JPH0420910B2 - - Google Patents
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- JPH0420910B2 JPH0420910B2 JP58071242A JP7124283A JPH0420910B2 JP H0420910 B2 JPH0420910 B2 JP H0420910B2 JP 58071242 A JP58071242 A JP 58071242A JP 7124283 A JP7124283 A JP 7124283A JP H0420910 B2 JPH0420910 B2 JP H0420910B2
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は新規なピラゾール誘導体及びそれを有
効成分とする除草剤に関する。 特開昭50−126830号公報には、 式 （式中、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基または低級
アルキル基を示し、ｎは１〜４を示し、ｎが２以
上のときＸは同一でも異なつていてもよい。）を
有するピラゾール誘導体、その塩またはエステル
及びそれを含む除草剤が知られている。 本発明者等は次式を有するピラゾール誘導体が
優れた除草剤を有することを見い出した。 本発明のピラゾール誘導体は、 式 （式中、R1はハロゲン原子、ニトロ基またはメ
チル基を示し、ｎは２または３を示し、そのとき
R1は同一でも異なつてもよい。R2は水素原子、
低級アルキル基、低級アルケニル基またはアラル
キル基を示し、R3は低級アルキル基、低級アル
ケニル基またはフエニル基を示し、Ｘは低級アル
キレン基を示す。）を有する。 前記一般式（）の定義において、R2及びR3
の低級アルキル基としては、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チルまたはtert−ブチルのような炭素数１乃至４
個を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基が
あげられ、好ましくはメチル基またはエチル基で
ある。R2及びR3の低級アルケニル基としては、
アリル、メタリルまたは２−ブテニルのような炭
素数３または４個を有する直鎖状または分枝鎖状
のアルケニル基があげられ、好ましくはアリル基
である。R2のアラルキル基としては、ベンジル
またはメチルベンジルがあげられる。 Ｘのアルキレン基は、メチレン、エチレン、メ
チルメチレン、トリメチレン、エチルメチレン、
ジメチルメチレン、プロピレン、テトラメチレ
ン、１，１−，１，２−もしくは２，２−ジメチ
ルエチレン、１−もしくは２−エチルエチレンま
たはペンタメチレンのようなC1-5の直鎖状または
有枝鎖状のアルキレンがあげられ、好ましくはエ
チレン及びトリメチレンである。 上記一般式において好ましい化合物は、Ｘがエ
チレン基であり、R2が水素原子、メチル基また
はエチル基であり、R3がメチル基、エチル基ま
たはフエニル基を有する化合物であり、特に
（R1）oが２，４−ジクロルである化合物が好適で
ある。 本発明の除草剤の有効成分としては、次の化合
物が例示されるが必ずしもこれらに限られるもの
ではない。化合物番号は以下の記載において参照
される。
効成分とする除草剤に関する。 特開昭50−126830号公報には、 式 （式中、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基または低級
アルキル基を示し、ｎは１〜４を示し、ｎが２以
上のときＸは同一でも異なつていてもよい。）を
有するピラゾール誘導体、その塩またはエステル
及びそれを含む除草剤が知られている。 本発明者等は次式を有するピラゾール誘導体が
優れた除草剤を有することを見い出した。 本発明のピラゾール誘導体は、 式 （式中、R1はハロゲン原子、ニトロ基またはメ
チル基を示し、ｎは２または３を示し、そのとき
R1は同一でも異なつてもよい。R2は水素原子、
低級アルキル基、低級アルケニル基またはアラル
キル基を示し、R3は低級アルキル基、低級アル
ケニル基またはフエニル基を示し、Ｘは低級アル
キレン基を示す。）を有する。 前記一般式（）の定義において、R2及びR3
の低級アルキル基としては、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チルまたはtert−ブチルのような炭素数１乃至４
個を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基が
あげられ、好ましくはメチル基またはエチル基で
ある。R2及びR3の低級アルケニル基としては、
アリル、メタリルまたは２−ブテニルのような炭
素数３または４個を有する直鎖状または分枝鎖状
のアルケニル基があげられ、好ましくはアリル基
である。R2のアラルキル基としては、ベンジル
またはメチルベンジルがあげられる。 Ｘのアルキレン基は、メチレン、エチレン、メ
チルメチレン、トリメチレン、エチルメチレン、
ジメチルメチレン、プロピレン、テトラメチレ
ン、１，１−，１，２−もしくは２，２−ジメチ
ルエチレン、１−もしくは２−エチルエチレンま
たはペンタメチレンのようなC1-5の直鎖状または
有枝鎖状のアルキレンがあげられ、好ましくはエ
チレン及びトリメチレンである。 上記一般式において好ましい化合物は、Ｘがエ
チレン基であり、R2が水素原子、メチル基また
はエチル基であり、R3がメチル基、エチル基ま
たはフエニル基を有する化合物であり、特に
（R1）oが２，４−ジクロルである化合物が好適で
ある。 本発明の除草剤の有効成分としては、次の化合
物が例示されるが必ずしもこれらに限られるもの
ではない。化合物番号は以下の記載において参照
される。
【表】
【表】
前記一般式（）を有する化合物は次の方法に
より製造される。 (A‐1) 一般式（）を有する化合物は、次式に示
すように、５−ハロピラゾール誘導体（）に
触媒の存在下アミノアルコール類を反応させる
ことによつて製造される。 （式中、R1、R2、R3、ｎ及びＸは前述したも
のと同一であり、Ｙはハロゲン原子を示す。） 上記の反応は無溶剤中または溶剤の存在下に
行われる。使用される溶剤としては、本反応に
関与しなければ特に限定はなく、例えばベンゼ
ンまたはトルエンのような芳香族炭化水素類；
ジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトア
ミドのようなアミド類；テトラヒドロフランま
たはジオキサンのようなエーテル類及びこれら
の混合溶剤があげられ、好適には無溶剤または
芳香族炭化水素類と非プロトン性極性溶剤との
混合溶剤類が使用される。反応は塩基の存在下
で好適に行われる。使用される塩基としては、
カリウムまたはナトリウムのようなアルカリ金
属；水素化ナトリウムまたは水素化カリウムの
ようなアルカリ金属水素化物；ピリジンまたは
トリエチルアミンのような有機塩基があげられ
る。反応に際して、アミノアルコール類は化学
量論量を用いればよいが、反応を速やかに行わ
せるために、通常過剰量（約２〜10倍モル）を
用いるのが好ましい。反応温度は室温乃至150
℃で行われ、通常15時間以内で反応が完結す
る。反応終了後、目的化合物は常法によつて反
応混合物から採取される。例えば、減圧下に溶
剤および過剰のアミノアルコール類を留去し、
得られる残留物を減圧蒸留するかまたはカラム
クロマトグラフイーで精製することによつて目
的物が得られる。 (A‐2) なお、前記製造法において、式（）の化
合物をまず一般式
より製造される。 (A‐1) 一般式（）を有する化合物は、次式に示
すように、５−ハロピラゾール誘導体（）に
触媒の存在下アミノアルコール類を反応させる
ことによつて製造される。 （式中、R1、R2、R3、ｎ及びＸは前述したも
のと同一であり、Ｙはハロゲン原子を示す。） 上記の反応は無溶剤中または溶剤の存在下に
行われる。使用される溶剤としては、本反応に
関与しなければ特に限定はなく、例えばベンゼ
ンまたはトルエンのような芳香族炭化水素類；
ジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトア
ミドのようなアミド類；テトラヒドロフランま
たはジオキサンのようなエーテル類及びこれら
の混合溶剤があげられ、好適には無溶剤または
芳香族炭化水素類と非プロトン性極性溶剤との
混合溶剤類が使用される。反応は塩基の存在下
で好適に行われる。使用される塩基としては、
カリウムまたはナトリウムのようなアルカリ金
属；水素化ナトリウムまたは水素化カリウムの
ようなアルカリ金属水素化物；ピリジンまたは
トリエチルアミンのような有機塩基があげられ
る。反応に際して、アミノアルコール類は化学
量論量を用いればよいが、反応を速やかに行わ
せるために、通常過剰量（約２〜10倍モル）を
用いるのが好ましい。反応温度は室温乃至150
℃で行われ、通常15時間以内で反応が完結す
る。反応終了後、目的化合物は常法によつて反
応混合物から採取される。例えば、減圧下に溶
剤および過剰のアミノアルコール類を留去し、
得られる残留物を減圧蒸留するかまたはカラム
クロマトグラフイーで精製することによつて目
的物が得られる。 (A‐2) なお、前記製造法において、式（）の化
合物をまず一般式
【式】のアルコ
ール類と反応させて、式（−１）の２級アミ
ン類を得、次いでこのものを活性ハロゲン化類
R2′−Ｙと反応させることによつても目的化合
物（−２）が得られる。 （式中、R1、R3、ｎ、Ｙ及びＸは前述したも
のと同一であり、R2′は低級アルキル基、低級
アルケニル基またはアラルキル基を示す。） 本製造方法において、前半の式（−１）の
化合物を得る反応条件は、前述の方法（Ａ−
１）の場合に準ずる。また、後半の活性ハロゲ
ン化類との反応は、通常、溶剤の存在下に行わ
れる。使用される溶剤としては、ベンゼンまた
はトルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチ
ルホルムアミド；ジメチルスルホキシド；テト
ラヒドロフランまたはジオキサンのようなエー
テル類；メタノール、エタノールまたはプロパ
ノールのようなアルコール類；クロロホルムま
たは四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素
類；メチルエチルケトンまたはイソブチルメチ
ルケトンのようなケトン類；アセトニトリルの
ようなニトリル類；または水などがあげられ
る。本反応はまた塩基の存在下において行わ
れ、使用される塩基としてはナトリウムまたは
カリウムのようなアルカリ金属；水酸化ナトリ
ウムまたは水酸化カリウムのようなアルカリ金
属水酸化物；炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウ
ムのようなアルカリ金属炭酸塩；ピリジンまた
はトリエチルアミンのような有機塩基があげら
れる。 (B) 一般式（）を有する化合物はまた、次式に
示すように、一般式（）を有する化合物を脱
酸剤の存在下、アミン類を反応させることによ
つても製造される。 （式中、R1、R2、R3、Ｘ、ｎ及びＹは前述し
たものと同一である。） 上記の反応は無溶剤または溶剤の存在下に行
われる。使用される溶剤としては、本反応に関
与しなければ特に限定はなく、例えば、テトラ
ヒドロフランまたはジオキサンのようなエーテ
ル類；ベンゼン、トルエンまたはキシレンのよ
うな芳香族炭化水素類；クロロホルムまたは四
塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；メチ
ルエチルケトンまたはイソブチルメチルケトン
のようなケトン類；酢酸エチルまたは酢酸アミ
ルのようなエステル類；アセトニトリルのよう
なニトリル類及びこれらの混合溶剤があげら
れ、特に芳香族炭化水素類が好適に使用され
る。反応はまた脱酸剤の存在下で好適に行われ
る。使用される脱酸剤としては、例えば、ピリ
ジン、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジエチ
ルアニリンのような有機塩基及び反応に使用さ
れるアミン類などがあげられる。反応温度は特
に限定はなく通常溶剤の還流温度乃至150℃で
行われる。反応に要する時間は１乃至15時間で
ある。反応終了後、目的化合物は常法によつて
単離され、必要に応じて常法、例えば、減圧蒸
留、カラムクロマトグラフイーによつて精製す
ることもできる。 なお一般式（）を有する化合物は、次式に
示すように、一般式（）を有する化合物を脱
酸剤の存在下、ジハライド（）と反応させる
ことによつて得られる。 （式中、R1、Ｘ、ｎ及びＹは前述したものと
同一である。） 上記の反応は通常、溶剤の存在下に行われ
る。使用される溶剤としては、例えばアセトニ
トリルまたはプロピオニトリルのようなニトリ
ル類；ジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシドがあげられる。また、使用される脱酸
剤としては、前記製造法（Ａ−２）に記載のも
のがあげられるが、とくに水酸化ナトリウム及
び水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化
物が好適に使用される。 (C) 一般式（）を有する化合物はまた、次式に
示すように、一般式（）を有する化合物を脱
酸剤の存在下、ハライド（）と反応させるこ
とによつて製造される。 （式中、R1、R2、R3、Ｘ、ｎ及びＹは前述し
たものと同一である。） 上記の反応は無溶剤または溶剤の存在下に行
われる。使用される溶剤としては、本反応に関
与しなければ特に限定はなく、例えば、アセト
ニトリルまたはプロピオニトリルのようなニト
リル類；テトラヒドロフランまたはジオキサン
のようなエーテル類；クロロホルムまたはジク
ロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類；メ
チルエチルケトンまたはイソブチルケトンのよ
うなケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメ
チルスルホキシドなどがあげられ、特にニトリ
ル類が好適に使用される。反応はまた脱酸剤の
存在下で好適に行われる。使用される脱酸剤と
しては、前記製造法（Ａ−２）に記載のものが
使用される。反応温度は特に限定はなく、通常
室温乃至溶剤の還流温度で行われる。反応要す
る時間は１乃至15時間である。 前記一般式（）の化合物は除草剤として用い
られ、雑草を白化せしめ枯死に至らしめる特徴を
有する。 水田においては、雑草の発芽前または発芽後に
土壌処理することにより、移植水稲および直播水
稲に対し害作用を及ぼすことなく、通常の除草剤
では防除が困難なホタルイ、ミズガヤツリ等のカ
ヤツリグサ科雑草、オモダカ、ウリカワ等のオモ
ダカ科雑草など多年生雑草を特に強力に駆除する
ことができ、さらに、タイヌビエ、イヌビエ、ハ
イヌメリ等のイネ科雑草など単子葉雑草、また、
アゼナ、ムラサキサギゴケ、アブノメ等のゴマノ
ハグサ科雑草、タネツケバナ、ミズタガラシ、ス
カシタゴボウ等のアブラナ科雑草、キカシグサ、
ミズマツバ等のミソハギ科雑草、オグルマ、タカ
サブロウ等のキク科雑草などの広葉雑草をも有効
に駆除することができる。 また、畑地においては、雑草の発芽前または発
芽後に土壌処理することにより、畑地の強雑草で
あるハコベ、ノミノフスマ、ミミナグサ、ツメク
サ等のナデシコ科雑草に特に有効であるほか、ス
ベリヒユ等のスベリヒユ科雑草、イヌビユ、アオ
ビユ等のヒユ科雑草、アカザ、シロザ、コアカザ
等のアカザ科雑草、ツユクサ等のツユクサ科雑
草、ホトケノザ、キランソウ等のシソ科雑草、カ
タバミ、ムラサキカタバミ等のカタバミ科雑草、
ネコハギ、スズメノエンドウ、カラスノエンドウ
等のマメ科雑草、エノキグサ、コニシキソウ等の
トウダイグサ科雑草などの広葉雑草を有効に駆除
することができる。 さらに、狭葉雑草では、カヤツリグサ等のカヤ
ツリグサ科雑草に特に有効であるほか、カモジグ
サ、メヒシバ、コメヒシバ、イヌビエ、エノコロ
グサ、アキノエノコログサ、スズメノテツポウ等
のイネ科雑用も有効に駆除することができる。一
方、実用薬量では稲、トウモロコシ、ビート、ダ
イズ、ワタ、ダイコン、トマト、ニンジン、ハク
サイ、レタス等の作物は薬害をうけることはな
い。 さらに、前記一般式（）を有する化合物は、
果樹園、非農耕地、山林等においても除草剤とし
て有効に使用することができる。 本発明の化合物は、担体および必要に応じて他
の補助剤と混合して、除草剤として通常用いられ
る製剤形態、たとえば、粉剤、粗粉剤、微粒剤、
粒剤、水和剤、乳剤、水溶液剤、水溶液、油懸濁
剤等に調製されて使用される。ここでいう担体と
は、処理すべき部位へ有効成分化合物の到達性を
助け、また、有効成分化合物の貯蔵、輸送あるい
は取り扱いを容易にするために、除草剤中に混合
される合成または天然の無機または有機物質を意
味する。 適当な固体担体としては、カオリナイト群、モ
ンモリロナイト群あるいはアタバルジヤイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ
石、軽石、バーミユキライト、石こう、炭酸カル
シウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム
石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成
ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶
セルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、
石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
アルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガ
ム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成または
天然の高分子化合物、カルナバロウ、蜜ロウ等の
ワツクス類、あるいは尿素等があげられる。 適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系も
しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチル
ナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、ク
ロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、Ｏ−クロルトルエン等の塩素化炭化水
素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフエ
ノン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエ
チレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチ
ル、コハク酸ジエチル等のエステル類、メタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコールフエ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールブチルエーテル等の
エーテルアルコール類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等
があげられる。 乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使
用される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン
性、陽イオン性および両性イオン性のいずれのも
のを使用しうるが、通常は非イオン性および（ま
たは）陰イオン性のものが使用される。適当な非
イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラウリ
ルアルコール、ステアリルアルコール、オレイル
アルコール等の高級アルコールにエチレンオキシ
ドを重合付加させたもの、イソオクチルフエノー
ル、ノニルフエノール等のアルキフエノールにエ
チレンオキシドを重合付加させたもの、ブチルナ
フトール、オクチルナフトール等のアルキルナフ
トールにエチレンオキシドを重合付加させたも
の、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等
の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させ
たもの、ステアリンりん酸、ジラウリルりん酸等
のモノもしくはジアルキルりん酸にエチレンオキ
シドを重合付加させたもの、ドデシルアミン、ス
テアリン酸アミド等のアミンにエチレンオキシド
を重合付加させたもの、ソルビタン等の多価アル
コールの高級脂肪酸エステルおよびそれにエチレ
ンオキシドを重合付加させたもの、エチレンオキ
シドとプロピレンオキシドを重合付加させたもの
等があげられる。適当な陰イオン性界面活性剤と
しては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オ
レイルアルコール硫酸エステルアミン塩等のアル
キル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジオクチル
エステルナトリウム、２−エチルヘキセンスルホ
ン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩、イソ
プロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチ
レンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグ
ニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等
があげられる。 さらに本発明の除草剤には製剤の性状を改善
し、生物効果を高める目的で、ガゼイン、ゼラチ
ン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カ
ルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコ
ール等の高分子化合物や他の補助剤を併用するこ
ともできる。 上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、
適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単
独にあるいは組合わせて適宜使用される。 粉剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし
25重量部含有し、残部は固体担体である。 水和剤は、例えば有効成分化合物を通常25ない
し90重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤
であつて、必要に応じて保護コロイド剤、チキソ
トロピー剤、消泡剤等が加えられる。 粒剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし
35重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に約0.2ない
し1.5mm程度である。 乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし
50重量部含有しており、これに約５ないし20重量
部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必
要に応じて防錆剤が加えられる。 このようにして種々の剤型に調製された本発明
の除草剤を、たとえば、水田または畑地において
雑草の発芽前または発芽後に土壌処理するとき
は、10aあたり有効成分として10ないし2000ｇ好
ましくは100〜500ｇを投ずることにより、有効に
雑草を駆除することができる。また、非農耕地た
とえば、道路、グランド、家屋敷地、線路等にお
いて非選択的に雑草を駆除しようとするときは、
10aあたり有効成分として200ないし4000ｇを投
ずることにより、有効に雑草を駆除できる。 本発明の除草剤は、殺草スペクトラムを広げる
ために他の除草剤が配合されることは好ましく、
場合によつては相乗効果を期待することもでき
る。このような他の除草剤の例としては、たとえ
ば、２−メチルチオ−４，６−ビスエチルアミノ
−１，３，５−トリアジン；２−クロル−４，６
−ビスエチルアミノ−１，３，５−トリアジン；
２−メトキシ−４−エチルアミノ−６−イソプロ
ピルアミノ−１，３，５−トリアジン；２−クロ
ル−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ
−Ｓ−トリアジン；２−メチルチオ−４，６−ビ
ス（イソプロピルアミノ）−Ｓ−トリアジン；２
−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−イソプロ
ピルアミノ−Ｓ−トリアジン；２−メチルチオ−
４−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−６−エ
チルアミノ−Ｓ−トリアジン等のトリアジン系除
草剤、２，４−ジクロルフエノキシ酢酸およびそ
のエチル、プロピルまたはブチルエステル；４−
クロル−２−メチルフエノキシ酢酸、エチル２−
メチル−４−クロルフエノキシブチレート等のフ
エノキシ系除草剤、２，４，６−トリクロルフエ
ニル−4′−ニトロフエニルエーテル；２，４−ジ
クロルフエニル−4′−ニトロフエニルエーテル；
３，５−ジメチルフエニル−4′−ニトロフエニル
エーテル；２，４−ジクロロフエニル−3′−メト
キシカルボニル−4′−ニトロフエニルエーテル；
２，４−ジクロロフエニル−4′−ニトロ−3′−メ
トキシフエニルエーテル等のジフエニルエーテル
系除草剤、３−（３，４−ジクロルフエニル）−１
−メトキシ−１−メチルウレア；３−（３，４−
ジクロルフエニル）−１，１−ジメチルウレア；
３−（４−クロロフエニル）−１，１−ジメチルウ
レア；１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−
（４−メチルフエニル）ウレア等の尿素系除草剤、
３−メトキシカルボニルアミノフエニル−Ｎ−
（３−メチルフエニル）カーバメート；イソプロ
ピル−Ｎ−（３−クロルフエニル）カーバメー
ト；メチルＮ−（３，４−ジクロロフエニル）カ
ーバメート等のカーバメート系除草剤、５−ブロ
ム−３−sec−ブチル−６−メチルウラシル；１
−シクロヘキシル−３，５−プロピレンウラシル
等のウラシル系除草剤、Ｓ−（４−クロルベンジ
ル）Ｎ，Ｎ−ジエチルチオールカーバメート；Ｓ
−エチルＮ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルチオー
ルカーバメート；Ｓ−エチル−ヘキサヒドロ−
1H−アゼピン−１−カーボチオエート；Ｓ−エ
チル−Ｎ，Ｎ−ジノルマルプロピルチオカーバメ
ート等のチオールカーバメート系除草剤、１，
1′−ジメチル−４，4′−ビスピリジニウムジクロ
ライド等のピリジニウム塩系除草剤、Ｎ−（ホス
ホノメチル）グリシン等のリン系除草剤、α，
α，α−トリフルオロ−２，６−ジニトロ−Ｎ，
Ｎ−ジプロピル−Ｐ−トルイジン；４−（メチル
スルホニル）２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロ
ピルアニリン等のアニリン系除草剤、ベンゾチア
ゾール−２−イルオキシ−酢酸Ｎ−メチルアニリ
ド；２−クロル−2′，6′−ジエチルＮ−（ブトキ
シメチル）アセトアニリド；２−クロル−2′，
6′−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）アセトア
ニリド；３，４−ジクロロプロピオンアニリド；
２−クロロ−2′，6′−ジエチル−Ｎ−（プロポキ
シエチル）アセトアニリド等の酸アニリド系除草
剤、５−tert−ブチル−３−（２，４−ジクロロ
−５−イソプロポキシフエニル）１，３，４−オ
キサジアゾリン−２−オン；２−〔Ｎ−イソプロ
ピル、Ｎ−（４−クロルフエニル）カルバモイル〕
−４−クロル−５−メチル−４−イソオキサゾリ
ン−３−オン；３−イソプロピル−1H−２，１，
３−ベンゾチアジアジン−(4)−3H−オン−２，
２−ジオキシド；３−（２−メチルフエノキシ）
ピリダジン；Ｎ−（Ｏ，Ｏ−ジプロピル−ジチオ
ホスホリルアセチル）−２−メチル−ピペリジ
ン；Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−α−ブロ
モ−α−ターシヤリブチルアセトアミド；Ｏ，Ｏ
−ジイソプロピル Ｓ−（２−ベンゼンスルホニ
ルアミノエチル）ホスホロ ジチオエート；３，
3′−ジメチル−４−メトキシ ベンゾフエノン等
があげられるが、これらに限られるものではな
い。 本発明の除草剤はまた、ナフタリン酢酸ナトリ
ウム；１，２−ジヒドロピリダジン−３，６−ジ
オン；ジベレリン等の植物生長調節剤、メチル１
−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾー
ルカーバメート；１，２−ビス（３−メトキシカ
ルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン；３−ヒ
ドロキシ−５−メチルイソキサゾール；Ｎ−２，
３−ジクロルフエニルテトラクロルフタルアミド
酸；５−メチルＳ−トリアゾロ（３，４−ｂ）ベ
ンズチアゾール；Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−
ベンジルホスホロチオエート；ペンタクロロニト
ロベンゼン；カスガマイシン；プラストサイジン
Ｓ；４，５，６，７−テトラクロロフタリド等の
殺菌剤、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−（２−イソプロピ
ル−４−メチル−６−ピリミジニル）ホスホロチ
オエート；Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−〔（エチルチ
オ）エチル〕ホスホロジチオエート；１−ナフチ
ルＮ−メチルカーバメート；Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ
−（３−メチル−４−ニトロフエニル）チオホス
フエート；Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−（Ｎ−メチルカ
ーバモイルメチル）ホスホロジチオエート；Ｓ−
メチル−Ｎ−〔（メチルカーバモイル）オキシ〕チ
オアセトイミデート；Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−（Ｎ
−メチル−Ｎ−ホルミルカーバモイルメチル）ホ
スホロジチオエート；Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−２−
（エチルチオ）エチルホスホロジチオエート；Ｏ，
Ｏ−ジエチルＳ−２〔（エチルチオ）エチル〕ホス
ホロジチオエート；Ｏ，Ｏ−ジメチル−１−ヒド
ロキシ−２，２，２−トリクロロエチルホスホネ
ート等の殺虫剤あるいは肥料等を混合して使用す
ることができる。 実施例 １ ５−（２−アニリノエトキシ）−４−（２，４−
ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラ
ゾール ２−アニリノエタノール２mlに金属ナトリウム
0.08ｇを加熱溶解し、これに５−クロロ−４−
（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチ
ルピラゾール1.0ｇを加えて、撹拌しながら100〜
110℃で３時間加温した。過剰の２−アニリノエ
タノールを減圧下で留去し、残留物にクロロホル
ムを加えて不溶物を去し、クロロホルム溶液は
水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち、ク
ロロホルムを留去し、残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフイー（溶出剤；ベンゼン；アセト
ン＝７：１）に付し、分画精製してn24 D1.6105を
有する目的化合物0.92ｇを得た。（収率69％） 実施例 ２ ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−〔２−（Ｎ−メチルアニリノ）エ
トキシ〕ピラゾール ５−（２−プロモエトキシ）−４−（２，４−ジ
クロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾー
ル1.1ｇとＮ−メチルアニリン６mlとの混合物を
撹拌しながら110〜120℃で３時間加温した。過剰
のＮ−メチルアニリンを減圧下で留去し、残留物
をシリカゲル・カラムクロマトグラフイー（溶出
剤；ベンゼン：酢酸エチル＝10：１）に付し、分
画精製してn24 D1.5975を有する目的化合物0.71ｇを
得た。（収率60.5％） 前記実施例２の方法に準じて次の化合物が製造
された。 ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−〔２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）
エトキシ〕−ピラゾール n24 D1.5559 ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−（３−アニリノプロポキシ）ピラ
ゾール n24 D1.5928 実施例 ３ ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−〔２−（Ｎ−メチルアニリノ）エ
トキシ〕ピラゾール ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−ヒドロキシピラゾール2.85ｇをア
セトニトリル50mlにとかし、これに炭酸カリウム
（無水）1.38ｇを加えて室温で２時間撹拌したの
ち、β−ブロモエチルＮ−メチルアニリン2.14ｇ
を添加して３時間加熱還流した。冷却後結晶を
去し、液は減圧下で留去し、残留物をシリカゲ
ル・カラムクロマトグラフイー（溶出剤：ベンゼ
ン：酢酸エチル＝８：１）に付し、分画精製して
n24 D1.5975を有する目的化合物3.82ｇを得た。（収
率91.4％） 前記実施例３の方法に準じて次の化合物が製造
された。 ４−（２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイ
ル）−１，３−ジメチル−５−〔２−（Ｎ−メチル
アニリノ）エトキシ〕ピラゾール mp.92〜93℃ ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−〔２−（Ｎ−エチルアニリノ）エト
キシ〕ピラゾール n25 D1.5975 ４−（２−ニトロ−４−クロロベンゾイル）−
１，３−ジメチル−５−〔２−（Ｎ−メチルアニリ
ノ）エトキシ〕ピラゾール mp.121〜122℃ ４−（２−ニトロ−５−メチルベンゾイル）−
１，３−ジメチル−５−〔２−（Ｎ−メチルアニリ
ノ）エトキシ〕ピラゾール mp.113.5〜115℃ 実施例 ４ ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−〔２−（Ｎ−メチルアニリノ）エ
トキシ〕ピラゾール 実施例１または実施例３の方法に準じて製造さ
れた５−（２−アニリノエトキシ）−４−（２，４
−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラ
ゾール2.7ｇをベンゼン25mlにとかし、これにジ
メチル硫酸0.7mlを加えて撹拌しながら３時間加
熱還流した。冷却後水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥したのち、溶剤を留去し、実施例２及び３
と同様の目的化合物2.4ｇを得た。（収率86％） 実施例 ５ ５−〔２−（Ｎ−ベンジルアニリノ）エトキシ〕
−４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３
−ジメチルピラゾール 実施例１または実施例３の方法に準じて製造さ
れた５−（２−アニリノエトキシ）−４−（２，４
−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラ
ゾール1.01ｇを水酸化カリウム0.17ｇをエタノー
ル８mlにとかした溶液に加えて室温で30分間撹拌
した。この混合物に臭化ベンジル２mlを加えて室
温で５時間撹拌したのち、溶剤を減圧下で留去し
た。残留物にベンゼンを加え水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥したのち、ベンゼンを留去し、残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（溶
出剤；ベンゼン：酢酸エチル＝10：１）に付し、
分画精製してn33 D1.6075を有する目的化合物0.87ｇ
を得た。（収率70％） 前記実施例５の方法に準じて次の化合物が製造
された。 ５−〔２−（Ｎ−アリルアニリノ）エトキシ〕−
４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジ
メチルピラゾール n27 D1.5884 参考例 １ ５−（２−プロモエトキシ）−４−（２，４−ジ
クロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾ
ール ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−ヒドロキシピラゾール5.7ｇを水
酸化カリウム1.32ｇを水10mlにとかした溶液にと
かし、減圧下で水を留去し、乾燥してカリウム塩
を得た。エチレンジブロマイド11.28ｇをジメチ
ルホルムアミド10mlにとかした溶液に、先に得た
カリウム塩のジメチルホルムアミド30ml溶液を、
撹拌しながら110±５℃、２時間で滴下した。滴
下後1.5時間加温したのち、減圧下で溶剤を留去
し、残留物を酢酸エチルで抽出し、抽出液は水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち、減圧下
で溶剤を留去し、残留物をシリカゲル・カラムク
ロマトグラフイー（溶出剤；ベンゼン：酢酸エチ
ル＝９：１）に付し、分画精製してn25 D1.5845
（mp.89〜90℃）を有する目的化合物0.57ｇを得
た。（収率72.7％） 前記参考例１の方法に準じて次の化合物が製造
された。 ５−（３−プロモプロポキシ）−４−（２，４−
ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾ
ール mp 67〜68℃ ５−（４−ブロモプトキシ）−４−（２，４−ジ
クロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾー
ル mp.61℃ これらの化合物はいずれも文献未載の新規化合
物であり、式（）を有する化合物同様に、除草
剤として使用することができる。 実施例 ６ 粒 剤 化合物番号２の化合物70部を微細に粉砕し、こ
れにクレー30部を加えて混合機中で混和してプレ
ミツクスとする。このプレミツクス10部をクレー
60部およびベントナイト30部と共に混合機中で均
一に混和する。このものに適当量の水を加え、ニ
ーダー中で捏和し、直径0.8mmのスクリーンより
押し出し、50℃の通風乾燥機中で乾燥する。この
ものをシフターによつて整粒して粒剤を得る。 実施例 ７ 水和剤 化合物番号７の化合物50部、クレー29部、硅藻
土10部、ホワイトカーボン５部、リグニンスルホ
ン酸ナトリウム３部、ニユーコール1106（日本乳
化剤(株)商品名）２部およびポリビニルアルコール
１部を混合機中で均一に混合し、ハンマーミルで
３回粉砕して水和剤を得る。 実施例 ８ 乳 剤 化合物番号１の化合物20部、キシレン65部およ
びパラコールPS（日本乳化剤(株)商品名）15部を混
合し、均一に溶解させて乳剤を得る。 このようにして調整された本発明の除草剤の試
験例を次にあげる。なお、供試薬剤は前記実施例
５に準じて製造し、本発明の有効成分化合物を50
％含有する水和剤を用いた。 実施例 ９ 水田雑草湛水土壌処理試験 表面積45cm2のポリエチレン製ポツト３ケ（Ａ、
Ｂ、Ｃと略称する）に水田土壌を充填し、ポツト
Ａに水稲（品種：金南風）2.5葉期の苗を１株
（２本）移植し、多年生雑草の代表としてウリカ
ワの塊茎を２ケ植え込む。ポツトＢに広葉雑草の
代表としてコナギ、アゼナ及びアブノメの各種子
を土とよく混和する。さらにマツバイの生育株を
１株移植し、多年生雑草のミズガヤツリ塊茎をポ
ツトあたり２ケを植え込む。ポツトＣには狭葉雑
草の代表としてタイヌビエおよびホタルイの各種
子を土とよく混和する。さらに多年生雑草のオモ
ダカの塊茎をポツトあたり２ケ植え込む。ポツト
Ａ、ＢおよびＣとも水田状態として３日間温室内
で栽培し、植物の活着後供試薬剤の懸濁液をポツ
トあたり10c.c.ずつ湛水状態で土壌処理した。処理
20日後に各雑草に対する除草効果および水稲に対
する薬害を観察判定した。その結果を第１表に示
す。ただし、表中における有効薬量（ｇ／ａ）
は、各植物の生育阻害程度（植物体表面の白化面
積）が70％以上となる最低薬量を示す。
ン類を得、次いでこのものを活性ハロゲン化類
R2′−Ｙと反応させることによつても目的化合
物（−２）が得られる。 （式中、R1、R3、ｎ、Ｙ及びＸは前述したも
のと同一であり、R2′は低級アルキル基、低級
アルケニル基またはアラルキル基を示す。） 本製造方法において、前半の式（−１）の
化合物を得る反応条件は、前述の方法（Ａ−
１）の場合に準ずる。また、後半の活性ハロゲ
ン化類との反応は、通常、溶剤の存在下に行わ
れる。使用される溶剤としては、ベンゼンまた
はトルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチ
ルホルムアミド；ジメチルスルホキシド；テト
ラヒドロフランまたはジオキサンのようなエー
テル類；メタノール、エタノールまたはプロパ
ノールのようなアルコール類；クロロホルムま
たは四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素
類；メチルエチルケトンまたはイソブチルメチ
ルケトンのようなケトン類；アセトニトリルの
ようなニトリル類；または水などがあげられ
る。本反応はまた塩基の存在下において行わ
れ、使用される塩基としてはナトリウムまたは
カリウムのようなアルカリ金属；水酸化ナトリ
ウムまたは水酸化カリウムのようなアルカリ金
属水酸化物；炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウ
ムのようなアルカリ金属炭酸塩；ピリジンまた
はトリエチルアミンのような有機塩基があげら
れる。 (B) 一般式（）を有する化合物はまた、次式に
示すように、一般式（）を有する化合物を脱
酸剤の存在下、アミン類を反応させることによ
つても製造される。 （式中、R1、R2、R3、Ｘ、ｎ及びＹは前述し
たものと同一である。） 上記の反応は無溶剤または溶剤の存在下に行
われる。使用される溶剤としては、本反応に関
与しなければ特に限定はなく、例えば、テトラ
ヒドロフランまたはジオキサンのようなエーテ
ル類；ベンゼン、トルエンまたはキシレンのよ
うな芳香族炭化水素類；クロロホルムまたは四
塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；メチ
ルエチルケトンまたはイソブチルメチルケトン
のようなケトン類；酢酸エチルまたは酢酸アミ
ルのようなエステル類；アセトニトリルのよう
なニトリル類及びこれらの混合溶剤があげら
れ、特に芳香族炭化水素類が好適に使用され
る。反応はまた脱酸剤の存在下で好適に行われ
る。使用される脱酸剤としては、例えば、ピリ
ジン、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジエチ
ルアニリンのような有機塩基及び反応に使用さ
れるアミン類などがあげられる。反応温度は特
に限定はなく通常溶剤の還流温度乃至150℃で
行われる。反応に要する時間は１乃至15時間で
ある。反応終了後、目的化合物は常法によつて
単離され、必要に応じて常法、例えば、減圧蒸
留、カラムクロマトグラフイーによつて精製す
ることもできる。 なお一般式（）を有する化合物は、次式に
示すように、一般式（）を有する化合物を脱
酸剤の存在下、ジハライド（）と反応させる
ことによつて得られる。 （式中、R1、Ｘ、ｎ及びＹは前述したものと
同一である。） 上記の反応は通常、溶剤の存在下に行われ
る。使用される溶剤としては、例えばアセトニ
トリルまたはプロピオニトリルのようなニトリ
ル類；ジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシドがあげられる。また、使用される脱酸
剤としては、前記製造法（Ａ−２）に記載のも
のがあげられるが、とくに水酸化ナトリウム及
び水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化
物が好適に使用される。 (C) 一般式（）を有する化合物はまた、次式に
示すように、一般式（）を有する化合物を脱
酸剤の存在下、ハライド（）と反応させるこ
とによつて製造される。 （式中、R1、R2、R3、Ｘ、ｎ及びＹは前述し
たものと同一である。） 上記の反応は無溶剤または溶剤の存在下に行
われる。使用される溶剤としては、本反応に関
与しなければ特に限定はなく、例えば、アセト
ニトリルまたはプロピオニトリルのようなニト
リル類；テトラヒドロフランまたはジオキサン
のようなエーテル類；クロロホルムまたはジク
ロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類；メ
チルエチルケトンまたはイソブチルケトンのよ
うなケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメ
チルスルホキシドなどがあげられ、特にニトリ
ル類が好適に使用される。反応はまた脱酸剤の
存在下で好適に行われる。使用される脱酸剤と
しては、前記製造法（Ａ−２）に記載のものが
使用される。反応温度は特に限定はなく、通常
室温乃至溶剤の還流温度で行われる。反応要す
る時間は１乃至15時間である。 前記一般式（）の化合物は除草剤として用い
られ、雑草を白化せしめ枯死に至らしめる特徴を
有する。 水田においては、雑草の発芽前または発芽後に
土壌処理することにより、移植水稲および直播水
稲に対し害作用を及ぼすことなく、通常の除草剤
では防除が困難なホタルイ、ミズガヤツリ等のカ
ヤツリグサ科雑草、オモダカ、ウリカワ等のオモ
ダカ科雑草など多年生雑草を特に強力に駆除する
ことができ、さらに、タイヌビエ、イヌビエ、ハ
イヌメリ等のイネ科雑草など単子葉雑草、また、
アゼナ、ムラサキサギゴケ、アブノメ等のゴマノ
ハグサ科雑草、タネツケバナ、ミズタガラシ、ス
カシタゴボウ等のアブラナ科雑草、キカシグサ、
ミズマツバ等のミソハギ科雑草、オグルマ、タカ
サブロウ等のキク科雑草などの広葉雑草をも有効
に駆除することができる。 また、畑地においては、雑草の発芽前または発
芽後に土壌処理することにより、畑地の強雑草で
あるハコベ、ノミノフスマ、ミミナグサ、ツメク
サ等のナデシコ科雑草に特に有効であるほか、ス
ベリヒユ等のスベリヒユ科雑草、イヌビユ、アオ
ビユ等のヒユ科雑草、アカザ、シロザ、コアカザ
等のアカザ科雑草、ツユクサ等のツユクサ科雑
草、ホトケノザ、キランソウ等のシソ科雑草、カ
タバミ、ムラサキカタバミ等のカタバミ科雑草、
ネコハギ、スズメノエンドウ、カラスノエンドウ
等のマメ科雑草、エノキグサ、コニシキソウ等の
トウダイグサ科雑草などの広葉雑草を有効に駆除
することができる。 さらに、狭葉雑草では、カヤツリグサ等のカヤ
ツリグサ科雑草に特に有効であるほか、カモジグ
サ、メヒシバ、コメヒシバ、イヌビエ、エノコロ
グサ、アキノエノコログサ、スズメノテツポウ等
のイネ科雑用も有効に駆除することができる。一
方、実用薬量では稲、トウモロコシ、ビート、ダ
イズ、ワタ、ダイコン、トマト、ニンジン、ハク
サイ、レタス等の作物は薬害をうけることはな
い。 さらに、前記一般式（）を有する化合物は、
果樹園、非農耕地、山林等においても除草剤とし
て有効に使用することができる。 本発明の化合物は、担体および必要に応じて他
の補助剤と混合して、除草剤として通常用いられ
る製剤形態、たとえば、粉剤、粗粉剤、微粒剤、
粒剤、水和剤、乳剤、水溶液剤、水溶液、油懸濁
剤等に調製されて使用される。ここでいう担体と
は、処理すべき部位へ有効成分化合物の到達性を
助け、また、有効成分化合物の貯蔵、輸送あるい
は取り扱いを容易にするために、除草剤中に混合
される合成または天然の無機または有機物質を意
味する。 適当な固体担体としては、カオリナイト群、モ
ンモリロナイト群あるいはアタバルジヤイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ
石、軽石、バーミユキライト、石こう、炭酸カル
シウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム
石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成
ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶
セルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、
石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
アルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガ
ム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成または
天然の高分子化合物、カルナバロウ、蜜ロウ等の
ワツクス類、あるいは尿素等があげられる。 適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系も
しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチル
ナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、ク
ロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、Ｏ−クロルトルエン等の塩素化炭化水
素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフエ
ノン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエ
チレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチ
ル、コハク酸ジエチル等のエステル類、メタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコールフエ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールブチルエーテル等の
エーテルアルコール類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等
があげられる。 乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使
用される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン
性、陽イオン性および両性イオン性のいずれのも
のを使用しうるが、通常は非イオン性および（ま
たは）陰イオン性のものが使用される。適当な非
イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラウリ
ルアルコール、ステアリルアルコール、オレイル
アルコール等の高級アルコールにエチレンオキシ
ドを重合付加させたもの、イソオクチルフエノー
ル、ノニルフエノール等のアルキフエノールにエ
チレンオキシドを重合付加させたもの、ブチルナ
フトール、オクチルナフトール等のアルキルナフ
トールにエチレンオキシドを重合付加させたも
の、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等
の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させ
たもの、ステアリンりん酸、ジラウリルりん酸等
のモノもしくはジアルキルりん酸にエチレンオキ
シドを重合付加させたもの、ドデシルアミン、ス
テアリン酸アミド等のアミンにエチレンオキシド
を重合付加させたもの、ソルビタン等の多価アル
コールの高級脂肪酸エステルおよびそれにエチレ
ンオキシドを重合付加させたもの、エチレンオキ
シドとプロピレンオキシドを重合付加させたもの
等があげられる。適当な陰イオン性界面活性剤と
しては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オ
レイルアルコール硫酸エステルアミン塩等のアル
キル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジオクチル
エステルナトリウム、２−エチルヘキセンスルホ
ン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩、イソ
プロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチ
レンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグ
ニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等
があげられる。 さらに本発明の除草剤には製剤の性状を改善
し、生物効果を高める目的で、ガゼイン、ゼラチ
ン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カ
ルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコ
ール等の高分子化合物や他の補助剤を併用するこ
ともできる。 上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、
適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単
独にあるいは組合わせて適宜使用される。 粉剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし
25重量部含有し、残部は固体担体である。 水和剤は、例えば有効成分化合物を通常25ない
し90重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤
であつて、必要に応じて保護コロイド剤、チキソ
トロピー剤、消泡剤等が加えられる。 粒剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし
35重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に約0.2ない
し1.5mm程度である。 乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし
50重量部含有しており、これに約５ないし20重量
部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必
要に応じて防錆剤が加えられる。 このようにして種々の剤型に調製された本発明
の除草剤を、たとえば、水田または畑地において
雑草の発芽前または発芽後に土壌処理するとき
は、10aあたり有効成分として10ないし2000ｇ好
ましくは100〜500ｇを投ずることにより、有効に
雑草を駆除することができる。また、非農耕地た
とえば、道路、グランド、家屋敷地、線路等にお
いて非選択的に雑草を駆除しようとするときは、
10aあたり有効成分として200ないし4000ｇを投
ずることにより、有効に雑草を駆除できる。 本発明の除草剤は、殺草スペクトラムを広げる
ために他の除草剤が配合されることは好ましく、
場合によつては相乗効果を期待することもでき
る。このような他の除草剤の例としては、たとえ
ば、２−メチルチオ−４，６−ビスエチルアミノ
−１，３，５−トリアジン；２−クロル−４，６
−ビスエチルアミノ−１，３，５−トリアジン；
２−メトキシ−４−エチルアミノ−６−イソプロ
ピルアミノ−１，３，５−トリアジン；２−クロ
ル−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ
−Ｓ−トリアジン；２−メチルチオ−４，６−ビ
ス（イソプロピルアミノ）−Ｓ−トリアジン；２
−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−イソプロ
ピルアミノ−Ｓ−トリアジン；２−メチルチオ−
４−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−６−エ
チルアミノ−Ｓ−トリアジン等のトリアジン系除
草剤、２，４−ジクロルフエノキシ酢酸およびそ
のエチル、プロピルまたはブチルエステル；４−
クロル−２−メチルフエノキシ酢酸、エチル２−
メチル−４−クロルフエノキシブチレート等のフ
エノキシ系除草剤、２，４，６−トリクロルフエ
ニル−4′−ニトロフエニルエーテル；２，４−ジ
クロルフエニル−4′−ニトロフエニルエーテル；
３，５−ジメチルフエニル−4′−ニトロフエニル
エーテル；２，４−ジクロロフエニル−3′−メト
キシカルボニル−4′−ニトロフエニルエーテル；
２，４−ジクロロフエニル−4′−ニトロ−3′−メ
トキシフエニルエーテル等のジフエニルエーテル
系除草剤、３−（３，４−ジクロルフエニル）−１
−メトキシ−１−メチルウレア；３−（３，４−
ジクロルフエニル）−１，１−ジメチルウレア；
３−（４−クロロフエニル）−１，１−ジメチルウ
レア；１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−
（４−メチルフエニル）ウレア等の尿素系除草剤、
３−メトキシカルボニルアミノフエニル−Ｎ−
（３−メチルフエニル）カーバメート；イソプロ
ピル−Ｎ−（３−クロルフエニル）カーバメー
ト；メチルＮ−（３，４−ジクロロフエニル）カ
ーバメート等のカーバメート系除草剤、５−ブロ
ム−３−sec−ブチル−６−メチルウラシル；１
−シクロヘキシル−３，５−プロピレンウラシル
等のウラシル系除草剤、Ｓ−（４−クロルベンジ
ル）Ｎ，Ｎ−ジエチルチオールカーバメート；Ｓ
−エチルＮ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルチオー
ルカーバメート；Ｓ−エチル−ヘキサヒドロ−
1H−アゼピン−１−カーボチオエート；Ｓ−エ
チル−Ｎ，Ｎ−ジノルマルプロピルチオカーバメ
ート等のチオールカーバメート系除草剤、１，
1′−ジメチル−４，4′−ビスピリジニウムジクロ
ライド等のピリジニウム塩系除草剤、Ｎ−（ホス
ホノメチル）グリシン等のリン系除草剤、α，
α，α−トリフルオロ−２，６−ジニトロ−Ｎ，
Ｎ−ジプロピル−Ｐ−トルイジン；４−（メチル
スルホニル）２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロ
ピルアニリン等のアニリン系除草剤、ベンゾチア
ゾール−２−イルオキシ−酢酸Ｎ−メチルアニリ
ド；２−クロル−2′，6′−ジエチルＮ−（ブトキ
シメチル）アセトアニリド；２−クロル−2′，
6′−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）アセトア
ニリド；３，４−ジクロロプロピオンアニリド；
２−クロロ−2′，6′−ジエチル−Ｎ−（プロポキ
シエチル）アセトアニリド等の酸アニリド系除草
剤、５−tert−ブチル−３−（２，４−ジクロロ
−５−イソプロポキシフエニル）１，３，４−オ
キサジアゾリン−２−オン；２−〔Ｎ−イソプロ
ピル、Ｎ−（４−クロルフエニル）カルバモイル〕
−４−クロル−５−メチル−４−イソオキサゾリ
ン−３−オン；３−イソプロピル−1H−２，１，
３−ベンゾチアジアジン−(4)−3H−オン−２，
２−ジオキシド；３−（２−メチルフエノキシ）
ピリダジン；Ｎ−（Ｏ，Ｏ−ジプロピル−ジチオ
ホスホリルアセチル）−２−メチル−ピペリジ
ン；Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−α−ブロ
モ−α−ターシヤリブチルアセトアミド；Ｏ，Ｏ
−ジイソプロピル Ｓ−（２−ベンゼンスルホニ
ルアミノエチル）ホスホロ ジチオエート；３，
3′−ジメチル−４−メトキシ ベンゾフエノン等
があげられるが、これらに限られるものではな
い。 本発明の除草剤はまた、ナフタリン酢酸ナトリ
ウム；１，２−ジヒドロピリダジン−３，６−ジ
オン；ジベレリン等の植物生長調節剤、メチル１
−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾー
ルカーバメート；１，２−ビス（３−メトキシカ
ルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン；３−ヒ
ドロキシ−５−メチルイソキサゾール；Ｎ−２，
３−ジクロルフエニルテトラクロルフタルアミド
酸；５−メチルＳ−トリアゾロ（３，４−ｂ）ベ
ンズチアゾール；Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−
ベンジルホスホロチオエート；ペンタクロロニト
ロベンゼン；カスガマイシン；プラストサイジン
Ｓ；４，５，６，７−テトラクロロフタリド等の
殺菌剤、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−（２−イソプロピ
ル−４−メチル−６−ピリミジニル）ホスホロチ
オエート；Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−〔（エチルチ
オ）エチル〕ホスホロジチオエート；１−ナフチ
ルＮ−メチルカーバメート；Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ
−（３−メチル−４−ニトロフエニル）チオホス
フエート；Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−（Ｎ−メチルカ
ーバモイルメチル）ホスホロジチオエート；Ｓ−
メチル−Ｎ−〔（メチルカーバモイル）オキシ〕チ
オアセトイミデート；Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−（Ｎ
−メチル−Ｎ−ホルミルカーバモイルメチル）ホ
スホロジチオエート；Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−２−
（エチルチオ）エチルホスホロジチオエート；Ｏ，
Ｏ−ジエチルＳ−２〔（エチルチオ）エチル〕ホス
ホロジチオエート；Ｏ，Ｏ−ジメチル−１−ヒド
ロキシ−２，２，２−トリクロロエチルホスホネ
ート等の殺虫剤あるいは肥料等を混合して使用す
ることができる。 実施例 １ ５−（２−アニリノエトキシ）−４−（２，４−
ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラ
ゾール ２−アニリノエタノール２mlに金属ナトリウム
0.08ｇを加熱溶解し、これに５−クロロ−４−
（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチ
ルピラゾール1.0ｇを加えて、撹拌しながら100〜
110℃で３時間加温した。過剰の２−アニリノエ
タノールを減圧下で留去し、残留物にクロロホル
ムを加えて不溶物を去し、クロロホルム溶液は
水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち、ク
ロロホルムを留去し、残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフイー（溶出剤；ベンゼン；アセト
ン＝７：１）に付し、分画精製してn24 D1.6105を
有する目的化合物0.92ｇを得た。（収率69％） 実施例 ２ ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−〔２−（Ｎ−メチルアニリノ）エ
トキシ〕ピラゾール ５−（２−プロモエトキシ）−４−（２，４−ジ
クロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾー
ル1.1ｇとＮ−メチルアニリン６mlとの混合物を
撹拌しながら110〜120℃で３時間加温した。過剰
のＮ−メチルアニリンを減圧下で留去し、残留物
をシリカゲル・カラムクロマトグラフイー（溶出
剤；ベンゼン：酢酸エチル＝10：１）に付し、分
画精製してn24 D1.5975を有する目的化合物0.71ｇを
得た。（収率60.5％） 前記実施例２の方法に準じて次の化合物が製造
された。 ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−〔２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）
エトキシ〕−ピラゾール n24 D1.5559 ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−（３−アニリノプロポキシ）ピラ
ゾール n24 D1.5928 実施例 ３ ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−〔２−（Ｎ−メチルアニリノ）エ
トキシ〕ピラゾール ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−ヒドロキシピラゾール2.85ｇをア
セトニトリル50mlにとかし、これに炭酸カリウム
（無水）1.38ｇを加えて室温で２時間撹拌したの
ち、β−ブロモエチルＮ−メチルアニリン2.14ｇ
を添加して３時間加熱還流した。冷却後結晶を
去し、液は減圧下で留去し、残留物をシリカゲ
ル・カラムクロマトグラフイー（溶出剤：ベンゼ
ン：酢酸エチル＝８：１）に付し、分画精製して
n24 D1.5975を有する目的化合物3.82ｇを得た。（収
率91.4％） 前記実施例３の方法に準じて次の化合物が製造
された。 ４−（２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイ
ル）−１，３−ジメチル−５−〔２−（Ｎ−メチル
アニリノ）エトキシ〕ピラゾール mp.92〜93℃ ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−〔２−（Ｎ−エチルアニリノ）エト
キシ〕ピラゾール n25 D1.5975 ４−（２−ニトロ−４−クロロベンゾイル）−
１，３−ジメチル−５−〔２−（Ｎ−メチルアニリ
ノ）エトキシ〕ピラゾール mp.121〜122℃ ４−（２−ニトロ−５−メチルベンゾイル）−
１，３−ジメチル−５−〔２−（Ｎ−メチルアニリ
ノ）エトキシ〕ピラゾール mp.113.5〜115℃ 実施例 ４ ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−〔２−（Ｎ−メチルアニリノ）エ
トキシ〕ピラゾール 実施例１または実施例３の方法に準じて製造さ
れた５−（２−アニリノエトキシ）−４−（２，４
−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラ
ゾール2.7ｇをベンゼン25mlにとかし、これにジ
メチル硫酸0.7mlを加えて撹拌しながら３時間加
熱還流した。冷却後水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥したのち、溶剤を留去し、実施例２及び３
と同様の目的化合物2.4ｇを得た。（収率86％） 実施例 ５ ５−〔２−（Ｎ−ベンジルアニリノ）エトキシ〕
−４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３
−ジメチルピラゾール 実施例１または実施例３の方法に準じて製造さ
れた５−（２−アニリノエトキシ）−４−（２，４
−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラ
ゾール1.01ｇを水酸化カリウム0.17ｇをエタノー
ル８mlにとかした溶液に加えて室温で30分間撹拌
した。この混合物に臭化ベンジル２mlを加えて室
温で５時間撹拌したのち、溶剤を減圧下で留去し
た。残留物にベンゼンを加え水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥したのち、ベンゼンを留去し、残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（溶
出剤；ベンゼン：酢酸エチル＝10：１）に付し、
分画精製してn33 D1.6075を有する目的化合物0.87ｇ
を得た。（収率70％） 前記実施例５の方法に準じて次の化合物が製造
された。 ５−〔２−（Ｎ−アリルアニリノ）エトキシ〕−
４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジ
メチルピラゾール n27 D1.5884 参考例 １ ５−（２−プロモエトキシ）−４−（２，４−ジ
クロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾ
ール ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−ヒドロキシピラゾール5.7ｇを水
酸化カリウム1.32ｇを水10mlにとかした溶液にと
かし、減圧下で水を留去し、乾燥してカリウム塩
を得た。エチレンジブロマイド11.28ｇをジメチ
ルホルムアミド10mlにとかした溶液に、先に得た
カリウム塩のジメチルホルムアミド30ml溶液を、
撹拌しながら110±５℃、２時間で滴下した。滴
下後1.5時間加温したのち、減圧下で溶剤を留去
し、残留物を酢酸エチルで抽出し、抽出液は水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち、減圧下
で溶剤を留去し、残留物をシリカゲル・カラムク
ロマトグラフイー（溶出剤；ベンゼン：酢酸エチ
ル＝９：１）に付し、分画精製してn25 D1.5845
（mp.89〜90℃）を有する目的化合物0.57ｇを得
た。（収率72.7％） 前記参考例１の方法に準じて次の化合物が製造
された。 ５−（３−プロモプロポキシ）−４−（２，４−
ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾ
ール mp 67〜68℃ ５−（４−ブロモプトキシ）−４−（２，４−ジ
クロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾー
ル mp.61℃ これらの化合物はいずれも文献未載の新規化合
物であり、式（）を有する化合物同様に、除草
剤として使用することができる。 実施例 ６ 粒 剤 化合物番号２の化合物70部を微細に粉砕し、こ
れにクレー30部を加えて混合機中で混和してプレ
ミツクスとする。このプレミツクス10部をクレー
60部およびベントナイト30部と共に混合機中で均
一に混和する。このものに適当量の水を加え、ニ
ーダー中で捏和し、直径0.8mmのスクリーンより
押し出し、50℃の通風乾燥機中で乾燥する。この
ものをシフターによつて整粒して粒剤を得る。 実施例 ７ 水和剤 化合物番号７の化合物50部、クレー29部、硅藻
土10部、ホワイトカーボン５部、リグニンスルホ
ン酸ナトリウム３部、ニユーコール1106（日本乳
化剤(株)商品名）２部およびポリビニルアルコール
１部を混合機中で均一に混合し、ハンマーミルで
３回粉砕して水和剤を得る。 実施例 ８ 乳 剤 化合物番号１の化合物20部、キシレン65部およ
びパラコールPS（日本乳化剤(株)商品名）15部を混
合し、均一に溶解させて乳剤を得る。 このようにして調整された本発明の除草剤の試
験例を次にあげる。なお、供試薬剤は前記実施例
５に準じて製造し、本発明の有効成分化合物を50
％含有する水和剤を用いた。 実施例 ９ 水田雑草湛水土壌処理試験 表面積45cm2のポリエチレン製ポツト３ケ（Ａ、
Ｂ、Ｃと略称する）に水田土壌を充填し、ポツト
Ａに水稲（品種：金南風）2.5葉期の苗を１株
（２本）移植し、多年生雑草の代表としてウリカ
ワの塊茎を２ケ植え込む。ポツトＢに広葉雑草の
代表としてコナギ、アゼナ及びアブノメの各種子
を土とよく混和する。さらにマツバイの生育株を
１株移植し、多年生雑草のミズガヤツリ塊茎をポ
ツトあたり２ケを植え込む。ポツトＣには狭葉雑
草の代表としてタイヌビエおよびホタルイの各種
子を土とよく混和する。さらに多年生雑草のオモ
ダカの塊茎をポツトあたり２ケ植え込む。ポツト
Ａ、ＢおよびＣとも水田状態として３日間温室内
で栽培し、植物の活着後供試薬剤の懸濁液をポツ
トあたり10c.c.ずつ湛水状態で土壌処理した。処理
20日後に各雑草に対する除草効果および水稲に対
する薬害を観察判定した。その結果を第１表に示
す。ただし、表中における有効薬量（ｇ／ａ）
は、各植物の生育阻害程度（植物体表面の白化面
積）が70％以上となる最低薬量を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、R1はハロゲン原子、ニトロ基またはメ
チル基を示し、ｎは２または３を示し、そのとき
R1は同一でも異なつてもよい。R2は水素原子、
低級アルキル基、低級アルケニル基またはアラル
キル基を示し、R3は低級アルキル基、低級アル
ケニル基またはフエニル基を示し、Ｘは低級アル
キレン基を示す。）を有するピラゾール誘導体。 ２ 式 （式中、R1はハロゲン原子、ニトロ基またはメ
チル基を示し、ｎは２または３を示し、そのとき
R1は同一でも異なつてもよい。R2は水素原子、
低級アルキル基、低級アルケニル基またはアラル
キル基を示し、R3は低級アルキル基、低級アル
ケニル基またはフエニル基を示し、Ｘは低級アル
キレン基を示す。）を有するピラゾール誘導体を
有効成分とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7124283A JPS59196869A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | ピラゾ−ル誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7124283A JPS59196869A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | ピラゾ−ル誘導体及び除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59196869A JPS59196869A (ja) | 1984-11-08 |
| JPH0420910B2 true JPH0420910B2 (ja) | 1992-04-07 |
Family
ID=13455030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7124283A Granted JPS59196869A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | ピラゾ−ル誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59196869A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0016787D0 (en) * | 2000-07-07 | 2000-08-30 | Pfizer Ltd | Compounds useful in therapy |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58206568A (ja) * | 1982-05-25 | 1983-12-01 | Sankyo Co Ltd | ピラゾ−ル誘導体及び除草剤 |
-
1983
- 1983-04-22 JP JP7124283A patent/JPS59196869A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59196869A (ja) | 1984-11-08 |
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