JPH0413384B2 - - Google Patents
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- JPH0413384B2 JPH0413384B2 JP57150024A JP15002482A JPH0413384B2 JP H0413384 B2 JPH0413384 B2 JP H0413384B2 JP 57150024 A JP57150024 A JP 57150024A JP 15002482 A JP15002482 A JP 15002482A JP H0413384 B2 JPH0413384 B2 JP H0413384B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なピリリウム系染料およびその製
造方法に関するものである。
造方法に関するものである。
本発明による染料は下記一般式(1)
（式中、ＸおよびＹは酸素原子、硫黄原子または
メチン基を示し、ＸまたはＹのどちらか一方はメ
チン基であるが、同時にメチン基であることはな
く、Ｒはメチル基またはエチル基を示し、Ｚ は
アニオンを示す。） で示されるピリリウム系染料である。
メチン基を示し、ＸまたはＹのどちらか一方はメ
チン基であるが、同時にメチン基であることはな
く、Ｒはメチル基またはエチル基を示し、Ｚ は
アニオンを示す。） で示されるピリリウム系染料である。
本発明のピリリウム系染料は下記一般式(2)
（式中、ＸおよびＹは酸素原子、硫黄原子または
メチン基を示し、ＸまたはＹのどちらか一方はメ
チン基であるが、同時にメチン基であることはな
く、Ｚ はパークロレート、フルオボレート、ス
ルフオアセテートなどのアニオンを示す。） で示されるピリリウム系塩と下記一般式(3) （式中、Ｒはメチル基またはエチル基を示す。） で示される４−フオルミル−4′−Ｎ，Ｎ−ジアル
キルアミノスチルベンとを溶媒中で反応させるこ
とによつて容易に得ることができる。
メチン基を示し、ＸまたはＹのどちらか一方はメ
チン基であるが、同時にメチン基であることはな
く、Ｚ はパークロレート、フルオボレート、ス
ルフオアセテートなどのアニオンを示す。） で示されるピリリウム系塩と下記一般式(3) （式中、Ｒはメチル基またはエチル基を示す。） で示される４−フオルミル−4′−Ｎ，Ｎ−ジアル
キルアミノスチルベンとを溶媒中で反応させるこ
とによつて容易に得ることができる。
溶媒としては広範な有機溶媒を使用することが
できるがとくにエタノールなどのアルコール類、
アセトニトリルなどのニトリル類、メチルエチル
ケトンなどのケトン類、ニトロベンゼンなどのニ
トロ化合物類、テトラクロロエタンなどのハロゲ
ン化炭化水素類無水酢酸などの酸無水物類などが
よい。また反応の促進のために塩基類を加えるこ
とが出来る。具体的にはピペリジン、トリエチル
アミン、ヘキシルアミン、ピリジン、キノリンな
どの塩基をあげることが出来る。
できるがとくにエタノールなどのアルコール類、
アセトニトリルなどのニトリル類、メチルエチル
ケトンなどのケトン類、ニトロベンゼンなどのニ
トロ化合物類、テトラクロロエタンなどのハロゲ
ン化炭化水素類無水酢酸などの酸無水物類などが
よい。また反応の促進のために塩基類を加えるこ
とが出来る。具体的にはピペリジン、トリエチル
アミン、ヘキシルアミン、ピリジン、キノリンな
どの塩基をあげることが出来る。
反応系における原料化合物の割合は一般式(2)で
示されるピリリウム塩またはチオピリリウム塩１
モルに対して一般式(3)で示される４−フオルミル
−4′−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノスチルベンを
0.5から10モル、好ましくは１から２モル使用す
る。
示されるピリリウム塩またはチオピリリウム塩１
モルに対して一般式(3)で示される４−フオルミル
−4′−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノスチルベンを
0.5から10モル、好ましくは１から２モル使用す
る。
反応温度は、50℃付近から溶媒または塩基類の
還流温度で行なわれる。反応時間は１分から10時
間、好ましくは３分から２時間である。
還流温度で行なわれる。反応時間は１分から10時
間、好ましくは３分から２時間である。
本発明によるピリリウム染料またはチオピリリ
ウム染料は600mm付近から900mm付近までに吸収を
有しており、半導体レーザーを用いた電子写真方
式プリンターの電子写真感光被膜、半導体レーザ
ーによる書込みと再生が可能な光デイスク用被膜
あるいは赤外線カツトフイルターなどへの適用が
期待される。
ウム染料は600mm付近から900mm付近までに吸収を
有しており、半導体レーザーを用いた電子写真方
式プリンターの電子写真感光被膜、半導体レーザ
ーによる書込みと再生が可能な光デイスク用被膜
あるいは赤外線カツトフイルターなどへの適用が
期待される。
次に本発明のピリリウム染料またはチオピリリ
ウム染料の製造のための実施例を示す。
ウム染料の製造のための実施例を示す。
実施例 １
ピリリウム染料（染料No.１）の製法。
三ツ口フラスコに４−メチル−２，６−ジフエ
ニルピリリウムパークロレート4.0ｇ、４−フオ
ルミル−4′−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチルベン
3.0ｇそして無水酢酸60mlを仕込み加熱撹拌し、
130℃で５分間反応させる。放冷後析出した結晶
を別し氷酢酸50mlで洗浄しさらにメタノール50
mlで洗浄した後乾燥し染料5.5ｇを得た。
ニルピリリウムパークロレート4.0ｇ、４−フオ
ルミル−4′−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチルベン
3.0ｇそして無水酢酸60mlを仕込み加熱撹拌し、
130℃で５分間反応させる。放冷後析出した結晶
を別し氷酢酸50mlで洗浄しさらにメタノール50
mlで洗浄した後乾燥し染料5.5ｇを得た。
収率：82.2％
分解点：209〜211℃
溶液吸収スペクトル：λnax＝739nｍ（ジクロルメ
タン溶液）ε＝1.45×105 赤外線吸収スペクトル：1640、1580、1520、
1494、1170、1095（cm-1） 元素分析： C35H30ClNO5 計算値 分析値 Ｃ 72.46 72.37 Ｈ 5.22 5.30 Ｎ 2.42 2.39 実施例 ２ チオピリリウム染料（染料No.２）の製法 三ツ口フラスコに４−メチル−２，６−ジフエ
ニルチオピリリウムパークロレート1.2ｇ、４−
フオルミル−4′−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチル
ベン0.93ｇそして無水酢酸15mlを仕込み、加熱撹
拌し100〜120℃で５分間反応させた。放冷後析出
した結晶を別し氷酢酸５ml、メタノール10mlで
順次洗浄後乾燥し染料1.1ｇを得た。
タン溶液）ε＝1.45×105 赤外線吸収スペクトル：1640、1580、1520、
1494、1170、1095（cm-1） 元素分析： C35H30ClNO5 計算値 分析値 Ｃ 72.46 72.37 Ｈ 5.22 5.30 Ｎ 2.42 2.39 実施例 ２ チオピリリウム染料（染料No.２）の製法 三ツ口フラスコに４−メチル−２，６−ジフエ
ニルチオピリリウムパークロレート1.2ｇ、４−
フオルミル−4′−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチル
ベン0.93ｇそして無水酢酸15mlを仕込み、加熱撹
拌し100〜120℃で５分間反応させた。放冷後析出
した結晶を別し氷酢酸５ml、メタノール10mlで
順次洗浄後乾燥し染料1.1ｇを得た。
収率：53.4％
分解点：205〜206℃
溶液吸収スペクトル：λnax＝784nｍε＝1.23×
105（ジクロルメタン溶液） 赤外吸収スペクトル：1638、1605、1510、1485、
1170、1145、1105、1070（cm-1） 元素分析： C37H34ClNO4S 計算値 分析値 Ｃ 71.19 71.14 Ｈ 5.50 5.61 Ｎ 2.24 2.18 Ｓ 5.14 5.10 実施例 ３ チオピリリウム染料（染料No.３）の製法 三ツ口フラスコに２−メチル−４，６−ジフエ
ニルチオピリリウムパークロレート2.0ｇ、４−
フオルミル−4′−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチル
ベン0.15ｇ、そして無水酢酸40mlを仕込み加熱撹
拌し125〜130℃で５分間反応させた。
105（ジクロルメタン溶液） 赤外吸収スペクトル：1638、1605、1510、1485、
1170、1145、1105、1070（cm-1） 元素分析： C37H34ClNO4S 計算値 分析値 Ｃ 71.19 71.14 Ｈ 5.50 5.61 Ｎ 2.24 2.18 Ｓ 5.14 5.10 実施例 ３ チオピリリウム染料（染料No.３）の製法 三ツ口フラスコに２−メチル−４，６−ジフエ
ニルチオピリリウムパークロレート2.0ｇ、４−
フオルミル−4′−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチル
ベン0.15ｇ、そして無水酢酸40mlを仕込み加熱撹
拌し125〜130℃で５分間反応させた。
放冷後イソプロピルエーテル40mlを加え、析出
物を別イソプロピルエーテル20ml、エチルアル
コール20mlで順次洗浄後乾燥し、染料1.44ｇを得
た。
物を別イソプロピルエーテル20ml、エチルアル
コール20mlで順次洗浄後乾燥し、染料1.44ｇを得
た。
収率：42％
分解点：221〜224℃
溶液吸収スペクトル：λnax＝768nｍε＝8.5×104
（ジクロルメタン溶液） 赤外吸収スペクトル：1615、1600、1500、1475、
1270、1105（cm-1） 元素分析： C37H34ClNO4S 計算値 分析値 Ｃ 71.19 71.02 Ｈ 5.50 5.67 Ｎ 2.24 2.09 Ｓ 5.14 5.16
（ジクロルメタン溶液） 赤外吸収スペクトル：1615、1600、1500、1475、
1270、1105（cm-1） 元素分析： C37H34ClNO4S 計算値 分析値 Ｃ 71.19 71.02 Ｈ 5.50 5.67 Ｎ 2.24 2.09 Ｓ 5.14 5.16
第１図、第２図および第３図は染料No.１、染料
No.２および染料No.３のジクロルメタン溶液での可
視、赤外吸収スペクトルを示す説明図である。
No.２および染料No.３のジクロルメタン溶液での可
視、赤外吸収スペクトルを示す説明図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式(1) （式中、ＸおよびＹは酸素原子、硫黄原子または
メチン基を示し、ＸまたはＹのどちらか一方はメ
チン基であるが、同時にメチン基であることはな
く、Ｒはメチル基またはエチル基を示し、Ｚ は
アニオンを示す。） で示されるピリリウム系染料。 ２ 下記一般式(2) （式中、ＸおよびＹは酸素原子、硫黄原子または
メチン基を示し、ＸまたはＹのどちらか一方はメ
チン基であるが、同時にメチン基であることはな
く、Ｚ はアニオンを示す。） で示されるピリリウム系塩と下記一般式(3) （式中、Ｒはメチル基またはエチル基を示す。） で示される４−フオルミル−4′−Ｎ，Ｎ−ジアル
キルアミノスチルベンとを反応させることを特徴
とする下記一般式(1) （式中、ＸおよびＹは酸素原子、硫黄原子または
メチン基を示し、ＸまたはＹのどちらか一方はメ
チン基であるが、同時にメチン基であることはな
く、Ｒはメチル基またはエチル基を示し、Ｚ は
アニオンを示す。） で示されるピリリウム系染料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57150024A JPS5941363A (ja) | 1982-08-31 | 1982-08-31 | 新規ピリリウム系染料およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57150024A JPS5941363A (ja) | 1982-08-31 | 1982-08-31 | 新規ピリリウム系染料およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5941363A JPS5941363A (ja) | 1984-03-07 |
| JPH0413384B2 true JPH0413384B2 (ja) | 1992-03-09 |
Family
ID=15487821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57150024A Granted JPS5941363A (ja) | 1982-08-31 | 1982-08-31 | 新規ピリリウム系染料およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5941363A (ja) |
Families Citing this family (125)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE60037951T2 (de) | 1999-05-21 | 2009-02-05 | Fujifilm Corp. | Fotoempfindliche Zusammensetzung und Flachdruckplatte, die diese Zusammensetzung verwendet |
| US6511790B2 (en) | 2000-08-25 | 2003-01-28 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Alkaline liquid developer for lithographic printing plate and method for preparing lithographic printing plate |
| EP2036721B1 (en) | 2000-11-30 | 2011-02-09 | FUJIFILM Corporation | Planographic printing plate precursor |
| CN100470365C (zh) | 2001-01-12 | 2009-03-18 | 富士胶片株式会社 | 正型成像材料 |
| US20040067435A1 (en) | 2002-09-17 | 2004-04-08 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Image forming material |
| US7081330B2 (en) | 2002-09-20 | 2006-07-25 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method of making lithographic printing plate |
| US7282321B2 (en) | 2003-03-26 | 2007-10-16 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing method and presensitized plate |
| JP2005028774A (ja) | 2003-07-07 | 2005-02-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版用原版および平版印刷方法 |
| JP4291638B2 (ja) | 2003-07-29 | 2009-07-08 | 富士フイルム株式会社 | アルカリ可溶性ポリマー及びそれを用いた平版印刷版原版 |
| US20050153239A1 (en) | 2004-01-09 | 2005-07-14 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method using the same |
| ATE380117T1 (de) | 2004-04-09 | 2007-12-15 | Fujifilm Corp | Flachdruckplattenvorläufer und flachdruckverfahren. |
| EP1602982B1 (en) | 2004-05-31 | 2013-12-18 | FUJIFILM Corporation | Planographic printing method |
| JP2006021396A (ja) | 2004-07-07 | 2006-01-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版原版および平版印刷方法 |
| US7146909B2 (en) | 2004-07-20 | 2006-12-12 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Image forming material |
| US7425406B2 (en) | 2004-07-27 | 2008-09-16 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
| US20060032390A1 (en) | 2004-07-30 | 2006-02-16 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
| JP2006058430A (ja) | 2004-08-18 | 2006-03-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版原版 |
| JP2006058702A (ja) | 2004-08-20 | 2006-03-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版原版 |
| US7745090B2 (en) | 2004-08-24 | 2010-06-29 | Fujifilm Corporation | Production method of lithographic printing plate, lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
| JP2006062188A (ja) | 2004-08-26 | 2006-03-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 色画像形成材料及び平版印刷版原版 |
| JP4429116B2 (ja) | 2004-08-27 | 2010-03-10 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及び平版印刷版の製版方法 |
| JP2006068963A (ja) | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 重合性組成物、それを用いた親水性膜、及び、平版印刷版原版 |
| US7462437B2 (en) | 2004-08-31 | 2008-12-09 | Fujifilm Corporation | Presensitized lithographic plate comprising support and hydrophilic image-recording layer |
| JP5089866B2 (ja) | 2004-09-10 | 2012-12-05 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷方法 |
| JP4404734B2 (ja) | 2004-09-27 | 2010-01-27 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版 |
| US20060150846A1 (en) | 2004-12-13 | 2006-07-13 | Fuji Photo Film Co. Ltd | Lithographic printing method |
| JP2006181838A (ja) | 2004-12-27 | 2006-07-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版原版 |
| US7910286B2 (en) | 2005-01-26 | 2011-03-22 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor, lithographic printing method and packaged body of lithographic printing plate precursors |
| JP4474296B2 (ja) | 2005-02-09 | 2010-06-02 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版 |
| EP1696268B1 (en) | 2005-02-28 | 2016-11-09 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor |
| JP4538350B2 (ja) | 2005-03-18 | 2010-09-08 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物および画像記録材料並びに画像記録方法 |
| JP4404792B2 (ja) | 2005-03-22 | 2010-01-27 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版 |
| JP4574506B2 (ja) | 2005-03-23 | 2010-11-04 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、及びその製版方法 |
| JP2006272782A (ja) | 2005-03-29 | 2006-10-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版 |
| JP4524235B2 (ja) | 2005-03-29 | 2010-08-11 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版 |
| JP4815270B2 (ja) | 2005-08-18 | 2011-11-16 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法及び作製装置 |
| JP4759343B2 (ja) | 2005-08-19 | 2011-08-31 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版および平版印刷方法 |
| JP4701042B2 (ja) | 2005-08-22 | 2011-06-15 | 富士フイルム株式会社 | 感光性平版印刷版 |
| CN101360965B (zh) | 2006-05-18 | 2010-12-22 | 富士胶片株式会社 | 被干燥物的干燥方法及装置 |
| JP4777226B2 (ja) | 2006-12-07 | 2011-09-21 | 富士フイルム株式会社 | 画像記録材料、及び新規化合物 |
| US8771924B2 (en) | 2006-12-26 | 2014-07-08 | Fujifilm Corporation | Polymerizable composition, lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
| JP2008163081A (ja) | 2006-12-27 | 2008-07-17 | Fujifilm Corp | レーザー分解性樹脂組成物およびそれを用いるパターン形成材料ならびにレーザー彫刻型フレキソ印刷版原版 |
| JP4881756B2 (ja) | 2007-02-06 | 2012-02-22 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、平版印刷版原版、平版印刷方法、及び新規シアニン色素 |
| JP5159123B2 (ja) | 2007-02-27 | 2013-03-06 | 富士フイルム株式会社 | 赤外線レーザ用感光性平版印刷版原版 |
| ATE471812T1 (de) | 2007-03-23 | 2010-07-15 | Fujifilm Corp | Negativ-lithografiedruckplattenvorläufer und lithografiedruckverfahren damit |
| JP4860525B2 (ja) | 2007-03-27 | 2012-01-25 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物及び平版印刷版原版 |
| EP1974914B1 (en) | 2007-03-29 | 2014-02-26 | FUJIFILM Corporation | Method of preparing lithographic printing plate |
| EP1975706A3 (en) | 2007-03-30 | 2010-03-03 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor |
| EP1975710B1 (en) | 2007-03-30 | 2013-10-23 | FUJIFILM Corporation | Plate-making method of lithographic printing plate precursor |
| JP5046744B2 (ja) | 2007-05-18 | 2012-10-10 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、及びそれを用いた印刷方法 |
| EP2006738B1 (en) | 2007-06-21 | 2017-09-06 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor |
| EP2006091B1 (en) | 2007-06-22 | 2010-12-08 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor and plate making method |
| ATE484386T1 (de) | 2007-07-02 | 2010-10-15 | Fujifilm Corp | Flachdruckplattenvorläufer und flachdruckverfahren damit |
| JP2009091555A (ja) | 2007-09-18 | 2009-04-30 | Fujifilm Corp | 硬化性組成物、画像形成材料及び平版印刷版原版 |
| JP2009069761A (ja) | 2007-09-18 | 2009-04-02 | Fujifilm Corp | 平版印刷版の製版方法 |
| KR20100061730A (ko) | 2007-09-19 | 2010-06-08 | 후지필름 가부시키가이샤 | 아세틸렌 화합물, 그 염, 그 축합물 및 그 조성물 |
| JP2009085984A (ja) | 2007-09-27 | 2009-04-23 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版 |
| JP4890403B2 (ja) | 2007-09-27 | 2012-03-07 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版 |
| JP2009083106A (ja) | 2007-09-27 | 2009-04-23 | Fujifilm Corp | 平版印刷版用版面保護剤及び平版印刷版の製版方法 |
| JP4790682B2 (ja) | 2007-09-28 | 2011-10-12 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版 |
| JP2009098688A (ja) | 2007-09-28 | 2009-05-07 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法および平版印刷方法 |
| JP5244518B2 (ja) | 2007-09-28 | 2013-07-24 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法 |
| JP5055077B2 (ja) | 2007-09-28 | 2012-10-24 | 富士フイルム株式会社 | 画像形成方法および平版印刷版原版 |
| JP4890408B2 (ja) | 2007-09-28 | 2012-03-07 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物及びそれを用いた平版印刷版原版、アルカリ可溶性ポリウレタン樹脂、並びに、ジオール化合物の製造方法 |
| JP5002399B2 (ja) | 2007-09-28 | 2012-08-15 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版の処理方法 |
| JP2009086373A (ja) | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Fujifilm Corp | ネガ型平版印刷版の現像方法 |
| JP4994175B2 (ja) | 2007-09-28 | 2012-08-08 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、及びそれに用いる共重合体の製造方法 |
| EP2042928B1 (en) | 2007-09-28 | 2010-07-28 | FUJIFILM Corporation | Negative-working photosensitive material and negative-working planographic printing plate precursor |
| JP5322537B2 (ja) | 2007-10-29 | 2013-10-23 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版 |
| EP2058123B1 (en) | 2007-11-08 | 2012-09-26 | FUJIFILM Corporation | Resin printing plate precursor for laser engraving, relief printing plate and method for production of relief printing plate |
| JPWO2009063824A1 (ja) | 2007-11-14 | 2011-03-31 | 富士フイルム株式会社 | 塗布膜の乾燥方法及び平版印刷版原版の製造方法 |
| JP2009139852A (ja) | 2007-12-10 | 2009-06-25 | Fujifilm Corp | 平版印刷版の作製方法及び平版印刷版原版 |
| JP2009186997A (ja) | 2008-01-11 | 2009-08-20 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法及び平版印刷版方法 |
| JP5155677B2 (ja) | 2008-01-22 | 2013-03-06 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、およびその製版方法 |
| JP5500831B2 (ja) | 2008-01-25 | 2014-05-21 | 富士フイルム株式会社 | レリーフ印刷版の作製方法及びレーザー彫刻用印刷版原版 |
| JP5241252B2 (ja) | 2008-01-29 | 2013-07-17 | 富士フイルム株式会社 | レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版及びレリーフ印刷版の製造方法 |
| JP2009184188A (ja) | 2008-02-05 | 2009-08-20 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版および印刷方法 |
| JP5150287B2 (ja) | 2008-02-06 | 2013-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法及び平版印刷版原版 |
| JP5137618B2 (ja) | 2008-02-28 | 2013-02-06 | 富士フイルム株式会社 | レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版及びレリーフ印刷版の製造方法 |
| EP2095970A1 (en) | 2008-02-29 | 2009-09-02 | Fujifilm Corporation | Resin composition for laser engraving, resin printing plate precursor for laser engraving, relief printing plate and method for production of relief printing plate |
| JP5175582B2 (ja) | 2008-03-10 | 2013-04-03 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| JP2009214428A (ja) | 2008-03-11 | 2009-09-24 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版および平版印刷方法 |
| JP5422146B2 (ja) | 2008-03-25 | 2014-02-19 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版作成用処理液および平版印刷版原版の処理方法 |
| JP2009236942A (ja) | 2008-03-25 | 2009-10-15 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版及びその製版方法 |
| JP5020871B2 (ja) | 2008-03-25 | 2012-09-05 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の製造方法 |
| JP5422134B2 (ja) | 2008-03-25 | 2014-02-19 | 富士フイルム株式会社 | 浸漬型平版印刷版用自動現像方法 |
| US7923197B2 (en) | 2008-03-25 | 2011-04-12 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor |
| JP2009236355A (ja) | 2008-03-26 | 2009-10-15 | Fujifilm Corp | 乾燥方法及び装置 |
| JP5322575B2 (ja) | 2008-03-28 | 2013-10-23 | 富士フイルム株式会社 | レーザー彫刻用樹脂組成物、画像形成材料、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版、及びレリーフ印刷版の製造方法 |
| EP2105298B1 (en) | 2008-03-28 | 2014-03-19 | FUJIFILM Corporation | Negative-working lithographic printing plate precursor and method of lithographic printing using same |
| JP5305793B2 (ja) | 2008-03-31 | 2013-10-02 | 富士フイルム株式会社 | レリーフ印刷版及びレリーフ印刷版の製造方法 |
| JP5164640B2 (ja) | 2008-04-02 | 2013-03-21 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版 |
| US20090260531A1 (en) | 2008-04-18 | 2009-10-22 | Fujifilm Corporation | Aluminum alloy plate for lithographic printing plate, lithographic printing plate support, presensitized plate, method of manufacturing aluminum alloy plate for lithographic printing plate and method of manufacturing lithographic printing plate support |
| JP5296434B2 (ja) | 2008-07-16 | 2013-09-25 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版用原版 |
| JP5444933B2 (ja) | 2008-08-29 | 2014-03-19 | 富士フイルム株式会社 | ネガ型平版印刷版原版及びそれを用いる平版印刷方法 |
| JP5183380B2 (ja) | 2008-09-09 | 2013-04-17 | 富士フイルム株式会社 | 赤外線レーザ用感光性平版印刷版原版 |
| JP5398282B2 (ja) | 2008-09-17 | 2014-01-29 | 富士フイルム株式会社 | レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版の製造方法、及びレリーフ印刷版 |
| JP5449898B2 (ja) | 2008-09-22 | 2014-03-19 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、及びそれを用いた印刷方法 |
| JP5408942B2 (ja) | 2008-09-22 | 2014-02-05 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版および製版方法 |
| JP2010102330A (ja) | 2008-09-24 | 2010-05-06 | Fujifilm Corp | 平版印刷版の作製方法 |
| JP5660268B2 (ja) | 2008-09-30 | 2015-01-28 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、平版印刷版の製版方法及び重合性モノマー |
| JP2010237435A (ja) | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版 |
| CN102548769B (zh) | 2009-09-24 | 2015-08-12 | 富士胶片株式会社 | 平版印刷版原版 |
| US8828648B2 (en) | 2010-02-17 | 2014-09-09 | Fujifilm Corporation | Method for producing a planographic printing plate |
| JP5253433B2 (ja) | 2010-02-19 | 2013-07-31 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| EP2365389B1 (en) | 2010-03-08 | 2013-01-16 | Fujifilm Corporation | Positive-working lithographic printing plate precursor for infrared laser and process for making lithographic printing plate |
| EP2366546B1 (en) | 2010-03-18 | 2013-11-06 | FUJIFILM Corporation | Process for making lithographic printing plate and lithographic printing plate |
| CN102834779B (zh) | 2010-03-31 | 2015-07-08 | 富士胶片株式会社 | 用于处理平版印刷版原版的显影液,通过使用显影液制备平版印刷版的方法和印刷方法 |
| JP5662832B2 (ja) | 2010-08-31 | 2015-02-04 | 富士フイルム株式会社 | 画像形成材料、平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法 |
| JP5286350B2 (ja) | 2010-12-28 | 2013-09-11 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、その製版方法、及び、その平版印刷方法 |
| JP5241871B2 (ja) | 2011-03-11 | 2013-07-17 | 富士フイルム株式会社 | サーマルポジ型平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法 |
| JP5301015B2 (ja) | 2011-07-25 | 2013-09-25 | 富士フイルム株式会社 | 感光性平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法 |
| JP5255100B2 (ja) | 2011-07-29 | 2013-08-07 | 富士フイルム株式会社 | レーザー彫刻型フレキソ印刷版原版及びその製造方法、並びに、フレキソ印刷版及びその製版方法 |
| JP5438074B2 (ja) | 2011-08-12 | 2014-03-12 | 富士フイルム株式会社 | レーザー彫刻用フレキソ印刷版原版の製造方法 |
| JP5624003B2 (ja) | 2011-09-13 | 2014-11-12 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の製造方法及び平版印刷版 |
| WO2013039235A1 (ja) | 2011-09-15 | 2013-03-21 | 富士フイルム株式会社 | 製版処理廃液のリサイクル方法 |
| JP5690696B2 (ja) | 2011-09-28 | 2015-03-25 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の製版方法 |
| EP2762977B1 (en) | 2011-11-04 | 2017-09-27 | FUJIFILM Corporation | Method for recycling plate-making processing waste solution |
| JP5490168B2 (ja) | 2012-03-23 | 2014-05-14 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法 |
| CN104203588B (zh) | 2012-03-29 | 2017-03-08 | 富士胶片株式会社 | 平版印刷版原版、及其印刷方法 |
| JP5554362B2 (ja) | 2012-03-30 | 2014-07-23 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の製版方法 |
| JP5512730B2 (ja) | 2012-03-30 | 2014-06-04 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| JP5699112B2 (ja) | 2012-07-27 | 2015-04-08 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及びその製版方法 |
| CN105143983B (zh) | 2013-03-14 | 2019-10-22 | 富士胶片株式会社 | 制版处理废液的浓缩方法及再循环方法 |
| JP7114724B2 (ja) | 2018-09-20 | 2022-08-08 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、硬化膜、赤外線透過フィルタ、積層体、固体撮像素子、センサ、及び、パターン形成方法 |
-
1982
- 1982-08-31 JP JP57150024A patent/JPS5941363A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5941363A (ja) | 1984-03-07 |
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