JPH04178338A - ４―位にエチル化されたビフェニル類の製造方法 - Google Patents
４―位にエチル化されたビフェニル類の製造方法Info
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- JPH04178338A JPH04178338A JP2306098A JP30609890A JPH04178338A JP H04178338 A JPH04178338 A JP H04178338A JP 2306098 A JP2306098 A JP 2306098A JP 30609890 A JP30609890 A JP 30609890A JP H04178338 A JPH04178338 A JP H04178338A
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- biphenyl
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、４−位に置換基を有するビフェニル化合物の
中間体あるいは熱媒体や感圧紙溶剤として有用な４−エ
チルビフェニル、４，４−ジエチルビフェニル等のエチ
ルビフェニル類の製造方法に関するものである。
中間体あるいは熱媒体や感圧紙溶剤として有用な４−エ
チルビフェニル、４，４−ジエチルビフェニル等のエチ
ルビフェニル類の製造方法に関するものである。
エチルビフェニル類は、熱媒体、感圧紙溶剤等として有
用である他、ビフェニルカルボン酸、ビニルビフェニル
の原料としても有用である。中でも、４−ビフェニルカ
ルボン酸、４．４’−ビフェニルジカルボン酸等の４＝
置換体及び４，４゛−置換体はその対称性から有用性が
高い。
用である他、ビフェニルカルボン酸、ビニルビフェニル
の原料としても有用である。中でも、４−ビフェニルカ
ルボン酸、４．４’−ビフェニルジカルボン酸等の４＝
置換体及び４，４゛−置換体はその対称性から有用性が
高い。
ビフェニルをアルキル化し４−位にアルキル基を置換し
たビフェニル類を製造する方法としては、モルデナイト
型ゼオライトを触媒に用いオレフィンでアルキル化する
方法が知られている（特開昭６３−２２７．５２９号、
特開昭６３−１２２．６３５号の各公報）。
たビフェニル類を製造する方法としては、モルデナイト
型ゼオライトを触媒に用いオレフィンでアルキル化する
方法が知られている（特開昭６３−２２７．５２９号、
特開昭６３−１２２．６３５号の各公報）。
しかしながら、モルデナイト型ゼオライトを触媒に用い
て４−位の選択率を高めることができるのはプロピレン
、ブテンなど炭素数３以上のオレフィンによるアルキル
化であって、エチレンによるビフェニルのエチル化をモ
ルデナイト型ゼオライトを触媒に用いて行っても４−位
に選択的には エチル化されず、生成物は３−又は３．
３′−置換体を中心とした種々のエチルビフェニル類の
混合物となり、特にジエチルビフェニル中の４，４′−
ジエチルビフェニルの選択率（異性体中の選択率）は、
４〜ＩＯ％程度、またエチル化生成物中の４，４°−ジ
エチルビフェニルの収率（ビフェニル環を持つ化合物中
の重量％）は１〜４％程度と低いものであった。
て４−位の選択率を高めることができるのはプロピレン
、ブテンなど炭素数３以上のオレフィンによるアルキル
化であって、エチレンによるビフェニルのエチル化をモ
ルデナイト型ゼオライトを触媒に用いて行っても４−位
に選択的には エチル化されず、生成物は３−又は３．
３′−置換体を中心とした種々のエチルビフェニル類の
混合物となり、特にジエチルビフェニル中の４，４′−
ジエチルビフェニルの選択率（異性体中の選択率）は、
４〜ＩＯ％程度、またエチル化生成物中の４，４°−ジ
エチルビフェニルの収率（ビフェニル環を持つ化合物中
の重量％）は１〜４％程度と低いものであった。
また、特開昭６３−１６２．６３２号公報には固体酸触
媒を用いたビフェニルのポリエチルベンゼンによるトラ
ンスエチル化反応が記載されているが、４−位への選択
率を高める詳細な反応条件については特に記載はされて
いなかった。
媒を用いたビフェニルのポリエチルベンゼンによるトラ
ンスエチル化反応が記載されているが、４−位への選択
率を高める詳細な反応条件については特に記載はされて
いなかった。
本発明は、かかる状況に鑑み、その目的とするところは
、４−エチルビフェニル及び４，４°−ジエチルビフェ
ニルの選択率及び収率を高めたエチルビフェニル類の製
造方法を提供することにある。
、４−エチルビフェニル及び４，４°−ジエチルビフェ
ニルの選択率及び収率を高めたエチルビフェニル類の製
造方法を提供することにある。
本発明者らは、上記方法を確立するため、鋭意研究を行
った結果、驚くべきことに触媒として固体酸触媒、アル
キル化剤にはエチル基／ベンセン環のモル比が３．５以
上のポリエチルヘンセンを用い、しかも、反応温度等の
反応条件を選択することにより、効率よく４−エチルビ
フェニル、４，４゜−ジエチルビフェニル等の４−位に
エチル化されたビフェニル類（以下、４−位エチル化ビ
フェニル類という）の選択率及び収率を高めることがで
きることを見出し、本発明を完成した。
った結果、驚くべきことに触媒として固体酸触媒、アル
キル化剤にはエチル基／ベンセン環のモル比が３．５以
上のポリエチルヘンセンを用い、しかも、反応温度等の
反応条件を選択することにより、効率よく４−エチルビ
フェニル、４，４゜−ジエチルビフェニル等の４−位に
エチル化されたビフェニル類（以下、４−位エチル化ビ
フェニル類という）の選択率及び収率を高めることがで
きることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、ビフェニル及びエチルビフェニル
から選ばれた少なくとも１種の原料ビフェニル類とポリ
エチルベンゼンとを固体酸触媒の存在下反応させるに当
り、反応温度が５０〜２４０°Ｃ１使用するポリエチル
ベンセンのエチル基／ベンゼン環のモル比が３．５以上
及びポリエチルベンゼン／原料ビフェニル類の重量比が
１以上で反応を行うビフェニル類の製造方法である。
から選ばれた少なくとも１種の原料ビフェニル類とポリ
エチルベンゼンとを固体酸触媒の存在下反応させるに当
り、反応温度が５０〜２４０°Ｃ１使用するポリエチル
ベンセンのエチル基／ベンゼン環のモル比が３．５以上
及びポリエチルベンゼン／原料ビフェニル類の重量比が
１以上で反応を行うビフェニル類の製造方法である。
以下、本発明方法を詳細に説明する。
本発明で使用する固体酸触媒の種類としては、シリカア
ルミナ、ゼオライト、複合金属酸化物、固体リン酸、ヘ
テロポリ酸、イオン交換樹脂等の通常固体酸触媒として
知られている触媒であればよいが、工業的な入手の容易
さ等から、シリカアルミナ又はゼオライトが好ましい。
ルミナ、ゼオライト、複合金属酸化物、固体リン酸、ヘ
テロポリ酸、イオン交換樹脂等の通常固体酸触媒として
知られている触媒であればよいが、工業的な入手の容易
さ等から、シリカアルミナ又はゼオライトが好ましい。
ゼオライトとしてはＹ型ゼオライト、Ｌ型ゼすライト又
はこれらをイオン交換、フッ素化処理等化学処理したも
のが好ましい。これらの固体酸触媒の酸強度としては、
アンモニア吸着熱が８５ Ｋジュール１モル以上の酸点
を０．１〜３モル／ｋｇ持っものが好ましい。酸点の数
が０．１モル／ｋｇより少ないと工業的に充分な転化率
を得るのが難しく、３モル／ｋｇより多いと炭素質の析
出速度が速くなり触媒寿命が短くなる。
はこれらをイオン交換、フッ素化処理等化学処理したも
のが好ましい。これらの固体酸触媒の酸強度としては、
アンモニア吸着熱が８５ Ｋジュール１モル以上の酸点
を０．１〜３モル／ｋｇ持っものが好ましい。酸点の数
が０．１モル／ｋｇより少ないと工業的に充分な転化率
を得るのが難しく、３モル／ｋｇより多いと炭素質の析
出速度が速くなり触媒寿命が短くなる。
なお、活性を失った金属酸化物系の固体酸触媒は、窒素
で希釈した空気によって５００’Ｃ程度で焼成し、炭素
質を取り除くという方法で容易に再生することができる
。
で希釈した空気によって５００’Ｃ程度で焼成し、炭素
質を取り除くという方法で容易に再生することができる
。
本発明で使用する原料ビフェニル類は、ビフェニル及び
／又はエチルビフェニルである。エチルビフェニルとし
ては２−エチルビフェニル、３−エチルビフェニル、４
−エチルビフェニルから選ばれた１種又は２種以上の混
合物であるが、４−エチルビフェニルを多く含む方が、
４，４°−ジエチルビフェニルの選択率、収率が高くな
り有利である。これらの原料ビフェニル類は塩基性窒素
の含有量が５０ ｐｐｍ以下、好ましくは２０ｐｐｍ以
下ものがよい。
／又はエチルビフェニルである。エチルビフェニルとし
ては２−エチルビフェニル、３−エチルビフェニル、４
−エチルビフェニルから選ばれた１種又は２種以上の混
合物であるが、４−エチルビフェニルを多く含む方が、
４，４°−ジエチルビフェニルの選択率、収率が高くな
り有利である。これらの原料ビフェニル類は塩基性窒素
の含有量が５０ ｐｐｍ以下、好ましくは２０ｐｐｍ以
下ものがよい。
また、エチル化反応での生成物から４−エチルビフェニ
ル及び／又は４，４°−ジエチルビフェニルを分離した
残りのビフェニル、モノエチルビフェニル、ジエチルビ
フェニル、トリエチルビフェニル等を反応系にリサイク
ルしてもよい。
ル及び／又は４，４°−ジエチルビフェニルを分離した
残りのビフェニル、モノエチルビフェニル、ジエチルビ
フェニル、トリエチルビフェニル等を反応系にリサイク
ルしてもよい。
エチル化剤として用いるポリエチルベンセンは、エチル
基／ベンゼン環＝３． ５ （モル比）以上、好ましく
は３．８（モル比）以上となるような化合物又は混合物
である。化合物としてはテトラエチルベンゼン、ペンタ
エチルベンゼン及びヘキサエチルベンゼンがあり、混合
物としてはこれらの化合物同士の混合物やこれらの化合
物の１種又は２種以上とエチルベンゼン、ジエチルベン
ゼン、トリエチルベンゼン等の他のポリエチルベンゼン
の１種又は２種以上との混合物などが挙げられるが、上
記モル比となるように混合される。なお、本発明でいう
ポリエチルベンゼンは、エチルベンゼン、１．２−ジエ
チルベンゼン、１．３−ジエチルベンゼン、１．４−ジ
エチルベンゼン、１．２．３−トリエチルベンゼン、ｌ
、 ２．４− ）ジエチルベンゼン、１．３．５− ）
ジエチルベンゼン、１，２．３．４−テトラエチルベン
ゼン、ｌ。
基／ベンゼン環＝３． ５ （モル比）以上、好ましく
は３．８（モル比）以上となるような化合物又は混合物
である。化合物としてはテトラエチルベンゼン、ペンタ
エチルベンゼン及びヘキサエチルベンゼンがあり、混合
物としてはこれらの化合物同士の混合物やこれらの化合
物の１種又は２種以上とエチルベンゼン、ジエチルベン
ゼン、トリエチルベンゼン等の他のポリエチルベンゼン
の１種又は２種以上との混合物などが挙げられるが、上
記モル比となるように混合される。なお、本発明でいう
ポリエチルベンゼンは、エチルベンゼン、１．２−ジエ
チルベンゼン、１．３−ジエチルベンゼン、１．４−ジ
エチルベンゼン、１．２．３−トリエチルベンゼン、ｌ
、 ２．４− ）ジエチルベンゼン、１．３．５− ）
ジエチルベンゼン、１，２．３．４−テトラエチルベン
ゼン、ｌ。
２、３．５−テトラエチルベンゼン、１．２．４．５−
テトラエチルベンゼン、ペンタエチルベンゼン、ヘキサ
エチルベンゼンのような化合物をいう。エチル基／ベン
ゼン環のモル比が小さいと、４−位エチル化ビフェニル
類の選択率又は収率が悪くなる。
テトラエチルベンゼン、ペンタエチルベンゼン、ヘキサ
エチルベンゼンのような化合物をいう。エチル基／ベン
ゼン環のモル比が小さいと、４−位エチル化ビフェニル
類の選択率又は収率が悪くなる。
ポリエチルベンゼンの使用量は原料ビフェニル類に対し
重量比で１以上、好ましくは１．５以上である。ポリエ
チルベンゼンの使用量が少ないと、反応の進行が遅い。
重量比で１以上、好ましくは１．５以上である。ポリエ
チルベンゼンの使用量が少ないと、反応の進行が遅い。
本発明の反応温度は、５０℃〜２４０℃、好ましくは５
０°Ｃ〜２２０℃、更に好ましくは７０６Ｃ〜２００℃
である。反応温度が反応原料の融点以下の場合は、デカ
リン、ｎ−パラフィン等の反応に関与しない溶媒を用い
ることができる。反応温度が５０℃より低い反応温度で
は反応速度か遅く工業的ではないし、２４０℃より高い
反応温度では４−位エチル化ビフェニル類の選択率が低
くなる。
０°Ｃ〜２２０℃、更に好ましくは７０６Ｃ〜２００℃
である。反応温度が反応原料の融点以下の場合は、デカ
リン、ｎ−パラフィン等の反応に関与しない溶媒を用い
ることができる。反応温度が５０℃より低い反応温度で
は反応速度か遅く工業的ではないし、２４０℃より高い
反応温度では４−位エチル化ビフェニル類の選択率が低
くなる。
通常、反応温度が低い方が４−位エチル化ビフェニル類
の選択性はよく、高い反応温度を選んだときは反応時間
を短くすることで高い４−位エチル化ビフェニル類選択
率が得られる。
の選択性はよく、高い反応温度を選んだときは反応時間
を短くすることで高い４−位エチル化ビフェニル類選択
率が得られる。
反応圧力は常圧〜５０ ｋｇ／ ｃｔｌ、好ましくは常
圧〜３０ ｋｇ／ ｃｒｌである。触媒寿命を考慮して
、反応原料及び反応生成物が反応器の中で液状となるよ
うに反応圧を選ぶのが適当である。必要以上に反応圧力
が高くても反応に悪影響を及ぼすことはないが、特に高
（する必要はない。
圧〜３０ ｋｇ／ ｃｒｌである。触媒寿命を考慮して
、反応原料及び反応生成物が反応器の中で液状となるよ
うに反応圧を選ぶのが適当である。必要以上に反応圧力
が高くても反応に悪影響を及ぼすことはないが、特に高
（する必要はない。
製造方法は流通反応形式、バッチ反応形式で行うことが
できる。工業的レベルで大量に製造する場合は固定床の
流通反応形式が、少量を製造する場合はバッチ反応形式
が適している。
できる。工業的レベルで大量に製造する場合は固定床の
流通反応形式が、少量を製造する場合はバッチ反応形式
が適している。
本発明の触媒量はバッチ反応形式の場合、触媒／（原料
ビフェニル類＋ポリエチルベンゼン）＝０．０５〜０．
５０（重量比）、好ましくは０゜１０〜０．３０（重量
比）であり、流通反応形式の場合、ＷＨ８Ｖ＝０．１〜
５ｈ−１、好ましくは、０．２〜３ｈ−１である。
ビフェニル類＋ポリエチルベンゼン）＝０．０５〜０．
５０（重量比）、好ましくは０゜１０〜０．３０（重量
比）であり、流通反応形式の場合、ＷＨ８Ｖ＝０．１〜
５ｈ−１、好ましくは、０．２〜３ｈ−１である。
本発明の反応速度は、反応時間１時間当りでの原料ビフ
ェニル類の転化率が、下式 ％式％） で定義される範囲に入るよう調節することが望ましい。
ェニル類の転化率が、下式 ％式％） で定義される範囲に入るよう調節することが望ましい。
但し、Ｃｏは原料ビフェニル類の転化率（Ｘ）、Ｅｔは
反応器中のエチル基モル数、Ｂｚは反応器中のベンゼン
環モル数、Ｂｐは反応器中のビフェニル環モル数を表す
。
反応器中のエチル基モル数、Ｂｚは反応器中のベンゼン
環モル数、Ｂｐは反応器中のビフェニル環モル数を表す
。
すなわち、反応中の任意の１時間をとったときの転化率
がいずれも上記式の範囲内となるように反応することが
よい。反応速度の調節は、反応温度、触媒使用量、反応
時間等のパラメーターを先に記載した範囲より選び、組
み合わせることにより行うことができる。通常、反応温
度は低く設定し、触媒使用量を多くする及び／又は反応
時間を長くすることにより反応速度を調節すれば、高い
選択率及び収率で４−位エチル化ビフェニル類が得られ
る。
がいずれも上記式の範囲内となるように反応することが
よい。反応速度の調節は、反応温度、触媒使用量、反応
時間等のパラメーターを先に記載した範囲より選び、組
み合わせることにより行うことができる。通常、反応温
度は低く設定し、触媒使用量を多くする及び／又は反応
時間を長くすることにより反応速度を調節すれば、高い
選択率及び収率で４−位エチル化ビフェニル類が得られ
る。
このような条件で反応すると、トランスエチル化反応が
生じ、原料ビフェニル類がエチル化されると共にポリエ
チルベンゼンが脱エチル化される。
生じ、原料ビフェニル類がエチル化されると共にポリエ
チルベンゼンが脱エチル化される。
従って、反応終了後の混合物はビフェニル、エチルビフ
ェニル、ジエチルビフェニル、トリエチルビフェニル等
のエチルビフェニル類とエチル基が減少したポリエチル
ベンゼン及びベンゼン類等を含む。
ェニル、ジエチルビフェニル、トリエチルビフェニル等
のエチルビフェニル類とエチル基が減少したポリエチル
ベンゼン及びベンゼン類等を含む。
本発明の反応終了後の混合物は、上記のように４−位エ
チル化ビフェニル類以外に、エチルベンゼン類、ビフェ
ニル、モノエチルビフェニル、ジエチルビフェニル、ト
リエチルビフェニル、テトラエチルビフェニル等を含む
が、反応での選択率が高いため、蒸留により４−エチル
ビフェニル又は４゜４′−エチルビフェニルを純度８０
％以上に濃縮することができる。従って濃縮した後、更
に冷却晶析、圧力晶析、吸着等の分離法を用いて４−エ
チルビフェニル又は４，４°−ジエチルビフェニルを分
離するといった方法は必ずしも必要でない。蒸留により
分離した４−エチルビフェニル又は４，４′−ジエチル
ビフェニルの純度が充分でないときは、メタノール、エ
タノール、イソプロパツール等の溶媒を用いて再結晶す
ることにより１００％にまで純度を上げることができる
。
チル化ビフェニル類以外に、エチルベンゼン類、ビフェ
ニル、モノエチルビフェニル、ジエチルビフェニル、ト
リエチルビフェニル、テトラエチルビフェニル等を含む
が、反応での選択率が高いため、蒸留により４−エチル
ビフェニル又は４゜４′−エチルビフェニルを純度８０
％以上に濃縮することができる。従って濃縮した後、更
に冷却晶析、圧力晶析、吸着等の分離法を用いて４−エ
チルビフェニル又は４，４°−ジエチルビフェニルを分
離するといった方法は必ずしも必要でない。蒸留により
分離した４−エチルビフェニル又は４，４′−ジエチル
ビフェニルの純度が充分でないときは、メタノール、エ
タノール、イソプロパツール等の溶媒を用いて再結晶す
ることにより１００％にまで純度を上げることができる
。
４−位エチル化ビフェニル類を分離した残りのビフェニ
ル、モノエチルビフェニル、ジエチルビフェニル、トリ
エチルビフェニル等は熱媒、溶剤等に利用してもよいし
、反応器にリサイクルして４−位エチル化ビフェニル類
の原料とすることもできる。
ル、モノエチルビフェニル、ジエチルビフェニル、トリ
エチルビフェニル等は熱媒、溶剤等に利用してもよいし
、反応器にリサイクルして４−位エチル化ビフェニル類
の原料とすることもできる。
以下、実施例に基ついて、本発明を具体的に説明する。
実施例１〜９、比較例１〜２
攪拌機付きオートクレーブに、ビフェニル又は４−エチ
ルビフェニルと、触媒としてシリカアルミナ又はＹ型セ
オライト及びエチル化剤としてテトラエチルヘンゼン異
性体混合物又はジエチルヘンゼン異性体混合物を仕込み
、第１表に示す反応条件で反応を行った。なお、触媒に
用いたシリカアルミナ及びＹ型セオライトは、そのアン
モニア吸着熱８５にジュール１モル以上の酸点をそれぞ
れ０．４０モル／ｋｇ、１．４０モル／ｋｇ有するもの
であった。
ルビフェニルと、触媒としてシリカアルミナ又はＹ型セ
オライト及びエチル化剤としてテトラエチルヘンゼン異
性体混合物又はジエチルヘンゼン異性体混合物を仕込み
、第１表に示す反応条件で反応を行った。なお、触媒に
用いたシリカアルミナ及びＹ型セオライトは、そのアン
モニア吸着熱８５にジュール１モル以上の酸点をそれぞ
れ０．４０モル／ｋｇ、１．４０モル／ｋｇ有するもの
であった。
反応生成物中のビフェニル環を持つ化合物の重量割合並
びに４−エチルビフェニル及び４，４°−ジエチルビフ
ェニルの選択率、収率を第２表に示す。
びに４−エチルビフェニル及び４，４°−ジエチルビフ
ェニルの選択率、収率を第２表に示す。
本発明によれば、４−エチルビフェニル及び／又は４，
４′−ジエチルビフェニルを効率良く製造でき、工業的
に有意義なものである。
４′−ジエチルビフェニルを効率良く製造でき、工業的
に有意義なものである。
特許出願人 新日鐵化学株式会社
Claims (2)
- （１）ビフェニル及びエチルビフェニルから選ばれた少
なくとも１種の原料ビフェニル類とポリエチルベンゼン
とを固体酸触媒の存在下に反応させるに当り、反応温度
が５０〜２４０℃、使用するポリエチルベンゼンのエチ
ル基／ベンゼン環のモル比が３．５以上及びポリエチル
ベンゼン／原料ビフェニル類の重量比が１以上の条件で
反応を行うことを特徴とする４−位にエチル化されたビ
フェニル類の製造方法。 - （２）反応時間１時間当りの原料ビフェニル類の転化率
が、下式 Ｃｏ≦１５Ｅｔ／（Ｂｚ＋Ｂｐ） （但し、式中Ｃｏは原料ビフェニル類の転化率（Ｘ）を
示し、Ｅｔは反応器中のエチル基モル数を示し、Ｂｚは
反応器中のベンゼン環モル数を示し、Ｂｐは反応器中の
ビフェニル環モル数を示す）で定義される範囲で反応さ
せる請求項１記載の４−位にエチル化されたビフェニル
類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2306098A JP2810783B2 (ja) | 1990-11-14 | 1990-11-14 | ４―位にエチル化されたビフェニル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2306098A JP2810783B2 (ja) | 1990-11-14 | 1990-11-14 | ４―位にエチル化されたビフェニル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04178338A true JPH04178338A (ja) | 1992-06-25 |
| JP2810783B2 JP2810783B2 (ja) | 1998-10-15 |
Family
ID=17953015
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2306098A Expired - Fee Related JP2810783B2 (ja) | 1990-11-14 | 1990-11-14 | ４―位にエチル化されたビフェニル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2810783B2 (ja) |
-
1990
- 1990-11-14 JP JP2306098A patent/JP2810783B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2810783B2 (ja) | 1998-10-15 |
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