〜ブチル−５′−ピラゾリル）アミド、α−（３，５
，６−）ジクロロ−２−ピリジルオキシ）酢酸−Ｎ−（
１’　−メチル−３′−エチル−５′−ピラゾリル）ア
ミド等が挙げられる。

本発明の前記一般式［１）で示されるピラゾール化合物
の製造方法は特に限定されるものではなく、どのような
製造方法でも良い。特に好適な製造方法を示すと次の通
りである。

一般式 （但し、Ｒ５，Ｒｚ　、Ｒ：ｌの定義は一般弐Ｎｉｌに
同じ） で表わされるピラゾール誘導体と、一般式（但し、Ｘは
ハロゲン原子を示す。） で表わされるカルボン酸ハライドを反応させることによ
って前記一般式〔■］で表わされるピラゾール化合物が
得られる。

本発明の前記一般式［１）で表わされるビラソール化合
物の施用濃度は果実の種類や品種によって異なり一種に
は規定できないが、一般に１〜５０００ｐｐｍの有効成
分濃度として施用すればよい。

本発明の果実生長促進剤の他方の成分は、植物ホルモン
の一種として知られているジベレリンであり、本発明の
ビラソール化合物と混合して果実を処理するとそれぞれ
単独の性質からは予期できない果実の肥大相乗効果を示
す。

ジベレリンは現在まで６０種以上のものが発見されてお
り、発見順にＧＡ、、ＧＡｔ　、ＧＡ、ｓ・・・という
形で名称が付けられている。代表的なジベレリンの一例
としてジベレリンＡ、（ＧＡ、）の構造を下記に示す。

本発明で使用されるジベレリンはこれらのいかなるもの
でも良くまた混在していても良い。本発明に於て特に好
適なジベレリンを例示するとＧＡ３゜ＧＡ、、ＧＡ、が
挙げられ、これらは混在物でも好適に使用できる。

本発明で使用されるジベレリンの施用濃度は一種には規
定できないが一般に１〜５０００ｐｐｍ　、好ましくは
１０〜１１０００ｐｐの有効成分の濃度として施用すれ
ば良い。

本発明の果実生長促進剤は、前記一般弐Ｎ〕で示される
ピラゾール化合物とジベレリンとの使用割合が広い範囲
で通用できる。両者の使用割合はピラゾール化合物１重
量部に対してジベレリンが０．０１〜５０重量部の範囲
であることが一般的である。さらに好ましくはピラゾー
ル化合物１重り部に対してジベレリンを０．０５〜５重
量部とすることにより果実の肥大効果は優れたものとな
る。

本発明の果実生長促進剤はリンゴ、ナシ、モモ、ウメ、
アンズ等に対して効果を有するが、特に好ましいものと
してはリンゴが挙げられる。

本発明の果実生長促進剤は開花初期〜開始終了時の間に
施用すれば効果が得られるが、開花初期〜満開時の間に
施用すれば、前記一般式〔■〕で示されるピラゾール化
合物の摘花作用と相乗的に作用するので特に好ましく、
満開後〜開花後４週間の間に処理しても高い効果を示す
。そして、果実の品質の低下等の欠点もなく同時に樹木
に対しては極めて高い安全性を有している。

本発明のピラゾール化合物及びジベレリンからなる果実
生長促進剤は、当然ながら両化合物が同時に存在してそ
の効果を発現する。しかしながら、両化合物の施用態様
は、両者を含有する剤を施用する、即ち同時に施用する
態様に限定されず、前記施用期間内に、各化合物の薬効
期間を考慮して両化合物が共存する時機を設ければ、散
布時期をずらして個別に散布、施用してもよい。個別に
施用する場合、摘花作用をあらかしめ発現させ次いで肥
大化させるために、ピラゾール化合物を先にジベレリン
を後に施用する態様が好ましい。ピラゾール化合物を施
用後４週間以内、好ましくは２週間以内にジベレリンを
すればよい。ジベレリンを先に施用する場合は２週間以
内にピラゾール化散布しても良（、担体や必要に応じて
は他の補助剤と混合して製剤し、散布しても良い。製剤
形態は特に制限されず、従来公知の製剤形態が使用され
る。たとえば粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、顆粒状水和剤
、フロアブル製剤、油懸濁剤等に調製して使用すること
が出来る。ピラゾール化合物とジベレリンを個別に散布
する場合もそれぞれ同様に調製される。

本発明の果実生長促進剤を製剤するに際し、使用する適
当な固体担体としては、従来公知のものが何ら制限なく
使用し得る。本発明に於いて好適に使用される固体担体
を例示すると次のとおりである０例えばカオリナイト群
、モンモリロナイト群、アタパルジャイト群或いはジ−
クライト等で代表されるクレー類；タルク、雲母、葉ロ
ウ石、軽石、バーミキュライト、石こう、炭酸カルシウ
ム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム、石灰、リ
ン石灰、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウ
ム等の無機物質−大豆粉、タノ＼コ粉、クルミ粉、小麦
粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等の植物性有機物
質；クロマン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化
ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エス
テルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成または
天然の高分子化合物；カルバロウ、蜜ロウ等のワンラス
類あるいは尿素等が挙げられる。

また、本発明に於いて使用される液体担体としては、従
来公知のものが何ら制限されずに使用し得る。本発明に
於いて好適に使用される液体担体を例示すると次のとお
りである。ケロシン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオ
イル等のパラフィン系もしくはナフテン系炭化水素；ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、エチルヘンゼン、クメン
、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素；四塩化炭素、
クロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベンゼ
ン、０−クロルトルエン等の塩素系炭化水素；ジオキサ
ン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；アセトン
、メチルエチルケトン、ジイソフチルケトン、シクロヘ
キサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン類：
酢酸エチル、酢酸アミド、エチレングリコールアセテー
ト、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸ジブ
チル、コハク酸ジエチル等のエステル類；メタノール、
ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレング
リコール等のアルコール類；エチレングリコールフェニ
ルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジ
エチレングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコ
ール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の極性溶媒あるいは水等が挙げられる。

また、本発明に於ける製剤には、乳化、分散、湿潤、鉱
層、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、
防錆等の目的で従来公知の界面活性剤が何ら制限されず
使用し得る。界面活性剤としては、非イオン性、陽イオ
ン性、陰イオン性及び両イオン性のものが使用されるが
、通常は非イオン性および（または）陰イオン性のもの
が好適に使用される。適当な非イオン性界面活性剤とし
てはたとえば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコ
ール、オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレ
ンオキシドを重合付加させたもの；イソオクチルフェノ
ール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチ
レンオキシドを重合付加させたもの；イソオクチルフェ
ノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエ
チレンオキシドを重合付加させたもの；ブチルナフトー
ル、オクチルナフトール等のアルキルナフトールにエチ
レンオキシドを重合付加させたもの；バルミチン酸、ス
テアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキ
シドを重合付加させたもの；ステアリンりん酸、ジラウ
リルりん酸等のモノもしくはジアルキルりん酸にエチレ
ンオキシドを重合付加させたもの；ドデシルアミン、ス
テアリン酸アミド等のアミンにエチレンオキシドを重合
付加させたもの；ソルビタン等の多価アルコールの高級
脂肪酸エステルおよびそれにエチレンオキシドを重合付
加させたもの；エチレンオキシドとプロピレンオキシド
を重合付加させたもの；ジオクチルサクシネート等の多
価脂肪酸とアルコールとのエステル等があげられる。適
当な陰イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラウリ
ル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルア
ミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スルホこはく酸ジ
オクチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセンスル
ホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩；イソプロ
ピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナ
フタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナ
トリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等の
了り−ルスルホン酸塩；トリポリリン酸ソーダ等のリン
酸塩等があげられる。

また、本発明に於ける製剤では、従来公知の補助剤が何
ら制限なく使用される。本発明に於いて好適に使用され
る補助剤を例示すると次のとおりである。カゼイン、ゼ
ラチン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カル
ボキシルメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロ
キシエチルセルロース、ポリビニルアルコール等の高分
子化合物等が挙げられる。

上記の担体、界面活性剤および補助剤は、製剤の剤型、
適用場面等を考慮して、目的に応してそれぞれ単独にあ
るいは組合わせて適宜使用される。

本発明に於ける製剤の調製方法は、特に限定されるもの
ではなく、従来公知の方法が使用される。

例えば、水和剤の具体的な一調製方法として、ピラゾー
ル化合物及びジベレリンを有機溶剤に溶かし、該溶液に
界面活性剤及び担体を加えてよく粉砕混合した後、有機
溶剤を除去することにより水和剤を得る方法がある。ま
た、たとえば乳剤の具体的な一調製方法として、ピラゾ
ール化合物１０重量部、ジベレリン２重量部と界面活性
剤１０重量部をキシレン等の石油系溶剤によく混合して
乳剤を得る方法がある。

尚、本発明の果実生長促進剤は上記の如くあらかしめピ
ラゾール化合物とジベレリンを剤中に含有する態様に限
定されず、両化合物各々単独の剤に調製し、施用前に両
者を混合する態様も本発明に含まれる。

〔効果〕

以上に説明した本発明のピラゾール化合物及びジベレリ
ンを有効成分とする果実生長促進剤はリンゴ等の果実に
対して、使用すると優れた果実肥大効果を示す。即ち、
後述する実施例からも明らかなように、ピラゾール化合
物とジベレリンを混合して処理したものは無処理区比較
して果実の横移の伸びが顕著であり、またジベレレリン
の単独処理区に見受けられる縦径や花便が長くなる等の
品質の低下もみられない極めて優れた性質を有している
。

従って、本発明のピラゾール化合物とジベレリンを有効
成分とする果実生長促進剤は、従来果実生長促進側とし
て要求される性質を十分に満たすものであってその有用
性は極めて大きいものである。

〔実施例〕

本発明を更に具体的に説明するため以下実施例および比
較例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものでない。

合成例１ ５−アミノ−１，３−ジメチルピラゾール０．８６ｇ　
（０，００７７Ｍｏｌｅ）のクロロホルム１０１１鱈容
液にトリエチルアミン１．０９　ｔａｇ　（０，００７
８ＩＩＩｏｌｅ）を加え、これに３．５．６−　トリク
ロロ−２−ピリジルオキシ酢酸クロライド２．１４　ｇ
　（０，００７８ｍｏｌｅ）のクロロホルム２０ｍｊ２
溶液を滴下した。−晩撹拌後、反応液を水洗し、クロホ
ルム層を無水硫酸ナトリウムで悪態した。クロロホルム
を留去した後、残渣をクロロホルム−ヘキサンから再結
晶すると、２、２２　ｇの無色固体が得られた。ＩＲ，
直Ｈ−Ｎ？ＩＲ１ＭＳの各測定の結果、生成物が、α−
（３，５，６−１−フクロロー２−ピリジルオキシ）酢
酸−Ｎ−（１’３′−ジメチル−５′−ピラゾリル）ア
ミドであることが確認された。

同様にして以下に示す本発明のピラゾール化合物を合成
した。

尚、化合物番号１〜８が本発明のピラゾール化合物であ
り、同９．１０は比較のための類似構造のピラゾール化
合物である。

化合物番号 構 造 式 ％式％） １２年生のリンゴ（品種：ふし）を用い、枝別に処理区
を設け、中心孔が開花した翌日及び２５日後に、ピラゾ
ール化合物及びジブレリンの各１０％水和剤を用いて、
第１表に示す濃度の混合希釈液を作りハンドスプレー散
布した。水和剤は、ピラゾール化合物又はジベレリンを
１０重量部、ボッオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル２重量部、微粉クレー４０重量部、及びジ−クライト
４８重量部をハンマーミルで粉砕混合して１０％水和剤
としたものを使用した。処理後２０日及び２５日後に各
果実の横移を測定することにより果実肥大効果を調査し
、結果を第１表に示した。又、比較のため、ジベレリン
又はピラゾール化合物を単独に、並びに、本発明のピラ
ゾール化合物と類恨構造の化合物とジベレリンを併用し
て同様に処理した結果を第１表に併記した。

尚、果実の品質については果実の縦径が長くなる、ある
いは花便が長くなる等の品質の低下を観察し観察結果を
下記の３段階で表わした。

果実の品質の低下 ：正常 ±：果実の縦径、花便がわ ずかに長くなる。

＋：果実の縦径、花便が明 らかに長くなる。

実施例２ 本発明のビラヅール化合物とジベレリンの単独希釈液を
、第２表に示す濃度及び時期に各々個別に散布した以外
は実施例１と同様に行った。結果を併わせで第２表に示
す。

第２表

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿１は炭素数が１〜４のアルキル基、Ｒ＿２
   及びＲ＿３は同種又は異種の水素原子、又は炭素数が１
   〜４のアルキル基を示す。） で表わされるピラゾール化合物とジベレリンを有効成分
   として含有してなる果実生長促進剤。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿１は炭素数が１〜４のアルキル基、Ｒ＿２
   及びＲ＿３は同種又は異種の水素原子、又は炭素数が１
   〜４のアルキル基を示す。） で表わされるピラゾール化合物とジベレリンを、開花時
   に同時又は個別に施用して共存させることを特徴とする
   果実の生長促進方法。