JPH04202194A - オキサゾピロロキノリンの製造法 - Google Patents
オキサゾピロロキノリンの製造法Info
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- JPH04202194A JPH04202194A JP33036090A JP33036090A JPH04202194A JP H04202194 A JPH04202194 A JP H04202194A JP 33036090 A JP33036090 A JP 33036090A JP 33036090 A JP33036090 A JP 33036090A JP H04202194 A JPH04202194 A JP H04202194A
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- Japan
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、オキサゾピロロキノリンの製造方法に関し、
さらに詳細には、ピロロキノリンキノンからオキサゾピ
ロロキノリンの製造法に係わる。
さらに詳細には、ピロロキノリンキノンからオキサゾピ
ロロキノリンの製造法に係わる。
オキサゾピロロキノリン（以下ＯＰＱと略す）は、別名
２，８，１０４リカルボキシーＩＨ−オキサゾ［５，４
−ｈ］−ピロロ［２，３−ｆ］キノリンであり、化学構
造式は、以下のごとくである。
２，８，１０４リカルボキシーＩＨ−オキサゾ［５，４
−ｈ］−ピロロ［２，３−ｆ］キノリンであり、化学構
造式は、以下のごとくである。
○ＰＱは、ピロロキノリンキノン（以下 ＰＱＱと記す
）の誘導体であり、今後、医薬品として、開発しうる重
要な物質である。なお、ＰＱＱは、１９７９年にメタノ
ール資化性細菌のメタノール脱水素酵素の補酵素として
見い出された。
）の誘導体であり、今後、医薬品として、開発しうる重
要な物質である。なお、ＰＱＱは、１９７９年にメタノ
ール資化性細菌のメタノール脱水素酵素の補酵素として
見い出された。
［従来技術、発明が解決しようとする問題点］ＰＱＱは
、細菌に限らず、真核生物のカビ、酵母、さらには、姉
乳動物にも存在し、補酵素として重要な働きをになって
いる。また、さらに、近年までに細胞の増殖促進作用（
特開昭６１−５８５８４号公報、同６３−２３３７８３
号公報）、抗白内障作用（特開昭６３−４１４２１号公
報。
、細菌に限らず、真核生物のカビ、酵母、さらには、姉
乳動物にも存在し、補酵素として重要な働きをになって
いる。また、さらに、近年までに細胞の増殖促進作用（
特開昭６１−５８５８４号公報、同６３−２３３７８３
号公報）、抗白内障作用（特開昭６３−４１４２１号公
報。
同６３−４８２１５号公報、同６４．−２９３１３号公
報）、肝臓疾患予防治療作用（特開昭６３−１９２７１
７号公報）、創傷治癒作用（特開昭６３−１５２３０９
号公報）、抗アレルギー作用（特開昭６３−１７４９３
号公報）、逆転写酵素阻害作用（特開昭６３−１５６７
２４号公報、特開平１−２９３１３号公報）およびグリ
オキサラーゼエ阻害作用−制癌作用（特開昭６３−２１
５６２８号公報、特開平１−２９３１３号公報）など多
くの生理活性が明らかにされている。
報）、肝臓疾患予防治療作用（特開昭６３−１９２７１
７号公報）、創傷治癒作用（特開昭６３−１５２３０９
号公報）、抗アレルギー作用（特開昭６３−１７４９３
号公報）、逆転写酵素阻害作用（特開昭６３−１５６７
２４号公報、特開平１−２９３１３号公報）およびグリ
オキサラーゼエ阻害作用−制癌作用（特開昭６３−２１
５６２８号公報、特開平１−２９３１３号公報）など多
くの生理活性が明らかにされている。
しかしながら、ＰＱＱは、腎毒性を有することが近年間
らかにされ（渡辺ら、Ｈｉｒｏｓｈｉｍａ Ｊ 、Ｍｅ
ｄ 。
らかにされ（渡辺ら、Ｈｉｒｏｓｈｉｍａ Ｊ 、Ｍｅ
ｄ 。
Ｓｅｉ：、第３８巻、１号２頁４９〜５１（１９８９年
乃、毒性および腎毒性が低く安全なＰＱＱ誘導体の開発
が望まれている。
乃、毒性および腎毒性が低く安全なＰＱＱ誘導体の開発
が望まれている。
本発明者らは、種々のＰＱＱ誘導体について、腎毒性お
よび急性毒性試験を行なったところ、オキサゾピロロキ
ノリン（ＯＰＱ）がこれらの毒性を大幅に軽減している
ことを見出した。
よび急性毒性試験を行なったところ、オキサゾピロロキ
ノリン（ＯＰＱ）がこれらの毒性を大幅に軽減している
ことを見出した。
しかして、ＯＰＱは、高純度のＰＱＱとグリシンを反応
させて得られる方法（平成元年度日本化学会講演要旨集
２ｍ Ｂ５４）、ＰＱＱを含有する培養液にグリシ
ンを反応させる方法（特許出願平０１−２９２４５９号
）が知られている。
させて得られる方法（平成元年度日本化学会講演要旨集
２ｍ Ｂ５４）、ＰＱＱを含有する培養液にグリシ
ンを反応させる方法（特許出願平０１−２９２４５９号
）が知られている。
しかしながら、いずれの方法においても、反応の収率を
向上させるためには、ＰＱＱに対して過剰となる量のグ
リシンを添加する必要があり、より安価な原料による製
造法が期待されていた。
向上させるためには、ＰＱＱに対して過剰となる量のグ
リシンを添加する必要があり、より安価な原料による製
造法が期待されていた。
［問題を解決するための手段、作用］
本発明者らは、ＯＰＱのより安価な製造法について種々
検討した結果、ＰＱＱを含有する溶液中に、アンモニア
およびホルムアルデヒドを添加し酸素存在下で反応させ
ることにより、効率よくＯＰＱに転換されることを見い
だし、本発明を完成した。
検討した結果、ＰＱＱを含有する溶液中に、アンモニア
およびホルムアルデヒドを添加し酸素存在下で反応させ
ることにより、効率よくＯＰＱに転換されることを見い
だし、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、［ピロロキノリンキノンを含有す
る溶液に、アンモニアおよびホルムアルデヒドを添加し
、該溶液中のピロロキノリンキノンよりオキサゾピロロ
キノリンを生成するオキサゾピロロキノリンの製造法」
である。
る溶液に、アンモニアおよびホルムアルデヒドを添加し
、該溶液中のピロロキノリンキノンよりオキサゾピロロ
キノリンを生成するオキサゾピロロキノリンの製造法」
である。
本発明において使用されるＰＱＱを含有する溶液として
は、 ］、メタノールの資化性を有し、かつ、ＰＱＱを菌体外
に生産する能力を有する細菌をメタノールを炭素源とす
る培地中に培養して得られるＰＱＱを含有する培養液 ２、メタノールの資化性を有し、かつ、ＰＱＱを菌体外
に生産する能力を有する最近をメタノールを炭素源とす
る培地中に培養して得られるＰＱＱを含有する培養液か
ら酸性処理、塩析処理などの方法により回収して得られ
た、ＰＱＱを含有する粉体を、水または緩衝液に溶解し
て得られる溶液３、高純度のＰＱＱを、水または、緩衝
液に溶解して得られる溶液などがある。
は、 ］、メタノールの資化性を有し、かつ、ＰＱＱを菌体外
に生産する能力を有する細菌をメタノールを炭素源とす
る培地中に培養して得られるＰＱＱを含有する培養液 ２、メタノールの資化性を有し、かつ、ＰＱＱを菌体外
に生産する能力を有する最近をメタノールを炭素源とす
る培地中に培養して得られるＰＱＱを含有する培養液か
ら酸性処理、塩析処理などの方法により回収して得られ
た、ＰＱＱを含有する粉体を、水または緩衝液に溶解し
て得られる溶液３、高純度のＰＱＱを、水または、緩衝
液に溶解して得られる溶液などがある。
このようにして得られたＰＱＱを含有する溶液に、アン
モニアおよびホルムアルデヒドを添加し、該溶液中に含
まれるＰＱＱと好気的条件下で反応させる。但し、該溶
液がＰＱＱを含有する培養液で、十分量のアンモニアを
すでに含有している場合は、ホルムアルデヒドのみの添
加でも良い。
モニアおよびホルムアルデヒドを添加し、該溶液中に含
まれるＰＱＱと好気的条件下で反応させる。但し、該溶
液がＰＱＱを含有する培養液で、十分量のアンモニアを
すでに含有している場合は、ホルムアルデヒドのみの添
加でも良い。
このとき添加されるアンモニアとしては、硫酸アンモニ
ウム、塩化アンモニウムなどのアンモニウム塩類、アン
モニア水、アンモニアガスなどがあげられるが、実用上
は、アンモニア水、アンモニウム塩類が用いられる。
ウム、塩化アンモニウムなどのアンモニウム塩類、アン
モニア水、アンモニアガスなどがあげられるが、実用上
は、アンモニア水、アンモニウム塩類が用いられる。
ホルムアルデヒドとしては、ホルムアルデヒド水溶液、
ホルムアルデヒドガスなどがあげられるが、実用上は、
ホルムアルデヒド水溶液（ホルマリン）が用いられる。
ホルムアルデヒドガスなどがあげられるが、実用上は、
ホルムアルデヒド水溶液（ホルマリン）が用いられる。
これらの化合物の添加量は、化学理論量以上であればよ
く、特に制限はないが、実用上は、アンモニアとしては
該溶液中に含有されているＰＱＱに対して１〜１０００
モル倍が好ましく、特に５〜１００モル倍が好ましい。
く、特に制限はないが、実用上は、アンモニアとしては
該溶液中に含有されているＰＱＱに対して１〜１０００
モル倍が好ましく、特に５〜１００モル倍が好ましい。
ホルムアルデヒドとしては、該溶液中に含有されている
ＰＱＱに対して１〜３０００モル倍が好ましく、特に３
０〜１０００モル倍が好ましい。
ＰＱＱに対して１〜３０００モル倍が好ましく、特に３
０〜１０００モル倍が好ましい。
反応液のｐＨは、３〜１０の範囲が好ましく、ｐＨ４〜
８が特に好ましい。また、反応の進行とともに、Ｔ）Ｈ
が低下するので、該反応液のｐＨを保つため、アンモニ
ア、苛性カリ、苛性ソーダ等を添加して、該反応液のｐ
Ｈを調節する必要がある。
８が特に好ましい。また、反応の進行とともに、Ｔ）Ｈ
が低下するので、該反応液のｐＨを保つため、アンモニ
ア、苛性カリ、苛性ソーダ等を添加して、該反応液のｐ
Ｈを調節する必要がある。
温度は、１５℃から８０℃が好ましく、実用上特に２５
〜５０’Ｃが好ましい。
〜５０’Ｃが好ましい。
また、該反応液中の容存酸素濃度には特に制限はないが
、反応を短時間で終了させるためには、０．５〜ｌｐｐ
ｍ以上が好ましい。そのために空気あるいは酸素または
その混合ガスなどを通気し、攪ｍｌしたり、さらに、反
応槽の圧力を高めるなどの手段が使用される。このよう
な条件で反応させることによりＰＱＱはＯＰＱに変化す
る。
、反応を短時間で終了させるためには、０．５〜ｌｐｐ
ｍ以上が好ましい。そのために空気あるいは酸素または
その混合ガスなどを通気し、攪ｍｌしたり、さらに、反
応槽の圧力を高めるなどの手段が使用される。このよう
な条件で反応させることによりＰＱＱはＯＰＱに変化す
る。
このようにして得られた反応生成液は、ＰＱＱを含有す
る溶液としてＰＱＱを含有する培養液などを用いた場合
、菌体、ホルムアルデヒドにより変性されたタンパク質
などの固形物が含まれているので、濾過もしくは遠心分
離などの通常の固液分離手段によって、固形分を除去し
、上澄液を得る。
る溶液としてＰＱＱを含有する培養液などを用いた場合
、菌体、ホルムアルデヒドにより変性されたタンパク質
などの固形物が含まれているので、濾過もしくは遠心分
離などの通常の固液分離手段によって、固形分を除去し
、上澄液を得る。
ｐ、Ｈ３〜５などの低ｐＨでＯＰＱを生成させた場合、
生成したＯＰＱが反応液中で沈澱物として存在している
場合もあるので、反応液のｐＨを中性以上にし、生成し
たＯＰＱを一旦溶解した後、上澄液を得る必要がある。
生成したＯＰＱが反応液中で沈澱物として存在している
場合もあるので、反応液のｐＨを中性以上にし、生成し
たＯＰＱを一旦溶解した後、上澄液を得る必要がある。
得られた上澄液からＯＰＱが分離・回収される。
上澄液からのＯＰＱの分離、採取方法は、それ自体公知
の方法によって行なうことが出来る。たとえば、イオン
交換クロマトグラフィー、濃縮物のゲル濾過、凍結乾燥
物の溶解抽出あるいはアフィニイティクロマトグラフィ
ーなどが利用できる。
の方法によって行なうことが出来る。たとえば、イオン
交換クロマトグラフィー、濃縮物のゲル濾過、凍結乾燥
物の溶解抽出あるいはアフィニイティクロマトグラフィ
ーなどが利用できる。
ＯＰＱの同定には、元素分析、核磁気共鳴スペクトル、
赤外吸収スペクトルおよび質量分析などの手段が用いら
れる。
赤外吸収スペクトルおよび質量分析などの手段が用いら
れる。
また、ＯＰＱの定量は、高速液体クロマトグラフィーに
より行なうことが出来る。
より行なうことが出来る。
［実施例］
本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
２０（Ｍ容のビーカーにＰＱＱ １００ｍｇおよび蒸
留水８０ｍＱを入れ、溶液のｐＨを水酸化ナトリウムを
加えｐＨ７，０とし、ＰＱＱを溶解した。このビーカー
に、３７％ホルムアルデヒド水溶液１０ｎｉおよび塩化
アンモニウム５００ｍｇを加え溶解し、溶液のｐＨを水
酸化ナトリウムを加えｐＨ７，○とし、さらに蒸留水を
加え全量を１００赫とした。
留水８０ｍＱを入れ、溶液のｐＨを水酸化ナトリウムを
加えｐＨ７，０とし、ＰＱＱを溶解した。このビーカー
に、３７％ホルムアルデヒド水溶液１０ｎｉおよび塩化
アンモニウム５００ｍｇを加え溶解し、溶液のｐＨを水
酸化ナトリウムを加えｐＨ７，○とし、さらに蒸留水を
加え全量を１００赫とした。
この溶液を攪拌子を用いて攪拌しながら、室温で２４時
間反応させたところ、溶液中にＯＰＱが３０．９ｍｇ生
成した。
間反応させたところ、溶液中にＯＰＱが３０．９ｍｇ生
成した。
実施例２
純水ＩＱあたりに、（ＮＨ４） ２Ｓ○４３．Ｏｇ、Ｋ
Ｈ２ＰＯ４１，４ｇ、Ｎａ２ＨＰＯ，，２，１ｇ、Ｍｇ
ＳＯ４・７Ｈ，００，２ｇ、 ＣａＣ１，・２Ｈ２０３
０ｍｇ、 ＦｅＣ６Ｈ５０７・Ｈ２Ｏ３０ｍｇ、 Ｍ
ｎＣｌ２４Ｈ２０５ｍｇ、ＺｎＳＯ４・７Ｈ２０５ｍｇ
、 ＣｕＳＯ４・５Ｈ，００，５ｍｇ および メタノ
ール８ｍｌを溶解し、ｐ、 Ｈが７．１に調整された液
２００ｍＱを１９容三角フラスコに入れ、１２０’Ｃで
２０分間殺菌し、これを培地とした。
Ｈ２ＰＯ４１，４ｇ、Ｎａ２ＨＰＯ，，２，１ｇ、Ｍｇ
ＳＯ４・７Ｈ，００，２ｇ、 ＣａＣ１，・２Ｈ２０３
０ｍｇ、 ＦｅＣ６Ｈ５０７・Ｈ２Ｏ３０ｍｇ、 Ｍ
ｎＣｌ２４Ｈ２０５ｍｇ、ＺｎＳＯ４・７Ｈ２０５ｍｇ
、 ＣｕＳＯ４・５Ｈ，００，５ｍｇ および メタノ
ール８ｍｌを溶解し、ｐ、 Ｈが７．１に調整された液
２００ｍＱを１９容三角フラスコに入れ、１２０’Ｃで
２０分間殺菌し、これを培地とした。
これにハイホミクロビウム メチロボラム ＤＳＭ
１８６９を接種し、３０℃でロータリーシェーカーで回
転数２２０回／分の回転振盪培養を行った。この培養液
を種母液とした。
１８６９を接種し、３０℃でロータリーシェーカーで回
転数２２０回／分の回転振盪培養を行った。この培養液
を種母液とした。
純水ＩＱあたりに、（ＮＨ４） ２Ｓ ０４ １ 、
Ｏｇ、ＭｇＳＯ４・７Ｈ９０１，Ｏｇ、 ＫＨ２ＰＯ
４１，４ｇを添加した培地１５Ｑを３０Ｑ容培養槽に入
れ、殺菌した。
Ｏｇ、ＭｇＳＯ４・７Ｈ９０１，Ｏｇ、 ＫＨ２ＰＯ
４１，４ｇを添加した培地１５Ｑを３０Ｑ容培養槽に入
れ、殺菌した。
純水１０戚あたりに、 ＦｅＳＯ４・７Ｈ７Ｈ２Ｏ７５
，ＺｎＳＯ４・７Ｈ２０１５０ｍｇ、 Ｃａｃｌ、・
２Ｈ２０１５０ｍｇ−ＮａＣ１１５０ｍｇ、ＭｎＳＯ４
・４〜５Ｈ２０４５ｍｇ、Ｈ２ＢＯ３３ｍｇ、 Ｃｕ
ＳＯ４・５Ｈ２０１，５ｍｇ、ＣＯＣｌ２・２Ｈ２０１
，５ｍｇ、ＫＩ １．５ｍｇ、 （ＮＨ４）６Ｍｏ
７０２．・４Ｈ２０１，５ｍｇを含むミネラル溶液を殺
菌した。
，ＺｎＳＯ４・７Ｈ２０１５０ｍｇ、 Ｃａｃｌ、・
２Ｈ２０１５０ｍｇ−ＮａＣ１１５０ｍｇ、ＭｎＳＯ４
・４〜５Ｈ２０４５ｍｇ、Ｈ２ＢＯ３３ｍｇ、 Ｃｕ
ＳＯ４・５Ｈ２０１，５ｍｇ、ＣＯＣｌ２・２Ｈ２０１
，５ｍｇ、ＫＩ １．５ｍｇ、 （ＮＨ４）６Ｍｏ
７０２．・４Ｈ２０１，５ｍｇを含むミネラル溶液を殺
菌した。
３０Ｑ容培養槽の温度が３０’Ｃに低下した後、槽内の
培地に、このミネラル溶液１０ｍΩを無菌的に加え、さ
らにアンモニア水を無菌的に添加して、培養液のｐＨを
６．８に調整した。
培地に、このミネラル溶液１０ｍΩを無菌的に加え、さ
らにアンモニア水を無菌的に添加して、培養液のｐＨを
６．８に調整した。
この培養槽に、メタノールを１５０戚および前記の種母
液２００薇を無菌的に加え、通気量１０Ｑ ／ ｍ ｉ
ｎ、撹拌数３０Ｏｒｐｍで温度３０℃、培養ｐＨを６
．８になるようにアンモニア水を添加しながら培養した
。細菌が増殖するに従って、培養液中のメタノール濃度
が低下したが、それを排気ガス中のメタノールをガスク
ロマトグラフィーで分析することにより検出し、培養液
中のメタノール濃度が０．１〜０．５重量％になるよう
にメタノールを供給した。
液２００薇を無菌的に加え、通気量１０Ｑ ／ ｍ ｉ
ｎ、撹拌数３０Ｏｒｐｍで温度３０℃、培養ｐＨを６
．８になるようにアンモニア水を添加しながら培養した
。細菌が増殖するに従って、培養液中のメタノール濃度
が低下したが、それを排気ガス中のメタノールをガスク
ロマトグラフィーで分析することにより検出し、培養液
中のメタノール濃度が０．１〜０．５重量％になるよう
にメタノールを供給した。
このような方法により、３．ＯＱ培養槽で１０日間培養
し、ＰＱＱを３６１ｍｇ／２含有する培養液１５Ｑを得
た。このＰＱＱを含有する培養液に、３７％ホルムアル
デヒド水溶液１５０ｍＱを添加し、４５髄の２５％アン
モニア水を添加し、ｐＨ７゜０とし、攪拌数２５Ｏｒｐ
ｍ、通気量５ Ｑ ／ ｍ ｉｎで反応を行ったところ
、反応液のｐＨが低下したので、２５％アンモニア水を
添加し、反応液中のｐＨを７．０にコントロールしなが
ら２時間反応を行ったところ、反応液中のｏＰＱｉ度は
１８５ｍｇ／Ωとなった。なお、添加した２５％アンモ
ニア水量は合計で７１艷であった。
し、ＰＱＱを３６１ｍｇ／２含有する培養液１５Ｑを得
た。このＰＱＱを含有する培養液に、３７％ホルムアル
デヒド水溶液１５０ｍＱを添加し、４５髄の２５％アン
モニア水を添加し、ｐＨ７゜０とし、攪拌数２５Ｏｒｐ
ｍ、通気量５ Ｑ ／ ｍ ｉｎで反応を行ったところ
、反応液のｐＨが低下したので、２５％アンモニア水を
添加し、反応液中のｐＨを７．０にコントロールしなが
ら２時間反応を行ったところ、反応液中のｏＰＱｉ度は
１８５ｍｇ／Ωとなった。なお、添加した２５％アンモ
ニア水量は合計で７１艷であった。
実施例３
実施例２と同様にして、ハイホミクロビウムメチロボラ
ム ＤＳＭ １８６９の培養を３０２容培養槽で１０
日間行なった。その後、培養液を遠心分離し、得られた
培養上滑液に７６０ｇの塩化ナトリウムを添加し、塩酸
を用いて、ｐＨ３゜０とし、５℃で１晩静置し、遠心分
離によって沈澱物を集め、それを乾燥することにより、
粉体１６．２ｇを得た。この粉体１ｇにはＰＱＱを０゜
２７ｇ含有していた。
ム ＤＳＭ １８６９の培養を３０２容培養槽で１０
日間行なった。その後、培養液を遠心分離し、得られた
培養上滑液に７６０ｇの塩化ナトリウムを添加し、塩酸
を用いて、ｐＨ３゜０とし、５℃で１晩静置し、遠心分
離によって沈澱物を集め、それを乾燥することにより、
粉体１６．２ｇを得た。この粉体１ｇにはＰＱＱを０゜
２７ｇ含有していた。
この粉体１２ｇを３００ｍＱの蒸留水に溶解し、ＮａＯ
Ｈを用いてｐＨ７とし、１００ｍＱずつ３本の２００ｍ
Ｑ、容三角フラスコに分注した。この溶液は、１０７０
ｍｇ／ＱのＰＱＱを含有していた。。
Ｈを用いてｐＨ７とし、１００ｍＱずつ３本の２００ｍ
Ｑ、容三角フラスコに分注した。この溶液は、１０７０
ｍｇ／ＱのＰＱＱを含有していた。。
各々の三角フラスコに、 （１）０．３７％、（２）１
％、（３）２％のホルムアルデヒド濃度となるように３
７％ホルムアルデヒド水溶液を添加し、各々の三角フラ
スコに、塩化アンモニウム０．５ｇずつを添加し、Ｎａ
ＯＨを用いてｐ、Ｈ７とし、２５℃で２４時間反応させ
た。
％、（３）２％のホルムアルデヒド濃度となるように３
７％ホルムアルデヒド水溶液を添加し、各々の三角フラ
スコに、塩化アンモニウム０．５ｇずつを添加し、Ｎａ
ＯＨを用いてｐ、Ｈ７とし、２５℃で２４時間反応させ
た。
反応生成液中の○ＰＱの含有量を第１表に示す。
第１表
［発明の効果］
本発明により、ＰＱＱからのオキサゾピロロキノリンの
製造を、より安価な方法で行うことが可能である。
製造を、より安価な方法で行うことが可能である。
Claims (1)
- ピロロキノリンキノンを含有する溶液に、アンモニアお
よびホルムアルデヒドを添加し、該溶液中のピロロキノ
リンキノンよりオキサゾピロロキノリンを生成するオキ
サゾピロロキノリンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33036090A JPH04202194A (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | オキサゾピロロキノリンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33036090A JPH04202194A (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | オキサゾピロロキノリンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04202194A true JPH04202194A (ja) | 1992-07-22 |
Family
ID=18231742
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33036090A Pending JPH04202194A (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | オキサゾピロロキノリンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04202194A (ja) |
-
1990
- 1990-11-30 JP JP33036090A patent/JPH04202194A/ja active Pending
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