JPH03188057A - アミノエチルスルホン酸金属塩類の脱色精製法 - Google Patents
アミノエチルスルホン酸金属塩類の脱色精製法Info
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- JPH03188057A JPH03188057A JP32617589A JP32617589A JPH03188057A JP H03188057 A JPH03188057 A JP H03188057A JP 32617589 A JP32617589 A JP 32617589A JP 32617589 A JP32617589 A JP 32617589A JP H03188057 A JPH03188057 A JP H03188057A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は、アミノエチルスルホン酸のアルカリ金属塩も
しくはアルカリ土類金属塩又はＮ−置換アミノエチルス
ルホン酸のアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩
（以下、これらを総称してアミノエチルスルホン酸金属
塩類という）の脱色精製法に関する。
しくはアルカリ土類金属塩又はＮ−置換アミノエチルス
ルホン酸のアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩
（以下、これらを総称してアミノエチルスルホン酸金属
塩類という）の脱色精製法に関する。
アミノエチルスルホン酸金属塩類は、染色助剤。
農薬、界面活性剤用素材として工業的に有用である。
［従来の技術］
Ｎ−置換エチルスルホン酸金属塩の一種であるＮ−メチ
ルアミノエチルスルホン酸アルカリ金属塩の精製は、一
般にＮ−メチルアミノエチルスルホン酸の段階で精製し
たのち、アルカリ金属水酸化物を加える方法がとられて
いる。ドイツ特許１．１２２．５４０号および１，１５
７．２３４号では、イセチオン酸アルカリ金属塩とメチ
ルアミンとの反応により得られた粗反応液に対し炭酸ガ
スまたは硫酸を加え水素イオン濃度を調整したのち、Ｎ
−メチルアミノエチルスルホン酸を晶出により精製した
形態で取り出し、−旦純化されたフリーの有機スルホン
酸に各種アルカリ金属水酸化物を加え、それらのアルカ
リ金属塩の精製品を得ている。上記精製法は、不純物の
除去や脱色に有効であるが、有機スルホン酸アルカリ金
属塩を一旦フリーの有機スルホン酸型とし、結晶として
取り出す。即ち、酸型を迂回する複雑で且つ工程数の多
い精製プロセスとなっており、また新たに晶出操作、固
体取扱い操作が加わり、プラントの運転も煩雑である。
ルアミノエチルスルホン酸アルカリ金属塩の精製は、一
般にＮ−メチルアミノエチルスルホン酸の段階で精製し
たのち、アルカリ金属水酸化物を加える方法がとられて
いる。ドイツ特許１．１２２．５４０号および１，１５
７．２３４号では、イセチオン酸アルカリ金属塩とメチ
ルアミンとの反応により得られた粗反応液に対し炭酸ガ
スまたは硫酸を加え水素イオン濃度を調整したのち、Ｎ
−メチルアミノエチルスルホン酸を晶出により精製した
形態で取り出し、−旦純化されたフリーの有機スルホン
酸に各種アルカリ金属水酸化物を加え、それらのアルカ
リ金属塩の精製品を得ている。上記精製法は、不純物の
除去や脱色に有効であるが、有機スルホン酸アルカリ金
属塩を一旦フリーの有機スルホン酸型とし、結晶として
取り出す。即ち、酸型を迂回する複雑で且つ工程数の多
い精製プロセスとなっており、また新たに晶出操作、固
体取扱い操作が加わり、プラントの運転も煩雑である。
また酸型中間体の取扱いに伴なう装置材質の腐蝕専断た
な問題が惹起されている。
な問題が惹起されている。
［発明が解決しようとする課題］
一般に、着色成分含有物質の脱色は、活性炭処理により
行なわれることは広く知られている。本発明者らも、着
色したアミノエチルスルホン酸金属塩類水溶液を活性炭
処理することにより着色成分の除去を試みたところ、脱
色不能という事実に遭遇した。そこで、スルホン酸型中
間体を迂回することなく、アミノエチルスルホン酸金属
塩類のまま脱色できる簡便な精製法の開発が課題といえ
る。
行なわれることは広く知られている。本発明者らも、着
色したアミノエチルスルホン酸金属塩類水溶液を活性炭
処理することにより着色成分の除去を試みたところ、脱
色不能という事実に遭遇した。そこで、スルホン酸型中
間体を迂回することなく、アミノエチルスルホン酸金属
塩類のまま脱色できる簡便な精製法の開発が課題といえ
る。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは、上記課題を解決すべく検討を重ねた結果
、アミノエチルスルホン酸金属塩類に無機塩を共存させ
た水溶液系で、活性炭と接触させることにより、着色成
分が極めて効果的に吸着除去できるという新規な事実を
見出し、本発明を完成するに至った。
、アミノエチルスルホン酸金属塩類に無機塩を共存させ
た水溶液系で、活性炭と接触させることにより、着色成
分が極めて効果的に吸着除去できるという新規な事実を
見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、アミノエチルスルホン酸アルカリ金属
塩類１００部に対し、無機塩２部、好ましくは７部以上
が共存した水溶液にて活性炭と接触処理することによる
、該アミノエチルスルホン酸金属塩類の脱色精製法であ
る。
塩類１００部に対し、無機塩２部、好ましくは７部以上
が共存した水溶液にて活性炭と接触処理することによる
、該アミノエチルスルホン酸金属塩類の脱色精製法であ
る。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の脱色精製の対象となるアミノエチルスルホン酸
金属塩類は、クロロエチルスルホン酸金属塩とアンモニ
アもしくはアルキルアミン類との反応により得られるも
のを用いる。
金属塩類は、クロロエチルスルホン酸金属塩とアンモニ
アもしくはアルキルアミン類との反応により得られるも
のを用いる。
具体的には、アミノエチルスルホン酸のアルカリ金属塩
やアルカリ土類金属塩、Ｎ−メチルアミノエチルスルホ
ン酸、Ｎ−エチルアミノエチルスルホン酸、Ｎ−プロピ
ルアミノエチルスルホン酸。
やアルカリ土類金属塩、Ｎ−メチルアミノエチルスルホ
ン酸、Ｎ−エチルアミノエチルスルホン酸、Ｎ−プロピ
ルアミノエチルスルホン酸。
Ｎ−シクロへキシルアミノエチルスルホン酸、Ｎ−オク
チルアミノエチルスルホン酸等のアルカリ金属塩やアル
カリ土類金属塩等が例示される。ここでアルカリ金属と
しては、ナトリウム、カリウム等が、アルカリ土類金属
としては、カルシウム。
チルアミノエチルスルホン酸等のアルカリ金属塩やアル
カリ土類金属塩等が例示される。ここでアルカリ金属と
しては、ナトリウム、カリウム等が、アルカリ土類金属
としては、カルシウム。
マグネシウム、バリウム等が一般的である。
上記アミノエチルスルホン酸金属塩類水溶液中に共存し
、所期の脱色効果を著しく高める無機塩としては、塩化
ナトリウム、塩化カリウム、臭化ナトリウム、臭化カリ
ウム等のアルカリ金属ハロゲン化物塩や硫酸ナトリウム
、硫酸カリウム、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム等
が例示される。
、所期の脱色効果を著しく高める無機塩としては、塩化
ナトリウム、塩化カリウム、臭化ナトリウム、臭化カリ
ウム等のアルカリ金属ハロゲン化物塩や硫酸ナトリウム
、硫酸カリウム、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム等
が例示される。
これらの無機塩が、アミノエチルスルホン酸金属塩類１
００部に対し、２部以上共存している場合活性炭による
脱色効果が認められ、無機塩が、７部以上のとき、より
顕著な脱色効果が達成される。
００部に対し、２部以上共存している場合活性炭による
脱色効果が認められ、無機塩が、７部以上のとき、より
顕著な脱色効果が達成される。
無機塩２部以下では活性炭処理を行なっても着色成分除
去はほとんど不可能である。無機塩の存在量が多いほど
、脱色効果は高く、過剰に存在していてもなんら問題は
ない。
去はほとんど不可能である。無機塩の存在量が多いほど
、脱色効果は高く、過剰に存在していてもなんら問題は
ない。
本発明に使用される活性炭は、石炭系、ヤシ殻系、木炭
系等その原料や製造法に関係なく、いずれも使用可能で
ある。その形状は粉体１粒状等いずれも使用可能である
。また、賦活再生炭であっても差し支えない。被処理液
を活性炭により回分処理する場合、活性炭使用量は、有
機スルホン酸金属塩に対し０．２重量％以上添加するこ
とにより効果的に脱色できる。連続処理する場合は、粒
状活性炭を固定床として充填したカラムへ被処理液を通
液することにより脱色を行なうことができる。
系等その原料や製造法に関係なく、いずれも使用可能で
ある。その形状は粉体１粒状等いずれも使用可能である
。また、賦活再生炭であっても差し支えない。被処理液
を活性炭により回分処理する場合、活性炭使用量は、有
機スルホン酸金属塩に対し０．２重量％以上添加するこ
とにより効果的に脱色できる。連続処理する場合は、粒
状活性炭を固定床として充填したカラムへ被処理液を通
液することにより脱色を行なうことができる。
以上のように、回分、連続いずれの方式も有効である。
活性炭との接触処理温度は、通常２０℃以上好ましくは
、３０℃以上であれば脱色効果は認められる。
、３０℃以上であれば脱色効果は認められる。
また着色成分を吸着した活性炭は、塩酸等の酸により再
生され再使用することができる。
生され再使用することができる。
［発明の効果］
着色成分含有のアミノエチルスルホン酸金属塩水溶液に
、本発明の処理法を適用することにより、着色成分の選
択的除去が可能となった。本発明の操作法は、極めて簡
便で、工業的利用価値が大きく実用性に富んだ精製手段
といえ、特にＥＤＣ法で得られるアミノエチルスルホン
酸金属水溶液に有効である。また脱色処理費も極めて低
置である利点も大きい。
、本発明の処理法を適用することにより、着色成分の選
択的除去が可能となった。本発明の操作法は、極めて簡
便で、工業的利用価値が大きく実用性に富んだ精製手段
といえ、特にＥＤＣ法で得られるアミノエチルスルホン
酸金属水溶液に有効である。また脱色処理費も極めて低
置である利点も大きい。
［実施例］
以下、実施例により、本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、実施例及び比較例におけるＡＰＨＡ色度の測定は、
試料液１００ｍ１をネスラー比色管にとり、ＡＰＨＡ色
度標準液（塩化鉄、塩化白金水溶液）と比較し７Ｉｌｌ
ｌ定した。
試料液１００ｍ１をネスラー比色管にとり、ＡＰＨＡ色
度標準液（塩化鉄、塩化白金水溶液）と比較し７Ｉｌｌ
ｌ定した。
実施例１
撹拌機付き２にガラス製容器にアミノエチルスルホン酸
ソーダ２００ｇ、各種有機スルホン酸ソーダ類２０ｇお
よび塩化ナトリウム７０ｇを主として含有する水溶液１
ｋｇを加えた。アミノエチルスルホン酸ソーダは、粗
クロロエチルスルホン酸ソーダとアンモニアとの反応に
より得られたＡＰＨＡ色度７０の粗反応生成液を用いた
。次に市販のヤシ殻活性炭１．５ｇを加え、４０℃の温
度にて２０分間撹拌を行なった。活性炭処理液を、濾紙
を濾材に用いたブッフナーロートにて、減圧濾過し、活
性炭を分離除去した。濾液のＡＰＨＡ色度は１０であっ
た。
ソーダ２００ｇ、各種有機スルホン酸ソーダ類２０ｇお
よび塩化ナトリウム７０ｇを主として含有する水溶液１
ｋｇを加えた。アミノエチルスルホン酸ソーダは、粗
クロロエチルスルホン酸ソーダとアンモニアとの反応に
より得られたＡＰＨＡ色度７０の粗反応生成液を用いた
。次に市販のヤシ殻活性炭１．５ｇを加え、４０℃の温
度にて２０分間撹拌を行なった。活性炭処理液を、濾紙
を濾材に用いたブッフナーロートにて、減圧濾過し、活
性炭を分離除去した。濾液のＡＰＨＡ色度は１０であっ
た。
実施例２
実施例１と同一の容器に、Ｎ−メチルアミノエチルスル
ホン酸ソーダ１９７ｇと塩化ナトリウム１４０ｇ、その
他化学構造不明の有機スルホン酸ソーダ１３ｇから主と
して成るＡＰＨＡ色度６０の水溶液１ ｋｇ及び市販の
粉末状石炭系活性炭１．８ｇを加えた。温度６０℃にて
、１５分間撹拌下活性炭処理を行なった。その後、濾過
にて活性炭の分離を行ない、濾液の色度を１（ＩＩＪ定
した結果、ＡＰＩ（ＡＩＯを示し、無色透明液が得られ
た。本実施例の被処理液としては、粗クロロエチルスル
ホン酸ソーダとメチルアミンとの反応により得られたＮ
−メチルアミノエチルスルホン酸ソーダから主として成
る未精製の多少黄色味を帯びた粗反応生成液を用いた。
ホン酸ソーダ１９７ｇと塩化ナトリウム１４０ｇ、その
他化学構造不明の有機スルホン酸ソーダ１３ｇから主と
して成るＡＰＨＡ色度６０の水溶液１ ｋｇ及び市販の
粉末状石炭系活性炭１．８ｇを加えた。温度６０℃にて
、１５分間撹拌下活性炭処理を行なった。その後、濾過
にて活性炭の分離を行ない、濾液の色度を１（ＩＩＪ定
した結果、ＡＰＩ（ＡＩＯを示し、無色透明液が得られ
た。本実施例の被処理液としては、粗クロロエチルスル
ホン酸ソーダとメチルアミンとの反応により得られたＮ
−メチルアミノエチルスルホン酸ソーダから主として成
る未精製の多少黄色味を帯びた粗反応生成液を用いた。
実施例３
実施例１と同一の容器に、Ｎ−メチルアミノエチルスル
ホン酸ソーダ類１５０ｇ、硫酸ナトリウム１６ｇ、その
他化学構造不明の各種有機物及び有機スルホン酸ソーダ
類１６ｇを含有するＡＰＨＡ色度８０の稍黄色味を帯び
た水溶液を加えた。
ホン酸ソーダ類１５０ｇ、硫酸ナトリウム１６ｇ、その
他化学構造不明の各種有機物及び有機スルホン酸ソーダ
類１６ｇを含有するＡＰＨＡ色度８０の稍黄色味を帯び
た水溶液を加えた。
市販の粉末状ヤシ殻活性炭３ｇを添加し、３５℃１４０
分間撹拌を行なった。次いで、濾紙を用い、活性炭除去
後、濾液の色度測定を行なった。ＡＰＨＡ色度１０の無
色透明液が得られた。
分間撹拌を行なった。次いで、濾紙を用い、活性炭除去
後、濾液の色度測定を行なった。ＡＰＨＡ色度１０の無
色透明液が得られた。
本実施例の被処理液として、粗イセチオンソーダとメチ
ルアミンとの反応により得られた主としてＮ−メチルア
ミノエチルスルホン酸ソーダから成る粗反応液に、一部
硫酸ナトリウムを添加した液を用いた。
ルアミンとの反応により得られた主としてＮ−メチルア
ミノエチルスルホン酸ソーダから成る粗反応液に、一部
硫酸ナトリウムを添加した液を用いた。
実施例４
直径２ｃｍ、長さ２０ｃｍのガラス製カラムに、市販の
粒状石炭系活性炭２３ｇを充填した。Ｎ−メチルアミノ
エチルスルホン酸ソーダ１９．７％。
粒状石炭系活性炭２３ｇを充填した。Ｎ−メチルアミノ
エチルスルホン酸ソーダ１９．７％。
化学構造不明の有機物及び有機スルホン酸ソーダ類１，
３％と塩化ナトリウム１４％、硫酸ナトリウム３％を含
有するＡＰＨＡ色度の水溶液５オを活性炭カラムへ線速
Ｉｎ／ｈｒで通液した。通液時の温度は４０℃にて実施
した。活性炭処理液のＡＰＨＡ色度は平均１５でほぼ無
色透明であった。
３％と塩化ナトリウム１４％、硫酸ナトリウム３％を含
有するＡＰＨＡ色度の水溶液５オを活性炭カラムへ線速
Ｉｎ／ｈｒで通液した。通液時の温度は４０℃にて実施
した。活性炭処理液のＡＰＨＡ色度は平均１５でほぼ無
色透明であった。
比較例１
実施例１と同一の容器に、Ｎ−メチルアミノエチルスル
ホン酸ソーダ２５０ ｇ、化学構造不明の有機物及び有
機スルホン酸ソーダ類り４ｇ、塩化ナトリウム２ｇと硫
酸ナトリウム０．２ｇを生成分として含有するＡＰＨＡ
色度６０の稍黄色味を帯びた水溶液１ ｋｇを加えた。
ホン酸ソーダ２５０ ｇ、化学構造不明の有機物及び有
機スルホン酸ソーダ類り４ｇ、塩化ナトリウム２ｇと硫
酸ナトリウム０．２ｇを生成分として含有するＡＰＨＡ
色度６０の稍黄色味を帯びた水溶液１ ｋｇを加えた。
更に粉末状のヤシ殻活性炭５ｇを添加し、４０℃、１時
間撹拌下活性炭処ａ！操作を行なった。活性炭濾別分離
後、濾液の色度測定を行なったところ、ＡＰＨＡ５０で
脱色効果は、余り認められなかった。
間撹拌下活性炭処ａ！操作を行なった。活性炭濾別分離
後、濾液の色度測定を行なったところ、ＡＰＨＡ５０で
脱色効果は、余り認められなかった。
Claims (1)
- （１）アミノエチルスルホン酸のアルカリ金属塩もしく
はアルカリ土類金属塩又は、Ｎ−置換アミノエチルスル
ホン酸のアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩を
精製するにあたり、該アミノエチルスルホン酸金属塩類 １００部に対し、無機塩２部以上が共存する水溶液を活
性炭と接触させることを特徴とするアミノエチルスルホ
ン酸金属塩類の脱色精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32617589A JPH03188057A (ja) | 1989-12-18 | 1989-12-18 | アミノエチルスルホン酸金属塩類の脱色精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32617589A JPH03188057A (ja) | 1989-12-18 | 1989-12-18 | アミノエチルスルホン酸金属塩類の脱色精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03188057A true JPH03188057A (ja) | 1991-08-16 |
Family
ID=18184881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32617589A Pending JPH03188057A (ja) | 1989-12-18 | 1989-12-18 | アミノエチルスルホン酸金属塩類の脱色精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03188057A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2021038216A (ja) * | 2019-09-02 | 2021-03-11 | チェンジャン ヨンアン ファーマシュティカル カンパニー リミテッド | タウリン母液の不純物の除去及びタウリン母液の回収の方法及びそのシステム |
| JP2021063060A (ja) * | 2019-10-16 | 2021-04-22 | チェンジャン ヨンアン ファーマシュティカル カンパニー リミテッド | タウリン母液を全回収して処理する方法及び製造システム |
| JP2021172652A (ja) * | 2020-04-22 | 2021-11-01 | チェンジャン ヨンアン ファーマシュティカル カンパニー リミテッド | 高純度タウリン及び塩の調製方法、及びシステム |
| CN113801039A (zh) * | 2020-06-12 | 2021-12-17 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备n-甲基牛磺酸钠的方法 |
-
1989
- 1989-12-18 JP JP32617589A patent/JPH03188057A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2021038216A (ja) * | 2019-09-02 | 2021-03-11 | チェンジャン ヨンアン ファーマシュティカル カンパニー リミテッド | タウリン母液の不純物の除去及びタウリン母液の回収の方法及びそのシステム |
| JP2021063060A (ja) * | 2019-10-16 | 2021-04-22 | チェンジャン ヨンアン ファーマシュティカル カンパニー リミテッド | タウリン母液を全回収して処理する方法及び製造システム |
| JP2021172652A (ja) * | 2020-04-22 | 2021-11-01 | チェンジャン ヨンアン ファーマシュティカル カンパニー リミテッド | 高純度タウリン及び塩の調製方法、及びシステム |
| US11578037B2 (en) | 2020-04-22 | 2023-02-14 | Qianjiang Yongan Pharmaceutical Co., Ltd. | Method and system for preparing high-purity taurine and salt |
| CN113801039A (zh) * | 2020-06-12 | 2021-12-17 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备n-甲基牛磺酸钠的方法 |
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