JPH04170499A - 洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、特定の糖または糖アルコール誘導体を一種又
は二種以上含有してなる洗浄剤組成物に関する。更に詳
しくは、安全性が高く、化学的に安定で、かつ起泡性に
優れ、べとつき感もない、これまでにない使用感触を有
する、上記一般式（１）で表される糖または糖アルコー
ル誘導体を含有してなる洗浄剤組成物に関する。

［従来の技術］ 従来、洗浄剤に求められる機能のうちで、安全性、安定
性は最も重要である。また洗浄による肌荒れの防止や洗
い上り感触の向上のため、低刺激でしっとりとした使用
感触を有するものが求められていた。更に、洗い流すと
言う観点から、水質汚染に結つくため、生分解性の高い
界面活性剤が求められてきた。

［発明が解決しようとする課題］ 従来技術の問題点 そのような中で、糖エーテルやアルキルグルコシド等の
糖基ノニオン界面活性剤が生分解性、安全性等において
有望なものとして洗浄剤に配合されていたものの、これ
らは、起泡性が低く、硬水では泡立ちが満足できるもの
ではなく、使用感においてもべとつく等の問題が合った
。

本発明者らは、上記事情に鑑み、鋭意検討した結果、本
発明の糖又は糖アルコールｇ導体がそれらの条件を満た
すことを発見し、本発明を完成するに到った。

発明の目的 本発明の目的はそれ自身、低刺激である特定の糖又は糖
アルコール誘導体を配合する、皮膚に低刺激で、系全体
の刺激も低い、極めて安全性に優れた洗浄剤組成物を提
供することにある。

［課題を解決するための手段］ すなわち、本発明は一般式（■）： （Ｘ−０−）ｎ−Ａ　−（−０−Ｒ）ｍ　　　（１）（
ただし、式中Ａは糖または糖アルコールからｎ＋ｍ個の
水酸基を除いた残基。Ｒは直鎖または分枝のアルキル基
またはアルケニル基で、全炭素数８〜３２゜ｎ、ｍは１
以上、Ｘは、 −ＣＨ２Ｃ００Ｍ −ＣＨ（ＣＯＯＭ）２ （Ｃ２Ｈ４０）］　ＣＨＣＨ２Ｃ０ ＯＣＨ２ＣＨＯＨＣＨ２０）ｌｃＨ２ｃＯＯＭ０３Ｍ −Ｐ○４Ｍ を表し、Ｍは、アルカリ金属イオン、アミン残基イオン
を表し、１は、１〜２０を表す。）を一種又は二種以上
含有することを特徴とする皮膚外用剤に関する。

以下、本発明の構成について詳細に説明する。

本発明に使用する、一般式（Ｉ）の化合物の、Ａの糖の
具体例としては、グルコース、ガラクトース、キシロー
ス、フルクトース、アルドロース、タロース、マンノー
ス、アラビノース、イドース、リキソース、リボース、
アロース、等の単糖類及びその混合物、又は、マルトー
ス、イソマルトース、ラクトース、キシロビオース、ケ
ンチオピース、コージオビオース、セロビオース、ソホ
ロース、ニゲロース、スクロース、メリビオース、ラミ
ナリビオース、ルチノース等の二糖類及びその混合物、
更に、マルチトール、ソルビトール、マンニトール、ガ
ラクチトール、グルシトール、イノシトールなどの糖ア
ルコール及びその混合物が挙げられ、更に、それ以上の
多糖でも構わない。また、これらの単糖、二糖、それ以
上の多糖、糖アルコールの混合物でも構わない。

Ｒについては全炭素数８〜３２、好ましくは１２〜１８
であれば、いずれでもよく、またその混合物でも構わな
い。また直鎖でも分校でもかまわない。Ｒの炭素数の合
計が８〜３２の範囲を外れると、親水性と疎水性のバラ
ンスが崩れ、界面活性能を示さなくなるので好ましくな
い。

Ｒのアルキル鎖またはアルケニル鎖の具体例としては、
例えば、オクチル基、デシル基、ラウリル基、ミリスチ
ル基、パルミチル基、ステアリル基、エイコシル基、ベ
ヘニル基、２−エチルヘキシル基、２−へキシルドデシ
ル基、２−ドデシルウンデシル基、２−ウンデシルバル
ミチル基、イソステアリル基、テトラヒドロゲラニル基
、パルミトオレイル基、オレイル基、エイコシル基など
が挙げられる。

本発明に使用する、一般式（Ｉ）の化合物のｎ％ｍは１
以上であればかまわないが、界面活性剤としての機能を
十分に果たすと言う点がらｎについては１〜４、ｍにつ
いては１〜３であることが好ましい。

本発明において、界面活性剤として配合される式（Ｉ）
の糖または糖アルコール務導体の代表的なものとしては
例えば、以下のような化合物が挙げられる。

（ａ）式（Ｉ）のｎが２でＸが全７　　Ｃ８２ＣＯＯＭ
であるもの（二塩基酸型）ｎが３でＸが全て−ＣＨ２Ｃ
ＯＯＭであるもの（三塩基酸型）ｎが４でＸが全て−Ｃ
Ｈ２ＣＯＯＭであるもの（四塩基酸型） （ｂ）式（１）のｎが４でＸが全て−ＣＨ（ＣｏＯＭ）
２であるもの（へ塩基酸型） （ｃ）式（Ｉ）のｎが４でＸが全て−（Ｃ２Ｈ４０）　
　ｌ　ＣＨ２ＣＯＯＭであるもの（エチレンオキシド付
加体酸化物） 尚、本発明の式（Ｉ）の化合物は特開昭６３−５４３９
０号公報記載の方法に準じて、容易に製造できる。

本発明の式（１）の糖または糖アルコール誘導体の洗浄
剤組成物への配合量は特に限定されないが、洗浄剤組成
物全量中０．０１〜３０．０重量％が好ましい。

上記の糖または糖アルコール誘導体は、油状または固体
で、′例えば洗浄性、分散性、乳化性、保湿性を有し、
べとつき感がなく、コクのある使用感が得られるという
機能を有するうえ、安全性、安定性に極めて優れている
。

更に、本発明の洗浄剤組成物は特定の糖または糖アルコ
ールｇ導体を配合するので、処方中の他の原料のｌ’１
Ｊｆｆｉを低減し、系全体の化学安定性・酸化安定性・
保湿性等を向上きせるという機能を持つ。

よって、本発明に加えて通常用いられる他の化粧料や医
薬成分を適宜配合することができる。例えば、流動パラ
フィン、スクワラン、ワセリン、セチルアルコール、イ
ソステアリルアルコール、２−エチルヘキサン酸セチル
、２−オクチルドデシルアルコール、トリイソステアリ
ン酸グリセリン、マカデミアンナッツ油、ラノリン等の
各種炭化水素、油脂類、ロウ類等の油性成分、シリコー
ン類、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、
ノニオン系界面活性剤、両性界面活性剤等の他の界面活
性剤、増粘剤、中和剤、防腐剤、殺菌剤、酸化防止剤、
粉体成分、色素、香料、紫外線吸収剤、薬効剤、金属封
鎖剤、ｐＨ調製剤等が挙げられる。

本発明の洗浄剤組成物はどのような系でも用いることが
でき、用途もシャンプー、リンス等の頭髪洗浄料、衣料
用洗浄剤、食器用洗浄剤、皮膚洗浄剤、硬質洗浄剤等多
岐にわたる。

［発明の効果］ 本発明の洗浄剤組成物は皮膚に対する刺激性が少なく、
その上、使用感覚にも優れ、保湿性も良く、べとつき感
もなく、起泡性にも優れている。

［実施例］ 以下、本発明を実施例を挙げて更に詳しく説明する。但
し、本発明はこれらに限定されるものでないことは言う
までもない。

実施例に先立ち本発明で用いられた試験法、評価法につ
いて述べる。

起泡性試験 ＣａＣＯ３７０ｐｐｍ人工硬水で、試料濃度１％溶液を
４０ｍ１作成し、温度４０℃の条件下で、撹拌機付き円
筒形シリンダーを用いて起泡量を測定した。評価は、３
段階評価で行なった。

Ｏ・・・泡立ち良好：泡量２０００ｍ１以上△・・・泡
立ち普通：泡量１５００ｍ］以上２０００ｍ１未満×・
・・泡立ち不良：泡量１５００ｍｌ以下洗浄性試験 ＣａＯ／Ｍｇ０＝３／１．５”ＤＨ人工硬水で、試料濃
度１％溶液を調製し、ウールサージを用いた人工皮脂汚
染布を洗浄した。温度４０℃の条件下でＴｅｒｇ−０−
ｔｏｍｅｔｅｒ（ＪＩＳ　Ｋ−３３７１）を用いて洗浄
し、洗浄前後の反射率から洗浄効率を求めた。

Ｒｗ　−Ｒｓ 洗浄率（％）＝　　　　　　　　　　　Ｘ１００ｏ　　
Ｒｓ Ｒｏ：原布（ウールサージ）の反射率 ＲＳ：洗浄前の汚染布の反射率 Ｒｗ：洗浄後の汚染布の反射率 Ｏ・・・洗浄性良好：洗浄効率８０％以上△・・・洗浄
性普通：洗浄効率６０％以上８０％未満×・・・洗浄性
不良：洗浄効率６０％未満蛋白質変性率 水系高速液体クロマトグラフ法により、卵白アルブミン
ＰＩ（７緩衝溶液に、試料濃度１％になるように試料を
加えた場合の卵白アルブミン変性率を２２０ｎｅの吸収
ピークを用いて測定した。

Ｈｏ　　Ｈｓ 変性率＝　　　　　　　　　Ｘ１００ Ｏ Ｈｏ：卵白アルブミンの２２０ｎｍの吸収ピークの高き
Ｈｓ：卵白アルブミンＭ衝溶媒に試料を加えた時の２２
０ｎ厘の吸収ピークの高き Ｏ・・・皮膚刺激性が非常に少ない一卵白アルブミン変
性率３０％未満 Ｏ・・・皮膚刺激性が少ない一卵白アルブミン変性率３
０％以上６０％未満 △・・・皮膚刺激性が中程度−卵白アルブミン変性率６
０％以上８０％未満 ×・・・皮膚刺激性が非常に少ない一卵白アルブミン変
性率８０％以上 手荒れ試験 各試料につき、男女者５名、計１０名のパネルを用い、
左手を試料濃度５％で温度３５℃の水溶液に、右手をｆ
ＭＪ温度の水に１０分間浸漬した後、お湯で洗浄する操
作を１日２回、３日間続けた後、肌荒れ状態の差を肉眼
で判定した。

０・・・手荒れ性著しく弱い （試料側に手荒れが認められた人が１０人中Ｏ〜１名）
Ｏ・・・手荒れ性やや弱い （試料側に手荒れが認められた人が１０人中２〜４名）
△・・・手荒れ性やや強い （試料側に手荒れが認められた人が１０人中５〜７名）
×・・・手荒れ性著しく強い （試料側に手荒れが認められた人が１０人中８〜１０名
）皮膚コンダクタンス 室温２５℃５咋相対湿度の環境下で男女者１０名をパネ
ルとして皮膚コンダクタンスの変化を測定した。すなわ
ち、試料による処理前と試料濃度１０％の処理後２４時
間経過後の腕部の皮膚コンダクタンスを測定し、この減
少率から判断した。

コンダクタンス値の減少量 コンブクタンス変化率：−−−−−−−一−−−−−−
−−−−処理前のコンダクタンス値 Ｏ・　・　・コンダクタンス減少率　　＋１５を未満△
・・・コンダクタンス減少率　＋１５％以上＋３０を未
満×　・　・　・コンダクタンス減少率　　＋３０Ｘ以
上べとつき感 各種活性剤の試料濃度１０％水溶液で、男女各２５名計
５０名に、手を洗浄してもらい、べとつき感を判定して
もらい、その人数でべとつき感を判定した。

Ｏ・・・べとつくと感じる人　　　５人未満△・・・べ
とつくと感じる人　　　５Å以上〜２５人未満 ×・・・べとつくと！！しる人　　　２５Å以上これら
の結果を表−１に示す。

糖誘導体　（１）＊はＡがグルコース、Ｒが１８、ｍが
１、Ｘが−ＣＨ２Ｃ００Ｈａ、　ｎが１実施例１　　　
　シャンプー　　　　　重量％（１）ソデイウムココイ
ル　　　　　　　　８．０メチルタウレート （２）糖き導体　（１）：　　　　　　　　　　１０．
０（３）ヤシ油脂肪酸ジェタノールアマイド　４．０（
４）香料　　　　　　　　　　　　　　適量（５）ＥＤ
ＴＡ　・２Ｎａ　　　　　　　　　　ｉｉ量（６）イオ
ン交換水　　　　　　　　　　残余糖誘導体　（１）ネ
はＡがグルコース、Ｒが１８、ｍが１、Ｘが−ＣＨ２Ｃ
ＯＯＮａ、　ｎが１（製法） 常法に準する。

本発明のシャンプーは、毛髪、頭皮への刺激が低く、し
かも起泡性にも優れ、べとつきもなく使用性に侵れてい
た。

実施例２　　　シャンプー　　　　　　重量％（１）エ
チレングリコール　　　　　　　２゜０脂肪酸エステル （２）糖誘導体　（２）零８．０ （３）ラウリルスルホベタイン　　　　　　１０．０（
４）ラウリン酸ジェタノールアマイド　　５．０（５）
プロピレングリコール　　　　　　　２．０（６）色剤
、香料　　　　　　　　　　　　適量（７）イオン交換
水　　　　　　　　　　　残余糖誘導体　（２）：はＡ
がソルビトール、Ｒが３２、ｍが１、Ｘが−ＣＨ（ＣＯ
ＯＮａ）　２、ｎが１（製法） 常法に準する。

本発明のシャンプーは、毛髪、頭皮への刺激が低く、し
かも起泡性にも優れ、べとつきもなく使用性に優れてい
た。

実施例３　　　ボディーシャンプー　　重量％（１）グ
リセリン　　　　　　　　　　　　　５．０（２）糖誘
導体　（３）＊　　　　　　　　　　　１０．０（３）
ラウリン酸トリエタノールアミン　　　５．０（４）ラ
ウリルスルフォンコハク酸Ｈａ　　　　　５．０（５）
ヤシ油脂肪酸ジェタノールアマイド　　３．０（６）キ
レート剤　　　　　　　　　　　　　　０．１（７）色
剤、香料　　　　　　　　　　　　　　適量（８）イオ
ン交換水　　　　　　　　　　　　　残余糖誘導体　（
３）：はＡがフルクトース、Ｒが２２、ｍが２、Ｘが　
−（Ｃ２Ｈ４０）　２ＣＨ２Ｃ○ＯＮａ、ｎが２ （製法） 常法に準する。

本発明のボディーシャンプーは、皮膚への刺激が低く、
しっとりとした洗い上りであった。

実施例４　　ボディーシャンプー　　　　重量％（１）
ソルビトール　　　　　　　　　　　２．０（２）グリ
セリン　　　　　　　　　　　　　５．０（３）糖誘導
体　（４）＊　　　　　　　　　　　１５．０（４）ア
シルグルタミン酸　　　　　　　　　５．０トリエタノ
ールアミン塩 （５）ヤシ油脂肪酸ジェタノールアマイド　　３．０（
６）キレート剤　　　　　　　　　　　　　　０．１（
７）カチオン化セルロース　　　　　　　　０．２（８
）色剤、香料　　　　　　　　　　　　　適量（９）イ
オン交換水　　　　　　　　　　　　残余部属導体　（
４）：はＡがマンノース、Ｒが２２、ｍが２、Ｘが　−
（Ｃ２Ｈ４０）　２ｃＨ２ｃＯＯＮａ。

ｎが２ （製法） 常法に準する。

本発明のボディーシャンプーは、皮膚への刺激が低く、
シっとりとした洗い上りであフた。

実施例５　　　衣料用液体洗剤　　　　　重量％（１）
ＰＯＥ（３モル）ラウリ、ルエーテル硫酸Ｎａ　　　　
１０．０（２）糖アルコール誘導体　（５）：　　　　
　　　３０．０（３）　ＰＯＥ　（３壬ル）アルキルエ
ーテル　　　　　　１０・０（４）ジステアリルジメチ
ル　　　　　　　　２・０アンモニウムクロリド （５）アプロチニン　　　　　　　　　　　　　０．５
（６）漂白剤　　　　　　　　　　　　　　　適量（７
）精製水　　　　　　　　　　　　　　　残余糖アルコ
ール島導体　（５）＊はＡがソルビトール、Ｒが１６、
ｍが３、Ｘが−ＣＨ（ＣＯＯＮａ）２、ｎが２ （製法）常法に準する。

本発明の衣料用洗浄剤は安全性が高く、かつ洗浄力にも
優れていた。

実施例６　　衣料用粉末洗剤　　　　　重量％（１）　
Ｌ　Ａ　Ｓ　−Ｎ　ａ　　　　　　　　　　　　１５．
０（２）　Ｎ　ａ　２　Ｓ　０４　　　　　　　　　　
　　３０．０（３）２−フェニルアセタミド　　　　　
　　　２．０（４）ＣＭＣ（６６Ｘ）　　　　　　　　
　　　　　１．５（５）糖アルコール務導体　（５）＊
　　　　　　０．０１（６）メタケイ酸ソーダ（無水）
　　　　　　　２０．０（７）蛍光増白剤　　　　　　
　　　　　　　０，２（８）Ｎａ２ＣＯ３残余 糖アルコール誘導体　（６）＊はＡがマンニトール、Ｒ
が３２で分枝、ｍが２、Ｘが　−（ＣＨ２ＣＨＯＨＣＨ
２Ｏ）　２ＣＨ２ＣＯＯＮａ、　ｎが４（製法）常法に
準する。

本発明の衣料用洗浄剤は安全性が高く、かつ洗浄力にも
優れていた。

実施例７　　　固型セッケン　　　　　　重量％（１）
牛脂　　　　　　　　　　　　　　　　２０．０（２）
ヤシ油　　　　　　　　　　　　　　　１２．０（３）
ヒマシ油　　　　　　　　　　　　　　　５，０（４）
オリーブ油　　　　　　　　　　　　　　３．０（５）
苛性ソーダ　　　　　　　　　　　　　　６．０（６）
エタノール　　　　　　　　　　　　　２０．０（７）
糖誘導体　（７）零　　　　　　　　　　　５．０（８
）グリセリン　　　　　　　　　　　　　５．０（９）
ショ糖　　　　　　　　　　　　　　　１０．０（１０
）シクロへキシルグアニジン　　　　　　３．０（１１
）　Ｅ　Ｄ　Ｔ　Ａ　　　　　　　　　　　　　　　０
．１（１２）香料　　　　　　　　　　　　　　　適量
（１３）色素　　　　　　　　　　　　　　　　適量（
１４）精製水　　　　　　　　　　　　　　残余部属導
体　（７）：はＡがグルコース、Ｒが１８、ｍが１、Ｘ
が　−８Ｑ３Ｎａ、　ｎが４（製法）常法に準する。

本発明の固型セッケンは皮膚に対して、低刺激であり、
かつ洗浄力にも優れていた。

実施例８　　　液体セッケン　　　　　　重量％（１）
ラウリン酸　　　　　　　　　　　　　３．０（２）ミ
リスチン９　　　　　　　　　　　　７．０（３）パル
ミチン酸　　　　　　　　　　　　３．０（４）オレイ
ン＠　　　　　　　　　　　　　　　２．５（５）ラウ
ロイルジェタノールアマイド　　　６．０（６）プロピ
レングリコール　　　　　　　１１．０（７）グリセリ
ン　　　　　　　　　　　　　４．０（８）糖誘導体　
（８）：　　　　　　　　　　　１０．０（９）シヨｌ
ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０（１０
）苛性カリ　　　　　　　　　　　　　　３．０（１１
）　Ｅ　Ｄ　Ｔ　Ａ　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ
，１（１２）　Ｐ−アミノベンザミジン　　　　　　　
１．０（１３）香料　　　　　　　　　　　　　　　香
料（１４）精製水　　　　　　　　　　　　　残余糖誘
導体　（８）：ＬｔＡがグルコース、Ｒが２２、ｍが１
、Ｘが−Ｐ○４Ｎａ、　ｎが４ （製法）常法に準する。

本発明の液体セッケンは皮膚に対して、低刺激であり、
かつ洗浄力にも優れていた。

実施例９　　台所用洗剤　　　　　　　　重量％（１）
α−オレインスルフォンｌ！ＩＮａ　　　　　２０．０
（２）ＰＯＥ（１５モル）アルキルエーテル　　　　　
　８・０（３）ラウリルアミドプロピルベタイン　　　
５．０（４）エタノール　、　　　　　　　　　　　１
・５（５）色素　　　　　　　　　　　　　　　　適量
（６）香料　　　　　　　　　　　　　　　　適量（７
）糖誘導体　（９）：　　　　　　　　　　　　３・０
（８）糖アルコール誘導体　（６）：　　　　　　　２
．０（９）精製水　　　　　　　　　　　　　　残余糖
アルコール誘導体　（６）：はＡがマンニトール、Ｒが
３２で分校、ｍが２、Ｘが　−（ＣＨ２ＣＨＯＨＣＨ２
０）ｚｃＨ２ｃＯＯＮａ、ｎが４糖ｇ導体　（９）＊は
Ａがグルコース、Ｒが１８、ｍが１、Ｘが−ＣＨ２ＣＯ
０ＮＪ３Ｓｎが１（製法）常法に準する。

本発明の台所用洗剤は皮膚に対して、低刺激であり、か
つ洗浄力にも優れていた。

実施例１０　　台所用洗剤　　　　　　　重量％（１）
Ｎ−ラウロイルグｈ’；ｌミンＭ　　　　　　２５．０
モノナトリウム （２）　ＰＯＥ　（１５干ル）アルキルエーテル　　　
　　　５．０（３）ラウリルジメチルアミンオキシド　
　　８．０（４）糖アルコール−導体　（ＩＯＣ８，０
（５）糖誘導体（４）：　　　　　　　　　　　　３．
０（６）糖誘導体（３０２，５ （５）色素　　　　　　　　　　　　　　　　適量（６
）香料　　　　　　　　　　　　　　　　適量（７）精
製水　　　　　　　　　　　　　　　残余１８Ｍ導体　
（３）ネはＡがフルクトース、Ｒが２２、ｍが２、Ｘ　
カ（Ｃ２Ｈａ　Ｏ）　２　ＣＨ２ＣＯ０ＨａＸｎが２ 糖誘導体（４）＊はＡがマンノース、Ｒが２２、ｍが２
、Ｘが　−（Ｃ２Ｈ４０）２ＣＨ２ＣＯＯＮａ。

ｎが２ 糖誘導体　（１０）掌はＡがソルビトール、Ｒが３２、
ｍが１．Ｘが−ＣＨ（ＣＯＯＮａ）　２、ｎが１（製法
）常法に準する。

本発明の台所用洗剤は皮膚に対して、低刺激であり、か
つ洗浄力にも優れていた。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）で、表される糖又は糖アルコール
   誘導体を一種又は二種以上含有することを特徴とする洗
   浄剤組成物。 （Ｘ−Ｏ−）ｎ−Ａ−（−Ｏ−Ｒ）ｍ（ I ）（ただし
   、式中Ａは糖または糖アルコールからｎ＋ｍ個の水酸基
   を除いた残基。Ｒは、直鎖または分枝のアルキル基また
   はアルケニル基で、全炭素数８〜３２。ｎ、ｍは１以上
   、Ｘは、 −ＣＨ＿２ＣＯＯＭ −ＣＨ（ＣＯＯＭ）＿２ −（Ｃ＿２Ｈ＿４Ｏ）１ＣＨ＿２ＣＯＯＭ −（ＣＨ＿２ＣＨＯＨＣＨ＿２Ｏ）１ＣＨ＿２ＣＯＯＭ
   −ＳＯ＿３Ｍ −ＰＯ＿４Ｍ を表し、Ｍは、アルカリ金属イオン、アミン残基イオン
   を表し、１は、１〜２０を表す。）