JPH0416461B2 - - Google Patents
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- JPH0416461B2 JPH0416461B2 JP58038243A JP3824383A JPH0416461B2 JP H0416461 B2 JPH0416461 B2 JP H0416461B2 JP 58038243 A JP58038243 A JP 58038243A JP 3824383 A JP3824383 A JP 3824383A JP H0416461 B2 JPH0416461 B2 JP H0416461B2
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- Japan
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- reaction
- ethylamine
- mercaptoamines
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明はＳ−置換メルカプトアミン類の新規な
製造方法に関するものである。 Ｓ−置換メルカプトアミン類は種々の農薬、医
薬の中間原料として、また染料、ヘアケアー用化
粧品等の中間原料となる他放射線障害防護作用の
ある物質として極めて有用な物質である。 このＳ−置換メルカプトアミン類の一般的な製
造方法としては、（）エチレンイミン類とアル
キルメルカプタンの反応（ヘミシエ ベリヒテ
（Chemische Berichte）、85、1035−42、1952）；
（）アミノエチル硫酸エステル類とアルキルメ
ルカプタンの反応（Fr.1238350）；あるいは（）
ハロゲン化アルキルアミン類とアルキルメルカプ
タンの反応（Fr.1519829）等があり、また（）
メルカプトアミン類を原料とする方法としては、
ハロゲン化アルキルとの反応例（ケミカル、アブ
ストラクツ（Chemical Abstracts）、Vol.54，
24368i）がある。 しかしながら、これら公知の方法には、次のご
とき欠点があつた。 すなわち、（）、（）、（）については、発
ガン性のあるエチレンイミンや悪臭の強いアルキ
ルメルカプタンを使用しなければならない事、反
応収率が低い事等の欠点があるほか、ハロゲン化
アルキルアミン類から出発する場合は、これがハ
ロゲン化水素酸塩の形でないと安定に存在し得な
いので、反応を進めるためには多量のアルカリを
必要とする問題があつた。また、（）は、反応
に高価なナトリウムアルコラートを使用せざるを
得ないという難点を有している。 更に、その他（）、（）および（）は塩の
副生が不可避であるので、工業的にこれらを分離
し目的物を得ようとすると、設備および操作が繁
雑になることは避けられないといつた欠点もあつ
た。 本発明者らは、有害物質を用いず、安価で、か
つ塩を副生しないＳ−置換メルカプトアミン類の
製造方法を鋭意した結果、メルカプトアミン類を
ハロゲン化水素酸水溶液の存在下にアルコール類
を反応させると意外なことに容易に脱水反応が進
行し、目的とするＳ−置換メルカプトアミン類が
生成することを見出し、この知見に基づき本発明
を完成した。 すなわち、本発明は、 一般式（） （式中、R1、R2、R3およびR4は水素原子または
低級アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示
す）で表わされるメルカプトアミン類をハロゲン
化水素酸の水溶液存在下に一般式（） ROH （） （式中、Ｒは低級アルキル基を示す）で表わされ
る一価のアルコール類と反応させることを特徴と
する一般式（） （式中、Ｒ、R1、R2、R3、R4およびＸは上記と
同じ意味を持つ）で表わされるＳ−置換メルカプ
トアミン類の製造方法を提供するものである。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明に於て一価アルコール類（）と反応さ
せるメルカプトアミン類は、前記一般式（）で
表わされる化合物で、例えば、２−メルカプトエ
チルアミン、１−メチル−２−メルカプトエチル
アミン、１，１−ジメチル−２−メルカプトエチ
ルアミン、１−エチル−２−メルカプトエチルア
ミン、１，１−ジメチル−２−メルカプトエチル
アミン、２−メルカプト−ｎ−プロピルアミン、
２−メチル−２−メルカプト−ｎ−プロピルアミ
ン、１−メチル−２−メルカプト−ｎ−プロピル
アミン、１，２−ジメチル−２−メルカプト−ｎ
−プロピルアミン、２−メルカプト−ｎ−ブチル
アミン、１−メチル−２−メルカプト−ｎ−ブチ
ルアミン、１，２−ジメチル−２−メルカプト−
ｎ−ブチルアミン等の塩素、臭素、沃素または弗
素等のハロゲン化水素酸塩である。 また、本発明における一価のアルコール類とは
前記一般式（）で表わされる化合物で、例え
ば、メタノール、エタノール、１−プロパノー
ル、２−プロパノール、１−ブタノール、２−メ
チル−１−プロパノール、３−メチル−１−ブタ
ノール、２−ブタノール、２−メチル−２−プロ
パノール、３−メチル−１−ブタノール、２−メ
チル−１−ペンタノール、ベンジルアルコール、
メチルベンジルアルコール、シクロヘキサノー
ル、メチルアミルアルコール、オクタノール等で
ある。 本発明における目的物質たるＳ−置換メルカプ
トアミン類は、上記メルカプトアミン類（）と
一価アルコール類（）とを反応させて得られる
一般式（）で表わされる化合物で、例えば、２
−メチルチオエチルアミン、２−エチルチオエチ
ルアミン、２−（ｎ−プロピルチオ）−エチルアミ
ン、２−（イソプロピルチオ）−エチルアミン、２
−（ｎ−ブチルチオ）−エチルアミン、２−（イソ
ブチルチオ）−エチルアミン、２−（第２級ブチル
チオ）−エチルアミン、２−（第３級ブチルチオ）
−エチルアミン、２−（イソアミルチオ）−エチル
アミン、２−（ベチジルチオ）−エチルアミン、２
−（メチルベンジルチオ）−エチルアミン、２−
（シクロヘキシルチオ）−エチルアミン、２−（２
−メチルブチルチオ）−エチルアミン、２−（３−
メチル−１−ブチルチオ）−エチルアミン、２−
（メチルアミルチオ）−エチルアミン、２−（２−
メチルペンチルチオ）−エチルアミン、２−（オチ
クルチオ）−エチルアミン等の塩素、臭素、沃素
または弗素等のハロゲン化水素酸塩である。 本発明においては、上記メルカプトアミン類
（）と一価アルコール類（）とを、ハロゲン
化水素酸存在下に反応させるが、ハロゲン化水素
酸としては、塩化水素酸および臭化水素酸が好ま
しく、なかでも塩化水素酸が最も好ましい。しか
して、一般式（）の化合物中のハロゲン原子Ｘ
と上記ハロゲン化水素酸のハロゲンとは同一であ
ることが好ましい。同一でないハロゲン化水素酸
を用いると生成物たるＳ−置換メルカプトアミン
類は異なつたハロゲン化水素酸の塩の混合物とな
り、分離が煩雑となる。使用するハロゲン化水素
酸の量はメルカプトアミン類１モルに対し１モル
当量以上10モル当量以下が好ましい。１モル当量
未満では反応速度が著しく遅くなり実用的でな
く、また、モル数を多くしていくと反応時間は短
縮されるが、10モル当量を越えるとその効果は減
衰し、いたずらに反応器容量を大きくする結果と
なるだけであり経済的ではない。ハロゲン化水素
酸の濃度は、例えば塩化水素酸を使用する場合
は、10〜25重量％の濃度範囲のものが望ましい。
10重量％未満になると該塩化水素酸が１モル当量
以上であつても反応速度が遅く実用的ではなく、
また25重量％を越える場合は工業的に安価な材質
で使用可能な最高温度130〜140℃に於て塩化水素
酸の蒸気圧が高くなり装置の保守上好ましくない
からである。 本発明で使用する一価のアルコール類の量は、
メルカプトアミン類１モルに対し１モル当量以上
８モル当量以下が好ましい。これが過剰になるほ
ど反応速度が増大するけれども、８モル当量を越
えた場合は反応温度を所定の温度に維持しようと
すると圧力が高くなりすぎること、また蒸発乾固
する際のエネルギー消費が大となること等のた
め、設備的、経済的に得策ではない。 本発明は上記のごとくメルカプトアミン類１モ
ルと一価のアルコール類当モルないし８モルとを
ハロゲン化水素酸１モルないし10モル中に加え、
常圧還流下あるいは加圧下100〜140℃に加熱し、
所定の時間反応させるものである。 該反応時間は、温度、ハロゲン化水素酸の濃
度、ハロゲン化水素酸の種類および当量数等によ
り異なるが、通常３時間から60時間が採用され
る。 反応終了後、ハロゲン化水素酸および過剰のア
ルコール類を留去・蒸発乾固し有機溶媒中で再結
晶する。かかる方法により有害な物質を用いず、
また分離がやつかいな塩を副生することもなく高
純度の目的物を高収率に容易に得ることができる
のである。 以下、実施例をあげて本発明の実施の態様を具
体的に説明するが、特許法第70条に規定する本発
明の技術的範囲はなんらこれらに限定されるもの
ではない。 実施例 １ 撹拌機、温度計、冷却管を備えた200４つ口
フラスコに32ｇ（１モル）のメタノールに22.7ｇ
（0.2モル）の２−メルカプトエチルアミン塩酸塩
を溶かしたものおよび21％塩酸200ｇ（1.18モル）
を仕込んで沸点（100℃）で４時間反応を行つた。
反応終了後過剰のメタノールおよび塩酸を留去
し、粗生成物を取り出し、これをメタノールで再
結晶した。得られた結晶の融点は120℃でIRおよ
び元素分析の結果、目的とする２−メチルチオエ
チルアミン塩酸塩であることが確認された。収率
は２−メルカプトエチルアミン塩酸塩基準で93％
であつた。 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ Cl 理論値 28.25 7.85 10.98 25.1127.81 実測値 28.36 7.76 10.89 25.02 27.97 実施例 ２ 耐圧ガラス性の500c.c.反応管に２−メルカプト
エチルアミン塩酸塩2.27ｇ（0.2モル）、メタノー
ル25.6ｇ（0.8モル）および25％塩酸50.0ｇ（0.35
モル）を仕込んで130℃の油浴に浸し24時間反応
を行つた。反応中の最高圧力は8.7Kg／cm2Ｇであ
つた。反応終了後冷却して内容物をロータリーエ
バポレーターで濃縮乾固し、これをメタノールで
再結晶した。得られた結晶の融点は120℃でIRお
よび元素分析の結果、目的とする２−メチルチオ
エチルアミン塩酸塩であることが確認された。収
率は２−メルカプトエチルアミン塩酸塩基準で95
％であつた。 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ Cl 理論値 28.25 7.85 10.98 25.11 27.81 実測値 28.04 7.80 11.02 25.23 27.91 実施例 ３〜５ 実施例１と同様の方法でメタノールおよび塩酸
の添加量を種々変えて合成を試みた。その結果を
表−１にまとめて示した。
製造方法に関するものである。 Ｓ−置換メルカプトアミン類は種々の農薬、医
薬の中間原料として、また染料、ヘアケアー用化
粧品等の中間原料となる他放射線障害防護作用の
ある物質として極めて有用な物質である。 このＳ−置換メルカプトアミン類の一般的な製
造方法としては、（）エチレンイミン類とアル
キルメルカプタンの反応（ヘミシエ ベリヒテ
（Chemische Berichte）、85、1035−42、1952）；
（）アミノエチル硫酸エステル類とアルキルメ
ルカプタンの反応（Fr.1238350）；あるいは（）
ハロゲン化アルキルアミン類とアルキルメルカプ
タンの反応（Fr.1519829）等があり、また（）
メルカプトアミン類を原料とする方法としては、
ハロゲン化アルキルとの反応例（ケミカル、アブ
ストラクツ（Chemical Abstracts）、Vol.54，
24368i）がある。 しかしながら、これら公知の方法には、次のご
とき欠点があつた。 すなわち、（）、（）、（）については、発
ガン性のあるエチレンイミンや悪臭の強いアルキ
ルメルカプタンを使用しなければならない事、反
応収率が低い事等の欠点があるほか、ハロゲン化
アルキルアミン類から出発する場合は、これがハ
ロゲン化水素酸塩の形でないと安定に存在し得な
いので、反応を進めるためには多量のアルカリを
必要とする問題があつた。また、（）は、反応
に高価なナトリウムアルコラートを使用せざるを
得ないという難点を有している。 更に、その他（）、（）および（）は塩の
副生が不可避であるので、工業的にこれらを分離
し目的物を得ようとすると、設備および操作が繁
雑になることは避けられないといつた欠点もあつ
た。 本発明者らは、有害物質を用いず、安価で、か
つ塩を副生しないＳ−置換メルカプトアミン類の
製造方法を鋭意した結果、メルカプトアミン類を
ハロゲン化水素酸水溶液の存在下にアルコール類
を反応させると意外なことに容易に脱水反応が進
行し、目的とするＳ−置換メルカプトアミン類が
生成することを見出し、この知見に基づき本発明
を完成した。 すなわち、本発明は、 一般式（） （式中、R1、R2、R3およびR4は水素原子または
低級アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示
す）で表わされるメルカプトアミン類をハロゲン
化水素酸の水溶液存在下に一般式（） ROH （） （式中、Ｒは低級アルキル基を示す）で表わされ
る一価のアルコール類と反応させることを特徴と
する一般式（） （式中、Ｒ、R1、R2、R3、R4およびＸは上記と
同じ意味を持つ）で表わされるＳ−置換メルカプ
トアミン類の製造方法を提供するものである。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明に於て一価アルコール類（）と反応さ
せるメルカプトアミン類は、前記一般式（）で
表わされる化合物で、例えば、２−メルカプトエ
チルアミン、１−メチル−２−メルカプトエチル
アミン、１，１−ジメチル−２−メルカプトエチ
ルアミン、１−エチル−２−メルカプトエチルア
ミン、１，１−ジメチル−２−メルカプトエチル
アミン、２−メルカプト−ｎ−プロピルアミン、
２−メチル−２−メルカプト−ｎ−プロピルアミ
ン、１−メチル−２−メルカプト−ｎ−プロピル
アミン、１，２−ジメチル−２−メルカプト−ｎ
−プロピルアミン、２−メルカプト−ｎ−ブチル
アミン、１−メチル−２−メルカプト−ｎ−ブチ
ルアミン、１，２−ジメチル−２−メルカプト−
ｎ−ブチルアミン等の塩素、臭素、沃素または弗
素等のハロゲン化水素酸塩である。 また、本発明における一価のアルコール類とは
前記一般式（）で表わされる化合物で、例え
ば、メタノール、エタノール、１−プロパノー
ル、２−プロパノール、１−ブタノール、２−メ
チル−１−プロパノール、３−メチル−１−ブタ
ノール、２−ブタノール、２−メチル−２−プロ
パノール、３−メチル−１−ブタノール、２−メ
チル−１−ペンタノール、ベンジルアルコール、
メチルベンジルアルコール、シクロヘキサノー
ル、メチルアミルアルコール、オクタノール等で
ある。 本発明における目的物質たるＳ−置換メルカプ
トアミン類は、上記メルカプトアミン類（）と
一価アルコール類（）とを反応させて得られる
一般式（）で表わされる化合物で、例えば、２
−メチルチオエチルアミン、２−エチルチオエチ
ルアミン、２−（ｎ−プロピルチオ）−エチルアミ
ン、２−（イソプロピルチオ）−エチルアミン、２
−（ｎ−ブチルチオ）−エチルアミン、２−（イソ
ブチルチオ）−エチルアミン、２−（第２級ブチル
チオ）−エチルアミン、２−（第３級ブチルチオ）
−エチルアミン、２−（イソアミルチオ）−エチル
アミン、２−（ベチジルチオ）−エチルアミン、２
−（メチルベンジルチオ）−エチルアミン、２−
（シクロヘキシルチオ）−エチルアミン、２−（２
−メチルブチルチオ）−エチルアミン、２−（３−
メチル−１−ブチルチオ）−エチルアミン、２−
（メチルアミルチオ）−エチルアミン、２−（２−
メチルペンチルチオ）−エチルアミン、２−（オチ
クルチオ）−エチルアミン等の塩素、臭素、沃素
または弗素等のハロゲン化水素酸塩である。 本発明においては、上記メルカプトアミン類
（）と一価アルコール類（）とを、ハロゲン
化水素酸存在下に反応させるが、ハロゲン化水素
酸としては、塩化水素酸および臭化水素酸が好ま
しく、なかでも塩化水素酸が最も好ましい。しか
して、一般式（）の化合物中のハロゲン原子Ｘ
と上記ハロゲン化水素酸のハロゲンとは同一であ
ることが好ましい。同一でないハロゲン化水素酸
を用いると生成物たるＳ−置換メルカプトアミン
類は異なつたハロゲン化水素酸の塩の混合物とな
り、分離が煩雑となる。使用するハロゲン化水素
酸の量はメルカプトアミン類１モルに対し１モル
当量以上10モル当量以下が好ましい。１モル当量
未満では反応速度が著しく遅くなり実用的でな
く、また、モル数を多くしていくと反応時間は短
縮されるが、10モル当量を越えるとその効果は減
衰し、いたずらに反応器容量を大きくする結果と
なるだけであり経済的ではない。ハロゲン化水素
酸の濃度は、例えば塩化水素酸を使用する場合
は、10〜25重量％の濃度範囲のものが望ましい。
10重量％未満になると該塩化水素酸が１モル当量
以上であつても反応速度が遅く実用的ではなく、
また25重量％を越える場合は工業的に安価な材質
で使用可能な最高温度130〜140℃に於て塩化水素
酸の蒸気圧が高くなり装置の保守上好ましくない
からである。 本発明で使用する一価のアルコール類の量は、
メルカプトアミン類１モルに対し１モル当量以上
８モル当量以下が好ましい。これが過剰になるほ
ど反応速度が増大するけれども、８モル当量を越
えた場合は反応温度を所定の温度に維持しようと
すると圧力が高くなりすぎること、また蒸発乾固
する際のエネルギー消費が大となること等のた
め、設備的、経済的に得策ではない。 本発明は上記のごとくメルカプトアミン類１モ
ルと一価のアルコール類当モルないし８モルとを
ハロゲン化水素酸１モルないし10モル中に加え、
常圧還流下あるいは加圧下100〜140℃に加熱し、
所定の時間反応させるものである。 該反応時間は、温度、ハロゲン化水素酸の濃
度、ハロゲン化水素酸の種類および当量数等によ
り異なるが、通常３時間から60時間が採用され
る。 反応終了後、ハロゲン化水素酸および過剰のア
ルコール類を留去・蒸発乾固し有機溶媒中で再結
晶する。かかる方法により有害な物質を用いず、
また分離がやつかいな塩を副生することもなく高
純度の目的物を高収率に容易に得ることができる
のである。 以下、実施例をあげて本発明の実施の態様を具
体的に説明するが、特許法第70条に規定する本発
明の技術的範囲はなんらこれらに限定されるもの
ではない。 実施例 １ 撹拌機、温度計、冷却管を備えた200４つ口
フラスコに32ｇ（１モル）のメタノールに22.7ｇ
（0.2モル）の２−メルカプトエチルアミン塩酸塩
を溶かしたものおよび21％塩酸200ｇ（1.18モル）
を仕込んで沸点（100℃）で４時間反応を行つた。
反応終了後過剰のメタノールおよび塩酸を留去
し、粗生成物を取り出し、これをメタノールで再
結晶した。得られた結晶の融点は120℃でIRおよ
び元素分析の結果、目的とする２−メチルチオエ
チルアミン塩酸塩であることが確認された。収率
は２−メルカプトエチルアミン塩酸塩基準で93％
であつた。 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ Cl 理論値 28.25 7.85 10.98 25.1127.81 実測値 28.36 7.76 10.89 25.02 27.97 実施例 ２ 耐圧ガラス性の500c.c.反応管に２−メルカプト
エチルアミン塩酸塩2.27ｇ（0.2モル）、メタノー
ル25.6ｇ（0.8モル）および25％塩酸50.0ｇ（0.35
モル）を仕込んで130℃の油浴に浸し24時間反応
を行つた。反応中の最高圧力は8.7Kg／cm2Ｇであ
つた。反応終了後冷却して内容物をロータリーエ
バポレーターで濃縮乾固し、これをメタノールで
再結晶した。得られた結晶の融点は120℃でIRお
よび元素分析の結果、目的とする２−メチルチオ
エチルアミン塩酸塩であることが確認された。収
率は２−メルカプトエチルアミン塩酸塩基準で95
％であつた。 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ Cl 理論値 28.25 7.85 10.98 25.11 27.81 実測値 28.04 7.80 11.02 25.23 27.91 実施例 ３〜５ 実施例１と同様の方法でメタノールおよび塩酸
の添加量を種々変えて合成を試みた。その結果を
表−１にまとめて示した。
【表】
実施例 ６〜８
実施例２と同様の方法で塩酸濃度を種々変えて
合成を試みた。その結果を表−２に示した。
合成を試みた。その結果を表−２に示した。
【表】
実施例 ９〜10
実施例１と同様の方法でメタノールに代えて
種々のアルコールを用いて合成を試み、生成物が
目的物であることをIRおよび元素分析値より確
認した。
種々のアルコールを用いて合成を試み、生成物が
目的物であることをIRおよび元素分析値より確
認した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、R1、R2、R3およびR4は水素原子または
低級アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示
す）で表わされるメルカプトアミン類をハロゲン
化水素酸の水溶液存在下に一般式（） ROH （） （式中、Ｒは低級アルキル基を示す）で表わされ
る一価のアルコール類と反応させることを特徴と
する一般式（） （式中、Ｒ、R1、R2、R3、R4およびＸは上記と
同じ意味を持つ）で表わされるＳ−置換メルカプ
トアミン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58038243A JPS59164763A (ja) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | Ｓ−置換メルカプトアミン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58038243A JPS59164763A (ja) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | Ｓ−置換メルカプトアミン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59164763A JPS59164763A (ja) | 1984-09-17 |
| JPH0416461B2 true JPH0416461B2 (ja) | 1992-03-24 |
Family
ID=12519860
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58038243A Granted JPS59164763A (ja) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | Ｓ−置換メルカプトアミン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59164763A (ja) |
-
1983
- 1983-03-10 JP JP58038243A patent/JPS59164763A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59164763A (ja) | 1984-09-17 |
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