JPH04208223A - 肝臓疾患治療剤 - Google Patents
肝臓疾患治療剤Info
- Publication number
- JPH04208223A JPH04208223A JP2337858A JP33785890A JPH04208223A JP H04208223 A JPH04208223 A JP H04208223A JP 2337858 A JP2337858 A JP 2337858A JP 33785890 A JP33785890 A JP 33785890A JP H04208223 A JPH04208223 A JP H04208223A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liver
- therapeutic agent
- liver diseases
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- treatment agent
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、医薬の分野、特に肝臓疾患の予防および治療
に有用な肝臓疾患の治療剤に関する。
に有用な肝臓疾患の治療剤に関する。
［従来の技術］
本発明の治療剤の有効成分である化合物は、特開昭１−
７８１６号公報、特開昭５１−１０６１３９号公報並び
に特開昭６１−８４２８２号公報に記載があるが、−′
肝臓疾患の治療剤に関する記載はない。
７８１６号公報、特開昭５１−１０６１３９号公報並び
に特開昭６１−８４２８２号公報に記載があるが、−′
肝臓疾患の治療剤に関する記載はない。
肝臓は、ウィルス、アルコール、栄養不足、肝臓循環障
害なとの種々の原因により急性または慢性の障害を受け
、脂肪肝、黄厄、肝硬変なとの肝臓疾患を起こす。最近
、これら肝臓疾患治療剤としてマロチレートなどが報告
された。しかし、食事療法、ステロイド剤、免疫賦活剤
などによる薬物療法など含め、真に有効な化合物および
治療剤は見出されていない。
害なとの種々の原因により急性または慢性の障害を受け
、脂肪肝、黄厄、肝硬変なとの肝臓疾患を起こす。最近
、これら肝臓疾患治療剤としてマロチレートなどが報告
された。しかし、食事療法、ステロイド剤、免疫賦活剤
などによる薬物療法など含め、真に有効な化合物および
治療剤は見出されていない。
［発明が解決しようとする課題］
上記の如く肝臓疾患、特に遼延または慢性化した疾患に
対しては、未だ満足すべき治療剤は見出きれていない。
対しては、未だ満足すべき治療剤は見出きれていない。
特に、ステロイド剤、免疫賦活剤による薬物療法にあっ
ては、重篤な副作用の問題がある。
ては、重篤な副作用の問題がある。
本発明者らは、更に優れた効力と実用性を有す肝臓疾患
に有効な治療剤を開発する目的で広範な研究を行なった
結果、２．２’−シチオビスベンスイミダソール、シイ
ソブチルジギザントゲンジスルフィッド、ビス（２−二
トロー４−トリフルオロメチルフェニル）シスルフィッ
ド、ＮＩＮ゛−ジチオビス（ヘキサヒドロ−２Ｈ−アゼ
ピン−２−オン）が実験的につくられた病態モデルの肝
障害を持った被験動物に対して顕著な肝機能の低下抑制
あるいは改善効果をもたらすことを見出し、本発明を完
成するに至った。
に有効な治療剤を開発する目的で広範な研究を行なった
結果、２．２’−シチオビスベンスイミダソール、シイ
ソブチルジギザントゲンジスルフィッド、ビス（２−二
トロー４−トリフルオロメチルフェニル）シスルフィッ
ド、ＮＩＮ゛−ジチオビス（ヘキサヒドロ−２Ｈ−アゼ
ピン−２−オン）が実験的につくられた病態モデルの肝
障害を持った被験動物に対して顕著な肝機能の低下抑制
あるいは改善効果をもたらすことを見出し、本発明を完
成するに至った。
本発明は、
式（Ｉ）
で表わされる２、２′−ジチオビスベンスイミダゾール
を含有することを特徴とする肝臓疾患の治療剤、 式（ＩＩ） で表わきれるジイソブチルジキザントゲンジスルフィッ
ドを含有することを特徴とする肝臓疾患の治療剤、 式（Ｉ［） で表わされるビス（２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）ジスルフィットヲ含有スルことを特徴とす
る肝臓疾患の治療剤および式（ＩＶ） で表わされるＮ、Ｎ’−ジチオビス（ヘキサヒドロ−２
Ｈ−アゼピン−２−オン）を含有することを特徴とする
肝臓疾患の治療剤である。
を含有することを特徴とする肝臓疾患の治療剤、 式（ＩＩ） で表わきれるジイソブチルジキザントゲンジスルフィッ
ドを含有することを特徴とする肝臓疾患の治療剤、 式（Ｉ［） で表わされるビス（２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）ジスルフィットヲ含有スルことを特徴とす
る肝臓疾患の治療剤および式（ＩＶ） で表わされるＮ、Ｎ’−ジチオビス（ヘキサヒドロ−２
Ｈ−アゼピン−２−オン）を含有することを特徴とする
肝臓疾患の治療剤である。
２．２′−ジチオビスベンスイミダゾール、ジイソブチ
ルジキザン１〜ゲンシスルフィッドおよびＮ、Ｎ’−ジ
チオビス（ヘキサヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−オン）
は、四塩化炭素投与により実験的につくられた病態モデ
ルの肝障害をもった被験動物において血清ＧＰＴ活性の
上昇を著しく抑制した。
ルジキザン１〜ゲンシスルフィッドおよびＮ、Ｎ’−ジ
チオビス（ヘキサヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−オン）
は、四塩化炭素投与により実験的につくられた病態モデ
ルの肝障害をもった被験動物において血清ＧＰＴ活性の
上昇を著しく抑制した。
また、ビス（２−二１・ロー４−トリフルオロメチルフ
ェニル）シスルフイットオよびＮ、Ｎ′−ジテオビス（
ヘキサヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−オン）はＤ−ガラ
クトサミンにより実験的につくられた病態モデルの肝障
害をもった被験動物＝６− において血清ＧＰＴ活性の上昇を著しく抑制した。
ェニル）シスルフイットオよびＮ、Ｎ′−ジテオビス（
ヘキサヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−オン）はＤ−ガラ
クトサミンにより実験的につくられた病態モデルの肝障
害をもった被験動物＝６− において血清ＧＰＴ活性の上昇を著しく抑制した。
これら化合物は、ヒトや哺乳動物に対する毒性が極めて
低く、マウス（雄性）に対する急性毒性Ｌ Ｄ ｂ ｎ
値は、１０００■／ｋｇより低毒なレベルにある。
低く、マウス（雄性）に対する急性毒性Ｌ Ｄ ｂ ｎ
値は、１０００■／ｋｇより低毒なレベルにある。
急性もしくは慢性の肝臓疾患、例えば、脂肪肝、アル：
１−ル性肝炎、中毒性肝障害、または肝硬変などを治療
するには、患者の年齢、疾病の種類程度などにより変動
するが、通常、これら化合物は、成人に対して、経口投
与で１〜１００ｍｇ／眩体重／日を１日に１〜３回に分
けて投与する。
１−ル性肝炎、中毒性肝障害、または肝硬変などを治療
するには、患者の年齢、疾病の種類程度などにより変動
するが、通常、これら化合物は、成人に対して、経口投
与で１〜１００ｍｇ／眩体重／日を１日に１〜３回に分
けて投与する。
本発明化合物を肝臓疾患治療剤として使用するためには
、本発明化合物を固体または液体の賦形剤の担体と混合
し経口または非経口投与に適した形態に調整して使用す
ることができる。その網形としては、錠剤、乳剤、カプ
セル剤、顆粒剤などの固形製剤、あるいは液剤、乳剤、
平割などに調整して使用できる。上記各製剤を調整する
には、慣用的な製剤技術に従って製造きれか、必要に応
じて、助剤、安定剤、乳化剤、希釈剤などの通常使用さ
れる添加剤を使用することができる。例えば、液剤には
、蒸留水、エタノール、グリセリン、プロピレングリコ
ール、ポリエチレングリコールなどの他、必要に応じて
溶解補助剤、緩衝剤保存剤、香料、着色剤などを使用す
ることができる。乳剤番こは、ンルビトールシロップ、
メチルセルロース、グルコース、ショ糖シロップ、ヒド
ロキシプロピルセルロース、食用油、グリセリン、エタ
ノール、水などのほかアラビアゴム、レシチンなどの乳
化剤、ツイーン、スパンなどの界面活性剤を含有しても
よい。固形剤には、乳糖、トウモロコシデンプン、マン
ニト−ルナトの賦形剤、リン酸カルシウム、ステアリン
酸マグネシウム、タルク、軽質無水ケイ酸などの滑沢剤
、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシ
プロピルセルロースなどの結合剤、結晶セルロース、カ
ルボキシメチルセルロ−スカルシウムの崩壊剤などを用
いることができる。
、本発明化合物を固体または液体の賦形剤の担体と混合
し経口または非経口投与に適した形態に調整して使用す
ることができる。その網形としては、錠剤、乳剤、カプ
セル剤、顆粒剤などの固形製剤、あるいは液剤、乳剤、
平割などに調整して使用できる。上記各製剤を調整する
には、慣用的な製剤技術に従って製造きれか、必要に応
じて、助剤、安定剤、乳化剤、希釈剤などの通常使用さ
れる添加剤を使用することができる。例えば、液剤には
、蒸留水、エタノール、グリセリン、プロピレングリコ
ール、ポリエチレングリコールなどの他、必要に応じて
溶解補助剤、緩衝剤保存剤、香料、着色剤などを使用す
ることができる。乳剤番こは、ンルビトールシロップ、
メチルセルロース、グルコース、ショ糖シロップ、ヒド
ロキシプロピルセルロース、食用油、グリセリン、エタ
ノール、水などのほかアラビアゴム、レシチンなどの乳
化剤、ツイーン、スパンなどの界面活性剤を含有しても
よい。固形剤には、乳糖、トウモロコシデンプン、マン
ニト−ルナトの賦形剤、リン酸カルシウム、ステアリン
酸マグネシウム、タルク、軽質無水ケイ酸などの滑沢剤
、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシ
プロピルセルロースなどの結合剤、結晶セルロース、カ
ルボキシメチルセルロ−スカルシウムの崩壊剤などを用
いることができる。
［発明の効果］
本発明化合物は、Ｄ−ガラクトサミンまたは四塩化戻素
で誘発された実験的肝障害モデルにおいて血清ＧＰＴ活
性の上昇を著しく抑制した。従って、本発明化合物は、
肝臓疾患の予防あるいは治療に有効であり、本発明治療
剤は、肝臓疾患の予防あるいは治療に有用な治療剤であ
る。
で誘発された実験的肝障害モデルにおいて血清ＧＰＴ活
性の上昇を著しく抑制した。従って、本発明化合物は、
肝臓疾患の予防あるいは治療に有効であり、本発明治療
剤は、肝臓疾患の予防あるいは治療に有用な治療剤であ
る。
［実施例］
以下、製造例、処方例および試験例を挙げて本発明を具
体的に説明する）。
体的に説明する）。
製造例（２，２’−ジチオビスベンズイミダゾールの製
造） 冷却コンデンサー、゛温度計−下ロートを設けた２ｏｏ
ｏｍ＋ｎ：ｉｔの４つロフラスコに２−メルカプトベン
ズイミダゾール １２０ｇ（０．８モル）、水４２０ｍ
ｌを仕込んだ後、攪拌下に内温を３０〜４０℃に保ちな
から３０．’３％のカセイソーダ水溶液１’ｔ１５ｇ（
０’．８モル）を滴下して内容物を溶解させた。内容物
が完全に溶解した後内温を約１０℃まで冷却した。次に
、１２，０％の次亜塩素酸ソーダ水溶液５ ０ ０ｍｌ
ｌ（ ０ 、 ８モル）を３０分を要して滴下した。こ
の時内温は３５°Ｃまで上昇した。その後攪拌を１０分
間行い反応を完結きせた後、反応生成物を濾取し、さら
に２１の水で洗浄後、送風乾燥して３１ｇの２，２”−
ジチオヘンズイミダソールの黄色結晶を得た。
造） 冷却コンデンサー、゛温度計−下ロートを設けた２ｏｏ
ｏｍ＋ｎ：ｉｔの４つロフラスコに２−メルカプトベン
ズイミダゾール １２０ｇ（０．８モル）、水４２０ｍ
ｌを仕込んだ後、攪拌下に内温を３０〜４０℃に保ちな
から３０．’３％のカセイソーダ水溶液１’ｔ１５ｇ（
０’．８モル）を滴下して内容物を溶解させた。内容物
が完全に溶解した後内温を約１０℃まで冷却した。次に
、１２，０％の次亜塩素酸ソーダ水溶液５ ０ ０ｍｌ
ｌ（ ０ 、 ８モル）を３０分を要して滴下した。こ
の時内温は３５°Ｃまで上昇した。その後攪拌を１０分
間行い反応を完結きせた後、反応生成物を濾取し、さら
に２１の水で洗浄後、送風乾燥して３１ｇの２，２”−
ジチオヘンズイミダソールの黄色結晶を得た。
収率は２６．０％、融点は２２１℃（分解）、またフラ
スコ燃焼法によるイオウ分は２０．８％（計算値２１．
５％）であった。
スコ燃焼法によるイオウ分は２０．８％（計算値２１．
５％）であった。
、処方例１
２、２′−ジチオビスベンズイミダゾール００ｎｇ
結晶セルロース ’ ４９０ｒ＋ｇコー
ンスターチ ′ ３９０■′ヒドロキシプ
ロピルセルロース ２０■１包当り
１０００■上記配合割合で顆粒剤を調製した。
ンスターチ ′ ３９０■′ヒドロキシプ
ロピルセルロース ２０■１包当り
１０００■上記配合割合で顆粒剤を調製した。
−ｌ〇−
処方例２
シイソプチルジキザントゲンジスルフィッド００ｎｇ
コーンスターチ ８１０■ヒドロキシプ
ロピルセルロース ９０■ｌカプセル当り
１０００■上記配合割合でカプセル剤を調製した。
ロピルセルロース ９０■ｌカプセル当り
１０００■上記配合割合でカプセル剤を調製した。
処方例３
ビス（２−ニトロ−４−トリフルオロメチル）フェニル
）ジスルフィッド １１００Ｔｌマンニトール
４００１Ｔｇ低ｆ 換Ｊｉヒドロキシプ
ロピルセルロース４６０■ ポリビニルピロリドン ４０Ｔ１ｇ１包当り
１０００ｎｇ上記配合割合で顆粒
剤を調製した。
）ジスルフィッド １１００Ｔｌマンニトール
４００１Ｔｇ低ｆ 換Ｊｉヒドロキシプ
ロピルセルロース４６０■ ポリビニルピロリドン ４０Ｔ１ｇ１包当り
１０００ｎｇ上記配合割合で顆粒
剤を調製した。
処方例４
Ｎ、Ｎ’−ジチオビス（ヘキサヒドロ−２Ｈ−アゼピン
−２−オン） １１００Ｔｌ白糖
４３０■低ｔ 換Ｗヒドロキシプ
ロピルセルロース４３０■ ポリビニルピロリドン ４０■１包当り
１００ Ｑ＋ｙｇ上記配合割合で顆粒
剤を調製した。
−２−オン） １１００Ｔｌ白糖
４３０■低ｔ 換Ｗヒドロキシプ
ロピルセルロース４３０■ ポリビニルピロリドン ４０■１包当り
１００ Ｑ＋ｙｇ上記配合割合で顆粒
剤を調製した。
処方例５
Ｎ、Ｎ’−ジチオビス（ヘキサヒドロ−２Ｈ−アゼピン
−２−オン） ６０■マンニトール
１２２竜カルボキシメチルセルロースカ
ルシウムポリビニルピロリドン １５ｍｇ
ステアリン酸マグネシュウム ３■上記配合割合
で錠剤を調製した。
−２−オン） ６０■マンニトール
１２２竜カルボキシメチルセルロースカ
ルシウムポリビニルピロリドン １５ｍｇ
ステアリン酸マグネシュウム ３■上記配合割合
で錠剤を調製した。
処方例６
２、２′−ジチオビスベンズイミダゾール００ｒｒｇ
結晶セルロース １５２Ｔ１ｇカルボキ
シメチルセルロースカルシウムポリビニルピロリドン
２５ｎｇステアリン酸マグネシュウム
３■１錠当り ３００ｎｇ上
記配合割合で錠剤を調製した。
シメチルセルロースカルシウムポリビニルピロリドン
２５ｎｇステアリン酸マグネシュウム
３■１錠当り ３００ｎｇ上
記配合割合で錠剤を調製した。
試験例１［四塩化戻素誘発急性肝障害に対する作用］
（検体）
検体１；２，２’−ジチオビスベンズイミダソール
検体２；ジイソブチルジキザントゲンジスルフインド
検体３．Ｎ，Ｎ’−ジチオビス（ヘキサヒドロ−２Ｈー
アゼピン−２−オン） 対照検体；マロチネートを使用した。
アゼピン−２−オン） 対照検体；マロチネートを使用した。
（試験動物）
ＩＣＲ系マウス（生後６週齢，体重３０ｇ）１０匹を一
群とし、試験に供した。
群とし、試験に供した。
（試験方法）
検体を５％アラビアコム溶液に懸濁調製し、各種濃度の
検体を調製し、５％アラビアゴム溶液をコントロール群
とした。検体および５％アラビアゴム溶液のそれぞれ１
０ｙｎＱ／ｋｇ体重を個別の動物に経口投与した。１８
時間放置後乙の動物をエーテル麻酔下に採血し遠心分離
後血清ＧＰＴ値を測定した。 また、無処置群としてＩ
ＣＲ系マウス（生後６週齢，体重３０ｇ）３匹を一群と
して、試験終了後、エーテル麻酔下に採血し遠心分離後
血清ＧＰＴ値を測定し、正常値のＧＰＴ値を測定した。
検体を調製し、５％アラビアゴム溶液をコントロール群
とした。検体および５％アラビアゴム溶液のそれぞれ１
０ｙｎＱ／ｋｇ体重を個別の動物に経口投与した。１８
時間放置後乙の動物をエーテル麻酔下に採血し遠心分離
後血清ＧＰＴ値を測定した。 また、無処置群としてＩ
ＣＲ系マウス（生後６週齢，体重３０ｇ）３匹を一群と
して、試験終了後、エーテル麻酔下に採血し遠心分離後
血清ＧＰＴ値を測定し、正常値のＧＰＴ値を測定した。
試験結果は、以下の式により算出した血清ＧＰＴ上昇
抑制率（％）によって示した。
抑制率（％）によって示した。
第１表 四塩化炭素誘発急性肝障害に対する作用血清Ｇ
ＰＴ上昇抑制率（Ｘ） 試験例２ （検体） 検体３；Ｎ、Ｎ’−ジチオビス（ヘキサヒドロ−２Ｈ−
アゼピン−２−オン） 検体４；ビス（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）ジスルフィッド 対照検体；マロチネートを使用した。
ＰＴ上昇抑制率（Ｘ） 試験例２ （検体） 検体３；Ｎ、Ｎ’−ジチオビス（ヘキサヒドロ−２Ｈ−
アゼピン−２−オン） 検体４；ビス（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）ジスルフィッド 対照検体；マロチネートを使用した。
（試験方法）
検体３，４．対照検体を５％アラビアコム溶液に懸濁調
製し、目的濃度の検体を調製した。また５％アラビアゴ
ム溶液をコントＬ１−ルとした。検体および５％アラビ
アゴム溶液のそれぞれ５ＴＩｌ１１／眩体重を個別の動
物に経口投与した。３０分放置後Ｄりガラクトサミン（
３００■／ｋｇ）を蒸留水に溶かし、ｐＨ７，０に調製
し、５ｍｕ／ｋｇ体重の割合で腹腔内投与した。２４時
間後この動物をエーテル麻酔下に採血し遠心分離後血清
ＧＰＴ値を測定した。
製し、目的濃度の検体を調製した。また５％アラビアゴ
ム溶液をコントＬ１−ルとした。検体および５％アラビ
アゴム溶液のそれぞれ５ＴＩｌ１１／眩体重を個別の動
物に経口投与した。３０分放置後Ｄりガラクトサミン（
３００■／ｋｇ）を蒸留水に溶かし、ｐＨ７，０に調製
し、５ｍｕ／ｋｇ体重の割合で腹腔内投与した。２４時
間後この動物をエーテル麻酔下に採血し遠心分離後血清
ＧＰＴ値を測定した。
また、無処置群としてウィスター系雄性ラット（生後８
週齢、体重的２ｏｏｇ）３匹を一群とし゛て、試験終了
後、エーテル麻酔下に採血し遠心分離後血清ＧＰＴ値を
測定し、正常値のＧＰＴ値を測定した。
週齢、体重的２ｏｏｇ）３匹を一群とし゛て、試験終了
後、エーテル麻酔下に採血し遠心分離後血清ＧＰＴ値を
測定し、正常値のＧＰＴ値を測定した。
試験結果は、試験例１と同様に算出した血清ＧＰＴ上昇
抑制率（％）によって示した。
抑制率（％）によって示した。
（結果）
結果は第２表に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を含有することを特徴とする肝臓疾患の治療剤２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を含有することを特徴とする肝臓疾患の治療剤３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を含有することを特徴とする肝臓疾患の治療剤４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を含有することを特徴とする肝臓疾患の治療剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2337858A JPH04208223A (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 肝臓疾患治療剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2337858A JPH04208223A (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 肝臓疾患治療剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04208223A true JPH04208223A (ja) | 1992-07-29 |
Family
ID=18312649
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2337858A Pending JPH04208223A (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 肝臓疾患治療剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04208223A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999057103A1 (en) * | 1998-04-30 | 1999-11-11 | Nippon Chemiphar Co., Ltd. | Condensed imidazole derivative and therapeutic agent for liver disease |
| WO2000014063A1 (en) * | 1998-09-04 | 2000-03-16 | Institute Of Molecular & Cell Biology | Therapeutic compounds and methods |
| US7364758B2 (en) * | 2004-08-31 | 2008-04-29 | Shih-Lan Hsu | Pharmaceutical use of Graptopetalum and related plants |
| US7588776B2 (en) | 2004-08-31 | 2009-09-15 | Shih-Lan Hsu | Pharmaceutical use of water-soluble fraction of Graptopetalum |
-
1990
- 1990-11-30 JP JP2337858A patent/JPH04208223A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999057103A1 (en) * | 1998-04-30 | 1999-11-11 | Nippon Chemiphar Co., Ltd. | Condensed imidazole derivative and therapeutic agent for liver disease |
| WO2000014063A1 (en) * | 1998-09-04 | 2000-03-16 | Institute Of Molecular & Cell Biology | Therapeutic compounds and methods |
| US7364758B2 (en) * | 2004-08-31 | 2008-04-29 | Shih-Lan Hsu | Pharmaceutical use of Graptopetalum and related plants |
| US7588776B2 (en) | 2004-08-31 | 2009-09-15 | Shih-Lan Hsu | Pharmaceutical use of water-soluble fraction of Graptopetalum |
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