JPH04182405A - チアジアゾール誘導体を有効成分とする殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、殺菌剤に関する、特に作物栽培上有用な農業
用殺菌剤に関する。

［従来技術］ １．２．５−チアジアゾール誘導体は、例えば米国特許
第３，７５９，６８８号明細書に棉の落葉剤として、ま
た米国特許第４，５５５，５２１号明細書に殺線虫剤と
して利用できることが開示されているが、殺菌活性を持
つものは知られていない。

［発明が解決しようとする課題］ 従来多数の殺菌活性を有する化合物が農業分野で利用さ
れているが、同一あるいは同系統の薬剤を長期継続使用
する事による植物病原菌の耐性発現等の様々な問題点が
指摘されており、耐性菌を出現させない優れた農業用殺
菌剤の開発が望まれている。

し課題を解決するための手段］ 本発明者らは、本発明者らが見いだした新規なチアジア
ゾール誘導体が優れた殺菌活性を持つ事を見い出し本発
明を完成した。

すなわち、本発明は下記一般式［Ｉ］ ［式中ｘＸｙ、ｚは同一あるいは相異なって水素原子、
ハロゲン原子、ニトロ基またはハロゲン原子で置換され
てもよいＣＪ−０３の低級アルキル基を示し、Ｗは水素
原子または硫黄原子を示し、Ｒは０１〜Ｃ６の直鎖ある
いは分岐した低級アルキル基、０２〜Ｃ６の直鎖あるい
は分岐したアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６の直鎖あるいは分
岐したアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、０
１〜Ｃのアルコキシ基で置換されてよい０１〜Ｃ６のア
ルキル基、無置換あるいは任意に置換されてよいフェニ
ル基、ベンジル基、０３〜Ｃ８のアルキリデンアミノ基
またはテトラヒドロフルフリル基を示す。］ で表されるチアジアゾール誘導体を有効成分とする殺菌
剤に関するものであり、本発明の化合物は作物にはなん
ら害を与えず作物病害を選択的に防除出来る物である。

［作用］ 以下、本発明の詳細な説明する。

本発明の一般式［１］で表される化合物のＸ。

Ｙ、Ｚとしては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子等のハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロ
メチル基　２，２．２−トリフルオロエチル基、トリク
ロロメチル基等のハロゲン原子で置換されてもよいＣ１
〜Ｃ３の低級アルキル基を挙げる事が出来る。

Ｒとしては、メチル基、エチル基、プロピル基。

イソプロピル基、ブチル基等の０１〜Ｃ６のアルキル基
、アリール基、ビニール基等のアルケニル基、プロパギ
ル基等のアルキニル基、メトキシエチル基、エトキンエ
チル基等のＣ−Ｃのアルコキン基の置換したＣ　〜Ｃ６
のアルキル基、２゜２．２−トリクロロエチル基、２，
２．２−トリフルオロエチル基等のハロアルキル基、イ
ソプロピリデンアミノ基、ブチリデンアミノ基等のアル
キリデンアミノ基、フェニル基、ヘンシル基、テトラヒ
ドロフルフリル基等を挙げることが出来る。

以下具体的に本発明化合物を第１表に示す。本発明は、
これらの化合物に限定されるものではない。

第１表 本発明の前記一般式で表される農園芸用殺菌剤は、植物
病原菌に対して優れた殺菌力を有し、広範囲にわたる種
々の菌類による植物病害の駆除撲滅のために適用出来る
。例えば、イネいもち病（Ｐｙｒｊｃｕｌａｒｉａ　ｏ
ｒｙｚａｅ）、イネ紋枯れ病（Ｒｈｊｚｏｃｔｏｎｉａ
ｓｏｌａｎＤ、リンゴうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅ
ｒａ　１ｅｕｃ。

ｔｒｉｃｈａ）　、リンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　
１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ＞、チンモニリア病（Ｓｃｌｅ
ｒｏｓｊｎｊａｍａｌｉ）　、カキ炭そ病（Ｇｌｏｅｏ
ｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ）　、モモ灰層病（Ｓｃｌｅ
ｒｏｔｉｎｊａ　ｃｉｎｅｒｅａ）　。

モモ黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐ
ｈｉｌｕｍ）Ｓブドウ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｊｓ　
ｃｊｎｅｒｅａ）、ブドウ黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　
ａｍｐｅｌｊｎａ）、ブドウ晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌ
　Ｉａｃｉｎｇｕｌａｔａ）、テンサイ褐斑病（Ｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒａ　　ｂｅｔｉｃｏｌａ）　、ビーナツツ
褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｊｄｉｃｏ
ｌａ）　、ビーナツツ黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　
ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、オオムギうどんこ病（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈ　ｇｒａｍｊｎｉｓ　ｆ、ｓｐ、ｈｏｒｄｅ＋＞
、オムギアイ・スポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ
ａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）　、オオムギ紅
色雪腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｎ１ｖａｌｅ）　、コム
ギうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａＩｌｉｎｌｓ
　ｆ、ｓｐ、　ｔｒｉｔｉｃｉ）　、コムギ赤さび病（
Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、キュウリベ
と病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅ
ｎｓｊｓ）、キュウリうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈ
ｅｃａ　ｆｕｌｊｇｌｎｅａ）、キュウリつる枯病（Ｍ
ｙｃｏｓｐｈａｅｒｅ１１ａ’ｍｅｌｏｎｊｓ）、キュ
ウリ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）
、キュウリ黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｌｌｃｕｃ
ｕｍｅｒｉｎｕｔ）、トマト疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ
ｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）、トマト葉かび病（Ｃｌ
ａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ）　、トマト灰色
かび病（Ｂｏｔｒｙｔｌｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、イチゴ
うどんこ病（Ｓｌ）ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｓｕｌ
ｌ）　、ホップ灰色かび病（ＢＯｌｒｙｔｌｓ　ｃｉｎ
ｅｒｅａ）、タバコうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃ
ｉｃｈｏｒａｅｅａｒｕａ＋）、バラ黒星病（Ｄｉｐｌ
ｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、ミカンそうか病（Ｅｌ
ｓｉｎｏｅ　ｆａｖｃｅｔｊｉ）、ミカン青かび病（Ｐ
ｅｎｉｃｊｌｌｉｕｍ　ｉｔａｌｌｃｕｍ）、ミカン緑
かび病（ＰｅｎｌｃｉｌＮｕｓ　　ｄｊｇｉｔａｔｕｍ
）等があげられる。その中で特に、コムギさび病、イネ
いもち病に対して顕著な効果を示す。

また、これらの化合物は、高等植物に対して良好な親和
性、即ち通常の使用濃度では栽培植物に薬害がないとい
う特性があるので、農園芸用殺菌剤として病原菌による
植物の病気に対して全く好都合に使用で出来るものであ
る。

本発明の農園芸用殺菌剤はチアジアゾール誘導体それ自
体を用いてもよいが、通常は担体、界面活性剤、分散剤
、または補助剤等を配合して定法により、例えば、水和
剤、乳剤、粉剤または粒剤に製剤して用いることが出来
る。これらの製剤は適切な濃度に希釈して散布するか、
または直接施用する。

有効成分の配合割合については必要に応じて選ばれるが
、製剤に対して通常０．５〜８０％の範囲が適当である
。

本発明のｍ園芸用殺菌剤の施用量は、使用される化合物
の種類、対象病害、被害の程度、環境条件、使用する剤
型などによって変動するが、粉剤および粒剤の様にその
まま使用する場合は有効成分として１０アール当り０．
１〜５Ｋｇ、好ましくは０．３〜ＩＫｇの範囲から選ぶ
のがよい。また、乳剤または水利剤のように最終的に液
状で使用する場合は有効成分として０．１〜１００００
ｐｐｍ、好ましくは１０〜３０００ｐｐｍの範囲から選
ぶのがよい。

［実施例］ 次に本発明の農園芸用殺菌剤の実施例を挙げて具体的に
説明する。下記実施例の中の部は重量部を意味する。

実施例１（水和剤） 本発明化合物（Ｎｏ、１）１０部を担体材料としてジ−
クライト［商品名、国峰工業（株）製］８７．３部界面
活性剤としてネオペレックス［商品名、花王アトラス（
株）製］１．３５部およびツルポール８００Ａ　［商品
名、東邦化学工業（株）製１１．３５部と共に混合粉砕
して１０％水和剤を得た。

実施例２（乳剤） 本発明化合物（Ｎｏ、２）５部をキシレン８５部、界面
活性剤としてツルポール８００Ａ１０部を混合溶解し、
５％乳剤を得た。

実施例３（粉剤） 本発明化合物（Ｎｏ、３）２部を珪藻土５部。

およびクレー９３部を均一に混合粉砕して２％粉剤を得
た。

実施例４（粒剤） 本発明化合物（Ｎｏ、４）１０部をベントナイト５０部
、クニライトロ商品名、国峰工業（株）製］３５部およ
び界面活性剤としてツルポール８００Ａ５部を混合粉砕
した後、水１０部を加えて均一に撹拌し、直径０．７ｍ
ｍの篩穴から押し出し乾燥後、１〜２止の長さに切断し
て１０％粒剤を得た。

次に試験例をあげ、本発明化合物の農園芸用殺菌剤とし
ての有用性をさらに明らかにする。

試験例１ コムギ赤さび病予防効果試験 ８ｃｍｘ８ｃｍプラスチック製ポットにコムギ種子（品
種：！ｌ林６１号）を播種し温室内で育成させた。第−
葉が完全に展開したコムギ幼苗に、実施例１に準じて調
製した水和剤を所定濃度になるように水で希釈した液を
散布した。風乾後、コムギ赤さび病菌を接種し、２５℃
の恒温室に入れた。接種７日後ポット全体の病斑数を調
査し、下記 の式に従って防除価を算出した。

防除価（％）− 無処理区病斑数 得られた結果を第２表に示す。

第２表 試験例２ イネいもち病予防効果試験 ８ｃｍＸ８ｃｍプラスチック製ポットにイネ種子（品種
：ヤマホウシ）を播種し温室内で育成させた。２．５〜
３葉期に、実施例１に準じて調製した水和剤を所定濃度
になるように水で希釈した液を散布した。風乾後、イネ
いもち病菌を接種し、２５℃の恒温室に入れた。接種７
日後ポット全体の病斑数を調査し防除価を算出した。

防除価（％）− （１−処理区病斑数　）Ｘ□。。

無処理区病斑数 得られた結果を第３表に示す。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中Ｘ、Ｙ、Ｚは同一あるいは相異なって水素原子、
   ハロゲン原子、ニトロ基またはハロゲン原子で置換され
   てもよいＣ＿１〜Ｃ＿３の低級アルキル基を示し、Ｗは
   水素原子または硫黄原子を示し、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿６の
   直鎖あるいは分岐した低級アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６
   の直鎖あるいは分岐したアルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６
   の直鎖あるいは分岐したアルキニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６
   のハロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿３のアルコキシ基で置
   換されてよいＣ＿１〜Ｃ＿６のアルキル基、無置換ある
   いは任意に置換されてよいフェニル基、ベンジル基、Ｃ
   ＿３〜Ｃ＿８のアルキリデンアミノ基またはテトラヒド
   ロフルフリル基を示す。］ で表されるチアジアゾール誘導体を有効成分とする殺菌
   剤。