JPH042184B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は電子写真感光体、詳しくはアジン系化
合物から成る新規な有機光導電性物質を含有する
電子写真用感光体に関する。 電子写真法はすでにカールソンが米国特許第
2297691号に明らかにしたように、画像露光の間
に受けた照射量に応じその電気抵抗が変化する、
暗所で絶縁性の物質をコーテイングした支持体よ
りなる光導電性材料を用いる。この光導電性材料
は一般に適当な間の暗順応の後、暗所で、まず一
様な表面電荷を与えられる。次に、この材料は照
射パターンの種々の部分に含まれる相対エネルギ
ーに応じて表面電荷を減らす効果を有する照射の
パターンにより画像露光される。このようにして
光導電性物質層（感光層）表面に残つた表面電荷
又は静電潜像は次にその表面が適当な検電表示物
質、すなわちトナーで接触されて可視像となる。
トナーは絶縁液中に含まれようと乾燥担体中に含
まれようと、電荷パターンに応じて感光層表面上
に付着させることができる。付着した表示物質
は、熱、圧力、溶媒蒸気のような公知の手段によ
り定着することができる。又静電潜像は第２の支
持体（例えば紙、フイルムなど）に転写すること
ができる。同様に静電潜像を第２の支持体に転写
し、そこで現像することも可能である。電子写真
法はこの様にして画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。 このような電子写真法において感光体に要求さ
れる基本的な特性としては、(1)暗所で適当な電位
に帯電できること、(2)暗所において電荷の逸散が
少ないこと、(3)光照射によつて速やかに電荷を逸
散せしめうることなどがあげられる。従来用いら
れているセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛など
の無機光導電物質は、多くの長所を持つていると
同時にさまざまな欠点を有していることは事実で
ある。例えば、現在広く用いられているセレンは
前記(1)〜(3)の条件は十分に満足するが、製造する
条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓
性がなく、ベルト状に加工することがむずかし
く、熱や機械的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意
を要するなどの欠点もある。硫化カドミウムや酸
化亜鋭は、結合剤としての樹脂に分散させて感光
体として用いられているが、平滑性、硬度、引張
り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があるため
にそのままでは反復して使用することができな
い。 近年、これら無機光導電物質の欠点を排除する
ためにいろいろの有機光導電物質を用いた電子写
真用感光体が提案され、実用に供されているもの
もある。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
と２，４，７−トリニトロフルオレン−９−オン
とからなる感光体（米国特許3484237）、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾールをピリリウム塩系色素で増
感したもの（特公昭48−25658号公報）、染料と樹
脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光体（特
開昭47−10735号公報）などである。 これらの有機光導電体を用いた電子写真感光体
は、前記無機光導電体を用いたものに比べて機械
的特性及び可撓性もある程度まで改善したものの
概して光感度が低くまた繰り返し使用に適さず電
子写真感光体としての要求を充分に満足するもの
ではなかつた。 また、さらに光により電荷を発生する物質（電
荷発生物質と呼ぶ）と、この発生した電荷を輸送
することのできる物質（電荷輸送物質と呼ぶ）と
を組合せた高感度の電子写真感光体が提案されて
いる。例えば米国特許第3791826号には電荷発生
層上に電荷輸送層を設けた感光体が、米国特許第
3573906号中には逆に電荷輸送層上に電荷発生層
を設けた感光体が、さらにまた米国特許第
3764315号には電荷発生物質を電荷輸送物質中に
分散せしめた感光層を持つ感光体がそれぞれ記載
されている。 この電荷発生層中に用いる電荷輸送剤として例
えば特開昭54−59143号公報（米国特許第4150987
号に対応）記載のヒドラゾン化合物、米国特許第
3180729号記載のピラゾリン化合物、米国特許第
3567450号記載のトリアリールアミン等を挙げる
ことができるが、いづれも感度の点で十分な性能
を有する電子写真感光体を得ることはできなかつ
た。 またアジン系化合物については特公昭42−5587
号公報に光導電性化合物としてまた特開昭58−
132240号公報には電荷輸送性化合物としての記載
がある。また特開昭57−90634号公報には４，
4′−ジ（Ｎ−ジ置換アミノ）ベンゾフエノンから
合成される対称形のケタジン化合物が光導電性及
び電荷輸送性を有することが示されている。 しかしこれらの特許記載のアジン系化合物を有
機光導電体としてもしくは電荷輸送物質として用
いても十分な感度を有する電子写真感光体を得る
ことができなかつた。またこれら特許記載のアジ
ン系化合物のうち特にケタジン系化合物を用いる
と製作した感光体表面にケタジン化合物の結晶が
析出するという欠点を有していた。 本発明の目的は前述の問題点を解消した新規な
電子写真感光体を提供することにある。 本発明の別の目的は新規な有機光導電性材料を
提供することにある。 本発明の別の目的は、電荷発生層と電荷輸送層
の積層構造から成る感光層で用いる電荷輸送物質
に適した化合物を提供することにある。 本発明者らは鋭意研究の結果アジン系化合物の
中で、４，4′−ジ（Ｎ−ジ置換アミノ）ベンゾフ
エノン及び４，4′−ジ（Ｎ−ジ置換アミノ）ベン
ゾフエノン以外の置換ケトン又は置換アルデヒド
の２種の異なる化合物から合成される非対称のア
ジン系化合物が光導電性化合物としてもまた電荷
輸送化合物としても特に勝れた性能を有すること
を見い出したものである。 本発明のかかる目的は、下記一般式(1)で示され
るアジン系化合物を含有する層を有する電子写真
感光体によつて達成される。 式中R₁，R₂，R₃，R₄は同一であつても又異つ
ていても良くそれぞれメチル、エチル、プロピ
ル、ブチルなどの直鎖状又は分岐状の炭素数１〜
12のアルキル基、ベンジル、フエネチルなどのア
ラルキル基、フエニル、ナフチルなどのアリール
基、またはピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ
などの窒素原子と共に環状アミノ基を形成する残
基を表わす。又これらのアルキル基、アラルキル
基、アリール基は置換基を有していてもよく、置
換基としてはメチル、エチルなどのアルキル基、
メトキシ、エトキシなどの炭素数１〜８のアルコ
キシ、塩素、臭素、などのハロゲン原子の他に水
酸基、シアノ基等があげられる。 R⁵は水素、置換又は非置換の炭素数１〜12の、
アルキル基、アラルキル基、非置換又は炭素数１
〜８の、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、水酸基、シアノ基を置換基として含むアリー
ル基を表わす。 R₆としては炭素数１〜８の、

【式】又は

【式】で表わされるＮ−ジ置換アミノ基、メ トキシ、エトキシなどの炭素数１〜８のアルコキ
シ、ベンジルオキシなどのアラルキルオキシ基、
フエノキシなどのアリールオキシ基および塩素、
臭素などのハロゲン原子を表わし、又はR₆はR₇
又はR₈およびそれらが結合しているベンゼン環
と一緒になつて、ジユロリジノ環、カルバゾール
環、フエノチアジン環、フエノキサジン環等の複
素環を形成していても良い。 R₇，及びR₈は同一でもまた相違していてもよ
く水素、メチル、エチルなどの炭素数１〜８まで
のアルキル基、メトキシ、エトキシなどの炭素数
１〜８までのアルコキシ基、塩素、臭素などのハ
ロゲン原子を表わすか又は、R₆と共に複素環を
形成していても良い。 本発明に用いられるアジン系化合物の中で、特
に好ましいものは下記一般式(2)で示されるもので
ある。 式中のR₁，R₂，R₃，R₄，R₅，R₁₀は一般式(1)
で説明したR₁，R₂，R₃，R₄と同じものを示す。 本発明で用いる前記一般式(1)で示される化合物
の具体例を下記に列挙する。 これらの化合物は下記一般式(3)及び(4)で示され
る化合物とヒドラジンとにより公知の方法によつ
て合成することができる。 次に本発明に用いられるアジン系化合物につい
て合成例で説明する。 例示化合物(1)の合成 ４，4′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフエノ
ンヒドラゾン7.0ｇ及び４−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド4.8ｇをエタノール中で２時間加熱
還流した。 反応液を冷却後生じた固体を過し乾燥した。
次にエタノールから再結晶を行い融点167〜167.5
℃の結晶8.8ｇを得た。収率78％ 元素分析値 C₂₈H₃₃N₅として 計算値 Ｃ：76.15％ Ｈ：7.98％ Ｎ：
15.85％ 実測値 Ｃ：76.01％ Ｈ：8.20％ Ｎ：
15.76％ 例示化合物(3)の合成 ４，4′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフエノ
ンヒドラゾン7.0ｇおよび４−（Ｎ−フエニル−Ｎ
−メチルアミノ）ベンズアルデヒド5.3ｇをエタ
ノール中２時間加熱還流した。 反応終了後反応液を冷却し生じた固体を過し
乾燥した。 次にベンゼン、ｎ−ヘキサンの混合溶媒により
再結晶を行い融点133.5〜134℃の結晶9.2ｇを得
た。収率78％ 元素分析値 C₃₁H₃₃N₅として 計算値 Ｃ：78.27％ Ｈ：6.99％ Ｎ：
14.72％ 実測値 Ｃ：78.19％ Ｈ：7.22％ Ｎ：
14.57％ 本発明で用いられる他のアジン系化合物も同様
にして合成することができる。 一般式(1)で示されるアジン系化合物を電子写真
感光体に用いる場合(1)は有機光導電性化合物とし
てもまた電荷輸送性化合物としても機能するため
に下記Ａ，B2つのタイプの電子写真感光体とし
て用いることができる。 Ａタイプ： 増感剤と組み合わせて実質的に均一
で透明な感光層を有する電子写真感光体。 Ｂタイプ： 電荷発生化合物と組み合わせた電子
写真感光体。 Ａタイプの電子写真感光体の感光層に用いられ
る増感剤としては２，４，７−トリニトロフルオ
レン−９−オン、クロラニル、テトラシアノエチ
レン、および米国特許第3232755号記載の電子吸
引性化合物、米国特許第3250615号記載のピリリ
ウム染料、米国特許第4315983号、米国特許第
4343948号、特開昭57−46980号公報記載のチオピ
リリウム染料、特開昭56−81852号公報記載のア
ザシアニン染料、トリアリールメタン染料、チア
ジン染料、シアニン染料等の増感染料などがあ
る。 Ｂタイプの電子写真感光体は機能分離型感光体
と呼ばれるものであり、電荷発生化合物が電荷輸
送化合物として用いられる本発明のアジン系化合
物中に分散された１層の感光層からなる単層型感
光体と、もしくは、電荷発生化合物を含有する電
荷発生層と電荷輸送化合物として用いられる本発
明のアジン系化合物を含む電荷輸送層の２層の感
光層からなる積層型感光体とがある。好ましくは
電子写真感光体の感度、電荷保持率の点で積層型
の感光体が有用である。 Ｂタイプの電荷発生化合物としては、無機系の
ものでは、硫化カドミウム、セレン化カドミウ
ム、酸化亜鉛、硫化亜鉛、二酸化チタン（特にル
テル型）、三方晶形セレン等が、また有機系のも
のでは例えば、スーダンレツド、クロルダイアン
ブルー、ジエナスグリーンＢなどのアゾ顔料、特
公昭56−11945号公報、特開昭53−133445号公報、
特開昭54−2738号、特開昭57−152091号公報、特
開昭58−123541号公報等に記載のジスアゾ顔料、
特開昭57−41642号公報、特開昭57−116345号公
報等に記載のトリスアゾ顔料、アルゴールイエロ
ー、ピレンキノン、インダンスレンブリリアント
バイオレツトRRPなどのキノン顔料、ペリレン
顔料、インジゴ、チオインジゴ等のインジゴ顔料
インドフアーストオレンジトナーなどろビスベン
ゾイミダゾール顔料、銅フタロシアニンなどのフ
タロシアニン顔料、キナクリドン顔料、アントラ
キノン顔料、ナフトキノン顔料、スクアリウム顔
料、米国特許第4264694号公報、特公昭56−774号
公報、特開昭49−1231号公報等に記載のシアニン
顔料等がある。 本発明によるアジン系化合物を含有する前述の
Ａ，Ｂタイプの電子写真感光体は、アジン系化合
物がそれ自身皮膜形成能を有しないためバインダ
ーと共に溶液に溶解し塗布、乾燥する方法で用い
られる。 バインダーとしては疎水性で、かつ誘電率が高
く、電気絶縁性のフイルム形成性高分子重合体を
用いるのが好ましい。このような高分子重合体と
しては、例えば、次のものを挙げることができる
が、勿論これらに限るものではない。 ポリカーボネート、ポリエステル、メタクリル
樹脂、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、ポリスチレン、ポリビニールアセテ
ート、スチレン−ブタジエン共重合体、塩化ビニ
リデン−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル
−無水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、シリ
コン−アルキツド樹脂、フエノール−ホルムアル
デヒド樹脂、スチレン−アルキツド樹脂、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール これらのバインダーは、単独で或いは、２種以
上の混合物として用いることができる。 バインダーの量はＡ，Ｂいづれのタイプの感光
体においても本発明の化合物１重量部に対し0.2
重量部から20重量部の範囲で用いられる。バイン
ダーの量が0.2重量部未満だと感光層の膜として
の性質が弱くなりまた20重量部を越えると感光層
の感度が悪くなる。好ましくは0.5から10重量部
の範囲である。 Ａタイプの感光体において増感染料の量は本発
明の化合物１重量部に対し0.0001重量部から0.5
重量部の範囲であり、好ましくは0.001重量部か
ら0.1重量部の範囲である。 また電子吸引性化合物の量は本発明の化合物１
重量部に対し0.01重量部から10重量部、好ましく
は0.1重量部から２重量部の範囲で用いられる。 Ｂタイプの感光体のうち単層型感光体において
使用される電荷発生化合物の量は本発明の化合物
１重量部に対して0.01重量部から２重量部の範囲
であり好ましくは0.05〜１重量部の範囲である。 Ｂタイプの積層型感光体において電荷発生層は
電荷発生化合物１重量部に対して５重量部以下の
バインダーと共に形成される。 感光層の膜厚はＡ，Ｂいづれのタイプの感光体
においても１〜30ミクロンの範囲が好ましい。 感光層が電荷発生層と電荷輸送層との２層とか
ら成るＢタイプの積層型感光体においては電荷発
生層は0.01〜５ミクロンの範囲であり、電荷輸送
層は11〜30ミクロンの範囲で使用される。 本発明の感光層を設ける時に用いる塗布方法と
してはブレードコーテイング法、ワイヤーバーコ
ーテイング法、スプレーコーテイング法、浸漬コ
ーテイング法、ビードコーテイング法、エアーナ
イフコーテイング法、カーテンコーテイング法な
どの通常の方法を用いることができる。 本発明の感光層を設ける時に用いる溶剤として
は、多数の有用な有機溶剤を包含している。代表
的なものとして、例えばベンゼン、ナフタリン、
トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼ
ンなどの芳香族系炭化水素類、アセトン、２−ブ
タノンなどのケトン類、塩化メチレン、クロロホ
ルム、塩化エチレンなどのハロゲン化脂肪族系炭
化水素類、テトラヒドロフラン、エチルエテール
などの環状若しくは直鎖状のエーエル類など、あ
るいはこれらの混合溶剤を挙げることができる。 また電荷発生化合物を塗布する際には、分散を
容易にするためエチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリジメチルアミノメチルフエノール
などのアミン系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドなどのアミド系溶剤を塗布溶剤に加えること
ができる。 本発明の感光層には感光層の可塑性を増し膜強
度を向上させるため種々の添加剤を含有させるこ
とができる。かかる添加剤としては、ジフエニ
ル、塩化ジフエニル、ｏ−ターフエニル、Ｐ−タ
ーフエニル、ジブチルフタレート、ジメチルグリ
コールフタレート、ジオクチルフタレート、トリ
フエニル燐酸、メチルナフタリン、ベンゾフエノ
ン、塩素化パラフイン、ジラウリルチオプロピオ
ネート、３，５−ジニトロサリチル酸、各種フル
オロカーボン類、シリコンオイル、シリコンゴム
あるいはジブチルヒドロキシトルエン、２，2′−
メチレン−ビス−（６−ｔ−ブチル−４−メチル
フエノール）、α−トコフエロール、２−ｔ−オ
クチル−５−クロロハイドロキノン、２，５−ジ
−ｔ−オクチルハイドロキノンなどのフエノール
性化合物類などを挙げることができる。 本発明の感光体を構成する導電性支持体として
は、酸化インジウム、ヨウ化第１銅などの導電性
化合物あるいは金属薄層等を表面に付して導電性
化した紙、プラスチツク支持体または必要に応じ
てパラジウム、アルミニウム等を鍛金または真空
蒸着した金属板や、アルミニウム板等の任意のも
のが用いられる。 また、必要に応じて設けられる接着層、バリヤ
ー層などの中間層を構成する材料としては、前述
した高分子バインダーの他、カゼイン、ゼラチ
ン、澱粉、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ル、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、など他に特願昭57−194199、特願昭57−
225302明細書記載の３元系から成る有機高分子化
合物あるいは酸化アルミニウム等の金属酸化物等
が用いられる。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず太陽電池の他、マイクロフイル
ム、レーザープリンター、CRTプリンター、電
子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に
も広く用いることができる。 次に本発明を実施例により、更に具体的に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下
の実施例に限定されるものではない。尚、下記実
施例において部はすべて重量部を示す。 実施例 １ 75μのポリエチレンテレフタレートフイルムに
アルミを蒸着した導電性支持体上に下記構造のビ
スアゾ顔料５部とポリエステル樹脂（商品名 バ
イロン200，東洋レーヨン(株)製）５部をテトラヒ
ドロフラン50部に溶かした液と共にペイントシエ
イカーで１時間分散した後ワイヤーバーで塗布
し、膜厚0.7μの電荷発生層を形成した。 次に、アジン系化合物(1)７部、ポリカーボネー
ト（商品名レキサン121，エンジニアリングプラ
スチツク(株)製）７部を塩化メチレン40部および塩
化エチレン80部の混合溶媒に溶解した塗布液をワ
イヤーバーで前記の電荷発生層上に塗布し、電荷
発生層と電荷輸送層の２層からなる膜厚13μの積
層型感光体を作成した。感光体表面にはアジン系
化合物による結晶析出は見られなかつた。 この感光体を静電複写紙試験装置（川口電機(株)
製、SP−428型）−5kvのコロナ放電により感光体
表面の初期電位（Vo）を−650vとした後タング
ステン光を用い光照射し、感光体表面の電位が50
％減衰するのに必要な露光量、半減電光量（E₅₀）
を測定した。E₅₀は2.5lux・secであつた。また帯
電・露光のプロセスを連続して1000回行つた後測
定した所、Voは−645v、E₅₀は2.4lux・secで１
回目に比べて大きな変化はなかつた。 実施例 ２〜４ アジン系化合物(1)のかわりにそれぞれアジン系
化合物(3)(6)(10)を用いた他は実施例１と同様にして
積層型感光体を作成し、半減露光量（E₅₀）を測
定した。結果を第１表に示す。

【表】 比較例 １〜３ 実施例１で用いたアジン系化合物(1)のかわりに
本発明によるアジン系化合物以外の比較化合物
（Ａ−１），（Ａ−２），（Ａ−３）を用いた他は、
実施例１と同様な方法にて感光体を作成した。 この感光体の帯電特性を実施例(1)と同様の方法
により測定した。また感光体の表面状態を観察し
た。結果を第２表に示す。

【表】 実施例１および比較例１、２から明らかなごと
く本発明による４，4′−ジ（Ｎ−ジ置換アミノ）
ベンゾフエノンから合成される非対称のアジン系
化合物は４，4′−（Ｎ−ジ置換アミノ）ベンゾフ
エノン以外のカルボニル化合物から合成されるア
ジン系化合物にくらべて感度が良くかつくり返し
後の帯電特性にもすぐれている。 これは本発明による化合物が比較化合物（Ａ−
１），（Ａ−２）にくらべＮ−ジ置換アミノ基を一
つ多く有するために化合物の最高被占準位が高く
なつた結果電荷発生層から電荷輸送層への正孔の
注入効率が良くなつたからだと考えられる。 また実施例１および比較例３から明らかなごと
く４，4′−ジ（Ｎ−ジ置換アミノ）ベンゾフエノ
ンから合成される対称型をしたアジン系化合物は
本発明による非対称型アジン系化合物にくらべて
感度がおとるほか溶解度が悪いため感光体表面に
結晶が析出しやすい欠点を有する。 実施例 ５ 本発明によるアジン系化合物(1)１重量部、４−
〔４−（Ｎ−２−クロルエチル、Ｎ−２−シアノエ
チル）スチリル〕−２，６−ジ−ｔ−ブチルチオ
ピリリウムフルオロボレート0.01部およびポリカ
ーボネート（レキサン121）1.5部を塩化メチレン
40部および塩化エチレン80部の混合溶媒に溶解し
塗布液を調製した。この塗布液をポリエチレンテ
レフタレートフイルム表面にススがドープされた
酸化インジウムが蒸着された透明導電性フイルム
上にワイヤーバーで塗布、乾燥し膜厚5μの感光
層を有する感光体を得た。 この感光体を実施例１と同じ装置を用い＋
250vに帯電しE₅₀を測定した所10lux・secであつ
た。 実施例 ６〜８ アジン系化合物(1)をそれぞれ(2)(4)(8)にかえたほ
かは実施例５と同様の方法で感光体を作成し感度
を測定した。結果を第３表に示す。

【表】 比較例 ４〜６ 実施例７で用いたアジン系化合物(4)のかわりに
本発明の範囲に含まれないアジン系化合物（Ａ−
４）（Ａ−５）（Ａ−６）を用いた他は実施例と同
様な方法にて感光体を作成した。 この感光体の帯電特性を実施例７と同様の方法
により測定した。結果を第４表に示すがいづれも
実施例７より感度が低かつた。

【表】 また比較例６で作成した感光体は室温で１週間
放置後感光体表面に結晶が析出した。 実施例 ９ 下記構造のビスアゾ顔料１部、アジン系化合物
(3)５部、およびポリカーボネート（レキサン121）
５部とを塩化メチレン95部に加え、これをペイン
トシエイカーにて１時間振とうし塗布液を調製し
た。この塗布液をワイヤーバーでポリエチレンテ
レフタレートフイルムにアルミを蒸着した導電性
支持体に塗布し、乾燥して厚さ10μの感光層を有
する単層型感光体を得た。 この電子写真感光体について実施例１と同じ装
置を用い＋5kvのコロナ放電により＋450vに帯電
させタングステン光を用いて露光した。半減露光
量（E₅₀）を測定したところ9lux・secであつた。 また帯電と露光の２工程を1000回繰返しても
E₅₀はほとんど変化しなかつた。 実施例 10 実施例９で用いたビスアゾ顔料１部、アジン系
化合物２部およびｍ−クレゾールホルムアルデヒ
ド樹脂６部とをエチレングリコールモノメチルエ
ーテル30部に加え、これをボールミル中で粉砕、
混合し、この塗布液を約0.25mm厚の砂目立てされ
かつ陽極酸化及び封孔処理されたアルミニウム板
上にワイヤーラウンドロツドを用いて塗布し、90
℃で10分間50℃で１日乾燥し、厚さ約6μmの試料
を作成した。 次にこの試料に暗所で表面電位が500Vになる
ようにコロナ放電を行ない、タングステン光でネ
ガ像を露光（100ルツクス・秒）した後、三菱ダ
イヤフアツクスマスターLOM−EDトナ−（三菱
製紙社製）で反転現像を行なつたところ、非常に
鮮明なポジ像を印刷原板上に得ることができた。
この印刷用原板をエツチング液DP−１（富士写真
フイルム社製；ケイ酸ナトリウム水溶液）の10倍
希釈液中に一分間浸漬し、トナーの付着していな
い部分（非画線部）の感光層を溶解除去した。そ
の結果、非画線部の顔料がバインダーと共に容易
に除去され、鮮明な画像の印刷版を形成すること
ができた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式(1)で示される化合物を含有する感
   光層を有することを特徴とする電子写真感光体。 但し、式中R₁、R₂、R₃、R₄は置換又は非置換
   の炭素数１〜12の、アルキル基、アラルキル基、
   アリール基あるいは窒素原子と共に環状アミノ基
   を形成する残基を表わし、 R₅は水素、置換又は非置換の炭素数１〜12の、
   アルキル基、アラルキル基、非置換又は炭素数１
   〜８の、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
   子、水酸基、シアノ基を置換基として含むアリー
   ル基を表わす。 又R₆としては炭素数１〜８の、【式】又は 【式】で表わされるＮ−ジ置換アミノ基、ア ルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキ
   シ基、ハロゲン原子を表わし、又はR₆はR₇又は
   R₈およびそれらが結合しているベンゼン環と一
   緒になつて複素環を形成するのに必要な原子を表
   わす。 R₇及びR₈は同一でもまた相違していても良く、
   水素、炭素数１〜８の、アルキル基、アルコキシ
   基、ハロゲン原子を表わすか又はR₆と共に複素
   環を形成するのに必要な原子を表わす。