JPH0421666A - アミノエチルスルホン酸金属塩の精製方法 - Google Patents
アミノエチルスルホン酸金属塩の精製方法Info
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- JPH0421666A JPH0421666A JP12554590A JP12554590A JPH0421666A JP H0421666 A JPH0421666 A JP H0421666A JP 12554590 A JP12554590 A JP 12554590A JP 12554590 A JP12554590 A JP 12554590A JP H0421666 A JPH0421666 A JP H0421666A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は、アミノエチルスルホン酸金属塩類の精製法に
関するものである。
関するものである。
アミノエチルスルホン酸金属塩類は、染色助剤。
農薬、界面活性剤用素材として有用な化合物である。
［従来の技術］
Ｎ−置換エチルスルホン酸金属塩の一種であるＮ−メチ
ルアミノエチルスルホン酸アルカリ金属塩の精製は、一
般に、Ｎ−メチルアミノエチルスルホン酸に転化し精製
した後、アルカリ金属水酸化物を加える方法かとられて
いる。
ルアミノエチルスルホン酸アルカリ金属塩の精製は、一
般に、Ｎ−メチルアミノエチルスルホン酸に転化し精製
した後、アルカリ金属水酸化物を加える方法かとられて
いる。
例えば、ドイツ特許１１２２５４０号、 １１５７２３
４号には、イセチオン酸アルカリ金属塩とメチルアミン
との反応により得られた粗反応液に対し、炭酸ガスまた
は、硫酸を加え、水素イオン濃度を調整した後、Ｎ−メ
チルアミノエチルスルホン酸を晶析により精製された形
態で取り出している。その後、純化したフリーの有機ス
ルホン酸に各種アルカリ金属水酸化物を加え、それらの
アルカリ金属塩の精製品を得ている。
４号には、イセチオン酸アルカリ金属塩とメチルアミン
との反応により得られた粗反応液に対し、炭酸ガスまた
は、硫酸を加え、水素イオン濃度を調整した後、Ｎ−メ
チルアミノエチルスルホン酸を晶析により精製された形
態で取り出している。その後、純化したフリーの有機ス
ルホン酸に各種アルカリ金属水酸化物を加え、それらの
アルカリ金属塩の精製品を得ている。
上記精製法は、不純物の除去や、脱色に有効であるが、
有機スルホン酸アルカリ金属塩を一旦、フリーの有機ス
ルホン酸型とし、結晶として取り出す工程が必要である
。すなわち、酸型を経由する複雑でかつ、工程数の多い
精製プロセスとなっており、また、新たに晶析操作、固
体取り扱い操作が加わりプラントの運転も繁雑である。
有機スルホン酸アルカリ金属塩を一旦、フリーの有機ス
ルホン酸型とし、結晶として取り出す工程が必要である
。すなわち、酸型を経由する複雑でかつ、工程数の多い
精製プロセスとなっており、また、新たに晶析操作、固
体取り扱い操作が加わりプラントの運転も繁雑である。
また、酸型中間体の取り扱いに伴う装置腐蝕等の新たな
問題が引き起こされている。
問題が引き起こされている。
［発明が解決しようとする課題］
本発明の目的は、従来の酸型を経由する複雑な精製プロ
セスに比べて、経済的に有利なかつ、簡略化したアミノ
エチルスルホン酸金属塩の工業的な精製法を提出するこ
とにある。
セスに比べて、経済的に有利なかつ、簡略化したアミノ
エチルスルホン酸金属塩の工業的な精製法を提出するこ
とにある。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた
結果、イセチオン酸のアルカリまたはアルカリ土類金属
塩とアンモニアあるいはモノアルキルアミンとの反応に
より得られた粗反応液を無定形炭素と接触させることに
より極めて効果的に脱色できるという特異な事実を見出
だし、本発明を完成させるに至った。
結果、イセチオン酸のアルカリまたはアルカリ土類金属
塩とアンモニアあるいはモノアルキルアミンとの反応に
より得られた粗反応液を無定形炭素と接触させることに
より極めて効果的に脱色できるという特異な事実を見出
だし、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、イセチオン酸の金属塩とアンモニ
アあるいはモノアルキルアミンとの反応により得られる
、一般式（１）で示されるアミノエチルスルホン酸金属
塩。
アあるいはモノアルキルアミンとの反応により得られる
、一般式（１）で示されるアミノエチルスルホン酸金属
塩。
ＲＮＨＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｍ ・・・・・・（Ｉ）（
式中Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属であり、
ＲはＨまたはアルキル基を示す。）を精製するにあたり
、該アミノエチルスルホン酸金属塩類を含む反応液を無
定形炭素と接触させることを特徴とするアミノエチルス
ルホン酸金属塩類の精製方法である。
式中Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属であり、
ＲはＨまたはアルキル基を示す。）を精製するにあたり
、該アミノエチルスルホン酸金属塩類を含む反応液を無
定形炭素と接触させることを特徴とするアミノエチルス
ルホン酸金属塩類の精製方法である。
以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明の精製法の対象となるアミノエチルスルホン酸の
金属塩は、イセチオン酸金属塩とアンモニアあるいはア
ルキルアミン類との反応により得られるものである。こ
の製造方法による反応液に含有される着色成分は、高温
、高圧のアミノ化反応時、主に生成するものであり、本
発明の方法によって脱色可能である。
金属塩は、イセチオン酸金属塩とアンモニアあるいはア
ルキルアミン類との反応により得られるものである。こ
の製造方法による反応液に含有される着色成分は、高温
、高圧のアミノ化反応時、主に生成するものであり、本
発明の方法によって脱色可能である。
具体的には、アミノエチルスルホン酸のアルカリ金属塩
やアルカリ土類金属塩、つまり、Ｎ−メチルアミノエチ
ルスルホン酸、Ｎ−プロピルアミノエチルスルホン酸、
Ｎ−シクロへキシルアミノエチルスルホン酸、Ｎ−オク
チルアミノエチルスルホン酸等のアルカリ金属塩や、ア
ルカリ土類金属塩等が例示される。
やアルカリ土類金属塩、つまり、Ｎ−メチルアミノエチ
ルスルホン酸、Ｎ−プロピルアミノエチルスルホン酸、
Ｎ−シクロへキシルアミノエチルスルホン酸、Ｎ−オク
チルアミノエチルスルホン酸等のアルカリ金属塩や、ア
ルカリ土類金属塩等が例示される。
また、アルカリ金属としては、具体的には、ナトリウム
、カリウム等、アルカリ土類金属としては、具体的には
、カルシウム、マグネシウム、バリウム等が示される。
、カリウム等、アルカリ土類金属としては、具体的には
、カルシウム、マグネシウム、バリウム等が示される。
本発明の方法は、上記方法により製造されたアミノエチ
ルスルホン酸を含む水溶液を無定形炭素に接触させる精
製法である。
ルスルホン酸を含む水溶液を無定形炭素に接触させる精
製法である。
本発明で用いられる無定形炭素とは、具体的には、活性
炭、木炭、コークス、カーボンブラック等であり、これ
らの中でも特に活性炭が好ましい。
炭、木炭、コークス、カーボンブラック等であり、これ
らの中でも特に活性炭が好ましい。
また、本発明に使用される活性炭は、石炭系、ヤシ殻系
木炭系等、その原料や、製造方法に関係なくいずれも
有効である。また、その形状は、粉体、粒状等いずれも
有効である。さらに、賦活再生炭であっても差し支えな
い。
木炭系等、その原料や、製造方法に関係なくいずれも
有効である。また、その形状は、粉体、粒状等いずれも
有効である。さらに、賦活再生炭であっても差し支えな
い。
無定形炭素に、上記方法により製造されたアミノエチル
スルホン酸金属塩を接触させる方法は、回分式、連続式
のいずれも有効である。被処理液を回分式で無定形炭素
と接触させる場合、活性炭の使用量は、有機スルホン酸
金属塩に対し、０．２重量％以上添加することにより、
効果的に脱色できる。一方、被処理液を連続式で無定形
炭素と接触させる場合、無定形炭素を固定床として充填
したカラムへ、被処理液を通液することにより脱色を行
うことができる。
スルホン酸金属塩を接触させる方法は、回分式、連続式
のいずれも有効である。被処理液を回分式で無定形炭素
と接触させる場合、活性炭の使用量は、有機スルホン酸
金属塩に対し、０．２重量％以上添加することにより、
効果的に脱色できる。一方、被処理液を連続式で無定形
炭素と接触させる場合、無定形炭素を固定床として充填
したカラムへ、被処理液を通液することにより脱色を行
うことができる。
以上のように、回分、連続、いずれの方式も有効である
。
。
無定形炭素との接触処理温度は、通常２０℃以上、好ま
しくは、３０〜５０℃か好ましい。２０℃以下では、脱
色の効果か低下し、５０℃以上ては、被処理液を加熱す
るだめのエネルギーが大きくなり好ましくない。
しくは、３０〜５０℃か好ましい。２０℃以下では、脱
色の効果か低下し、５０℃以上ては、被処理液を加熱す
るだめのエネルギーが大きくなり好ましくない。
無定形炭素と接触させる被処理液中のアミノエチルスル
ホン酸金属塩の濃度は、５〜６５重量９６であるのが好
ましい。５重量％以下では、脱色の効果が低下し、６５
重量％以上では、被処理液の粘度が高くなり、好ましく
ない。
ホン酸金属塩の濃度は、５〜６５重量９６であるのが好
ましい。５重量％以下では、脱色の効果が低下し、６５
重量％以上では、被処理液の粘度が高くなり、好ましく
ない。
また、着色成分を吸着した無定形炭素は、塩酸等の酸に
より脱着再生され、再使用することかできる。
より脱着再生され、再使用することかできる。
［発明の効果コ
以上の説明から明らかなように、特にイセチオン酸金属
塩とアンモニアあるいはアルキルアミン類との反応によ
り得られる着色成分含有のアミノエチルスルホン酸金属
塩水溶液に、本発明の脱色法を適用することにより、着
色成分の選択的な除去が可能となった。
塩とアンモニアあるいはアルキルアミン類との反応によ
り得られる着色成分含有のアミノエチルスルホン酸金属
塩水溶液に、本発明の脱色法を適用することにより、着
色成分の選択的な除去が可能となった。
本発明の操作法は、極めて簡便で、工業的な利用価値が
大きく実用性に富んだ精製手段である。
大きく実用性に富んだ精製手段である。
また、脱色処理に要する費用も極めて低置である利点も
大きい。
大きい。
［実施例コ
以下に、本発明の方法を実施例により具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではな
い。
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではな
い。
なお、ＡＰＨＡ色度の測定は、試料液１０〇−をネスラ
ー比色管にとり、ＡＰＨＡ色度標準液（塩化鉄塩化白金
水溶液）と比較し測定した。
ー比色管にとり、ＡＰＨＡ色度標準液（塩化鉄塩化白金
水溶液）と比較し測定した。
（実施例１）
温度計、攪拌機及び還流冷却管を有する容量５００ｍｊ
！の四ツロフラスコに、アミノエチルスルホン酸ソーダ
１００ｇを主として含む水溶液３００ｇを加えた。該水
溶液は、イセチオン酸ソーダとアンモニアとの反応によ
り得られたＡＰＨＡ色度８０の粗反応生成液を用いた。
！の四ツロフラスコに、アミノエチルスルホン酸ソーダ
１００ｇを主として含む水溶液３００ｇを加えた。該水
溶液は、イセチオン酸ソーダとアンモニアとの反応によ
り得られたＡＰＨＡ色度８０の粗反応生成液を用いた。
次に、市販のヤシ殻活性炭０，５ｇを加え、４０℃の温
度にて、２０分間攪拌した。その後、活性炭処理液を濾
紙を濾材に用いたブッフナーロトにて減圧濾過し、活性
炭を分離除去した。その濾液のＡＰＨＡ色度は、１０で
あり、効果的に脱色された。
度にて、２０分間攪拌した。その後、活性炭処理液を濾
紙を濾材に用いたブッフナーロトにて減圧濾過し、活性
炭を分離除去した。その濾液のＡＰＨＡ色度は、１０で
あり、効果的に脱色された。
（実施例２）
実施例１と同様の容器にＮ−メチルアミノエチルスルホ
ン酸ソーダ１ ｏｏｇを主として含む水溶液３００ｇを
加えた。該水溶液は、イセチオン酸ソーダとメチルアミ
ンとの反応により得られたＡＰＨＡ色度７０の粗反応生
成液を用いた。
ン酸ソーダ１ ｏｏｇを主として含む水溶液３００ｇを
加えた。該水溶液は、イセチオン酸ソーダとメチルアミ
ンとの反応により得られたＡＰＨＡ色度７０の粗反応生
成液を用いた。
次に、市販のヤシ殻活性炭４．０ｇを加え、４０℃の温
度にて、３０分間攪拌を行った。その後、実施例１と同
様の方法で濾過し、活性炭の分離を行い、濾液の色度を
測定した結果、ＡＰＨＡｌｏを示し、無色透明液が得ら
れた。
度にて、３０分間攪拌を行った。その後、実施例１と同
様の方法で濾過し、活性炭の分離を行い、濾液の色度を
測定した結果、ＡＰＨＡｌｏを示し、無色透明液が得ら
れた。
（実施例３）
実施例１と同様の容器に、Ｎ−メチルアミノエチルスル
ホン酸ソーダ１００ｇを主として含む水溶液３５０ｇを
加えた。該水溶液は、イセチオン酸ソーダとメチルアミ
ンとの反応により得られたＡＰＨＡ色度１００の粗反応
生成液を用いた。
ホン酸ソーダ１００ｇを主として含む水溶液３５０ｇを
加えた。該水溶液は、イセチオン酸ソーダとメチルアミ
ンとの反応により得られたＡＰＨＡ色度１００の粗反応
生成液を用いた。
次に、市販のヤシ殻活性炭１．Ｏｇを加え、３０℃の温
度で３０分間攪拌した。その後、実施例１と同様の方法
で濾過し、活性炭の分離を行い、濾液の色度を測定した
結果、ＡＰＲＡＩＯの無色透明液が得られた。
度で３０分間攪拌した。その後、実施例１と同様の方法
で濾過し、活性炭の分離を行い、濾液の色度を測定した
結果、ＡＰＲＡＩＯの無色透明液が得られた。
（実施例４）
直径２ｃｍ、長さ２０ｃｍのガラス製カラムに市販の粒
状石炭系活性炭２５ｇを充填した。そのカラムに、Ｎ−
メチルアミノエチルスルホン酸ソダ２１重量％を主とし
て含有するＡＰＨＡ色度９０の水溶液、４ｇを線速１ｍ
／ｈｒで通液した。
状石炭系活性炭２５ｇを充填した。そのカラムに、Ｎ−
メチルアミノエチルスルホン酸ソダ２１重量％を主とし
て含有するＡＰＨＡ色度９０の水溶液、４ｇを線速１ｍ
／ｈｒで通液した。
通液時の温度は、４０℃にて実施した。
得られた活性炭処理液のＡＰＨＡ色度は、平均１５てほ
ぼ無色透明液であった。
ぼ無色透明液であった。
本実施例の被処理液は、イセチオン酸ソーダとメチルア
ミンとの反応により得られた粗反応液が用いられた。
ミンとの反応により得られた粗反応液が用いられた。
（比較例１）
実施例１と同様の容器に、Ｎ−メチルアミノエチルスル
ホン酸ソーダ１００ｇを主として含む水溶液３００ｇを
加えた。該水溶液は、クロロエタンスルホン酸ソーダと
メチルアミンとの反応により得られたＡＰＨＡ色度７０
の反応液を用いた。
ホン酸ソーダ１００ｇを主として含む水溶液３００ｇを
加えた。該水溶液は、クロロエタンスルホン酸ソーダと
メチルアミンとの反応により得られたＡＰＨＡ色度７０
の反応液を用いた。
次に、実施例１と同様に処理した結果、ＡＰＨＡ色度５
０の淡黄色水溶液が得られ、活性炭による脱色の効果は
、はとんど認められなかった。
０の淡黄色水溶液が得られ、活性炭による脱色の効果は
、はとんど認められなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 イセチオン酸の金属塩とアンモニアあるいはモノアルキ
ルアミンとの反応により得られる、一般式（ I ）で示
されるアミノエチルスルホン酸金属塩。 ＲＮＨＣＨ＿２ＣＨ＿２ＳＯ＿３Ｍ……（ I ）（式中
Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属であり、Ｒは
Ｈまたはアルキル基を示す。）を精製するにあたり、該
アミノエチルスルホン酸金属塩類を含む反応液を無定形
炭素と接触させることを特徴とするアミノエチルスルホ
ン酸金属塩類の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12554590A JPH0421666A (ja) | 1990-05-17 | 1990-05-17 | アミノエチルスルホン酸金属塩の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12554590A JPH0421666A (ja) | 1990-05-17 | 1990-05-17 | アミノエチルスルホン酸金属塩の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0421666A true JPH0421666A (ja) | 1992-01-24 |
Family
ID=14912853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12554590A Pending JPH0421666A (ja) | 1990-05-17 | 1990-05-17 | アミノエチルスルホン酸金属塩の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0421666A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113801038A (zh) * | 2020-06-12 | 2021-12-17 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备n-甲基牛磺酸钠的方法 |
| US11459294B2 (en) * | 2019-09-02 | 2022-10-04 | Qianjiang Yongan Pharmaceutical Co Ltd | Method and system for removing impurities out of taurine mother liquor and taurine mother liquor recovery |
-
1990
- 1990-05-17 JP JP12554590A patent/JPH0421666A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11459294B2 (en) * | 2019-09-02 | 2022-10-04 | Qianjiang Yongan Pharmaceutical Co Ltd | Method and system for removing impurities out of taurine mother liquor and taurine mother liquor recovery |
| CN113801038A (zh) * | 2020-06-12 | 2021-12-17 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备n-甲基牛磺酸钠的方法 |
| CN113801038B (zh) * | 2020-06-12 | 2024-02-02 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备n-甲基牛磺酸钠的方法 |
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