JPS6289645A - 強誘電性液晶エステル化合物及び液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔利用分野〕 本発明は新規な液晶物質及び該液晶物質を含有する液晶
組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有するカイラ
ル液晶物質及びそれらを含有するカイラル液晶組成物に
関する。

〔従来の技術〕

現在、液晶表示素子としてはＴ　Ｎ　（Ｔｗｉｓｔｅｄ
Ｎｅｍａｔｉｃ　）型表示方式が最も広く用いられてい
るが、応答速度の点に於いて発光型表示素子（エレクト
ロルミネッセンス、プラズマディスプレイ等）と比較し
て劣っておシ、この点に於ける改善は種々試みられてい
るにも拘らず、大巾な改善の可能性はあまシ残っていな
いようである。そのためＴＮ型表示素子に代わる別の原
理による液晶表示装置が種々試みられているが、その一
つに強誘電性液晶を利用する表示方法がある（　Ｎ、　
Ａ、　Ｃ１ａｒｋら；　Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓ、１
ｅｔｔ、、　３５゜８９９　（１９８０）　）。この方
式は強誘電性液晶のカイラルスメクチックＣ相（以下Ｓ
Ｃ相と略称する）あるいはカイラルスメクチックＨ相（
以下そ ＳＨ相と略称する）を利用するもので、それらの相が室
温付近にあるのが望ましい。

既にカイラルスメクチック相を示す液晶化合物として幾
つかの化合物が知られている（例えば特開昭５３−２２
８３３号、特開昭６０−５４３４１号など）。しかし種
々の点で充分満足な性質を示すものはまだない。

〔発明の目的〕

本発明者らは上記の表示方法に利用されるに適する、よ
りすぐれた性能を有するスメクチック液晶化合物の開発
を主たる目的として、光学活性基を有する種々の液晶化
合物を探索して本発明に到達した。

〔発明の構成〕

即ち本発明は一般式 （但し、上式に於てＲ１は炭素数１〜１５のアルキル基
を、Ｒｔは炭素数２〜１５のアルキル基を、あり、ｌ、
ｍは夫々１又は２であり、ｎはＯ〜５の整数であり、又
、簀を付されたＣは不整炭素原子を示す） で表わされる強誘電性液晶化合物である。

（１）式の化合物のうち代表的なものの相転位温度を第
１表に示す。又、その１部の化合物について自発分極の
値を同表に示す。

〔発明の作用、効果〕

（１）式の化合物の多くのものは強誘電性を利用する表
示方式に適したＳＣ”相を示す。更にｓＣ！ｆ相での自
発分極の大きさＰｓが、従来知られているこの種の化合
物に比較して極めて大きいものもあり、そのような化合
物を使用すれば、強誘電性を利用する表示素子を低電圧
で駆動することが可能となる。例えば先に記した特開昭
５３−２２８８３号に記載されている化合物、ＯＰｓ値
は約１であるが、本発明の化合物の中にはＰｓ値が１７
０以上に達しているものもある。

前記以外の公知の強誘電性液晶化合物のＰｓ値は大きい
ものでも２０位までである。

又、（１）式の化合物は他の化合物（ＳＣ相、ＳＨ”相
を有する化合物及びコレステリック相を呈する化合物等
）との相溶性にすぐれているので混合して、そのＳＣ相
を呈する温度範囲を拡大するために使用できる。

カイラルスメクチック液晶組成物を構成する場合、（１
１式の複数の化合物のみより構成することも可能であり
、又（１）式の化合物と他のスメクチック液晶と混合し
て８ｃ　相を呈する液晶組成物を製造することも可能で
ある。

８ｃ　相の光スイツチング効果を表示素子として応用す
る場合ＴＮ表示方式にくらべて３つのすぐれた特徴があ
る。第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は
通常のＴＮ表示方式の素子と比較すると、応答時間は１
／１００以下である。第２の特徴はメモリー効果がある
ことであり、上記の高速応答性とあいまって、時分割駆
動が容易である。第３の特徴はＴＮ表示方式で濃淡の階
調をとるには、印加電圧を調節して行なうが、しきい値
電圧の温度依存性や応答速度の電圧依存性などの難問が
ある。しかし、肴 ＳＣ相の光スイツチング効果を応用する場合には極性の
反転時間を調節することにより、容易に階調を得ること
ができ、グラフィック表示に非常に適している。

表示方法としては、２つの方法が考えられ、１つの方法
は２枚の偏光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト型である。８ｃ　相
は自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転すること
によシ、らせん軸を回転軸として分子が反転する。ＳＣ
相を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行になら
ぶように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液晶
分子のダイレクタ−と一方の偏光面を平行になるように
配置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電圧
を印加して、極性を反転することによシ、明視野および
暗視野（偏光子の対向角度により決まる）が得られる。

一般にスメクチック状態で液晶分子をガラス壁面に平行
に配向させることは難かしく、数十キロガウス以上の磁
場中で等方性液体から非常にゆっくりと冷却する（１℃
〜２℃／ｈｒ）ことにより、液晶分子を配向させている
が、スメクチック相を呈する温度より高温域で、コレス
テリック相を有する液晶物質では磁場の代わりに５０Ｖ
〜１００ｖの直流電圧を印加しながらコレステリック相
を呈する温度からスメクチック相を呈する温度へ１６０
．７＝の冷却速度で冷却することによシ、容易に均一に
したモノドメイン状態を得ることができる。

尚、（＋）式の化合物に対応するラセミ体は、下記に示
す光学活性体（１）の製法に於いて原料として光学活性
アルコールの代りに相当するラセミ型アルコールを使用
することによって、同様に製造されるものであるが、（
１）式の化合物とほぼ同じ相転移点を示す。ラセミ体は
ＳＣ相の代りにＳＣ相を示し、光学活性体（１）に添加
してカイラルスメクチックのピッチの調整に使用できる
。

（１）式の化合物は、又、光学活性炭素原子を有するた
め、これをネマチック液晶に添加することによって捩れ
た構造を誘起する能力を有する。

捩れた構造を有するネマチック液晶、即ちカイラルネマ
チック液晶はＴＮ型表示素子のいわゆるリバース−ドメ
イｙ　（ｒｅｖｅｒｓｅ　ｄｏｍａｉｎ、　ｌ、ま模様
）を生成することがないので（１）式の化合物はリバー
ス・ドメイン生成の防止剤として使用できる。

尚、原料の光学活性２−アルカノール類のうちＳ（イ）
−２−オクタツール及びＲ（−）−２−オクタツールは
市販品として容易に入手できるが、他の光学活性２−ア
ルカノール類は現在のところ高価で大量の使用には向か
ない。本発明者らは文献（Ｒ，Ｈ，Ｐｉｃｋａｒｄら、
Ｊ、　Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、　、　９９　＃４５　（１９
１１）　）記載の方法に従ってラセミ体の光学分割をお
こ々つて得たものを原料として使用したが、これらの光
学活性２−アルカノール類を使用することによって（１
）式に於けるＲ″の異る諸物質が得られる。Ｒ′の鎖長
による液晶相転移温度の変化はわずかであるので最も容
易に入手し得る２−オクタツール以外の光学活性２−ア
ルカノールを原料とするととＫよる格別な利点はない。

〔化合物の製法〕

次に一般式（Ｉ）の化合物の製造法について述べる。

まず（ＩＪ式に於てＹが−ＣＯＯ−の化合物（Ｉａ）は
次のような経路によシ好適に製造することができる。

即ち、芳香族カルボン酸（ＩＩ）を、まず８０Ｃ１ｔな
どで酸クロライドとし、次いでそれをピリジンのような
塩基性溶媒中で最終目的物に応じて、（（社）式のＰ−
（光学活性アルキル）フェノール類、Ｐ−（光学活性ア
ルキルオキシ）フェノール類、Ｐ−ヒドロキシ安息香酸
（光学活性アルキル）エステル類、４／　−（光学活性
アルキル）−４−ヒドロキシピフェニル類　４／　−（
光学活性アルキルオキシ）−４−ヒドロキシビフェニル
類又ハ４′−ヒドロキシ−４−ビフェニルカルボン酸（
光学活性アルキル）エステル類などと反応させて（Ｉａ
）式の化合物を得る。

原料の一方である芳香族カルボン酸類（ｎ）は次の経路
で好適に製造される。即ち、に＝２、Ｊ＝１のＰ−（β
−アルコキシエトキシ）−安息香酸は、特公昭５７−３
１０号記載の方法で製造される。ｋ＝２、！＝２の４′
−（β−アルコキシエトキシ）−ピフェニル−４−カル
ボン酸ハ特開昭５７−４６９５２号に記載の方法で製造
される４′−（β−アルコキシエトキシ）−４−シアノ
ビフェニルを強アルカリ性又は強酸性で加水分解するこ
とにより製造される。ｋ＝３、！＝１のものは次のルー
トで好適に製造される。

例えば、γ−アルコキシープロピルプロミドのようなア
ルキル化剤を用いてＰ−ヒドロキシ安息香酸メチルをエ
ーテル化してＰ−（ｒ−アルコキシプロポキシ）−安息
香酸メチルとし、これをアルカリ性で加水分解してｐ−
（γ−アルコキシプロポキシ）−安息香酸とする。ｋ−
３、！＝２のものは、例えば、Ｐ−トルエンスルホン酸
γ−アルコキシプロピルエステルを用いて４′−ヒドロ
キシ−ビフェニル−４−カルボン酸エチルをエーテル化
して４′−（γ−アルコキシプロポキシ）−ピフェニル
−４−カルボン酸エチルとし、これをアルカリ性で加水
分解して４′−（γ−アルコキシプロポキシ）−４−ビ
フェニルカルボン酸トスル。

又、（１１式に於てＹが一〇〇〇−の化合物（Ｉｂ）は
次のような経路により最も好適に製造することができる
。

即ち化合物（財）より通常の方法で製造される化合物（
ＶＤに、ピリジンで代表される塩基性溶媒中で光学活性
カルボン酸（至）の酸クロライドと作用させることによ
り　（Ｉｂ）式の化合物が得られる。

光学活性カルボン酸（４）はＤｅｃｏｂｅｒｔらの方法
（Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ、　Ｌｉｑ、　Ｃｒｙｓｔ、、　
２７．　ｐ４１７（１９７３）　）によって製造される
。

〔実施例〕

以下、実施例により本発明の強誘電性液晶エステル化合
物につき更に詳細に説明する。

実施例１ 〔光学活性４’　−（β−へキシルオキシエトキシ）−
４−ビフェニルカルボン酸Ｐ−（１−メチル−ヘプチル
オキシ）フェニルエステル〔（■）式ニ於いてに＝ｚ、
ｌ＝２．ｍ＝１．Ｘ＝−０−。

ｎ　＝　Ｏ、Ｒｔ　＝　ＣａＨｓｓ、Ｒｔ　＝　ＣａＨ
＋ｓ　ｅＤもの、試料４３８）の製造〕 ４／　−（β−へキシルオキシエチル）−４−ビフェニ
ルカルボン酸２０　ｇ（０，０６７モル）に塩化チオニ
ル１８．５ｇ（０，１３３モル）を加えて、２時間加熱
還流したのち過剰の塩化チオニルを留去して２０．３ｇ
の４７−　（β−へキシルオキシエトキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸クロリドを得た。

光学活性Ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）フェノー
ル８．５．９　（０，０３８モル）をピリジン３０ゴに
溶解したものに、４’−（β−へキシルオキシエトキシ
）−４−ビフェニルカルボン酸クロリドｌ０Ｆ（０，０
３１モル）を加えて反応させた。

加熱撹拌してから一夜放置後トルエン５ｏｄ、水６０ｍ
を加え撹拌し、そのトルエン層を６Ｎ−Ｈ（Ｊ次いで２
Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、更に中性になるまで水
洗した。トルエンを留去し残留物をエタノールで再結晶
して目的物である光学活性４′−（β−へキシルオキシ
エトキシ）−４−ビフェニルカルボン酸Ｐ　−（１−メ
チル−ヘプチルオキシ）フェニルエステルｓ、　ｓ　ｙ
　ヲ得た。この物の相転移点はＣ−Ｓｃ点８５．９℃、
Ｓｃ　−ＳＡＡｌ１０７．２℃、８Ａ　−ＩＡｌ１０．
６℃であった。又元素分析値は計算値とよく一致した。

実測値（％）　計算値（チ）　（Ｃ３！１Ｈ４６０５と
して）Ｃ７６，５０７６，８９ Ｈ８，４０８，４８ 上記で使用した４′−（β−へキシルオキシエトキシ）
−４−ビフェニルカルボン酸クロリドの代シに、他のア
ルキル基を有する４′−（β−アルキルオキシエトキシ
）−４−ビフェニルカルボン酸クロリド又はｐ−（β−
アルキルオキシエトキシ）安息香酸クロリドを用い、更
に光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ）フェノ
ールの代りに最終目的物に対応する（ｌ［［）式のフェ
ノール類を使用して、他は上記と同様にして最終目的物
を得た。夫々の化合物の相転移点及びあるものについて
のＰｓＯ値を第１表に示す。

実施例２ （光学活性Ｐ−（γ−エチルオキシプロポキシ）安息香
酸４’−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフェニリ
ルエステル（（１）式に於てに＝３゜ｌ　＝　１．　ｍ
＝　２．　Ｘ＝　−０−、１１＝　１．　Ｒ，＝Ｃ，Ｈ
，。

Ｒ，＝Ｃ２鶏のもの）試料魔王４の製造〕Ｐ−（γ−エ
チルオキシプロポキシ）安息香酸３０　ＩＩ（０，１３
４モル）に塩化チオニル３２．９（０，２６８モル）を
加えて、２時間加熱還流したのち過剰の塩化チオニルを
留去して２９．５．９のＰ−（γ−エチルオキシプロポ
キシ）安息香酸クロリドを得た。次いで光学活性４−（
２−メチルブチルオキシ）　−４７−ヒドロキシビフェ
ニル１３　Ｎ　（０，０４６モル）をピリジン２５１ｎ
ｌに溶解したものに上記のＰ−（γ−エチルオキシプロ
ポキシ）安息香酸クロリド１１　＃　（０，０４５モル
）を加え反応させた。加熱撹拌してから一夜放置後、ト
ルエン５Ｑｍｌ、水６０−を加え撹拌し、そのトルエン
層を６Ｎ−ＨＣＩ、次いで２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗
浄し、更に中性になるまで水洗した。トルエンを留去し
、残留物をエタノールで再結晶して、目的物である光学
活性Ｐ−（γ−エチルオキシプロポキシ）安息香酸４’
−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフェニルエステ
ル９．８Ｉを得た。このものの相転移点はＣ−Ｃｈ点９
７．０℃、Ｃｈ　−Ｉ点１５１．７℃、ＳＣ”−Ｃｈ点
（９０，３℃）であった。又元素分析値は次の如く計算
値とよく一致した。

実測値Ｃ％）　計算値（チ）（Ｃ２゜Ｈ３４０５として
）Ｃ７５，００７５，３０ Ｈ７，３０７，４０ 上記で使用したｐ−（γ−エチルオキシプロポキシ）安
息香酸クロリドの代りに、他のアルキル基を有するＰ−
（γ−アルキルオキシプロポキシ）安息香酸クロリド又
は４’−（ｒ−アルキルオキシプロポキン）−４−ビフ
ェニルカルボン酸クロリドを用い、更に光学活性４′−
（β−２−メチルブチルオキシ）−４−ヒドロキシビフ
ェニルの代りに、最終目的物に対応する（１１１１式の
フェノール類を使用し、他は上記と同様にして最終目的
物を得た。夫々化合物の相転移点及びＰｓＯ値を第１表
に示す。

実施例３ 〔光学活性Ｐ−（４−メチルへキシルオキシ）安息香酸
Ｐ’−（β−へキシルオキシエチルオキシ）フェニルエ
ステル（（１）弐に於てｋ　＝　２　、１＝ｌ、ｍ＝ｌ
、ｎ＝３．Ｙ＝−ＯＣＯ＋、ｘ＝−ｏ＋。

Ｒｔ＝　ＣａＨｔｓ　−Ｒ２＝　ＣｔＨａのもの、試料
魔２６）の製造〕 １）Ｐ−（β−へキシルオキシエチルオキシ）フェノー
ルの製造 Ｐ−ベンジルオキシフェノール５０ｇ（０，２５０モル
）をエタノール３００−に溶解し、水酸化カリウム１５
．４　ｇ（０，２７５モル）を加えた後、β−へキシル
オキシエチレングロミ）”　６２．７　！１（０，３０
０モル）を加えて１２時間加熱還流した。

反応終了後水４００−とトルエン２００ゴを加える。有
機層は２Ｎ−苛性ソーダ水で洗浄の後、水洗し洗液が中
性となるまで洗う。溶媒を留去し、残留物をエタノール
から再結晶してＰ−（β−へキシルオキシエチルオキシ
）フェニルベンジルエーテル４８．７ｇを得た。得られ
た化合物４８、７　ｇ（０，１４８モル）をエタノール
に溶解し、５％含有パラジウムカーボン５Ｉの触ｇｔ−
用い水素化還元して目的とするＰ−（β−へキシルオキ
シエチルオキシ）フェノールａｓ、ｓｙをｉた。

１１）光学活性Ｐ−（４−メチル−へキシルオキシ）安
息香酸クロリドの製造 公知の方法（Ｍｏｌ、　Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓ
ｔ、、　２７　＋ｐ４１７（１９７４）　）により製造
した４−メチルヘキサノール１７０　！ｊ（１，４６０
モル）を乾燥ピリジン５６０罰に溶解したところへ、Ｐ
−）ルエンスルホン酸クロリド２７４　ｇ　（１，４３
７モル）をトルエン４００ゴ溶解した溶液を水冷下撹拌
しながら滴下した。滴下終了後、ゆっくり室温にもどし
、４０’Ｆ１時間保ったのち一夜放置した。

反応抜水、トルエンを加える。有機層を６Ｎ−ＨＣｌ、
２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄し洗液が中性になるまで
水洗した。溶媒を留去し油状のＰ−トルエンスルホン酸
（４−メチルヘキシル）エステル３０５Ｉを得た。

Ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル１３．６　＆　（０，０
９０モル）をメタノール６０ｒｎｌに溶解し、水酸化力
！Ｊ　ラム５．９　（０，０９０モル）を加えて加熱溶
解した。

ココへ先のＰ−）ルエンスルホン酸（４−メチルヘキシ
ル）エステル２０．９　（０，０７０モル）ヲ加えて１
０時間加熱還流した。反応終了後水とトルエンを加える
。有機層を水洗する。溶媒を留去し、Ｐ−（４−メチル
へキシルオキシ）安息香酸メチルエステル１７．Ｏ，Ｆ
を得た。次にこの化合物１７．ＯＮをエタノールｌＱｍ
Ｊに溶解したところへ、水酸化カリウム４．９．９　（
０，１４０モル）、水２５ｍＪを加え５時間加熱還流し
た。反応終了後６　Ｎ　−ＨＣｌ水を加え酸性溶液とし
得られた結晶をヘプタンから再結晶し、光学活性Ｐ−（
４−メチルへキシルオキシ）安息香酸６．５ｇを得た。

このようにして得られた光学活性Ｐ−（４−メチルへキ
シルオキシ）安息香酸５．０ｇ（０，０２０モル）に塩
化チオニル１０ゴを加え１時間加熱還流したのち、過剰
の塩化チオニルを留去して光学活性Ｐ−（４−メチルへ
キシルオキシ）安息香酸クロリド５．ＯＩを得た。

ｉｉｉ　）　　エステル化 ｌ）で得られた光学活性Ｐ−（β−へキシルオキシエチ
ルオキシ）フェノール５．９’　（０，０２モル）をピ
リジン３９ｍ１に溶解したものに、Ｉｔ）で得られたＰ
−（４−メチルへキシルオキシ）安息香酸クロリド５．
０．！ｉ’（０，０２モル）を加え反応した。

加熱撹拌してから一夜放置後トルエン３０　ｒｔｔｌ、
水２０ｍ１を加え撹拌しそのトルエン層を６Ｎ−ＨＣｌ
次いで２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、更に中性にな
るまで水洗した。トルエンを留去し残留物をエタノール
で再結晶して目的物である光学活性ｐ−（４−メチルへ
キシルオキシ）安息香酸Ｐ′−（β−へキシルオキシエ
チルオキシ）フェニルエステル４．８ｇを得た。この化
合物のＣ−８ｃ　点は２１．８℃、５ｃ−Ｃｈ点は２２
．３℃、Ｃｈ　−Ｉ点は２３．４℃であった。上記で使
用したＰ−（４−メチルへキシルオキシ）安息香酸クロ
リドの代シにｐ−（光学活性アルキル）安息香酸クロリ
ド、Ｐ−（光学活性アルキルオキシ）安息香酸クロリド
を用い、更にＰ−（β−へキシルオキシエチルオキシ）
フェノールの代、？Ｋ、最終目的に対応する（ＶＤ式の
フェノール類を使用して他は上記と同様にして最終目的
物を得た。夫々の相転移点は第１表に記す。

実施例４（使用例１） ＣＡＬ＜亙ヴ（巨ΣＣＮ　　　　　　　　　２０重量％
ＣｓＨｓＭＣＮ　　　　　　　　　４ｏ重量％Ｃ８Ｈ，
丁Ｏべりイ’Ｑ−ＣＮ　　　　　　　　２ｇ重ｉ％から
なるネマチック液晶組成物を配向処理剤として、ポリビ
ニルアルコ−／’（ＰＶＡ）ｔ−塗布し、その表面をラ
ビングして平行配向処理を施した透明電極からなる電極
間隔１０ｐｍのセルに注入してＴＮ型表示セルとし、こ
れを偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイス
トドメインを生じているのが観察された。

この上記のネマチック液晶組成物に本願の（１）式で、
Ｒ１−Ｃ，Ｈ，、ｋ−２、Ｊ＝１、ｍａｘｉ、ｎ＝１、
Ｘ　＝−Ｏ−１ｙ　−−ｃｏｏ−でＲ，＝　Ｃ２Ｈ，な
る化合物すなわち、／１６２の化合物を１重量％添加し
、同様ＫＴＮ型セルにて観察したところ、リバース・ツ
イストドメインは解消され、均一なネマチック相が観察
された。

実施例５（使用例２） 前記第１表中の試料番号３７の光学活性液晶化合物を１
成分として含有する下記の組成の液晶組成物を調製した
。

２０劃Ｉ 組成物の調製法は、上記４種の液晶化合物を所定の重量
秤量し、４種の化合物を試料ピン中で加熱溶解しながら
混合するものである。

得られた組成物を配向処理剤として、ＰＶＡを塗布し、
表面をラビングして平行配向処理を施した透明電極を備
えたセル厚２μｍのセルに注入し、この液晶素子を２枚
の直交する偏光子の間に設置し、電界を印加したところ
、２０Ｖの印加によって透過光強度の変化が観測された
。

との時の透過光強度の変化から応答時間を求めると、２
５℃で約Ｑ、　７　ｍ５ｅｃと非常に速い値を示した。

尚、上記液晶組成物について、偏光顕微鏡によシ、チク
ステニアの温度変化を調べたところ１５℃から５０℃の
温度範囲で強誘電性液晶となることが判明し、その自発
分極の大きさは、２５℃で２０　ＴＬｃ／＜−であり、
チルト角は２４°であった。

実施例６（使用例３） 前記第１表中の試料番号１８．３０及び１４の光学活性
化合物を構成成分とする下記の組成の液晶組成物を実施
例４と同様な方法で調製した。

１０重量％ ３０重量％ １０重量％ この組成物に二色性色素としてアントラキノン系色素の
Ｄ−１６（ＢＤＨ社製）を３重量％添加して、いわゆる
ゲスト・ホスト型にしたものを実施例４と同様なセル（
ただし、セル厚は１０μ専）に注入し、１枚の偏光子を
偏光面が分子軸に平行になるように設置し、電界を印加
したところ、４０Ｖの印加によって透過光強度の変化が
観測された。

この時の透過光強度の変化から応答時間を求めると、２
５℃で約３　ｍ５ｅｃの値を示した。

尚、上記液晶組成物について、偏光顕微鏡により、チク
ステニアの温度変化を調べたところ１０℃から６０℃の
温度範囲で強誘電性液晶となることが判明し、その自発
分極の大きさは、２５℃で１２　ｔＬｃ／ｆｆｌであシ
、チルト角は３５°であった。

以上 特許出願人　　　チッソ株式会社 代理人　弁理士　　　　佐々井　　彌太部同　上　　　
　　　野　　中　　克　　彦手続補正書（自発） 昭和６１年１１月１０日 昭和６０年特許願第２０６，０８９号 ２、発明の名称 強誘電性液晶エステル化合物及び液晶組成物３、補正を
する者 事件との関係　特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 ４、代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）５、補正
により増加する発明の数 な　　し ６、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ７、補正の内容 （１）明細書第５頁１１行目［特開昭５３−２２８３３
号」を［ｆＦ開昭５３−２２８８３号」に訂正する。

（２）明細書第１頁下行目の化学式の後にｒ（１）Ｊを
挿入する。

（３）明細書第５頁下から３行目「相転位」を「相転移
」に訂正する。

（４）明細書第７頁「第１表（つづき）」の全体を別紙
１の如く訂正する。

（試料４２９のｌの欄の数字の訂正及び試料腐３９及び
４０の追加及び注書きの訂正。）（５）明細書筒９頁３
行目「他の」の後に「非カイラルな」を挿入する。

（６）明細書第１９頁１２行目及び１３３行目「Ｒ１」
をいずれもｒＲ，ＪＫ訂正する。

（７）明細書第１６頁の化学式の部分を別紙２の如く訂
正する（式の１部の訂正）。

（８）明細書第１９頁１２行目の終シにｒＹ　＝　−Ｃ
ＯＯ−、Ｊを挿入する。

（９）明細書第１９頁下から５行目のｒＹ＝−０−、Ｊ
の後にｒＹ＝−ＣＯＯ−、Ｊを挿入する。

（１１明細書筒２２頁７行目「プロミド」を「プロミド
」Ｋ訂正する。

αυ　明細書用２３頁９行目「４０’ＦＪを「４０℃」
に訂正する。

α２　明細書第２８頁最下行及び明細書第２９頁下から
３行目の「実施例４」をいずれも「実施例５」に訂正す
る。

４日 ８、添付書類 別紙１１通 別紙２１通 以上

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上式に於てＲ＿１は炭素数１〜１５のアルキル
   基を、Ｒ＿２は炭素数２〜１５のアルキル基を、Ｘは単
   結合、−Ｏ−又は−ＣＯＯ−を、Ｙ は−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を夫々示し、ｋは２又は３
   であり、ｌ、ｍは夫々１又は２であり、ｎは０〜５の整
   数であり、又、＊を付されたＣは不整炭素原子を示す） で表わされる強誘電性液晶化合物。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上式に於てＲ＿１は炭素数１〜１５のアルキル
   基を、Ｒ＿２は炭素数２〜１５のアルキル基を、Ｘは単
   結合、−Ｏ−又は−ＣＯＯ−を、Ｙ は−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を夫々示し、ｋは２又は３
   であり、ｌ、ｍは夫々１又は２であり、ｎは０〜５の整
   数であり、又、＊を付されたＣは不整炭素原子を示す） で表わされる強誘電性液晶化合物を少くとも１成分含有
   することを特徴とする少くとも２成分以上からなるカイ
   ラルスメクチツク液晶組成物。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上式に於てＲ＿１は炭素数１〜１５のアルキル
   基を、Ｒ＿２は炭素数２〜１５のアルキル基を、Ｘは単
   結合、−Ｏ−又は−ＣＯＯ−を、Ｙ は−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を各々示し、ｋは２又は３
   であり、ｌ、ｍは夫々１又は２であり、ｎは０〜５の整
   数であり、又、＊を付されたＣは不整炭素原子を示す） で表わされる強誘電性液晶化合物を少くとも１成分含有
   する少くとも２成分以上からなるカイラルスメクチツク
   液晶組成物を使用して構成された光スイッチング素子。