JPH04159382A

JPH04159382A - α―シアノアクリレート系接着剤組成物

Info

Publication number: JPH04159382A
Application number: JP28550790A
Authority: JP
Inventors: Yoshiaki Kuranuma; 倉沼　義明; Akisuke Oosuga; 大須賀　明相; Akihiko Miyazaki; 明彦宮崎; Tetsuhiko Fukada; 深田　哲彦
Original assignee: Sekisui Iko Co Ltd
Current assignee: Sekisui Iko Co Ltd
Priority date: 1990-10-22
Filing date: 1990-10-22
Publication date: 1992-06-02

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は、α−シアノアクリレート系接着剤組成物に関
し、更に詳しくは、速い接着速度（セットタイム）、高
い接着強度、優れた貯蔵安定性を有するα−シアノアク
リレート系接着剤組成物に関する。

（従来の技術） α−シアノアクリレート系接着剤の主成分は、下記式［
Ｉ］で示されるアルキルα−シアノアクリレート（以下
、単に「α−シアノアクリレート」という）で、このモ
ノマーは、空気中または固体表面に存在する水分によっ
て速やかにアニオン重合する性質を有している。

ＮＣＨ，＝Ｃ−Ｃ０ＯＲ［Ｉ　）〔式中、Ｒは炭素数１〜１６のアルキル、アルケニル、
アラルキル、へロアルキル、シクロアルキル、アリール
等の基を表わす、） α−シアノアクリレート系接着剤は、このモノマーに必
要に応じて各種の添加剤を配合して改賛したー液性無溶
剤の接着剤であり、被着体の間で、空気中や被着体表面
に存在するわずかの水分により、常温において極めて短
時間に硬化し、しかも強い接着力を示す。そして、この
接着剤は、ゴム、プラスチック、金属、ガラス、木材、
皮革などの広範囲の材料を、同種間または異種間でよく
接着することができる。そのため、従来から、瞬間接着
剤として、工業用、医療用、一般家庭用などに広く使用
されている。

ところが、このα−シアノアクリレート系接着剤は、被
着体表面が酸性であったり、水分が少ないとセットタイ
ムが著しく遅くなり、接着強度も不充分となることがあ
る。例えば、木質材料、プラスチック発泡体等の多孔質
材、ナイロン、ポリアセタール、ＥＰＤＭ等の難接着材
などを被着体とした場合には、セットタイムが著しく遅
くなり、接着強度も低下する。

そこで、従来、α−シアノアクリレート系接着剤のセッ
トタイムや初期接着力の改善のために非環状ポリアルキ
レンオキサイドなど各種添加剤を配合することが提案さ
れているが（例えば、特公昭６０−３７８３６号、特公
平１−４３７９０号）、更に新たな改善手段が求められ
ている。

（発明が解決しようとする課題）本発明者らは、α−シアノアクリレート系接着剤のセッ
トタイム等の改良のため鋭意検討を行なった結果、α−
シアノアクリレートに、ポリアルキレンオキサイドジ（
メタ）アクリレートおよび／またはアルコキシポリアル
キレンオキサイドモノ（メタ）アクリレートを添加する
ことにより、ａ−シアノアクリレートの本来有する特性
を失うことなく、セットタイムが速くかつ接着強度が高
く、しかも貯蔵安定性の良好な接着剤組成物の得られる
ことを見出し、その知見に基づいて本発明を完成するに
至った。

（課題を解決するための手段）か（して本発明によれば、α−シアノアクリレートに、
ポリアルキレンオキサイドジ（メタ）アクリレート８よ
びアルコキシポリアルキレンオキサイドモノ（メタ）ア
クリレートから選ばれる少なくとも１種の化合物を含有
せしめて成ることを特徴とするα−シアノアクリレート
系接着剤組成物が提供される。

本発明で用いるａ−シアノアクリレートは、前記式［Ｉ
）で表わされる化合物であり、Ｒの具体例としては、メ
チル、エチル、ｎ　＋、　　ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−
，５ｅｃ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、エ
チルヘキシル、ドデシル、アリル、プロパギル、シクロ
ヘキシル、メトキシエチル、エトキシエチル、テトラヒ
ドロフルフリル、ベンジル、フェニル、２−クロロエチ
ル、トリフルオロエチルなどが挙げられる。これらの中
でも、Ｒがメチル、エチル、プロピル、ブチルなどの低
級アルキル基であるものが、セットタイムが速く、接着
強度も高いため賞用される。これらのα−シアノアクリ
レートは、単独で、あるいは２種以上を組み合わせて使
用する。

本発明で用いるポリアルキレンオキサイドジ（メタ）ア
クリレートおよびアルコキシポリアルキレンオキサイド
モノ（メタ）アクリレートは、ポリアルキレンオキサイ
ドまたはアルコキシポリアルキレンオキサイドと（メタ
）アクリル酸とのエステル化反応、あるいはポリアルキ
レンオキサイドまたはアルコキシポリアルキレンオキサ
イドの各種エステル類と（メタ）アクリル酸エステルと
のエステル交換反応等によって得ることができる。

具体例としては、ポリエチレングリコールジアクリレー
ト、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプ
ロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレング
リコールジメタクリレート、メトキシポリエチレングリ
コールモノアクリレート、メトキシポリエチレングリコ
ールモノメタクリレートなどを挙げることができる。こ
れらの化合物は、１種または２種以上を組み合わせて使
用する。

ポリアルキレンオキサイドジ（メタ）アクリレートおよ
び／またはアルコキシポリアルキレンオキサイドモノ（
メタ）アクリレートの配合割合は、α−シアノアクリレ
ート１００重量部に対しで、通常、０．０１〜３０重量
部、好ましくは０．０５〜１０重量部、更に好ましくは
０．１〜５重量部である。この配合割合が過小であると
、セットタイムおよび接着強度改善効果が少なく、逆に
、過大であると貯蔵安定性や溶解性、耐水性などが不充
分となるおそれがある。

本発明のα−シアノアクリレート系接着剤組成物には、
一般に使用されているアニオン重合禁止剤（例えば、二
酸化イオウ、スルホン酸、バラドルエンスルホン酸、メ
タンスルホン酸等）、ラジカル重合禁止剤（例えば、ハ
イドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル等）
、増粘剤（例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリα
−シアノアクリレート、メタクリル系共重合体、アクリ
ルゴム、セルローズ誘導体、ポリ酢酸ビニル、チキソト
ロピー付与剤等）、香料、染料、顔料、可塑剤などを適
宜添加することができる。

（実施例）以下に実施例および比較例を挙げて本発明について具体
的に説明する。なお、部は重量基準である。

物性の測定方法は以下のとおりである。

〈セットタイム〉ＪＩＡ　　Ｋ−６８６１ｒａ−シアノアクリレート系接
着剤の試験方法」　（８，セットタイム）にしたがって
測定した。ただし、ブナ材を試験片とする場合には、２
５Ｘ１００Ｘ５　（ｍｍ）の形状のものを用いた。

〈引張剪断強度〉ＪＩＡ　　Ｋ−６８６１ｒａ−シアノアクリレート系接
着剤の試験方法」　（６，引張せん断接着強さ）にした
がって測定した。

〈貯蔵安定性〉ＪＩＡ　　Ｋ−６８６１ｒａ−シアノアクリレート系接
着剤の試験方法Ｊ　　（１０，貯蔵安定性）にしたがっ
て、α−シアノアクリレート系接着剤組成物を７０部２
℃の恒温槽内に５日間保持した後、直ちにセットタイム
および外観をブランクのものと比較して判定した。

［実施例１〜１６、比較例１〜２〕エチルα−シアノアクリレート１００部に、ラジカル重
合禁止剤としてハイドロキノン０．０５部、アニオン重
合禁止剤としてパラトルエンスルホン［０，００３部、
増粘剤を添加する場合にはポリメチルメタクリレートを
４部の割合で配合し、さらに、第１表に示す種類および
配合割合のポリアルキレンオキサイドジ（メタ）アクリ
レートまたはアルコキシポリアルキレンオキサイドモノ
（メタ）アクリレートを配合してα−シアノアクリレー
ト系接着剤組成物を調製した。

試験片としてブナ材を用いた場合の物性の測定結果を第
２表に、また、試験片として鉄、ナイロン、ポリアセタ
ール、ＥＰＤＭを用いた場合の物性の測定結果を第３表
に示す。

なお、貯蔵安定性（７０℃１５日間）については、実施
例および比較例のα−シアノアクリレート系接着剤組成
物とも、良好であった。

第２表から明らかなように、本発明のα−シアノアクリ
レート系接着剤組成物は、酸性で多孔質の木質材料（ブ
ナ材）に対して、良好なセットタイムおよび接着強度を
示し、−波型の瞬間接着剤として優れた特性を有するも
のである。

また、第３表の結果からは、金属（鉄）あるいはナイロ
ン、ポリアセタール、ＥＰＤＭ等の難接着材などを被着
体とした場合にも、良好なセットタイムおよび接着強度
を示すことが分かる。

これに対して、ポリアルキレンオキサイドジ（メタ）ア
クリレートまたはアルコキシポリアルキレンオキサイド
モノ（メタ）アクリレートを配合しない場合（比較例１
〜２）には、ブナ材や難接着材を被着体とすると、セッ
トタイムが極めて遅（、接着強度も低いものであり、被
着体が鉄の場合もセットタイムが不充分である。

（以下余白）第　　２　　表１２５Ｘ　１００　Ｘ　５（ｍｍ）（注）表中「打破」とは、接着剤層ではなく、被着体材
料層（試験片のブナ材）が破壊したことを示す。

（発明の効果）本発明によれば、セットタイムが著しく速く、接着強度
、貯蔵安定性が良好であり、しかも酸性および／または
多孔質の被着体、あるいは一般に難接着材とされている
ナイロン、ポリアセタール、ＥＰＤＭ等を被着体とする
場合であっても、−？ｍ型の瞬間接着剤として優れた特
性を示すα−シアノアクリレート系接着剤組成物が提供
される。

特許出願人　積木アイコー株式会社

Claims

【特許請求の範囲】

１、α−シアノアクリレートに、ポリアルキレンオキサ
イドジ（メタ）アクリレートおよびアルコキシポリアル
キレンオキサイドモノ（メタ）アクリレートから選ばれ
る少なくとも１種の化合物を含有せしめて成ることを特
徴とするα−シアノアクリレート系接着剤組成物。