JPH0572882B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、後記式（）のＮ−ベンジル−シク
ロプロパンカルボキサミド誘導体と公知の１−
（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル−３
−フエニルウレアとの優れた殺菌作用を有する活
性物質組み合せに関する。 本発明で用いる式（）Ｎ−ベンジル−シクロ
プロパンカルボキサミド誘導体は従来公知文献未
記載の化合物であり、該化合物及びそれらの農園
芸用殺菌剤としての使用は、同一出願人の出願に
係わる先願発明特願昭59−135268号、特願昭59−
138955号及び特願昭60−252822号明細書に開示さ
れている。 式（）の該誘導体はイネいもち病に対しては
優れた予防効果及び残効性を示すが稲作第２の重
要病害であるイネ紋枯病に対しては通常の使用濃
度では殆んど実用的な効果を示さない。 又、１−（４−クロロベンジル）−１−シクロパ
ンチル−３−フエニルウレア（ペンシクロン
pencycuron）が農園芸用殺菌活性、例えばイネ
紋枯病防除活性を有することは特公昭55−50014
号公報に既に記載されている。しかしながら、通
常の使用濃度ではイネいもち病に防除効果を示さ
ない。 本発明者等により、 (1) 一般式：

【化】 式中、Ｘはハロゲン原子を示し、 R¹はハロゲン原子又は低級アルキル基を示
し、 R²は水素原子又は低級アルキル基を示し、
そして R³は水素原子又は低級アルキル基を示す、 で表わされるＮ−ベンジル−シクロプロパンカ
ルボキサミド誘導体及び (2) １−（４−クロロベンジル）−１−シクロペン
チル−３−フエニルウレアを有効成分として含
有する新規な活性物質組み合せが強力な殺菌活
性を示すことが見い出された。 本発明者等は、前記問題を解決すべく鋭意研究
した結果、驚くべきことに本発明による活性物質
組み合せによる殺菌活性が、前記２種の稲作病害
即ち、イネいもち病及びイネ紋枯病に対し優れた
効果を示し殺菌スペクトルを拡大すること、更に
低薬量で示される個々の活性物質の効果は満足し
得ないが、両活性物質を混合することで改良さ
れ、イネいもち病、イネ紋枯病の両方の病害防除
に対し安定した防除効果を示すこと及び両病害を
同時に防除できることを発見した。 従つて、本発明の活性物質組み合せによる農園
芸用殺菌組成物は、農作物栽培に於いて病害類の
防除に非常に有効であり産業上の有用性に於いて
も極めて卓越した技術的進歩性を提供するもので
ある。即ち、前記２種の稲の病害を同時に防除で
きるという省力技術ばかりでなく両活性物質を低
濃度で使用でき環境保全という観点からも好まし
い技術といえる。 本発明による活性物質組み合せに於いて使用さ
れる一般式（）のＮ−ベンジル−シクロプロパ
ンカルボキサミド誘導体は下記の如く定義され
る。 一般式：

【化】 式中、Ｘはハロゲン原子を示し、 R¹はハロゲン原子又は低級アルキル基を示し、 R²は水素原子又は低級アルキル基を示し、そ
して R³は水素原子又は低級アルキル基を示す。 一般式（）に於いて、好ましくは Ｘはクロル原子又はブロム原子を示し、 R¹は炭素原子数１乃至４のアルキル基を示し、 R²，R³は夫々水素原子又は炭素原子数１乃至
４のアルキル基、特に好ましくは水素原子又は炭
素原子数１乃至２のアルキル基を示す。 本発明による活性物質組み合せに於いて使用さ
れる一般式（）のＮ−ベンジル−シクロプロパ
ンカルボキサミド誘導体の例として次の化合物が
挙げられる： Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）１，
２，２−トリクロロ−３，３−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−α−
メチルベンジル）１−ブロモ−２，２−ジクロロ
−３，３−ジメチルシクロプロパンカルボキサミ
ド、Ｎ−（４−フルオロ−α−メチルベンジル）
１，２，２−トリクロロ−３，３−ジメチルシク
ロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−
α−メチルベンジル）２，２−ジクロロ−１−メ
チルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−
クロロ−α−メチルベンジル）２，２−ジクロロ
−１−エチルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ
−（４−クロロ−α−メチルベンジル）２，２−
ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパンカル
ボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベン
ジル）２，２−ジクロロ−１−sec−ブチルシク
ロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−ブロモ−
α−メチルベンジル）２，２−ジクロロ−１−イ
ソプロピルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−
（４−クロロ−α−メチルベンジル）２，２−ジ
クロロ−１−メチル−（トランス）−３−メチルシ
クロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−ブロモ
−α−メチルベンジル）２，２−ジクロロ−１−
メチル−（トランス）−３−メチルシクロプロパン
カルボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチル
ベンジル）２，２−ジクロロ−１−エチル−（ト
ランス）−３−メチルシクロプロパンカルボキサ
ミド、Ｎ−（４−ブロモ−α−メチルベンジル）
２，２−ジクロロ−１−エチル−（トランス）−３
−メチルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−
（４−クロロ−α−メチルベンジル）２，２−ジ
クロロ−１−イソプロピル−３−トランス−メチ
ルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−ク
ロロ−α−メチルベンジル）２，２−ジクロロ−
１−エチル−（トランス）−３−エチルシクロプロ
パンカルボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−α−メ
チルベンジル）２，２−ジクロロ−１，３，３−
トリメチルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−
（４−ブロモ−α−メチルベンジル）２，２−ジ
クロロ−１，３，３−トリメチルシクロプロパン
カルボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチル
ベンジル）２，２−ジクロロ−１−エチル−３，
３−ジメチルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ
−（４−クロロ−α−メチルベンジル）２，２−
ジクロロ−１−イソプロピル−３，３−ジメチル
シクロプロパンカルボキサミド及びＮ−（４−ブ
ロモ−α−メチルベンジル）２，２−ジクロロ−
１，３，３−トリエチルシクロプロパンカルボキ
サミド。 本発明による活性物質組み合せに於いて使用さ
れる一方の殺菌活性物質である１−（４−クロロ
ベンジル）−１−シクロペンチル−３−フエニル
ウレアは次式で表わされる。

【化】 本発明による活性物質組み合せに於いて活性物
質の重量割合は比較的広い範囲内で変えることが
できる。一般に、式（）のＮ−ベンジル−シク
ロプロパンカルボキサミド誘導体の活性物質１重
量部当り、１−（４−クロロベンジル）−１−シク
ロペンチル−３−フエニルウレアの約0.02〜約50
重量部、好ましくは約0.1〜約10重量部使用され
る。 本発明による活性物質組み合せは、優れた殺菌
活性作用を示す。従つて、該活性物質組み合せは
殺菌剤として、茎葉散布、土壌施用、育苗箱施用
等により使用することができる。 本発明の活性物質組み合せは、強力な殺菌作用
を示し、実際に、望ましからざる植物病原菌を防
除するために使用することができる。 本発明の活性物質組み合せは、一般には、殺菌
（カビ）剤として、プラスモデイオホロミセテス
（Plasmodiophoromycetes）、オーミセテス
（Oomycetes）、キトリデイオミセテス
（Chytridiomycetes）、ジゴミセテス
（Zygomycetes）、アスコミセテス
（Ascomycetes）、バシジオミセテス
（Basidiomycetes）及びドイテロミセテス
（Deuteromycetes）による種々の植物病害に対
し、使用でき、また殺菌（バクテリア）剤とし
て、シユードモナス科（Pseudomonadaceae）、
リゾビウム科（Rhizobiaceae）、エンテロバクテ
リア科（Enterobacteriaceae）、コリネバクテリ
ウム科（Corynebacteriaceae）及びストレプト
ミセス科（Streptomycetaceae）による種々の植
物病害に対し、使用できる。 特には、本発明による活性物質の組み合せはイ
ネいもち病（Pyricrria oryzae）及びイネ紋枯病
（Pellicularia sasakii）に対し、極めて優れた防
除効力を現わす、更にイネごま穂枯
（Cochliobolus miyabeanus）に対しても副次的
効果を示す。 本発明の活性物質組み合せは、植物病原菌を防
除するに必要な活性化合物の濃度において、植物
体に対し、良好な和合性を示すため、使用に際し
ては、植物体の地上部に対しての薬剤処理、台木
及び種子に対しての薬剤処理、並びに土壌処理を
可能にしている。 また、本発明の活性物組み合せは、温血動物に
対しても、低毒性であつて、安全に使用すること
ができる。 本発明の活性物組み合せは(1)及び(2)成分の混合
物の形あるいはその場で混合するための各々単独
の通常の製剤形態にすることができる。そして斯
る形態としては、液剤、エマルジヨン、懸濁剤、
粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活
性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセ
ル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例え
ば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリツ
ジ、かん並びにコイル）、そしてULV〔コールド
ミスト（cold mlst）、ウオームミスト（warm
mist）〕を挙げることができる。 これらの製剤は公知の方法で製造することがで
きる。斯る方法は、例えば、活性化合物を、拡展
剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希
釈剤、又は担体、場合によつては界面活性剤、即
ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成
剤を用いて、混合することによつて行なうことが
できる。拡展剤として水を用いる場合には、例え
ば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用される
ことができる。 液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族
炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アル
キルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル
化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン
類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族
炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン等パラフイ
ン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール類（例え
ば、ブタノール、グリコール及びそれらのエーテ
ル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又
はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等）そして水も挙げることができる。 液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスで
あり、その例としては、例えばブタン、プロパ
ン、窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭
化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げること
ができる。 固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、
カオリン、クレー、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等）、
土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミ
ナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。 粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別
された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海
泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、
そして有機物質（例えば、おがくず、ココやしの
実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコの
茎）の細粒体を挙げることができる。 乳剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び
陰イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコ
ールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグ
リコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アル
キル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等）〕、アルブ
ミン加水分解生成物を挙げることができる。 分散剤としては、例えばリグニンサルフアイト
廃液、そしてメチルセルロースを包含する。 固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用す
ることができ、斯る固着剤としては、カルボキシ
メチルセルロースそして天然及び合成ポリマー
（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール
そしてポリビニルアセテート等）を挙げることが
できる。 着色剤を使用することもでき、斯る着色剤とし
ては、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタンそ
してプルシアンブルー）、そしてアリザリン染料、
アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有
機染料、そして更に、鉄、マンガン、ボロン、
銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩の
ような微量要素を挙げることができる。 該製剤は、一般には、前記活性成分を0.1〜95
重量％、好ましくは0.5〜90重量％含有すること
ができる。 本発明による活性物質組み合せは上記製剤又は
さまざまな使用形態において、他の公知活性化合
物、例えば殺菌剤（フアンギサイド、バクテリサ
イド）（例えば、Ｏ−エチルＳ，Ｓ−ジフエニル
ホスホロジチオエート（エジフエンホス）、４，
５，６，７−テトラクロロフタリド等）、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺センチユウ剤、除草剤、鳥類忌避
剤、生長調整剤、肥料及び／又は土壌改良剤を共
存させることもできる。 本発明による活性物質組み合せを使用する場
合、そのまま直接使用するか、又は散布用調製
液、乳剤、懸濁剤、粉剤、パーストそして粒剤の
ような製剤形態で使用するか、又は更に希釈して
調製された使用形態で使用することができる。そ
して活性化合物は通常の方法、例えば、液剤散布
（watering）、浸漬、噴霧（spraying，
atomising，misting）、燻蒸（vaporing）、灌注、
懸濁形成、塗布、散粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤
被覆、糊状被覆又は羽衣被覆で使用することがで
きる。 植物体の各部分への処理に際しては、実際の使
用形態における混合活性化合物の濃度は、適当に
選択変更することができる。そして一般には
0.0001〜１重量％、好ましくは、0.001〜0.5重量
％の如き濃度を例示できる。 種子処理に際しては、混合活性化合物を種子１
Kg当り、例えば0.001〜50ｇ、好ましくは0.01〜
10ｇの如き量で使用することができる。 土壌処理に際しては、作用点に対し、例えば
0.00001〜0.1重量％、特には0.0001〜0.02重量％
の濃度の混合活性化合物を一般に使用することが
できる。 次に実施例により、本発明の数態様を具体的に
説明するが本発明はこれのみに限定されるべきも
のではない。 実施例 １ イネ紋枯病に対する防除効果試験（ポツト試
験） 供試化合物の調製 所定濃度比の混合活性化合物：50重量部 担体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）
45重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニル
エーテル ５重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を
粉砕混合して水和剤とし、その所定薬量を水で希
釈して調製する。 試験方法 方稲（品種：クサブエ）を1a／5000のワグネ
ルポツトの湛水状態で栽培し、その幼穂形成期
に、上記の様に調製した供試化合物の所定濃度希
釈液を、３ポツト当り100mlの割合で散布した。 散布の２日後、供試イネ植物体の株元に、大麦
培地で10日間培養して菌核を形成した紋枯病菌を
接種し、温度28〜30℃、相対湿度95％以上の湿室
に10日間保つて発病させた後、発病程度と薬害の
有無を調査した。調査は、株元の接種部倍からの
病斑伸長により次の基準で被害度を表わした。 被害度＝3n₃＋2n₂＋n₁＋n₀／3N×100 但し、 Ｎ：前調査茎数 n₀：無発病茎数 n₁：第１葉位葉鞘（下から）まで罹病した茎数 n₂：第２葉位葉鞘（下から）まで罹病した茎数 n₃：第３葉位葉鞘（下から）以上まで罹病した茎
数 更に被害度より次式により防除価を求めた。 防除価（％）＝無処理区の被害度）−（処理区の被害
度）／（無処理区の被害度）×100 第１表に試験結果を示す。

【表】

【表】 註 １ 実施例の試験の全ての混合物及び単剤使用に
於いて薬害は認められない。 ２ 本発明に使用する一般式（）の殺菌活性物
質： 化合物No.１ Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベン
ジル）２，２−ジクロロ−１−イソプロピル
シクロプロパンカルボキサミド 化合物No.２ Ｎ−（４−ブロモ−α−メチルベン
ジル）２，２−ジクロロ−１−イソプロピル
シクロプロパンカルボキサミド 化合物No.３ Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベン
ジル）２，２−ジクロロ−１−メチル−（ト
ランス）−３−メチルシクロプロパンカルボ
キサミド 化合物No.４ Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベン
ジル）２，２−ジクロロ−１−エチル−（ト
ランス）−３−メチルシクロプロパンカルボ
キサミド 化合物No.５ Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベン
ジル）２，２−ジクロロ−１，３，３−トリ
メチルシクロプロパンカルボキサミド 化合物No.６ Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベン
ジル）２，２−ジクロロ−１−エチル−３，
３−ジメチルシクロプロパンカルボキサミド ３ 本発明に使用する他の殺菌活性物質： 化合物(A)：ペンシクロン 実施例２ （水和剤） 式（）の活性化合物25部、ペンシクロン25
部、粉末けい藻土と粉末クレーとの混合物（１：
５）45部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム２部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し水和剤とす
る。 実施例３ （粉剤） 式（）の活性化合物1.5部、ペンシクロン1.5
部、イソプロピルハイドロゲンホスフエート
（PAP）0.5部、粉末クレー96.5部を粉砕混合して
粉剤とする。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ (1) 一般式： 【化】 式中、Ｘはハロゲン原子を示し、 R¹はハロゲン原子又は低級アルキル基を示
   し、 R²は水素原子又は低級アルキル基を示し、
   そして R³は水素原子又は低級アルキル基を示す、 で表わされるＮ−ベンジル−シクロプロパンカ
   ルボキサミド誘導体及び (2) １−（４−クロロベンジル）−１−シクロペン
   チル−３−フエニルウレアからなる活性物質組
   み合わせを含有することを特徴とする農園芸用
   殺菌組成物。