JPH0415780B2 - - Google Patents
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- JPH0415780B2 JPH0415780B2 JP59049426A JP4942684A JPH0415780B2 JP H0415780 B2 JPH0415780 B2 JP H0415780B2 JP 59049426 A JP59049426 A JP 59049426A JP 4942684 A JP4942684 A JP 4942684A JP H0415780 B2 JPH0415780 B2 JP H0415780B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/22—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/24—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of hydropolysulfides or polysulfides by reactions involving the formation of sulfur-to-sulfur bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の対象は、Ｄ，Ｌ−ホモシステインの二
ナトリウム塩の酸化によるＤ，Ｌ−ホモシスチン
の製法である。
ナトリウム塩の酸化によるＤ，Ｌ−ホモシスチン
の製法である。
Ｄ，Ｌ−ホモシスチンはペツトフードの製造の
際の添加物として重要である。
際の添加物として重要である。
メルカプタンを過酸化水素を用いて相当する二
硫化物に酸化する事は公知である。しかし、Ｄ，
Ｌ−ホモシステインの場合には、全く特定の条件
の維持の際しか所望のＤ，Ｌ−ホモシスチンの高
い収率は得られない。
硫化物に酸化する事は公知である。しかし、Ｄ，
Ｌ−ホモシステインの場合には、全く特定の条件
の維持の際しか所望のＤ，Ｌ−ホモシスチンの高
い収率は得られない。
本発明による方法は、0.4〜1.6モル／の濃度
および7.0〜8.0の初期PHを有するＤ，Ｌ−ホモシ
ステインの二ナトリウム塩の水溶液に、強力なか
くはん下に過酸化水素水溶液の少なくとも当量を
加え、酸化の終結後PHを約5.3に調節する事を特
徴とする。
および7.0〜8.0の初期PHを有するＤ，Ｌ−ホモシ
ステインの二ナトリウム塩の水溶液に、強力なか
くはん下に過酸化水素水溶液の少なくとも当量を
加え、酸化の終結後PHを約5.3に調節する事を特
徴とする。
この反応条件下で、驚いた事に所望のＤ，Ｌ−
ホモシスチンが80％より高い収率で得られる。こ
れに対し、0.4モル／より低いかまたは1.6モ
ル／よりも高い濃度もしくは7.0より低いかま
たは8.0より高い初期PHを有するＤ，Ｌ−ホモシ
ステインの二ナトリウム塩の水溶液を使用する場
合には、明らかによりわずかな収率が得られる。
ホモシスチンが80％より高い収率で得られる。こ
れに対し、0.4モル／より低いかまたは1.6モ
ル／よりも高い濃度もしくは7.0より低いかま
たは8.0より高い初期PHを有するＤ，Ｌ−ホモシ
ステインの二ナトリウム塩の水溶液を使用する場
合には、明らかによりわずかな収率が得られる。
出発物質として使用するＤ，Ｌ−ホモシステイ
ンの二ナトリウム塩の水溶液は、自体公知の方法
で、液体アンモニア中のナトリウムを用いてＤ，
Ｌ−メチオニンを脱メチル化し、引続きアンモニ
アを蒸発し去り、残留する残渣を適当量の水にと
る事により製造する事が出来る。
ンの二ナトリウム塩の水溶液は、自体公知の方法
で、液体アンモニア中のナトリウムを用いてＤ，
Ｌ−メチオニンを脱メチル化し、引続きアンモニ
アを蒸発し去り、残留する残渣を適当量の水にと
る事により製造する事が出来る。
初期PHを7.0〜8.0の値に調節するのは、有利に
含水鉱酸、特に塩酸を用いて行なわれる。
含水鉱酸、特に塩酸を用いて行なわれる。
過酸化水素水溶液は、有利に当量で使用する。
しかし、５％までの小過剰の使用も可能である。
特に、20〜60重量％の濃度を有する過酸化水素水
溶液を使用する。酸化反応は強い発熱反応である
ので、過酸化水素水溶液を徐々に滴加し、反応混
合物を添加の間冷却する事が推奨される。酸化反
応は一般に、全部の過酸化水素を添加した時に終
結する。
しかし、５％までの小過剰の使用も可能である。
特に、20〜60重量％の濃度を有する過酸化水素水
溶液を使用する。酸化反応は強い発熱反応である
ので、過酸化水素水溶液を徐々に滴加し、反応混
合物を添加の間冷却する事が推奨される。酸化反
応は一般に、全部の過酸化水素を添加した時に終
結する。
酸化の終結後、反応混合物のPHを有利に含水鉱
酸、特に塩酸で約5.3に調節する。PHの調節を高
められた温度、たとえば50℃で実施し、引続き反
応混合物をかくはん下に徐々に、たとえば１時間
のうちに室温に冷却するのが有利である。Ｄ，Ｌ
−ホモシスチンは、沈殿の間のかくはん速度を、
Ｄ，Ｌ−ホモシスチンが丁度懸濁状態に保たれる
ように定めるときに、特に有利な結晶形で生じ
る。この場合、特に容易に濾過または遠心分離に
より分離する事が出来る。
酸、特に塩酸で約5.3に調節する。PHの調節を高
められた温度、たとえば50℃で実施し、引続き反
応混合物をかくはん下に徐々に、たとえば１時間
のうちに室温に冷却するのが有利である。Ｄ，Ｌ
−ホモシスチンは、沈殿の間のかくはん速度を、
Ｄ，Ｌ−ホモシスチンが丁度懸濁状態に保たれる
ように定めるときに、特に有利な結晶形で生じ
る。この場合、特に容易に濾過または遠心分離に
より分離する事が出来る。
本発明を次の実施例および比較例につき詳述す
る。パーセントの記載は、別記しないかぎり重量
パーセントを表わす。
る。パーセントの記載は、別記しないかぎり重量
パーセントを表わす。
例 １
Ｄ，Ｌ−メチオニンの脱メチル化により製造さ
れたＤ，Ｌ−ホモシステインの二ナトリウム塩
21.6ｇを水に溶解し、塩酸を加えると、7.0のPH
を有する0.4モル溶液が生じる。この溶液に、氷
での間接冷却において強力なかくはん下に50％の
過酸化水素溶液６mlを滴加する。引続き、反応混
合物を50℃に加熱し、かくはん下に10％の塩酸で
5.3のPHに調節する。かくはん下に、１時間内で
室温に冷却する。沈殿したＤ，Ｌ−ホモシスチン
を吸引濾過し、80℃の水100mlで後洗浄し、真空
乾燥器中で恒量になるまで乾燥する。Ｄ，Ｌ−ホ
モシスチンの収量は14.7ｇ（理論値の90.5％に相
当）である。
れたＤ，Ｌ−ホモシステインの二ナトリウム塩
21.6ｇを水に溶解し、塩酸を加えると、7.0のPH
を有する0.4モル溶液が生じる。この溶液に、氷
での間接冷却において強力なかくはん下に50％の
過酸化水素溶液６mlを滴加する。引続き、反応混
合物を50℃に加熱し、かくはん下に10％の塩酸で
5.3のPHに調節する。かくはん下に、１時間内で
室温に冷却する。沈殿したＤ，Ｌ−ホモシスチン
を吸引濾過し、80℃の水100mlで後洗浄し、真空
乾燥器中で恒量になるまで乾燥する。Ｄ，Ｌ−ホ
モシスチンの収量は14.7ｇ（理論値の90.5％に相
当）である。
例 ２
Ｄ，Ｌ−ホモシステインの二ナトリウム塩に、
8.0のPHを有する0.4モル溶液が生じるような量の
水および塩酸を加える点を除き例１を繰り返す。
Ｄ，Ｌ−ホモシスチンの収量は13.3ｇ（理論値の
81.7％に相当）である。
8.0のPHを有する0.4モル溶液が生じるような量の
水および塩酸を加える点を除き例１を繰り返す。
Ｄ，Ｌ−ホモシスチンの収量は13.3ｇ（理論値の
81.7％に相当）である。
比較例 １
Ｄ，Ｌ−ホモシステインの二ナトリウム塩に、
10.0のPHを有する0.4モル溶液が生じるような量
の水および塩酸を加える点を除き例１を繰り返
す。Ｄ，Ｌ−ホモシスチンの収量は理論値の65.7
％に相当する10.7ｇである。
10.0のPHを有する0.4モル溶液が生じるような量
の水および塩酸を加える点を除き例１を繰り返
す。Ｄ，Ｌ−ホモシスチンの収量は理論値の65.7
％に相当する10.7ｇである。
例 ３
Ｄ，Ｌ−メチオニンの脱メチル化により製造さ
れたＤ，Ｌ−ホモシステインの二ナトリウム塩
43.2ｇを水に溶解し、塩酸を加えると、7.0のPH
を有する0.8モル溶液が生じる。この溶液に、氷
での間接冷却において強力なかくはん下に50％の
過酸化水素溶液12mlを加え、例１のようにさらに
処理する。Ｄ，Ｌ−ホモシスチンの収量は29.3ｇ
（理論値の90.1％に相当）である。
れたＤ，Ｌ−ホモシステインの二ナトリウム塩
43.2ｇを水に溶解し、塩酸を加えると、7.0のPH
を有する0.8モル溶液が生じる。この溶液に、氷
での間接冷却において強力なかくはん下に50％の
過酸化水素溶液12mlを加え、例１のようにさらに
処理する。Ｄ，Ｌ−ホモシスチンの収量は29.3ｇ
（理論値の90.1％に相当）である。
例 ４
Ｄ，Ｌ−ホモシステインの二ナトリウム塩に、
8.0のPHを有する0.8モル溶液が生じるような量の
水および塩酸を加える点を除き例３を繰り返す。
Ｄ，Ｌ−ホモシスチンの収量は30.2ｇ（理論値の
93.0％に相当）である。
8.0のPHを有する0.8モル溶液が生じるような量の
水および塩酸を加える点を除き例３を繰り返す。
Ｄ，Ｌ−ホモシスチンの収量は30.2ｇ（理論値の
93.0％に相当）である。
比較例 ２
Ｄ，Ｌ−ホモシステインの二ナトリウム塩に
10.0のPHを有する0.8モル溶液が生じるような量
の水および塩酸を加える点を除き例３を繰り返
す。Ｄ，Ｌ−ホモシスチンの収量は23.1ｇ（理論
値の71.0％に相当）である。
10.0のPHを有する0.8モル溶液が生じるような量
の水および塩酸を加える点を除き例３を繰り返
す。Ｄ，Ｌ−ホモシスチンの収量は23.1ｇ（理論
値の71.0％に相当）である。
例 ５
Ｄ，Ｌ−メチオニンの脱メチル化により製造さ
れたＤ，Ｌ−ホモシステインの二ナトリウム塩
86.4ｇを水に溶解し、塩酸を加えると、7.0のPH
を有する1.6モル溶液が生じる。この溶液に、氷
での間接冷却において50％の過酸化水素溶液24ml
を滴加し、例１のようにさらに処理する。Ｄ，Ｌ
−ホモシスチンの収量は58.5ｇ（理論値の90％に
相当）である。
れたＤ，Ｌ−ホモシステインの二ナトリウム塩
86.4ｇを水に溶解し、塩酸を加えると、7.0のPH
を有する1.6モル溶液が生じる。この溶液に、氷
での間接冷却において50％の過酸化水素溶液24ml
を滴加し、例１のようにさらに処理する。Ｄ，Ｌ
−ホモシスチンの収量は58.5ｇ（理論値の90％に
相当）である。
例 ６
Ｄ，Ｌ−ホモシステインの二ナトリウム塩に
8.0のPHを有する1.6モル溶液が生じるような量の
水および塩酸を加える点を除き例５を繰り返す。
Ｄ，Ｌ−ホモシスチンの収量は60.0ｇ（理論値の
92.3％に相当）である。
8.0のPHを有する1.6モル溶液が生じるような量の
水および塩酸を加える点を除き例５を繰り返す。
Ｄ，Ｌ−ホモシスチンの収量は60.0ｇ（理論値の
92.3％に相当）である。
比較例 ３〜５
例５におけると同じ濃度であるが、10.0，
11.0，12.0の初期PH価を有する溶液を、例５にお
けるように処理する。結果は次表にまとめた：初期PH 収 量 10.0 47.5ｇ（理論値の73.0％） 11.0 44.5ｇ（理論値の68.5％） 12.0 34.5ｇ（理論値の53.0％）
11.0，12.0の初期PH価を有する溶液を、例５にお
けるように処理する。結果は次表にまとめた：初期PH 収 量 10.0 47.5ｇ（理論値の73.0％） 11.0 44.5ｇ（理論値の68.5％） 12.0 34.5ｇ（理論値の53.0％）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ｄ，Ｌ−ホモシステインの二ナトリウム塩の
酸化によるＤ，Ｌ−ホモシスチンの製法におい
て、0.4〜1.6モル／の濃度および7.0〜8.0の初
期PHを有するＤ，Ｌ−ホモシステインの二ナトリ
ウム塩の水溶液に、強力なかくはん下に過酸化水
素水溶液の少なくとも当量を加え、酸化の終結後
PHを約5.3に調節する事を特徴とする、Ｄ，Ｌ−
ホモシスチンの製法。 ２ 20〜60重量％の濃度を有する過酸化水素水溶
液を使用する、特許請求の範囲第１項記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3309761.5 | 1983-03-18 | ||
| DE3309761A DE3309761C1 (de) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | Verfahren zur Herstellung von D,L-Homocystin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59176248A JPS59176248A (ja) | 1984-10-05 |
| JPH0415780B2 true JPH0415780B2 (ja) | 1992-03-19 |
Family
ID=6193872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59049426A Granted JPS59176248A (ja) | 1983-03-18 | 1984-03-16 | Ｄ，ｌ−ホモシスチンの製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4550199A (ja) |
| EP (1) | EP0120182B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59176248A (ja) |
| AT (1) | ATE15797T1 (ja) |
| CA (1) | CA1223886A (ja) |
| DE (1) | DE3309761C1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3620221B2 (ja) * | 1996-11-25 | 2005-02-16 | 三菱化学株式会社 | ホモシスチンの製造法 |
| US6077971A (en) * | 1997-12-05 | 2000-06-20 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for purifying homocystine |
| JP2001302616A (ja) * | 2000-04-26 | 2001-10-31 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | ビスハロフェニルジスルフィド類の製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2406362A (en) * | 1943-11-11 | 1946-08-27 | Du Pont | Process |
| GB621915A (en) * | 1945-12-20 | 1949-04-22 | Merck & Co Inc | Process of preparing penicillamine disulphides |
-
1983
- 1983-03-18 DE DE3309761A patent/DE3309761C1/de not_active Expired
-
1984
- 1984-01-10 AT AT84100179T patent/ATE15797T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-01-10 EP EP84100179A patent/EP0120182B1/de not_active Expired
- 1984-03-15 US US06/590,058 patent/US4550199A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-03-16 JP JP59049426A patent/JPS59176248A/ja active Granted
- 1984-03-16 CA CA000449824A patent/CA1223886A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE15797T1 (de) | 1985-10-15 |
| US4550199A (en) | 1985-10-29 |
| EP0120182A1 (de) | 1984-10-03 |
| CA1223886A (en) | 1987-07-07 |
| EP0120182B1 (de) | 1985-09-25 |
| DE3309761C1 (de) | 1984-03-01 |
| JPS59176248A (ja) | 1984-10-05 |
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