JPH04178339A - ４―位にエチル化されたビフェニル類の製造方法 - Google Patents
４―位にエチル化されたビフェニル類の製造方法Info
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- JPH04178339A JPH04178339A JP2306099A JP30609990A JPH04178339A JP H04178339 A JPH04178339 A JP H04178339A JP 2306099 A JP2306099 A JP 2306099A JP 30609990 A JP30609990 A JP 30609990A JP H04178339 A JPH04178339 A JP H04178339A
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- biphenyl
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は４−位に置換基を有するビフェニル化合物の中
間体あるいは熱媒体、感圧紙溶剤として有用なエチルビ
フェニル類の製造方法に関するものである。
間体あるいは熱媒体、感圧紙溶剤として有用なエチルビ
フェニル類の製造方法に関するものである。
エチルビフェニル類は熱媒体、感圧紙溶剤等と ・し
て有用である他、ビフェニルカルボン酸、ビニルビフェ
ニルの原料としても有用である。中でも、４−ビフェニ
ルカルボン酸、４，４−ビフェニルジカルボン酸等の４
置換体及び４，４°−置換体はその対称性から有用性が
高い。
て有用である他、ビフェニルカルボン酸、ビニルビフェ
ニルの原料としても有用である。中でも、４−ビフェニ
ルカルボン酸、４，４−ビフェニルジカルボン酸等の４
置換体及び４，４°−置換体はその対称性から有用性が
高い。
ビフェニルをアルキル化し４−位にアルキル基を置換し
たビフェニル類を製造する方法としては、モルデナイト
型セオライトを触媒に用いオレフィンでアルキル化する
方法が知られている（特開昭６３−２２７．５２９号公
報、特開昭６３−１２２．６３５号公報）。
たビフェニル類を製造する方法としては、モルデナイト
型セオライトを触媒に用いオレフィンでアルキル化する
方法が知られている（特開昭６３−２２７．５２９号公
報、特開昭６３−１２２．６３５号公報）。
しかしながら、モルデナイト型ゼオライトを触媒に用い
て４−位の選択率を高めることができ るのはプロピレ
ン、ブテン等炭素数３以上のオレフィンによるアルキル
化であって、エチレンによるビフェニルのエチル化をモ
ルデナイト型ゼオライトを触媒に用いて行っても４−位
に選択的にはエチル化されず、生成物は３−又は３，３
′−置換体を中心とした種々のエチルビフェニル類の混
合物となり、特にジエチルビフェニル中の４，４−ジエ
チルビフェニルの選択率（異性体中の選択率）は４〜１
０％程度、またエチル化生成物中の４，４′−ジエチル
ビフェニルの収率（ビフェニル環を持つ化合物中の重量
％）は１〜４％程度と低いものであった。
て４−位の選択率を高めることができ るのはプロピレ
ン、ブテン等炭素数３以上のオレフィンによるアルキル
化であって、エチレンによるビフェニルのエチル化をモ
ルデナイト型ゼオライトを触媒に用いて行っても４−位
に選択的にはエチル化されず、生成物は３−又は３，３
′−置換体を中心とした種々のエチルビフェニル類の混
合物となり、特にジエチルビフェニル中の４，４−ジエ
チルビフェニルの選択率（異性体中の選択率）は４〜１
０％程度、またエチル化生成物中の４，４′−ジエチル
ビフェニルの収率（ビフェニル環を持つ化合物中の重量
％）は１〜４％程度と低いものであった。
また、特公昭４９−３９．６６７号公報にはｋｌＣ１３
触媒を用いたビフェニルのエチルメチルベンゼン類等に
よるトランスエチル化反応において４−位への選択率を
高める方法が記載されている。しかし、ビフェニル及び
トランスエチル化剤に対する触媒の使用量か９〜１３重
量％と多いため、反応終了後の水洗工程で油水界面に大
量のエマルジョンか発生し油水分離が困難になる、大量
の酸性排水か発生する、触媒費が高い等の問題点かあっ
た。
触媒を用いたビフェニルのエチルメチルベンゼン類等に
よるトランスエチル化反応において４−位への選択率を
高める方法が記載されている。しかし、ビフェニル及び
トランスエチル化剤に対する触媒の使用量か９〜１３重
量％と多いため、反応終了後の水洗工程で油水界面に大
量のエマルジョンか発生し油水分離が困難になる、大量
の酸性排水か発生する、触媒費が高い等の問題点かあっ
た。
本発明は、かかる状況に鑑み、その目的とするところは
、少量の触媒を用いて４−エチルビフェニル、４，４′
−ジエチルビフェニル等の４−位にエチル化されたビフ
ェニル類（以下、４−位エチル化ビフェニル類という）
の選択率及び収率を高めたエチルビフェニル類の製造方
法を提供することにある。
、少量の触媒を用いて４−エチルビフェニル、４，４′
−ジエチルビフェニル等の４−位にエチル化されたビフ
ェニル類（以下、４−位エチル化ビフェニル類という）
の選択率及び収率を高めたエチルビフェニル類の製造方
法を提供することにある。
本発明者らは上記方法を確立するため、鋭意研究を行っ
た結果、驚くべきことに均一系の醋酸触媒を用いた原料
ビフェニル類のポリエチルベンゼンによるトランスエチ
ル化反応において、使用するポリエチルベンゼンのエチ
ル基／ベンセン環のそル比その他の条件を選択すること
により４−位エチル化ビフェニル類の選択率及び収率を
高めることができることを見出し、本発明を完成した。
た結果、驚くべきことに均一系の醋酸触媒を用いた原料
ビフェニル類のポリエチルベンゼンによるトランスエチ
ル化反応において、使用するポリエチルベンゼンのエチ
ル基／ベンセン環のそル比その他の条件を選択すること
により４−位エチル化ビフェニル類の選択率及び収率を
高めることができることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明はビフェニル及びエチルビフェニルか
ら選ばれた少なくとも１種の原料ビフェニル類とポリエ
チルベンゼンとを均一系酸触媒の存在下反応させるに当
り、反応温度０℃〜１１００Ｃ１使用するポリエチルベ
ンゼンのエチル基／ベンセン環−３，５（モル比）以上
、ポリエチルベンゼン／原料ビフェニル類＝１ （重量
比）以上及び触媒／（原料ビフェニル類十ポリエチルン
ゼン）＝０．０２〜０． ０’５ Ｃ重量比）で反応を
行う４−位にエチル化されたビフェニル類の製造方法で
ある。
ら選ばれた少なくとも１種の原料ビフェニル類とポリエ
チルベンゼンとを均一系酸触媒の存在下反応させるに当
り、反応温度０℃〜１１００Ｃ１使用するポリエチルベ
ンゼンのエチル基／ベンセン環−３，５（モル比）以上
、ポリエチルベンゼン／原料ビフェニル類＝１ （重量
比）以上及び触媒／（原料ビフェニル類十ポリエチルン
ゼン）＝０．０２〜０． ０’５ Ｃ重量比）で反応を
行う４−位にエチル化されたビフェニル類の製造方法で
ある。
以下本発明方法について、詳細に説明する。
本発明で使用する均一系酸触媒の種類としては、ＡｌＣ
１ｖ 、ＦｅＣ１ｓ 、ＺｎＣ１２、硫酸、フルオロ硫
酸、ＨＦ−ＢＦ２等、通常均一系の酸触媒として知られ
ているものであれば如何なるものでもよいが、好ましく
はｋｌｃＬ 、ＦｅｆＪ３、ＺｎＣＬ等のルイス酸であ
り、更に好ましくはｋｌｃＪａ 、ＦｅＣＪａ 、であ
る。
１ｖ 、ＦｅＣ１ｓ 、ＺｎＣ１２、硫酸、フルオロ硫
酸、ＨＦ−ＢＦ２等、通常均一系の酸触媒として知られ
ているものであれば如何なるものでもよいが、好ましく
はｋｌｃＬ 、ＦｅｆＪ３、ＺｎＣＬ等のルイス酸であ
り、更に好ましくはｋｌｃＪａ 、ＦｅＣＪａ 、であ
る。
本発明で使用する原料ビフェニル類はビフェニル及び／
又はエチルビフェニルである。エチルビフェニルとして
は２−エチルビフェニル、３−エチルビフェニル、４−
エチルビフェニルから選ばれた１種又は２種以上の混合
物であればよいが、４−エチルビフェニルを多く含む方
が、４，４′〜ジエチルビフエニルの選択率、収率か高
くなり有利である。
又はエチルビフェニルである。エチルビフェニルとして
は２−エチルビフェニル、３−エチルビフェニル、４−
エチルビフェニルから選ばれた１種又は２種以上の混合
物であればよいが、４−エチルビフェニルを多く含む方
が、４，４′〜ジエチルビフエニルの選択率、収率か高
くなり有利である。
これらの原料ビフェニル類は塩基性窒素の含有量が５０
ｐｐｍ以下、好ましくは２０ｐｐｍ以下ものがよい。ま
た、エチル化反応での生成物から４−エチルビフェニル
及び／又は４．４′−ジエチルビフェニルを分離した残
りのビフェニル、モノエチルビフェニル、ジエチルビフ
ェニル、トリエチルビフェニル等を反、部系にリサイク
ルしてもよい。
ｐｐｍ以下、好ましくは２０ｐｐｍ以下ものがよい。ま
た、エチル化反応での生成物から４−エチルビフェニル
及び／又は４．４′−ジエチルビフェニルを分離した残
りのビフェニル、モノエチルビフェニル、ジエチルビフ
ェニル、トリエチルビフェニル等を反、部系にリサイク
ルしてもよい。
エチル化剤として用いるポリエチルベンゼンは、エチル
ベンセン、１，２−ジエチルベンゼン、■、３−ジエチ
ルベンセン、１，４−ジエチルベンセン、１．２．３−
トリエチルベンゼン、Ｉ、 ２．４−１−ジエチルベン
セン、１、３．５−１−ジエチルベンセン、１．２．３
．４−テトラエチルベンゼン、１．２．３．５−テトラ
エチルベンセン、１゜２、４．５−テトラエチルベンゼ
ン、ペンタエチルベンゼン、ヘキサエチルベンセンより
選ばれた１種又は２種以上の混合物であり、エチル基／
ベンゼン環−３，５（モル比）以上、好ましくは３．８
（モル比）以上となるような化合物又は混合物である
。
ベンセン、１，２−ジエチルベンゼン、■、３−ジエチ
ルベンセン、１，４−ジエチルベンセン、１．２．３−
トリエチルベンゼン、Ｉ、 ２．４−１−ジエチルベン
セン、１、３．５−１−ジエチルベンセン、１．２．３
．４−テトラエチルベンゼン、１．２．３．５−テトラ
エチルベンセン、１゜２、４．５−テトラエチルベンゼ
ン、ペンタエチルベンゼン、ヘキサエチルベンセンより
選ばれた１種又は２種以上の混合物であり、エチル基／
ベンゼン環−３，５（モル比）以上、好ましくは３．８
（モル比）以上となるような化合物又は混合物である
。
このような比を満足する化合物としてはテトラエチルベ
ンゼン、ペンタエチルベンゼン及びヘキサエチルベンセ
ンがあり、混合物としてはこれらの混合物やこれらにエ
チルベンセン、ジエチルベンゼン及びトリエチルベンゼ
ンの１種又は２種以上混合したもの等があげられる。混
合物の場合、上記の比が満足するような割合で混合され
ている必要がある。そして、この比が小さいと、４−位
エチル化ビフェニル類の選択率や収率が悪（なる。
ンゼン、ペンタエチルベンゼン及びヘキサエチルベンセ
ンがあり、混合物としてはこれらの混合物やこれらにエ
チルベンセン、ジエチルベンゼン及びトリエチルベンゼ
ンの１種又は２種以上混合したもの等があげられる。混
合物の場合、上記の比が満足するような割合で混合され
ている必要がある。そして、この比が小さいと、４−位
エチル化ビフェニル類の選択率や収率が悪（なる。
ポリエチルベンゼンの使用量は原料ビフェニル類に対し
重量比で１以上、好ましくは１，５以上である。ポリエ
チルベンゼンの使用量か少ないと、反応の進行が遅い。
重量比で１以上、好ましくは１，５以上である。ポリエ
チルベンゼンの使用量か少ないと、反応の進行が遅い。
本発明の反応温度は、０℃〜１１０℃、好ましくは５℃
〜１００℃、更に好ましくは１０℃〜９０℃である。反
応温度か反応原料の融点以下の場合は、デカリン、ｎ−
パラフィン等の反応に関与しない溶媒を用いることがで
きる。反応温度が００Ｃより低い反応温度では反応速度
か遅く工業的ではないし、１１０°Ｃより高い反応温度
では４−位エチル化ビフェニル類の選択率が低くなる。
〜１００℃、更に好ましくは１０℃〜９０℃である。反
応温度か反応原料の融点以下の場合は、デカリン、ｎ−
パラフィン等の反応に関与しない溶媒を用いることがで
きる。反応温度が００Ｃより低い反応温度では反応速度
か遅く工業的ではないし、１１０°Ｃより高い反応温度
では４−位エチル化ビフェニル類の選択率が低くなる。
通常、反応温度が低い方か４−位エチル化ビフェニル類
の選択性はよく、高い反応温度を選んだときは反応時間
を短くしたり、反応原料及びトランスエチル化剤に対す
る触媒量を少な（することで高い４−位エチル化ビフェ
ニル類の選択率か得られる。
の選択性はよく、高い反応温度を選んだときは反応時間
を短くしたり、反応原料及びトランスエチル化剤に対す
る触媒量を少な（することで高い４−位エチル化ビフェ
ニル類の選択率か得られる。
反応圧力は常圧〜３０ｋｇ／ｃｎ？、好ましくは常圧〜
１０ｋｇ／ｃｎｒである。必要以上に反応圧力か高くて
も反応に悪影響を及ぼすことはないが、特に高くする必
要はない。
１０ｋｇ／ｃｎｒである。必要以上に反応圧力か高くて
も反応に悪影響を及ぼすことはないが、特に高くする必
要はない。
本発明の触媒量は、触媒／（原料ビフェニル類＋ポリエ
チルベンゼン）＝０．０２〜０．０５（重量比）、好ま
しくは０．０２５〜０．０３５（重量比）である。
チルベンゼン）＝０．０２〜０．０５（重量比）、好ま
しくは０．０２５〜０．０３５（重量比）である。
本発明において、反応速度は反応時間１時間当りの原料
ビフェニル類の転化率か、下式０式％） で定義される範囲に入るよう調節することが望ましい。
ビフェニル類の転化率か、下式０式％） で定義される範囲に入るよう調節することが望ましい。
ただし、Ｃｏは原料ビフェニル類の転化率（Ｘ） 、Ｅ
ｔは反応器中のエチル基モル数、Ｂｚは反応器中のベン
ゼン環モル数、Ｂｐは反応器中のヒフェニル環モル数を
表す。すなわち、反応中の任意の１時間をとったときの
転化率がいずれも上記式の範囲内となるように反応を行
うことが望ましい。
ｔは反応器中のエチル基モル数、Ｂｚは反応器中のベン
ゼン環モル数、Ｂｐは反応器中のヒフェニル環モル数を
表す。すなわち、反応中の任意の１時間をとったときの
転化率がいずれも上記式の範囲内となるように反応を行
うことが望ましい。
反応速度の調節は、反応温度、触媒使用量、反応時間等
のパラメーターを先に記載した範囲より選び、組み合わ
せることにより行うことかできる。
のパラメーターを先に記載した範囲より選び、組み合わ
せることにより行うことかできる。
通常、反応温度は低く設定し、触媒使用量を多くする、
及び／又は反応時間を長くすることにより反応速度を調
節すれば、高い選択率及び収率で４−位エチル化ビフェ
ニル類が得られる。
及び／又は反応時間を長くすることにより反応速度を調
節すれば、高い選択率及び収率で４−位エチル化ビフェ
ニル類が得られる。
このような条件で反応すると、トランスエチル化反応が
生じ、原料ビフェニル類がエチル化されると共にポリエ
チルベンゼンが脱エチル化される。
生じ、原料ビフェニル類がエチル化されると共にポリエ
チルベンゼンが脱エチル化される。
従って、反応終了後の混合物はビフェニル、エチルビフ
ェニル、ジエチルビフェニル、トリエチルビフェニル等
のエチルビフェニル類とポリエチルベンゼン、ベンゼン
等からなる。
ェニル、ジエチルビフェニル、トリエチルビフェニル等
のエチルビフェニル類とポリエチルベンゼン、ベンゼン
等からなる。
本発明の反応終了後の混合物は、上記のように４−エチ
ルビフェニル又は４，４°−ジエチルビフェニル以外に
、ポリエチルベンゼン、ビフェニル、モノエチルビフェ
ニル、ジエチルビフェニル、トリエチルビフェニル、テ
トラエチルビフェニル等を含むが、反応での選択率が高
いため、蒸留により４−エチルビフェニル又は４，４′
−ジエチルビフェニルを純度８０％以上に濃縮すること
かできる。従って濃縮した後、更に冷却晶析、圧力晶析
、吸着等の分離法を用いて４−エチルビフェニル又は４
，４゜−ジエチルビフェニルを分離するといった方法は
必ずしも必要でない。蒸留により分離した４−エチルビ
フェニル又は４，４′−ジエチルビフェニルの純度が充
分でない時は、メタノール、エタノール、イソプロパツ
ール等の溶媒を用いて再結晶することによりほぼ１００
％にまで純度を上げることができる。
ルビフェニル又は４，４°−ジエチルビフェニル以外に
、ポリエチルベンゼン、ビフェニル、モノエチルビフェ
ニル、ジエチルビフェニル、トリエチルビフェニル、テ
トラエチルビフェニル等を含むが、反応での選択率が高
いため、蒸留により４−エチルビフェニル又は４，４′
−ジエチルビフェニルを純度８０％以上に濃縮すること
かできる。従って濃縮した後、更に冷却晶析、圧力晶析
、吸着等の分離法を用いて４−エチルビフェニル又は４
，４゜−ジエチルビフェニルを分離するといった方法は
必ずしも必要でない。蒸留により分離した４−エチルビ
フェニル又は４，４′−ジエチルビフェニルの純度が充
分でない時は、メタノール、エタノール、イソプロパツ
ール等の溶媒を用いて再結晶することによりほぼ１００
％にまで純度を上げることができる。
４−エチルビフェニル及び／又は４，４′−ジエチルビ
フェニルを分離した残りのビフェニル、モノエチルビフ
ェニル、ジエチルビフェニル、トリエチルビフェニル等
は熱媒、溶剤等に利用してもよいし、反応器にリサイク
ルし、４−位エチル化ピフェニル類の原料とすることも
できる。
フェニルを分離した残りのビフェニル、モノエチルビフ
ェニル、ジエチルビフェニル、トリエチルビフェニル等
は熱媒、溶剤等に利用してもよいし、反応器にリサイク
ルし、４−位エチル化ピフェニル類の原料とすることも
できる。
〔実施例］
以下、実施例に基づいて、本発明を具体的に説明する。
実施例１〜４、比較例１〜２
攪拌機付きガラス製フラスコに、ビフェニル又は４−エ
チルビフェニルと、触媒としてＡＩＣＺ、及びエチル化
剤としてテトラエチルベンセン異性体混合物又はジエチ
ルベンゼン異性体混合物を仕込み、第１表に示す反応条
件で反応を行った。反応生成物中のビフェニル環を持つ
化合物の重量割合並ひに４−エチルビフェニル及び４，
４′−ジエチルビフェニルの選択率、収率を第２表に示
す。
チルビフェニルと、触媒としてＡＩＣＺ、及びエチル化
剤としてテトラエチルベンセン異性体混合物又はジエチ
ルベンゼン異性体混合物を仕込み、第１表に示す反応条
件で反応を行った。反応生成物中のビフェニル環を持つ
化合物の重量割合並ひに４−エチルビフェニル及び４，
４′−ジエチルビフェニルの選択率、収率を第２表に示
す。
本発明によれば、４−エチルビフェニル、４．４’ −
ジエチルビフェニル等の４−位エチル化ビフェニル類を
効率よく製造でき、工業的に有意義なものである。
ジエチルビフェニル等の４−位エチル化ビフェニル類を
効率よく製造でき、工業的に有意義なものである。
特許出願人 新旧鐵化学株式会社
Claims (2)
- （１）ビフェニル及びエチルビフェニルから選ばれた少
なくとも１種の原料ビフェニル類とポリエチルベンゼン
とを均一系酸触媒の存在下に反応させるに当り、反応温
度０℃〜１１０℃、使用するポリエチルベンゼンのエチ
ル基／ベンゼン環のモル比３．５以上、ポリエチルベン
ゼン／原料ビフェニル類の重量比１以上及び触媒／（原
料ビフェニル類＋ポリエチルベンゼン）の重量比０．０
２〜０．０５の条件で反応を行うことを特徴とする４−
位にエチル化されたビフェニル類の製造方法。 - （２）反応時間１時間当りの原料ビフェニル類の転化率
が、下式 Ｃｏ≦１５Ｅｔ／（Ｂｚ＋Ｂｐ） （但し、Ｃｏは原料ビフェニル類の転化率（％）、Ｅｔ
は反応器中のエチル基モル数、Ｂｚは反応器中のベンゼ
ン環モル数、Ｂｐは反応器中のビフェニル環モル数を表
す）で定義される範囲で反応を行うことを特徴とする４
−位にエチル化されたビフェニル類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2306099A JPH04178339A (ja) | 1990-11-14 | 1990-11-14 | ４―位にエチル化されたビフェニル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2306099A JPH04178339A (ja) | 1990-11-14 | 1990-11-14 | ４―位にエチル化されたビフェニル類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04178339A true JPH04178339A (ja) | 1992-06-25 |
Family
ID=17953028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2306099A Pending JPH04178339A (ja) | 1990-11-14 | 1990-11-14 | ４―位にエチル化されたビフェニル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04178339A (ja) |
-
1990
- 1990-11-14 JP JP2306099A patent/JPH04178339A/ja active Pending
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