JPH04208257A - 光学活性３―アミノ―４―シクロヘキシル―２―ヒドロキシ酪酸エステル・塩酸塩の製造法 - Google Patents
光学活性３―アミノ―４―シクロヘキシル―２―ヒドロキシ酪酸エステル・塩酸塩の製造法Info
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- JPH04208257A JPH04208257A JP2307230A JP30723090A JPH04208257A JP H04208257 A JPH04208257 A JP H04208257A JP 2307230 A JP2307230 A JP 2307230A JP 30723090 A JP30723090 A JP 30723090A JP H04208257 A JPH04208257 A JP H04208257A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は各種レニンインヒビターの中間体として期待さ
れる光学活性３−アミノ−４−シクロへキシル−２−ヒ
ドロキシ酪酸エステル・塩酸塩の新規製造法に関する。
れる光学活性３−アミノ−４−シクロへキシル−２−ヒ
ドロキシ酪酸エステル・塩酸塩の新規製造法に関する。
光学活性３−アミノ−４−シクロへキシル−２−ヒドロ
キシ酪酸エステル類を製造する方法としては特開昭６２
−３３１４１及び特開昭６２−２３４０７１か既に知ら
れている。
キシ酪酸エステル類を製造する方法としては特開昭６２
−３３１４１及び特開昭６２−２３４０７１か既に知ら
れている。
前記の方法は原料が高価であり、しかも純度的にも高い
ものか得られない等の欠点かあり満足すべき製法とは言
い難い。
ものか得られない等の欠点かあり満足すべき製法とは言
い難い。
本発明は式（Ｉ）
（式中Ｒはイソプロピル基、（＊）はＳ配置又はＲ配置
を、（＊＊）はＳ配置又はＲ配置を示す）。
を、（＊＊）はＳ配置又はＲ配置を示す）。
て表わされる光学活性３−アミノ−４−フェニル−２−
ヒドロキシ酪酸エステル類を溶媒中で接触還元すること
を特徴とする。
ヒドロキシ酪酸エステル類を溶媒中で接触還元すること
を特徴とする。
式（ＩＩ）
Ｈ
（式中Ｒ，（＊）、（＊＊）は前記と同し）で示される
光学活性３−アミノ−４−シクロへキシル−２−ヒドロ
キシ酪酸エステル類の製造法及び上記式（Ｉ）で表わさ
れる光学活性３−アミノ−４−フェニル−２−ヒドロキ
シ酪酸エステル類に関する。
光学活性３−アミノ−４−シクロへキシル−２−ヒドロ
キシ酪酸エステル類の製造法及び上記式（Ｉ）で表わさ
れる光学活性３−アミノ−４−フェニル−２−ヒドロキ
シ酪酸エステル類に関する。
上記式（Ｉ）、（ＩＩ）におけるＲとしては、例えば、
イソプロピル基かあげられる。
イソプロピル基かあげられる。
本発明において用いられる溶媒としては、例えばメタノ
ール、エタノール、プロパツール、イソプロパツール、
ブタノール、ペンタノールなとの０１〜Ｃ５のアルコー
ルか好ましく、エステル交換反応を考慮すると、エステ
ル基に対応するアルコールを用いるのかよい。
ール、エタノール、プロパツール、イソプロパツール、
ブタノール、ペンタノールなとの０１〜Ｃ５のアルコー
ルか好ましく、エステル交換反応を考慮すると、エステ
ル基に対応するアルコールを用いるのかよい。
接触還元反応に用いられる触媒としては、例えば酸化白
金等の白金系の触媒やロジウム−炭素、ロジウム−アル
ミナなとのロジウム系の触媒か好ましく、その使用量は
式（Ｉ）の化合物に対し３−１５ｗｔ／ｗｔ％好ましく
は５−１０ｗ ｔ ／ ｗ ｔ％程度かよい。
金等の白金系の触媒やロジウム−炭素、ロジウム−アル
ミナなとのロジウム系の触媒か好ましく、その使用量は
式（Ｉ）の化合物に対し３−１５ｗｔ／ｗｔ％好ましく
は５−１０ｗ ｔ ／ ｗ ｔ％程度かよい。
反応温度は特に限定しないか通常２０〜１１０°Ｃ程度
好ましくは５０〜６０°Ｃの温度範囲で行なうのか良い
。
好ましくは５０〜６０°Ｃの温度範囲で行なうのか良い
。
水素圧力は特に限定するのものはないか工業的製法を考
慮すると３〜９．５ ｋｇ ／ ｃｒｌ好ましくは５〜
９ ｋｇ ／ ｃイか良い。
慮すると３〜９．５ ｋｇ ／ ｃｒｌ好ましくは５〜
９ ｋｇ ／ ｃイか良い。
反応終了後、触媒を濾去し、次いて溶媒を留去した後、
再結晶法等により目的物を得ることかてきる。
再結晶法等により目的物を得ることかてきる。
なお、原料である式（Ｉ）の化合物は、例えは特公昭５
７−５８３３８号記載の光学活性３−アミノ−４−フェ
ニル−２−ヒドロキシ酪酸を酸触媒の存在下、各種アル
コール類と反応させることにより高収率て得ることがて
きる。
７−５８３３８号記載の光学活性３−アミノ−４−フェ
ニル−２−ヒドロキシ酪酸を酸触媒の存在下、各種アル
コール類と反応させることにより高収率て得ることがて
きる。
実施例１゜
酸塩
（２Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−４−フェニル−２−ヒド
ロキシ酪酸１５ｇをイソプロパツール２００ ｍｌに懸
濁し、５〜１０°Ｃに保ち、塩化チオニル６、１ ｍｌ
を３０分て加える。その後徐々に温度を上げ５０〜５５
°Ｃで１時間保つ。次いで反応液を減圧濃縮して、イソ
プロパツールを除去し、濃縮残渣に酢酸イソプロピル１
５０ ｍｌを加える。析出する白色結晶を濾別し、酪酸
イソプロピル２０ｍ１で洗浄後乾燥して（２Ｒ，３Ｓ）
−３−アミノ−４−フェニル−２−ヒトロキシ酪酸イソ
プロピルエステル塩酸塩１９．３ ｇ（収率９０．３％
）得た。
ロキシ酪酸１５ｇをイソプロパツール２００ ｍｌに懸
濁し、５〜１０°Ｃに保ち、塩化チオニル６、１ ｍｌ
を３０分て加える。その後徐々に温度を上げ５０〜５５
°Ｃで１時間保つ。次いで反応液を減圧濃縮して、イソ
プロパツールを除去し、濃縮残渣に酢酸イソプロピル１
５０ ｍｌを加える。析出する白色結晶を濾別し、酪酸
イソプロピル２０ｍ１で洗浄後乾燥して（２Ｒ，３Ｓ）
−３−アミノ−４−フェニル−２−ヒトロキシ酪酸イソ
プロピルエステル塩酸塩１９．３ ｇ（収率９０．３％
）得た。
融 点 １４８ 〜１４９ ℃〔α）％０−１
３．２° （Ｃ＝２．’４ Ｎ２０）Ｒｆ ０．６
８ （ｎ−ＢｕＯＨ：ＡＣＯＨ：Ｎ２０：４：１：
５）ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ） δ１．２〜１．３ （ｍ、 ６Ｈ） ３．０〜３．１ （ｍ、 ２Ｈ） ３、７〜３．８５ （ｍ、 Ｉ Ｈ）４．０５ （ｄ
、ＩＨ） ５、０〜５．１５ （ｍ、 Ｉ Ｈ）７．２５〜７．
４５ （ｍ、５Ｈ） 実施例２゜ チル塩酸塩 （２Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−４−フェニル−２−ヒド
ロキシ酪酸イソプロピルエステル塩酸塩１２．２ｇ、イ
ソプロパツール１２０ｍＬ５％Ｒｈ／ｃ（５０％重量ｗ
ｅｔ）２．４ ｇを５００ ｍｅオートクレーブに加え
、Ｎ２圧２ ｋｇ ／ ｃイで４回、Ｈ２圧２ ｋｇ
／ ｃｎｆて１回、それぞれガス置換してから、Ｈ２圧
７−９ ｋｇ ／ ｃｒ＆を保ち、５０〜６０°Ｃで２
時間水添した。
３．２° （Ｃ＝２．’４ Ｎ２０）Ｒｆ ０．６
８ （ｎ−ＢｕＯＨ：ＡＣＯＨ：Ｎ２０：４：１：
５）ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ） δ１．２〜１．３ （ｍ、 ６Ｈ） ３．０〜３．１ （ｍ、 ２Ｈ） ３、７〜３．８５ （ｍ、 Ｉ Ｈ）４．０５ （ｄ
、ＩＨ） ５、０〜５．１５ （ｍ、 Ｉ Ｈ）７．２５〜７．
４５ （ｍ、５Ｈ） 実施例２゜ チル塩酸塩 （２Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−４−フェニル−２−ヒド
ロキシ酪酸イソプロピルエステル塩酸塩１２．２ｇ、イ
ソプロパツール１２０ｍＬ５％Ｒｈ／ｃ（５０％重量ｗ
ｅｔ）２．４ ｇを５００ ｍｅオートクレーブに加え
、Ｎ２圧２ ｋｇ ／ ｃイで４回、Ｈ２圧２ ｋｇ
／ ｃｎｆて１回、それぞれガス置換してから、Ｈ２圧
７−９ ｋｇ ／ ｃｒ＆を保ち、５０〜６０°Ｃで２
時間水添した。
次いてこの反応液を濾別し触媒を除いたのち、減圧濃縮
して、イソプロパツールを除去し、濃縮残渣に酢酸イソ
プロピル１５０ｍ１を加える。
して、イソプロパツールを除去し、濃縮残渣に酢酸イソ
プロピル１５０ｍ１を加える。
析出する白色結晶と濾別し、酢酸イソプロピル２０ｍ１
で洗浄後真空乾燥して、（２Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−
４−シクロへキシル−２−ヒドロキシ酪酸イソプロピル
エステル塩酸塩１１．４ｇ（収率９１．５％）得た。
で洗浄後真空乾燥して、（２Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−
４−シクロへキシル−２−ヒドロキシ酪酸イソプロピル
エステル塩酸塩１１．４ｇ（収率９１．５％）得た。
〔α） ％６ ９．６° （Ｃ＝２．５ Ｎ２０）
融 点 １１９−１２０ °Ｃ〔効 果〕 本発明によれば、アミノ基を保護する必要はなくエステ
ル化したあとて核還元をおこなうので触媒使用量の低減
にもつながる。しかも品質も良く、高収率で得られ、更
に得られた目的物質はそのままペプチド誘導体の原料と
なるなど、経済性、操作性の点て極めて効率的であり、
工業的製法として適している。
融 点 １１９−１２０ °Ｃ〔効 果〕 本発明によれば、アミノ基を保護する必要はなくエステ
ル化したあとて核還元をおこなうので触媒使用量の低減
にもつながる。しかも品質も良く、高収率で得られ、更
に得られた目的物質はそのままペプチド誘導体の原料と
なるなど、経済性、操作性の点て極めて効率的であり、
工業的製法として適している。
なお、本発明方法により得られる式（ｎ）の化合物は例
えば、特開平１−１７２３６５号開示の方法によりレニ
ンインヒビターを得ることかできる。
えば、特開平１−１７２３６５号開示の方法によりレニ
ンインヒビターを得ることかできる。
Claims (2)
- （１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒはイソプロピル基、（＊）はＳ配置又はＲ配置
を、（＊＊）はＳ配置又はＲ配置を示す。） で表わされる光学活性３−アミノ−４−フェニル−２−
ヒドロキシ酪酸エステル類を溶媒中で接触還元すること
を特徴とする。 式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ、（＊）、（＊＊）は前記と同じ）で示される
光学活性３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロ
キシ酪酸エステル類の製造法 - （２）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒはイソプロピル基、（＊）はＳ配置又はＲ配置
を、（＊＊）はＳ配置又はＲ配置を示す。） で表わされる光学活性３−アミノ−４−フェニル−２−
ヒドロキシ酪酸エステル類
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24874790 | 1990-09-20 | ||
| JP2-248747 | 1990-09-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04208257A true JPH04208257A (ja) | 1992-07-29 |
Family
ID=17182769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2307230A Pending JPH04208257A (ja) | 1990-09-20 | 1990-11-15 | 光学活性３―アミノ―４―シクロヘキシル―２―ヒドロキシ酪酸エステル・塩酸塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04208257A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1238700A1 (en) * | 2001-03-06 | 2002-09-11 | N.E. Chemcat Corporation | Hydrogenolysis catalyst |
-
1990
- 1990-11-15 JP JP2307230A patent/JPH04208257A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1238700A1 (en) * | 2001-03-06 | 2002-09-11 | N.E. Chemcat Corporation | Hydrogenolysis catalyst |
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