JPH0420404B2 - - Google Patents
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- JPH0420404B2 JPH0420404B2 JP60171360A JP17136085A JPH0420404B2 JP H0420404 B2 JPH0420404 B2 JP H0420404B2 JP 60171360 A JP60171360 A JP 60171360A JP 17136085 A JP17136085 A JP 17136085A JP H0420404 B2 JPH0420404 B2 JP H0420404B2
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
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- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、アクリル酸エステル系の単量体を構
成成分とする重合体よりなる義歯床等に好適な歯
科用材料に関する。 〔従来の技術〕 義歯床等は、口腔内で使用する際の違和感を少
なくするために、できるだけ薄くするのが好まし
いが、薄くしすぎると咬合時等に箇所に著しく応
力が集中し、往々にして破折することがある。 特開昭57−81405号公報や特開昭57−35505号公
報には、義歯床、接着剤等に用いられるアクリル
酸エステル系の単量体を構成成分とする重合体よ
りなる歯科用材料が開示されている。しかし、前
者のものは、義歯床等に必要な引張り強度や曲げ
強度等の機械的強度が必ずしも十分なものではな
い。後者のものは、重合体を架橋して機械的強度
を上げるためにビニル基を六個も有する単量体を
主成分として用いているが、この単量体は、合成
が面倒なものである。 本発明者らは、簡単な構造のα位にフツ素を有
するアクリル酸エステル構成成分とする重合体が
優れた機械的強度を示し、義歯床等の材料に適し
ていることを見出し本発明に到達した。 〔発明の目的〕 本発明の目的は、アクリル酸エステル系の重合
体からなる新規な歯科用材料を提供することであ
る。 〔発明の構成〕 本発明の要旨は、式： （式中、Ｒは炭素数１〜５の脂肪族基を示す。） で表わされる構造単位を40重量％以上含有する重
合体からなる歯科用材料に存する。 上記式で表わされる構造単位に含有されるＲ基
は、好ましくはメチル基である。 本発明に係わる重合体は、式： （式中、Ｒは前記と同じ。） で表わされる単量体を単独重合するか、あるいは
上記単量体40重量％以上、100重量％未満と式： （式中、R1は炭素数１〜５の含フツ素脂肪族基
を示す。） で表わされる単量体および／または式： （式中、R1は前記と同じ。R2は水素またはメチ
ル基を示す。） で表わされる単量体60重量％以下を共重合して調
製することができる。 上記各単量体は、上記式に包含されるものの混
合物であつてよい。 本発明の歯科用材料の特性を損なわない範囲で
なら他の単量体をさらに使用してもよい。 本発明に係わる共重合体は、普通エチレン性不
飽和単量体を重合する際用いられる重合方法で上
記単量体を重合して調製することができるが、義
歯床等補綴物は、通常口腔内より採取した種々の
形状の印象から作製するので、成形が容易な塊状
重合もしくは歯科でよく利用されている粉液加熱
重合で調製するのが好ましい（例えば特開昭57−
35505号公報参照）。 本発明において、重合は重合開始剤を単量体に
添加するかあるいは紫外線または可視光線を単量
体に照射して行う。 重合開始剤は、室温付近で分解しラジカルを発
生させるものを通常使用する。重合開始剤は、例
えば、トリ−ｎ−ブチルボランのような酸素と反
応してラジカルを発生させるアルキル金属、過酸
化物（ベンゾイルパーオキシド、アセチルパーオ
キシド、ラウロイルパーオキシド、クメンヒドロ
パーオキシド、メチルエチルケトンパーオキシ
ド、ｔ−ブチルパーオキシドベンゾエート等）、
前記過酸化物と促進剤（第三アミン、ナフテン酸
あるいはオクテン酸のコバルト塩、遷移金属イオ
ン、ｐ−トルエンスルホン酸、スルフイン酸のア
ミン塩等）を組合せたもの等が挙げられる。上記
重合開始剤および促進剤は、いずれも使用される
全単量体100重量部に対し通常0.1〜2.5重量部の
割合で使用する。 紫外線または可視光線を単量体に照射して重合
を行う場合、通常光増感剤を使用する。光増感剤
は、紫外線を照射する場合、ベンゾフエノン、ニ
トロフルオレン、５−ニトロアセナフテン等、可
視光線を照射する場合、カンフアキノン等であ
る。 本発明の歯科用材料には、通常プラスチツク系
の歯科用材料に添加される添加剤例えばシリカ、
アルミナ、窒化珪素等を添加して使用することが
できる。 〔実施例〕 実施例１および比較例 α−フルオロアクリル酸メチル（実施例１）ま
たはアクリル酸メチル（比較例）100重量部にベ
ンゾイルパーオキシド0.5重量部を加え、よく混
合した後、混合物を内径４、６および８mmのガラ
ス管に入れ、55℃に24時間さらに100℃に24時間
保ち、それぞれのアクリル酸エステルを重合し
た。 得られた重合体について下記の試験を行い、歯
科用材料に適することを確認した。試験結果を第
１表に示す。 圧縮強度試験 直径４mm、長さ８mmの重合体を37℃の水中に24
時間置いた後のものを試料とし、アメリカン・デ
ンタル・アソシエーシヨンのNo.９の方法で行つた
（但し、クロスヘツドスピード2.5mm／min〔島津
製作所製オートグラフIS−500〕）。 間接引張強度試験 直径６mm、長さ５mmの重合体を37℃の水中に24
時間置いた後のものを試料とし、ダイアメタル
（Diametal）法で行つた（但し、クロスヘツドス
ピードは、前記と同じ）。 曲げ強度および曲げ弾性試験 直径４mm、長さ25mmの重合体を37℃の水中に50
時間置いた後のものを試料とし、３点曲げ試験法
（支点間距離20mm）で行つた（但し、クロスヘツ
ドスピード１mm／min）。 硬度試験 直径10mm、長さ１mmの重合体を37℃の水中に50
時間置いた後のものを試料とし、マイクロハード
ネステスターDMH−２（松沢精機株式会社製、
荷重25ｇ、荷重保持時間５秒）でビツカーズ硬度
を測定した。 実施例 ２〜６ 単量体として第２表に示す割合のα−フルオロ
アクリル酸メチルと式：CH2＝Ｃ（Ｆ）
COOCH2CF3で表わされる単量体（3FFA）を使
用した他の実施例１と同様の手順で重合体を調製
した。 得られた重合体について上記と同じ試験を行つ
た。試験結果を第２表に示す。 実施例 ７ 実施例１で調製したポリ（α−フルオロアクリ
ル酸メチル）18ｇを微粉末に粉砕し、これにベン
ゾイルパーオキシドを0.5重量％添加したα−フ
ルオロアクリル酸メチルとα−フルオロアクリル
酸−α′−トリフルオロエチルの重量比で6/4の混
合物14mlを加え混合した。上記微粉末は、膨潤し
餅状になつた。これを予め調製した義歯床用型中
に圧入し、60℃に８時間、100℃に15時間保つた。
その後、放冷し内容物を型から取り出し義歯床を
得た。この義歯床は、口腔内に装着した時なんら
の違和感も伴わず、機械的強度も優れたものであ
つた。
成成分とする重合体よりなる義歯床等に好適な歯
科用材料に関する。 〔従来の技術〕 義歯床等は、口腔内で使用する際の違和感を少
なくするために、できるだけ薄くするのが好まし
いが、薄くしすぎると咬合時等に箇所に著しく応
力が集中し、往々にして破折することがある。 特開昭57−81405号公報や特開昭57−35505号公
報には、義歯床、接着剤等に用いられるアクリル
酸エステル系の単量体を構成成分とする重合体よ
りなる歯科用材料が開示されている。しかし、前
者のものは、義歯床等に必要な引張り強度や曲げ
強度等の機械的強度が必ずしも十分なものではな
い。後者のものは、重合体を架橋して機械的強度
を上げるためにビニル基を六個も有する単量体を
主成分として用いているが、この単量体は、合成
が面倒なものである。 本発明者らは、簡単な構造のα位にフツ素を有
するアクリル酸エステル構成成分とする重合体が
優れた機械的強度を示し、義歯床等の材料に適し
ていることを見出し本発明に到達した。 〔発明の目的〕 本発明の目的は、アクリル酸エステル系の重合
体からなる新規な歯科用材料を提供することであ
る。 〔発明の構成〕 本発明の要旨は、式： （式中、Ｒは炭素数１〜５の脂肪族基を示す。） で表わされる構造単位を40重量％以上含有する重
合体からなる歯科用材料に存する。 上記式で表わされる構造単位に含有されるＲ基
は、好ましくはメチル基である。 本発明に係わる重合体は、式： （式中、Ｒは前記と同じ。） で表わされる単量体を単独重合するか、あるいは
上記単量体40重量％以上、100重量％未満と式： （式中、R1は炭素数１〜５の含フツ素脂肪族基
を示す。） で表わされる単量体および／または式： （式中、R1は前記と同じ。R2は水素またはメチ
ル基を示す。） で表わされる単量体60重量％以下を共重合して調
製することができる。 上記各単量体は、上記式に包含されるものの混
合物であつてよい。 本発明の歯科用材料の特性を損なわない範囲で
なら他の単量体をさらに使用してもよい。 本発明に係わる共重合体は、普通エチレン性不
飽和単量体を重合する際用いられる重合方法で上
記単量体を重合して調製することができるが、義
歯床等補綴物は、通常口腔内より採取した種々の
形状の印象から作製するので、成形が容易な塊状
重合もしくは歯科でよく利用されている粉液加熱
重合で調製するのが好ましい（例えば特開昭57−
35505号公報参照）。 本発明において、重合は重合開始剤を単量体に
添加するかあるいは紫外線または可視光線を単量
体に照射して行う。 重合開始剤は、室温付近で分解しラジカルを発
生させるものを通常使用する。重合開始剤は、例
えば、トリ−ｎ−ブチルボランのような酸素と反
応してラジカルを発生させるアルキル金属、過酸
化物（ベンゾイルパーオキシド、アセチルパーオ
キシド、ラウロイルパーオキシド、クメンヒドロ
パーオキシド、メチルエチルケトンパーオキシ
ド、ｔ−ブチルパーオキシドベンゾエート等）、
前記過酸化物と促進剤（第三アミン、ナフテン酸
あるいはオクテン酸のコバルト塩、遷移金属イオ
ン、ｐ−トルエンスルホン酸、スルフイン酸のア
ミン塩等）を組合せたもの等が挙げられる。上記
重合開始剤および促進剤は、いずれも使用される
全単量体100重量部に対し通常0.1〜2.5重量部の
割合で使用する。 紫外線または可視光線を単量体に照射して重合
を行う場合、通常光増感剤を使用する。光増感剤
は、紫外線を照射する場合、ベンゾフエノン、ニ
トロフルオレン、５−ニトロアセナフテン等、可
視光線を照射する場合、カンフアキノン等であ
る。 本発明の歯科用材料には、通常プラスチツク系
の歯科用材料に添加される添加剤例えばシリカ、
アルミナ、窒化珪素等を添加して使用することが
できる。 〔実施例〕 実施例１および比較例 α−フルオロアクリル酸メチル（実施例１）ま
たはアクリル酸メチル（比較例）100重量部にベ
ンゾイルパーオキシド0.5重量部を加え、よく混
合した後、混合物を内径４、６および８mmのガラ
ス管に入れ、55℃に24時間さらに100℃に24時間
保ち、それぞれのアクリル酸エステルを重合し
た。 得られた重合体について下記の試験を行い、歯
科用材料に適することを確認した。試験結果を第
１表に示す。 圧縮強度試験 直径４mm、長さ８mmの重合体を37℃の水中に24
時間置いた後のものを試料とし、アメリカン・デ
ンタル・アソシエーシヨンのNo.９の方法で行つた
（但し、クロスヘツドスピード2.5mm／min〔島津
製作所製オートグラフIS−500〕）。 間接引張強度試験 直径６mm、長さ５mmの重合体を37℃の水中に24
時間置いた後のものを試料とし、ダイアメタル
（Diametal）法で行つた（但し、クロスヘツドス
ピードは、前記と同じ）。 曲げ強度および曲げ弾性試験 直径４mm、長さ25mmの重合体を37℃の水中に50
時間置いた後のものを試料とし、３点曲げ試験法
（支点間距離20mm）で行つた（但し、クロスヘツ
ドスピード１mm／min）。 硬度試験 直径10mm、長さ１mmの重合体を37℃の水中に50
時間置いた後のものを試料とし、マイクロハード
ネステスターDMH−２（松沢精機株式会社製、
荷重25ｇ、荷重保持時間５秒）でビツカーズ硬度
を測定した。 実施例 ２〜６ 単量体として第２表に示す割合のα−フルオロ
アクリル酸メチルと式：CH2＝Ｃ（Ｆ）
COOCH2CF3で表わされる単量体（3FFA）を使
用した他の実施例１と同様の手順で重合体を調製
した。 得られた重合体について上記と同じ試験を行つ
た。試験結果を第２表に示す。 実施例 ７ 実施例１で調製したポリ（α−フルオロアクリ
ル酸メチル）18ｇを微粉末に粉砕し、これにベン
ゾイルパーオキシドを0.5重量％添加したα−フ
ルオロアクリル酸メチルとα−フルオロアクリル
酸−α′−トリフルオロエチルの重量比で6/4の混
合物14mlを加え混合した。上記微粉末は、膨潤し
餅状になつた。これを予め調製した義歯床用型中
に圧入し、60℃に８時間、100℃に15時間保つた。
その後、放冷し内容物を型から取り出し義歯床を
得た。この義歯床は、口腔内に装着した時なんら
の違和感も伴わず、機械的強度も優れたものであ
つた。
【表】
本発明の歯科用材料は、本発明で用いられる単
量体に類似する従来公知の簡単な分子構造のアク
リル系単量体を構成成分とする重合体からなるも
のに比べ圧縮強度、引張強度、曲げ強度、曲げ弾
性、硬度等の点で勝つており、優れた歯科用材料
である。
量体に類似する従来公知の簡単な分子構造のアク
リル系単量体を構成成分とする重合体からなるも
のに比べ圧縮強度、引張強度、曲げ強度、曲げ弾
性、硬度等の点で勝つており、優れた歯科用材料
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： （式中、Ｒは炭素数１〜５の脂肪族基を示す。） で表わされる構造単位を40重量％以上含有する重
合体からなる歯科用材料。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60171360A JPS6233110A (ja) | 1985-08-02 | 1985-08-02 | 歯科用材料 |
| EP86110613A EP0211408A3 (en) | 1985-08-02 | 1986-07-31 | Dental materials |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60171360A JPS6233110A (ja) | 1985-08-02 | 1985-08-02 | 歯科用材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6233110A JPS6233110A (ja) | 1987-02-13 |
| JPH0420404B2 true JPH0420404B2 (ja) | 1992-04-02 |
Family
ID=15921739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60171360A Granted JPS6233110A (ja) | 1985-08-02 | 1985-08-02 | 歯科用材料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0211408A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6233110A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| EP1033125B1 (en) * | 1999-03-03 | 2003-09-24 | Kuraray Co., Ltd. | Relining material for dentures |
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Family Cites Families (4)
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| EP0186033B1 (en) * | 1984-12-12 | 1992-08-19 | Daikin Industries, Limited | A material for contact lenses |
-
1985
- 1985-08-02 JP JP60171360A patent/JPS6233110A/ja active Granted
-
1986
- 1986-07-31 EP EP86110613A patent/EP0211408A3/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0211408A2 (en) | 1987-02-25 |
| JPS6233110A (ja) | 1987-02-13 |
| EP0211408A3 (en) | 1988-07-06 |
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