JPH0419988B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0419988B2 JPH0419988B2 JP57159741A JP15974182A JPH0419988B2 JP H0419988 B2 JPH0419988 B2 JP H0419988B2 JP 57159741 A JP57159741 A JP 57159741A JP 15974182 A JP15974182 A JP 15974182A JP H0419988 B2 JPH0419988 B2 JP H0419988B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- atom
- group
- formula
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Description
本発明は或る種の新規なＮ−スルフエニル化さ
れたベンジルスルホンアミド、その製造法及びそ
れを用いた殺菌・殺カビ・殺藻または殺粘菌剤に
関する。 長い間エチレン−１，２−ビスジチオカルバミ
ン酸に重金属塩が植物病原菌駆除用として農園芸
で使用されてきた（R.Wagler.Chemia der
Pflanzenschutnund
Scha¨dlingsbeka¨mpfungsmittel.Vol.2、p.65、
Springer Verlag Berlin，Heiderberg、New
York1970参照）。 また、Ｎ−トリハロゲノメチル化合物は殺菌剤
として農業及び園芸に使用しうることが長い間知
られていた。即ちＮ−（トリクロロメチルチオ）−
テトラヒドロフタルイミド（ドイツ特許第887506
号参照）及びＮ，Ｎ−ジメチル−N′−フエニル
−N′−（フルオロジクロロメチルチオ）−スルフ
アミド（Angew.Chem.76、807（1964）参照）は、
例えば果実栽培及び葡萄裁培において細菌病防除
のため実際に使用された。後者の化合物はその他
に木を変色させる菌の駆除用として木材保護作用
を有する（R.Wegler，上記書Vol.4、p269（1977）
参照）。 しかしながら、これらの化合物の作用は常に完
全には満足的でなく、特に低量使用の際そうであ
る。 本発明は今や新規化合物として、一般式 式中、R1及びR2は互に独立して水素もしくは
塩素原子またはニトロもしくはトリフルオロメチ
ル基を表わし、 R3は水素原子を表わし、 R4は水素原子を表わし、 R5は炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原
子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数３〜７の
シクロアルキル基またはフエニル基を表わし、そ
して、 Ｘはフツ素原子を表わす のＮ−スルフエニル化されたベンジルスルホンア
ミドを提供する。 更に本発明によれば、一般式 式中、R1〜R5は上記の意味を有する、 のベンジルスルホンアミドを、一般式 Cl−Ｓ−CCl2X （） 式中、Ｘは上記の意味を有する、 のスルフエニルクロライドと、酸結合剤の存在下
に、そして所要に応じ希釈剤の存在下に、反応さ
せることを特徴とする、本発明化合物の製造法が
提供される。 この新規なＮ−スルフエニル化ベンジルスルホ
ンアミドは強力な殺菌・殺カビ・殺藻及び殺粘菌
性質を有する。 驚ろくべきことには、本発明によるＮ−スルフ
エニル化ベンジルスルホンアミドは公知のＮ−ト
リハロゲノメチルチオ化合物よりも、種々の作物
例えば米において高い殺菌・殺カビ活性を有す
る。その上、本発明の化合物は木材破壊菌・カビ
の場合にも公知化合物よりも高い活性をあらわ
す。 製造実施例に記載のものの他に下記の式（）
のＮ−スルフエニル化ベンジルスルホンアミドを
個々に挙げることができる：
れたベンジルスルホンアミド、その製造法及びそ
れを用いた殺菌・殺カビ・殺藻または殺粘菌剤に
関する。 長い間エチレン−１，２−ビスジチオカルバミ
ン酸に重金属塩が植物病原菌駆除用として農園芸
で使用されてきた（R.Wagler.Chemia der
Pflanzenschutnund
Scha¨dlingsbeka¨mpfungsmittel.Vol.2、p.65、
Springer Verlag Berlin，Heiderberg、New
York1970参照）。 また、Ｎ−トリハロゲノメチル化合物は殺菌剤
として農業及び園芸に使用しうることが長い間知
られていた。即ちＮ−（トリクロロメチルチオ）−
テトラヒドロフタルイミド（ドイツ特許第887506
号参照）及びＮ，Ｎ−ジメチル−N′−フエニル
−N′−（フルオロジクロロメチルチオ）−スルフ
アミド（Angew.Chem.76、807（1964）参照）は、
例えば果実栽培及び葡萄裁培において細菌病防除
のため実際に使用された。後者の化合物はその他
に木を変色させる菌の駆除用として木材保護作用
を有する（R.Wegler，上記書Vol.4、p269（1977）
参照）。 しかしながら、これらの化合物の作用は常に完
全には満足的でなく、特に低量使用の際そうであ
る。 本発明は今や新規化合物として、一般式 式中、R1及びR2は互に独立して水素もしくは
塩素原子またはニトロもしくはトリフルオロメチ
ル基を表わし、 R3は水素原子を表わし、 R4は水素原子を表わし、 R5は炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原
子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数３〜７の
シクロアルキル基またはフエニル基を表わし、そ
して、 Ｘはフツ素原子を表わす のＮ−スルフエニル化されたベンジルスルホンア
ミドを提供する。 更に本発明によれば、一般式 式中、R1〜R5は上記の意味を有する、 のベンジルスルホンアミドを、一般式 Cl−Ｓ−CCl2X （） 式中、Ｘは上記の意味を有する、 のスルフエニルクロライドと、酸結合剤の存在下
に、そして所要に応じ希釈剤の存在下に、反応さ
せることを特徴とする、本発明化合物の製造法が
提供される。 この新規なＮ−スルフエニル化ベンジルスルホ
ンアミドは強力な殺菌・殺カビ・殺藻及び殺粘菌
性質を有する。 驚ろくべきことには、本発明によるＮ−スルフ
エニル化ベンジルスルホンアミドは公知のＮ−ト
リハロゲノメチルチオ化合物よりも、種々の作物
例えば米において高い殺菌・殺カビ活性を有す
る。その上、本発明の化合物は木材破壊菌・カビ
の場合にも公知化合物よりも高い活性をあらわ
す。 製造実施例に記載のものの他に下記の式（）
のＮ−スルフエニル化ベンジルスルホンアミドを
個々に挙げることができる：
【表】
出発成分としては、例えば４−クロロベンジル
スルホニル−Ｎ−メチルアミド及びフルオロジク
ロロメチルスルフエニルクロライドを用いたとす
ると、本発明による反応過程は次の式で示され
る： 出発物質として必要な式（）のベンジルスル
ホンアミドの好ましいものは、R1〜R5が上述し
た好ましいそして特に好ましい本発明の化合物の
記述中これらの基について挙げた意味を有するも
のである、化合物である。 式（）のベンジルスルホンアミドは公知であ
るか、またはそれ自体公知の方法により、一般式 式中、R1〜R4は上記の意味を有する、のベン
ジルスルホニルクロライドを、一般式 R5−NH2 （） 式中、R5は上記の意味を有する、 の一級アミンと、所要に応じ塩基及び希釈剤の存
在下に、反応させるとき得ることができる。 （Houben−Weyl，Methoden der
organischen Chemie、４版、Vol.9、395頁参
照）。 式（）の前駆体の製造用の出発物質として必
要な式（）のベンジルスルホニルクロライドの
好ましいものは、R1〜R4が好ましいそして特に
好ましい式（）の化合物に関連して前述した如
き意味を有する化合物である。 適当な式（）のベンジルスルホニルクロライ
ドの例は、ベンジル−、４−メチル−、４−クロ
ロ−、２，４−ジクロロ−、４−ニトロ−、４−
フルオロ及び３−トリフルオロメチル−ベンジル
スルホニルクロライドである。この化合物は公知
であるか、または相応するベンジルクロライドか
らそれ自体公知の方法によつて得ることができる
（Houben−Weyl.同上書、４版、Vol.9、395頁
（1955）参照）。 また式（）の前駆体の製造用の出発物質とし
て必要な式（）のアミンの好ましいものは、
R5が好ましいそして特に好ましい式（）の化
合物に関連して前述した如き意味を有する、化合
物である。 式（）の適当なアミンの例は、メチルアミ
ン、エチルアミン、イゾプロピルアミン、アリル
アミン、ｔ−ブチルアミン、メトキシエチルアミ
ン、メチルメルカプトエチルアミン、シクロペン
チルアミン、４−メチルシクロヘキシルアミン、
ベンジルアミン、４−ニトロベンジルアミン、ア
ニリン、４−クロロアニリン、３−フルオロアニ
リン、２−トルイジン、３−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルアニリン及び１−ナフチルアミンで
ある。これらは公知化合物である。 出発物質として例えば４−クロロ−ベンジルス
ルホニルクロライド及びメチルアミンを使用した
とすると、式（）の前駆体製造用の反応過程は
次式で示される： この方法を実施するに際し不活性有機溶剤はい
ずれも適当な希釈剤である。これらの中には、好
ましいものとして、炭化水素（例えばトルエン）、
クロロ炭化水素（例えば塩化メチレン及びクロロ
ベンゼン）及びエーテル（例えばジオキサン）が
包含される。 無機塩基（例えば水酸化ナトリウム及び炭酸ナ
トリウム）または三級アミン（例えばピリジン及
びトリエチルアミン）は酸結合剤として使用する
ことができる。 式（）のベンジルスルホニルクロライド１モ
ル当り約１モルの式（）の一級アミンが用いら
れる。 反応温度は比較的広い範囲内で変えることがで
きる。一般に、反応は温度０〜100℃、好ましく
は20〜50℃で行なわれる。 この方法は次のようにして行なうことができ
る：式（）のベンジルスルホニルクロライドを
初めに希釈剤中に導入しそして40℃に加熱する。
式（）の一級アミンを小分けにして添加する。
式（）のベンジルスルホンアミドの単離及び精
製は常法により行なう。 式（）のスルフエニルクロライドとしてフル
オロジクロロメタン−スルフエニルクロライド及
びトリクロロメタン−スルフエニルクロライドを
使用することができる。 本発明による方法を実施するに当り、不活性有
機溶剤はいずれも適当な希釈剤である。これらの
中には、好ましいものとして、炭化水素（例えば
トルエン）、クロロ炭化水素（例えば塩化メチレ
ン及びクロロベンゼン）及びエーテル（例えばジ
オキサン）そしてまた水が包含される。 無機塩基（例えば水酸化ナトリウム及び炭酸ナ
トリウム）または三級アミン（例ええばピリジン
及びトリエチルアミン）は酸結合剤として用いる
ことができる。 反応温度は比較的広い範囲内で変えることがで
きる。一般に、反応は温度０〜100℃、好ましく
は20〜50℃で行われる。 本発明方法は一般に次のようにして行なわれ
る：初めに式（）のベンジルスルホン酸アミド
及び式（）のスルフエニルクロライドを希釈剤
中に導入する。酸結合剤を小分けにして室温で添
加し、反応温度が約40℃に上昇するようにする。
反応終了後式（）のＮ−スルフエニル化された
ベンジルスルホンアミドを水で沈殿させ、そそし
て常法により単離し、精製する。 本発明の活性化合物は強力な殺微生物作用をあ
らわし、そして望ましくない微生物の駆除用に実
際的に使用することができる。この活性化合物は
植物保護剤としての使用に適当である。 植物保護における殺菌・殺カビ剤は、プラスモ
ジオフオロミセテス
（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類
（Oomycetes）、チトリジオミセテス
（Chytridiomycetes）、接合菌類
（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担
子菌類（Basidiomycetes）、及び不完全菌類
（Deuteromycetes）の防除用に使用される。 その上、本発明の活性化合物は殺バクテリア作
用及び殺ダニ作用を有する。 植物病防除に必要な濃度におけるこの活性化合
物の植物による良好な許容性は、植物の地上部分
の処理、茎及び種子の成長的繁殖処理及び土壌の
処理を可能ならしめる。 更に本発明の活性化合物は工業材料における微
生物の防除に使用することができる。 本発明の化合物によつて微生物による変質及び
破壊から保護することを意図する工業材料の例
は、接着剤、にかわ、紙、ボール紙、繊維製品、
革、木材、被覆剤及びプラスチツク製品であつて
微生物により侵され分解されうるものである。 工業材料の分解または変質を起しうる微生物の
例は、バクテリア、真菌、酵母、藻類、粘菌及び
ウイルスである。本発明による物質は好ましくは
かび菌、木材変色菌及び木材破壊菌
（Basidomycetes）に対し活性であり且つスライ
ム微生物に対して活性である。 次の属の微生物が例として挙げられる：アルテ
ルナリア・テニユイス（Altenaria tenuis）の如
きアルテルナリア（Alternaria）、アスペルギ
ス・ニゲール（Aspergillus niger）の如きアス
ペルギルス（Aspergillus）、チヤエトマウム・グ
ロボスム（Chaetomium globosum）の如きチヤ
エトミウム（Chaetomium）、コニオフオラ・セ
レベラ（Coniophora cerebella）の如きコニオ
フオラ（Coniophora）、レンチヌス・チグリヌス
（Lentinus tigrinus）の如きレンメヌス
（Lentinus）、ペニシリウム・グラウクム
（Penicillium glaucum）の如きペニシリウム
（Penicillium）、ポリポルス・ベルシコロール
（Polyporus versicolor）の如きポリポルス
（Polyorus）、プルラリアプルランス（Pullularia
Pulluans）の如きプルラリア（Pullularia）、ス
クレロホマ・ピチオフイラ（Sclerophoma
pityophila）如きスクレロホマ（Sclerophoma）
及びスタフイロコカス・アウレウス
（Staphylococcus aureus）の如きスタフイロコ
カス（Staphylococcus）。 本発明による物質はその使用分野に応じて、溶
液、乳剤、懸濁剤、粉剤、糊剤及び顆粒の如き常
用の処方剤に変えることができる。 活性化合物は常用の処方剤、例えば溶液、乳
剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、糊剤、顆粒、エアロ
ゾル、活性化合物浸漬の天然及び合成材料、重合
物質中の微小カプセル、種子用の被覆組成物、及
び燻蒸カートリツジ、燻蒸缶及び燻蒸コイルの如
き燻蒸装置を用いる処方剤、ならびにULV冷霧
及び温霧処方剤に変えることができる。 これら処方剤は常法により、例えば活性化合物
を伸展剤即ち液状、液化ガス状または固体状の希
釈剤もしくは担体と混合し、その際随時表面活性
剤即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または泡
形成剤を一緒に用いる、ことによつて調製するこ
とができる。伸展剤として水を用いる場合例えば
有機溶剤もまた補助的溶剤として用いることがで
きる。 液状希釈剤または担体、特に溶剤として、適当
なものは主として、キシレン、トルエンまたはア
ルキルナフタレンの如き芳香族炭化水素、クロロ
ベンゼン、エチルエチレン、または塩化メチレン
の如き塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族炭化水
素、シクロヘキサンまたはパラフイン例えば鉱油
留分の如き脂肪族もしくは脂環族炭化水素、ブタ
ノール、グリコールの如きアルコール、ならびに
それらのエーテル及びエステル、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたは
シクロヘキサノンの如きケトン、またはジメチル
ホルムアミド及びジメチルスルホキサイドならび
に水の如き強い極性溶剤である。 液化ガス状希釈剤または担体とは、常温常圧に
おいてガス状の液体を意味するものであり、例え
ば、ハロゲン化炭化水素ならびにブタン、プロパ
ン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射剤
である。 固体状担体としては、カオリン、クレイ、タル
ク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモ
リロナイトまたは珪藻土の如き磨砕された天然鉱
物、及び高分散珪酸、アルミナ及びシリケートの
如き磨砕された人造鉱物を使用することができ
る。顆粒用の固体状担体としては、方解石、大理
石、軽石、海泡石及びドロマイトの如き粉砕、分
級された天然岩石、ならびに無機及び有機のあら
粉の合成粒子、及び鋸屑、榔子殻、とうもろこし
穂軸及びタバコ茎の如き有機材料の粒子を用いる
ことができる。 乳化剤及び／または泡形成剤としては、ポリオ
キシエチレン−脂肪族エステル、ポリオキシエチ
レン−脂肪アルコールエーテル例えばアルキルア
リールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ネート、アルキルサルフエート、アリールスルホ
ネートならびに蛋白質加水分解生成物の如き非イ
オン性及びアニオン性乳化剤を用いることができ
る。分散剤は例えばリグニンサルフアイト廃液及
びメチルセルロースを包含する。 カルボキシメチルセルロース、及びアラビアゴ
ム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテ
ートの如き天然及び合成重合体の粉末状、粒子状
またはラテツクス状のものの如き粘着剤を処方剤
中に用いることができる。 無機顔料例えば酸化鉄、酸化チタン及びプラシ
ヤンブルー及び有機染料例えばアリザリン染料、
アゾ染料または金属フタロシヤニン染料の如き着
色剤、及び鉄、マンガン、硼素、銅、コバルト、
モリブデン及び亜鉛の塩類の如き微量栄養素を用
いることが可能である。 処方剤は一般に活性化合物を0.1〜95重量％、
好ましくは0.5〜90重量％含有する。 本発明は活性化合物は処方剤または各種使用形
態中で他の公知の活性化合物例えば殺菌剤、殺バ
クテリア剤、殺虫剤、殺カビ剤、殺線虫剤、除草
剤、鳥類忌避剤、成長剤、植物栄養及び土壌改良
剤との混合物として存在することができる。 活性化合物はそのままで、或いはその処方剤の
形態またはそれから更にうすめた使用形態例えば
直接使用溶液、乳液、懸濁液、粉末、糊及び顆粒
の形態で使用することができる。それらは通常の
方法例えば散液、浸漬、スプレー、アトマイジン
グ、噴霧、蒸散、注射、スラリー形成、塗布、散
粉、散布、乾式ドレツシング、湿気ドレツシン
グ、湿式ドレツシング、スラリードレツシングま
たは皮殻形成によつて使用される。 特に植物の部分処理の場合、使用形態における
活性化合物の濃度は可成りの範囲内で変えること
ができる。それは一般に１〜0.0001重量％、好ま
しくは0.5〜0.001重量％である。 種子の処理の場合、種子１Kg当り一般に0.001
〜50ｇ、好ましくは0.01〜10ｇの活性化合物が必
要である。 土壌処理のためには、作用する場所において一
般に活性化合物の濃度0.00001〜0.1重量％、好ま
しくは0.0001〜0.02重量％が必要とされる。 本発明はまた、活性成分として本発明の化合物
を固体状もしくは液化ガス状の希釈剤または担体
と混合して、或いは表面活性剤を含む液状希釈剤
または担体と混合して含有する殺菌・殺カビ性及
び殺藻・殺粘菌性組成物を提供する。 本発明はまた、菌・カビ及び微生物またはそれ
らの生息場所に対し本発明の化合物を単独で、ま
たは活性成分として本発明の化合物を希釈剤また
は担体と混合して含む組成物の形態で施用するこ
とから成る菌及び微生物の防除方法を提供する。 更に本発明は、生育期間の直前及び／または過
程において本発明の化合物を単独で、または希釈
剤もしくは担体と混合した形で施した領域中で成
長することによつて菌及び微生物の被害から保護
された作物を提供する。 通常の収獲作物生産方法は本発明により改善さ
れることが判るであろう。 本発明による新規な活性化合物は他の公知の活
性化合物との混合物として存在することもでき
る。次の活性化合物が例として挙げられる：ベン
ズイミダゾリル−メチルカルバメート、テトラメ
チル−チウラムジサルフアイド、ジアルキルジチ
オカルバメートのZn塩、２，４，５，６−テト
ラクロロ−イソフタロニトリル、チアゾリルベン
ズイミダゾール、メルカプトベンズチアゾール、
及び２−フエニルフエノール及び（２，2′−ジヒ
ドロキシ−５，5′−ジクロロ）−ジフエニルメタ
ンの如きフエノール誘導体。 製造実施例 実施例 １ ベンジルスルホニルメチルアミド13ｇ（0.07モ
ル）をジオキサン100ml中に溶かすと共にフルオ
ロジクロロメタンスルフエニルクロライド13ｇ
（0.077モル）を加えた。この溶液にトリエチルア
ミン7.8ｇ（0.077モル）を適加して温度を約40℃
に上昇させた。混合物を少時撹拌し、生成物を水
で沈殿させた。収量は16ｇ、理論の70％であつ
た。トルエン／石油エーテルから再結晶：融点91
〜92℃。 同様にして次の化合物が得られた：
スルホニル−Ｎ−メチルアミド及びフルオロジク
ロロメチルスルフエニルクロライドを用いたとす
ると、本発明による反応過程は次の式で示され
る： 出発物質として必要な式（）のベンジルスル
ホンアミドの好ましいものは、R1〜R5が上述し
た好ましいそして特に好ましい本発明の化合物の
記述中これらの基について挙げた意味を有するも
のである、化合物である。 式（）のベンジルスルホンアミドは公知であ
るか、またはそれ自体公知の方法により、一般式 式中、R1〜R4は上記の意味を有する、のベン
ジルスルホニルクロライドを、一般式 R5−NH2 （） 式中、R5は上記の意味を有する、 の一級アミンと、所要に応じ塩基及び希釈剤の存
在下に、反応させるとき得ることができる。 （Houben−Weyl，Methoden der
organischen Chemie、４版、Vol.9、395頁参
照）。 式（）の前駆体の製造用の出発物質として必
要な式（）のベンジルスルホニルクロライドの
好ましいものは、R1〜R4が好ましいそして特に
好ましい式（）の化合物に関連して前述した如
き意味を有する化合物である。 適当な式（）のベンジルスルホニルクロライ
ドの例は、ベンジル−、４−メチル−、４−クロ
ロ−、２，４−ジクロロ−、４−ニトロ−、４−
フルオロ及び３−トリフルオロメチル−ベンジル
スルホニルクロライドである。この化合物は公知
であるか、または相応するベンジルクロライドか
らそれ自体公知の方法によつて得ることができる
（Houben−Weyl.同上書、４版、Vol.9、395頁
（1955）参照）。 また式（）の前駆体の製造用の出発物質とし
て必要な式（）のアミンの好ましいものは、
R5が好ましいそして特に好ましい式（）の化
合物に関連して前述した如き意味を有する、化合
物である。 式（）の適当なアミンの例は、メチルアミ
ン、エチルアミン、イゾプロピルアミン、アリル
アミン、ｔ−ブチルアミン、メトキシエチルアミ
ン、メチルメルカプトエチルアミン、シクロペン
チルアミン、４−メチルシクロヘキシルアミン、
ベンジルアミン、４−ニトロベンジルアミン、ア
ニリン、４−クロロアニリン、３−フルオロアニ
リン、２−トルイジン、３−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルアニリン及び１−ナフチルアミンで
ある。これらは公知化合物である。 出発物質として例えば４−クロロ−ベンジルス
ルホニルクロライド及びメチルアミンを使用した
とすると、式（）の前駆体製造用の反応過程は
次式で示される： この方法を実施するに際し不活性有機溶剤はい
ずれも適当な希釈剤である。これらの中には、好
ましいものとして、炭化水素（例えばトルエン）、
クロロ炭化水素（例えば塩化メチレン及びクロロ
ベンゼン）及びエーテル（例えばジオキサン）が
包含される。 無機塩基（例えば水酸化ナトリウム及び炭酸ナ
トリウム）または三級アミン（例えばピリジン及
びトリエチルアミン）は酸結合剤として使用する
ことができる。 式（）のベンジルスルホニルクロライド１モ
ル当り約１モルの式（）の一級アミンが用いら
れる。 反応温度は比較的広い範囲内で変えることがで
きる。一般に、反応は温度０〜100℃、好ましく
は20〜50℃で行なわれる。 この方法は次のようにして行なうことができ
る：式（）のベンジルスルホニルクロライドを
初めに希釈剤中に導入しそして40℃に加熱する。
式（）の一級アミンを小分けにして添加する。
式（）のベンジルスルホンアミドの単離及び精
製は常法により行なう。 式（）のスルフエニルクロライドとしてフル
オロジクロロメタン−スルフエニルクロライド及
びトリクロロメタン−スルフエニルクロライドを
使用することができる。 本発明による方法を実施するに当り、不活性有
機溶剤はいずれも適当な希釈剤である。これらの
中には、好ましいものとして、炭化水素（例えば
トルエン）、クロロ炭化水素（例えば塩化メチレ
ン及びクロロベンゼン）及びエーテル（例えばジ
オキサン）そしてまた水が包含される。 無機塩基（例えば水酸化ナトリウム及び炭酸ナ
トリウム）または三級アミン（例ええばピリジン
及びトリエチルアミン）は酸結合剤として用いる
ことができる。 反応温度は比較的広い範囲内で変えることがで
きる。一般に、反応は温度０〜100℃、好ましく
は20〜50℃で行われる。 本発明方法は一般に次のようにして行なわれ
る：初めに式（）のベンジルスルホン酸アミド
及び式（）のスルフエニルクロライドを希釈剤
中に導入する。酸結合剤を小分けにして室温で添
加し、反応温度が約40℃に上昇するようにする。
反応終了後式（）のＮ−スルフエニル化された
ベンジルスルホンアミドを水で沈殿させ、そそし
て常法により単離し、精製する。 本発明の活性化合物は強力な殺微生物作用をあ
らわし、そして望ましくない微生物の駆除用に実
際的に使用することができる。この活性化合物は
植物保護剤としての使用に適当である。 植物保護における殺菌・殺カビ剤は、プラスモ
ジオフオロミセテス
（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類
（Oomycetes）、チトリジオミセテス
（Chytridiomycetes）、接合菌類
（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担
子菌類（Basidiomycetes）、及び不完全菌類
（Deuteromycetes）の防除用に使用される。 その上、本発明の活性化合物は殺バクテリア作
用及び殺ダニ作用を有する。 植物病防除に必要な濃度におけるこの活性化合
物の植物による良好な許容性は、植物の地上部分
の処理、茎及び種子の成長的繁殖処理及び土壌の
処理を可能ならしめる。 更に本発明の活性化合物は工業材料における微
生物の防除に使用することができる。 本発明の化合物によつて微生物による変質及び
破壊から保護することを意図する工業材料の例
は、接着剤、にかわ、紙、ボール紙、繊維製品、
革、木材、被覆剤及びプラスチツク製品であつて
微生物により侵され分解されうるものである。 工業材料の分解または変質を起しうる微生物の
例は、バクテリア、真菌、酵母、藻類、粘菌及び
ウイルスである。本発明による物質は好ましくは
かび菌、木材変色菌及び木材破壊菌
（Basidomycetes）に対し活性であり且つスライ
ム微生物に対して活性である。 次の属の微生物が例として挙げられる：アルテ
ルナリア・テニユイス（Altenaria tenuis）の如
きアルテルナリア（Alternaria）、アスペルギ
ス・ニゲール（Aspergillus niger）の如きアス
ペルギルス（Aspergillus）、チヤエトマウム・グ
ロボスム（Chaetomium globosum）の如きチヤ
エトミウム（Chaetomium）、コニオフオラ・セ
レベラ（Coniophora cerebella）の如きコニオ
フオラ（Coniophora）、レンチヌス・チグリヌス
（Lentinus tigrinus）の如きレンメヌス
（Lentinus）、ペニシリウム・グラウクム
（Penicillium glaucum）の如きペニシリウム
（Penicillium）、ポリポルス・ベルシコロール
（Polyporus versicolor）の如きポリポルス
（Polyorus）、プルラリアプルランス（Pullularia
Pulluans）の如きプルラリア（Pullularia）、ス
クレロホマ・ピチオフイラ（Sclerophoma
pityophila）如きスクレロホマ（Sclerophoma）
及びスタフイロコカス・アウレウス
（Staphylococcus aureus）の如きスタフイロコ
カス（Staphylococcus）。 本発明による物質はその使用分野に応じて、溶
液、乳剤、懸濁剤、粉剤、糊剤及び顆粒の如き常
用の処方剤に変えることができる。 活性化合物は常用の処方剤、例えば溶液、乳
剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、糊剤、顆粒、エアロ
ゾル、活性化合物浸漬の天然及び合成材料、重合
物質中の微小カプセル、種子用の被覆組成物、及
び燻蒸カートリツジ、燻蒸缶及び燻蒸コイルの如
き燻蒸装置を用いる処方剤、ならびにULV冷霧
及び温霧処方剤に変えることができる。 これら処方剤は常法により、例えば活性化合物
を伸展剤即ち液状、液化ガス状または固体状の希
釈剤もしくは担体と混合し、その際随時表面活性
剤即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または泡
形成剤を一緒に用いる、ことによつて調製するこ
とができる。伸展剤として水を用いる場合例えば
有機溶剤もまた補助的溶剤として用いることがで
きる。 液状希釈剤または担体、特に溶剤として、適当
なものは主として、キシレン、トルエンまたはア
ルキルナフタレンの如き芳香族炭化水素、クロロ
ベンゼン、エチルエチレン、または塩化メチレン
の如き塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族炭化水
素、シクロヘキサンまたはパラフイン例えば鉱油
留分の如き脂肪族もしくは脂環族炭化水素、ブタ
ノール、グリコールの如きアルコール、ならびに
それらのエーテル及びエステル、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたは
シクロヘキサノンの如きケトン、またはジメチル
ホルムアミド及びジメチルスルホキサイドならび
に水の如き強い極性溶剤である。 液化ガス状希釈剤または担体とは、常温常圧に
おいてガス状の液体を意味するものであり、例え
ば、ハロゲン化炭化水素ならびにブタン、プロパ
ン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射剤
である。 固体状担体としては、カオリン、クレイ、タル
ク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモ
リロナイトまたは珪藻土の如き磨砕された天然鉱
物、及び高分散珪酸、アルミナ及びシリケートの
如き磨砕された人造鉱物を使用することができ
る。顆粒用の固体状担体としては、方解石、大理
石、軽石、海泡石及びドロマイトの如き粉砕、分
級された天然岩石、ならびに無機及び有機のあら
粉の合成粒子、及び鋸屑、榔子殻、とうもろこし
穂軸及びタバコ茎の如き有機材料の粒子を用いる
ことができる。 乳化剤及び／または泡形成剤としては、ポリオ
キシエチレン−脂肪族エステル、ポリオキシエチ
レン−脂肪アルコールエーテル例えばアルキルア
リールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ネート、アルキルサルフエート、アリールスルホ
ネートならびに蛋白質加水分解生成物の如き非イ
オン性及びアニオン性乳化剤を用いることができ
る。分散剤は例えばリグニンサルフアイト廃液及
びメチルセルロースを包含する。 カルボキシメチルセルロース、及びアラビアゴ
ム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテ
ートの如き天然及び合成重合体の粉末状、粒子状
またはラテツクス状のものの如き粘着剤を処方剤
中に用いることができる。 無機顔料例えば酸化鉄、酸化チタン及びプラシ
ヤンブルー及び有機染料例えばアリザリン染料、
アゾ染料または金属フタロシヤニン染料の如き着
色剤、及び鉄、マンガン、硼素、銅、コバルト、
モリブデン及び亜鉛の塩類の如き微量栄養素を用
いることが可能である。 処方剤は一般に活性化合物を0.1〜95重量％、
好ましくは0.5〜90重量％含有する。 本発明は活性化合物は処方剤または各種使用形
態中で他の公知の活性化合物例えば殺菌剤、殺バ
クテリア剤、殺虫剤、殺カビ剤、殺線虫剤、除草
剤、鳥類忌避剤、成長剤、植物栄養及び土壌改良
剤との混合物として存在することができる。 活性化合物はそのままで、或いはその処方剤の
形態またはそれから更にうすめた使用形態例えば
直接使用溶液、乳液、懸濁液、粉末、糊及び顆粒
の形態で使用することができる。それらは通常の
方法例えば散液、浸漬、スプレー、アトマイジン
グ、噴霧、蒸散、注射、スラリー形成、塗布、散
粉、散布、乾式ドレツシング、湿気ドレツシン
グ、湿式ドレツシング、スラリードレツシングま
たは皮殻形成によつて使用される。 特に植物の部分処理の場合、使用形態における
活性化合物の濃度は可成りの範囲内で変えること
ができる。それは一般に１〜0.0001重量％、好ま
しくは0.5〜0.001重量％である。 種子の処理の場合、種子１Kg当り一般に0.001
〜50ｇ、好ましくは0.01〜10ｇの活性化合物が必
要である。 土壌処理のためには、作用する場所において一
般に活性化合物の濃度0.00001〜0.1重量％、好ま
しくは0.0001〜0.02重量％が必要とされる。 本発明はまた、活性成分として本発明の化合物
を固体状もしくは液化ガス状の希釈剤または担体
と混合して、或いは表面活性剤を含む液状希釈剤
または担体と混合して含有する殺菌・殺カビ性及
び殺藻・殺粘菌性組成物を提供する。 本発明はまた、菌・カビ及び微生物またはそれ
らの生息場所に対し本発明の化合物を単独で、ま
たは活性成分として本発明の化合物を希釈剤また
は担体と混合して含む組成物の形態で施用するこ
とから成る菌及び微生物の防除方法を提供する。 更に本発明は、生育期間の直前及び／または過
程において本発明の化合物を単独で、または希釈
剤もしくは担体と混合した形で施した領域中で成
長することによつて菌及び微生物の被害から保護
された作物を提供する。 通常の収獲作物生産方法は本発明により改善さ
れることが判るであろう。 本発明による新規な活性化合物は他の公知の活
性化合物との混合物として存在することもでき
る。次の活性化合物が例として挙げられる：ベン
ズイミダゾリル−メチルカルバメート、テトラメ
チル−チウラムジサルフアイド、ジアルキルジチ
オカルバメートのZn塩、２，４，５，６−テト
ラクロロ−イソフタロニトリル、チアゾリルベン
ズイミダゾール、メルカプトベンズチアゾール、
及び２−フエニルフエノール及び（２，2′−ジヒ
ドロキシ−５，5′−ジクロロ）−ジフエニルメタ
ンの如きフエノール誘導体。 製造実施例 実施例 １ ベンジルスルホニルメチルアミド13ｇ（0.07モ
ル）をジオキサン100ml中に溶かすと共にフルオ
ロジクロロメタンスルフエニルクロライド13ｇ
（0.077モル）を加えた。この溶液にトリエチルア
ミン7.8ｇ（0.077モル）を適加して温度を約40℃
に上昇させた。混合物を少時撹拌し、生成物を水
で沈殿させた。収量は16ｇ、理論の70％であつ
た。トルエン／石油エーテルから再結晶：融点91
〜92℃。 同様にして次の化合物が得られた：
【表】
前駆体の製造
実施例 22
トルエン100ml中のベンゼンスルホニルクロラ
イド20ｇのなかへガス状のメチルアミンを40℃で
導入した。メチルアミン塩酸塩と共に得られた反
応生成物を冷時吸引過し、水洗した。収量13
ｇ、融点118〜119℃。 同様にして次のスルホンアミドを製造した：
イド20ｇのなかへガス状のメチルアミンを40℃で
導入した。メチルアミン塩酸塩と共に得られた反
応生成物を冷時吸引過し、水洗した。収量13
ｇ、融点118〜119℃。 同様にして次のスルホンアミドを製造した：
【表】
本発明の化合物の殺微生物及び殺菌活性を以下
の生物試験実施例により説明する。 これらの実施例において本発明の化合物はそれ
ぞれ相当する製造実施例の番号（カツコ内）で示
す。 使用実施例 実施例 Ａ レプトスフアエリア・ノドルム試験（小麦）／
保護（Leptophaeria nodorum） 溶剤：ジメチルホルムアミド100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエー
テル0.25重量部 活性化合物の適当な調剤をつくるため、１重量
部の活性化合物を上記量の溶剤及び乳化剤と混合
し、この濃厚液を所望の濃度まで水でうすめた。 保護活性を試験するため、若い植物を活性化合
物の調剤で露に湿めるまでスプレーした。スプレ
ー被覆が乾いた後、植物にレプトスフアリア・ノ
ドルムの分生胞子懸濁液をスプレーした。植物は
20℃、相対湿度約80％の培養室中に48時間放置さ
れた。 植物を温度約15℃、相対湿度約80％の温室中に
置いた。 接種10日後に評価をした。 この試験において、従来技術にくらべて明らか
にすぐれた活性が、例えば化合物(9)、（15）、(2)、
(3)、(4)、(5)及び(6)によつて、示された。
の生物試験実施例により説明する。 これらの実施例において本発明の化合物はそれ
ぞれ相当する製造実施例の番号（カツコ内）で示
す。 使用実施例 実施例 Ａ レプトスフアエリア・ノドルム試験（小麦）／
保護（Leptophaeria nodorum） 溶剤：ジメチルホルムアミド100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエー
テル0.25重量部 活性化合物の適当な調剤をつくるため、１重量
部の活性化合物を上記量の溶剤及び乳化剤と混合
し、この濃厚液を所望の濃度まで水でうすめた。 保護活性を試験するため、若い植物を活性化合
物の調剤で露に湿めるまでスプレーした。スプレ
ー被覆が乾いた後、植物にレプトスフアリア・ノ
ドルムの分生胞子懸濁液をスプレーした。植物は
20℃、相対湿度約80％の培養室中に48時間放置さ
れた。 植物を温度約15℃、相対湿度約80％の温室中に
置いた。 接種10日後に評価をした。 この試験において、従来技術にくらべて明らか
にすぐれた活性が、例えば化合物(9)、（15）、(2)、
(3)、(4)、(5)及び(6)によつて、示された。
【表】
実施例 Ｂ
ポトリチス（Botrytis）試験（豆）／保護
溶剤：アセトン4.7重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエー
テル0.3重量部 活性化合物の適当な調剤をつくるため、１重量
部の活性化合物を上記量の溶剤及び乳化剤と混合
し、この濃厚液を水で所望濃度にうすめた。 保護活性を試験するため、若い植物に活性化合
物調剤を滴り落ちるまでスプレーした。スプレー
被覆が乾いた後、各葉の上にポトリチス・シネレ
ア（Botrytis cinerea）で被われた寒天の小片２
個を置いた。接続された植物を20℃の暗い湿潤室
中に置いた。接種３日後に葉の上の侵されたスポ
ツトの大きさを評価した。 この試験において、従来技術にくらべ明らかに
すぐれた活性が、例えば化合物（20）及び(9)によ
つて示された。
テル0.3重量部 活性化合物の適当な調剤をつくるため、１重量
部の活性化合物を上記量の溶剤及び乳化剤と混合
し、この濃厚液を水で所望濃度にうすめた。 保護活性を試験するため、若い植物に活性化合
物調剤を滴り落ちるまでスプレーした。スプレー
被覆が乾いた後、各葉の上にポトリチス・シネレ
ア（Botrytis cinerea）で被われた寒天の小片２
個を置いた。接続された植物を20℃の暗い湿潤室
中に置いた。接種３日後に葉の上の侵されたスポ
ツトの大きさを評価した。 この試験において、従来技術にくらべ明らかに
すぐれた活性が、例えば化合物（20）及び(9)によ
つて示された。
【表】
実施例 Ｃ
フイトフトラ（Phytophthora）試験（トマ
ト／保護 溶剤：アセトン4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエー
テル0.3重量部 活性化合物の適当な調剤をつくるため、１重量
部の活性化合物を上記量の溶剤及び乳化剤と混合
し、この濃厚液を水で所望の濃度にうすめた。 保護活性を試験するため、若い植物に活性化合
物調剤を滴り落ちるまでスプレーした。スプレー
被覆が乾いた後、植物にフイトフトラ菌の胞子の
水性懸濁液で接種した。 植物を相対空気湿度100％、温度約20℃の培養
室中に置いた。 接種３日後に評価を行なつた。 この試験において、従来技術にくらべて明らか
にすぐれた活性が、例えば化合物(1)、(9)、（15）、
(2)、(3)、(4)、(5)及び(6)によつて、示された。
ト／保護 溶剤：アセトン4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエー
テル0.3重量部 活性化合物の適当な調剤をつくるため、１重量
部の活性化合物を上記量の溶剤及び乳化剤と混合
し、この濃厚液を水で所望の濃度にうすめた。 保護活性を試験するため、若い植物に活性化合
物調剤を滴り落ちるまでスプレーした。スプレー
被覆が乾いた後、植物にフイトフトラ菌の胞子の
水性懸濁液で接種した。 植物を相対空気湿度100％、温度約20℃の培養
室中に置いた。 接種３日後に評価を行なつた。 この試験において、従来技術にくらべて明らか
にすぐれた活性が、例えば化合物(1)、(9)、（15）、
(2)、(3)、(4)、(5)及び(6)によつて、示された。
【表】
【表】
実施例 Ｄ
プクシニア（Puccinia）試験（小麦）／保護
溶剤：ジメチルホルムアミド100重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエー
テル0.25重量部 活性化合物の適当な調剤をつくるため、１重量
部の活性化合物を上記量の溶剤及び乳化剤と混合
し、この濃厚液を水で所望の濃度にうすめた。 保護活性を試験するため、若い植物に0.1％濃
度の寒天水溶液中のプクシニア・レコンジタ
（Puccinia recondita）の胞子懸濁液で接種した。
胞子懸濁液が乾いた後、植物に活性化合物調剤で
露湿りするまでスプレーした。植物を20℃、相対
空気湿度100％の培養室中に24時間放置した。 さびのいぼ展開を促進するため植物を温度約20
℃、相対空気湿度約80％の温室中に置いた。 接種10日後に評価を行なつた。 この試験において、従来技術にくらべて明らか
にすぐれた活性が、例えば化合物(1)によつて、示
された。
テル0.25重量部 活性化合物の適当な調剤をつくるため、１重量
部の活性化合物を上記量の溶剤及び乳化剤と混合
し、この濃厚液を水で所望の濃度にうすめた。 保護活性を試験するため、若い植物に0.1％濃
度の寒天水溶液中のプクシニア・レコンジタ
（Puccinia recondita）の胞子懸濁液で接種した。
胞子懸濁液が乾いた後、植物に活性化合物調剤で
露湿りするまでスプレーした。植物を20℃、相対
空気湿度100％の培養室中に24時間放置した。 さびのいぼ展開を促進するため植物を温度約20
℃、相対空気湿度約80％の温室中に置いた。 接種10日後に評価を行なつた。 この試験において、従来技術にくらべて明らか
にすぐれた活性が、例えば化合物(1)によつて、示
された。
【表】
実施例 Ｅ
チレチア・カリエス（Tilletia caries）試験
（小麦）／種子処理 活性化合物は乾式ドレツシングによる。これは
活性化合物を磨砕鉱物で伸展してつくり、種子の
表面上で均一分散が確保されるように微粉末混合
物とする。 ドレツシングを施すため、予め種子１Kg当り５
ｇのチレチア・カリエスの厚膜胞子で汚染された
種子を密閉ガラスフラスコ中で上記ドレツシング
と共に３分間振盪した。 モスリン層及び２cmの湿潤バーミキユライトの
カバーの下の湿つたローム上にある種子を冷凍器
中10℃で胞子の最適発芽条件に10日間曝した。 播種10日後に、小麦粒上の胞子の発芽を評価し
た。 この試験において、従来技術にくらべて明らか
にすぐれた活性が、例えば化合物(1)によつて、示
された。
（小麦）／種子処理 活性化合物は乾式ドレツシングによる。これは
活性化合物を磨砕鉱物で伸展してつくり、種子の
表面上で均一分散が確保されるように微粉末混合
物とする。 ドレツシングを施すため、予め種子１Kg当り５
ｇのチレチア・カリエスの厚膜胞子で汚染された
種子を密閉ガラスフラスコ中で上記ドレツシング
と共に３分間振盪した。 モスリン層及び２cmの湿潤バーミキユライトの
カバーの下の湿つたローム上にある種子を冷凍器
中10℃で胞子の最適発芽条件に10日間曝した。 播種10日後に、小麦粒上の胞子の発芽を評価し
た。 この試験において、従来技術にくらべて明らか
にすぐれた活性が、例えば化合物(1)によつて、示
された。
【表】
実施例 Ｆ
ピリクラリア（Pyricularia）試験（米）／保
護 溶剤：アセトン12.5重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエー
テル0.3重量部 活性化合物の適当な調剤をつくるため、１重量
部の活性化合物を上記量の溶剤と混合し、この濃
厚液を水及び上記量の乳化剤でうすめて所望の濃
度とする。 保護活性を試験するため、若い米の植物に活性
化合物調剤で滴り落ちるまでスプレーした。スプ
レー被覆が乾いた後、ピリクラリア・オリザエの
胞子懸濁液で植物に接種した。次いで植物を相対
空気湿度100％、温度25℃の温室中に置いた。 接種４日後病菌侵入評価を行なつた。 この試験において、従来技術にくらべ明らかに
すぐれた活性が、例えば化合物（20）、(9)、（18）、
(5)及び(6)によつて、示された。
護 溶剤：アセトン12.5重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエー
テル0.3重量部 活性化合物の適当な調剤をつくるため、１重量
部の活性化合物を上記量の溶剤と混合し、この濃
厚液を水及び上記量の乳化剤でうすめて所望の濃
度とする。 保護活性を試験するため、若い米の植物に活性
化合物調剤で滴り落ちるまでスプレーした。スプ
レー被覆が乾いた後、ピリクラリア・オリザエの
胞子懸濁液で植物に接種した。次いで植物を相対
空気湿度100％、温度25℃の温室中に置いた。 接種４日後病菌侵入評価を行なつた。 この試験において、従来技術にくらべ明らかに
すぐれた活性が、例えば化合物（20）、(9)、（18）、
(5)及び(6)によつて、示された。
【表】
【表】
実施例 Ｇ
菌に対する活性確認のため本発明の活性化合物
の防除最低濃度（MHK）を検定する： 麦芽汁及びペプトンからつくられた寒天培地に
本発明化合物を0.1mg／乃至5000mg／の濃度
で加える。寒天固化後、表記載の試験微生物によ
る汚染培養を行なう。温度28℃、相対空気湿度60
〜70％で２週間放置した後MHKを測定する。
MHKは供試微生物の繁殖が全く起らない活性化
合物の最低濃度であり、下記表中に示される。 表 ： 試験微生物 Ｎ−メチル−Ｎ−フルオロジクロ
ロメチル−（４−クロロ−４−ベンジル）−スル
ホンアミドを菌に対し作用せしめたときの
MHK−値 mg／ アルテルナリア・テニユイス 0.1 アスペルギルス・ニゲール 10 アウレオバシジウム・プルランス
（Aureobasidium pullulans） 2.5 チヤエトミウム・グロボスム 10 ユニオフオラ・セレベラ 1.5 レンチヌス・チグリヌス 0.5 ペニシリウム・グラウクム 10 ポリポルス・ベルシコロール 1.5 スクレロフオマ・ピチオフイラ 1.5 実施例Ｈ （スライム微生物に対する作用） 無菌水４中に塩化アンモニウム0.2ｇ、硫酸
ナトリウム4.0ｇ、ジカリウムハイドロジエンホ
スフエート1.0ｇ、塩化カルシウム0.2ｇ、硫酸マ
グネシウム2.05ｇ、塩化鉄0.02ｇ及び少量のアセ
トンに溶かしたカプロラクタム１％を含むアレン
ス（Allens）培養液（Arch.Mikrobiol.17、34〜
53（1952））中に表記載の化合物を0.1乃至100
mg／の濃度で加えたものを供試する。少し前に
培養液には、ポリアミド製造用の紡糸循環液から
単離したスライム微生物（約106細菌／ml）を接
種しておく。防除最低濃度（MHK）またはそれ
以上の活性化合物濃度を有する培養液は室温で３
週間培養の後も完全に澄明であり、即ち活性化合
物を含まない培養液において３〜４日後に認めれ
る激しい微生物の増殖及びスライム形成は起らな
かつた。 このようにして、前掲表記載のベンジルスル
ホンアミドにおいては３mg／のMHKが確認さ
れた。
の防除最低濃度（MHK）を検定する： 麦芽汁及びペプトンからつくられた寒天培地に
本発明化合物を0.1mg／乃至5000mg／の濃度
で加える。寒天固化後、表記載の試験微生物によ
る汚染培養を行なう。温度28℃、相対空気湿度60
〜70％で２週間放置した後MHKを測定する。
MHKは供試微生物の繁殖が全く起らない活性化
合物の最低濃度であり、下記表中に示される。 表 ： 試験微生物 Ｎ−メチル−Ｎ−フルオロジクロ
ロメチル−（４−クロロ−４−ベンジル）−スル
ホンアミドを菌に対し作用せしめたときの
MHK−値 mg／ アルテルナリア・テニユイス 0.1 アスペルギルス・ニゲール 10 アウレオバシジウム・プルランス
（Aureobasidium pullulans） 2.5 チヤエトミウム・グロボスム 10 ユニオフオラ・セレベラ 1.5 レンチヌス・チグリヌス 0.5 ペニシリウム・グラウクム 10 ポリポルス・ベルシコロール 1.5 スクレロフオマ・ピチオフイラ 1.5 実施例Ｈ （スライム微生物に対する作用） 無菌水４中に塩化アンモニウム0.2ｇ、硫酸
ナトリウム4.0ｇ、ジカリウムハイドロジエンホ
スフエート1.0ｇ、塩化カルシウム0.2ｇ、硫酸マ
グネシウム2.05ｇ、塩化鉄0.02ｇ及び少量のアセ
トンに溶かしたカプロラクタム１％を含むアレン
ス（Allens）培養液（Arch.Mikrobiol.17、34〜
53（1952））中に表記載の化合物を0.1乃至100
mg／の濃度で加えたものを供試する。少し前に
培養液には、ポリアミド製造用の紡糸循環液から
単離したスライム微生物（約106細菌／ml）を接
種しておく。防除最低濃度（MHK）またはそれ
以上の活性化合物濃度を有する培養液は室温で３
週間培養の後も完全に澄明であり、即ち活性化合
物を含まない培養液において３〜４日後に認めれ
る激しい微生物の増殖及びスライム形成は起らな
かつた。 このようにして、前掲表記載のベンジルスル
ホンアミドにおいては３mg／のMHKが確認さ
れた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［式中、R1及びR2は互に独立して水素もしく
は塩素原子またはニトロもしくはトリフルオロメ
チル基を表わし、 R3は水素原子を表わし、 R4は水素原子を表わし、 R5は炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原
子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数３〜７の
シクロアルキル基またはフエニル基を表わし、そ
して、 Ｘはフツ素原子を表わす］ のＮ−スルフエニル化されたベンジルスルホンア
ミド。 ２ 一般式 ［式中、R1及びR2は互に独立して水素もしく
は塩素原子またはニトロもしくはトリフルオロメ
チル基を表わし、 R3は水素原子を表わし、 R4は水素原子を表わし、 R5は炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原
子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数３〜７の
シクロアルキル基またはフエニル基を表わし、そ
して、 Ｘはフツ素原子を表わす］ のＮ−スルフエニル化されたベンジルスルホンア
ミドを製造するにあたり、 一般式 ［式中、R1〜R5は上記の意味を有する］ のベンジルスルホンアミドを、一般式 Cl−Ｓ−CCl2X （） ［式中、Ｘは上記の意味を有する］ の塩化スルフエニルと、酸結合剤の存在下に、反
応させることを特徴とする製造方法。 ３ 反応を希釈剤の存在下に行なうことを特徴と
する、特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ 希釈剤は不活性有機溶剤であることを特徴と
する、特許請求の範囲第３項記載の方法。 ５ 反応を温度０〜100℃で行なうことを特徴と
する、特許請求の範囲第２〜４項のいずれかに記
載の方法。 ６ 一般式 ［式中、R1及びR2は互に独立して水素もしく
は塩素原子またはニトロもしくはトリフルオロメ
チル基を表わし、 R3は水素原子を表わし、 R4は水素原子を表わし、 R5は炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原
子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数３〜７の
シクロアルキル基またはフエニル基を表わし、そ
して、 Ｘはフツ素原子を表わす］ のＮ−スルフエニル化されたベンジルスルホンア
ミドを活性成分として含有することを特徴とする
殺菌・殺カビ・殺藻または殺粘菌剤。 ７ 活性成分として一般式 ［式中、R1及びR2は互に独立して水素もしく
は塩素原子またはニトロもしくはトリフルオロメ
チル基を表わし、 R3は水素原子を表わし、 R4は水素原子を表わし、 R5は炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原
子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数３〜７の
シクロアルキル基またはフエニル基を表わし、そ
して、 Ｘはフツ素原子を表わす］ のＮ−スルフエニル化されたベンジルスルホンア
ミドを固体状もしくは液化ガス状の希釈剤または
担体と混合して、または表面活性剤を含む液状希
釈剤もしくは担体と混合して、含有することを特
徴とする殺菌・殺カビ・殺藻または殺粘菌剤組成
物。 ８ 活性化合物を0.1〜95重量％含有することを
特徴とする、特許請求の範囲第７項記載の殺菌・
殺カビ・殺藻または殺粘菌剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3137061.6 | 1981-09-17 | ||
| DE19813137061 DE3137061A1 (de) | 1981-09-17 | 1981-09-17 | N-sulfenylierte benzylsulfonamide, ein verfahren undihre verwendung als mikrobizide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5862155A JPS5862155A (ja) | 1983-04-13 |
| JPH0419988B2 true JPH0419988B2 (ja) | 1992-03-31 |
Family
ID=6141994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57159741A Granted JPS5862155A (ja) | 1981-09-17 | 1982-09-16 | Ｎ―スルフエニル化されたベンジルスルホンアミド、その製造法及びそれを用いた殺菌・殺カビ・殺藻または殺粘菌剤 |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0075172B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5862155A (ja) |
| KR (1) | KR840001552A (ja) |
| AT (1) | ATE13530T1 (ja) |
| AU (1) | AU551228B2 (ja) |
| BR (1) | BR8205478A (ja) |
| CA (1) | CA1192912A (ja) |
| CS (1) | CS232736B2 (ja) |
| DD (1) | DD204200A5 (ja) |
| DE (2) | DE3137061A1 (ja) |
| DK (1) | DK414682A (ja) |
| EG (1) | EG15843A (ja) |
| ES (1) | ES515764A0 (ja) |
| FI (1) | FI823200A7 (ja) |
| GR (1) | GR77337B (ja) |
| HU (1) | HU191074B (ja) |
| IL (1) | IL66796A (ja) |
| MA (1) | MA19596A1 (ja) |
| NO (1) | NO153174C (ja) |
| NZ (1) | NZ201912A (ja) |
| PH (1) | PH18247A (ja) |
| PL (1) | PL130882B1 (ja) |
| PT (1) | PT75517B (ja) |
| TR (1) | TR21400A (ja) |
| ZA (1) | ZA826788B (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3313718A1 (de) * | 1983-04-15 | 1984-10-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-sulfenylierte phenethylsulfonamide |
| CA1256116A (en) * | 1984-09-20 | 1989-06-20 | Joseph E. Moore | Fungicidal n-cyanoalkyl-n-haloalkylthio sulfonamides |
| DE3531363A1 (de) * | 1985-09-03 | 1987-03-12 | Bayer Ag | Materialschutzmittel |
| US6184385B1 (en) * | 1998-05-08 | 2001-02-06 | Flexsys America L.P. | Process for the manufacture of a sulfenimide |
| JP2001026506A (ja) * | 1999-04-28 | 2001-01-30 | Takeda Chem Ind Ltd | スルホンアミド誘導体 |
| KR101178181B1 (ko) * | 2010-09-17 | 2012-09-19 | 대한민국(농촌진흥청장) | 신규한 항생활성 화합물 및 그 화합물을 포함하는 항생 조성물 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4208348A (en) * | 1977-01-17 | 1980-06-17 | Chevron Research Company | Quaternary ammonium salt catalyzed preparation of sulfonamides |
-
1981
- 1981-09-17 DE DE19813137061 patent/DE3137061A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-09-02 NO NO822972A patent/NO153174C/no unknown
- 1982-09-06 EP EP82108189A patent/EP0075172B1/de not_active Expired
- 1982-09-06 DE DE8282108189T patent/DE3263907D1/de not_active Expired
- 1982-09-06 AT AT82108189T patent/ATE13530T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-09-07 PT PT75517A patent/PT75517B/pt unknown
- 1982-09-13 PH PH27868A patent/PH18247A/en unknown
- 1982-09-14 IL IL66796A patent/IL66796A/xx unknown
- 1982-09-14 NZ NZ201912A patent/NZ201912A/en unknown
- 1982-09-14 MA MA19808A patent/MA19596A1/fr unknown
- 1982-09-14 TR TR21400A patent/TR21400A/xx unknown
- 1982-09-14 EG EG555/82A patent/EG15843A/xx active
- 1982-09-15 GR GR69276A patent/GR77337B/el unknown
- 1982-09-15 DD DD82243271A patent/DD204200A5/de unknown
- 1982-09-15 FI FI823200A patent/FI823200A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1982-09-15 CS CS826640A patent/CS232736B2/cs unknown
- 1982-09-16 CA CA000411549A patent/CA1192912A/en not_active Expired
- 1982-09-16 ZA ZA826788A patent/ZA826788B/xx unknown
- 1982-09-16 PL PL1982238252A patent/PL130882B1/pl unknown
- 1982-09-16 HU HU822950A patent/HU191074B/hu unknown
- 1982-09-16 JP JP57159741A patent/JPS5862155A/ja active Granted
- 1982-09-16 ES ES515764A patent/ES515764A0/es active Granted
- 1982-09-16 DK DK414682A patent/DK414682A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-09-16 KR KR1019820004198A patent/KR840001552A/ko not_active Ceased
- 1982-09-16 AU AU88460/82A patent/AU551228B2/en not_active Ceased
- 1982-09-17 BR BR8205478A patent/BR8205478A/pt unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU203270B (en) | Herbicide compositions containing substituted 2-phenyl-imino-oxazolidines as active components and process for producing the active components | |
| JPS5984805A (ja) | 殺菌剤 | |
| JPH0419988B2 (ja) | ||
| US4521412A (en) | Pesticidal iodopropargylammonium salts | |
| JPS635080A (ja) | ２−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾ−ル | |
| US4547517A (en) | Microbicidal N-sulphenylated hydantoins | |
| CS411386A2 (en) | Fungicide and method of its active substances production | |
| JPH0247993B2 (ja) | ||
| US4382956A (en) | Combating fungi with N-sulphenylated biurets | |
| JPS58213758A (ja) | ヘテロアリ−ルチオビニル化合物、その製造法およびその農薬としての使用 | |
| JPH0764688B2 (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| SU849976A3 (ru) | Фунгицидоинсектицидное средство | |
| PL94342B1 (ja) | ||
| US4562208A (en) | N-Sulphenylated ureas, microbicidal agents containing these compounds and their use | |
| JPS5821672A (ja) | ベンゾイソチアゾ−ル誘導体、その製法、及び農業用殺菌剤 | |
| US4778511A (en) | Fluorine-containing N-sulphenylated indazoles for use as bactericides and fungicides | |
| JPS6125699B2 (ja) | ||
| KR820000505B1 (ko) | 디클로로말레산 디아미드 유도체의 제조방법 | |
| HU188075B (en) | Fungicide compositions containing n-sulphenylated carbamida derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
| JPS6121553B2 (ja) | ||
| JPS60248658A (ja) | スルフエニル化されたカルバミン酸エステル | |
| JPH0229074B2 (ja) | ||
| JPH0572882B2 (ja) | ||
| JPH0621045B2 (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| JPS60204793A (ja) | 塩素化ホスホリルメチルカルボニルビラゾール誘導体 |