JPS6088949A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電子写真感光体、詳しくはアジン系化合物から
成る新規な有機光導電性物質を含有する電子写真用感光
体に関する。

電子写真法はすでにカールソンが米国特許第２９．２り
７，６り１号に明らかにしたように、画像露光の間に受
けた照射量に応じその電気抵抗が変化する、暗所で絶縁
性の物質をコーティングした支持体よりなる光導電性材
料を用いる。この光導性材料は一般に適当な間の暗順応
の後、暗所で、まず一様な表面電荷を与えられる。次に
、この材料は照射パターンの極々の部分に含まれる相対
エネルギーに応じて表面電荷を減らす効果を有する照射
のパターンによシ画＠錦光される。このようにして光導
電性物質層（感光層）表面に残った表面電荷又は静電潜
像は次にその表面が適当な検電表示物質、すなわちトナ
ーで接触されて可視像となる。トナーは絶縁液中に含ま
れようと乾燥担体中に含まれようと、電荷パターンに応
じて感光層表面上に付着させることができる。付着した
表示物質は、熱、圧力、溶媒蒸気のような公知の手段に
よシ定着することができる。又静電潜像は第λの支持体
（例えば紙、フィルムなど）に転写することができる。

同様に静電潜像を第λの支持体に転写し、そこで現像す
ることも可能でろる。電子写真法はこの様にして画像を
形成するようにした画像形成法の一つである。

このような電子写真法において感光体に要求される基本
的な特性としては、（１）暗所で適当な電位に帯電でき
ること、（２）暗所において電荷の逸散が少ないこと、
（３）光照射によって速やかに電荷を逸散せしめうろこ
となどがあげられる。従来用いられているセレン、硫化
カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電物質は、多くの
長所を持っていると同時にさまざまな欠点を有している
ことは事実である。例えば、現在広く用いられているセ
レンは前記（１）〜（３）の条件は十分に満足するが、
製造する条件がむずかしく、製造コストが高くなシ、可
撓性がなく、ベルト状に加工することがむづかしく、熱
や機械的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなど
の欠点もめる。硫化カドミウムや酸化亜鋭け、結合剤と
しての樹脂に分散させて感光体として用いられているが
、平滑性、硬度、引張多強度、耐摩擦性などの機械的な
欠点があるためにそのままでは反復して使用することが
できない。

近年、これら無機光導電物質の欠点を排除するためにい
ろいろの有機光導電物質を用いた電子写真用感光体が提
案され、実用に供されているものもおる。例えば、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバソール、！：Ｊ、４ｔ、７−）ＩＪ
ニトロフルオレン−ターオンとからなる感光体（米国特
許３．ダｒ≠、、２Ｊ７）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールをピリリウム塩系色素で増感したもの（特公昭≠ｒ
−２ｊｒｔｊ１号公報）、染料と樹脂とからなる共晶錯
体を主成分とする感光体（４Ｉ開昭ｕ７−１０７３ｊ号
公報）などでるる。

これらの有機光導電体を用いた電子写真感光体は、前記
無機光導電体を用いたものに比べて機械的特性及び可撓
性もある程度まで改善したものの概して光感度が低くま
た繰多返し使用に適さず電子写真感光体としての要求を
充分に満足するものではなかった。

また、さらに光により電荷を発生する物質（電荷発生物
質と呼ぶ）と、この発生した電荷を輸送することのでき
る物質（電荷輸送物質と呼ぶ）とを組合せた高感度の電
子写真感光体が提案されている。例えば米国特許第３，
７り／　、１２を号には電荷発生層上に電荷輸送層を設
けた感光体が、米国特許第Ｊ　、１７３　、りｏｔ号中
には逆に電荷輸送層上に電荷発生層を設けた感光体が、
ざらにまた米国特許第３．７６≠、３１ｊ号には電荷発
生物質を電荷輸送物質中に分散せしめた感光層を持つ感
光体がそれぞれ記載されている。

この電荷発生層中に用いる電荷輸送剤として例えば特開
昭！弘−！りｌ弘３号公報（米国特許第！　、／１０．
９１７号に対応ン記載のヒドラゾン化合物、米国特許第
３．ｉｒｏ、’ｙコタ号記載のピラゾリン化合物、米国
特許第３．、ｔｔ７．≠！０号記載のトリアリールアミ
ン等を挙げることができるが、いづれも感度の点で十分
な性能を有する電子写真感光体を得ることはできなかっ
た。

またアジン系化合物については特公昭グ２−！１１７号
公報に光導電性化合物としてまた特開昭５ｒ−ｉ３ｘａ
≠θ号公報には電荷輸送性化合物としての記載がある。

また特開昭！７−タＯｔ３グ号公報には＋、ｌ−ジ（Ｎ
−ジ置換アミノラベンゾフェノンから合成される対称形
のケタジン化合物が光導電性及び電荷輸送性を有するこ
とが示されている。

しかしこれらの特許記載のアジン系化合物を有根元導電
体としてもしくは電荷輸送物質として用いても十分な感
度を有する電子写真感光体を得ることができなかった。

またこれら特許記載のアジン系化合物のうち特にケタジ
ン系化合物を用いると製作した感光体表面にゲタジン化
合物の結晶が析出するという欠点を有していた。

本発明の目的は前述の問題点を解消した新規な電子写真
感光体を提供することＫある。

本発明の別の目的は新規な重機光導電性材料を提供する
ことにある。

本発明の別の目的は、電荷発生層と電荷輸送層の積層構
造から成る感光層で用いる電荷輸送物質に適した化合物
を提供することＫある。

本発明者らは鋭意研究の結果アジン系化合物の中で、≠
、参′−ジ（Ｎ−ジ置換アミンンベンゾフエノン及び≠
、り′−ジ（Ｎ−ジ置換アミツノベンゾフェノン以外の
置換クトン又は置換アルデヒドの２種の異なる化合物か
ら合成される非対称のアジン系化合物が光導電性化合物
としてもまた電荷輸送性化合物としても特に勝れた性能
を有することを見い出したものである。

本発明のかかる目的は、下記一般式（１１で示されるア
ジン系化合物を含有する層を有する電子写真感光体によ
って達成される。

式中Ｒ１，几２１　Ｒ３＋　Ｒ４は同一でおっても文具
っていても良くそれぞれメチル、エチル、プロピル、ブ
チルなどの直鎖状又は分岐状の炭素数］〜／２のアルキ
ル基、ベンジル、フェネチルなどのアラルキル基、フェ
ニル、ナフチルなどのアリール基、またはピロリジノ、
ピペリジノ、モルホリノなどの窒素原子と共に環状アミ
ン基を形成する残基を表わす。又これらのアルキル基、
アラルキル基、アリール基は置換基を肩していてもよく
、置換基としてはメチル、エチルなどのアルキル基、メ
トキシ、エトキシなどの炭素数／〜ｌのアルコキシ、塩
素、臭素、などのハロゲン原子の他に水酸基、シアノ基
等からげられる。

几５は几１−Ｒ４で示された置換又は非置換のアルキル
基、アラルキル基、アリール基の他に置れるＮ−ジ置換
アミノ基を含む。

されるＮ−ジ置換アミノ基、メトキシ、エトキシナトの
炭素数／〜ｇのアルコキシ、ベンジルオキシなどのアラ
ルキルオキシ基、フェノキシなどのアリールオキシ基お
よび塩素、臭素などのハロゲン原子を表わし、又はＲ６
は几フ又は几８およびそれらが結合しているベンゼン環
と一緒になって、ジュロリジノ環、カルバゾール環、フ
ェノチアジン環、フェノキサジン環等の複素環を形成し
ていても良い。

Ｒ７，及びＲ８は同一でもまた相違していてもよく水素
、メチル、エチルなどの炭素数ｌ〜ざまでのアルキル基
、メトキシ、エトキシなどの炭素数／−１ｒまでのアル
コキシ基、塩素、臭素などのハロゲン原子を表わすか又
は、Ｒ６と共に複素環を形成していても良い。

本発明に用いられるアジン系化合物の中で、特に好まし
いものは下記一般式（２）で示されるものでおる。

（２］ 式中のＲ１＋　Ｒ２、”３　＋　１’４　、Ｒ５１Ｒ１
゜は一般式ｆｉｌで説明したａｌ　、ｉも２．几３．几
４と同じものを示す。　一 本発明で用いる前記一般式（１）で示される化合物の具
体例を下記に列挙する。

これらの化合物は下記一般式（３）及び（４）で示され
る化合物とヒドラジノとにより公知の方法によって合成
することができる。

几７ 次に本発明に用いられるアジン系化合物について合成例
で説明する。

例示化合物（１１の合成 ≠、ｖ′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノンヒド
ラゾン７．０９及び弘−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ドμ、♂９をエタノール中で２時間加熱還流した。

反応液を冷却後生じた固体を濾過し乾燥した。

次にエタノールから再結晶を行い融点／［７〜１６７、
夕０Ｃの結晶ｆ、ＩＰを得た。収率７？係元累分析値　
Ｃ２８Ｈ３３Ｎ５として 計算ｊ［ＣニアＡ、／ｊ％　Ｈニア、ＰＪ’４　Ｎ：／
！、１！ｔｊｆｉ実測値　Ｃニア６．０層％Ｈ：１．２
０憾Ｎ：／ｊ、７Ａ％例示化合物（３）の合成 弘、μ′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノンヒド
ラゾン７．０９および≠−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチル
アミノンベンズアルデヒド！、３？をエタノール中一時
間加熱還流した。

反応終了後反応液を冷却し生じた固体を濾過し乾燥した
。

次にベンゼン、ｎ−ヘキサンの混合溶媒により再結晶を
行い融点１３３．夕〜／３ｔａ　０ｃの結晶り、λ２を
得た。収率７ｒ％ 元素分析値　Ｃ３□Ｈ３３Ｎ５として 計算１直　Ｃニア１．２７係　Ｈ：ｉタタ憾　Ｎ：／≠
、７λ係実損＋１１直　０２７ｇ、ｌり％）ｌニア、２
２％　Ｎ：ｌ≠ｊ７係本発開本発明られる他のアジン系
化合物も同様にして合成することができる。

一般式（１）で示されるアジン系化合物を電子写真感光
体に用いる場合ｔｉｌｔま有根元導雷性化合物としても
贅だ電荷輸送性化合物としても機能するために下記Ａ、
８２つのタイプの電子写真感光体として用いることがで
きる。

Ａタイプ：増感剤と組み合わせて実質的に均一で透明な
感光層を有する電子写真感光体。

Ｂタイプ：電荷発生化合物と組み合わせた電子写真感光
体。

Ａタイプの電子写真感光体の感光層に用いられる増感剤
としては２，１１．．７−）リニトロフルオレンー？−
オン、クロラニル、テトラシアノエチレン、および米国
特許第３．！３２．７よ！号記城の電子吸引性化合力、
米国特許第３，２！０゜６１ｊ号記載のビＩＪ　ＩＪウ
ム染料、米国特許第グ。

ｊａｒ、９ｇ３号、米国特許第≠、３μ３．９弘を号、
特開昭タフ−≠ｔ７１０号公報記載のチオ記載のアザシ
アニン染料、トリアリールメタン染料、テアジノ染料、
シアニン染料等の増感染料などがある。

Ｂタイプの電子写真感光体は機能分離！！ＪＷ、光体と
呼ばれるもので６９、電荷発生化合物が電荷輸送化合物
として用いられる本発明のアジン系化合物中に分散きれ
た１層の感光層からなる単層型感光体と、もしくは、電
荷発生化合物を含有する電荷発生ノ→と電荷輸送化合物
として用いられる本発明のアジン系化合物を含む底筒輸
送層の一層の感光層からなる積；・３型に＆光体とがあ
る。好ましくは電子写真Ｍｆ、光体の感度、電荷保持率
の点で積、ｌ１ｉｉｉ型の感光体が有用である。

Ｂタイプの電荷発生化合物としては、無機系のものでハ
、値化カドミウム、セレン化カドミウム、酸化亜鉛、硫
化亜鉛、二酸化チタン（％にルチル型）、三方晶形セレ
ン等が、また有位系のものでは例えば、スーダンレッド
、クロルダイアノブルーＪーＡー／１９／Ｉ−Ａ°−シ
≦−ｒ’；＞’Ｍ４ーＵＳｕ’ｉ３ｔｇシ！ｉ−？／−
？？ｇ＋１号公報、特開昭ｊ≠−２７３ｒ号、特開昭タ
フ−１３２０り１号公報、特開昭！♂−／２３６グ／号
公報等に記載のジスアゾ顔料、＠開昭！７−弘／１４ｔ
２号公報、特開昭、、ｔ７−／／１３≠ｊ号公報等に記
載のトリスアゾ顔料、アルゴールイエロー、ピレンキノ
ン、インダンスレンブ゛リリアントバイオレット）ＬＲ
Ｐなどのキノン顔料、−！：リレン顔料、インジゴ、チ
オインジゴ等のインジゴ顔料インドファーストオレンジ
トナーなどのビスベンゾイミダゾール顔料、銅フタロシ
アニンなどのフタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、
ア／トラギノン顔料、ナフトキノノ顔料、スクアリウム
顔料、米国載許第弘、２６≠、６り参号公報。

特公昭タｔ−７７弘号公報、ｌ侍開昭ゲタ−／−２３／
号公報等に記載のシアニン顔料等がある。

本発明によるアジン系化合物を含有する前述のＡ、Ｂタ
イプの電子写真感光体は、アジン系化合物がそれ自身皮
膜形成能を有しないためバインダーと共に溶液に溶解し
塗布、乾燥する方法で用いられる。

バインダーとしては疎水性で、かつ誘電率が高く、電気
絶縁性のフィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ま
しい。このような高分子虚合体としては、例えば１次の
ものを挙げることができるが、勿論これらＶＣ限るもの
ではない。

ポリカーボネート、！リエステル、メタクリル樹脂、ア
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニＩＪ　ｆン
、ポリスチレン、ポリビニールアセテート、スチレン−
ブタジェン共重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリ
ル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共ル合体、シリコン
仙脂、ノリコン−アルキッド樹月Ｌフェノールーホルム
アルデヒド樹脂、スチレン−アルキッド樹脂、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール これらのバインダーは、単独で或いは、λ樺以上の混合
物として用いることができる。

バインダーの量はＡ、Ｂいづれのタイプの感光体におい
ても本発明の化合物／重量部に対し０゜２重量部から２
０重量部の範囲で用いられる。バインダーの量が００２
重量部未満だと感光層の膜としての性質が弱くなりまた
２０重位部を越えると感光層の感度が悪くなる。好まし
くはｏ、ｒからｉｏＭ量重量範囲である。

Ａタイプの感光体において増感染料の量は本発明の化合
物７重量部に対しｏ、ｏｏｏｔＭＨ部からｏ　、ｒＭ重
量部範囲でらシ、好ましくは０．００／重量部から０．
１重量部の範囲である。

また電子吸引性化合物の量は本発明の化合物／重量部に
対しｏ、ｏｉＮ量部から１０重量部、好ましくは０．１
重量部から一重量部の範囲で用いられる。

Ｂタイプの感光体のうち単層型感光体に、Ｆ？いて使用
される電荷発生化合物の量は本発明の化合物／重量部に
対してｏ　、ｏｉ重量部から２重量部の範囲であシ好捷
しくけ０　、０．１〜ＩＮ景部の範囲である。

Ｂタイプの積層型感光体において電荷発生層は電荷発生
化合物１重量部に対して！Ｍ怜部以下の感光層の膜厚１
−ｊＡ、Ｂいづれのタイプの感光体においても７〜３０
ミクロンの範囲が好ましい。

感光層が電荷発生層と電荷輸送層との、２層とから成る
Ｂタイプの積層型感光体においてｅま電荷発生層は０．
０／〜タミクロンの範囲であり、電荷輸送層は７〜３０
ミクロンの範囲で使用いれる。

本発明の感光層を設ける時に用いる塗布方法としてはプ
゛レードコーティング法、ワイヤーパーコーティング法
、スプレーコーテイノグ法、浸漬コーティング法、ビー
ドコーティング法、エアーナイフコーチインｙ法、カー
テンコーディング法などの通常の方法を用いることがで
きる。

本発明の感光層を設ける時に用いる溶剤としては、多数
の有用な有機溶剤を包含し、ている。代表的なものとし
て、例えばベンゼ／、ナフタリン、トルエン、キシレン
、メシチレン、クロロベンゼンなどの芳香族系炭化水素
類、アセト／、２−ブタノンなどのケトン類、塩化メチ
レン、クロロホルム、塩化エチレンなどのハロゲン化脂
肪族系炭などの環状若しくは直鎖状のエーテル類など、
あるいはこれらの混合溶剤を挙げることができる。

また電荷発生化合物を塗布する際には、分散を容易にす
るためエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリ
ジメチルアミノメチルフェノールなどのアミン系溶剤、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶剤を塗
布溶剤に加えることができる。

本発明の感光層には感光層の可塑性を増し膜強度を向上
させるだめ棟々の添加剤を含有はせることができる。か
かる添加剤としては、ジフェニル。

塩化ジフェニル、０−ターフェニル、Ｐ−ターフェニル
、ジブチルフタレート、ジメチルグリコールフタレート
、ジオクチルフタレート、トリフェニル燐酸、メチルナ
フタリン、ベンゾフェノン。

塩素化パラフィン、ンラウリルチオプロピオネート、！
、！−ジニトロサリチルｉ、各種フルオロカーボン類、
シリコンオイル、シリコンゴムあるいはジブチルヒドロ
キシトルエン、２．２’　−メチレン−ビス−（６−１
−ブチル−弘−メチルフェノール）、α−トコフェロー
ル、、２−ｔ−オクチル−！−クロロハイドロキノン、
、２．ｔ−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンなどのフェ
ノール性化合物類などを挙げることができる。

本発明の感光体を構成する導電性支持体としては、酸化
インジウム、ヨウ化第１銅などの導電性化合物あるいは
金属薄層等を表面に付して導電性化した紙、プラスチッ
ク支持体または必要に応じてパラジウム、アルミニウム
等を鍍金または真空蒸着した金属板や、アルミニウム板
等の任意のものが用いられる。

また、必要に応じて設けられる接着層、バリヤ一層など
の中間層を構成する材料としては、前述した高分子バイ
ンダーの他、カゼイン、ゼラチン。

澱粉、ポリビニルアルコール、ホリ酢酸ビニル。

エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、など
の他に特願昭３７−／り４ｔ／タタ、特願昭ｊ７−２２
３３０２明細書記載の３元系から成る有機高分子化合物
あるいは酸化アルミニウム等の金属酸化物等が用いられ
る。

本発明の電子写真感光体Ｖｉ’Ｔｈ−子写真複写機に利
用するのみならず太陽電池の他、マイクロフィルム、レ
ーザープリンター、ＣＲＴプリンター、電子写真式製版
システムなどの電子写真応用分野にも広く用いることが
できる。

仄に本発明全実施例により、更に具体的に説明するが１
本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。尚、下記実施例において部はすべ
てＭ置部を示す。

実施例　１゜ ７！μのポリエチレンテレフタレートフィルムにアルミ
を蒸着した導電性支持体上に下記構造のビスアゾ顔料５
部とポリエステル松脂（商品名バイロン、２００．東洋
レーヨン■製）５部をテトラヒドロ７２７５０部に溶か
した液と共にはイ／トシエイカーで１時間分散した後ワ
イヤー／ぞ−で塗布し、膜厚０．７μの電荷発生層を形
成した。

（ビスアゾ顔料ノ 次に％アジン系化合物（１ン７部、ポリカーボネート（
商品名レキサン／２１．エンジニアリングプラスチック
■製）７部を塩化メチレン参θ部および塩化エチレン１
０部の混合溶媒に溶解した塗布液をワイヤーバーで前記
の電荷発生層上に塗布し、電荷発生層と電荷輸送層の２
層からなる膜厚／３μの積層型感光体を作成した。感光
体表面にはアジン系化合物による結晶析出は見られなか
った。

この感光体を静電複写紙試験装置（川口電機■製、５Ｐ
−ｐ２を型）−ｔｋｖのコロナ放電によシ感光体表面の
初期電位（■０）を−ｔｒｏｖとした後タングステン光
を用い光照射し、感光体表面の電位が！Ｏチ減衰するの
に必要な露光量、半減電光量（Ｅ５ｏ）を測定した。Ｆ
’ｓｏはコ、ｊ１ｕｘ−ｓｅｃであった。また帯電・雑
光のプロセスを連続して１０００回行った後測定した所
、Ｖ。

は−＆４！ｊｖ、Ｅ５０は２　、ＩＩ　１ｕｘ−ｓｅｃ
で１回目に比べて大きな変化はなかった。

実施例　２．〜４ アジン系化合物（１）のかわりにそれぞれアジン系化合
物（３）（６）（１０１を用いた他は実施例１と同様に
して積層型感光体を作成し、半減露光量（Ｅ５．）を測
定した。結果を第１表に示す。

川 比較例　１．〜３ 実施例１′１：用いたアジン系化合物（１）のかわシに
本発明によるアジン系化合物以外の比較化合物（Ａ−／
）、（Ａ−ｕ）、（Ａ−３）を用いた他は、実施例１と
同様な方法にて感光体を作成した。

比較化合物 （Ａ−２） （Ａ−Ｊ） 実施例１および比較例１％　２から明らかなごとく本発
明によるダ、ｖ′−ジ（Ｎ−ジ置換アミン）ベンゾフェ
ノンから合成される非対称のアジン系化合物は≠、≠“
−（Ｎ−ジ置換アミン）ベンゾフェノン以外のカルボニ
ル化合物から合成されるアジン系化合物にくらべて感度
が良くかつくり返し後の帯電特性にもすぐれている。

これは本発明による化合物が比較化合物（Ａ−／）、（
Ａ−λンにくらべＮ−ジ置換アミノ基を一つ多く有する
ために化合物の最高被占準位が高くなった結果電荷発生
層から電荷輸送層への正孔の注入効率が良くなったから
だと考えられる。

また実施例１および比較例３から明らかなごとく≠ｌ≠
′−ジ（Ｎ−ジ置換アミン）ベンゾフェノンから合成さ
れる対称型をしたアジン系化合物は本発明による非対称
型アジン系化合物にくらべて感度がおとるほか溶解度が
悪いため感光体表面ｒｃ結晶が析出しやすい欠点を有す
る。

実施例　５ 本発明によるアジン系化合物（１）１重量部、≠−（４
４−（Ｎ−２−クロルエチル、Ｎ−２−シアンエチル）
ステリルクー２，６−ジーｔ−ブチルチオピリリウムフ
ルオロボレート０．０／部およびポリカーボネート（レ
キサン１Ｊｉ）ｔ、ｚ部を塩化メチレン≠θ部および塩
化エチレン１０部の混合溶媒に溶解し塗布液を調製した
。この塗布液をポリエチレンテレフタレートフィルム表
面にススがドープきれた酸化インジウムが蒸着された透
明導電性フィルム上にワイヤーパーで塗布、乾燥し膜厚
ｊμの感光層を有する感光体を得た。

この感光体を実施例１と同じ装置を用い＋２ｊＯｖに帯
電しＥｓｏを測定した所／　０１ｕｘ−ｓｅｃであった
。

実施例　６．〜８゜ アジン系化合物（１）をそれぞれ（２１（４１（８１に
かえたほかは実施例５と同様の方法で感光体を作成し感
度を測定した。結果を第３表に示す。

第　３　表 比較例　４．〜６゜ 実施例７で用いたアジン系化合物（４）のかわシに本発
明の範囲に含まれないアジン系化合物（Ａ−グ）（Ａ−
よ）（Ａ−１を用いた他は実施例と同様な方法にて感光
体を作成した。

比較化合物 （Ａ−４４） （Ａ−夕） （Ａ−１ この感光体の帯’ｉ、＠性を実Ｍｕ例７と巨１様の方法
により測定した。結果を１表に示すカニいづれも実施例
７よシ感度が低かった。

第　弘　表 また比較例６で作成した感光体は室温で１週間放置後感
光体表面に結晶が析出した。

実施例　９ 下記構造のビスアゾ顔料１部、アジン系化合物（３１３
ｍ、およびポリカーボネート（レキサン／２１　）１部
とを塩化メチ７７２５部に加え。

これをはイントシエイカーにて１時間振とうし塗布液を
調製した。この塗布液をワイヤーパーでポリエチレンテ
レフタレートフィルムにアルミを蒸着した導電性支持体
に塗布し、乾燥して厚さｉｏμの感光層を有する単層型
感光体を得た。

（ビスアゾ顔料） この電子写真感光体について実施例１と同じ装置ヲ用い
＋ｊｋｖのコロナ放電によｊ）＋１ｌｊＯｖに帯電させ
タングステン光を用いて露光した。半減露光量（Ｅｓｏ
）を測定したところりｌｕｘ・ｓｅｃ　であった。

また帯電と露光の２工程を１０００回繰返してもＥ５０
はほとんど変化しなかった。

実施例　１０ 実施例９で用いたビスアゾ顔料１部、アジン系化合物２
部およびｍ−クレゾールホルムアルてヒト樹脂６部とを
エチレングリコールモノメチルエーテル３０部に加え、
これをボールミル中で粉砕。

混合し、この塗布液を約０．、Ｚｔｍｍ厚の砂目立てさ
れかつ陽極酸化及び封孔処理されたアルミニウム板上に
ワイヤーラウンドロッドを用いて塗布し、りｏ　’ｃで
１０分間ｒｏ　０ｃで１日乾燥し。

厚さ約６μｍの試料を作成した。

次にこの試料に暗所で表面電位が５ｏｏＶｖｃなるよう
にコロナ放電を行ない、タングステン光でネガ像を露光
（／θ０ルックス・秒ンした後、三菱ダイヤファックス
マスターＬＯＭ−ＥＤ）ナー（三菱製紙社製）で反転現
像を行なったところ。

非常に鮮明なポジ像を印刷原板上に得ることができた。

この印刷用原板をエツチング液ＤＰ−／（富士写真フィ
ルム社製：ケイ酸ナトリウム水溶液）の１０倍希釈液中
に一分間浸漬し、トナーの付着していない部分（非画線
部）の感光層を溶解除去した。その結果、非画線部の顔
料がバインダーと共に容易に除去され、鮮明な画像の印
刷版を形成することができた。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）　下記一般式（１）で示される化合物を含有する
   感光層を有することを特徴とする電子写真感光体。 但し、式中Ｒ１、几２、Ｒ３、Ｒ４は置俟又は非置換の
   アルキル基、アラルキル基、アリール基あるいは窒素原
   子と共に環状アミン基を形成する残基を表わし、 几５は水素、置挨又は非置換のアルキル基、ア除く。 ラルキルオキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子を
   表わし、又はＲ６はＲ７又はＲ８およびそれらが結合し
   ているベンゼン環と一緒になって複素環を形成するのに
   必要な原子を表わ１−０Ｒ７及びＲ８は同一でもまた相
   違していても良く、水素、アルキル基、アルコキシ基、
   ハロゲン原子を表わすか又ｔ′１ｔＲ６と共に複素環を
   形成するのに必要な電子を表わす。