JPH072701B2 - 光学活性エステル化合物およびそれを用いた液晶組成物 - Google Patents
光学活性エステル化合物およびそれを用いた液晶組成物Info
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- JPH072701B2 JPH072701B2 JP60081270A JP8127085A JPH072701B2 JP H072701 B2 JPH072701 B2 JP H072701B2 JP 60081270 A JP60081270 A JP 60081270A JP 8127085 A JP8127085 A JP 8127085A JP H072701 B2 JPH072701 B2 JP H072701B2
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- liquid crystal
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、表示素子又は電気光学素子に用いられる光学
活性エステル化合物およびそれを用いた強誘電性スメク
チック液晶組成物に関するものである。
活性エステル化合物およびそれを用いた強誘電性スメク
チック液晶組成物に関するものである。
［従来の技術］ 従来、時計電卓等の表示部に用いられているネマチック
液晶を使用した液晶表示素子は、その応答速度が、他の
表示素子、例えば発光ダイオード、よりも非常に遅いた
め、高速の応答が必要とされる分野、例えば、光通信、
プリンターヘッドへの液晶表示素子への応用は制限され
ていた。
液晶を使用した液晶表示素子は、その応答速度が、他の
表示素子、例えば発光ダイオード、よりも非常に遅いた
め、高速の応答が必要とされる分野、例えば、光通信、
プリンターヘッドへの液晶表示素子への応用は制限され
ていた。
最近、高速の応答性を示す液晶表示素子として、強誘電
性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が報
告され（例えば、N.A,Clark,S.T.Lagerwall,Appl.Phys.
Lett.36,899（1980））注目を集めている。
性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が報
告され（例えば、N.A,Clark,S.T.Lagerwall,Appl.Phys.
Lett.36,899（1980））注目を集めている。
強誘電性を示すスメクチック液晶としては、カイラルス
クメクチックＣ相と、カイラルスメクチックＨ相があ
り、これらは層状構造を示し、液晶分子が層の積み重ね
方向に対して垂直でなく傾いている。この傾き方向が、
層の積み重ね方向に対して、らせんを巻くように液晶分
子は配列しており、この層と平行で、かつ液晶分子に垂
直な方向に自発分極が発生し強誘電性を示す。このらせ
ん構造が強誘電性を示す原因と考えられている。強誘電
性を示す材料は、電界に対して強誘電体としての応答性
を示し、電界の向きに応じて自発分極の向きを反転させ
て再配列する。
クメクチックＣ相と、カイラルスメクチックＨ相があ
り、これらは層状構造を示し、液晶分子が層の積み重ね
方向に対して垂直でなく傾いている。この傾き方向が、
層の積み重ね方向に対して、らせんを巻くように液晶分
子は配列しており、この層と平行で、かつ液晶分子に垂
直な方向に自発分極が発生し強誘電性を示す。このらせ
ん構造が強誘電性を示す原因と考えられている。強誘電
性を示す材料は、電界に対して強誘電体としての応答性
を示し、電界の向きに応じて自発分極の向きを反転させ
て再配列する。
このとき、応答性は自発分極が大きく、粘度が低いほど
同じ電界強度に対しより高速となることが知られてい
る。また、強誘電性スメクチック液晶を用いた素子はメ
モリー性があり、このメモリー性を利用して高密度の表
示を行なう研究も活発になされている。
同じ電界強度に対しより高速となることが知られてい
る。また、強誘電性スメクチック液晶を用いた素子はメ
モリー性があり、このメモリー性を利用して高密度の表
示を行なう研究も活発になされている。
［発明の解決しようとする問題点］ 従来、強誘電性スメクチック液晶としては、シッフ塩基
型の下記に示すような化合物が多く研究されてきた。
型の下記に示すような化合物が多く研究されてきた。
ｐ−デシルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２−メ
チルブチル−桂皮酸エステル（DOBAMBC） しかし、このようなシッフ塩基型化合物は自発分極が小
さいため、応答性が遅いという問題点があった。
チルブチル−桂皮酸エステル（DOBAMBC） しかし、このようなシッフ塩基型化合物は自発分極が小
さいため、応答性が遅いという問題点があった。
また、カイラルスメクチックＣ相を示すエステル型化合
物として、下記に一般式（II）で示すような化合物も知
られていた。
物として、下記に一般式（II）で示すような化合物も知
られていた。
（G.W.Gray等Mol.Cryst.Liq.Cryst.,1976,37189−211） （Ｒは、炭素数５〜10の直鎖状アルキル基） しかしながら、このエステル化合物も自発分極が小さ
く、応答性が遅いという問題点を有していた。
く、応答性が遅いという問題点を有していた。
［問題を解決するための手段］ 本発明は前述の問題点を解決するためになされたもので
あり、一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜12のアルキル基もしくはアルコ
キシ基をあらわし、環Ａはトランス−1,4−ジ置換シク
ロヘキシレンをあらわし、環Ｂは1,4−ジ置換フェニレ
ンもしくはトランス−1,4−ジ置換シクロヘキシレンを
あらわし、ｎは０又は１をあらわし、Ｒ′は炭素数１〜
12のアルキル基もしくは をあらわし、Ｒ″は水素原子、炭素数１〜12のアルキル
基もしくはアルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子を
あらわし、＊は光学活性中心をあらわす）で示される光
学活性エステル化合物であり、この一般式（Ｉ）で示さ
れる光学活性エステル化合物を少なくとも１種含有する
強誘電性スメクチック液晶組成物である。
あり、一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜12のアルキル基もしくはアルコ
キシ基をあらわし、環Ａはトランス−1,4−ジ置換シク
ロヘキシレンをあらわし、環Ｂは1,4−ジ置換フェニレ
ンもしくはトランス−1,4−ジ置換シクロヘキシレンを
あらわし、ｎは０又は１をあらわし、Ｒ′は炭素数１〜
12のアルキル基もしくは をあらわし、Ｒ″は水素原子、炭素数１〜12のアルキル
基もしくはアルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子を
あらわし、＊は光学活性中心をあらわす）で示される光
学活性エステル化合物であり、この一般式（Ｉ）で示さ
れる光学活性エステル化合物を少なくとも１種含有する
強誘電性スメクチック液晶組成物である。
一般式（Ｉ）の化合物は環の間が単結合とされているの
で、粘度が低く好ましい。
で、粘度が低く好ましい。
環Ａはトランス−1,4−置換シクロヘキシレンをあらわ
し、環Ｂは1,4−ジ置換フェニレンもしくはトランス−
1,4−ジ置換シクロヘキシレンをあらわす。トランス−
1,4−ジ置換シクロヘキシレンの方が1,4−ジ置換フェニ
レンよりも粘度が低く、一方、分子量の大きい化合物は
粘度が高いので、環Ａをトランス−1,4−ジ置換シクロ
ヘキシレンとすることにより、粘度を低くすることがで
きる。
し、環Ｂは1,4−ジ置換フェニレンもしくはトランス−
1,4−ジ置換シクロヘキシレンをあらわす。トランス−
1,4−ジ置換シクロヘキシレンの方が1,4−ジ置換フェニ
レンよりも粘度が低く、一方、分子量の大きい化合物は
粘度が高いので、環Ａをトランス−1,4−ジ置換シクロ
ヘキシレンとすることにより、粘度を低くすることがで
きる。
また、Ｒは炭素数１〜12のアルキル基または炭素数１〜
12のアルコキシ基をあらわす。また、その炭素数が少な
い場合には融点が高く、多すぎる場合にはその粘度が高
いので１〜12とされるが、好ましくは２〜８がよい。ま
た、直鎖状でも分岐状でもよいが、一般に直鎖状のもの
の方が、他の液晶性を示す化合物と混合した場合にその
スメクチックＣ相を示す液晶上限温度が高いので好まし
い。
12のアルコキシ基をあらわす。また、その炭素数が少な
い場合には融点が高く、多すぎる場合にはその粘度が高
いので１〜12とされるが、好ましくは２〜８がよい。ま
た、直鎖状でも分岐状でもよいが、一般に直鎖状のもの
の方が、他の液晶性を示す化合物と混合した場合にその
スメクチックＣ相を示す液晶上限温度が高いので好まし
い。
さらにＲ′は炭素数１〜12のアルキル基又はｐ−位に置
換基を有するフェニル基をあらわすが、アルキル基でな
い場合には、ベンジルアルコールのエステルであるた
め、化学的に不安定なのでアルキル基が好ましい。ま
た、アルキル基の場合、直鎖状でも分岐状でも良いが、
一般に直鎖状のものの方が、他の液晶性を示す化合物と
混合した場合にそのスメクチックＣ相を示す液晶上限温
度が高いので好ましい。
換基を有するフェニル基をあらわすが、アルキル基でな
い場合には、ベンジルアルコールのエステルであるた
め、化学的に不安定なのでアルキル基が好ましい。ま
た、アルキル基の場合、直鎖状でも分岐状でも良いが、
一般に直鎖状のものの方が、他の液晶性を示す化合物と
混合した場合にそのスメクチックＣ相を示す液晶上限温
度が高いので好ましい。
したがって、本発明の好ましい態様は以下に示すもので
ある。
ある。
一般式（Ｉ）において、Ｒ及びＲ′が炭素数１〜12の直
鎖状アルキル基をあらわし、環Ｂが1,4−ジ置換フェニ
レンをあらわし、ｎが１をあらわすところの光学活性エ
ステル化合物。
鎖状アルキル基をあらわし、環Ｂが1,4−ジ置換フェニ
レンをあらわし、ｎが１をあらわすところの光学活性エ
ステル化合物。
なお、一般式（Ｉ）で示される化合物の旋光性は、左旋
性であるか右旋性であるかを問わない。
性であるか右旋性であるかを問わない。
一般式（Ｉ）で示される化合物は、強誘電性スメクチッ
ク液晶表示素子又は電気光学素子に使用されるには、所
望の温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を有するよう
に、他の強誘電性スメクチック液晶、スメクチック液晶
あるいは他の光学活性物質と適宜混合し、強誘電性スメ
クチック液晶組成物として使用する。さらにらせんピッ
チを調整したり、カラー表示を行なうために、ネマチッ
ク液晶、非液晶、二色性染料等を添加してもよい。本発
明の強誘電性を示すスメクチック液晶組成物中の一般式
（Ｉ）で示される化合物の含有量は、多すぎる場合には
その強誘電性スメクチック上限温度を低下させる傾向に
あり、少なすぎる場合にはその自発分極を大きくする効
果が小さいので、１〜90wt％とされ、好ましくは２〜50
wt％がよい。
ク液晶表示素子又は電気光学素子に使用されるには、所
望の温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を有するよう
に、他の強誘電性スメクチック液晶、スメクチック液晶
あるいは他の光学活性物質と適宜混合し、強誘電性スメ
クチック液晶組成物として使用する。さらにらせんピッ
チを調整したり、カラー表示を行なうために、ネマチッ
ク液晶、非液晶、二色性染料等を添加してもよい。本発
明の強誘電性を示すスメクチック液晶組成物中の一般式
（Ｉ）で示される化合物の含有量は、多すぎる場合には
その強誘電性スメクチック上限温度を低下させる傾向に
あり、少なすぎる場合にはその自発分極を大きくする効
果が小さいので、１〜90wt％とされ、好ましくは２〜50
wt％がよい。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物と混合して、強誘電性ス
メクチック液晶組成物として使用される相手の化合物と
しては、例えば、以下のようなものがある。
メクチック液晶組成物として使用される相手の化合物と
しては、例えば、以下のようなものがある。
以下の例でR*は光学活性を示すアルキル基又はアルコキ
シ基を示し、Ｒは本発明のＲとは関係がなく、直鎖状ま
たは分岐したアルキル基又はアルコキシ基を示し、一つ
の化合物に同一のR*、Ｒが示されていてもそれら同一の
基とは限らない。
シ基を示し、Ｒは本発明のＲとは関係がなく、直鎖状ま
たは分岐したアルキル基又はアルコキシ基を示し、一つ
の化合物に同一のR*、Ｒが示されていてもそれら同一の
基とは限らない。
これらの外、公知の種々の液晶又は非液晶の液晶添加物
が併用でき、例えば以下のようなものがある。
が併用でき、例えば以下のようなものがある。
およびこれらのベンゼン環、シクロヘキサン環等の水素
原子の一部をハロゲン、シアノ基、メチル基等に置換し
た化合物。
原子の一部をハロゲン、シアノ基、メチル基等に置換し
た化合物。
この例としては、以下のような誘電率異方性が負の化合
物等の化合物がある。なお、以下の例においては、Ｒは
本発明のＲとは関係がなく、直鎖状または分岐した炭素
数１〜12のアルキル基を示し、一の化合物に同一のＲが
示されていてもそれら同一の基とは限らない。
物等の化合物がある。なお、以下の例においては、Ｒは
本発明のＲとは関係がなく、直鎖状または分岐した炭素
数１〜12のアルキル基を示し、一の化合物に同一のＲが
示されていてもそれら同一の基とは限らない。
二色性染料としては、トリスアゾ系、アントラキノン系
など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用され
る染料が挙げられる。
など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用され
る染料が挙げられる。
強誘電性液晶表示素子、又は電気光学素子は、液晶層を
挟持するように配置し、少なくとも一枚が透明である複
数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液晶層を
囲むように前記電極基板間に形成したシール部材とから
成る。該液晶表示素子において前記基板間の厚みは、0.
5〜20μｍが好ましい。また、前記基板には、各々に平
行の配向制御処理がなされてもよい。この配向制御の手
段として、配向制御膜を電極基板上に一部又は全面に塗
布してもよい。該配向制御膜としては、ポリイミド等
の、その屈折率が1.5以上の高分子材料が好ましい。さ
らに偏光子が少なくとも１枚、液晶素子に付設されてい
ることが好ましい。該電極基板は少なくとも２枚必要で
あるが、さらに多数枚を積み重ねて使用してもよい。
挟持するように配置し、少なくとも一枚が透明である複
数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液晶層を
囲むように前記電極基板間に形成したシール部材とから
成る。該液晶表示素子において前記基板間の厚みは、0.
5〜20μｍが好ましい。また、前記基板には、各々に平
行の配向制御処理がなされてもよい。この配向制御の手
段として、配向制御膜を電極基板上に一部又は全面に塗
布してもよい。該配向制御膜としては、ポリイミド等
の、その屈折率が1.5以上の高分子材料が好ましい。さ
らに偏光子が少なくとも１枚、液晶素子に付設されてい
ることが好ましい。該電極基板は少なくとも２枚必要で
あるが、さらに多数枚を積み重ねて使用してもよい。
本発明の化合物は例えば以下に示す経路により合成する
ことができる。
ことができる。
（式中R,R′、環Ａ、環Ｂ、ｎおよび＊は前記意味をも
つ） 即ち、カルボン酸（III）に塩化チオニル、オキシ塩化
リン等の塩素化剤を作用させて酸塩化物（IV）とし、こ
れをピリジン等の塩基性物質の存在下に、光学活性−α
−シアノアルコール（Ｖ）と反応させ、抽出、再結晶、
蒸留、カラムクロマトグラフィー等一連の精製処理を施
すことにより、純粋な（Ｉ）を合成することができる。
つ） 即ち、カルボン酸（III）に塩化チオニル、オキシ塩化
リン等の塩素化剤を作用させて酸塩化物（IV）とし、こ
れをピリジン等の塩基性物質の存在下に、光学活性−α
−シアノアルコール（Ｖ）と反応させ、抽出、再結晶、
蒸留、カラムクロマトグラフィー等一連の精製処理を施
すことにより、純粋な（Ｉ）を合成することができる。
［実施例］ 次に、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１ の化合物3.50g（0.01モル）を塩化チオニル10ml、四塩
化炭素40mlと共に還流温度にて４時間加熱したのち、エ
バポレーターにより低沸点物を除去して の化合物を黄色の油状物質として得た。これをトルエン
15mlに溶解し、これにElliottらの方法（J.D.Elliott,
V.M.F.Choi and W.S.Johnson,J.Org.Chem.,48,2294（19
83））に従い合成した の化合物1.69g（0.01モル）をトルエン10mlに溶解した
ものを加え、さらにピリジン4mlを加え室温にて４時間
攪拌した。水100mlにあけトルエンにて抽出し、トルエ
ン層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥したの
ち、溶媒を留去した。残った油状物質をトルエンを展開
溶媒としたアルミナカラムクロマトグラフィーにかけ、
さらにエタノール20mlから２回再結晶することにより目
的とする の化合物を得た。収量2.2g（0.0044モル）、収率44％、
融点75.5℃。
化炭素40mlと共に還流温度にて４時間加熱したのち、エ
バポレーターにより低沸点物を除去して の化合物を黄色の油状物質として得た。これをトルエン
15mlに溶解し、これにElliottらの方法（J.D.Elliott,
V.M.F.Choi and W.S.Johnson,J.Org.Chem.,48,2294（19
83））に従い合成した の化合物1.69g（0.01モル）をトルエン10mlに溶解した
ものを加え、さらにピリジン4mlを加え室温にて４時間
攪拌した。水100mlにあけトルエンにて抽出し、トルエ
ン層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥したの
ち、溶媒を留去した。残った油状物質をトルエンを展開
溶媒としたアルミナカラムクロマトグラフィーにかけ、
さらにエタノール20mlから２回再結晶することにより目
的とする の化合物を得た。収量2.2g（0.0044モル）、収率44％、
融点75.5℃。
［α］D 25＝5.9°（Ｃ＝0.82,CHCl3,1＝10mm） この化合物の1H NMRスペクトルは以下のとおりであっ
た。
た。
（CDCl3溶媒 TMS内部標準） δ 8.2〜7.2 complex m 8H δ 5.60 t J＝7Hz 1H δ 2.8〜0.8 complex m 38H この化合物のIRスペクトル図を第１図に示す。
実施例２、３、参考例１、２ 実施例１と同様にして対応するカルボン酸と光学活性α
−シアノアルコールとから表１に示す化合物を得た。な
お、表１には得られた化合物の1H NMRスペクトルも併せ
て示した。
−シアノアルコールとから表１に示す化合物を得た。な
お、表１には得られた化合物の1H NMRスペクトルも併せ
て示した。
実施例４ 実施例１の化合物を４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸−
４′−ｎ−ヘキシルオキシフェニルに5.2wt％混合し
た。この混合物は、ホットステージ（メトラ−社製、FP
-51）付偏光顕微鏡下で観察したところ、54.1℃以下で
カイラルスメクチックＣ相を示し、54.1℃から83.7℃の
範囲でスメクチックＡ相を示し83.7℃から93.3℃の範囲
でコレステリック相を示し93.3℃以上では等方性液体相
を示した。またこの混合物を３μのスペーサーをはさ
み、電極面積が１cm2であるセルに封入し、スメクチッ
クＣ相を示す上限温度（Ts）より10℃低い温度において
20Hz、10Vの三角波を印加するMiyasato等の方法（K.Miy
asato等、Japan.J.Appl.Phys.,22,L 661（1983））に従
いその自発分極を測定したところ、3.7nC/cm2であっ
た。
４′−ｎ−ヘキシルオキシフェニルに5.2wt％混合し
た。この混合物は、ホットステージ（メトラ−社製、FP
-51）付偏光顕微鏡下で観察したところ、54.1℃以下で
カイラルスメクチックＣ相を示し、54.1℃から83.7℃の
範囲でスメクチックＡ相を示し83.7℃から93.3℃の範囲
でコレステリック相を示し93.3℃以上では等方性液体相
を示した。またこの混合物を３μのスペーサーをはさ
み、電極面積が１cm2であるセルに封入し、スメクチッ
クＣ相を示す上限温度（Ts）より10℃低い温度において
20Hz、10Vの三角波を印加するMiyasato等の方法（K.Miy
asato等、Japan.J.Appl.Phys.,22,L 661（1983））に従
いその自発分極を測定したところ、3.7nC/cm2であっ
た。
自発分極の大きさは、従来研究されている強誘電性液晶 （DOBAMBC）が単品で3.7nC/cm2であるのに対し、混合物
が実施例１の化合物を5.2wt％に稀釈した混合物である
ことを考えれば、きわめて大きいことがわかる。
が実施例１の化合物を5.2wt％に稀釈した混合物である
ことを考えれば、きわめて大きいことがわかる。
［発明の効果］ 本発明は自発分極が大きく、かつ化学的に安定な一般式
（Ｉ）で示される光学活性エステル化合物、および該化
合物を少なくとも１種を含有する強誘電性スメクチック
液晶組成物を提供することにより、高速応答が可能な表
示素子又は電気光学素子を構成し得るような優れた効果
を有する。
（Ｉ）で示される光学活性エステル化合物、および該化
合物を少なくとも１種を含有する強誘電性スメクチック
液晶組成物を提供することにより、高速応答が可能な表
示素子又は電気光学素子を構成し得るような優れた効果
を有する。
第１図は本発明実施例１の化合物のIRスペクトル図であ
る。
る。
Claims (5)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜12のアルキル基もしくはアルコ
キシ基をあらわし、環Ａはトランス−1,4−ジ置換シク
ロヘキシレンをあらわし、環Ｂは1,4−ジ置換フェニレ
ンもしくはトランス−1,4−ジ置換シクロヘキシレンを
あらわし、ｎは０又は１をあらわし、Ｒ′は炭素数１〜
12のアルキル基もしくは をあらわし、Ｒ″は水素原子、炭素数１〜12のアルキル
基もしくはアルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子を
あらわし、＊は光学活性中心をあらわす）で示される光
学活性エステル化合物。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）において、Ｒが直鎖状の基で
あるところの特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項３】一般式（Ｉ）において、Ｒが直鎖状のアル
キル基であり、環Ｂが1,4−ジ置換フェニレンをあらわ
し、ｎが１をあらわすところの特許請求の範囲第２項記
載の化合物。 - 【請求項４】一般式（Ｉ）において、Ｒ′が直鎖状のア
ルキル基をあらわすところの特許請求の範囲第１項、第
２項又は第３項記載の化合物。 - 【請求項５】一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜12のアルキル基もしくはアルコ
キシ基をあらわし、環Ａはトランス−1,4−ジ置換シク
ロヘキシレンをあらわし、環Ｂは1,4−ジ置換フェニレ
ンもしくはトランス−1,4−ジ置換シクロヘキシレンを
あらわし、ｎは０又は１をあらわし、Ｒ′は炭素数１〜
12のアルキル基もしくは をあらわし、Ｒ″は水素原子、炭素数１〜12のアルキル
基もしくはアルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子を
あらわし、＊は光学活性中心をあらわす）で示される光
学活性エステル化合物を少なくとも１種含有する強誘電
性スメクチック液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60081270A JPH072701B2 (ja) | 1985-04-18 | 1985-04-18 | 光学活性エステル化合物およびそれを用いた液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60081270A JPH072701B2 (ja) | 1985-04-18 | 1985-04-18 | 光学活性エステル化合物およびそれを用いた液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61243055A JPS61243055A (ja) | 1986-10-29 |
| JPH072701B2 true JPH072701B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=13741668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60081270A Expired - Lifetime JPH072701B2 (ja) | 1985-04-18 | 1985-04-18 | 光学活性エステル化合物およびそれを用いた液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH072701B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5384071A (en) * | 1986-06-23 | 1995-01-24 | Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The U.K. Of Gt. Britian And Northern Ireland | Chiral liquid crystal compounds |
| GB8615316D0 (en) * | 1986-06-23 | 1986-07-30 | Secr Defence | Chiral liquid crystal compounds |
| JPH06104827B2 (ja) * | 1987-07-31 | 1994-12-21 | キヤノン株式会社 | 強誘電性液晶素子 |
| US5064564A (en) * | 1989-12-22 | 1991-11-12 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Optically active compound, intermediate therefor, process for producing the intermediate, and liquid-crystal composition |
| GB9325438D0 (en) | 1993-12-13 | 1994-02-16 | Secr Defence | Ferroelectric liquid crystal devices |
| CN114479012B (zh) * | 2020-10-27 | 2023-08-15 | 广东生益科技股份有限公司 | 一种双端氰基活性酯、热固性树脂组合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59118744A (ja) * | 1982-12-25 | 1984-07-09 | Chisso Corp | 液晶性物質及び液晶組成物 |
-
1985
- 1985-04-18 JP JP60081270A patent/JPH072701B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61243055A (ja) | 1986-10-29 |
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