JPH0696485B2 - 歯科用材料 - Google Patents
歯科用材料Info
- Publication number
- JPH0696485B2 JPH0696485B2 JP62215936A JP21593687A JPH0696485B2 JP H0696485 B2 JPH0696485 B2 JP H0696485B2 JP 62215936 A JP62215936 A JP 62215936A JP 21593687 A JP21593687 A JP 21593687A JP H0696485 B2 JPH0696485 B2 JP H0696485B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dental
- parts
- copolymer
- bis
- test
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は含フツ素アクリル酸エステル系の単量体を構成
成分とする共重合体を含有する高分子歯科用材料に関す
る。
成分とする共重合体を含有する高分子歯科用材料に関す
る。
（従来の技術） 近年、高分子化学と工業の進展に伴つて、合成高分子を
素材とする歯科用材料が多数開発されてきた。例えば光
重合型修復材料や歯冠材料及び接着性高分子材料が注目
されるが、これらの機能材料は全く新規な歯科材料であ
り、これからの歯科医療システムを技術革新する担い手
になるものである。
素材とする歯科用材料が多数開発されてきた。例えば光
重合型修復材料や歯冠材料及び接着性高分子材料が注目
されるが、これらの機能材料は全く新規な歯科材料であ
り、これからの歯科医療システムを技術革新する担い手
になるものである。
このような歯科用材料の一例として、例えば下記の様な
化合物の重合体が使用されている。
化合物の重合体が使用されている。
3G:トリエチレングリコールジメタクリレート CH2=C(CH3)COO(CH2CH2O)3-COC(CH3)=CH2 Bis-GMA:2,2−ビス〔４−（３−メタクリロキシ−２−
ヒドロキシプロポキシ）フエニル〕プロパン Bis-MEPP:2,2−ビス（４−メタクリロキシエトキシフエ
ニル）プロパン （発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は上記化合物の重合体より更に優れた特性
を示す新規な歯科用材料を提供することにある。
ヒドロキシプロポキシ）フエニル〕プロパン Bis-MEPP:2,2−ビス（４−メタクリロキシエトキシフエ
ニル）プロパン （発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は上記化合物の重合体より更に優れた特性
を示す新規な歯科用材料を提供することにある。
（問題点を解決するための手段） 本発明は一般式 （式中、ＲはCH3又はＦを示し、m,nは０又は１〜５の数
を示す。）で表わされる単量体から誘導される構成単位
の少なくとも１種以上を10重量％以上含む共重合体から
得られる歯冠修復材料、歯科接着用材料、人工歯冠材料
又は義歯床材料に係る。
を示す。）で表わされる単量体から誘導される構成単位
の少なくとも１種以上を10重量％以上含む共重合体から
得られる歯冠修復材料、歯科接着用材料、人工歯冠材料
又は義歯床材料に係る。
本発明の高分子歯科用材料は例えば各種の用途に使用さ
れ、例えば歯冠修復材料、接着性材料、人工歯冠材料、
義歯床材料等に用いられる。
れ、例えば歯冠修復材料、接着性材料、人工歯冠材料、
義歯床材料等に用いられる。
本発明の重合体は上記一般式（１）の単量体の少なくと
も１種の10重量％以上と、他の単量体90重量％以下を共
重合することにより製造される。他の単量体として好ま
しくはアクリル酸、メタクリル酸又はこれらのエステル
を挙げることができ、アクリル酸もしくはメタクリル酸
のエステルとしては例えば炭素数１〜20のアルキル基を
有するエステル、或いはポリエチレングリコールジアク
リレート、トリメチロールプロパントリアクリレートな
どのポリエチレングリコール、トリメチロールプロパン
等の多価アルコールとのエステルなどが好ましい。
も１種の10重量％以上と、他の単量体90重量％以下を共
重合することにより製造される。他の単量体として好ま
しくはアクリル酸、メタクリル酸又はこれらのエステル
を挙げることができ、アクリル酸もしくはメタクリル酸
のエステルとしては例えば炭素数１〜20のアルキル基を
有するエステル、或いはポリエチレングリコールジアク
リレート、トリメチロールプロパントリアクリレートな
どのポリエチレングリコール、トリメチロールプロパン
等の多価アルコールとのエステルなどが好ましい。
本発明の高分子歯科用材料の特性を損なわない範囲で他
の単量体を更に使用してもよい。
の単量体を更に使用してもよい。
本発明に係わる共重合体は、普通エチレン性不飽和単量
体を重合する際用いられる重合方法で上記単量体を重合
して調製することができるが、例えば成形が容易な塊状
重合もしくは歯科でよく利用されている粉液重合法で調
製するのが好ましい。又懸濁重合、あるいは紫外線又は
可視光線を照射して光重合を行うこともできる。加熱重
合には重合開始剤を添加するのが好ましい。
体を重合する際用いられる重合方法で上記単量体を重合
して調製することができるが、例えば成形が容易な塊状
重合もしくは歯科でよく利用されている粉液重合法で調
製するのが好ましい。又懸濁重合、あるいは紫外線又は
可視光線を照射して光重合を行うこともできる。加熱重
合には重合開始剤を添加するのが好ましい。
重合開始剤は、室温付近で分解しラジカルを発生させる
ものを通常使用する。重合開始剤は、例えば、トリ−ｎ
−ブチルボランのような酸素と反応してラジカルを発生
させるアルキル金属、過酸化物（ベンゾイルパーオキシ
ド、アセチルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、
クメンヒドロパーオキシド、メチルエチルケトンパーオ
キシド、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート等）、前記
過酸化物と促進剤（第三アミン、ナフテン酸或いはオク
テン酸のコバルト塩、遷移金属イオン、ｐ−トルエンス
ルホン酸、スルフイン酸のアミン塩等）を組合わせたも
の等が挙げられる。上記重合開始剤及び促進剤は、いず
れも使用される全単量体100重量部に対し通常約0.1〜2.
5重量部の割合で使用するのが好ましい。
ものを通常使用する。重合開始剤は、例えば、トリ−ｎ
−ブチルボランのような酸素と反応してラジカルを発生
させるアルキル金属、過酸化物（ベンゾイルパーオキシ
ド、アセチルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、
クメンヒドロパーオキシド、メチルエチルケトンパーオ
キシド、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート等）、前記
過酸化物と促進剤（第三アミン、ナフテン酸或いはオク
テン酸のコバルト塩、遷移金属イオン、ｐ−トルエンス
ルホン酸、スルフイン酸のアミン塩等）を組合わせたも
の等が挙げられる。上記重合開始剤及び促進剤は、いず
れも使用される全単量体100重量部に対し通常約0.1〜2.
5重量部の割合で使用するのが好ましい。
紫外線又は可視光線を単量体に照射して重合を行う場
合、通常光増感剤を使用する。光増感剤は、紫外線を照
射する場合、ベンゾフエノン、ニトロフルオレン、５−
ニトロアセナフテン等、可視光線を照射する場合、カン
フアキノン等である。
合、通常光増感剤を使用する。光増感剤は、紫外線を照
射する場合、ベンゾフエノン、ニトロフルオレン、５−
ニトロアセナフテン等、可視光線を照射する場合、カン
フアキノン等である。
本発明の高分子歯科用材料には、通常プラスチツク系の
歯科用材料に添加される添加剤例えばシリカ、アルミ
ナ、窒化珪素等を添加して使用することができる。
歯科用材料に添加される添加剤例えばシリカ、アルミ
ナ、窒化珪素等を添加して使用することができる。
本発明の歯科用材料は従来のBis-DMA、3G、Bis-GMA等を
用いた歯科用材料と同等の若しくはそれ以上の機械的強
度を有すると共に、特に寸法安定性、非吸水性において
優れ、耐久性の向上が図れる。
用いた歯科用材料と同等の若しくはそれ以上の機械的強
度を有すると共に、特に寸法安定性、非吸水性において
優れ、耐久性の向上が図れる。
本発明において一般式（１）で表わされる単量体の少な
くとも１種以上を予め重合体の形態にし、これを使用し
ても良く、或いは単量体の形態で配合し、これを使用過
程で重合させて使用しても、いずれでも良い。
くとも１種以上を予め重合体の形態にし、これを使用し
ても良く、或いは単量体の形態で配合し、これを使用過
程で重合させて使用しても、いずれでも良い。
（実施例） 以下に実施例を挙げて説明する。尚、単に部とあるのは
重量部を示す。
重量部を示す。
実施例１ C6H4-[C(CF3)2-OOCC(CH3)=CH2]2で示される1,4−ビス
（1,1,1,3,3,3,−ヘキサフルオロ−２−メタクリロキシ
プロピル）ベンゼン（FB-DMA）38部、メチルメタクリレ
ート（MMA）62部及びベンゾイルパーオキシド0.5部をガ
ラス管に入れ封管し、55℃に24時間、更に100℃に15時
間保ちバルク重合して、共重合体Ａを得た。
（1,1,1,3,3,3,−ヘキサフルオロ−２−メタクリロキシ
プロピル）ベンゼン（FB-DMA）38部、メチルメタクリレ
ート（MMA）62部及びベンゾイルパーオキシド0.5部をガ
ラス管に入れ封管し、55℃に24時間、更に100℃に15時
間保ちバルク重合して、共重合体Ａを得た。
実施例２ FB-DMAの代りに C6H4-〔C(CF3)2-OOCC(F)=CH2〕2で示される1,4−ビス
（1,1,1,3,3,3,−ヘキサフルオロ−２−フルオロアクリ
ロキシプロピル）ベンゼン〔メタ体／パラ体（モル比）
＝4/1の混合物、FB-DFA〕を用いた以外は実施例１と同
様にして共重合体Ｂを得た。
（1,1,1,3,3,3,−ヘキサフルオロ−２−フルオロアクリ
ロキシプロピル）ベンゼン〔メタ体／パラ体（モル比）
＝4/1の混合物、FB-DFA〕を用いた以外は実施例１と同
様にして共重合体Ｂを得た。
実施例３ C6H4-〔C(CF3)2-OCH2(OH)CH2OOCC(CH3)=CH2〕2（FB-GM
A）44部、MMA（56部）及びベンゾイルパーオキシド0.5
部を用いた以外は実施例１と同様にして共重合体Ｃを得
た。
A）44部、MMA（56部）及びベンゾイルパーオキシド0.5
部を用いた以外は実施例１と同様にして共重合体Ｃを得
た。
比較例１ (CH3)2-C-[C6H4OOCC(CH3)=CH2]2で示される2,2−ビス
（４−メタクリロキシフェニル）プロパン（Bis-DMA）2
9部、MMA71部及びベンゾイルパーオキシド0.5部をガラ
ス管に入れ封管し、55℃に24時間、更に100℃に15時間
保ちバルク重合して、共重合体Ｆを得た。
（４−メタクリロキシフェニル）プロパン（Bis-DMA）2
9部、MMA71部及びベンゾイルパーオキシド0.5部をガラ
ス管に入れ封管し、55℃に24時間、更に100℃に15時間
保ちバルク重合して、共重合体Ｆを得た。
比較例２ トリエチレングリコールジメタクリレート（3G）24部、
MMA（76部）及びベンゾイルパーオキシド0.5部を用いた
以外は実施例１と同様にして共重合体Ｇを得た。
MMA（76部）及びベンゾイルパーオキシド0.5部を用いた
以外は実施例１と同様にして共重合体Ｇを得た。
比較例３ 2,2−ビス〔４−（３−メタクリロキシ−２−ヒドロキ
シプロポキシ）フエニル〕プロパン（Bis-GMA）36部、M
MA（64部）及びベンゾイルパーオキシド0.5部を用いた
以外は実施例１と同様にして共重合体Ｈを得た。
シプロポキシ）フエニル〕プロパン（Bis-GMA）36部、M
MA（64部）及びベンゾイルパーオキシド0.5部を用いた
以外は実施例１と同様にして共重合体Ｈを得た。
試験例１ 実施例及び比較例で得られた共重合体の機械的性質を測
定し、結果を第１表に示す。
定し、結果を第１表に示す。
試験方法 （１）圧縮強度試験 直径4mm、長さ8mmの共重合体を37℃の水中に24時間置い
た後のものを試料とし、アメリカン・デンタル・アソシ
エーシヨン（ADA）のNo.9の方法で行つた（但し、クロ
スヘツドスピード2.5mm/min〔島津製作所製オートグラ
フIS-500〕）。
た後のものを試料とし、アメリカン・デンタル・アソシ
エーシヨン（ADA）のNo.9の方法で行つた（但し、クロ
スヘツドスピード2.5mm/min〔島津製作所製オートグラ
フIS-500〕）。
（２）間接引張強度試験 直径6mm、長さ5mmの共重合体を37℃の水中に24時間置い
た後のものを試料とし、ダイアメトラル（Diametral）
法で行つた（但し、クロスヘツドスピードは前記と同
じ）。尚、ａは比例破壊、ｂは破断点を示す。
た後のものを試料とし、ダイアメトラル（Diametral）
法で行つた（但し、クロスヘツドスピードは前記と同
じ）。尚、ａは比例破壊、ｂは破断点を示す。
（３）曲げ強度及び曲げ弾性試験 直径4mm、長さ25mmの共重合体を37℃の水中に50時間置
いた後のものを試料とし、３点曲げ試験法（支点間距離
20mm）で行つた（但し、クロスヘツドスピード1mm/mi
n）。
いた後のものを試料とし、３点曲げ試験法（支点間距離
20mm）で行つた（但し、クロスヘツドスピード1mm/mi
n）。
（４）歯ブラシ摩耗試験法 試験片の寸法は、10φ×2mmとし、東京技研製摩耗試験
機K172を用い、１ストローク5cm、荷重132g/個、30000
回往復させ、その重量減少を測定し、試料の比重を用
い、摩耗体積として算出した。
機K172を用い、１ストローク5cm、荷重132g/個、30000
回往復させ、その重量減少を測定し、試料の比重を用
い、摩耗体積として算出した。
試験例２ 実施例１〜２及び比較例１の共重合体の試験片（10φ×
1mm）をADA規格に基づき、37℃、７日間、水中に保存
後、吸水量（mg/cm2）を測定した。結果を第２表に示
す。
1mm）をADA規格に基づき、37℃、７日間、水中に保存
後、吸水量（mg/cm2）を測定した。結果を第２表に示
す。
試験例３ 実施例３及び比較例２〜３の共重合体について試験例２
と同様にして吸水量を測定した。結果を第３表に示す。
と同様にして吸水量を測定した。結果を第３表に示す。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （式中、ＲはCH3又はＦを示し、m,nは０又は１〜５の数
を示す。）で表わされる単量体から誘導される構成単位
の少なくとも１種以上を10重量％以上含む共重合体から
得られる歯冠修復材料、歯科接着用材料、人工歯冠材料
又は義歯床材料。 - 【請求項２】共単量体がアクリル酸、メタクリル酸又は
これらのエステルである特許請求の範囲第１項記載の材
料。 - 【請求項３】共単量体がメチルメタクリレートである特
許請求の範囲第２項記載の材料。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62215936A JPH0696485B2 (ja) | 1987-08-28 | 1987-08-28 | 歯科用材料 |
| EP88114076A EP0305954A1 (en) | 1987-08-28 | 1988-08-29 | Dental material |
| US07/237,427 US4910275A (en) | 1987-08-28 | 1988-08-29 | Dental material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62215936A JPH0696485B2 (ja) | 1987-08-28 | 1987-08-28 | 歯科用材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6460614A JPS6460614A (en) | 1989-03-07 |
| JPH0696485B2 true JPH0696485B2 (ja) | 1994-11-30 |
Family
ID=16680711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62215936A Expired - Lifetime JPH0696485B2 (ja) | 1987-08-28 | 1987-08-28 | 歯科用材料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4910275A (ja) |
| EP (1) | EP0305954A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0696485B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4005231A1 (de) * | 1990-02-20 | 1991-08-22 | Bayer Ag | Dentalwerkstoffe |
| JPH0649737B2 (ja) * | 1990-04-20 | 1994-06-29 | 株式会社総合歯科医療研究所 | 強靭な厚肉注型品製造用の光硬化型樹脂用組成物 |
| DE4428889C1 (de) * | 1994-08-18 | 1996-01-11 | Heraeus Kulzer Gmbh | Haftvermittler |
| JP4599948B2 (ja) * | 2003-09-18 | 2010-12-15 | チッソ株式会社 | α−フルオロアクリレート化合物、組成物およびその重合体 |
| JP5040259B2 (ja) * | 2005-12-08 | 2012-10-03 | Ｊｎｃ株式会社 | 側方α−置換アクリレート化合物およびその重合体 |
| KR102169999B1 (ko) * | 2018-11-06 | 2020-10-27 | 주식회사 제일화성 | 흡수성 수지용 아크릴계 가교제의 제조방법, 이로 제조된 흡수성 수지용 아크릴계 가교제 및 이를 포함하는 생분해성 고흡수성 수지 |
| CN111574210A (zh) * | 2020-05-20 | 2020-08-25 | 佛山科学技术学院 | 一种纳米多孔隔热材料 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0621109B2 (ja) * | 1984-07-09 | 1994-03-23 | ダイキン工業株式会社 | 含フツ素アクリル酸エステル |
| US4616073A (en) * | 1984-08-09 | 1986-10-07 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Hydrophobic dental composites based on a polyfluorinated dental resin |
| IT1190382B (it) * | 1985-07-26 | 1988-02-16 | Montedison Spa | Diesteri acrilici per bisfenolo alchil etere,relativi polimeri e compositi per uso dentale |
| JPS6233110A (ja) * | 1985-08-02 | 1987-02-13 | Daikin Ind Ltd | 歯科用材料 |
| JPS62135448A (ja) * | 1985-12-09 | 1987-06-18 | Tokuyama Soda Co Ltd | 硬化性組成物 |
-
1987
- 1987-08-28 JP JP62215936A patent/JPH0696485B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-08-29 US US07/237,427 patent/US4910275A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-08-29 EP EP88114076A patent/EP0305954A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0305954A1 (en) | 1989-03-08 |
| JPS6460614A (en) | 1989-03-07 |
| US4910275A (en) | 1990-03-20 |
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