JPH0351375A - 繊維材料の処理方法 - Google Patents
繊維材料の処理方法Info
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- JPH0351375A JPH0351375A JP13275090A JP13275090A JPH0351375A JP H0351375 A JPH0351375 A JP H0351375A JP 13275090 A JP13275090 A JP 13275090A JP 13275090 A JP13275090 A JP 13275090A JP H0351375 A JPH0351375 A JP H0351375A
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Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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- Textile Engineering (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、繊維材料の処理方法に関するものであり、さ
らに具体的には織物材料の処理方法に間するものである
。
らに具体的には織物材料の処理方法に間するものである
。
繊維材料と表現する場合は、合成繊維または天然に産出
する材料の繊維類を意味しており、例えばウール、綿、
ポリエステル、カーボンおよびこれらの混合物である。
する材料の繊維類を意味しており、例えばウール、綿、
ポリエステル、カーボンおよびこれらの混合物である。
本発明は、このような繊維型そのものの処理に加え、該
繊維型を加えた布帛または織物の処理に関するものであ
る。
繊維型を加えた布帛または織物の処理に関するものであ
る。
[従来の技術および課題]
所望する特性、例えば柔軟性、溌水性、滑り性および防
しわ性を持たせるために、繊維材料をアミン含有シリコ
ーン化合物を含有してなる組成物で処理する方法が知ら
れている1例えば英国特許筒1.491.747号明細
書では、合成繊維の処理のための、あるアミノシラン類
の1部およびあるエポキシシロキサン類の1〜20部か
らなる組成物を提供している。英国特許筒1,296,
136号明細書では、a)アミノシロキサンとポリエポ
キサイドの混合物、 b)液体エポキシシロキサンとポリアミンの混合物、ま
たは C)液体エポキシシロキサンとアミノシロキサンの混合
物、のいずれかを含む組成物を用いる処理からなる、有
機合成織物繊維の処理方法を提供している。しかし、こ
れらの材料は処理した繊維にある程度の黄変を与える傾
向にある。米国特許第4.757,121号では、詰め
綿で製造された合成繊維を処理する際、アミノ基置換オ
ルガノポリシロキサンの5〜95重量%および別のアミ
ン基置換オルガノポリシロキサンの95〜5重量%で構
成される2つのオルガノポリシロキサン類の組み合わせ
の100重量部を含有してなる組成物を用いることによ
り、黄変の課題を解決できると提案している。該組成物
は、エポキシ含有アルコキシシランの1〜50重量部お
よびモノエポキシ化合物の1〜50重量部の、液体アミ
ノ基置換オルガノポリシロキサンおよび液体有機エポキ
シ化合物の反応生成物である。
しわ性を持たせるために、繊維材料をアミン含有シリコ
ーン化合物を含有してなる組成物で処理する方法が知ら
れている1例えば英国特許筒1.491.747号明細
書では、合成繊維の処理のための、あるアミノシラン類
の1部およびあるエポキシシロキサン類の1〜20部か
らなる組成物を提供している。英国特許筒1,296,
136号明細書では、a)アミノシロキサンとポリエポ
キサイドの混合物、 b)液体エポキシシロキサンとポリアミンの混合物、ま
たは C)液体エポキシシロキサンとアミノシロキサンの混合
物、のいずれかを含む組成物を用いる処理からなる、有
機合成織物繊維の処理方法を提供している。しかし、こ
れらの材料は処理した繊維にある程度の黄変を与える傾
向にある。米国特許第4.757,121号では、詰め
綿で製造された合成繊維を処理する際、アミノ基置換オ
ルガノポリシロキサンの5〜95重量%および別のアミ
ン基置換オルガノポリシロキサンの95〜5重量%で構
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の100重量部を含有してなる組成物を用いることによ
り、黄変の課題を解決できると提案している。該組成物
は、エポキシ含有アルコキシシランの1〜50重量部お
よびモノエポキシ化合物の1〜50重量部の、液体アミ
ノ基置換オルガノポリシロキサンおよび液体有機エポキ
シ化合物の反応生成物である。
本発明者らは、アミン含有オルガノシロキサンをモノエ
ポキサイドと予備反応したものに制限することにより、
改善された処理組成物が得られることを見いだした。
ポキサイドと予備反応したものに制限することにより、
改善された処理組成物が得られることを見いだした。
し課題を解決するための手段]
従って本発明は、単独のアミン含有オルガノシリコーン
化合物として、−m式 %式% の少なくとも一つの単位、および一般式04−−Si
Xb =1− の少なくとも一つの単位を有するオルガノポリシロキサ
ンと、一つまたはそれ以上のモノエポキサイドとの反応
生成物を含有する組成物の繊維原料への適用を包含する
、繊維材料の処理方法を提供するものである[式中、X
は炭素原子数8個までをもつ一価の炭[式中、Xは二価
のアルキレン基を表し、R′は水素原子または式R−2
(式中、Zl、tNHX、Nl2、N)IRN)1mま
タハNHRNHXを表す)の基を表し、aは1または2
の値をもち、且っbは2または3の値をもつコ。
化合物として、−m式 %式% の少なくとも一つの単位、および一般式04−−Si
Xb =1− の少なくとも一つの単位を有するオルガノポリシロキサ
ンと、一つまたはそれ以上のモノエポキサイドとの反応
生成物を含有する組成物の繊維原料への適用を包含する
、繊維材料の処理方法を提供するものである[式中、X
は炭素原子数8個までをもつ一価の炭[式中、Xは二価
のアルキレン基を表し、R′は水素原子または式R−2
(式中、Zl、tNHX、Nl2、N)IRN)1mま
タハNHRNHXを表す)の基を表し、aは1または2
の値をもち、且っbは2または3の値をもつコ。
反応生成物の調製に使用されるオルガノポリシロキサン
は、一般式 %式%( の少なくとも一つの単位、および一般式0ユ5i−Xb を有する少なくとも一つの単位をもつ、いがなるシロキ
サンポリマーであってもよい。該シロキサンの枝分かれ
をもたらす単位の少量は使用することができるが、好ま
しくは実質上直鎖状のポリジオルガノシロキサンポリマ
ーがよい、単位の総量の5%より多く存在するべきでは
ないこのような単位は、−殻構造 03 SiX 7− をもつ、この置換基Xは、炭素原子数8個までをもつい
かなる炭化水素基例えばアルキル、アリール、アルケニ
ル、アルキルアリールおよびアリールアルキル基であっ
てもよい。好適なX基は低級アルキル基である。好まし
くは少なくとも80%、最適には実質上すべてのX基が
メチル基の場合である。しかし、他の置換基例えばヒド
ロキシルまたはアルコキシ基の少量が珪素原子に接して
存在することができる。R基は二価のアルキレン基であ
り、好ましくは炭素原子数8個までをもつのがよく、最
適には炭素原子数3〜8個である。R基の例としては、
ジメチレン、プロピレン、イソブチレンおよびヘキシレ
ンを包含する。R′基は、水素または式RZ(式中、Z
は第1または第2アミン基あるいは式NIIRNH2ま
たはNHRNIIXのジアミンを表す)の基であっても
よい、aが1また2の値をもつということは、該単位を
シロキサン鎖に置くことができ、またはシロキサン鎖の
末端単位であることができることを意味している。アミ
ン含有置換基の例としては、0Si(CHs)(CHz
)JHz、0Si(CHs)CHzCH(CI、)CI
28Hz、0Si(CH3)CHzCH(CHi)CH
2NH(CHi)JHt、O工Sr (CL)2cLc
)I (C11,)CHzNH(CHzC113)、0
工5i(CH,)2(CB2)、NH(CH,)、NH
(C)12>、NH。
は、一般式 %式%( の少なくとも一つの単位、および一般式0ユ5i−Xb を有する少なくとも一つの単位をもつ、いがなるシロキ
サンポリマーであってもよい。該シロキサンの枝分かれ
をもたらす単位の少量は使用することができるが、好ま
しくは実質上直鎖状のポリジオルガノシロキサンポリマ
ーがよい、単位の総量の5%より多く存在するべきでは
ないこのような単位は、−殻構造 03 SiX 7− をもつ、この置換基Xは、炭素原子数8個までをもつい
かなる炭化水素基例えばアルキル、アリール、アルケニ
ル、アルキルアリールおよびアリールアルキル基であっ
てもよい。好適なX基は低級アルキル基である。好まし
くは少なくとも80%、最適には実質上すべてのX基が
メチル基の場合である。しかし、他の置換基例えばヒド
ロキシルまたはアルコキシ基の少量が珪素原子に接して
存在することができる。R基は二価のアルキレン基であ
り、好ましくは炭素原子数8個までをもつのがよく、最
適には炭素原子数3〜8個である。R基の例としては、
ジメチレン、プロピレン、イソブチレンおよびヘキシレ
ンを包含する。R′基は、水素または式RZ(式中、Z
は第1または第2アミン基あるいは式NIIRNH2ま
たはNHRNIIXのジアミンを表す)の基であっても
よい、aが1また2の値をもつということは、該単位を
シロキサン鎖に置くことができ、またはシロキサン鎖の
末端単位であることができることを意味している。アミ
ン含有置換基の例としては、0Si(CHs)(CHz
)JHz、0Si(CHs)CHzCH(CI、)CI
28Hz、0Si(CH3)CHzCH(CHi)CH
2NH(CHi)JHt、O工Sr (CL)2cLc
)I (C11,)CHzNH(CHzC113)、0
工5i(CH,)2(CB2)、NH(CH,)、NH
(C)12>、NH。
である。該オルガノポリシロキサンの他の単位は、一般
式 %式% (式中、bは2または3の値をもち、Xは上述と同意義
である)の単位である。これは、該単位がシロキサン鎖
中または鎖の末端基として存在することができることを
意味している。好ましくはポリジオルガノシロキサンが
10〜1000のシロキサン単位をもつことがよく、特
に100〜500単位、最適にはおよそ400単位を使
用するのがよい、該ポリジオルガノシロキサンの粘度は
、処理した材料に与える柔軟性を決定する傾向があり、
粘度が高くなるほど仕上がり品の柔軟性は増加する。し
かし、実際的な理由から、室温で液体である材料を使用
するのが好ましい。また、すべてのシロキサン単位の0
.1〜20モル%が、式 %式% の単位であるのが好ましく、さらに好ましくは1〜10
%、最適には1〜4%がよい、特に有利な量は2%であ
る。10%を越える量では、処理した材料にさらに有益
な効果を与えることは望めない0本発明方法に使用する
反応生成物の調製に適切なオルガノポリシロキサン類は
、その技術分野で知られているものであり、且つ多くは
商業的に入手できるものである。これらは、その技術分
野で知られている方法、例えば末端停止単位例えばヘキ
サメチルジシロキサン類により得られたものの存在下で
、アミノ官能シラン類またはその加水分解物と、環状シ
ロキサン類との縮合により製造することができる。
式 %式% (式中、bは2または3の値をもち、Xは上述と同意義
である)の単位である。これは、該単位がシロキサン鎖
中または鎖の末端基として存在することができることを
意味している。好ましくはポリジオルガノシロキサンが
10〜1000のシロキサン単位をもつことがよく、特
に100〜500単位、最適にはおよそ400単位を使
用するのがよい、該ポリジオルガノシロキサンの粘度は
、処理した材料に与える柔軟性を決定する傾向があり、
粘度が高くなるほど仕上がり品の柔軟性は増加する。し
かし、実際的な理由から、室温で液体である材料を使用
するのが好ましい。また、すべてのシロキサン単位の0
.1〜20モル%が、式 %式% の単位であるのが好ましく、さらに好ましくは1〜10
%、最適には1〜4%がよい、特に有利な量は2%であ
る。10%を越える量では、処理した材料にさらに有益
な効果を与えることは望めない0本発明方法に使用する
反応生成物の調製に適切なオルガノポリシロキサン類は
、その技術分野で知られているものであり、且つ多くは
商業的に入手できるものである。これらは、その技術分
野で知られている方法、例えば末端停止単位例えばヘキ
サメチルジシロキサン類により得られたものの存在下で
、アミノ官能シラン類またはその加水分解物と、環状シ
ロキサン類との縮合により製造することができる。
該反応生成物の調製に使用するモノエポキサイドは、一
つのエポキシ基をもつ有機化合物である。
つのエポキシ基をもつ有機化合物である。
エポキシという用語は、二つの隣接した炭素原子に結合
したオキシラン酸素で構成される基を意味している1本
発明で使用するに適切であるモノエポキサイドは、上述
の隣接した炭素原子の置換基が水素、炭化水素基、エー
テル基またはエステル基含有炭化水素基であるものであ
る。好ましくは、1個の炭素原子は水素原子のみをもつ
のがよい。
したオキシラン酸素で構成される基を意味している1本
発明で使用するに適切であるモノエポキサイドは、上述
の隣接した炭素原子の置換基が水素、炭化水素基、エー
テル基またはエステル基含有炭化水素基であるものであ
る。好ましくは、1個の炭素原子は水素原子のみをもつ
のがよい。
他の炭素原子は、メチルから炭素原子数21個をもつ直
鎖アルキル基までの範囲のアルキル基と結合している。
鎖アルキル基までの範囲のアルキル基と結合している。
最適には、該アルキル基が炭素原子数1〜10個、特に
1から4個をもつのがよい。
1から4個をもつのがよい。
適切なモノエポキサイドの例としては、エチレンオキサ
イド、プロピレンオキサイド、ブタジェンモノオキサイ
ド、2,3−エポキシシクロペンタン、′Il換された
オレフィンオキサイド例えば2,3−エポキシプロピル
ベンゼン、エポキシアルコール類例えばグリシドール、
2.3−エポキシシクロペンタノール、3.4−エポキ
シ−6−メチルシクロ−\キシルメタン、グリシジルエ
ーテル票例えばフェニルグリシジルエーテル、ブチルグ
リシジルエーテルまたはグリシジルエステル類例えばグ
リシジルアセテートである。好ましくは、一般式 (式中、nは0〜20、好ましくは0〜8、最適にはO
〜3の値をもつ)のモノエポキサイドがよい。
イド、プロピレンオキサイド、ブタジェンモノオキサイ
ド、2,3−エポキシシクロペンタン、′Il換された
オレフィンオキサイド例えば2,3−エポキシプロピル
ベンゼン、エポキシアルコール類例えばグリシドール、
2.3−エポキシシクロペンタノール、3.4−エポキ
シ−6−メチルシクロ−\キシルメタン、グリシジルエ
ーテル票例えばフェニルグリシジルエーテル、ブチルグ
リシジルエーテルまたはグリシジルエステル類例えばグ
リシジルアセテートである。好ましくは、一般式 (式中、nは0〜20、好ましくは0〜8、最適にはO
〜3の値をもつ)のモノエポキサイドがよい。
本発明方法に使用する該反応生成物は、既知の方法によ
って調製することができる0例えば、2つの試薬を低分
子量脂肪族アルコールの存在下または触媒量の水の存在
下で、ともに作用させることができる。該反応は、この
ような触媒の存在下、室温で行うことができるが、好ま
しくは高温例えば50℃またはそれより高い温度で行う
のがよい。
って調製することができる0例えば、2つの試薬を低分
子量脂肪族アルコールの存在下または触媒量の水の存在
下で、ともに作用させることができる。該反応は、この
ような触媒の存在下、室温で行うことができるが、好ま
しくは高温例えば50℃またはそれより高い温度で行う
のがよい。
該反応をより容易に操作できるようにするために、溶媒
の存在下で行うことができる。この溶媒は、上述のアル
コールまたは他の適切な溶媒であってもよい。該反応に
使用するモノエポキサイドの量は、ポリオルガノシロキ
サンのすべてのアミン基の10%より多くの量が反応生
成物中の非反応物に存在しないようにするべきである。
の存在下で行うことができる。この溶媒は、上述のアル
コールまたは他の適切な溶媒であってもよい。該反応に
使用するモノエポキサイドの量は、ポリオルガノシロキ
サンのすべてのアミン基の10%より多くの量が反応生
成物中の非反応物に存在しないようにするべきである。
第1アミン基が、オルガノポリシロキサン中に存在する
ところでは、2つのモノエポキサイド分子がアミンと反
応することができる。該反応生成物のアミノ基の大部分
が、第3アミン基であるのが好ましいが、第3アミンを
除外できるほどの第2アミン基の存在もまた適当である
。該反応生成物のアミン基は、このように第3、第2、
これらの混合物またはこれらの一方または両方と第1ア
ミン基の最大10%までとの混合物であることができる
。
ところでは、2つのモノエポキサイド分子がアミンと反
応することができる。該反応生成物のアミノ基の大部分
が、第3アミン基であるのが好ましいが、第3アミンを
除外できるほどの第2アミン基の存在もまた適当である
。該反応生成物のアミン基は、このように第3、第2、
これらの混合物またはこれらの一方または両方と第1ア
ミン基の最大10%までとの混合物であることができる
。
重要なことは、該反応生成物が、本発明方法に用いられ
ることであり、ただ単に該ポリジオルガノシロキサンと
該モノエポキサイドとの混合物ということではない。比
較的多量の第1アミン基をもつポリジオルガノシロキサ
ン類を含む単なる混合物は、処理した材料の黄変を未だ
に示すであろうために好ましくない、水の存在下で、例
えばエマルジョンを用いたこの2つの成分の混合物でさ
え、このような混合物またはエマルジョンでの処理によ
る黄変は、本発明方法の処理よりも悪い結果であるため
に好ましくない、第1アミン類が反応生成物に存在しな
いことが好適である。最適には第2アミンもまた反応生
成物に存在しないことである。
ることであり、ただ単に該ポリジオルガノシロキサンと
該モノエポキサイドとの混合物ということではない。比
較的多量の第1アミン基をもつポリジオルガノシロキサ
ン類を含む単なる混合物は、処理した材料の黄変を未だ
に示すであろうために好ましくない、水の存在下で、例
えばエマルジョンを用いたこの2つの成分の混合物でさ
え、このような混合物またはエマルジョンでの処理によ
る黄変は、本発明方法の処理よりも悪い結果であるため
に好ましくない、第1アミン類が反応生成物に存在しな
いことが好適である。最適には第2アミンもまた反応生
成物に存在しないことである。
本発明方法は、単独のアミン含有化合物として上述の該
反応生成物を含む組成物の繊維材料への適用を包含する
。この適用は、いかなる簡便な方法でも行うことができ
る。適切な適用の方法は、反応生成物を含む組成物のバ
ジング、浸漬および噴霧を包含する。使用する該組成物
はいかなる形状例えば溶液、分散体またはエマルジョン
であってもよい。該分散体は、水性または溶媒ベースの
材料であることができるが、該エマルジョンは水中油形
エマルジョンであるのが好適である。特に好ましいのは
エマルジョンであり、特に欧州特許第138,192号
明細書に記載されているマイクロエマルジョン(+1c
roe+5ulsion)がよい6本発明方法に有用な
組成物は、繊維材料の処理組成物に有用である他の成分
例えば脂肪酸軟化剤を含有することができる。エマルジ
ョン中に他の成分例えば界面活性剤もまた有用である。
反応生成物を含む組成物の繊維材料への適用を包含する
。この適用は、いかなる簡便な方法でも行うことができ
る。適切な適用の方法は、反応生成物を含む組成物のバ
ジング、浸漬および噴霧を包含する。使用する該組成物
はいかなる形状例えば溶液、分散体またはエマルジョン
であってもよい。該分散体は、水性または溶媒ベースの
材料であることができるが、該エマルジョンは水中油形
エマルジョンであるのが好適である。特に好ましいのは
エマルジョンであり、特に欧州特許第138,192号
明細書に記載されているマイクロエマルジョン(+1c
roe+5ulsion)がよい6本発明方法に有用な
組成物は、繊維材料の処理組成物に有用である他の成分
例えば脂肪酸軟化剤を含有することができる。エマルジ
ョン中に他の成分例えば界面活性剤もまた有用である。
しかし、好ましくは該組成物が、該反応生成物以外にア
ミン含有化合物を含まないことである。
ミン含有化合物を含まないことである。
[作 用]
本発明方法は、天然産出および合成繊維の両方例えば炭
素繊維、ポリエステル繊維、綿繊維および綿繊維とポリ
エステル繊維との混合物の処理に適合する。この適用は
、該繊維の製造段階、該布帛の製造段階、または特殊処
理段N後、例えば織布の洗濯の間に行うことができる。
素繊維、ポリエステル繊維、綿繊維および綿繊維とポリ
エステル繊維との混合物の処理に適合する。この適用は
、該繊維の製造段階、該布帛の製造段階、または特殊処
理段N後、例えば織布の洗濯の間に行うことができる。
この適用は、室温または高温で乾燥させた後に行うこと
ができる。乾燥段階の後に、さらに該繊維材料の熱処理
を行うことが好ましい、この後者は、該織布がその製造
時に処理されるとき、特に有用である。該反応生成物に
ある第1アミンの少量の存在は、特にそれらを洗濯操作
にかける時、最終繊維材料の耐久性を増加させる1本発
明方法により処理した繊維材料および織物は、該処理に
よる黄変を悪化させることなく、改善した軟化剤および
減串性、快適な触感および取り扱い性を有する。
ができる。乾燥段階の後に、さらに該繊維材料の熱処理
を行うことが好ましい、この後者は、該織布がその製造
時に処理されるとき、特に有用である。該反応生成物に
ある第1アミンの少量の存在は、特にそれらを洗濯操作
にかける時、最終繊維材料の耐久性を増加させる1本発
明方法により処理した繊維材料および織物は、該処理に
よる黄変を悪化させることなく、改善した軟化剤および
減串性、快適な触感および取り扱い性を有する。
さらに進んだ本発明の見地は、本発明方法により処理さ
れた繊維材料が提供されることである。
れた繊維材料が提供されることである。
さらにまた本発明方法で処理される際、繊維類を加えた
布帛または織物も含まれることである。
布帛または織物も含まれることである。
[実 施 例]
以下に、本発明を多数の実施例により説明する。
すべての部は特に記載のない限り重量部で表している。
火馳10二二1
メタノールの95部、イソプロパツールの3部および水
の2部の存在下、50°Cの温度で、平均式 %式%) (式中、Rは−CH2CII(CHz)CH2NIIC
tl−CHsを表す)のポリジオルガノシロキサン化合
物の1モル部を平均式 (式中、nは実施例1.2.3.4および5のためにそ
れぞれ0.1.3.7および9である)をもつモノエポ
キサイドの2モル部と反応させた。
の2部の存在下、50°Cの温度で、平均式 %式%) (式中、Rは−CH2CII(CHz)CH2NIIC
tl−CHsを表す)のポリジオルガノシロキサン化合
物の1モル部を平均式 (式中、nは実施例1.2.3.4および5のためにそ
れぞれ0.1.3.7および9である)をもつモノエポ
キサイドの2モル部と反応させた。
これによって平均式
%式%)
く式中、R′は−CH,C11C112NCR2CII
(CH2)nCH。
(CH2)nCH。
C1l、 CIl、CH。
を表す)を有すると思われる反応生成物を得た。
実施例1〜5で調製した反応生成物の2,77%パーク
ロロエチレン溶液で浴を調製し、ポリエステル−綿(6
5/35)の−片をパジングによって処理した。処理の
後、この片を110℃で1分間熱し、続いて180℃で
2分間熱した。該片は、該反応生成物の0.5重量%を
含浸した。
ロロエチレン溶液で浴を調製し、ポリエステル−綿(6
5/35)の−片をパジングによって処理した。処理の
後、この片を110℃で1分間熱し、続いて180℃で
2分間熱した。該片は、該反応生成物の0.5重量%を
含浸した。
え1九[ヱL更
メタノールの95部、イソプロパツールの3部および水
の2部の存在下、50℃の温度で、平均式 %式%) (式中、Rは−C112CIl(CH))CH,NHC
H2Cl−12NH2を表す)のポリジオルガノシロキ
サン化合物の1モル部を、平均式 (式中、nは実施例6.7.8.9および10のために
それぞれ0.1.3.7および9である)をもつモノエ
ポキサイドの6モル部と反応させた。
の2部の存在下、50℃の温度で、平均式 %式%) (式中、Rは−C112CIl(CH))CH,NHC
H2Cl−12NH2を表す)のポリジオルガノシロキ
サン化合物の1モル部を、平均式 (式中、nは実施例6.7.8.9および10のために
それぞれ0.1.3.7および9である)をもつモノエ
ポキサイドの6モル部と反応させた。
これによって平均式
%式%)
(式中、R′は
CH
CHzCHC112N(CIl2)2N[CIIzCt
l(CHz)ncll*)]2CH,CH2Cl(CI
□)ncI’!。
l(CHz)ncll*)]2CH,CH2Cl(CI
□)ncI’!。
CH
を表す)を有すると思われる反応生成物を得た。
実施例6〜10で調製した反応生成物の2.77%パー
クロロエチレン溶液で浴を調製し、ポリエステル−綿(
65/ 35)の−片をパジングによって処理した。処
理の後、この片を110℃で1分間熱し、続いて180
℃で2分間熱した。該片は、該反応生成物の0.5重量
%を含浸した。
クロロエチレン溶液で浴を調製し、ポリエステル−綿(
65/ 35)の−片をパジングによって処理した。処
理の後、この片を110℃で1分間熱し、続いて180
℃で2分間熱した。該片は、該反応生成物の0.5重量
%を含浸した。
11〜15
メタノールの95部、イソプロパツールの3部および水
の2部の存在下、50℃の温度で、平均式 %式%() (式中、Rは−CH2C11(CH,)C112N)I
C112C)12N112を表す)のポリジオルガノシ
ロキサン化合物の1モル部を、平均式 (式中、nは実施例11.12.13.14および15
のためにそれぞれOll、3.7および9である)をも
つモノエポキサイドの24モル部と反応させた。これに
よって平均式 %式%) (式中、R′は 0H CH を表す)を有すると思われる反応生成物を得た。
の2部の存在下、50℃の温度で、平均式 %式%() (式中、Rは−CH2C11(CH,)C112N)I
C112C)12N112を表す)のポリジオルガノシ
ロキサン化合物の1モル部を、平均式 (式中、nは実施例11.12.13.14および15
のためにそれぞれOll、3.7および9である)をも
つモノエポキサイドの24モル部と反応させた。これに
よって平均式 %式%) (式中、R′は 0H CH を表す)を有すると思われる反応生成物を得た。
実施例11〜15で調製した反応生成物の2.77%パ
ークロロエチレン溶液で浴を調製し、ポリエステル−綿
(65/35)の−片をパジングによりて処理した。処
理の後、この−片を110℃で1分間然し、続いて18
0°Cで2分間熱した。該片は、該反応生成物の05重
量%を含浸した。
ークロロエチレン溶液で浴を調製し、ポリエステル−綿
(65/35)の−片をパジングによりて処理した。処
理の後、この−片を110℃で1分間然し、続いて18
0°Cで2分間熱した。該片は、該反応生成物の05重
量%を含浸した。
16〜20
メタノールの95部、イソプロパツールの3部および水
の2部の存在下、50℃の温度で、平均式 %式%) (式中、Rは−(C112)lNltcH2cH2NH
2を表す)のポリジオルガノシロキサン化合物の1モル
部を、平均式 (式中、nは実施例16.17.18.19および20
のためにそれぞれ0,1.3.7および9である)をも
つモノエポキサイドの24モル部と反応させた。これに
よって平均式 %式%) (式中、R′は CH CI+2CHzCHJ(C1t2)2N[cllzcl
I(CH2)ncH3)]zCH2C8(C112)n
CH。
の2部の存在下、50℃の温度で、平均式 %式%) (式中、Rは−(C112)lNltcH2cH2NH
2を表す)のポリジオルガノシロキサン化合物の1モル
部を、平均式 (式中、nは実施例16.17.18.19および20
のためにそれぞれ0,1.3.7および9である)をも
つモノエポキサイドの24モル部と反応させた。これに
よって平均式 %式%) (式中、R′は CH CI+2CHzCHJ(C1t2)2N[cllzcl
I(CH2)ncH3)]zCH2C8(C112)n
CH。
CH
を表す)を有すると思われる反応生成物を得た。
実施例16〜20で調製した反応生成物の2.77%パ
ークロロエチレン溶液で浴を調製し、ポリエステル−綿
(65/35)の−片をパジングによって処理した。処
理の後、この−片を110℃で1分間熱し、続いて18
0°Cで2分間熱した。該片は、該反応生成物の0.5
重量%含浸した。
ークロロエチレン溶液で浴を調製し、ポリエステル−綿
(65/35)の−片をパジングによって処理した。処
理の後、この−片を110℃で1分間熱し、続いて18
0°Cで2分間熱した。該片は、該反応生成物の0.5
重量%含浸した。
21〜22
メタノールの95部、イソプロパツールの3部および水
の2部の存在下、50℃の温度で、平均式 %式% (式中、Rは−(CH2Cl(CB、)CH2)NHC
H,CH2NH2を表す)のポリジオルガノシロキサン
化合物の1モル部を、式 をもつモノエポキサイドの24モル部と反応させた。こ
れによって平均式 %式%): (式中、R′は 11 CH2C11(CHff)CH3S(CI+2>2N[
CH2Cl1CH2C113]2CI12CHCH,C
H。
の2部の存在下、50℃の温度で、平均式 %式% (式中、Rは−(CH2Cl(CB、)CH2)NHC
H,CH2NH2を表す)のポリジオルガノシロキサン
化合物の1モル部を、式 をもつモノエポキサイドの24モル部と反応させた。こ
れによって平均式 %式%): (式中、R′は 11 CH2C11(CHff)CH3S(CI+2>2N[
CH2Cl1CH2C113]2CI12CHCH,C
H。
CH
を表す〉を有すると思われる反応生成物を得た。
実施例21において調製された反応生成物の1.4%を
含有するマイクロエマルジョンで浴を調製し、ポリエス
テル−綿(65/35)の−片をパジングによって処理
した。処理の後、この−片を110”Cで90秒間熱し
、続いて実施例21および22のためにそれぞれ180
°Cで2分間および150℃で5分間熱した。該片は、
該反応生成物の1重量%および0.5重量%をそれぞれ
含浸した。
含有するマイクロエマルジョンで浴を調製し、ポリエス
テル−綿(65/35)の−片をパジングによって処理
した。処理の後、この−片を110”Cで90秒間熱し
、続いて実施例21および22のためにそれぞれ180
°Cで2分間および150℃で5分間熱した。該片は、
該反応生成物の1重量%および0.5重量%をそれぞれ
含浸した。
火」1殊λ」し
くCH,O)、5i(CHi)C)I2CH(CL)C
H2NH(C1,>2NH2およびメタノールの1モル
を反応容器に加えた。1,2ブチレンオキサイドの1.
1モルを滴下漏斗を通じて加え、この混合物を50℃の
窒素ブランケットで1時間維持して熱した。この生成物
とロータリーエバポレーターで減圧下、ストリップした
。この生成物の1モルを水3モルと混合し、シランの縮
合を生じさせるために110°Cで熱した。精製の後、
ヘキサメチルジシロキサンおよび環状ジメチルシロキサ
ンをアルカリ性触媒とともに加えた。
H2NH(C1,>2NH2およびメタノールの1モル
を反応容器に加えた。1,2ブチレンオキサイドの1.
1モルを滴下漏斗を通じて加え、この混合物を50℃の
窒素ブランケットで1時間維持して熱した。この生成物
とロータリーエバポレーターで減圧下、ストリップした
。この生成物の1モルを水3モルと混合し、シランの縮
合を生じさせるために110°Cで熱した。精製の後、
ヘキサメチルジシロキサンおよび環状ジメチルシロキサ
ンをアルカリ性触媒とともに加えた。
この混合物と140°Cで5時間熱し、続いて中和した
。p過後の反応生成物は、式 %式%) (式中、R′は H Cl12CI(CH,)CH2NHCI1.C)lcH
2c11゜を表す)を有していた。この反応生成物を実
施例22で記述した方法に従ってポリエステル−綿の一
片に加えた。
。p過後の反応生成物は、式 %式%) (式中、R′は H Cl12CI(CH,)CH2NHCI1.C)lcH
2c11゜を表す)を有していた。この反応生成物を実
施例22で記述した方法に従ってポリエステル−綿の一
片に加えた。
比11K」二:上刃−
実施例11〜15に使用したアミン含有ポリジオルガノ
シロキサンのみの2.77%パークロロエチレン溶液で
浴を調製し、ポリエステル−綿(85/35)の−片を
パジングにより処理した。該片はシロキサンの0.5重
量%を含浸した。(比較例1) 比較例1のポリオルガノシロキサンの1モル部とプロピ
レンオキサイドの2モル部との混合物を使用すること以
外は比較例1と同様に行ったが、反応しなかった。(比
較例2) 比較例3は、実施例11〜15で使用した無処理ポリエ
ステル−綿(ブランク)の−片とした。
シロキサンのみの2.77%パークロロエチレン溶液で
浴を調製し、ポリエステル−綿(85/35)の−片を
パジングにより処理した。該片はシロキサンの0.5重
量%を含浸した。(比較例1) 比較例1のポリオルガノシロキサンの1モル部とプロピ
レンオキサイドの2モル部との混合物を使用すること以
外は比較例1と同様に行ったが、反応しなかった。(比
較例2) 比較例3は、実施例11〜15で使用した無処理ポリエ
ステル−綿(ブランク)の−片とした。
実施例16〜20で使用したアミン含有ポリジオルガノ
シロキサンの2.77%パークロロエチレン溶液のみで
浴を調製し、ポリエステル−綿(65/ 35)の−片
をパジングによって処理した。該片はシロキサンの0.
5重量%含浸した。(比較例4) 比較PA5は、実施例16〜20で使用した無処理ポリ
エステル−綿(85/35)の−片とした。
シロキサンの2.77%パークロロエチレン溶液のみで
浴を調製し、ポリエステル−綿(65/ 35)の−片
をパジングによって処理した。該片はシロキサンの0.
5重量%含浸した。(比較例4) 比較PA5は、実施例16〜20で使用した無処理ポリ
エステル−綿(85/35)の−片とした。
比較例6は、同じ割合および濃度の実施例21の2つの
反応体の混合物からなるマイクロエマルジョンとし、ポ
リエステル−綿(65/35)の−片をパジングにより
処理した。該片はシロキサンの1重量%を含浸した。
反応体の混合物からなるマイクロエマルジョンとし、ポ
リエステル−綿(65/35)の−片をパジングにより
処理した。該片はシロキサンの1重量%を含浸した。
比較fP47は、同じ濃度の実施例21のアミン含有ポ
リジオルガノシロキサンのみのマイクロエマルジョンと
し、ポリエステル−綿(65/ 35)の−片をパジン
グにより処理した。該片はシロキサンの1重量%を含浸
した。
リジオルガノシロキサンのみのマイクロエマルジョンと
し、ポリエステル−綿(65/ 35)の−片をパジン
グにより処理した。該片はシロキサンの1重量%を含浸
した。
比較例8は、実施例21で使用した無処理のポリエステ
ル−綿(ブランク)の−片とした。
ル−綿(ブランク)の−片とした。
比較例9は、実施例22および23で使用した無処理の
ポリエステル−綿(ブランク)の−片とした。
ポリエステル−綿(ブランク)の−片とした。
比較例10は、同じ濃度の実施例22のアミノ含有ポリ
オルガノシロキサンサみのマイクロエマルジョンとし、
ポリエステル−綿(65/35)の−片をパジングによ
り処理した。該片はシロキサンの0,5重量%を含浸し
た。
オルガノシロキサンサみのマイクロエマルジョンとし、
ポリエステル−綿(65/35)の−片をパジングによ
り処理した。該片はシロキサンの0,5重量%を含浸し
た。
すべての比較例の処理したポリエステル−綿の片を11
0℃で1分間熱し、続いて比較例1〜8には180℃で
2分間、比較例9および10には150°Cで5分間熱
した。実施例1から23のポリエステル−綿の処理した
片を、その軟度および黄変への効果を比較した。使用し
たシロキサンポリマーの分子量の増加は、処理した材料
の軟度も増加させた。同様な分子の各シリーズの内では
、最高の軟度は、n=o、1または3の値をもつ材料に
より得られた。
0℃で1分間熱し、続いて比較例1〜8には180℃で
2分間、比較例9および10には150°Cで5分間熱
した。実施例1から23のポリエステル−綿の処理した
片を、その軟度および黄変への効果を比較した。使用し
たシロキサンポリマーの分子量の増加は、処理した材料
の軟度も増加させた。同様な分子の各シリーズの内では
、最高の軟度は、n=o、1または3の値をもつ材料に
より得られた。
実施例16〜20の白色度指数は、ハンターラブオプテ
ィカルセンサーモデルD25M(Hunterlab
optical 5ensor D25M)を用いて測
定し、且つ比較例4および5と比較した。以下の結果が
得られた。
ィカルセンサーモデルD25M(Hunterlab
optical 5ensor D25M)を用いて測
定し、且つ比較例4および5と比較した。以下の結果が
得られた。
17 71.618
74.819
74.020 73.
3比較例4 62.5 比較例5 75.7 実施例11の白色度指数はハンターラブオプティカルセ
ンサーモデルD25M ()Iunterlab optical 5enso
r 025M)を用いて測定し、且つ比較例1.2およ
び3と比較した。以下の結果が得られたニ ー及[−1番【11− 11 88.8 比較例1 60.4 比較例2 59.7 比較例3 69.6 実施例21の白色度指数はハンターラブオプチカルセン
サーモデルD25M (Hunterlab optical 5ensor
025M)を用いて測定し、且つ比較例6.7および
8と比較した。以下の結果が得られたニ ー丸1健−−圧色支[ 2172,6 比較例6 65.1 比較例7 58.0 比較例8 76.4 イ 実施例22および23の白色度指数はハンターラブオプ
ティカルセンサーモデルD25M(Hunterlab
optical 5ensor 025M)を用いて
測定し、且つ比較例9および10と比較した。以下の結
果が得られた・ −え1」−−印番え1順− 2280,8 2378,3 比較例9 81.7 比較例10 74.8 この結果より、本発明方法は、従来の技術により処理し
た材料と比較すると黄変がほとんどなく、且つ未処理材
料の白色度と非常に近い白色度を有する処理された材料
が得られることが判る。
74.819
74.020 73.
3比較例4 62.5 比較例5 75.7 実施例11の白色度指数はハンターラブオプティカルセ
ンサーモデルD25M ()Iunterlab optical 5enso
r 025M)を用いて測定し、且つ比較例1.2およ
び3と比較した。以下の結果が得られたニ ー及[−1番【11− 11 88.8 比較例1 60.4 比較例2 59.7 比較例3 69.6 実施例21の白色度指数はハンターラブオプチカルセン
サーモデルD25M (Hunterlab optical 5ensor
025M)を用いて測定し、且つ比較例6.7および
8と比較した。以下の結果が得られたニ ー丸1健−−圧色支[ 2172,6 比較例6 65.1 比較例7 58.0 比較例8 76.4 イ 実施例22および23の白色度指数はハンターラブオプ
ティカルセンサーモデルD25M(Hunterlab
optical 5ensor 025M)を用いて
測定し、且つ比較例9および10と比較した。以下の結
果が得られた・ −え1」−−印番え1順− 2280,8 2378,3 比較例9 81.7 比較例10 74.8 この結果より、本発明方法は、従来の技術により処理し
た材料と比較すると黄変がほとんどなく、且つ未処理材
料の白色度と非常に近い白色度を有する処理された材料
が得られることが判る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、組成物中の単独のアミン含有オルガノシリコーン化
合物が、一般式 O_3_−_a_/_2SiXa−R−NH−R′の少
なくとも一つの単位および一般式O_4_−_b_/_
2Si−Xb [式中、Xは炭素原子数8個までをもつ一価の炭化水素
を表し、Rは二価のアルキレン基を表し、R′は水素原
子または式RZ(式中、ZはNHX、NH_2、NHR
NH_2またはNHRNHXを表す)の基を表し、aは
1または2の値をもち、且つbは2または3の値をもつ
]の少なくとも一つの単位を有するオルガノポリシロキ
サンと、一つまたはそれ以上のモノエポキサイドとの反
応生成物であることを特徴とする、アミン含有オルガノ
シリコーン化合物からなる組成物の繊維材料への適用を
包含する、繊維材料の処理方法。2、オルガノポリシロ
キサンが、少なくともすべてのX基の80%がメチル基
であり、且つすべてのシロキサン単位の1〜10モル%
が、式O_3_−_a_/_2SiXa−R−NH−R
′をもつ100〜500のシロキサン単位を含有してな
る実質上直鎖状のポリジオルガノシロキサンであり、且
つモノエポキサイドが、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、nは0〜8の値をもつ)を有することを特徴と
する、請求項1に記載の方法。 3、反応生成物中の大部分のアミン基が第3アミン基で
あり、この反応生成物中に存在する第1アミン基が10
%を越えないことを特徴とする、請求項1または2に記
載の方法。4、組成物が、エマルジョンの形状であるこ
とを特徴とする、請求項1ないし3のいずれか1項に記
載の方法。 5、繊維が、請求項1ないし4のいずれか1項に記載の
方法によって処理されることを特徴とする、繊維を加え
た織物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB898911970A GB8911970D0 (en) | 1989-05-24 | 1989-05-24 | Method of treating fibrous materials |
| GB8911970.5 | 1989-05-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0351375A true JPH0351375A (ja) | 1991-03-05 |
| JP2846058B2 JP2846058B2 (ja) | 1999-01-13 |
Family
ID=10657290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2132750A Expired - Lifetime JP2846058B2 (ja) | 1989-05-24 | 1990-05-24 | 繊維材料の処理方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0399706B1 (ja) |
| JP (1) | JP2846058B2 (ja) |
| CA (1) | CA2016833A1 (ja) |
| DE (1) | DE69003009T2 (ja) |
| ES (1) | ES2043277T3 (ja) |
| GB (1) | GB8911970D0 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0730021U (ja) * | 1993-11-16 | 1995-06-06 | マリンブルーブロー株式会社 | 花壇等に立設する中空状の柵体 |
| JP2001089571A (ja) * | 1999-09-02 | 2001-04-03 | Dow Corning Corp | アミン、ポリオール、アミド官能性シロキサンコポリマーおよびこれらの調製方法 |
| JP2013527862A (ja) * | 2010-04-01 | 2013-07-04 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | オルガノシリコーンを含む組成物 |
| KR101640714B1 (ko) * | 2015-06-11 | 2016-07-18 | 치 솅 엔터프라이즈 컴퍼니 엘티디. | 스키화 바인딩 |
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| DE4117864A1 (de) * | 1991-05-31 | 1992-12-03 | Pfersee Chem Fab | Waessrige dispersionen von polysiloxanen |
| DE4211256A1 (de) * | 1992-04-03 | 1993-10-07 | Wacker Chemie Gmbh | Vernetzbare Zusammensetzung auf Aminosiliconbasis |
| BR9302677A (pt) * | 1992-06-29 | 1994-02-08 | Union Carbide Chem Plastic | Processo para tratar um material textil para propiciar maciez similar a amina e menos amarelecimento e material textil tratado |
| DE4424914A1 (de) | 1994-07-14 | 1996-01-18 | Wacker Chemie Gmbh | Aminofunktionelle Organopolysiloxane |
| US6171515B1 (en) | 1999-09-02 | 2001-01-09 | Dow Corning Corporation | Fiber treatment composition containing amine-, polyol-, functional siloxanes |
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| GB0202631D0 (en) * | 2002-02-05 | 2002-03-20 | Dow Corning | Hair care compositions containing polysiloxanes |
| JP4147067B2 (ja) | 2002-08-09 | 2008-09-10 | 花王株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| US20040053810A1 (en) * | 2002-08-16 | 2004-03-18 | Tully Jo Anne | Liquid laundry compositions comprising silicone additives |
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| DE102010062156A1 (de) | 2010-10-25 | 2012-04-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen |
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| DE102011110100A1 (de) | 2011-08-12 | 2013-02-14 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zu Herstellungen von Polysiloxanen mit stickstoffhaltigen Gruppen |
| US9346023B2 (en) | 2012-08-21 | 2016-05-24 | General Electric Company | Flux enhancing agent for improving composite polyamide reverse osmosis membrane performance |
| US9499671B2 (en) | 2014-10-15 | 2016-11-22 | Ramani Narayan | Hydrophilic polysiloxane compositions containing carbinol groups |
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| JPS6445466A (en) * | 1987-08-14 | 1989-02-17 | Shinetsu Chemical Co | Textile treating composition |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6375184A (ja) * | 1986-09-19 | 1988-04-05 | 信越化学工業株式会社 | 合成繊維用処理剤 |
-
1989
- 1989-05-24 GB GB898911970A patent/GB8911970D0/en active Pending
-
1990
- 1990-05-11 ES ES90305117T patent/ES2043277T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-11 EP EP19900305117 patent/EP0399706B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-11 DE DE1990603009 patent/DE69003009T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-05-15 CA CA 2016833 patent/CA2016833A1/en not_active Abandoned
- 1990-05-24 JP JP2132750A patent/JP2846058B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8911970D0 (en) | 1989-07-12 |
| ES2043277T3 (es) | 1993-12-16 |
| DE69003009D1 (de) | 1993-10-07 |
| JP2846058B2 (ja) | 1999-01-13 |
| EP0399706A3 (en) | 1991-03-20 |
| EP0399706A2 (en) | 1990-11-28 |
| EP0399706B1 (en) | 1993-09-01 |
| CA2016833A1 (en) | 1990-11-24 |
| DE69003009T2 (de) | 1994-01-13 |
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