JPH0418060A - 新規芳香族ジケトジカルボン酸及びその製造方法 - Google Patents
新規芳香族ジケトジカルボン酸及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH0418060A JPH0418060A JP12178290A JP12178290A JPH0418060A JP H0418060 A JPH0418060 A JP H0418060A JP 12178290 A JP12178290 A JP 12178290A JP 12178290 A JP12178290 A JP 12178290A JP H0418060 A JPH0418060 A JP H0418060A
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- JP
- Japan
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- formula
- diketodicarboxylic
- acid
- aromatic
- fluoran
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
皮栗上皇机尻立国
本発明は、感熱記録紙や感圧記録紙等の発色性記録材料
に発色性染料として用いられるフルオラン化合物の製造
原料として有用な新規な芳香族ジケトジカルボン酸及び
その製造方法に関する。
に発色性染料として用いられるフルオラン化合物の製造
原料として有用な新規な芳香族ジケトジカルボン酸及び
その製造方法に関する。
従来■技歪
従来、例えば、特開昭６２−１６１７５０号公報に記載
されているように、感熱記録紙や感圧記録紙等の記録材
料として、発色性染料である種々のフルオラン化合物が
用いられており、また、種々のフルオラン化合物が提案
されている。
されているように、感熱記録紙や感圧記録紙等の記録材
料として、発色性染料である種々のフルオラン化合物が
用いられており、また、種々のフルオラン化合物が提案
されている。
例えば、上記公報には、３−Ｎ−ｎ−プロピルメチル（
又はエチル）アミノ−６−メチル−７−フェニルアミノ
フルオランが提案されている。これらフルオラン化合物
は、ｏ（４−Ｎ−ｎ−プロピルメチルアミノ （又はエ
チル）−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸と４−エ
トキシ−２−メチルジフェニルアミンとの反応によって
得られる。
又はエチル）アミノ−６−メチル−７−フェニルアミノ
フルオランが提案されている。これらフルオラン化合物
は、ｏ（４−Ｎ−ｎ−プロピルメチルアミノ （又はエ
チル）−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸と４−エ
トキシ−２−メチルジフェニルアミンとの反応によって
得られる。
しかし、従来、知られているフルオラン化合物はこのよ
うに、殆どが分子中に単一のフルオラン構造を有するも
のである。
うに、殆どが分子中に単一のフルオラン構造を有するも
のである。
が”° しようと る１
本発明者らは、特に、近赤外領域での感熱記録材料とし
て有用である分子中に二つのフルオラン構造を有する新
規なフルオラン化合物を傅るべく鋭意研究した結果、そ
のようなフルオラン化合物を製造するための原料として
有用な芳香族ジケトジカルボン酸を見出して、本発明に
至ったものである。
て有用である分子中に二つのフルオラン構造を有する新
規なフルオラン化合物を傅るべく鋭意研究した結果、そ
のようなフルオラン化合物を製造するための原料として
有用な芳香族ジケトジカルボン酸を見出して、本発明に
至ったものである。
従って、本発明は、かかる新規な芳香族ジケトジカルボ
ン酸及びその製造方法を提供することを目的とする。
ン酸及びその製造方法を提供することを目的とする。
量 を”′するための
本発明による新規な芳香族ジケトジカルボン酸は、一般
式 （式中、Ｒ１及びＲＺは、それぞれ独立に炭素数１〜９
のアルキル基又は炭素数３〜６のシクロアルキル基を示
す。） で表わされることを特徴とする。
式 （式中、Ｒ１及びＲＺは、それぞれ独立に炭素数１〜９
のアルキル基又は炭素数３〜６のシクロアルキル基を示
す。） で表わされることを特徴とする。
上記一般弐において、Ｒ′及びＲ２は、それぞれ独立に
、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
、オクチル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシ
クロアルキル基を示すが、特に、メチル基、エチル基、
ブチル基等の低級アルキル基やシクロヘキシル基が好ま
しい。
、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
、オクチル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシ
クロアルキル基を示すが、特に、メチル基、エチル基、
ブチル基等の低級アルキル基やシクロヘキシル基が好ま
しい。
従って、本発明による芳香族ジケトジカルボン酸の好ま
しい一例として、例えば、Ｒ１及びＲ２が共にエチル基
である２、５−ビス（４”−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）
−２゛−ヒドロキシベンゾイル）テレフタル酸を挙げる
ことができる。
しい一例として、例えば、Ｒ１及びＲ２が共にエチル基
である２、５−ビス（４”−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）
−２゛−ヒドロキシベンゾイル）テレフタル酸を挙げる
ことができる。
本発明によるかかる芳香族ジケトジカルボン酸は、一般
式 （式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に炭素数１〜９
のアルキル基又は炭素数３〜６のシクロアルキル基を示
す。） で表わされるｍ−アミノフェノール誘導体と無水ピロメ
リット酸（二無水物）を反応させることによって得るこ
とができる。
式 （式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に炭素数１〜９
のアルキル基又は炭素数３〜６のシクロアルキル基を示
す。） で表わされるｍ−アミノフェノール誘導体と無水ピロメ
リット酸（二無水物）を反応させることによって得るこ
とができる。
例えば、上記ｍ−アミノフェノール誘導体として、既に
知られている化合物であるｍ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
フェノールを用いて、無水ピロメリット酸（二無水物）
と反応させることによって、前記した２、５−ビス（４
’−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）−２”−ヒドロキシベン
ゾイル）テレフタル酸を得ることができる。
知られている化合物であるｍ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
フェノールを用いて、無水ピロメリット酸（二無水物）
と反応させることによって、前記した２、５−ビス（４
’−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）−２”−ヒドロキシベン
ゾイル）テレフタル酸を得ることができる。
前記一般式で表わされるｍ−アミノフェノール誘導体と
無水ピロメリット酸（二無水物）との反応は、通常、無
水ピロメリット酸とこれに対してほぼ２倍モル量のｍ−
アミノフェノール誘導体とをトルエン、キシレン、メシ
チレン、メチルイソブチルケトン、アセトン、酢酸エチ
ル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジイソプ
ロピルエーテル、ジフェニルエーテル、ジクロロエタン
、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の有機溶剤中で
撹拌下に、好ましくは還流温度に加熱することによって
行なわれる。
無水ピロメリット酸（二無水物）との反応は、通常、無
水ピロメリット酸とこれに対してほぼ２倍モル量のｍ−
アミノフェノール誘導体とをトルエン、キシレン、メシ
チレン、メチルイソブチルケトン、アセトン、酢酸エチ
ル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジイソプ
ロピルエーテル、ジフェニルエーテル、ジクロロエタン
、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の有機溶剤中で
撹拌下に、好ましくは還流温度に加熱することによって
行なわれる。
反応には、必要に応して、無水塩化亜鉛、四基′化チタ
ン、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素等のようなルイ
ス酸や、硫酸、リン酸等の鉱酸を触媒として用いてもよ
い。このような触媒は、通常、無水ピロメリット酸１モ
ルに対して１〜１０モル、好ましくは２〜８モルの範囲
で用いられる。
ン、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素等のようなルイ
ス酸や、硫酸、リン酸等の鉱酸を触媒として用いてもよ
い。このような触媒は、通常、無水ピロメリット酸１モ
ルに対して１〜１０モル、好ましくは２〜８モルの範囲
で用いられる。
反応は、通常、常圧又は加圧下に温度３０〜１６０℃、
好ましくは４０〜１２０℃で４〜２４時間、好ましくは
８〜２０時間にわたって行なわれる。
好ましくは４０〜１２０℃で４〜２４時間、好ましくは
８〜２０時間にわたって行なわれる。
反応終了後、溶剤を減圧下に留去し、得られた固体を濾
過し、洗浄すれば、本発明による芳香族ジケトジカルボ
ン酸を得ることができる。
過し、洗浄すれば、本発明による芳香族ジケトジカルボ
ン酸を得ることができる。
光尻夏着来
本発明による芳香族ジケトジカルボン酸は、感圧記録材
料及び感熱記録材料として用いられるフルオラン化合物
の製造原料として有用であり、特に、本発明による芳香
族ジケトジカルボン酸は、分子内に対称的に二組のケト
ン基とカルボキシル基とを有するために、分子内に二つ
のフルオラン構造を有するフルオラン化合物を製造する
ための原料として有用である。
料及び感熱記録材料として用いられるフルオラン化合物
の製造原料として有用であり、特に、本発明による芳香
族ジケトジカルボン酸は、分子内に対称的に二組のケト
ン基とカルボキシル基とを有するために、分子内に二つ
のフルオラン構造を有するフルオラン化合物を製造する
ための原料として有用である。
実施班
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例により何ら限定されるものではない。
れら実施例により何ら限定されるものではない。
ｍ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミンフェノール１８ｇと無水ピ
ロメリットＭ（二無水物）１２ｇをトルエン３５０ｇに
加え、撹拌下に１８時間、加熱還流した。この後、得ら
れた反応混合物を冷却し、ロータリー・エバポレータに
てトルエンを留去し、乾固した。
ロメリットＭ（二無水物）１２ｇをトルエン３５０ｇに
加え、撹拌下に１８時間、加熱還流した。この後、得ら
れた反応混合物を冷却し、ロータリー・エバポレータに
てトルエンを留去し、乾固した。
得られた乾固物をジエチルエーテル１００ｍ１に加えて
、スラリーとし、洗浄した後、濾過して、固体２６．２
ｇを得た。この固体を洗浄メタノールが無色になるま
で、スラリー洗浄を繰返して、２゜５−ビス（４”Ｎ、
Ｎ−ジエチルアミノ）−２゛−ヒドロキシヘンジイル）
テレフタル酸２．３ｇ（収１７．７％）を薄茶色結晶と
して得た。ＨＬＣ純度は９９％以上であった。
、スラリーとし、洗浄した後、濾過して、固体２６．２
ｇを得た。この固体を洗浄メタノールが無色になるま
で、スラリー洗浄を繰返して、２゜５−ビス（４”Ｎ、
Ｎ−ジエチルアミノ）−２゛−ヒドロキシヘンジイル）
テレフタル酸２．３ｇ（収１７．７％）を薄茶色結晶と
して得た。ＨＬＣ純度は９９％以上であった。
融点 ３０７℃（分解）
元素分析値
ＣＨＮ
実測値 ６４．００ ５．８９ ５．８５理論値 ６５
．５７ ５．８３ ５．１０質量分析 分子量 ５４９ プロトン核磁気共鳴スペクトル 第１図に示す。帰属は以下のとおりである。
．５７ ５．８３ ５．１０質量分析 分子量 ５４９ プロトン核磁気共鳴スペクトル 第１図に示す。帰属は以下のとおりである。
赤外線吸収スペクトル（ｃ「す
３４００： ０Ｈ
２３００−３６００： ＯＨ（ＣＯＯＨ）１７１０：
Ｃ・Ｏ（ＣＯＯＨ） １６３０： Ｃ・０
Ｃ・Ｏ（ＣＯＯＨ） １６３０： Ｃ・０
第１図は、本発明による２、５−ビス（４’ −Ｎ、
Ｎ−ジエチルアミノ）−２゛−ヒドロキシヘンジイル）
テレフタル酸のプロトン核磁気共鳴スペクトルを示す。 特許出願人 三井石油化学工業株式会社代理人 弁理士
牧 野 逸 部
Ｎ−ジエチルアミノ）−２゛−ヒドロキシヘンジイル）
テレフタル酸のプロトン核磁気共鳴スペクトルを示す。 特許出願人 三井石油化学工業株式会社代理人 弁理士
牧 野 逸 部
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は、それぞれ独立に炭素数１
〜９のアルキル基又は炭素数３〜６のシクロアルキル基
を示す。） で表わされることを特徴とする芳香族ジケトジカルボン
酸。 - （２）２，５−ビス（４′−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）
−２′−ヒドロキシベンゾイル）テレフタル酸。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は、それぞれ独立に炭素数１
〜９のアルキル基又は炭素数３〜６のシクロアルキル基
を示す。） で表わされるｍ−アミノフェノール誘導体と無水ピロメ
リット酸を反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は、前記と同じである。）で
表わされる芳香族ジケトジカルボン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12178290A JPH0418060A (ja) | 1990-05-11 | 1990-05-11 | 新規芳香族ジケトジカルボン酸及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12178290A JPH0418060A (ja) | 1990-05-11 | 1990-05-11 | 新規芳香族ジケトジカルボン酸及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0418060A true JPH0418060A (ja) | 1992-01-22 |
Family
ID=14819758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12178290A Pending JPH0418060A (ja) | 1990-05-11 | 1990-05-11 | 新規芳香族ジケトジカルボン酸及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0418060A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6352254B1 (en) | 1994-05-20 | 2002-03-05 | Fujitsu Limited | Paper sheet manipulating apparatus and paper sheet transaction apparatus |
-
1990
- 1990-05-11 JP JP12178290A patent/JPH0418060A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6352254B1 (en) | 1994-05-20 | 2002-03-05 | Fujitsu Limited | Paper sheet manipulating apparatus and paper sheet transaction apparatus |
| US6357598B1 (en) | 1994-05-20 | 2002-03-19 | Fujitsu Limited | Paper sheet manipulating apparatus and paper sheet transaction apparatus |
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