JPS5951252A - 含フツ素アミノサルフエ−トおよびその製法 - Google Patents
含フツ素アミノサルフエ−トおよびその製法Info
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- JPS5951252A JPS5951252A JP16094082A JP16094082A JPS5951252A JP S5951252 A JPS5951252 A JP S5951252A JP 16094082 A JP16094082 A JP 16094082A JP 16094082 A JP16094082 A JP 16094082A JP S5951252 A JPS5951252 A JP S5951252A
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- aminosulfate
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
〔但し、式中１７）Ｒｆ、 Ｚ、 Ｒ１，Ｙ、 Ｉｔ、
、Ｑｌ、およびＭについては後述する〕にて表わされる
如き、分子内にフッ素化脂肪族基Ｒｆとアミノサルフェ
ート基−Ｎ（Ｒ，）Ｑ、０８０．Ｍを含有することによ
り特徴づけられ、特に両性界面活性剤として有用である
新規な常フッ素アミノサルフェートおよびその製法に関
する。
、Ｑｌ、およびＭについては後述する〕にて表わされる
如き、分子内にフッ素化脂肪族基Ｒｆとアミノサルフェ
ート基−Ｎ（Ｒ，）Ｑ、０８０．Ｍを含有することによ
り特徴づけられ、特に両性界面活性剤として有用である
新規な常フッ素アミノサルフェートおよびその製法に関
する。
両性界ｌｆｉ＋活性ｉ１Ｊは、イオン性を異にした他種
の界面活性剤との相ｍ’ａにすぐれていることから、汎
用性のある界面活性剤として近年注目を集めている。
の界面活性剤との相ｍ’ａにすぐれていることから、汎
用性のある界面活性剤として近年注目を集めている。
含フッ素１」ｄ肪族基として伝えばパーフロロアルキル
基を含有した両性界面活性剤においても、その水溶液の
表面張力低下能、起泡性などの界面活四特性において炭
化水素アルキル基を含有した両性界面活性剤よりも優れ
ていることが知られるようになり、高価格という紅済的
デメリットを克服して釉々の用途への応用がはかられつ
つ、Ｅる。
基を含有した両性界面活性剤においても、その水溶液の
表面張力低下能、起泡性などの界面活四特性において炭
化水素アルキル基を含有した両性界面活性剤よりも優れ
ていることが知られるようになり、高価格という紅済的
デメリットを克服して釉々の用途への応用がはかられつ
つ、Ｅる。
これら公知の含フツ素両性界面活性剤は、分子内にメチ
ル基、エチル基あるいはヒドロキシエチル基などにより
四級化された窒素原子を含むベタイン型として分類され
うるものであ九本発明の含フツ素アミノサルフェートと
明確に区別される。
ル基、エチル基あるいはヒドロキシエチル基などにより
四級化された窒素原子を含むベタイン型として分類され
うるものであ九本発明の含フツ素アミノサルフェートと
明確に区別される。
更に、これらのベメイン型両性界面活性剤は等由′点付
近のｐｉ＋において、界面活性性り即ち表面張力低下能
、起泡註、水への静Ｎ匹、耐硬水性などの諸性賞に関し
、十分な註ｈヒを発揮し得ないという欠点があった。
近のｐｉ＋において、界面活性性り即ち表面張力低下能
、起泡註、水への静Ｎ匹、耐硬水性などの諸性賞に関し
、十分な註ｈヒを発揮し得ないという欠点があった。
本発明者等はｔｅｌ ｉｆｒ：の観点から説話（ｔＪｔ
究を行った結果、一般式［Ｉ）にて示さｉするアミノサ
ルフェート型両汀界面粘１７に剤が種々の界面活性特注
において、ｆ／１ｊえげ表面張力低下症、起泡性、耐硬
水性あるいはＲＪ解注などにおいて公知のベタイン型両
注昇面粘囲化臼物よりも予想をｐ３えて１ノれているこ
とをうろ見し、４・弁明を完成するに主ったものであ、
６）１即ち、本発明はＱｉｌ Ｗ＋’、の一般″式［１
）で表わされる区也フッ素アミノツ゛ルフエートおＪ：
びその製法を提供するものであて）。
究を行った結果、一般式［Ｉ）にて示さｉするアミノサ
ルフェート型両汀界面粘１７に剤が種々の界面活性特注
において、ｆ／１ｊえげ表面張力低下症、起泡性、耐硬
水性あるいはＲＪ解注などにおいて公知のベタイン型両
注昇面粘囲化臼物よりも予想をｐ３えて１ノれているこ
とをうろ見し、４・弁明を完成するに主ったものであ、
６）１即ち、本発明はＱｉｌ Ｗ＋’、の一般″式［１
）で表わされる区也フッ素アミノツ゛ルフエートおＪ：
びその製法を提供するものであて）。
一般式ＣＩ）におけるＲｆは炭素結３〜１８好ましくけ
、４〜１２の飽和、不飽和のフッ水比脂肪族基をまむ基
であり、その（虚なものの５ちｔｉｆましいもののし１
１と［７て４ｊ、炭素截６〜１８のパーフロロアルキル
基もＬ＜ｉｎパーフロロアルケニル基であり、直鎖状１
分岐状、環４ＪＳ （Ｏｌｌえげバーフルロシクロヘキ
シルのような基）またはそれらをｉｌｌ＠わせｔこもの
のいず罎１でもよいが、特ｋＵ ｉ［鎖状のものが貝い
。史に玉鎖中に酸累原子の介入したもの、し１１えは（
Ｃ）’３）、ＣＦＯＣＦ、ＣＦ、−７ｒど′でもよい。
、４〜１２の飽和、不飽和のフッ水比脂肪族基をまむ基
であり、その（虚なものの５ちｔｉｆましいもののし１
１と［７て４ｊ、炭素截６〜１８のパーフロロアルキル
基もＬ＜ｉｎパーフロロアルケニル基であり、直鎖状１
分岐状、環４ＪＳ （Ｏｌｌえげバーフルロシクロヘキ
シルのような基）またはそれらをｉｌｌ＠わせｔこもの
のいず罎１でもよいが、特ｋＵ ｉ［鎖状のものが貝い
。史に玉鎖中に酸累原子の介入したもの、し１１えは（
Ｃ）’３）、ＣＦＯＣＦ、ＣＦ、−７ｒど′でもよい。
２は２１１１ｆｉノ連結基で一８ｏ、 −、−Ｃｏ −
。
。
又は−（Ｃ１１１）ａｃＯ−（但し、ａＧｊ、１〜ｉｎ
の°ｌ：ｊＪＪを表わｔ）であり、好まＬべは−８０，
−、−（：０−５である。
の°ｌ：ｊＪＪを表わｔ）であり、好まＬべは−８０，
−、−（：０−５である。
電は水素原子、炭素数１〜１２、好ましくは１〜６のア
ルキル基、−（ＣＢ、）ｂＯＲａ−又は−（Ｃ）Ｉ＊Ｃ
ＨｔＯ）ｄＲａ（但し５、ｂは１〜１０ｏ１％数、ｄは
１〜２０（７）整数、Ｒ１３は低級アルキル基もしくは
アルコキシ基、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基も
しくはアルコキシ基を表わす）である。
ルキル基、−（ＣＢ、）ｂＯＲａ−又は−（Ｃ）Ｉ＊Ｃ
ＨｔＯ）ｄＲａ（但し５、ｂは１〜１０ｏ１％数、ｄは
１〜２０（７）整数、Ｒ１３は低級アルキル基もしくは
アルコキシ基、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基も
しくはアルコキシ基を表わす）である。
Ｙバー（ＣＨり−１−（ｅｎｔ）ｐ−ｏ−＜ ｃｏ、）
、−ｏ−（ｃＨｔ）、、−。
、−ｏ−（ｃＨｔ）、、−。
又は−（ＣＨｔ）ｓｒ−ｏ−（ＣＨｔ）ｈ−（但し、ｅ
は２〜１２の整数、ｐ、ｑは２あるいは６、ｇ、ｈは１
〜６の整数を表わす）である。
は２〜１２の整数、ｐ、ｑは２あるいは６、ｇ、ｈは１
〜６の整数を表わす）である。
Ｒ２は水素原子、炭素数１〜１８好ましくは１〜６のア
ルキル基、アルケニル基もしくはヒドロキシ置換アルキ
ル基、Ｑ、０８０．Ｍ％ＱＩＳｏ、Ｍ、又は（ＣＩＩり
１ｃＯＯＭ（世し、１は１〜４の１ｉ数を表わす）であ
る。
ルキル基、アルケニル基もしくはヒドロキシ置換アルキ
ル基、Ｑ、０８０．Ｍ％ＱＩＳｏ、Ｍ、又は（ＣＩＩり
１ｃＯＯＭ（世し、１は１〜４の１ｉ数を表わす）であ
る。
−（ａＨ，ｃｕ、ｏ′）ｋ−ｃｕ、ｃｕｔ −（但し、
ｊは２〜１２の整数、ｋは１〜５０の整数を表わす。）
である。
ｊは２〜１２の整数、ｋは１〜５０の整数を表わす。）
である。
Ｍは水素原子又は無機もしくは有機のカチオンであり、
Ｌｉ曵Ｎぺに東 Ｖ、Ｃａ ２曵 性町＼（Ｎ（Ｈ）Ｊ
（１”ｒｎｌｅ（但し、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル
基またはヒドロキシエチル基、！およびｍは０〜４の整
数でｌ＋ｍ＝４を満たすものを表わす）が好ましい。
Ｌｉ曵Ｎぺに東 Ｖ、Ｃａ ２曵 性町＼（Ｎ（Ｈ）Ｊ
（１”ｒｎｌｅ（但し、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル
基またはヒドロキシエチル基、！およびｍは０〜４の整
数でｌ＋ｍ＝４を満たすものを表わす）が好ましい。
本発明の會フッ素アミノサルフェートの具体的例として
次の如きものが挙げられる。
次の如きものが挙げられる。
Ｃ８ｒ、、 ｓｏ、ｌ（ＣＨ２）、ｌｃｎ、ＣＨ１０８
０１ＮａＣ，Ｆ、、Ｃ０Ｎ（ＣＨ，）（ＣＢ、）、Ｎ（
ＯＨ，）ＯＢ、（Ｊｌ、０８０劇八〇、 Ｆ、、 Ｃ０
ＮＨ（Ｃｋ１２ ）６Ｎ （Ｃ）ｌ！ ＣＢ、 ０８０
４Ｎａ ）ｔＣ，Ｆ、、Ｏ○５ＯｚＮ）ｌ（ＣＨｌｌ）
３Ｎｌ（Ｃ）ｔ、ｃＨ２０ＣＨｔＣ）１１０ＳＯｓＮ＆
Ｃ＠Ｆ１ｙＯＱ Ｃ０ＮＨ（ＣＨｚ）２ＮＨ（ＣＢ、Ｃ
Ｈ２Ｏ）４０Ｓ０３ＮａＣ，Ｆ、、ＣＨ，Ｃ口ｔｓＯｔ
ＮＨ（ＣＨＪ＊Ｎ（ＣＨｉ）（ｃｏ、）、ｏＳｏＢＮａ
本発明のきフッ素アミノサルフェート（１種々の合成法
により製造され得るが通常は一般式［ＩＩ）で表わされ
る化合物をサルフェート化剤、例えばクロルスルホン酸
、ａ髄酸又は発煙硅酸、二酸化イオウ等の等モル以上を
用いて処理することによって容易に合成される。
０１ＮａＣ，Ｆ、、Ｃ０Ｎ（ＣＨ，）（ＣＢ、）、Ｎ（
ＯＨ，）ＯＢ、（Ｊｌ、０８０劇八〇、 Ｆ、、 Ｃ０
ＮＨ（Ｃｋ１２ ）６Ｎ （Ｃ）ｌ！ ＣＢ、 ０８０
４Ｎａ ）ｔＣ，Ｆ、、Ｏ○５ＯｚＮ）ｌ（ＣＨｌｌ）
３Ｎｌ（Ｃ）ｔ、ｃＨ２０ＣＨｔＣ）１１０ＳＯｓＮ＆
Ｃ＠Ｆ１ｙＯＱ Ｃ０ＮＨ（ＣＨｚ）２ＮＨ（ＣＢ、Ｃ
Ｈ２Ｏ）４０Ｓ０３ＮａＣ，Ｆ、、ＣＨ，Ｃ口ｔｓＯｔ
ＮＨ（ＣＨＪ＊Ｎ（ＣＨｉ）（ｃｏ、）、ｏＳｏＢＮａ
本発明のきフッ素アミノサルフェート（１種々の合成法
により製造され得るが通常は一般式［ＩＩ）で表わされ
る化合物をサルフェート化剤、例えばクロルスルホン酸
、ａ髄酸又は発煙硅酸、二酸化イオウ等の等モル以上を
用いて処理することによって容易に合成される。
例えば、次の具体的反応例などによって合成され得る。
ｔｌｌ Ｒｆ−Ｚ−Ｎ−Ｙ−Ｎ−Ｑ１０Ｈ＋Ｃ１８０
，Ｈ＋２ＮａＯＨ−＋Ｒ，Ｒ。
，Ｈ＋２ＮａＯＨ−＋Ｒ，Ｒ。
Ｒｆ−Ｚ−Ｎ−Ｙ−Ｎ−Ｑ＋ ０８ＯｓＮａ＋ＮａＣｌ
＋２ＨｔＯＩ Ｒ２ Ｒ１ｇ。
＋２ＨｔＯＩ Ｒ２ Ｒ１ｇ。
Ｒ，Ｒ。
などである。
本発明の製造法においては、反応を不活ａ溶媒、ｆｊｌ
えし了アセトニトリル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、クロロホルムなどの中で実施することも−Ｃきる。
えし了アセトニトリル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、クロロホルムなどの中で実施することも−Ｃきる。
又反応促Ｍｆ、ｆｔＱな用いることもでき、反応促進剤
として（１、ｆｌＪえ（よピ１ノジン、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン等の有機第三級アミン類が皐げら
れこれらの共存下もしくはこｊらアミン類を溶媒として
反応を行えば高収率で目的の酋フッ素アミノサルフェー
トを得ることもできるので好ましい。
として（１、ｆｌＪえ（よピ１ノジン、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン等の有機第三級アミン類が皐げら
れこれらの共存下もしくはこｊらアミン類を溶媒として
反応を行えば高収率で目的の酋フッ素アミノサルフェー
トを得ることもできるので好ましい。
反応湯度は一２０°〜１５０Ｕ、好ましくは０°＝１０
０Ｃであり、反応時間は通菖５〜２０時間程度を要する
。
０Ｃであり、反応時間は通菖５〜２０時間程度を要する
。
本発明の製法によれは、目的化合物の収率を７０％以上
に高めることができ″、＾１１述の条件を選ぶことによ
り、はｙ１００％にすることも０１’ｆｉＥ−である。
に高めることができ″、＾１１述の条件を選ぶことによ
り、はｙ１００％にすることも０１’ｆｉＥ−である。
本発明において、サルフェート化４１１とｆ’ｊ’、
−ｔ’式［１１］の末端ヒドロキシ基な一−Ｏ８（ハ０
にＩき候え得るものであれば特に限定されることなく、
種々使用”ｆｕｒであ２．。好適なザルフェート化ＡＩ
Ｊとしては、クロルスルホン所、Ｑ履η１１り、発煙０
ｉ１１ν、三酸化イオウなどがあげら、＋する。サルフ
ェート化剤は通常一般式〔１１〕に対し静モルが好ま１
．＜用いら４るが、Ｒ１が例えば−ＣＨｌＣＨ，ＯＩ（
基である場合には２倍モル以上使用することにより、分
子中にサルフェート基を２個導入するこＥもできる。こ
のような化合物はつブこＱ、を衣わす）で表わされ、す
れた界面活性効果を有し、両性界面活性剤と１７て有用
であることが本発明者により見出されている。
−ｔ’式［１１］の末端ヒドロキシ基な一−Ｏ８（ハ０
にＩき候え得るものであれば特に限定されることなく、
種々使用”ｆｕｒであ２．。好適なザルフェート化ＡＩ
Ｊとしては、クロルスルホン所、Ｑ履η１１り、発煙０
ｉ１１ν、三酸化イオウなどがあげら、＋する。サルフ
ェート化剤は通常一般式〔１１〕に対し静モルが好ま１
．＜用いら４るが、Ｒ１が例えば−ＣＨｌＣＨ，ＯＩ（
基である場合には２倍モル以上使用することにより、分
子中にサルフェート基を２個導入するこＥもできる。こ
のような化合物はつブこＱ、を衣わす）で表わされ、す
れた界面活性効果を有し、両性界面活性剤と１７て有用
であることが本発明者により見出されている。
通常、クロルスルホン酸、儂＠酸、発煙硅酸、Ｓｏ、の
如きザルフェート化剤により得られる一般式ＣＩ）の化
合物は、必更に応じて塩基性化合物５例えば竹性アルカ
リ、アンモニア、トリエチルアミン、エタノールアミン
、トリエタノールアミン、ピリジン、モルホリン等によ
り中和処理し、一般式ＣＩ］の化合物に変えることかで
きる。又、本発明の含フツ素アミノサルフェートは中和
処理を行わず、Ｒｆ −Ｚ −Ｎ−Ｙ−Ｎ−Ｑ、０ｓＯ
ａＨ又ｔｔＲＩ Ｒｔ ＩＬＩ きる。
如きザルフェート化剤により得られる一般式ＣＩ）の化
合物は、必更に応じて塩基性化合物５例えば竹性アルカ
リ、アンモニア、トリエチルアミン、エタノールアミン
、トリエタノールアミン、ピリジン、モルホリン等によ
り中和処理し、一般式ＣＩ］の化合物に変えることかで
きる。又、本発明の含フツ素アミノサルフェートは中和
処理を行わず、Ｒｆ −Ｚ −Ｎ−Ｙ−Ｎ−Ｑ、０ｓＯ
ａＨ又ｔｔＲＩ Ｒｔ ＩＬＩ きる。
本発明のシｒ規含フッ素アミノサルフェートは、後述の
実施ψ１１にも示されるように神々の後れた特注を有し
ている。
実施ψ１１にも示されるように神々の後れた特注を有し
ている。
即ち、公知のベメイン型両性界面活性バ１４．例えばｑ
）Ｏ （”、Ｆｉ、ＳＯ，Ｎ）ｉ（ＣＩＩ、）、１コ（Ｃ１１
８）、 ＣＨ，ＣＯＯの水ｔｉｉ戚はｐＨ８，０以下に
なると界面活１’１：削相がバルク水相より、ｌｔＪ分
帥され、均−ｉ′ｄ液を糾持できｌｔりなり、界面活注
目２Ｆ性が著しく劣化さハる。従って使用に際してはｐ
Ｈ金アルカリ１１＋１１にＩｆｊｌ持しなけ１ｗ：ｘ、
ｔｘらず、実用上の障害ともＩＩつている。
）Ｏ （”、Ｆｉ、ＳＯ，Ｎ）ｉ（ＣＩＩ、）、１コ（Ｃ１１
８）、 ＣＨ，ＣＯＯの水ｔｉｉ戚はｐＨ８，０以下に
なると界面活１’１：削相がバルク水相より、ｌｔＪ分
帥され、均−ｉ′ｄ液を糾持できｌｔりなり、界面活注
目２Ｆ性が著しく劣化さハる。従って使用に際してはｐ
Ｈ金アルカリ１１＋１１にＩｆｊｌ持しなけ１ｗ：ｘ、
ｔｘらず、実用上の障害ともＩＩつている。
そわに対し、本発明のｆヒは物はｐＨ２というＩｉωｒ
ｔ？ Ｍｌ’下におい°〔も完全に水にＩＧ Ｍし、酸
性、中性、堪基性いづ′Ｊ＋のｐＩｌｉｉｌＩ域でも界
面活１１ト特江を：損１ｘわない性負をもつことが見出
さ才また。即ち、本光りｊの１１−合物のｐｔｔ変化に
対する浴？８１１昭５９−５１２５２（５） 解安定性は実用１棒めで有用である。
ｔ？ Ｍｌ’下におい°〔も完全に水にＩＧ Ｍし、酸
性、中性、堪基性いづ′Ｊ＋のｐＩｌｉｉｌＩ域でも界
面活１１ト特江を：損１ｘわない性負をもつことが見出
さ才また。即ち、本光りｊの１１−合物のｐｔｔ変化に
対する浴？８１１昭５９−５１２５２（５） 解安定性は実用１棒めで有用である。
さらに本発明の化合物はカルシウムイオン安定性に極め
て１黛れていることも見出された。即ち、ゆ良ＩＩ ａ
ｒｄ を法νこよりＣａ２＋安定性を１べろと、本づ
ら明の化合物は、ｐＨ８，０においてｌｚｉ ５，００
０ ｐｐｍ （ＣａＣＯ３（’Ａ１１ｌ ）以上におい
ても完全にに湘ｔ１均−俗腋を６．１Ｆ持し、区れた面
１硬水性が認められる。また、合成海水（ＣａＣ１！１
＃２Ｈ２０： ０．１６％、Ｍ、Ｃ：１３２−６８．
Ｏ： １．１０％、１コａ、 ＳＯ，： ｎ、 ４０％
、ＮｈＣ：ｌ ： ２．５０％を蒸留水に浴かしたもの
）中においても完全に爾解し、起泡は等の界面活性７１
−注をいささかも減じ１、（い、。
て１黛れていることも見出された。即ち、ゆ良ＩＩ ａ
ｒｄ を法νこよりＣａ２＋安定性を１べろと、本づ
ら明の化合物は、ｐＨ８，０においてｌｚｉ ５，００
０ ｐｐｍ （ＣａＣＯ３（’Ａ１１ｌ ）以上におい
ても完全にに湘ｔ１均−俗腋を６．１Ｆ持し、区れた面
１硬水性が認められる。また、合成海水（ＣａＣ１！１
＃２Ｈ２０： ０．１６％、Ｍ、Ｃ：１３２−６８．
Ｏ： １．１０％、１コａ、 ＳＯ，： ｎ、 ４０％
、ＮｈＣ：ｌ ： ２．５０％を蒸留水に浴かしたもの
）中においても完全に爾解し、起泡は等の界面活性７１
−注をいささかも減じ１、（い、。
（−Ｊｌに対し公知のベメイン型化−８！１ν１、し１
１えげ■ ｅ （！６Ｆ’、ＡＳＯ，ＮＨ（ＣＩ、Ｉ）、ｔＪ（ＣＩ、
）、ＣＢ、Ｃ００は １．３００ｐｐｍ （ＣａＣ０１
換葺）の硬水中で相３３１ｉ＋ｌｌ：を始め、又合ｈＶ
ｊｌｉＬ水にも１ｊｆ解し得ない。
１えげ■ ｅ （！６Ｆ’、ＡＳＯ，ＮＨ（ＣＩ、Ｉ）、ｔＪ（ＣＩ、
）、ＣＢ、Ｃ００は １．３００ｐｐｍ （ＣａＣ０１
換葺）の硬水中で相３３１ｉ＋ｌｌ：を始め、又合ｈＶ
ｊｌｉＬ水にも１ｊｆ解し得ない。
本発明化合物のこのような優れた界面活性特性を理論的
に解明することは困鎌であるが、フッ素化脂肪族基に基
づく疎水性効果と、アミノサルフェート基に基づく親水
性効果のバランスの上＆Ｃ成りたっていることが推測さ
ね、これはフッ素化脂肪族基とアミノザルフェート基を
連結する二価の架橋基の構造的差異の影響の小さいこと
からも裏づけされる。
に解明することは困鎌であるが、フッ素化脂肪族基に基
づく疎水性効果と、アミノサルフェート基に基づく親水
性効果のバランスの上＆Ｃ成りたっていることが推測さ
ね、これはフッ素化脂肪族基とアミノザルフェート基を
連結する二価の架橋基の構造的差異の影響の小さいこと
からも裏づけされる。
以上の点から明らかな様忙、本発明のきフッ素アミノサ
ルフェートはｐＨに対する溶解安定性、１ｌｉ１硬水性
、耐海水′四 性、起泡Ｖト、表（界）面張力ｆ氏〒五の１仰れたｙｆ
−面？占１′Ｆ！持性を利用して泡泊火薬廊１．起泡剤
、洗浄剤、湿Ｉ￥′ル１１への応用に特に適している。
ルフェートはｐＨに対する溶解安定性、１ｌｉ１硬水性
、耐海水′四 性、起泡Ｖト、表（界）面張力ｆ氏〒五の１仰れたｙｆ
−面？占１′Ｆ！持性を利用して泡泊火薬廊１．起泡剤
、洗浄剤、湿Ｉ￥′ル１１への応用に特に適している。
またレベリング剤、塗料添加剤、防汚剤、撥油剤、プラ
スチック添加卸１．帯市、防止剤、離帛剤等への応用に
も好〕ｔであ′Ｘ′−，ｒ。
スチック添加卸１．帯市、防止剤、離帛剤等への応用に
も好〕ｔであ′Ｘ′−，ｒ。
仄に木兄り」をさらに具１１「的に説明するため実施例
を示す。
を示す。
〔実施例 １〕
冷却用コンデンサーおよび攪拌器を備えた１１の４つ口
丸底フラスコにＣ１Ｆ、ｆｆ５Ｏ，ＮＨ（Ｃ）１．）、
ＮＨｅＨ，ＣＩＩ、 ０１１６０＆（０，１モル）と
アセトニトリル４００Ｉｉを採取し、充分に攪拌し加熱
溶解した。クロルスルホン１Ｖ１４．１／（０，１２モ
ル）を５０Ｃで強力に攪拌り、ｌｘがら、注意しながら
ゆっくりと滴下した。滴下！ｔｋ４０Ｃで４時間→６押
し反応を完結させた。
丸底フラスコにＣ１Ｆ、ｆｆ５Ｏ，ＮＨ（Ｃ）１．）、
ＮＨｅＨ，ＣＩＩ、 ０１１６０＆（０，１モル）と
アセトニトリル４００Ｉｉを採取し、充分に攪拌し加熱
溶解した。クロルスルホン１Ｖ１４．１／（０，１２モ
ル）を５０Ｃで強力に攪拌り、ｌｘがら、注意しながら
ゆっくりと滴下した。滴下！ｔｋ４０Ｃで４時間→６押
し反応を完結させた。
室温に冷卸した瞬、ｌＮ−Ｎａ−ＯＨ水浴液を２４ＣＪ
ｍｌ加え充分に４ｇ！拌し、アセトニトリルおよび水を
減圧Ｆで留去した。黄褐色固体残渣を５ｏｃ’ｃ減圧乾
燥し、エタノールから再結晶してＮ製し、 ゛ Ｃ＠Ｆ＠、５ＯＩＮ（ＣＨＩ）ＩＮＨＣＨ，ＣＨ，０８
Ｏ１Ｎａ ５６ｇがイｌられた。
ｍｌ加え充分に４ｇ！拌し、アセトニトリルおよび水を
減圧Ｆで留去した。黄褐色固体残渣を５ｏｃ’ｃ減圧乾
燥し、エタノールから再結晶してＮ製し、 ゛ Ｃ＠Ｆ＠、５ＯＩＮ（ＣＨＩ）ＩＮＨＣＨ，ＣＨ，０８
Ｏ１Ｎａ ５６ｇがイｌられた。
元素分析
ＩＲスペクトル
１３７０ｃｍ （−８Ｏ，Ｎ＜ νａｓ）１２
４０ｃ１ｒＬ（−０８０，νａｓ）ＮＭＲスペクトル（
ＤＩＯ／ＣＤ１０Ｄ−１／１浴媒、ＤＳＳ基準）１．９
０ ｐｐｍ （ｍ、 ２Ｈ）、 ３．０５ ｐｐｍ （
ｍ、 ４Ｈ）６．３ｐｐｍ（ｔ、２］Ｈ）、 ３．８
０ｐｐｍ （ｔ、 ２１１）〔実施例 ２〕 実施例１と同１禾の反応器に Ｃ６Ｆ、、 Ｓｏ、Ｎ１１（ｅｌｌ、）３Ｎ（Ｃ１ｌｓ
）ＣＨ，Ｃ）１．ＯＨ５１，４，９゜ピリジン４００ｇ
を仕込み、４０Ｃで、クロルスルホ４醪１４９をゆっく
りと滴下し、５時間反応せしめた。反応終了後２８％Ｎ
ａ９ＣＨ，ｓ ３８．６１を加え、充分に借拌した後
、減圧下で蒸発乾固した。褐色固体残渣をエタノールか
ら再結晶してＣ，Ｆ、Ｓｏ、ＮＨ（ＯＨ，）、 Ｎ （
（’Ｈ，）（’Ｊｌ、 Ｃ１１，０８０３Ｎａ５５．４
９を得た。
４０ｃ１ｒＬ（−０８０，νａｓ）ＮＭＲスペクトル（
ＤＩＯ／ＣＤ１０Ｄ−１／１浴媒、ＤＳＳ基準）１．９
０ ｐｐｍ （ｍ、 ２Ｈ）、 ３．０５ ｐｐｍ （
ｍ、 ４Ｈ）６．３ｐｐｍ（ｔ、２］Ｈ）、 ３．８
０ｐｐｍ （ｔ、 ２１１）〔実施例 ２〕 実施例１と同１禾の反応器に Ｃ６Ｆ、、 Ｓｏ、Ｎ１１（ｅｌｌ、）３Ｎ（Ｃ１ｌｓ
）ＣＨ，Ｃ）１．ＯＨ５１，４，９゜ピリジン４００ｇ
を仕込み、４０Ｃで、クロルスルホ４醪１４９をゆっく
りと滴下し、５時間反応せしめた。反応終了後２８％Ｎ
ａ９ＣＨ，ｓ ３８．６１を加え、充分に借拌した後
、減圧下で蒸発乾固した。褐色固体残渣をエタノールか
ら再結晶してＣ，Ｆ、Ｓｏ、ＮＨ（ＯＨ，）、 Ｎ （
（’Ｈ，）（’Ｊｌ、 Ｃ１１，０８０３Ｎａ５５．４
９を得た。
元素分析
ＩＲスペクトル
１１５７０ｃｍ−１（−３ｏ、Ｎ＜ νａｓ）１２４
０ｃ＋＋＋−’ （−０８０ｓ νａａ）ｌＪＭＲ
，１，ベクトル（Ｄｘ ｏ／ｃ Ｄ ｍ０Ｄ＝ ’／１
溶媒、ＤＳ８基準）１．９０ ｐｐｍ （ｍ、 ２１
（）、 ２．７０ｐｐｍ （ｓ、 ３Ｂ）２．８０
ｐｐｍ （ｍ、 ４Ｈ）、 ！１．１５ ｐｐｍ （Ｌ
、 ２Ｂ ）３．８０ ｐｐｍ （ｔ、 ２１１） 実施例 実施例１と同様の反応器に Ｃａ ＦＩｊＳｏ！ Ｎ１１ （ＣＨｔ ）ｓ Ｎ（ｃ
ｏ、ｃＨ，ＯＨ）ｔ ５４．４１．７七ト二トリル４０
０ｇを仕込み、３０Ｕでａ硫酸２９４Ｉをゆっくり滴下
し、５時間反応せしめた。反応終了後水酸化ナトリウム
水浴敲で中和した後、蒸発乾固し、黄褐臼固体を得た。
０ｃ＋＋＋−’ （−０８０ｓ νａａ）ｌＪＭＲ
，１，ベクトル（Ｄｘ ｏ／ｃ Ｄ ｍ０Ｄ＝ ’／１
溶媒、ＤＳ８基準）１．９０ ｐｐｍ （ｍ、 ２１
（）、 ２．７０ｐｐｍ （ｓ、 ３Ｂ）２．８０
ｐｐｍ （ｍ、 ４Ｈ）、 ！１．１５ ｐｐｍ （Ｌ
、 ２Ｂ ）３．８０ ｐｐｍ （ｔ、 ２１１） 実施例 実施例１と同様の反応器に Ｃａ ＦＩｊＳｏ！ Ｎ１１ （ＣＨｔ ）ｓ Ｎ（ｃ
ｏ、ｃＨ，ＯＨ）ｔ ５４．４１．７七ト二トリル４０
０ｇを仕込み、３０Ｕでａ硫酸２９４Ｉをゆっくり滴下
し、５時間反応せしめた。反応終了後水酸化ナトリウム
水浴敲で中和した後、蒸発乾固し、黄褐臼固体を得た。
こ′に１をエタノールから再結晶してＣ６Ｆ、、ＳＯ，
１２Ｈ（（’Ｊｌｔ）ｓＮ（ＣＪＩｔＣＩｌｔＯ８Ｏｓ
Ｎ＆）１ ５１．２Ｉを得た。
１２Ｈ（（’Ｊｌｔ）ｓＮ（ＣＪＩｔＣＩｌｔＯ８Ｏｓ
Ｎ＆）１ ５１．２Ｉを得た。
元素分析
ＩＲスペクトル
１５７０ｃａ （８０１Ｎ＜ νａｓ）１２４０
ｃｍ （−０８０，νａｓ）ＮＭＲスペクトル（
Ｄ、０／ＣＤ、０Ｄ＝＝１／ｉ ｉ妃、ＤＳ８３４）１
．９０ｐｐｍ （ｍ、 ２１１）、 ２．８０ ｐｐｍ
（ｒｕ、６１（）５１５ｐｐｍ （ｔ、 ２１１ ）
、 ６．８１”ｉｐｐｍ Ｄ、４Ｈ）〔実施例 ４〕 実施例１と同様の反応器に アセトニトリル３００Ｉを採取し、十分に攪拌し、溶解
させ、クロルスルホン（ｉ！１４ｇを５０Ｃで攪拌下ゆ
っくり滴下した。滴下ｎ４ｏｃで４時間攪拌し、反応を
完結させた。
ｃｍ （−０８０，νａｓ）ＮＭＲスペクトル（
Ｄ、０／ＣＤ、０Ｄ＝＝１／ｉ ｉ妃、ＤＳ８３４）１
．９０ｐｐｍ （ｍ、 ２１１）、 ２．８０ ｐｐｍ
（ｒｕ、６１（）５１５ｐｐｍ （ｔ、 ２１１ ）
、 ６．８１”ｉｐｐｍ Ｄ、４Ｈ）〔実施例 ４〕 実施例１と同様の反応器に アセトニトリル３００Ｉを採取し、十分に攪拌し、溶解
させ、クロルスルホン（ｉ！１４ｇを５０Ｃで攪拌下ゆ
っくり滴下した。滴下ｎ４ｏｃで４時間攪拌し、反応を
完結させた。
室温に冷）４１シた借２８％Ｎａ０ＣＨ，３８，６１１
を加え、中和中、減圧上蒸発乾固した。得られた黄褐色
固体残１ｉｔｅ８０Ｃにて減圧乾燥し、エタノールから
再結晶して祠製しＣａ Ｆｚｓ ５ＯｔＮ（Ｃ１１ｓ）
（ｅｌｌｓ）ｍＮ（ＣＨＩ ）ＣＨ，ＣＨＩ ０８０
３Ｎａ４１がイロられた。
を加え、中和中、減圧上蒸発乾固した。得られた黄褐色
固体残１ｉｔｅ８０Ｃにて減圧乾燥し、エタノールから
再結晶して祠製しＣａ Ｆｚｓ ５ＯｔＮ（Ｃ１１ｓ）
（ｅｌｌｓ）ｍＮ（ＣＨＩ ）ＣＨ，ＣＨＩ ０８０
３Ｎａ４１がイロられた。
元素分析
ＩＲスペクトル
１２４０ｃｍ （−０８０，Ｉ／ａｓ）１３７０
ｃ＋ａ （−８Ｏ２Ｎ＜ νａｇ）ＮＭＲ７，
ペクト／ｌ／（Ｄ２０／ＣＤ、ＯＤ＝’／１溶媒、ＤＳ
Ｓ基準）１．９０ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、 ２．７０ｐ
ｐｍ （ａ、 ３Ｈ）３．０５ ｐｐｍ （ａ、３Ｈ）
％３．３ ｐｐｍ （ｍ、 ４Ｈ）３．８０ ｐｐｍ
（ｔ、２）］） 〔実施例 ５〕 実施例１とｔｉＩｔ様の反応器に Ｃ，Ｆｌ、Ｃ０ＮＨ（ＣＢ、）、Ｎ（ＣＨｓ）Ｃ）ＩＩ
ＣＨ，０１（５２，８，！ｉｌとアセトニトリル６００
ｙを採取し、十分に攪拌し、溶解させクロルスルボン酸
１４ＩＩを６０Ｃで攪拌下ゆっくり滴下した。滴下Φ４
０Ｃで４時間攪拌し反応を完結させた。
ｃ＋ａ （−８Ｏ２Ｎ＜ νａｇ）ＮＭＲ７，
ペクト／ｌ／（Ｄ２０／ＣＤ、ＯＤ＝’／１溶媒、ＤＳ
Ｓ基準）１．９０ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、 ２．７０ｐ
ｐｍ （ａ、 ３Ｈ）３．０５ ｐｐｍ （ａ、３Ｈ）
％３．３ ｐｐｍ （ｍ、 ４Ｈ）３．８０ ｐｐｍ
（ｔ、２）］） 〔実施例 ５〕 実施例１とｔｉＩｔ様の反応器に Ｃ，Ｆｌ、Ｃ０ＮＨ（ＣＢ、）、Ｎ（ＣＨｓ）Ｃ）ＩＩ
ＣＨ，０１（５２，８，！ｉｌとアセトニトリル６００
ｙを採取し、十分に攪拌し、溶解させクロルスルボン酸
１４ＩＩを６０Ｃで攪拌下ゆっくり滴下した。滴下Φ４
０Ｃで４時間攪拌し反応を完結させた。
室温に冷却後１０％エタノール性水酸化カリウム１１２
Ｊｉｌ’を加え中和除減圧下蒸発乾固した。
Ｊｉｌ’を加え中和除減圧下蒸発乾固した。
得られた黄褐ピ固体残漬をエタノールから再結晶し、Ｃ
，ｔＦ、Ｓ Ｃ０ＮＨ（ＣＨＩ）ｓＮ（ＣＢ、）Ｃｉ（
、Ｃ）ｉ、０８０．Ｋ ４０ｇを得た。
，ｔＦ、Ｓ Ｃ０ＮＨ（ＣＨＩ）ｓＮ（ＣＢ、）Ｃｉ（
、Ｃ）ｉ、０８０．Ｋ ４０ｇを得た。
元素分析
ＩＲスペクトル
１６５０い （−ＣＯＮ＜ アミドｌ吸収帯）１２
４０ｃｍ−’ （−０８０３νａｓ）ＮＭＲスペクト
ル １．８５ｐｐｍ （ｍ、 ２Ｈ）、 ２．７５ ｐｐ
ｍ （ａ、ｌ）３．０５ ｐｐｍ （ｍ、４Ｂ）、
５．２ ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）３．８５ｐｐｍ （ｔ
、 ２Ｂ） 〔実施例 ６〕 実施例１と同様な反応器に Ｉとアセトニトリル３５０ｇを採取し、浴）・」・ｒ後
りロルスルホンｆｌ＆１４．９を４ＤＣで］Ｗ押下ゆっ
くり滴下した。ＩＸ＋下降５０Ｃでさらに４時間攪拌し
１反応を完結させた。室温に冷却したｔｋ２Ｂ％Ｎ＆０
ｅｌｌ、 ５８．６９を加え中和し、減圧下で蒸発乾
固した。得られた黄褐巴固体残ｆＥｔ、にエタノールか
ら杓結晶１−１ ＣＢ Ｆｌ７ Ｃｋｌ＊ ＣＨｌ Ｓｏｗ ＮＨ（Ｃｕ
ｔ ）Ａ Ｎ （ＣＨｍ ） ＣＨＩ Ｃ１１ｔ ０８
０１ Ｎａ４８ｇを得ち 元素分析 ＩＲスペクトル １ １３７０ｃ＋ａ （−８ｏ、Ｎ＜ ｙａｓ）
１ １２４０ｃｍ （−０８０３ｙａｓ）ＮＭＲスペ
クトル（１）２０浴硯、ＤＳＳ基準）１．９０ｐｐｍ（
ｍ、２Ｈ）％ ２．７５ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）３．０５
ｐｐｒｎ （ｍ、 ６Ｈ）、 ３．２０ ｐｐｒｎ
（ｍ、 ４Ｈ）３．８５ ｐｐｍ （ｔ、 ２ Ｈ） 〔実施例 ７〕 実施例１と同様な反応器に ｇとア七ト二トリル５００．９’ｅ採取し、溶解体クロ
ルスルホン１４ｇを４ＤＣにてゆっくりと滴下し１．−
０ｃ１♂：１下抜５０Ｃで５時間攪拌（−１反応を光結
させた。室（ｌ唱℃冷却した後２８゛んＮａ０ＣＨ１５
Ｂ６ｇｋ加え中和し、減圧下蒸光乾固した。得られた黄
褐（１４固体残漬をエタノールから出結晶し。
４０ｃｍ−’ （−０８０３νａｓ）ＮＭＲスペクト
ル １．８５ｐｐｍ （ｍ、 ２Ｈ）、 ２．７５ ｐｐ
ｍ （ａ、ｌ）３．０５ ｐｐｍ （ｍ、４Ｂ）、
５．２ ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）３．８５ｐｐｍ （ｔ
、 ２Ｂ） 〔実施例 ６〕 実施例１と同様な反応器に Ｉとアセトニトリル３５０ｇを採取し、浴）・」・ｒ後
りロルスルホンｆｌ＆１４．９を４ＤＣで］Ｗ押下ゆっ
くり滴下した。ＩＸ＋下降５０Ｃでさらに４時間攪拌し
１反応を完結させた。室温に冷却したｔｋ２Ｂ％Ｎ＆０
ｅｌｌ、 ５８．６９を加え中和し、減圧下で蒸発乾
固した。得られた黄褐巴固体残ｆＥｔ、にエタノールか
ら杓結晶１−１ ＣＢ Ｆｌ７ Ｃｋｌ＊ ＣＨｌ Ｓｏｗ ＮＨ（Ｃｕ
ｔ ）Ａ Ｎ （ＣＨｍ ） ＣＨＩ Ｃ１１ｔ ０８
０１ Ｎａ４８ｇを得ち 元素分析 ＩＲスペクトル １ １３７０ｃ＋ａ （−８ｏ、Ｎ＜ ｙａｓ）
１ １２４０ｃｍ （−０８０３ｙａｓ）ＮＭＲスペ
クトル（１）２０浴硯、ＤＳＳ基準）１．９０ｐｐｍ（
ｍ、２Ｈ）％ ２．７５ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）３．０５
ｐｐｒｎ （ｍ、 ６Ｈ）、 ３．２０ ｐｐｒｎ
（ｍ、 ４Ｈ）３．８５ ｐｐｍ （ｔ、 ２ Ｈ） 〔実施例 ７〕 実施例１と同様な反応器に ｇとア七ト二トリル５００．９’ｅ採取し、溶解体クロ
ルスルホン１４ｇを４ＤＣにてゆっくりと滴下し１．−
０ｃ１♂：１下抜５０Ｃで５時間攪拌（−１反応を光結
させた。室（ｌ唱℃冷却した後２８゛んＮａ０ＣＨ１５
Ｂ６ｇｋ加え中和し、減圧下蒸光乾固した。得られた黄
褐（１４固体残漬をエタノールから出結晶し。
５５．９を得た。
元素分析
ＩＲスペクトル
１
１３７０ｃｍ （−８ＯＩＮ＜ ｙａｓ）１
２４０ｃｍ−＋ （−０８０１ｙａｓ）ＮＭＲスペ
クトル（Ｄ、０浴媒、ＤＳＳ基準）１．８５ ｐｐｍ
（ｍ、 ２）１ ）、 ３．０５１１１１９ｍ （ｍ
、４Ｈ）３．６０ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）、 ６．８５
ｐｐｍ（ｔ、２）１）〔実施例 ８〕 実施例１と回）；ρな反応器に ６Ｂ、２１とアセｌニトリル５ｏｏｙ’ｉｂｔり浴ｈｌ
Ｇさぜ、クロルスルホン酸１４１−４ Ｏｒ’でゆっく
りと滴下した。滴下Ｆ＆５０Ｃで４時間４・υ拌１２反
応ｆ完結させた。室温に冷却したｔｉｔ ２ Ｂ ’Ｆ
ｎＮａＱＣ１１３３８，６Ｊｉ’ ｋ加え中和し、減圧
上蒸発乾固した。得ら第１た１ｊ’ｆｌＳＬ固体残；・
Ｎをエタノールから再結晶し。
２４０ｃｍ−＋ （−０８０１ｙａｓ）ＮＭＲスペ
クトル（Ｄ、０浴媒、ＤＳＳ基準）１．８５ ｐｐｍ
（ｍ、 ２）１ ）、 ３．０５１１１１９ｍ （ｍ
、４Ｈ）３．６０ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）、 ６．８５
ｐｐｍ（ｔ、２）１）〔実施例 ８〕 実施例１と回）；ρな反応器に ６Ｂ、２１とアセｌニトリル５ｏｏｙ’ｉｂｔり浴ｈｌ
Ｇさぜ、クロルスルホン酸１４１−４ Ｏｒ’でゆっく
りと滴下した。滴下Ｆ＆５０Ｃで４時間４・υ拌１２反
応ｆ完結させた。室温に冷却したｔｉｔ ２ Ｂ ’Ｆ
ｎＮａＱＣ１１３３８，６Ｊｉ’ ｋ加え中和し、減圧
上蒸発乾固した。得ら第１た１ｊ’ｆｌＳＬ固体残；・
Ｎをエタノールから再結晶し。
４５．９を得た。
７ｃ素分析
Ｉ Ｉｔスペクトル
１６４ｓｃｒｎ−’ （−ＣＯＮ＜ ）１２４
（１ｃｍ （−０８０，ｙａｓ）ＮＭＲスペク
トル（Ｄｔｏｓ媒、ＤＢＳ基準）１．８５ｐｐｍ （ｍ
、 ２Ｈ）、 ２．７５ ｐｐｍ （ａ、 ３ ＩＩ
）ろＩＤｐｐｍ （ｍ、 ４Ｈ’）、 ３．６５Ｐ
ｌ）Ｉｌｌ （ｔ、 ２）１ ）！１．８５ ｐｐｍ
（ｔ、 ２Ｂ ）〔実施例 ９〕 実施例１とｌ＋１１様な反応器に Ｃ，Ｆ□Ｓ ０ｉＮＨ（ＣＨ＊ ） ｓＯ（Ｃ１１！
）ＩＮＨＣｌｌＩＣＨｔＯＨ５５８Ｓとアセトニトリル
５００ｇを採取し、溶解情クロルスルホン１Ｗ１４＃を
５０Ｃで攪拌下ゆっくり滴下した。滴下後４０Ｃで４時
間攪拌し、）ｑ応を完結させた。室温に冷却したｅｌｋ
２８ ’ｋ ＮａＯＣＨｍ ５８．６１ ｋ加え
中オ【１□□□、減圧上蒸発乾固した。得られた黄褐巳
固体残清をエタノールか「）内緒話して梢製し Ｃ６Ｆ １１ Ｓ Ｏ，Ｎｌ’ｌ （Ｃ１１，）、０
（ＣＨｌ ） ＩＮＨＣＨＩＣＨ！Ｏ８０１Ｎａ４０．
９をイ４Ｉだ。
（１ｃｍ （−０８０，ｙａｓ）ＮＭＲスペク
トル（Ｄｔｏｓ媒、ＤＢＳ基準）１．８５ｐｐｍ （ｍ
、 ２Ｈ）、 ２．７５ ｐｐｍ （ａ、 ３ ＩＩ
）ろＩＤｐｐｍ （ｍ、 ４Ｈ’）、 ３．６５Ｐ
ｌ）Ｉｌｌ （ｔ、 ２）１ ）！１．８５ ｐｐｍ
（ｔ、 ２Ｂ ）〔実施例 ９〕 実施例１とｌ＋１１様な反応器に Ｃ，Ｆ□Ｓ ０ｉＮＨ（ＣＨ＊ ） ｓＯ（Ｃ１１！
）ＩＮＨＣｌｌＩＣＨｔＯＨ５５８Ｓとアセトニトリル
５００ｇを採取し、溶解情クロルスルホン１Ｗ１４＃を
５０Ｃで攪拌下ゆっくり滴下した。滴下後４０Ｃで４時
間攪拌し、）ｑ応を完結させた。室温に冷却したｅｌｋ
２８ ’ｋ ＮａＯＣＨｍ ５８．６１ ｋ加え
中オ【１□□□、減圧上蒸発乾固した。得られた黄褐巳
固体残清をエタノールか「）内緒話して梢製し Ｃ６Ｆ １１ Ｓ Ｏ，Ｎｌ’ｌ （Ｃ１１，）、０
（ＣＨｌ ） ＩＮＨＣＨＩＣＨ！Ｏ８０１Ｎａ４０．
９をイ４Ｉだ。
元素分析
ＩＲスペクトル
１５７０ｍ （−８０，Ｎ＜ νａｓ）１２４
０ｃｍ （０８０ｍ νａａ）ＮＭＲスペク
ト／ｌ／ （Ｄ、Ｏ溶媒、ｎｓｓ基１１．８ ｐｐｍ
（ｍ、４Ｂ）、 ３．３ｐｐｍ （ｍ−１０Ｈ）
５．８５ｐｐｍ （ｔ、 ２Ｈ）、 〔実施例 １０〕 実施例１と同様な反応器に Ｃ６Ｆ、、 ８０．ＮＨ（ＣＢ、 ）、 Ｏ（ＣＨ，）
、０ （ＣＢ、） 、ＮＩＩＣ）ｌ、ＣＩＩ、０Ｈ６０
，２，９とアセトニトリル５００＃を採堆し、ｉｌＱ’
Ｆ後クロルスルホン酸１４．９’を５０Ｃで攪拌下ゆっ
くり滴下した。
０ｃｍ （０８０ｍ νａａ）ＮＭＲスペク
ト／ｌ／ （Ｄ、Ｏ溶媒、ｎｓｓ基１１．８ ｐｐｍ
（ｍ、４Ｂ）、 ３．３ｐｐｍ （ｍ−１０Ｈ）
５．８５ｐｐｍ （ｔ、 ２Ｈ）、 〔実施例 １０〕 実施例１と同様な反応器に Ｃ６Ｆ、、 ８０．ＮＨ（ＣＢ、 ）、 Ｏ（ＣＨ，）
、０ （ＣＢ、） 、ＮＩＩＣ）ｌ、ＣＩＩ、０Ｈ６０
，２，９とアセトニトリル５００＃を採堆し、ｉｌＱ’
Ｆ後クロルスルホン酸１４．９’を５０Ｃで攪拌下ゆっ
くり滴下した。
滴下１４０ｃで４時間攪拌し反応を完結させた。室温に
冷却した鏝２８％Ｎａ０ＣＲ１５８，６１１を加え、中
和体減圧上蒸発乾固した。得られた黄褐已固体残漬をエ
タノールから１与結晶して梢製し、 Ｃ０Ｆ、、Ｓ Ｏ，ＮＨ（ｃａｔ ） １０ （ｃｌ（
、） ｔｏ （ｃｕｔ ） 、ＮＩＩＣＨ，ＯＨ，Ｏ２
０，Ｎａ５５１１を得た。
冷却した鏝２８％Ｎａ０ＣＲ１５８，６１１を加え、中
和体減圧上蒸発乾固した。得られた黄褐已固体残漬をエ
タノールから１与結晶して梢製し、 Ｃ０Ｆ、、Ｓ Ｏ，ＮＨ（ｃａｔ ） １０ （ｃｌ（
、） ｔｏ （ｃｕｔ ） 、ＮＩＩＣＨ，ＯＨ，Ｏ２
０，Ｎａ５５１１を得た。
元素分析
ＩＲスペクトル
１５７００ＩＬ−’ （−８ｏ＠Ｎ＜ νａｍ）１
２４０ＣＩＮ （０８０ｍ ν１ＯＮＭＲスペ
クトル（Ｄ、０溶媒、ＤＳＳ基準）１．８ ｐｐｒｎ
（ｍ、 ４Ｈ）、 ３．５ ｐｐｒｎ （ｍ、 １
４ Ｈ）３．８５ ｐｐｍ （ｔ、２１１）、 〔参考例〕 実施例１〜１０にて合成された本発明化合物の界面活性
特注値（水浴液の表面張力および起泡性）を表−１にま
とめて示す。
２４０ＣＩＮ （０８０ｍ ν１ＯＮＭＲスペ
クトル（Ｄ、０溶媒、ＤＳＳ基準）１．８ ｐｐｒｎ
（ｍ、 ４Ｈ）、 ３．５ ｐｐｒｎ （ｍ、 １
４ Ｈ）３．８５ ｐｐｍ （ｔ、２１１）、 〔参考例〕 実施例１〜１０にて合成された本発明化合物の界面活性
特注値（水浴液の表面張力および起泡性）を表−１にま
とめて示す。
尚、表面張力の測定は２５Ｃにてウイルヘルミー法によ
り、起泡性の６１１１定はロスーマイルス法により、起
泡（支）後および５分鮭過睦の重病ｆ２５Ｕにてｆｉｔ
１１定しｌこ。俳し、溶媒とｌ、て、蒸留水および合成
海水を使用１．た。
り、起泡性の６１１１定はロスーマイルス法により、起
泡（支）後および５分鮭過睦の重病ｆ２５Ｕにてｆｉｔ
１１定しｌこ。俳し、溶媒とｌ、て、蒸留水および合成
海水を使用１．た。
合成海水の組成は
ＮａＣＡ’ ２．５０ ’ｆ’。
ＭｇＣｌ２・６１１ｔ０ １．１０％Ｎａ、 ５
ｏ４０．４０％ ＣａＣ：１．・２Ｈ１００，１６％ で、残りは蒸留水である。
ｏ４０．４０％ ＣａＣ：１．・２Ｈ１００，１６％ で、残りは蒸留水である。
第 １ 表
（ｐ ｌ、、表中上段は蒸留水溶液、１；段は合成面水
１）′Ｍ赦を表わす。
１）′Ｍ赦を表わす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 にて表わされる含フツ素アミノサルフェート。 ２． ａｔ カバーフロロアルキル基又はパーフロロ
アルケニル基である特許請求の範囲第１項記載の含フツ
素アミノサルフェート。 ６、一般式 化剤を作用させ、必要に応じ中和して一般式〔但し、式
中旧、２％Ｒ８、Ｙ％Ｒ，、Ｑｌ、およびＭは前記に同
じ〕にて表わされる化合物を生成せしめることを特徴と
する宮フッ素アミノサルフェートの製法。 ４、サルフェート化剤としてクロルスルホン酸、濃値酸
、発煙硫酸又はＳＯｓを使用する特計量ｌ求の１ｌｌＱ
囲第３項第３の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16094082A JPS5951252A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | 含フツ素アミノサルフエ−トおよびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16094082A JPS5951252A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | 含フツ素アミノサルフエ−トおよびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5951252A true JPS5951252A (ja) | 1984-03-24 |
| JPH0419986B2 JPH0419986B2 (ja) | 1992-03-31 |
Family
ID=15725510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16094082A Granted JPS5951252A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | 含フツ素アミノサルフエ−トおよびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951252A (ja) |
-
1982
- 1982-09-17 JP JP16094082A patent/JPS5951252A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0419986B2 (ja) | 1992-03-31 |
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