JPH04163374A - シリコーン系繊維表面処理剤 - Google Patents
シリコーン系繊維表面処理剤Info
- Publication number
- JPH04163374A JPH04163374A JP2284564A JP28456490A JPH04163374A JP H04163374 A JPH04163374 A JP H04163374A JP 2284564 A JP2284564 A JP 2284564A JP 28456490 A JP28456490 A JP 28456490A JP H04163374 A JPH04163374 A JP H04163374A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organopolysiloxane
- amino
- treating agent
- isocyanate
- silicone
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明ばウレフ化されたオルガノポリシロキサン及びそ
れを含有するシリコーン系繊維表面処理剤に関し、更に
詳しくは１分子中に少なくとも１個の１級及び／又は２
級のアミノ基を含有するオルガノポリシロキサン（以下
アミノ変性シリコーンと称する）を脂肪族モノイソシア
ネートと反応せしめて得られるウレア化アミン変性シリ
コーン及びそれを含有する濃色化能に優れ、黄変や変色
の問題の無い、シリコーン系の繊維表面処理剤に関する
ものである。
れを含有するシリコーン系繊維表面処理剤に関し、更に
詳しくは１分子中に少なくとも１個の１級及び／又は２
級のアミノ基を含有するオルガノポリシロキサン（以下
アミノ変性シリコーンと称する）を脂肪族モノイソシア
ネートと反応せしめて得られるウレア化アミン変性シリ
コーン及びそれを含有する濃色化能に優れ、黄変や変色
の問題の無い、シリコーン系の繊維表面処理剤に関する
ものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕シリコ
ーンは高分子骨格が珪素原子−酸素原子の繰り返し単位
から成り、分極率が太き（、又イオン結合性が高い為に
、原子結合角の自由度が通常の炭素骨格型高分子に比べ
て大きく、主鎖の柔軟性に富むと言う特徴を存している
。
ーンは高分子骨格が珪素原子−酸素原子の繰り返し単位
から成り、分極率が太き（、又イオン結合性が高い為に
、原子結合角の自由度が通常の炭素骨格型高分子に比べ
て大きく、主鎖の柔軟性に富むと言う特徴を存している
。
従来より繊維加工分野に於いては、上記柔軟性のほか、
平滑性、撥水性、濃色化能等、通常の炭素骨格系高分子
にはないユニークな特性を利用した種々のシリコーン系
処理剤が用いられている。特にシリコーン主鎖の大きな
分極率に由来する低屈折率は、シリコーンを繊維表面に
塗布する事により、見掛は上繊維の屈折率を低下させる
為、繊維製品表面のでかり現象を防止し、予め染色され
た繊維の色を濃く見せる効果があり、これは繊維表面の
線面化等に比べ手軽で大量生産に向いているので、広く
繊維の濃色化処理として利用されてきた。
平滑性、撥水性、濃色化能等、通常の炭素骨格系高分子
にはないユニークな特性を利用した種々のシリコーン系
処理剤が用いられている。特にシリコーン主鎖の大きな
分極率に由来する低屈折率は、シリコーンを繊維表面に
塗布する事により、見掛は上繊維の屈折率を低下させる
為、繊維製品表面のでかり現象を防止し、予め染色され
た繊維の色を濃く見せる効果があり、これは繊維表面の
線面化等に比べ手軽で大量生産に向いているので、広く
繊維の濃色化処理として利用されてきた。
しかしながら、一般に広く用いられているポリジメチル
シロキサンではその濃色化効果は満足できるものではな
く、近年では１級及び／又は２級のアミノ基をシリコー
ン側鎖に導入したアミノ変性シリコーンが濃色化処理剤
として広く用いられる様になった。
シロキサンではその濃色化効果は満足できるものではな
く、近年では１級及び／又は２級のアミノ基をシリコー
ン側鎖に導入したアミノ変性シリコーンが濃色化処理剤
として広く用いられる様になった。
ところが、アミノ基は既に知られている様に反応性に富
んだ官能基であるので熱及び／又は空気中の酸素により
変化し、着色するという点が最近特に問題視されている
。即ち、白物では黄変、色物では変色といったトラブル
になって現れ、商品価値の低下をもたらす結果となる。
んだ官能基であるので熱及び／又は空気中の酸素により
変化し、着色するという点が最近特に問題視されている
。即ち、白物では黄変、色物では変色といったトラブル
になって現れ、商品価値の低下をもたらす結果となる。
かかるアミノ変性シリコーンの欠点を克服する為にアミ
ノ基に有機酸無水物、又は有機酸塩化物を反応させ、ア
ミノ基の一部あるいは全部がアシル化されたオルガノポ
リシロキサンを含有することを特徴とするシリコーン系
繊維表面処理剤が提案されているが（特公昭５７−５４
５８８号公報）、その変色防止効果は十分なものとは言
えなかった。
ノ基に有機酸無水物、又は有機酸塩化物を反応させ、ア
ミノ基の一部あるいは全部がアシル化されたオルガノポ
リシロキサンを含有することを特徴とするシリコーン系
繊維表面処理剤が提案されているが（特公昭５７−５４
５８８号公報）、その変色防止効果は十分なものとは言
えなかった。
そこで本発明者らは上記のアミノ変性シリコーンの欠点
を解決すべく鋭意検潤した結果、優れた濃色化能ををし
、同時に黄変や変色を起こす事の無いウレア化されたオ
ルガノポリシロキサンを見出し本発明に到達した。
を解決すべく鋭意検潤した結果、優れた濃色化能ををし
、同時に黄変や変色を起こす事の無いウレア化されたオ
ルガノポリシロキサンを見出し本発明に到達した。
即ち、本発明は、１分子中に平均で少なくとも１個の式
％式％
（式中Ｒは炭素数１〜２ｏの直鎖状あるいば分岐鎖を有
する脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ゛はＨ又はアルキル基
を示す。） で表されるウレア基を有し、分子量が１，０００〜５０
０ 、０００であるオルガノポリシロキサン、及び１分
子中に平均で少なくとも１個の１級及び／又は２級のア
ミノ基を含有するオルガノポリシロキサンと炭素数１〜
２０の直鎖状あるいは分岐鎖を有する脂肪族モノイソシ
アネートとを反応せしめることを特徴とする上記オルガ
ノポリシロキサンの製造方法、更にこのオルガノポリシ
ロキサンを含有する事を特徴とするシリコーン系繊維表
面処理剤を提供するものである。
する脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ゛はＨ又はアルキル基
を示す。） で表されるウレア基を有し、分子量が１，０００〜５０
０ 、０００であるオルガノポリシロキサン、及び１分
子中に平均で少なくとも１個の１級及び／又は２級のア
ミノ基を含有するオルガノポリシロキサンと炭素数１〜
２０の直鎖状あるいは分岐鎖を有する脂肪族モノイソシ
アネートとを反応せしめることを特徴とする上記オルガ
ノポリシロキサンの製造方法、更にこのオルガノポリシ
ロキサンを含有する事を特徴とするシリコーン系繊維表
面処理剤を提供するものである。
本発明に用いられるアミノ変性シリコーンとしては、１
級及び／又は２級のアミノ基を少なくとも１個含有する
物であれば良く、それらの置換位置は主鎖の末端であっ
ても側鎖中であってもよい。又シリコーン主鎖の末端は
１〜リオルガノシロキサンで封鎖されていてもあるいは
他の物で封鎖されていても良い。
級及び／又は２級のアミノ基を少なくとも１個含有する
物であれば良く、それらの置換位置は主鎖の末端であっ
ても側鎖中であってもよい。又シリコーン主鎖の末端は
１〜リオルガノシロキサンで封鎖されていてもあるいは
他の物で封鎖されていても良い。
本発明に用いられる脂肪族モノイソシアネートば、炭素
数１〜２０の直鎖状あるいば分岐鎖を有するモノイソシ
アネート化合物であり、具体的には、メチルイソシアネ
ート、エチルイソシアネート、ｎ−プロピルイソシアネ
ート、ｉ−プロピルイソシアネート、ｎ−ブチルイソシ
アネート、ｉ−ブチルイソシアネート、ｔ−ブチルイソ
シアネート、ペンチルイソシアネート、ヘキシルイソシ
アネート、ヘプチルイソシアネート、オクチルイソシア
ネート、ノニルイソシアネート、デシルイソシアネート
、ドデシルイソシアネート等が挙げられるが、炭素数１
〜３のものは低沸点のため取り扱いに難があり、また炭
素数９以上のものは精製が困難で反応性も低下する。従
って、炭素数２〜１２のものが好ましく、炭素数４〜８
のものが更に好ましい。また芳香族イソシアネートは反
応性は高いが着色しやすいため本発明には不適当である
。
数１〜２０の直鎖状あるいば分岐鎖を有するモノイソシ
アネート化合物であり、具体的には、メチルイソシアネ
ート、エチルイソシアネート、ｎ−プロピルイソシアネ
ート、ｉ−プロピルイソシアネート、ｎ−ブチルイソシ
アネート、ｉ−ブチルイソシアネート、ｔ−ブチルイソ
シアネート、ペンチルイソシアネート、ヘキシルイソシ
アネート、ヘプチルイソシアネート、オクチルイソシア
ネート、ノニルイソシアネート、デシルイソシアネート
、ドデシルイソシアネート等が挙げられるが、炭素数１
〜３のものは低沸点のため取り扱いに難があり、また炭
素数９以上のものは精製が困難で反応性も低下する。従
って、炭素数２〜１２のものが好ましく、炭素数４〜８
のものが更に好ましい。また芳香族イソシアネートは反
応性は高いが着色しやすいため本発明には不適当である
。
本発明において、アミノ変性シリコーンと脂肪族モノイ
ソシアネートとの反応は通常の方法で行えば良いが、例
えばアミノ変性シリコーンを１〜ルエン溶媒中、常温に
て脂肪族モノイソシアネ−１へと混合し、窒素ガス気流
下に加熱昇温しで約５０〜１１０”Ｃの範囲で反応させ
る。残存する脂肪族モノイソシアネート及び溶媒は減圧
下、トンピングする事により容易に除去する事が可能で
ある。
ソシアネートとの反応は通常の方法で行えば良いが、例
えばアミノ変性シリコーンを１〜ルエン溶媒中、常温に
て脂肪族モノイソシアネ−１へと混合し、窒素ガス気流
下に加熱昇温しで約５０〜１１０”Ｃの範囲で反応させ
る。残存する脂肪族モノイソシアネート及び溶媒は減圧
下、トンピングする事により容易に除去する事が可能で
ある。
アミノ変性シリコーン中の全てのアミノ基をウレア基に
変換したい場合は、アミノ基と等量もしくは若干過剰量
の脂肪族モノイソシアネートを反応させれば良いし、ア
ミン変性シリコーンのアミノ基の一部分をウレア基に変
換させたい場合には、所望の変換率と等量または若干過
剰量の脂肪族モノイソシアネ−１・を反応させれば良い
。
変換したい場合は、アミノ基と等量もしくは若干過剰量
の脂肪族モノイソシアネートを反応させれば良いし、ア
ミン変性シリコーンのアミノ基の一部分をウレア基に変
換させたい場合には、所望の変換率と等量または若干過
剰量の脂肪族モノイソシアネ−１・を反応させれば良い
。
該反応で得られるウレア化されたアミノ変性シリコーン
のＩＩ？スペクトル分析を行うことにより、１６５０ｃ
ｍ−’ （”Ｊ近にウレアの特性吸収が認められ、又２
２５０ｃｍ−’付近に観測されるイソシアネートの特性
吸収は消滅し、反応が進行・完結している事を確認する
ことができる。
のＩＩ？スペクトル分析を行うことにより、１６５０ｃ
ｍ−’ （”Ｊ近にウレアの特性吸収が認められ、又２
２５０ｃｍ−’付近に観測されるイソシアネートの特性
吸収は消滅し、反応が進行・完結している事を確認する
ことができる。
こうして得られたウレア化アミン変性シリコーンは、１
分子中に平均で少なくとも１個の式％式％ （式中Ｒ，Ｒ′は前記と同じ意味を示す。）で表される
ウレア基を有し、分子量が１ 、０００〜５００ 、０
００のものである。
分子中に平均で少なくとも１個の式％式％ （式中Ｒ，Ｒ′は前記と同じ意味を示す。）で表される
ウレア基を有し、分子量が１ 、０００〜５００ 、０
００のものである。
本発明のウレア化アミノ変性シリコーンを繊維処理剤と
して使用する場合には、有機溶剤に溶解して適用するか
、あるいは乳化剤を用いてエマルションにして適用する
。
して使用する場合には、有機溶剤に溶解して適用するか
、あるいは乳化剤を用いてエマルションにして適用する
。
本発明に於いて繊維とは、天然繊維；ポリエステル、ナ
イロン、アクリル等の合成繊維；アセテート等の半合成
繊維；及びこれらの混紡交編織物を指す。
イロン、アクリル等の合成繊維；アセテート等の半合成
繊維；及びこれらの混紡交編織物を指す。
本発明処理剤を該繊維に適用するには、浸漬法、吹き付
は法、バンド法の何れによってもかまわない。この様に
して本発明のウレア化アミン変性シリコーンによって処
理した繊維は、濃色化されて裔級な色合いを与え、熱・
光による黄変や変色を起こさないため、高品位な加工が
可能である。
は法、バンド法の何れによってもかまわない。この様に
して本発明のウレア化アミン変性シリコーンによって処
理した繊維は、濃色化されて裔級な色合いを与え、熱・
光による黄変や変色を起こさないため、高品位な加工が
可能である。
（実施例］
以下に合成例及び実施例をもって具体的に本発明を説明
するが、本発明はごれらに限定されるものではない。
するが、本発明はごれらに限定されるものではない。
合成例１
平均分子量１００，０００ 、アミン当量４，０００の
アミノ変性シリコーンＬｏｇを予め乾燥したトルエン約
３０ｇに溶解し、更にｎ−プチルイソシアネ−）０．３
ｇを添加し窒素気流下、約６０°Ｃにて３時間反応を行
った。反応終了後、溶媒であるトルエンと過剰のｎ−ブ
チルイソシアネートを減圧下トッピングにより除去し、
下記式で表されるウレア化アミノ変性シリコーンを得た
。
アミノ変性シリコーンＬｏｇを予め乾燥したトルエン約
３０ｇに溶解し、更にｎ−プチルイソシアネ−）０．３
ｇを添加し窒素気流下、約６０°Ｃにて３時間反応を行
った。反応終了後、溶媒であるトルエンと過剰のｎ−ブ
チルイソシアネートを減圧下トッピングにより除去し、
下記式で表されるウレア化アミノ変性シリコーンを得た
。
ＣＩｌ、 ＣＨ。
（ＣＩｌ３） ３Ｓ ｉｏ −（−ＳｉＯ＋ｒｒｇ”ｒ
−−＜−５ｉｏ −）ｒ「−Ｓｉ （Ｃｌｌ ａ） ３
ＣＩｌ３ （Ｃｔｈ） ＪＩＩＣＯＮＨＣ４
１１ｑこの化合物はＩＲによるスペクトル分析の結果、
１６５０ｃｍ−’付近にウレアの特性吸収が認められ、
また２２５０ｃｍ−’付近に観測されるイソシア不−１
〜の特性吸収は消滅していた。この事がらｎ−ブヂルイ
ソシアネ−１〜によるウレア化反応は完結している事が
確認された。
−−＜−５ｉｏ −）ｒ「−Ｓｉ （Ｃｌｌ ａ） ３
ＣＩｌ３ （Ｃｔｈ） ＪＩＩＣＯＮＨＣ４
１１ｑこの化合物はＩＲによるスペクトル分析の結果、
１６５０ｃｍ−’付近にウレアの特性吸収が認められ、
また２２５０ｃｍ−’付近に観測されるイソシア不−１
〜の特性吸収は消滅していた。この事がらｎ−ブヂルイ
ソシアネ−１〜によるウレア化反応は完結している事が
確認された。
実施例１
表−１に示す各種オルガノボリシロキザン２重量部にエ
タノール４９重量部、ＬＰＧ（２，５） ４９重量部を
添力ｌ混合し、均一透明な噴射液を調製した。
タノール４９重量部、ＬＰＧ（２，５） ４９重量部を
添力ｌ混合し、均一透明な噴射液を調製した。
次いでこの溶液を用いて濃色化効果評価試験及び耐黄変
性評価試験を実施した。結果を表−２に示す。
性評価試験を実施した。結果を表−２に示す。
尚、濃色化効果評価試験及び耐黄変性評価試験は以下の
様にして実施した。
様にして実施した。
〈試験布の前処理〉
市販のウール、ポリエステル／ウール混紡布（８０／２
０、以下混紡と略する）各々黒地学生服、綿ブロードを
約２０ｘ２０ （ｃｍ）の大きさに裁断しパークロルエ
チレンを用いて、ドライクリーニングし付着物を除去し
た。
０、以下混紡と略する）各々黒地学生服、綿ブロードを
約２０ｘ２０ （ｃｍ）の大きさに裁断しパークロルエ
チレンを用いて、ドライクリーニングし付着物を除去し
た。
〈濃色化効果評価用サンプルの調製〉
各種基布に基剤量０．４％ｏｗｆとなる様に各々のオル
ガノポリシロキサンを噴霧した。このサンプルの濃色化
度を反射率により測定した（−ΔＢ）。
ガノポリシロキサンを噴霧した。このサンプルの濃色化
度を反射率により測定した（−ΔＢ）。
一ΔＬの値が大きい程、濃色化能は高い（良好である）
。
。
〈耐黄変性評価用サンプルの調製〉
各種基布に基剤量４．０％ｏｗｆとなる様に各々のオル
ガノポリシロキサンを噴霧した。その後１８０°Ｃのア
イロンによって２分間アイロンがけを行い、ニュービー
ズ（花王■製衣料用粉末洗剤）により洗濯・乾燥後、再
び１８０”Ｃのアイロンによって２分間アイロンがけを
行った。このサンプルのカラーインデックスを測定した
（ΔＢ）。
ガノポリシロキサンを噴霧した。その後１８０°Ｃのア
イロンによって２分間アイロンがけを行い、ニュービー
ズ（花王■製衣料用粉末洗剤）により洗濯・乾燥後、再
び１８０”Ｃのアイロンによって２分間アイロンがけを
行った。このサンプルのカラーインデックスを測定した
（ΔＢ）。
ΔＢの値が小さい程、耐黄変性は良好である（変色し難
い）。
い）。
表 −１
ＣＨ３ＣＨ。
（ＣＬ） ａｓｉｏ ＋ ５ｉＯ−）Ｔ（−３ｉＯ什Ｓ
ｉ （Ｃ）１３） ３ＣＨ，Ｒ 表 −２ 〔発明の効果〕 本発明品１〜４と比較品５〜８を比較対照するとウレア
化アミノ変性シリコーンがアセチル化アミノ変性シリコ
ーンに比較して濃色化効果、耐黄変性共に優っている事
が理解できる。
ｉ （Ｃ）１３） ３ＣＨ，Ｒ 表 −２ 〔発明の効果〕 本発明品１〜４と比較品５〜８を比較対照するとウレア
化アミノ変性シリコーンがアセチル化アミノ変性シリコ
ーンに比較して濃色化効果、耐黄変性共に優っている事
が理解できる。
更に通常のアミノ変性シリコーン（比較品９）及びポリ
ジメチルシロキサン（比較品１０）と比較する事でも、
ウレア化アミノ変性シリコーンが濃色化効果、耐黄変性
共に優っている事は明らかである。
ジメチルシロキサン（比較品１０）と比較する事でも、
ウレア化アミノ変性シリコーンが濃色化効果、耐黄変性
共に優っている事は明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、１分子中に平均で少なくとも１個の式 −ＮＲ′ＣＯＮＨＲ （式中Ｒは炭素数１〜２０の直鎖状あるいは分岐鎖を有
する脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ′はＨ又はアルキル基
を示す。） で表されるウレア基を有し、分子量が１，０００〜５０
０，０００であるオルガノポリシロキサン。 ２、１分子中に平均で少なくとも１個の１級及び／又は
２級のアミノ基を含有するオルガノポリシロキサンと炭
素数１〜２０の直鎖状あるいは分岐鎖を有する脂肪族モ
ノイソシアネートとを反応せしめることを特徴とする請
求項１記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。 ３、請求項１記載のオルガノポリシロキサンを含有する
事を特徴とするシリコーン系繊維表面処理剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2284564A JPH04163374A (ja) | 1990-10-23 | 1990-10-23 | シリコーン系繊維表面処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2284564A JPH04163374A (ja) | 1990-10-23 | 1990-10-23 | シリコーン系繊維表面処理剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04163374A true JPH04163374A (ja) | 1992-06-08 |
Family
ID=17680096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2284564A Pending JPH04163374A (ja) | 1990-10-23 | 1990-10-23 | シリコーン系繊維表面処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04163374A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5741765A (en) * | 1995-02-23 | 1998-04-21 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Cleaning composition comprising quaternised poly-dimethylsiloxane and nonionic surfactant |
| US8263543B2 (en) | 2009-04-17 | 2012-09-11 | The Procter & Gamble Company | Fabric care compositions comprising organosiloxane polymers |
| CN113165010A (zh) * | 2018-12-07 | 2021-07-23 | 花王株式会社 | 纤维用防水处理产品及纤维制物品的表面处理方法 |
| WO2025079628A1 (ja) * | 2023-10-10 | 2025-04-17 | 竹本油脂株式会社 | 弾性繊維用処理剤及び弾性繊維 |
| WO2025211261A1 (ja) * | 2024-04-02 | 2025-10-09 | 信越化学工業株式会社 | 側鎖に、長鎖アルキル基、及び、チオウレア基又はウレア基を有するポリオルガノシロキサン、並びにその製造方法 |
-
1990
- 1990-10-23 JP JP2284564A patent/JPH04163374A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5741765A (en) * | 1995-02-23 | 1998-04-21 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Cleaning composition comprising quaternised poly-dimethylsiloxane and nonionic surfactant |
| US8263543B2 (en) | 2009-04-17 | 2012-09-11 | The Procter & Gamble Company | Fabric care compositions comprising organosiloxane polymers |
| US8598108B2 (en) | 2009-04-17 | 2013-12-03 | The Procter & Gamble Company | Fabric care compositions comprising organosiloxane polymers |
| US9085749B2 (en) | 2009-04-17 | 2015-07-21 | The Procter & Gamble Company | Fabric care compositions comprising organosiloxane polymers |
| CN113165010A (zh) * | 2018-12-07 | 2021-07-23 | 花王株式会社 | 纤维用防水处理产品及纤维制物品的表面处理方法 |
| WO2025079628A1 (ja) * | 2023-10-10 | 2025-04-17 | 竹本油脂株式会社 | 弾性繊維用処理剤及び弾性繊維 |
| JP2025065906A (ja) * | 2023-10-10 | 2025-04-22 | 竹本油脂株式会社 | 弾性繊維用処理剤及び弾性繊維 |
| WO2025211261A1 (ja) * | 2024-04-02 | 2025-10-09 | 信越化学工業株式会社 | 側鎖に、長鎖アルキル基、及び、チオウレア基又はウレア基を有するポリオルガノシロキサン、並びにその製造方法 |
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