JPH0421677A - チエニルオキシフェノキシカルボン酸誘導体 - Google Patents
チエニルオキシフェノキシカルボン酸誘導体Info
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- JPH0421677A JPH0421677A JP12310790A JP12310790A JPH0421677A JP H0421677 A JPH0421677 A JP H0421677A JP 12310790 A JP12310790 A JP 12310790A JP 12310790 A JP12310790 A JP 12310790A JP H0421677 A JPH0421677 A JP H0421677A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は殺菌・殺カビ剤として有用な新規チエニルオキ
シフェノキシカルボン酸誘導体を捉供するものである。
シフェノキシカルボン酸誘導体を捉供するものである。
〔従来の技術及び発明の解決しようとする課題〕従来、
ニトロチオフェン環にエーテル基を介して他の有機残基
が結合したニトロチオフェン化合物についての合成例が
種々報告されている。例アンナーレス、キミカ［Ａｎｎ
、 Ｃｈｅｗ、 （Ｒｏｍｅ）、５４巻２８１頁、１９
６４年〕には下記−最大（Ａ）で示される化合物が記載
されている。
ニトロチオフェン環にエーテル基を介して他の有機残基
が結合したニトロチオフェン化合物についての合成例が
種々報告されている。例アンナーレス、キミカ［Ａｎｎ
、 Ｃｈｅｗ、 （Ｒｏｍｅ）、５４巻２８１頁、１９
６４年〕には下記−最大（Ａ）で示される化合物が記載
されている。
（ただし、Ｒは水素原子、メチル基、塩素原子及び臭素
原子より選ばれた基を示す。） また、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカルソサエ
ティ（Ｊ、 Ａ＋ｗｅｒ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ７
４巻〜２９６５頁、１９５２年〕には下記−最大（Ｂ）
で示される化合物が記載されている。
原子より選ばれた基を示す。） また、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカルソサエ
ティ（Ｊ、 Ａ＋ｗｅｒ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ７
４巻〜２９６５頁、１９５２年〕には下記−最大（Ｂ）
で示される化合物が記載されている。
（ただし、Ｒはアルキル基またはフェニル基を示す、）
しかしながら、これらの文献にはニトロチオフェン化合
物の殺菌・殺カビ活性については全く記載がなく、しか
も本発明者らがこれらの化合物について殺菌・殺カビ剤
としての可能性を検討した結果、活性はほとんど認めら
れなかった。
しかしながら、これらの文献にはニトロチオフェン化合
物の殺菌・殺カビ活性については全く記載がなく、しか
も本発明者らがこれらの化合物について殺菌・殺カビ剤
としての可能性を検討した結果、活性はほとんど認めら
れなかった。
そこで本発明者らは、下記−最大（１）でしめされる新
規チエニルオキシフェノキシカルポン酸誘導体の合成並
びに、殺菌・殺カビ活性について研究を行った。
規チエニルオキシフェノキシカルポン酸誘導体の合成並
びに、殺菌・殺カビ活性について研究を行った。
その結果、−最大（１）で示されるチエニルオキシフェ
ノキシカルボン酸誘導体は後述する市販品の殺菌・殺カ
ビ剤と比較しても非常に強い殺菌・殺カビ効果を示し本
発明で示す一般式（１）のチエニルオキシフェノキシカ
ルボン酸誘導体が有望な殺菌・殺カビ剤となり得ること
を確認し、本発明を完成するに至った。
ノキシカルボン酸誘導体は後述する市販品の殺菌・殺カ
ビ剤と比較しても非常に強い殺菌・殺カビ効果を示し本
発明で示す一般式（１）のチエニルオキシフェノキシカ
ルボン酸誘導体が有望な殺菌・殺カビ剤となり得ること
を確認し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は一般式（１）、
で表されるチエニルオキシフェノキシカルボン酸誘導体
に関する。
に関する。
本発明において、上記−最大（１）中、Ｘｌ、Ｘ２、Ｘ
３、Ｘ４で示されるハロゲン原子の具体例としては塩素
、臭素、フン素、ヨウ素の各原子が挙げられる。上記−
最大（１）中、ＸＩ、Ｘ２で示されるアルコキシ基、ア
ルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、モノアルキル
アミノ基及びジアルキルアミノ基中のアルキル残基は炭
素数１〜４個の直鎖状または分校状のものが好適に用い
られる。
３、Ｘ４で示されるハロゲン原子の具体例としては塩素
、臭素、フン素、ヨウ素の各原子が挙げられる。上記−
最大（１）中、ＸＩ、Ｘ２で示されるアルコキシ基、ア
ルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、モノアルキル
アミノ基及びジアルキルアミノ基中のアルキル残基は炭
素数１〜４個の直鎖状または分校状のものが好適に用い
られる。
該アルキル残基の具体例としてはメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎブチル基、１
ｓｏ−ブチル基、Ｌｅｒ ｔ−ブチル基等の残基が挙げ
られる。
ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎブチル基、１
ｓｏ−ブチル基、Ｌｅｒ ｔ−ブチル基等の残基が挙げ
られる。
アルコキシ基の具体例としてはメトキシ基、エトキシ基
、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ −プロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、１ｓｏ−ベトキシ基、ｔｅｒｔ −ブトキシ
基等が挙げられる。
、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ −プロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、１ｓｏ−ベトキシ基、ｔｅｒｔ −ブトキシ
基等が挙げられる。
アルキルチオ基の具体例としてはメチルチオ基、エチル
チオ基、ｎ−プロピルチオ基１．１ｓｏ−プロピルチオ
基、ｎ−ブチルチオ基、１ｓｏ−ブチルチオ基、ｔｅｒ
ｔ−ブチルチオ基等が挙げられる。
チオ基、ｎ−プロピルチオ基１．１ｓｏ−プロピルチオ
基、ｎ−ブチルチオ基、１ｓｏ−ブチルチオ基、ｔｅｒ
ｔ−ブチルチオ基等が挙げられる。
アルコキシカルボニル基の具体例としてはメトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ −プロポキシカ
ルボニル基、１ｓｏ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブ
トキシカルボニル基、１ｓｏ−ブトキシカルボニル基、
ｔｅｒ ｔ−ブトキシカルボニル基等が挙げられる。
ボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ −プロポキシカ
ルボニル基、１ｓｏ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブ
トキシカルボニル基、１ｓｏ−ブトキシカルボニル基、
ｔｅｒ ｔ−ブトキシカルボニル基等が挙げられる。
モノアルキル基アミノ基の具体例としては、メチルアミ
ノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、１ｓｏ
−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、１ｓｏ−ブ
チルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基等が挙げられ
る。
ノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、１ｓｏ
−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、１ｓｏ−ブ
チルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基等が挙げられ
る。
ジアルキルアミノ基の具体例としては、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ
ー１ｓｏ−プロピルアミノ基、ジム−ブチルアミノ基、
メチル−エチルアミノ基、メチル−ｎ−プロピルアミノ
基、メチル−ｉｓ。
基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ
ー１ｓｏ−プロピルアミノ基、ジム−ブチルアミノ基、
メチル−エチルアミノ基、メチル−ｎ−プロピルアミノ
基、メチル−ｉｓ。
プロピルアミノ基、メチル−ｎ−ブチルアミノ基、エチ
ル−ｎ−プロピルアミノ基、エチル−４ｓ。
ル−ｎ−プロピルアミノ基、エチル−４ｓ。
プロピルアミノ基、エチルｎ−ブチルアミノ基、ｎ−プ
ロピル−ｎ−ブチルアミノ基等が挙げられる。
ロピル−ｎ−ブチルアミノ基等が挙げられる。
上記−最大（１）中、Ｘｏ、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で示されるアルキル基としては、炭
素数１〜４個の直鎖状または分枝鎖状のものが好適に用
いられる。
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で示されるアルキル基としては、炭
素数１〜４個の直鎖状または分枝鎖状のものが好適に用
いられる。
アルキル基の具体例としてはメチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、１ｓ
ｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、１ｓ
ｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
上記−最大（１）中、Ｘｌ、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｒ１、
ＲＺ 、Ｒ３及びＲ４で示される置換アルキル基の置換
基としてはアルキル基中の水素のすべてもしくは一部が
ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ
基等で置換されたものが好適である。
ＲＺ 、Ｒ３及びＲ４で示される置換アルキル基の置換
基としてはアルキル基中の水素のすべてもしくは一部が
ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ
基等で置換されたものが好適である。
置換アルキル基の具体例としてはクロロメチル基、ブロ
モメチル基、フルオロメチル基、ヨードメチル基、ジク
ロロメチル基、クロロジフロロメチル基、ジフルオロエ
チル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、
メトキシメチル基、エトキシメチル基、メチルチオメチ
ル基、シアノメチル基、クロロエチル基、ブロモエチル
基、フルオロエチル基、ジクロロエチル基、ジブロモエ
チル基、ジフルオロエチル基、トリクロロエチル基、ト
リフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、パーフル
オロプロピル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基
、メトキシプロピル基、メチルチオエチル基、エチルチ
オエチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基、等が
挙げられる。
モメチル基、フルオロメチル基、ヨードメチル基、ジク
ロロメチル基、クロロジフロロメチル基、ジフルオロエ
チル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、
メトキシメチル基、エトキシメチル基、メチルチオメチ
ル基、シアノメチル基、クロロエチル基、ブロモエチル
基、フルオロエチル基、ジクロロエチル基、ジブロモエ
チル基、ジフルオロエチル基、トリクロロエチル基、ト
リフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、パーフル
オロプロピル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基
、メトキシプロピル基、メチルチオエチル基、エチルチ
オエチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基、等が
挙げられる。
上記−最大（１）中、Ｘ、 、Ｘ、 、Ｒ２、Ｒ’で示
されるアルケニル基は炭素数１〜４個の直鎖状または分
枝鎖状のものが好適に用いられる。
されるアルケニル基は炭素数１〜４個の直鎖状または分
枝鎖状のものが好適に用いられる。
アルケニル基の具体例としてはビニル基、アリル基、プ
ロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等が挙げ
られる。
ロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等が挙げ
られる。
上記−最大（１）中、ＸＩ、Ｘ２、Ｒ２、Ｒ３で示され
るアルキニル基は炭素数１〜４個の直鎖状または分枝鎖
状のものが好適に用いられる。
るアルキニル基は炭素数１〜４個の直鎖状または分枝鎖
状のものが好適に用いられる。
アルキニル基の具体例としてはエチニル基、２１０ビニ
ル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル
基等が挙げられる。
ル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル
基等が挙げられる。
上記−最大（１）中、Ｒ１で示される置換ツーニル基と
しては芳香環上の１つまたはそれ以上の水素原子が異種
または同種のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
、アルキチオ基、シアノ基、アルコキシカルボニル基等
で置換されたものが好適である。このような置換フェニ
ル基の具体例を示すと、クロロフェニル基、ブロモフェ
ニル基、フルオロフェニル基、ヨードフェニル基、ジク
ロロフェニル基、トリクロロフェニル基、クロロメチル
フェニル基、ブロモ−フェニル基、クロロエチルフェニ
ル基、クロロ−シアノフェニル基、クロロ−メトキシカ
ルボニルフェニル基、メチルエチルフェニル基、トリメ
チルフェニル基、シアノトリル基、メチルチオトリル基
、トリメトキシフェニル基、テトラクロロフェニル基、
クロロジメチルフェニル基、メトキシフェニル基、エト
キシフェニル基、イソプロポキシフェニル基、エチルチ
オフェニル基、ジクロロ−シアノフェニル基、ジクロロ
−エトキシカルボニルフェニル基等が挙げられる。
しては芳香環上の１つまたはそれ以上の水素原子が異種
または同種のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
、アルキチオ基、シアノ基、アルコキシカルボニル基等
で置換されたものが好適である。このような置換フェニ
ル基の具体例を示すと、クロロフェニル基、ブロモフェ
ニル基、フルオロフェニル基、ヨードフェニル基、ジク
ロロフェニル基、トリクロロフェニル基、クロロメチル
フェニル基、ブロモ−フェニル基、クロロエチルフェニ
ル基、クロロ−シアノフェニル基、クロロ−メトキシカ
ルボニルフェニル基、メチルエチルフェニル基、トリメ
チルフェニル基、シアノトリル基、メチルチオトリル基
、トリメトキシフェニル基、テトラクロロフェニル基、
クロロジメチルフェニル基、メトキシフェニル基、エト
キシフェニル基、イソプロポキシフェニル基、エチルチ
オフェニル基、ジクロロ−シアノフェニル基、ジクロロ
−エトキシカルボニルフェニル基等が挙げられる。
本発明の前記−最大（１）で示されるチエニルオキシフ
ェノキシカルボン酸誘導体は、次の手段でその構造を確
認することができる。。
ェノキシカルボン酸誘導体は、次の手段でその構造を確
認することができる。。
（イ） 赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を測定すること
により１２５０〜１２００ｃｍ−’付近にエーテル結合
に基づく吸収、１５４０〜１５１０ｃ＋＋＋−１と１３
５０〜１３２０ｃｍ刊付近にニトロ基に基づく吸収、１
６００〜１５００ｃ１１付近る芳香環に基づく特性吸収
を観測することができる。代表例として、２− ＣＰ−
（２−ニトロ−３−チエニルオキシ）フェノキシ酪酸エ
チルの赤外吸収スペクトルを第１図に示した。
により１２５０〜１２００ｃｍ−’付近にエーテル結合
に基づく吸収、１５４０〜１５１０ｃ＋＋＋−１と１３
５０〜１３２０ｃｍ刊付近にニトロ基に基づく吸収、１
６００〜１５００ｃ１１付近る芳香環に基づく特性吸収
を観測することができる。代表例として、２− ＣＰ−
（２−ニトロ−３−チエニルオキシ）フェノキシ酪酸エ
チルの赤外吸収スペクトルを第１図に示した。
（ｏ）質量スペクトル（ＭＳ）を測定し、観測される各
ピーク（一般にはイオン分子量ｍイオンの荷電数ｅで除
したｍ ／ ｅで表される数）に相当する組成式を算出
することにより、測定に供した化合物の分子量並びに該
分子内に於ける原子団の結合様式を知ることができる。
ピーク（一般にはイオン分子量ｍイオンの荷電数ｅで除
したｍ ／ ｅで表される数）に相当する組成式を算出
することにより、測定に供した化合物の分子量並びに該
分子内に於ける原子団の結合様式を知ることができる。
即ち、測定に供した試料を一般式（１）
で表した場合、一般に分子イオンピーク（以下Ｍ。
と略記する）が分子中に含有されるハロゲン原子の個数
に応じて同位体存在比に従った強度で測定されるため、
測定に供した化合物の分子量を決定することができる。
に応じて同位体存在比に従った強度で測定されるため、
測定に供した化合物の分子量を決定することができる。
また、前記−最大（１）で示される化合物については、
Ｍ“ Ｍ’−Ｎｏ□
Ｍ”−ＣＯＹ
などに対応する特徴的なピークが観測され、該分子の結
合様式を知ることができる。
合様式を知ることができる。
（ハ） ＩＨ−核磁気共鳴スペクトル（’Ｈ−ＮＭＲ）
を測定することにより、前記−最大で表される本発明の
化合物中に存在する水素原子の結合様式を知ることがで
きる。前述の一般式（１）中のＸｌ、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４
、Ｒ目、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４の種類に拘らず、チオフェン
環などのプロトンは６．０〜８．５ ｐｐｍ付近に多重
線で現れるのが一般的である。
を測定することにより、前記−最大で表される本発明の
化合物中に存在する水素原子の結合様式を知ることがで
きる。前述の一般式（１）中のＸｌ、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４
、Ｒ目、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４の種類に拘らず、チオフェン
環などのプロトンは６．０〜８．５ ｐｐｍ付近に多重
線で現れるのが一般的である。
該化合物の’Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ ：テトラメチル
シラン基準、重クロロホルム溶媒）の代表例として２−
（ｐ−ニトロ−３−チエニルオキシ）フェノキシ〕醋酸
エチルの’Ｈ−ＮＭＲ図を第２図に示した。その解析結
果を示すと次の通りである。
シラン基準、重クロロホルム溶媒）の代表例として２−
（ｐ−ニトロ−３−チエニルオキシ）フェノキシ〕醋酸
エチルの’Ｈ−ＮＭＲ図を第２図に示した。その解析結
果を示すと次の通りである。
即ち、６．４３ ｐｐｍに１個分のプロトンに相当する
２重線が認められ、プロトンＨ１によるものと帰属でき
る。７．３１ｐｐｌＩ＋に１個分のプロトンに相当する
２重線が認められ、プロトンＨｂによるものと帰属でき
た。６．６５〜７．１６ｐｐｍに４個分のプロトンに相
当する多重線が認められ、プロトンＨｃＨａ 、Ｈ−、
Ｈｔによるものと帰属できた。４．５０ｐｐｍに１個分
のプロトンに相当する３重線が認められ、プロトンＨ９
によるものと帰属できる。
２重線が認められ、プロトンＨ１によるものと帰属でき
る。７．３１ｐｐｌＩ＋に１個分のプロトンに相当する
２重線が認められ、プロトンＨｂによるものと帰属でき
た。６．６５〜７．１６ｐｐｍに４個分のプロトンに相
当する多重線が認められ、プロトンＨｃＨａ 、Ｈ−、
Ｈｔによるものと帰属できた。４．５０ｐｐｍに１個分
のプロトンに相当する３重線が認められ、プロトンＨ９
によるものと帰属できる。
１、Ｏ７ｐｐｍに３個分のプロトンに相当する３重線が
認められ、メチルプロトン（ａ） によるものと帰属できた。１．２４ｐｐｍに３個分のプ
ロトンに相当する３重線が認められ、メチルプロトン（
ｂ）によるものと帰属できた。
認められ、メチルプロトン（ａ） によるものと帰属できた。１．２４ｐｐｍに３個分のプ
ロトンに相当する３重線が認められ、メチルプロトン（
ｂ）によるものと帰属できた。
１．６５〜１．８６ｐｐｍに２個分のプロトンに相当す
る多重線が認められ、メチレンプロトン（ｃ）によるも
のと帰属できた。４．２０ ｐｐ＋ｍに２個分のプロト
ンに相当する４重線が認められ、メチレンプロトン（ｄ
）によるものと帰属できた。
る多重線が認められ、メチレンプロトン（ｃ）によるも
のと帰属できた。４．２０ ｐｐ＋ｍに２個分のプロト
ンに相当する４重線が認められ、メチレンプロトン（ｄ
）によるものと帰属できた。
（＝） 元素分析によって、炭素、水素、窒素、硫黄
（ハロゲンを含む場合はハロゲン）の各重量％を求め、
さらに認知された各元素の重量％の和を１００から減じ
ることにより、酸素の重量％を算出することができ、し
たがって該化合物の組成式を決定することができる。
（ハロゲンを含む場合はハロゲン）の各重量％を求め、
さらに認知された各元素の重量％の和を１００から減じ
ることにより、酸素の重量％を算出することができ、し
たがって該化合物の組成式を決定することができる。
本発明のチエニルオキシフェノキシカルボン酸誘導体は
一般に常温常圧において黄色または黄褐色固体である。
一般に常温常圧において黄色または黄褐色固体である。
本発明の誘導体はベンゼン、エーテル、アルコール、ア
セトン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等の有機溶剤にはよく溶けるが、水には不溶ま
たは難溶である。
セトン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等の有機溶剤にはよく溶けるが、水には不溶ま
たは難溶である。
本発明の前記−最大（１）で示されるチエニルオキシフ
ェノキシカルボン酸誘導体の製造方法は特に限定される
ものではなく、どのような製造方法によって製造されて
もよい。
ェノキシカルボン酸誘導体の製造方法は特に限定される
ものではなく、どのような製造方法によって製造されて
もよい。
代表的な製造方法を例示すれば、
（ａ） −最大（２）、
〔ただし、Ｘ５はハロゲン原子を示し、ＸＩ、及びＸ２
は一般式（１）で示した通りである。〕で表されるハロ
ゲノチオフェン化合物を一般式〔ただし、Ｍは水素原子
或はアルカル金属を示し、Ｘ３、Ｘ４、Ｒ′及びＹは一
般式（１）で示した通りである。〕 で表されるフェノール誘導体と、溶媒の存在または不存
在下に反応させるか、或は （′ｂ）−最大（４）、 〔ただし、Ｍは水素原子或はアルカル金属を示し、Ｘ３
、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は一般式（１）で示した通りであ
る。〕 で表されるチエニルオキシフェノール化合物を一般式（
５） （ただし、Ｘ５はハロゲン原子を示し、Ｒ１及びＹは一
般式（１）で示した通りである。）のハロゲノカルボン
酸誘導体と、溶媒の存在または不存在下に反応させるこ
とによって製造できる。
は一般式（１）で示した通りである。〕で表されるハロ
ゲノチオフェン化合物を一般式〔ただし、Ｍは水素原子
或はアルカル金属を示し、Ｘ３、Ｘ４、Ｒ′及びＹは一
般式（１）で示した通りである。〕 で表されるフェノール誘導体と、溶媒の存在または不存
在下に反応させるか、或は （′ｂ）−最大（４）、 〔ただし、Ｍは水素原子或はアルカル金属を示し、Ｘ３
、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は一般式（１）で示した通りであ
る。〕 で表されるチエニルオキシフェノール化合物を一般式（
５） （ただし、Ｘ５はハロゲン原子を示し、Ｒ１及びＹは一
般式（１）で示した通りである。）のハロゲノカルボン
酸誘導体と、溶媒の存在または不存在下に反応させるこ
とによって製造できる。
上記反応（ａｌに於て一般式（２）で表されるハロゲノ
チオフェン化合物と一般式（３）で表されるフェノール
誘導体の仕込モル比は必要に応じて適宜決定すればよい
が、通常等モルもしくはフェノール誘導体を少し過剰に
用いるのが一般的である。
チオフェン化合物と一般式（３）で表されるフェノール
誘導体の仕込モル比は必要に応じて適宜決定すればよい
が、通常等モルもしくはフェノール誘導体を少し過剰に
用いるのが一般的である。
上記反応（ｂ）に於いて一般式（５）で表されるハロゲ
ノカルボン酸誘導体と一般式（４）で表されるチエニル
オキシフェノール化合物の仕込モル比も必要に応じて適
宜決定すればよいが、通常等モルもしくはチエニルオキ
シフェノール化合物を少し過剰に用いるのが一般的であ
る。
ノカルボン酸誘導体と一般式（４）で表されるチエニル
オキシフェノール化合物の仕込モル比も必要に応じて適
宜決定すればよいが、通常等モルもしくはチエニルオキ
シフェノール化合物を少し過剰に用いるのが一般的であ
る。
反応（ａｌ及び（ｂ）の溶媒としては一般に、ベンゼン
、トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホルム、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等が好適に使用される。
、トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホルム、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等が好適に使用される。
また反応ｆａ）及び（ｂｌに於て、Ｍが水素原子の場合
、副生ずるハロゲン化水素を補足するため、通常は反応
系内にハロゲン化水素補足剤を共存させることが好まし
い。該ハロゲン化水素補足剤は特に限定されず公知のも
のを使用できるが、一般に好適にしようされるハロゲン
化水素補足剤としてトリエチルアミン、トリメチルアミ
ン、トリプロピルアミン等のトリアルキルアミン； ビ
リジン；ナトリウムアルコラード；炭酸ナトリウム；炭
酸カリウム；水酸化ナトリウム；水酸化カリウム；水酸
化ナトリウムなどが挙げられる。
、副生ずるハロゲン化水素を補足するため、通常は反応
系内にハロゲン化水素補足剤を共存させることが好まし
い。該ハロゲン化水素補足剤は特に限定されず公知のも
のを使用できるが、一般に好適にしようされるハロゲン
化水素補足剤としてトリエチルアミン、トリメチルアミ
ン、トリプロピルアミン等のトリアルキルアミン； ビ
リジン；ナトリウムアルコラード；炭酸ナトリウム；炭
酸カリウム；水酸化ナトリウム；水酸化カリウム；水酸
化ナトリウムなどが挙げられる。
また、反応（ａｌ及び（ｂｌにおいて一般式（３）で示
されるヒドロキシチオフェン化合物及び−最大（４）で
示されるヒドロキシピリジン化合物のアルカリ金属とし
てはナトリウム、カリウム、リチウムが使用できるが、
−ｉにナトリウム、カリウムが好適である。
されるヒドロキシチオフェン化合物及び−最大（４）で
示されるヒドロキシピリジン化合物のアルカリ金属とし
てはナトリウム、カリウム、リチウムが使用できるが、
−ｉにナトリウム、カリウムが好適である。
反応（ａ）及び（ｂ）の反応温度は通常室温〜２００℃
の範囲で行われるが、好適には室温〜１５０℃の範囲で
行うのがよい、また、反応時間は０．５〜８０時間の範
囲で行われるが、好適には８〜１５時間で行うのがよい
。
の範囲で行われるが、好適には室温〜１５０℃の範囲で
行うのがよい、また、反応時間は０．５〜８０時間の範
囲で行われるが、好適には８〜１５時間で行うのがよい
。
反応系から目的生成物であるチエニルオキシフェノキシ
カルボン酸誘導体を単離精製する方法は特に限定されず
公知の方法が採用できる。反応液を氷水中に加え、生成
した固体を濾別し、該固体を再結晶もしくはカラムクロ
マトグラフィーで精製する方法、或は溶媒が水に混ざら
ない場合にはは反応液を水に加え、有機溶媒で抽出し溶
媒を留去した後、残渣を再結晶もしくはカラムクロマト
グラフィーで精製する方法が好適に用いられる。
カルボン酸誘導体を単離精製する方法は特に限定されず
公知の方法が採用できる。反応液を氷水中に加え、生成
した固体を濾別し、該固体を再結晶もしくはカラムクロ
マトグラフィーで精製する方法、或は溶媒が水に混ざら
ない場合にはは反応液を水に加え、有機溶媒で抽出し溶
媒を留去した後、残渣を再結晶もしくはカラムクロマト
グラフィーで精製する方法が好適に用いられる。
本発明の前記−最大（１）で示されるチエニルオキシフ
ェノキシカルボン酸誘導体は、ゴマ葉枯れ病菌や萎ちょ
う病菌等の植物病原菌、枯草菌、大腸菌等の菌類および
水虫菌などのカビ類に対して強い抗菌活性を有している
ため、殺菌・殺カビ剤として有用である。特に抗菌活性
の高いチエニルオキシフェノキシカルボン酸誘導体とし
て実施例に挙げた化合物番号（４）、（５）、（６）、
（７）等の化合物がある。従って前記−最大（１）で示
されるチエニルオキシフェノキシカルボン酸誘導体は優
れた殺菌・殺カビ剤となり得る。
ェノキシカルボン酸誘導体は、ゴマ葉枯れ病菌や萎ちょ
う病菌等の植物病原菌、枯草菌、大腸菌等の菌類および
水虫菌などのカビ類に対して強い抗菌活性を有している
ため、殺菌・殺カビ剤として有用である。特に抗菌活性
の高いチエニルオキシフェノキシカルボン酸誘導体とし
て実施例に挙げた化合物番号（４）、（５）、（６）、
（７）等の化合物がある。従って前記−最大（１）で示
されるチエニルオキシフェノキシカルボン酸誘導体は優
れた殺菌・殺カビ剤となり得る。
本発明の前記−最大（１）で示されるチエニルオキシフ
ェノキシカルボン酸誘導体の使用形態は特に限定されず
公知の殺菌・殺カビ剤の使用形態がそのまま利用できる
。例えば、不活性固体担体、液体担体、乳化分散剤等を
用いて、粒剤、粉体、乳体、水和剤、フロアブル剤、錠
剤、エアゾール、クン煙剤等任意の剤形にして使用する
ことができる。もちろん、製剤上の補助剤として、例え
ば展着剤、希釈剤、界面活性剤などを適宜配合して使用
することができる。
ェノキシカルボン酸誘導体の使用形態は特に限定されず
公知の殺菌・殺カビ剤の使用形態がそのまま利用できる
。例えば、不活性固体担体、液体担体、乳化分散剤等を
用いて、粒剤、粉体、乳体、水和剤、フロアブル剤、錠
剤、エアゾール、クン煙剤等任意の剤形にして使用する
ことができる。もちろん、製剤上の補助剤として、例え
ば展着剤、希釈剤、界面活性剤などを適宜配合して使用
することができる。
本発明をさらに具体例に説明するため、以下実施例を挙
げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。
げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。
実施例１
２− ［ｐ −（２−ニトロ−３−チエニルオキシ）フ
ェノキシ〕酪酸エチルの製造方法 ２−〔ｐ−ヒドロキシフェニルオキシ）酪酸エチル（２
，２４ｇ）、２−ニトロ−３−ブロモチオフェン（２，
０８ｇ）及びＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０＋ｎ／
からなる溶液に水酸化カリウム（０，７３ｇ）を加え１
２時間室温にて攪拌した。
ェノキシ〕酪酸エチルの製造方法 ２−〔ｐ−ヒドロキシフェニルオキシ）酪酸エチル（２
，２４ｇ）、２−ニトロ−３−ブロモチオフェン（２，
０８ｇ）及びＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０＋ｎ／
からなる溶液に水酸化カリウム（０，７３ｇ）を加え１
２時間室温にて攪拌した。
反応終了後、反応溶液を水に添加し、生成した固体を濾
取した。得られた固体を塩化メチレンで再結晶し目的物
（３，１０ｇ）を得た。
取した。得られた固体を塩化メチレンで再結晶し目的物
（３，１０ｇ）を得た。
このもののＩＲを測定した結果は第１図に示す通りであ
り、１５５２と１３２８ｃｍ−’にニドｏ％に基づく吸
収、１２００ｃｍ−’にエーテル結合（Ｃ○−Ｃ）に基
づく強い吸収、１７３ｃｍ−’にカルボニル基に基づく
吸収を示した。その元素分析値は、Ｃ５４，５０％、Ｈ
４，８９％、Ｎ４．００％であって、組成式Ｃ，６Ｈ，
７ＮＯ，Ｓに対応する計算値であるＣ ５４．６９％、
８４．８８％、Ｎ３．９９％に良く一致した。またＭＳ
を測定したところ、ｍ／ｅ３５１にＭ゛に対応するピー
ク、ｍ／ｅ２７８にＣＭ”−Ｃ○○Ｃ２Ｈ３）に対応す
るピーク、対応する各ピークを示した。また、 ’Ｈ−
ＮＭＲδｐｐｍ ：テトラメチルシラン基準、重クロ
ロホルム溶液）を測定した結果を第２図に示した。その
解析結果は次の通りであった。
り、１５５２と１３２８ｃｍ−’にニドｏ％に基づく吸
収、１２００ｃｍ−’にエーテル結合（Ｃ○−Ｃ）に基
づく強い吸収、１７３ｃｍ−’にカルボニル基に基づく
吸収を示した。その元素分析値は、Ｃ５４，５０％、Ｈ
４，８９％、Ｎ４．００％であって、組成式Ｃ，６Ｈ，
７ＮＯ，Ｓに対応する計算値であるＣ ５４．６９％、
８４．８８％、Ｎ３．９９％に良く一致した。またＭＳ
を測定したところ、ｍ／ｅ３５１にＭ゛に対応するピー
ク、ｍ／ｅ２７８にＣＭ”−Ｃ○○Ｃ２Ｈ３）に対応す
るピーク、対応する各ピークを示した。また、 ’Ｈ−
ＮＭＲδｐｐｍ ：テトラメチルシラン基準、重クロ
ロホルム溶液）を測定した結果を第２図に示した。その
解析結果は次の通りであった。
６．４３ｐｐｍ＋に１個分のプロトンに相当する２重線
が認められ、プロトンＨ１によるものと帰属できた。７
．３１ ｐｐｍに１個分のプロトンに相当する２重線が
認められ、プロトンＨ１によるものと帰属できた。６．
６５〜７．１６ｐｐｍに４個分のプロトンに相当する多
重線が認められ、プロトンＨｃ、Ｈ，、Ｈ，、Ｈ，によ
るものと帰属できた。４．５０ｐｐｍに１個分のプロト
ンに相当する３重線が認められ、プロトンＨ９によるも
のと帰属できた。
が認められ、プロトンＨ１によるものと帰属できた。７
．３１ ｐｐｍに１個分のプロトンに相当する２重線が
認められ、プロトンＨ１によるものと帰属できた。６．
６５〜７．１６ｐｐｍに４個分のプロトンに相当する多
重線が認められ、プロトンＨｃ、Ｈ，、Ｈ，、Ｈ，によ
るものと帰属できた。４．５０ｐｐｍに１個分のプロト
ンに相当する３重線が認められ、プロトンＨ９によるも
のと帰属できた。
１、Ｏ７ｐｐｍに３個分のプロトンに相当する３重線が
認められ、メチルプロトン（ａ）によるものと帰属でき
た。１．２４ｐｐｍに３個分のプロトンに相当する３重
線が認められ、メチルプロトン（ｂ）によるものと帰属
できた。１．６５〜１．８６ｐｐｍに２個分のプロトン
に相当する多重線が認められ、メチレンプロトン（ｃ）
によるものと帰属できた。
認められ、メチルプロトン（ａ）によるものと帰属でき
た。１．２４ｐｐｍに３個分のプロトンに相当する３重
線が認められ、メチルプロトン（ｂ）によるものと帰属
できた。１．６５〜１．８６ｐｐｍに２個分のプロトン
に相当する多重線が認められ、メチレンプロトン（ｃ）
によるものと帰属できた。
４、２０ ｐｐｍに２個分のプロトンに相当する４重線
が認められ、メチレンプロトン（ｄ）によるものと帰属
できた。
が認められ、メチレンプロトン（ｄ）によるものと帰属
できた。
上記の結果から、単離生成物が、２−［ｐ−（２−ニト
ロ−３−チエニルオキシ）フェノキシ〕酪酸エチルであ
ることが明らかとなった。収率は９６．５％であった。
ロ−３−チエニルオキシ）フェノキシ〕酪酸エチルであ
ることが明らかとなった。収率は９６．５％であった。
該化合物を化合物番号（１）とした。
実施例２
２− ［ｐ −（５−シアノ−３−ニトロ−２−チエニ
ルオキシ）フェノキシ〕酪酸エチルの製造方法 ２−〔ｐ−ヒドロキシフェニルオキシ）酪酸エチル（２
，３８ｇ）、２−ブロモ−５−シアノ−３ニトロチオフ
エン（２，３３ｇ）及びＮ、 Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド２０Ｉ１１１からなる溶液に水酸化カリウム（０，７
３ｇ）を加え１２時間室温にて攪拌した。
ルオキシ）フェノキシ〕酪酸エチルの製造方法 ２−〔ｐ−ヒドロキシフェニルオキシ）酪酸エチル（２
，３８ｇ）、２−ブロモ−５−シアノ−３ニトロチオフ
エン（２，３３ｇ）及びＮ、 Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド２０Ｉ１１１からなる溶液に水酸化カリウム（０，７
３ｇ）を加え１２時間室温にて攪拌した。
反応終了後、反応溶液を水に添加し、生成した固体を濾
取した。得られた固体を塩化メチレンで再結晶し目的物
（３，１２ｇ）を得た。
取した。得られた固体を塩化メチレンで再結晶し目的物
（３，１２ｇ）を得た。
このもののＴＲを測定した結果は第３図に示す通りであ
り、１５４０と１３２０ｃ＋ｎ−夏にニトロ基に基づく
吸収、１２３０ｃｍ−’にエーテル結合（ＣＯ−Ｃ）に
基づく強い吸収、１７４０ｃｍ−’にニトリル基に基づ
く吸収を示した。その元素分析値は、Ｃ５４，１５％、
Ｈ４，４０％、Ｎ７．５０％であって、組成式ＣＩ ７
Ｈ＋ ｂ Ｎ ｚ Ｏｂ Ｓに対応する計算値である
Ｃ ５４．２５％、Ｈ４，２８％、Ｎ７．４４％に良く
一致した。またＭＳを測定したところ、ｍ／ｅ３７６に
Ｍ゛に対応するピーク、ｍ／ｅ３１７にＣＭ”−ＣＯＯ
Ｃ２Ｈ５）に対応するピーク、する各ピークを示した。
り、１５４０と１３２０ｃ＋ｎ−夏にニトロ基に基づく
吸収、１２３０ｃｍ−’にエーテル結合（ＣＯ−Ｃ）に
基づく強い吸収、１７４０ｃｍ−’にニトリル基に基づ
く吸収を示した。その元素分析値は、Ｃ５４，１５％、
Ｈ４，４０％、Ｎ７．５０％であって、組成式ＣＩ ７
Ｈ＋ ｂ Ｎ ｚ Ｏｂ Ｓに対応する計算値である
Ｃ ５４．２５％、Ｈ４，２８％、Ｎ７．４４％に良く
一致した。またＭＳを測定したところ、ｍ／ｅ３７６に
Ｍ゛に対応するピーク、ｍ／ｅ３１７にＣＭ”−ＣＯＯ
Ｃ２Ｈ５）に対応するピーク、する各ピークを示した。
また、’Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ ：テトラメチルシラ
ン基準、重クロロホルム溶媒）を測定した結果を第４図
に示した。その解析結果は次の通りであった。
ン基準、重クロロホルム溶媒）を測定した結果を第４図
に示した。その解析結果は次の通りであった。
７．９０ｐｐｍに１個分のプロトンに相当する１重線が
認められ、プロトンＨ３によるものと帰属できた。４．
５８ｐｐｍに１個分のプロトンに相当する３重線が認め
られ、プロトンＨ，によるものと帰属できた。６．９１
ｐｐｍに２個分のプロトンに相当する２重線が認めら
れ、プロトンＨ，，Ｈ１！によるものと帰属できた。７
．７０ ｐｐＩｌｌに２個分のプロトンに相当する２重
線が認められ、プロトンＨｂ、Ｈｃによるものと帰属で
きた。１．６８〜ｚ、ａｌｐｐｍに２個分のプロトンに
相当する多重線が認められ、メチレンプロトン（Ｃ）に
よるものと帰属できた。
認められ、プロトンＨ３によるものと帰属できた。４．
５８ｐｐｍに１個分のプロトンに相当する３重線が認め
られ、プロトンＨ，によるものと帰属できた。６．９１
ｐｐｍに２個分のプロトンに相当する２重線が認めら
れ、プロトンＨ，，Ｈ１！によるものと帰属できた。７
．７０ ｐｐＩｌｌに２個分のプロトンに相当する２重
線が認められ、プロトンＨｂ、Ｈｃによるものと帰属で
きた。１．６８〜ｚ、ａｌｐｐｍに２個分のプロトンに
相当する多重線が認められ、メチレンプロトン（Ｃ）に
よるものと帰属できた。
１、ｌｌｐｐｍに３個分のプロトンに相当する３重線が
認められ、メチルプロトン（ａ）によるものと帰属した
。１．２９ ｐｐｍに３個分のプロトンに相当する３重
線が認められ、メチルプロトン（ｂ）によるものと帰属
できた。４．２４ ｐｐｍに２個分のプロトンに相当す
る４重線が認められ、メチレンプロトン（ｄ）によるも
のと帰属できた。
認められ、メチルプロトン（ａ）によるものと帰属した
。１．２９ ｐｐｍに３個分のプロトンに相当する３重
線が認められ、メチルプロトン（ｂ）によるものと帰属
できた。４．２４ ｐｐｍに２個分のプロトンに相当す
る４重線が認められ、メチレンプロトン（ｄ）によるも
のと帰属できた。
上記の結果から、単離生成物が、２−（ｐ−（５−シア
ノ−３−ニトロ−２−チエニルオキシ）フェノキシ〕酪
酸エチルであることが明らかとなった。収率は８０．０
％であった。
ノ−３−ニトロ−２−チエニルオキシ）フェノキシ〕酪
酸エチルであることが明らかとなった。収率は８０．０
％であった。
該化合物を化合物番号（２）とした。
実施例３
実施例１及び実施例２と同様な方法により種々の下記−
最大で示される化合物を合成した。
最大で示される化合物を合成した。
（但し、
Ｘ＋
〜Ｘ４
Ｙは第１表に記した。
を合成した。さらに合成した化合物のＭＳ、ＩＲ及び元
素分析を第１表に併記した。
素分析を第１表に併記した。
また表中の結合位置は
に結合している位置をそれぞれ示す。
実施例４
実施例１及び実施例２と同様な方法により種々の下記−
最大で示される化合物を合成した。
最大で示される化合物を合成した。
（但し、Ｘ、〜Ｘ４、Ｙは第２表に記した。
を合成した。さらに合成した化合物のＭＳ、及び元素分
析値を第２表に併記した。
析値を第２表に併記した。
また表中の結合位置は
■
に結合している位置をそれぞれ示す。
実施例５
実施例１及び実施例２と同様な方法により種々の下記−
最大で示される化合物を合成した。
最大で示される化合物を合成した。
×１
υ
（但し、ＸＩ −Ｘ４
Ｙは第３表に記した。
を合成した。さらに合成した化合物のＭＳ、ＩＲ及び元
素分析値を第３表に併記した。
素分析値を第３表に併記した。
また表中の結合位置は
用途例１
１．５％寒天を含む栄養培地を１２１℃で１５分加熱滅
菌した後、５０℃まで冷却し、これに予め育成させてお
いて菌体または胞子を無菌水に懸濁したものを入れて良
（混合し、シャーレに注入して平板に固定した。実施例
１、実施例２、実施例３及び実施例４で合成した化合物
を１５％含有しているメタノール溶液に、直径８ｎ＋ｍ
の円形口紙を浸し、口紙上に余剰分を除き、固化した寒
天培地上に置いた。約３０℃で２４〜４８時間培養した
後、阻止円の直径を測定し、その試験結果を第４表に示
した。
菌した後、５０℃まで冷却し、これに予め育成させてお
いて菌体または胞子を無菌水に懸濁したものを入れて良
（混合し、シャーレに注入して平板に固定した。実施例
１、実施例２、実施例３及び実施例４で合成した化合物
を１５％含有しているメタノール溶液に、直径８ｎ＋ｍ
の円形口紙を浸し、口紙上に余剰分を除き、固化した寒
天培地上に置いた。約３０℃で２４〜４８時間培養した
後、阻止円の直径を測定し、その試験結果を第４表に示
した。
なお、第４表の供試菌はすべて略号で記載し、効果のな
いものまたは無試験のものについてはで示した。
いものまたは無試験のものについてはで示した。
対照剤として、市販のバシタフクを用いた。供試菌また
はかびとしては：エシュリソチア・コリーＢ （Ｅｓ
ｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｌｉ Ｂ ： ＥＣ）
、バチラス・サブチリス（Ｂａｔｉｌｌｕｓ ５ｕｂｔ
ｉｌｌｓ ： Ｂ Ｓ）、アスペルギルス・ニゲル（
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ： ＡＮ）コクリオボラス
・ミャベアナス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｍｉｙａｂ
ｅａｎｕｓ ： ＣＭ ） ・）リコフイトン・ルブ
ラム（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎｒｕｂｒｕｍ ： Ｔ
Ｒ） 、フサリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕ
ｍ ｏｘｙａｐｏｒｕｍ ： Ｆ Ｏ）を用いて行った
。
はかびとしては：エシュリソチア・コリーＢ （Ｅｓ
ｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｌｉ Ｂ ： ＥＣ）
、バチラス・サブチリス（Ｂａｔｉｌｌｕｓ ５ｕｂｔ
ｉｌｌｓ ： Ｂ Ｓ）、アスペルギルス・ニゲル（
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ： ＡＮ）コクリオボラス
・ミャベアナス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｍｉｙａｂ
ｅａｎｕｓ ： ＣＭ ） ・）リコフイトン・ルブ
ラム（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎｒｕｂｒｕｍ ： Ｔ
Ｒ） 、フサリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕ
ｍ ｏｘｙａｐｏｒｕｍ ： Ｆ Ｏ）を用いて行った
。
第１図は実施例１で得られた化合物（化合物番号（１）
）の赤外スペクトルを、第２図は実施例１で得られた化
合物（化合物番号（１））の’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを
、第３図は実施例２で得られた化合物（化合物番号（２
））の赤外スペクトルを、第４図は実施例２で得られた
化合物（化合物番号（２））の’Ｈ−ＮＭＲスペクトル
をそれぞれ示す。
）の赤外スペクトルを、第２図は実施例１で得られた化
合物（化合物番号（１））の’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを
、第３図は実施例２で得られた化合物（化合物番号（２
））の赤外スペクトルを、第４図は実施例２で得られた
化合物（化合物番号（２））の’Ｈ−ＮＭＲスペクトル
をそれぞれ示す。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［ただし、Ｘ＿１及びＸ＿２は異種または同種の水素素
原子、ハロゲン原子、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基
、アルコキシ基、アルキルチオ基、モノアルキルアミノ
基、ジアルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、置
換もしくは非置換のアルキル基、アルケニル基、または
アルキニル基を示しＸ＿３及びＸ＿４は異種または同種
の水素原子、ハロゲン原子、または置換もしくは非置換
のアルキル基を示し、Ｒ＾１は水素原子、置換もしくは
非置換のアルキル基、または置換もしくは非置換のフェ
ニル基を示し、Ｙは式、ＮＲ＾２Ｒ＾３、またはＯＲ＾
４で表される基を示す。 （ただし、Ｒ＾２及びＲ＾３は異種または同種の水素原
子、置換もしくは非置換のアルキル基、アルケニル基、
またはアルキニル基を示し、Ｒ＾４は水素原子、または
置換もしくは非置換のアルキル基を示す。）］ で表されるチエニルオキシフェノキシカルボン酸誘導体
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12310790A JP2856840B2 (ja) | 1990-05-15 | 1990-05-15 | チエニルオキシフェノキシカルボン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12310790A JP2856840B2 (ja) | 1990-05-15 | 1990-05-15 | チエニルオキシフェノキシカルボン酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0421677A true JPH0421677A (ja) | 1992-01-24 |
| JP2856840B2 JP2856840B2 (ja) | 1999-02-10 |
Family
ID=14852355
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12310790A Expired - Lifetime JP2856840B2 (ja) | 1990-05-15 | 1990-05-15 | チエニルオキシフェノキシカルボン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2856840B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004048316A1 (en) * | 2002-11-26 | 2004-06-10 | Syngenta Limited | N-alkynyl-2- (substituted phenoxy) alkylamides and their use as fungicides |
| JP2008521850A (ja) * | 2004-12-01 | 2008-06-26 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | １−アルキニル−２−アリールオキシアルキルアミド及び殺真菌剤としてのその使用。 |
| US7420090B2 (en) | 2002-11-26 | 2008-09-02 | Syngenta Limited | Fungicides |
| US8067592B2 (en) | 2003-06-04 | 2011-11-29 | Syngenta Limited | N-alkyny-2-(substituted aryloxy) alkylthioamine derivatives as fungicides |
| US8680139B2 (en) | 2009-04-01 | 2014-03-25 | Progenra | Anti-neoplastic compounds, compositions and methods |
-
1990
- 1990-05-15 JP JP12310790A patent/JP2856840B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004048316A1 (en) * | 2002-11-26 | 2004-06-10 | Syngenta Limited | N-alkynyl-2- (substituted phenoxy) alkylamides and their use as fungicides |
| US7271130B2 (en) | 2002-11-26 | 2007-09-18 | Syngenta Limited | N-alkynyl-2-(substituted phenoxy) alkylamides and their use as fungicides |
| US7420090B2 (en) | 2002-11-26 | 2008-09-02 | Syngenta Limited | Fungicides |
| US8067592B2 (en) | 2003-06-04 | 2011-11-29 | Syngenta Limited | N-alkyny-2-(substituted aryloxy) alkylthioamine derivatives as fungicides |
| JP2008521850A (ja) * | 2004-12-01 | 2008-06-26 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | １−アルキニル−２−アリールオキシアルキルアミド及び殺真菌剤としてのその使用。 |
| US8680139B2 (en) | 2009-04-01 | 2014-03-25 | Progenra | Anti-neoplastic compounds, compositions and methods |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2856840B2 (ja) | 1999-02-10 |
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