JPH04218513A - メソゲン基を有する重合性モノマーおよびポリマー - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【産業上の利用分野】本発明は、重合性基とメソゲン基
がシロキサン結合を含むスペーサーを介して結合してい
ることを特徴とする新規のメソゲン基を有する重合性モ
ノマー、およびそれを重合することにより得られる、主
鎖骨格とメソゲン基がシロキサン結合を含むスペーサー
を介して結合していることを特徴とする新規のメソゲン
基を有するポリマーに関するものである。特に、本発明
のメソゲン基を有するポリマーは、比較的低い温度すな
わち室温あるいはそれ以下の温度で安定な液晶性を示す
側鎖型高分子液晶として有用である。 【０００２】 【発明の背景および従来技術】従来、側鎖にメソゲン基
を有する側鎖型高分子液晶はエレクトロニクス分野にお
ける表示素子や記録材料として、また最近では非線形光
学材料や調光ガラス等に使用される機能性材料として幅
広い応用が検討されている。従来知られている側鎖型高
分子液晶は、スペーサーと呼ばれる化学結合を介してメ
ソゲン基が高分子主鎖骨格に結合した構造を有している
。その場合、主鎖骨格としてはポリメタクリレート、ポ
リアクリレート、ポリエーテル、ポリオルガノシロキサ
ンおよびポリエステル等のポリマーが知られており数多
くの側鎖型高分子液晶が提案されている。（例えば、小
出直之編、液晶ポリマー、シーエムシー（１９８７年）
；　Ｒ．Ｚｅｎｔｅｌ，　”Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔ
ａｌｌｉｎｅ　Ｐｏｌｙｍｅｒｓ”，　Ｋｅｍ．　Ｉｎ
ｄ．，　第３７巻，　ｐ．３５５（１９８８年）；Ｖ．
Ｐ．Ｓｈｉｂａｅｖ，　”Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ａｎｄ
　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｏｆ　Ｌｉｑｕｉｄ−ｃｒｙｓ
ｔａｌｌｉｎｅ　ｓｉｄｅ−ｃｈａｉｎｐｏｌｙｍｅｒ
ｓ”，　Ｐｕｒｅ　＆　Ａｐｐｌ．　Ｃｈｅｍ．，第５
７巻，　ｐ．１５８９（１９８５年）；　Ｔ．Ｃｈｕｎ
ｇ，　”Ｔｈｅ Ｒｅｃｅｎｔ　Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｔｈ
ｅｒｍｏｔｒｏｐｉｃ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌ
ｌｉｎｅ　Ｐｏｌｙｍｅｒｓ”，　Ｐｏｌｙｍ． Ｅｎｇ．Ｓｃｉ．，　第２６巻，　ｐ．９０１（１９８
６年））【０００３】また、スペーサーを介した方が主
鎖骨格とメソゲン基との運動性が独立になるので液晶の
配向状態が容易に発現でき、スペーサーを長くしたりよ
り運動性の高いスペーサーを用いる方がより安定な液晶
相を発現すると言われている。（小出直之、”高分子液
晶の合成”、高分子、第３６巻、ｐ．９８（１９８７年
））従来、そのスペーサーとして知られている化学結合
としてはアルキレン基やオキシアルキレン基がほとんど
である。 【０００４】しかしながら、上記の主鎖骨格に対してこ
のようなスペーサーを用いると、一般に液晶性を示す温
度が高いために室温付近では液晶性を示さない例がほと
んどであった。 【０００５】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
のスペーサーを有する側鎖型高分子液晶の欠点に鑑み、
スペーサーに極めて運動性の高いシロキサン結合を有す
るアルキレン基を導入することにより、比較的低い温度
すなわち室温あるいはそれ以下の温度で安定な液晶性を
示す側鎖型高分子液晶を提供することにある。 【０００６】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、スペーサ
ーにシロキサン結合を有する側鎖型高分子液晶を合成す
べく鋭意検討を加えた。その結果、シロキサン結合を介
してメソゲン基と重合性基が結合した新規のモノマーを
合成でき、しかもそのモノマーを重合せしめることによ
りスペーサーにシロキサン結合を有する新規の側鎖にメ
ソゲン基を有するポリマーが製造できることを見出し、
本発明に到達した。すなわち、本発明は、下記一般式（
Ｉ） 【０００７】 【化３】 【０００８】（式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基またはフェニル基、Ｒ１〜Ｒ６は同一あるいは
異なっても良く、アルキル基またはフェニル基、Ｘは単
結合、酸素原子、または−ＣＯＯ−もしくは−ＯＣＯ−
で表わされる基、Ｑはメソゲン基、ｍおよびｐは２〜２
０の整数、ｎは０〜５０の整数である。）で表わされる
メソゲン基を有する重合性モノマー、および繰り返し単
位が、下記一般式（ＩＩ） 【０００９】 【化４】 【００１０】（式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基またはフェニル基、Ｒ１〜Ｒ６は同一あるいは
異なっても良く、アルキル基またはフェニル基、Ｘは単
結合、酸素原子、または−ＣＯＯ−もしくは−ＯＣＯ−
で表わされる基、Ｑはメソゲン基、ｍおよびｐは２〜２
０の整数、ｎは０以上の整数である。ただし、Ｒ、Ｒ１
〜Ｒ６、Ｘ、Ｑ、ｍ、ｎおよびｐは繰り返し単位ごとに
任意に異なってもよい。）で表わされ、ゲルパーミエー
ションクロマトグラフィーを用いてポリスチレン換算値
として求めた重量平均分子量が１，０００〜１００万で
あるメソゲン基を有するポリマーを提供するものである
。 【００１１】前記一般式（Ｉ）および（ＩＩ）中Ｑで表
わされるメソゲン基としては、従来より公知の液晶性付
与基であって、特にその構造に限定はない。メソゲン基
として例示されるものとしては、ビフェニル、ビフェニ
ルエーテル、安息香酸フェニルエステル、安息香酸ビフ
ェニルエステル、ベンジリデンアニリン、スチルベン、
アゾキシベンゼン、アゾベンゼン、シッフ塩基、シクロ
ヘキシルフェニルエーテル、シクロヘキシルベンゼン、
シクロヘキシルカルボン酸フェニルエステル、シクロヘ
キシルカルボン酸ビフェニルエステル、コレステリン、
コレスタンおよびそれらの誘導体を挙げることができる
。また、上記メソゲン分子に光学活性基を有するアルキ
ル基やアルコキシ基、フルオロアルキル基、シアノアル
キル基、シアノアルコキシ基等の極性基を結合させるこ
とにより、本発明のメソゲン基を有するポリマーに強誘
電性等の特別の効果を付与することも可能である。 【００１２】前記一般式（Ｉ）および（ＩＩ）中Ｒとし
ては、水素原子、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロ
ゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−
プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基等の
直鎖状または分岐状のアルキル基およびフェニル基が例
示できる。ただし、合成の容易さからこのＲで表わされ
る置換基としてはハロゲン原子またはメチル基がより好
ましい。また、前記一般式（Ｉ）および（ＩＩ）中Ｒ１
〜Ｒ６で表わされる　　置換基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、
ｉｓｏ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基等の直鎖状または分岐状のアルキル基およびフェニ
ル基が挙げられる。 【００１３】しかしながら、合成の容易さおよび本発明
のメソゲン基を有するポリマーの特性を生かすためには
、上記の置換基のうちメチル基が最も好ましい。また、
前記一般式（Ｉ）および（ＩＩ）中のメチレン鎖はある
程度の長さが必要であり、従って式中ｍおよびｐで表わ
されるメチレン基の数は２〜２０の範囲にある必要があ
る。ただし、合成の容易さおよび本発明のメソゲン基を
有するポリマーの特性を生かすためには、ｍおよびｐは
３〜１０の範囲にあることがより好ましい。 【００１４】本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされる重
合性モノマーは、例えば、以下に示す合成ルートにより
容易に合成することができる。前記一般式（Ｉ）中ｎで
表わされるシロキサン鎖の重合度が０の場合、すなわち
重合性基とメソゲン基とがジシロキサン結合を含むスペ
ーサーを介して結合したモノマーを合成する場合には、
以下の［ルート１］に示す方法が適用できる。 【００１５】 【化５】 【００１６】（上記式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子
、アルキル基またはフェニル基、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およ
び　　　Ｒ６は同一あるいは異なっても良く、アルキル
基　またはフェニル基、Ｘは単結合、酸素原子、または
−ＣＯＯ−もしくは−ＯＣＯ−で表わされる基、Ｑはメ
ソゲン基、ｍおよびｐは２〜２０の整数である。） 【００１７】すなわち、前記一般式（ＩＩＩ）で表わさ
れるメソゲン基を有するシラノール化合物と前記一般式
（ＩＶ）で表わされる重合性基を有するクロロシラン化
合物とを反応させることにより本発明の前記一般式（Ｉ
’）で表わされるメソゲン基を有するモノマーを合成で
きる。なお、前記一般式（ＩＩＩ）で表わされるシラノ
ール化合物と前記一般式（ＩＶ）で表わされるクロロシ
ラン化合物とを反応させる際には塩化水素が発生するの
で、その補足剤としてトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、ピリジン等の有機塩基存在下で行なうこ
とにより好適に反応が進行する。この反応は、有機溶媒
中で行なうのが好ましくここで用いる溶媒としては、テ
トラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、ｎ−ヘキサン
、クロロホルム、四塩化炭素等が好適に用いられる。さ
らに、この反応はアルゴンや窒素等の不活性ガス雰囲気
下で行なうのが望ましい。ここで用いる前記一般式（Ｉ
Ｖ）で表わされるクロロシラン化合物としては、【００
１８】 【化６】 【００１９】（上記式中、ｍは２〜２０の整数である。 ）等を例示することができる。 【００２０】さらに、前記一般式（Ｉ）中ｎで表わされ
るシロキサン鎖の重合度が１以上の場合、すなわち重合
性基とメソゲン基とがポリシロキサン結合を含むスペー
サーを介して結合したモノマーを合成する場合には、以
下の［ルート２］に示す方法が適用できる。 【００２１】 【化７】 【００２２】（上記式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子
、アルキル基またはフェニル基、Ｒ１〜Ｒ６は同一ある
いは異なっても良く、アルキル基またはフェニル基、Ｘ
は単結合、酸素原子、または−ＣＯＯ−もしくは−ＯＣ
Ｏ−で表わされる基、Ｑはメソゲン基、ｍおよびｐは２
〜２０の整数、ｎは１〜５０の整数である。） 【００２３】すなわち、前記一般式（ＩＩＩ）で表わさ
れるシラノール化合物を塩基と反応させてシラノレート
アニオンとした後、前記一般式（Ｖ）で表わされるシク
ロシロキサン化合物のリビング開環重合を行ない前記一
般式（ＩＶ）で表わされるクロロシラン化合物で反応を
停止することにより前記一般式（Ｉ”）で表わされるモ
ノマーを合成できる。ここで用いる塩基としては、メチ
ルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチ
ウム、ｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、リチウ
ムジイソロピルアミド、ビストリメチルリチウムアミド
等の有機リチウム化合物、水素化ナトリウム、水素化カ
リウム等のアルカリ金属水素化物、ヨウ化メチルマグネ
シウム、臭化エチルマグネシウム、臭化フェニルマグネ
シウム等のグリニャール化合物等を例示することができ
る。 【００２４】これらの塩基は通常原料の前記一般式（Ｉ
ＩＩ）で表わされるシラノール化合物に対してほぼ１当
量用いる。反応温度はー９０℃から室温までの比較的低
温で行なうことが副反応を抑える点で好ましい。また、
本反応は有機溶媒中で行なうのが好ましくここで用いる
溶媒としては、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエ
ン、ｎ−ヘキサン、クロロホルム、四塩化炭素等が好適
に用いられる。さらに、この反応はアルゴンや窒素等の
不活性ガス雰囲気下で行なうのが望ましい。前記一般式
（Ｖ）で表わされるシクロシロキサン化合物としては、
【００２５】 【化８】 【００２６】等を例示することができる。また、この反
応において前記一般式（Ｖ）で表わされるシクロシロキ
サン化合物の量を調整することにより、前記一般式（Ｉ
”）で表わされるモノマー中のポリシロキサン結合の平
均重合度バーｎをコントロールすることができる。 【００２７】前述の［ルート１］および［ルート２］に
示す本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされるメソゲン基
を有する重合性モノマーの製造方法において、原料とし
て用いられる前記一般式（ＩＩＩ）で表わされるメソゲ
ン基を有するシラノール化合物は、例えば、以下に示す
製造方法により合成することができる。すなわち、下記
一般式（ＩＶ） 【００２８】 【化９】 【００２９】（式中、Ｘは単結合、酸素原子、または−
ＣＯＯ−もしくは−ＯＣＯ−で表わされる基、Ｑはメソ
ゲン基、　ｑは０〜１８の整数である。）で表わされる
メソゲン基を有するアルケニル化合物と、下記一般式（
ＶＩＩ）【００３０】 【化１０】 【００３１】（式中、Ｒ５およびＲ６は同一あるいは異
なっても良く、アルキル基またはフェニル基、Ｒ’はア
ルキル基である。）で表わされるアルコキシシラン化合
物とを、前記一般式（ＶＩＩ）で表わされる化合物が前
記一般式（ＶＩ）で表わされる化合物に対して等モル以
上になるように混合しヒドロシリル化触媒存在下反応さ
せることにより、下記一般式（ＶＩＩＩ）【００３２】 【化１１】 【００３３】（式中、Ｒ５およびＲ６は同一あるいは異
なっても良く、アルキル基またはフェニル基、Ｒ’はア
ルキル基、Ｘは単結合、酸素原子、または−ＣＯＯ−も
しくは−ＯＣＯ−で表わされる基、Ｑはメソゲン基、　
ｐは２〜２０の整数である。）で表わされる化合物を合
成し、さらに前記一般式（ＶＩＩＩ）で表わされる化合
物を加水分解することにより、前記一般式（ＩＩＩ）で
表わされるメソゲン基を有するシラノール化合物を製造
できる。 【００３４】上記の製造方法において、前記一般式（Ｖ
Ｉ）で表わされるアルケニル化合物と前記一般式（ＶＩ
Ｉ）で表わされるアルコキシシランとを反応させ、前記
一般式（ＶＩＩＩ）で表わされる化合物を製造する際に
用いるヒドロシリル化触媒としては、白金、白金炭素、
塩化白金酸およびジシクロペンタジエニルプラチナムジ
クロリドなどの白金系触媒を用いるのが最も一般的であ
るが、その他にもパラジウムやロジウムを含む金属錯体
が使用可能である。例えば、（Ｐｈ３Ｐ）４Ｐｄ，（Ｐ
ｈ３Ｐ）２ＰｄＣｌ２，　（ＰｈＣＮ）２ＰｄＣｌ２，
　（Ｐｈ３Ｐ）３ＲｈＣｌ，（Ｐｈ２ＰＨ）２ＲｈＣｌ
，（Ｐｈ３Ｐ）２（ＣＯ）ＲｈＣｌ，［（Ｃ２Ｈ５）３
Ｐ］２（ＣＯ）ＲｈＣｌなどを触媒として用いることが
できる。 【００３５】用いる触媒の量は、前記一般式（ＶＩ）で
表わされるアルケニル化合物に対して通常１／１００〜
１／１０００当量程度で充分である。またこの反応を完
結させるためには、前記一般式（ＶＩＩ）で表わされる
化合物が前記一般式（ＶＩ）で表わされる化合物に対し
て等モル以上になるように混合する必要がある。この反
応は溶媒中で行うのが好ましく、溶媒としては、ヘキサ
ン、ベンゼン、トルエン、アセトン、トリクロロエチレ
ン、四塩化炭素、テトラヒドロフランなどを用いること
ができる。反応温度は通常４０℃〜１００℃の温度範囲
で行い、またアルゴンや窒素等の不活性気体雰囲気下で
行うのが好ましい。 【００３６】前記一般式（ＶＩ）で表わされるメソゲン
基を有するアルケニル化合物の合成は、後に参考例で示
すように、前述のメソゲン基に直接アルケニル基を導入
するか、または前述のメソゲン基を合成する際の一工程
においてアルケニル基を導入せしめることにより容易に
達成することができる。前記一般式（ＶＩＩ）で表わさ
れるアルコキシシラン化合物としては、【００３７】 【化１２】 【００３８】等を例示することができ、これらの一部は
市販されている。 【００３９】前記一般式（ＶＩＩＩ）で表わされる化合
物から前記一般式（ＩＩＩ）で表わされるシラノール化
合物を製造する際に行なう加水分解反応は、通常塩基ま
たは酸の存在下で行なうことにより反応が円滑に進行す
る。ここで用いる塩基または酸としては、水酸化リチウ
ム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化アルミ
ニウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、酢酸カリウム
、酢酸ナトリウム等の塩基または塩酸、硫酸、硝酸、酢
酸、硫酸カルシウム、硝酸カルシウム、硫酸マグネシウ
ム等の酸が好適に用いられる。特に、前記一般式（ＶＩ
ＩＩ）中のメソゲン基Ｑにエステル結合などの加水分解
を受け易い結合が存在する場合には、上記の塩基または
酸のうち弱塩基または弱酸を用いる方が好ましい。これ
らの塩基または酸は前記一般式（ＶＩＩＩ）で表わされ
る化合物に対して０．１〜５．０当量の範囲で用いるこ
とが好ましい。 【００４０】また、この反応は水存在下で行なうことが
必須であるが、前記一般式（ＶＩＩＩ）で表わされる化
合物が水に不溶な場合には、メタノール、エタノール、
プロパノール、アセトン、テトラヒドロフラン、アセト
ニトリル等の水に可溶な有機溶媒を併用することにより
反応が好適に進行する。反応温度は通常室温で充分であ
るが、温度が高いと目的物であるシラノールの２量体で
あるジシロキサン化合物が副生成物として得られること
がある。また、この２量化反応が進行し易い場合には、
反応温度を−１００℃から０℃の範囲でコントロールす
る必要がある。 【００４１】以上述べた方法により得られる、本発明の
前記一般式（Ｉ）で表わされるメソゲン基を有する重合
性モノマーを重合して、繰り返し単位が前記一般式（Ｉ
Ｉ）で表わされる本発明のメソゲン基を有するポリマー
を合成する際には２種以上の前記一般式（Ｉ）で表わさ
れるメソゲン基を有する重合性モノマーを混合して行な
ってもよく、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重
合など公知の付加重合法を用いることができる。 【００４２】しかしながら、この場合にはラジカル重合
法が最も簡便な方法として好適に用いられる。ラジカル
重合法で行なう場合は、バルク重合、溶液重合、乳化重
合等の公知の方法を用いることができる。ラジカル重合
反応は、単に熱、紫外線の照射またはラジカル開始剤の
添加により開始される。反応に好適に用いられるラジカ
ル開始剤としては、ジラウロイルペルオキシド、ジ−ｔ
−ブチルペルオキシド、ベンゾイルペルオキシド、ｔ−
ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド
等の有機過酸化物あるいはα，α’，−アゾビスイソブ
チロニトリルやアゾビスシクロヘキサンカルボニトリル
等のアゾ化合物などを例示することができる。 【００４３】また、重合反応中に連鎖移動剤を添加する
ことにより、得られる重合体の分子量をある程度制御す
ることができる。ここで用いる連鎖移動剤としては、四
塩化炭素、ブロモトリクロロメタン、ｐ−ベンゾキノン
、クロロアニル、ｎ−ブタンチオール、ｎ−ドデカンチ
オール等を例示できる。この場合のラジカル重合反応に
利用できる有機溶媒は、例えば、ベンゼン、トルエン、
クロロベンゼン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、
メチルエチルケトン、フルオロベンゼン、メタノール、
エタノール、ｎ−あるいはｉ−プロパノール、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
等を用いることができるが、これらに限定されるもので
はない。反応は、通常４０℃〜１００℃の範囲で円滑に
進行する。 【００４４】このようにして得られる本発明のメソゲン
基を有するポリマーは、２種以上の繰り返し単位からな
る共重合体であっても良い。すなわち、前期一般式（Ｉ
Ｉ）中、Ｒ、Ｒ１〜Ｒ６、Ｘ、Ｑで表わされる基および
ｍ、ｎ、ｐは繰り返し単位ごとに任意に異なっても良い
。また、このポリマーの重量平均分子量は、ゲルパーミ
エーションクロマトグラフィーを用いてポリスチレン換
算値として求めた値で１，０００〜１００万であること
が必要であり、さらにこのポリマーから例えば膜を作製
する場合にその強度が重要視されるときには、その重量
平均分子量が１０，０００以上であることがより好まし
い。 【００４５】以上述べた方法により本発明の前記一般式
（Ｉ）で表わされるメソゲン基を有する重合性モノマー
から容易に誘導される、繰り返し単位が前記一般式（Ｉ
Ｉ）で表わされる本発明のメソゲン基を有するポリマー
は、運動性の高いシロキサン結合をスペーサーに有する
ため、ガラス転移温度が室温付近あるいはそれ以下と低
くまた後に実施例の一部に示すように比較的低い温度す
なわち室温付近あるいはそれ以下の温度から幅広い温度
範囲で極めて安定な液晶性を示すことが明らかとなった
。したがって、本発明のメソゲン基を有するポリマーは
エレクトロニクス分野における表示材料、記録材料、非
線形光学材料およびその他調光ガラス用材料や分離膜材
料等の様々な用途にその特徴を生かした応用が可能であ
る。 【００４６】以下に、参考例および実施例により本発明
をさらに詳しく説明する。ただし、本発明がこれらに限
定されるものではないことはもちろんである。なお、以
下に示す反応式中、Ｄ３はヘキサメチルシクロトリシロ
キサン、ｎ−ＢｕＬｉはｎ−ブチルリチウム、ＡＩＢＮ
はアゾビスイソブチロニトリルをそれぞれ表わす。 【００４７】 【実施例】参考例１　　メソゲン基を有するシラノール
化合物の合成１ 【００４８】 【化１３】 【００４９】４ーシアノー４’ーヒドロキシビフェニル
１０．０ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）をエタノール１００ｍ
ｌに溶解した溶液を還流させ、その溶液へ水酸化ナトリ
ウム３．７ｇ（６６．１ｍｍｏｌ）を含む水溶液１５ｍ
ｌを滴下した。滴下終了後、臭化アリル１３．３ｍｌ（
１７８ｍｍｏｌ）を加え約１時間攪拌を続けると溶液中
に白色固体が析出した。エタノールを留去し水を加えて
スラリー化した後、得られた固体を瀘取し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製し１０．０ｇの白色
結晶を得た。得られた生成物について、１Ｈ−ＮＭＲ、
ＩＲスペクトル分析および元素分析を行ない、目的物の
４−アリロキシー４’ーシアノビフェニルであることを
確認した。（収率；　８３．０％、融点；　８１℃） 【００５０】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，　ｐｐｍ）；　４．５９　（ｄｔ，　２Ｈ，　ＣＨ２
＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），　５．３１　（ｄｄ，　１Ｈ，　
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），　５．４２　（ｄｄ，　１
Ｈ，　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），　５．９０〜６．３
５　（ｍ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），７．
０１　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク
），７．５３　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロト
ンピーク），７．６６　（ｓ，　４Ｈ，　フェニレン基
のプロトンピーク）．ＩＲスペクトル（ｃｍ−１）；　
２９５０，　２８８０，　２２３０　（Ｃ−Ｎ結合によ
る特性吸収），　１６０５　（フェニレン基の特性吸収
），　１４９５，　１２９０，　１１８０，　９９０，
　８３０．　 元素分析値（％）；　測定値；　Ｃ：　８１．２９，　
Ｈ：　５．６１，　Ｎ：　５．８９　　　　　　　　　
　　　　　　　計算値；　Ｃ：　８１．６７，　Ｈ：　
５．５７，　Ｎ：　５．９５　【００５１】ここで得ら
れた４−アリロキシ−４’−シアノビフェニル８．１０
ｇ（３４．４ｍｍｏｌ）とジメチルエトキシシラン１０
．０ｍｌ（７２．２ｍｍｏｌ）をトルエン６０ｍｌに溶
解し、塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液（０．
１ｍｏｌ／ｌ）０．１０ｍｌを加え、アルゴンガス雰囲
気下８０℃にて一晩攪拌した。溶媒を留去した後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し８．６０ｇ
の無色透明液体を得た。得られた生成物について、１Ｈ
−ＮＭＲ、ＩＲ、　Ｍａｓｓスペクトル分析ならびに元
素分析を行ない、目的物の４−（３−ジメチルエトキシ
シリルプロポキシ）−４’−シアノビフェニルであるこ
とを確認した。（収率；　７３．６％）　【００５２】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）；
　０．１５　（ｓ，　６Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ３），　０．
５３〜０．８３　（ｍ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ２−Ｏ），　１．２０　（ｔ，　３Ｈ，　Ｓｉ−Ｏ
ＣＨ２ＣＨ３），　１．６６〜２．００　（ｍ，　２Ｈ
，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　３．６９　（
ｑ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＯＣＨ２ＣＨ３），　３．９９　
（ｔ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　
６．９９　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピ
ーク），７．５０　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプ
ロトンピーク），　７．６６　（ｓ，　４Ｈ，　フェニ
レン基のプロトンピーク）．　　ＩＲスペクトル（ｃｍ
−１）；　２９５０，　２８８０，　２２３０　（Ｃ−
Ｎ結合による特性吸収），　１６０５　（フェニレン基
の特性吸収），　１４９５，　１２９０，　１２５０　
（Ｓｉ−Ｃ結合による特性吸収），　１１８０，　１１
０５，　１０７５，１０００，　９４０，　８９０，　
８３５．Ｍａｓｓスペクトル（ｍ／ｅ）；　３３９　（
Ｍ＋），　２９７，　２８２，　１０３　（ＥｔＯＭｅ
２Ｓｉ＋）．　　元素分析値（％）；　測定値；　Ｃ：
　７０．６３，　Ｈ：　７．４７，　Ｎ：　４．０５　
　　　　　　　　　　　　　　計算値；　Ｃ：　７０．
７６，　Ｈ：　７．４２，　Ｎ：　４．１３【００５３
】次に、この４−（３−ジメチルエトキシシリルプロポ
キシ）−４’−シアノビフェニル８．５０ｇ（２５．０
ｍｍｏｌ）　をエタノール４０ｍｌに溶解し、この溶液
を水酸化ナトリウム５．０ｇ（１２５ｍｍｏｌ）を水１
５ｍｌおよびメタノール４０ｍｌに溶かした溶液に注ぎ
込み、さらにこの溶液に水酸化ナトリウム５．０ｇ（１
２５ｍｍｏｌ）を水５０ｍｌに溶かした水溶液を加えた
。室温にて１５分間攪拌した後、この反応溶液をリン酸
二水素カリウム３５ｇを含む過剰量の氷水中に注ぎ込み
、クロロホルムで抽出後有機相を無水硫酸ナトリウムに
て乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製し４．７０ｇの白色固体を得た
。得られた生成物について、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、　Ｍ
ａｓｓスペクトル分析ならびに元素分析を行ない、目的
物の４−（３−ジメチルヒドロキシシリルプロポキシ）
−４’−シアノビフェニルであることを確認した。（収
率；７３．６％）　【００５４】１Ｈ−ＮＭＲスペクト
ル，δ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）；　０．１２　（ｓ，　
６Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ３），　０．６０〜０．８１　（ｍ
，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　１．
６５　（ｓ，　１Ｈ，　Ｓｉ−ＯＨ），１．７０〜２．
００　（ｍ　，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−
Ｏ），　４．００　（ｔ，　２Ｈ，Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ２−Ｏ），　７．００　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレ
ン基のプロトンピーク），　７．５０　（ｄ，　２Ｈ，
　フェニレン基のプロトンピーク），　７．６８　（ｓ
，　４Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク）．ＩＲス
ペクトル（ｃｍ−１）；　３４５０　（水酸基の特性吸
収），　２９４５，　２８８０，　２２２５　（Ｃ−Ｎ
結合による特性吸収），　１６０５　（フェニレン基の
特性吸収），　１４９５，　１４７５，　１２９５，　
１２５０　（Ｓｉ−Ｃ結合による特性吸収），　１１８
０，　１０５０，　１０３０，　１０１０，　８２５．
　Ｍａｓｓスペクトル（ｍ／ｅ）；　３１１　（Ｍ＋）
，　２６９，　２５４，７５　（ＨＯＭｅ２Ｓｉ＋）．
元素分析値（％）；　測定値；　Ｃ：　６９．２５，　
Ｈ：　６．７２，　Ｎ：　４．４５　　　　　　　　　
　　　　　　　計算値；　Ｃ：　６９．４２，　Ｈ：　
６．８０，　Ｎ：　４．５０　【００５５】実施例１　
　モノマーの合成１【００５６】 【化１４】 【００５７】参考例１で得られた４−（３−ジメチルヒ
ドロキシシリルプロポキシ）−４’−シアノビフェニル
４．００ｇ　（１２．８ｍｍｏｌ）をアルゴンガス雰囲
気下テトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、この溶液に
トリエチルアミン２．２０ｍｌ（１５．８ｍｍｏｌ）お
よび３ーメタクリロキシプロピルジメチルクロロシラン
３．４０ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）を加え室温で一晩攪拌
した。白色塩が生成するので、それをジエチルエーテル
で洗浄しながらろ別し溶媒を留去した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにて精製し３．５６ｇの無色透
明液体を得た。 得られた生成物について、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、　Ｍａ
ｓｓスペクトル分析ならびに元素分析を行ない、上記の
構造で表わされるモノマーであることを確認した。（収
率；　５６．０％）　 【００５８】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．１０　（ｓ，　１２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ３），０．４６〜０．７５　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２），１．５３〜１．８７
　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ
２），　１．９６　（ｄｄ，　３Ｈ，ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ
３）ＣＯＯ−），４．００　（ｔ，　２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　４．１３　（ｔ，　２Ｈ，
　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），５．５３　（ｍ，
　１Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−），　６．６
０　（ｍ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−）
，６．９８　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトン
ピーク），７．５３　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基の
プロトンピーク），７．６６　（ｓ，　４Ｈ，フェニレ
ン基のプロトンピーク）．ＩＲスペクトル（ｃｍ−１）
；　２９６０，　２２２０　（Ｃ−Ｎ結合による特性吸
収），　１７１５　（カルボニル基の特性吸収），　１
６３５　（Ｃ＝Ｃ結合による特性吸収），１６０５　（
フェニレン基の特性吸収），　１４９５，１４７５，　
１４００，　１３２０，　１２９５，　１２５０　（Ｓ
ｉ−Ｃ結合による特性吸収），　１１７０，　１０５０
　（シロキサン結合による特性吸収），　９４０，　８
２０，　８００．Ｍａｓｓスペクトル（ｍ／ｅ）；　４
９５　（Ｍ＋），　３２６，　２５９，　２１７，６９
　（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯ＋），４１　（ＣＨ２＝
Ｃ（ＣＨ３）＋）． 元素分析値（％）；　測定値；　Ｃ：　６５．３０，　
Ｈ：　７．５０，　Ｎ：　２．６８　　　　　　　　　
　　　　　　　計算値；　Ｃ：　６５．４１，　Ｈ：　
７．５２，　Ｎ：　２．８３　【００５９】実施例２　
　ポリマーの合成１【００６０】 【化１５】 【００６１】実施例１で得られたモノマー１．５０ｇ（
３．０２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５ｍｌに溶
解し、この溶液にアゾビスイソブチロニトリル２５ｍｇ
（０．１５２ｍｍｏｌ）を加えた。 （モノマー濃度：　約２００ｍｍｏｌ／ｌ，　開始剤濃
度：　約１０ｍｍｏｌ／ｌ）　この溶液を充分に凍結脱
気した後、６０℃にて２４時間重合反応を行なった。反
応液をメタノール２５０ｍｌに注ぎ込み、得られた沈澱
を回収しさらにテトラヒドロフランに溶解してメタノー
ル中に再沈澱を２回繰り返した。その結果、０．９２ｇ
の白色固体状のポリマーが得られた。 （収率；　６１．０％）　得られたポリマーについて、
１Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲスペクトル分析および元素分析
を行ない、繰り返し単位が 【００６２】 【化１６】 【００６３】で表わされるポリマーであることを確認し
た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより求
めた数平均分子量および重量平均分子量は、ポリスチレ
ン換算値でそれぞれ１．１８ｘ１０４および２．１１ｘ
１０４であった。 このポリマーのガラス転移温度は−１４℃であった。 【００６４】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．１０　（ｓ，　１２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ３），０．３８〜０．８０　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２），　０．８５〜１．１
０　（ｍ，　３Ｈ，　−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）−），１．
４５〜２．２８　（ｍ，　６Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ２−Ｏ　ｘ２，　−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）−），３．
９８　（ｔ，　４Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ
　ｘ２），７．００　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基の
プロトンピーク），７．５３　（ｄ，　２Ｈ，　フェニ
レン基のプロトンピーク），７．６５　（ｓ，　４Ｈ，
　フェニレン基のプロトンピーク）．ＩＲスペクトル（
ｃｍ−１）；　２９６０，　２２２０　（Ｃ−Ｎ　結合
による特性吸収），１７１５　（カルボニル基の特性吸
収），　１６０５　（フェニレン基の特性吸収），　１
４９５，　１４７５，　１４００，　１３２０，　１２
９５，　１２５０　（Ｓｉ−Ｃ結合による特性吸収），
　１１７０，１０５０　（シロキサン結合による特性吸
収），　９４０，　８２０，　８００．元素分析値（％
）；　測定値；　Ｃ：　６５．４０，　Ｈ：　７．６１
，　Ｎ：　２．８７　計算値；　Ｃ：　６５．４１，　
Ｈ：　７．５２，　Ｎ：　２．８３　【００６５】実施
例３　　モノマーの合成２【００６６】 【化１７】 【００６７】参考例１で得られた４−（３−ジメチルヒ
ドロキシシリルプロポキシ）ー４’ーシアノビフェニル
２．００ｇ　（６．４２ｍｍｏｌ）をアルゴンガス雰囲
気下テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、この溶液を
ー７８℃に冷却した後、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン
溶液（１．６ｍｏｌ／ｌ）４．０５ｍｌ（６．４８ｍｍ
ｏｌ）を加え２時間攪拌した。この溶液にヘキサメチル
シクロトリシロキサン１．４３ｇ（６．４３ｍｍｏｌ）
をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解した溶液を加え室
温まで加温してさらに一晩攪拌した。次に、３ーメタク
リロキシプロピルジメチルクロロシラン２．１３ｇ（９
．６３ｍｍｏｌ）を加え反応を停止した。白色塩が生成
するので、それをジエチルエーテルで洗浄しながらろ別
し溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製し２．９０ｇの無色透明液体を得た。 【００６８】得られた生成物について、１Ｈ−ＮＭＲお
よび　ＩＲスペクトル分析を行ない、上記の構造で表わ
されるモノマーであることを確認した。１Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルにおいて０．１０ｐｐｍに現われるケイ素上の
メチル基のプロトンピークの面積が約２．４倍になった
以外は、１Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲスペクトル共に使用例
１で得られたモノマーとほぼ同様であった。ただし、こ
の場合１Ｈ−ＮＭＲスペクトルのピーク面積比から求め
たポリシロキサン結合の平均重合度バーｎは２．８であ
った。 【００６９】実施例４　　ポリマーの合成２実施例３で
得られたモノマー１．６０ｇを用いて実施例２と同様に
重合反応および精製を行ない、１．０６ｇの無色のゴム
状ポリマーが得られた。（収率；　６６．２％）　【０
０７０】得られたポリマーについて、１Ｈ−ＮＭＲおよ
びＩＲスペクトル分析を行ない、繰り返し単位が【００
７１】 【化１８】 【００７２】で表わされるポリマーであることを確認し
た。　１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて０．１０ｐｐｍ
に現われるケイ素上のメチル基のプロトンピークの面積
が約２．４倍になった以外は、１Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲ
スペクトル共に実施例２で得られたポリマーとほぼ同様
であった。 ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより求めた
数平均分子量および重量平均分子量は、ポリスチレン換
算値でそれぞれ２．５９ｘ１０４および５．６２ｘ１０
４であった。このポリマーのガラス転移温度は−３２℃
であった。 【００７３】実施例５　　モノマーの合成３実施例３で
述べたモノマー合成においてヘキサメチルシクロトリシ
ロキサンの量を２．８６ｇ（１２．９ｍｍｏｌ）とした
以外は実施例３と全く同様な方法により４．５０ｇの無
色透明液体を得た。 【００７４】得られた生成物について、１Ｈ−ＮＭＲお
よびＩＲスペクトル分析を行ない、実施例３に示した構
造で表わされるモノマーであることを確認した。１Ｈ−
ＮＭＲにおいて０．１０ｐｐｍに現われるケイ素上のメ
チル基のプロトンピークの面積が約３．９倍になった以
外は、１Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲスペクトル共に実施例３
で得られたモノマーとほぼ同様であった。ただし、この
場合１Ｈ−ＮＭＲスペクトルのピーク面積比から求めた
ポリシロキサン結合の平均重合度バーｎは５．８であっ
た。 【００７５】実施例６　　ポリマーの合成３実施例５で
得られたモノマー１．５０ｇを用いて実施例２と同様に
重合反応および精製を行ない、１．０２ｇの無色のゴム
状ポリマーが得られた。（収率；　６８．０％）【００
７６】得られたポリマーについて、１Ｈ−ＮＭＲおよび
ＩＲスペクトル分析を行い、繰り返し単位が【００７７
】 【化１９】 【００７８】で表わされるポリマーであることを確認し
た。　１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて０．１０ｐｐｍ
に現われるケイ素上のメチル基のプロトンピークの面積
が約３．９倍になった以外は、１Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲ
スペクトル共に実施例４で得られたポリマーとほぼ同様
であった。 ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより求めた
数平均分子量および重量平均分子量は、ポリスチレン換
算値でそれぞれ２．８２ｘ１０４および６．０５ｘ１０
４であった。このポリマーのガラス転移温度は−５４℃
であった。 【００７９】参考例２　　メソゲン基を有するシラノー
ル化合物の合成２ 【００８０】 【化２０】 【００８１】ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド２５．０
ｇ（２０５ｍｍｏｌ）、臭化アリル３０ｍｌ（３４７ｍ
ｍｏｌ）および硫酸水素テトラブチルアンモニウム６．
５ｇ（１９．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン６０ｍ
ｌに溶解し、この溶液に水酸化ナトリウム１６．５ｇを
含む水溶液１７ｍｌを加えた。室温にて２時間攪拌した
後、この反応溶液を過剰量の水中に注ぎ込み、ジエチル
エーテルで抽出後有機相を無水硫酸ナトリウムにて乾燥
した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて精製し２８．０ｇの黄色固体を得た。得ら
れた生成物について、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析を行
ない、目的物のｐ−アリロキシベンズアルデヒドである
ことを確認した。（収率；　８４．２％、融点；　２２
℃）　【００８２】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤ
Ｃｌ３，　ｐｐｍ）；　４．６５　（ｄｔ，　２Ｈ，　
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），５．３２　（ｄｄ，　１Ｈ
，　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），　５．４５　（ｄｄ，
　１Ｈ，　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），　５．８８〜６
．３０　（ｍ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），
７．００　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピ
ーク），７．８３　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプ
ロトンピーク），９．８６　（ｓ，　アルデヒド基のプ
ロトンピーク）．【００８３】ｐ−ニトロフェニル酢酸
３０．８ｇ（１７０ｍｍｏｌ）にアルゴンガス雰囲気下
室温にてピペリジン１７ｍｌ（１７２ｍｍｏｌ）を滴下
し、さらにｐ−アリロキシベンズアルデヒド１６．０ｇ
（９８．７ｍｍｏｌ）を加えた後、１００℃　にて２時
間攪拌した。 さらに１３０℃にて３時間攪拌を続けたところ、反応溶
液中に茶褐色の固体が生成した。この反応液を約１ｍｍ
Ｈｇの減圧下１００℃に加熱攪拌してピペリジンおよび
その他の副生成物を留去し、得られた固体をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製し１９．２ｇの黄色
固体を得た。 得られた生成物について、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲスペクト
ル分析および元素分析を行ない、目的物の４−アリロキ
シー４’ーニトロスチルベンであることを確認した。（
収率；　６９．２％、融点；　１１４℃）　　　　【０
０８４】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３，　
ｐｐｍ）；　４．６２　（ｄｔ，　２Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ
ＨＣＨ２Ｏ−），　５．３３　（ｄｄ，　１Ｈ，　ＣＨ
２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），　５．４６　（ｄｄ，　１Ｈ，
　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），　５．９１〜６．３０　
（ｍ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），６．９０
〜７．２５　（ｍ，　４Ｈ，　フェニレン基のプロトン
ピーク），７．４１〜７．７０　（ｍ，　４Ｈ，　フェ
ニレン基のプロトンピーク），８．２４　（ｄ，　２Ｈ
，　ビニレン基のプロトンピーク）．　ＩＲスペクトル
（ｃｍ−１）；　２８５０，　２７３０，　１５９５　
（フェニレン基の特性吸収），１５１０　（ニトロ基の
特性吸収），　１３４０　（ニトロ基の特性吸収），　
１２７０，　１１６０，　９９５，９３０，　８３０．
元素分析値（％）；　測定値；　Ｃ：　７２．６１，　
Ｈ：　５．３３，　Ｎ：　４．９０　　　　　　　　　
　　　　　　　計算値；　Ｃ：　７２．５８，　Ｈ：　
５．３８，　Ｎ：　４．９８　【００８５】得られた４
−アリロキシー４’ーニトロスチルベン５．０ｇ（１７
．８ｍｍｏｌ）に５％白金炭素１．５ｇを加えてトルエ
ン３０ｍｌに溶解し、アルゴンガス雰囲気下ジメチルエ
トキシシラン１０．０ｍｌ（７２．２ｍｍｏｌ）を加え
、５０℃にて３時間攪拌した。この溶液にジエチルエー
テルを加え瀘過後溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製し４．８０ｇの黄色固体を得た
。　得られた生成物について、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、Ｍ
ａｓｓスペクトル分析ならびに元素分析を行ない、目的
物の４−（３−ジメチルエトキシシリルプロポキシ）ー
４’ーニトロスチルベンであることを確認した。 （収率；　７０．０％）　 【００８６】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．１５　（ｓ，　６Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ
３），　０．６３〜０．８２　（ｍ，　２Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　１．２０　（ｔ，　３Ｈ
，　Ｓｉ−ＯＣＨ２ＣＨ３），　１．６６〜２．００　
（ｍ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　
３．６９　（ｑ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＯＣＨ２ＣＨ３），
　３．９７　（ｔ　，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｏ），６．８６〜７．１６　（ｍ，　４Ｈ，　フ
ェニレン基のプロトンピーク），７．４３〜７．６３　
（ｍ，　４Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク），８
．２０　（ｄ，　２Ｈ，ビニレン基のプロトンピーク）
．ＩＲスペクトル（ｃｍ−１）；　２９５０，　２８８
０，　１５９０　（フェニレン基の特性吸収），１５１
０　（ニトロ基の特性吸収），　１３４０　（ニトロ基
の特性吸収），　１２５０　（Ｓｉ−Ｃ結合による特性
吸収），　１１７５，　１１１０，　１０３０，　９４
０，　８９０，　８３５．Ｍａｓｓスペクトル（ｍ／ｅ
）；　３８５　（Ｍ＋），　３４３，　３２８，　１０
３　（ＥｔＯＭｅ２Ｓｉ＋）．元素分析値（％）；　測
定値；　Ｃ：　６５．３２，　Ｈ：　６．９６，　Ｎ：
　３．７４　計算値；　Ｃ：　６５．４２，　Ｈ：　７
．０６，　Ｎ：３．６３　【００８７】得られた４−（
３−ジメチルエトキシシリルプロポキシ）ー４’ーニト
ロスチルベン２．４０ｇ（６２．０ｍｍｏｌ）をエタノ
ール１５ｍｌおよびテトラヒドロフラン６ｍｌに溶解し
、この溶液を水酸化ナトリウム２．０ｇ（５０ｍｍｏｌ
）を水２ｍｌおよびメタノール１５ｍｌに溶かした溶液
に注ぎ込み、さらにこの溶液に水酸化ナトリウム２．０
ｇ（５０ｍｍｏｌ）を水１０ｍｌに溶かした水溶液を加
えた。室温にて１０分間攪拌した後、この反応溶液をリ
ン酸二水素カリウム６．８ｇを含む過剰量の氷水中に注
ぎ込み、クロロホルムで抽出後有機相を無水硫酸ナトリ
ウムにて乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて精製し１．５０ｇの黄色固体
を得た。得られた生成物について、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ
、　Ｍａｓｓスペクトル分析ならびに元素分析を行ない
、目的物の４−（３−ジメチルヒドロキシシリルプロポ
キシ）　−４’−ニトロスチルベンであることを確認し
た。（収率；　６７．７％）　 【００８８】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．１８　（ｓ，　６Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ
３），　０．６６〜０．８４　（ｍ，　２Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　１．６９　（ｓ，　１Ｈ
，　Ｓｉ−ＯＨ），１．８１〜２．００　（ｍ，　２Ｈ
，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　４．００　（
ｔ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　６
．８７〜７．１６　（ｍ，　４Ｈ，　フェニレン基のプ
ロトンピーク），　７．４４〜７．６４　（ｍ，　４Ｈ
，　フェニレン基のプロトンピーク），　８．２０　（
ｄ，　２Ｈ，　ビニレン基のプロトンピーク）．ＩＲス
ペクトル（ｃｍ−１）；　３２８０　（水酸基の特性吸
収），　２９５０，　２８８０，　１５９０　（フェニ
レン基の特性吸収），　１５１０　（ニトロ基の特性吸
収），１３４０　（ニトロ基の特性吸収），　１２５０
　（Ｓｉ−Ｃ結合による特性吸収），　１１８０，　１
１０５，１０３０，　９７０，　８７０，　８４０．Ｍ
ａｓｓスペクトル（ｍ／ｅ）；　３５７　（Ｍ＋），　
３１５，　３００，　７５　（ＨＯＭｅ２Ｓｉ＋）．元
素分析値（％）；　測定値；　Ｃ：　６３．９０，　Ｈ
：　６．３８，　Ｎ：　３．９０　　　　　　　　　　
　　　　　　計算値；　Ｃ：　６３．８４，　Ｈ：　６
．４９，　Ｎ：　３．９２　　【００８９】実施例７　
　モノマーの合成４【００９０】 【化２１】 【００９１】参考例２で得られた４−（３−ジメチルヒ
ドロキシシリルプロポキシ）−４’−ニトロスチルベン
２．００ｇ（５．６０ｍｍｏｌ）をアルゴンガス雰囲気
下テトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、この溶液にト
リエチルアミン１．５６ｍｌ（１１．２ｍｍｏｌ）およ
び３ーメタクリロキシプロピルジメチルクロロシラン１
．２４ｇ（５．６２ｍｍｏｌ）を加え室温で一晩攪拌し
た。白色塩が生成するので、それをジエチルエーテルで
洗浄しながらろ別し溶媒を留去した後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて精製し２．４０ｇの黄色固体
を得た。得られた生成物について、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ
、　Ｍａｓｓスペクトル分析ならびに元素分析を行ない
、上記の構造で表わされるモノマーであることを確認し
た。（収率；　７９．１％）　 【００９２】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．１０　（ｓ，　１２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ３），０．３５〜０．７０　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２），１．５２〜１．９３
　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ
２），　１．９４　（ｄｄ，　３Ｈ，ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ
３）ＣＯＯ−），３．９６　（ｔ，　２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　４．１０　（ｔ，　２Ｈ，
　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），５．５４　（ｍ，
　１Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−），　６．１
０　（ｍ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−）
，６．８９〜７．１５　（ｍ，　４Ｈ，　フェニレン基
のプロトンピーク），７．４８〜７．６８　（ｍ，　４
Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク），８．２７　（
ｄ，　２Ｈ，　ビニレン基のプロトンピーク）．ＩＲス
ペクトル（ｃｍ−１）；　２９５０，　２８９０，　１
７７０　（カルボニル基の特性吸収），１６３５　（Ｃ
＝Ｃ結合による特性吸収），　１５９０　（フェニレン
基の特性吸収），１５１０　（ニトロ基の特性吸収），
　１３４０　（ニトロ基の特性吸収），　１２５０　（
Ｓｉ−Ｃ結合による特性吸収），　１１７５，　１１１
０，　１０５０　（シロキサン結合による特性吸収），
　９７０，　８４０，　８００．　Ｍａｓｓスペクトル
（ｍ／ｅ）；　５４１　（Ｍ＋），　２４８，　２１７
，　６９　（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯ＋），４１　（
ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）＋）．元素分析値（％）；　測定
値；　Ｃ：　６２．０１，　Ｈ：　７．２２，　Ｎ：　
２．５５　　　　　　　　　　　　　　　　計算値；　
Ｃ：　６２．０７，　Ｈ：　７．２６，　Ｎ：　２．５
９　【００９３】実施例８　　ポリマーの合成４【００
９４】 【化２２】 【００９５】実施例７で得られたモノマー２．０４ｇ（
３．７６ｍｍｏｌ）を用いて実施例２と同様に重合反応
および精製を行ない、１．４５ｇの黄色固体状のポリマ
ーが得られた。（収率；７１．１％）　得られたポリマ
ーについて、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲスペクトル分析および
元素分析を行ない、繰り返し単位が 【００９６】 【化２３】 【００９７】で表わされるポリマーであることを確認し
た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより求
めた数平均分子量および重量平均分子量は、ポリスチレ
ン換算値でそれぞれ４．０５ｘ１０４および８．９１ｘ
１０４であった。 このポリマーのガラス転移温度は６１℃であった。 【００９８】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．１０　（ｓ，　１２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ３），０．５０〜０．８０　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２），０．８５〜１．１０
　（ｍ，　３Ｈ，　−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）−），１．４
８〜２．１５　（ｍ，　６Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｏ　ｘ２　および−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）−），４
．００　（ｔ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−
Ｏ），　４．１５　（ｔ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ２−Ｏ），６．８５〜７．１６　（ｍ，４Ｈ，　
フェニレン基のプロトンピーク），　　７．４６〜７．
６５　（ｍ，　４Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク
），８．２０　（ｄ，　２Ｈ，　ビニレン基のプロトン
ピーク）．ＩＲスペクトル（ｃｍ−１）；　２９５０，
　２８８０，　１７１５　（カルボニル基の特性吸収）
，　　１５９０　（フェニレン基の特性吸収），　１５
１０　（ニトロ基の特性吸収），１３４０　（ニトロ基
の特性吸収），　１２５０　（Ｓｉ−Ｃ結合による特性
吸収），　１１７５，　１１１０，１０５０　（シロキ
サン結合による特性吸収），　９７０，　８４０，　８
００．　元素分析値（％）；　測定値；　Ｃ：　６１．
９８，　Ｈ：　７．３４，　Ｎ：　２．５１　計算値；
　Ｃ：６２．０７，　Ｈ：　７．２６，　Ｎ：　２．５
９　【００９９】参考例３　　メソゲン基を有するシラ
ノール化合物の合成３ 【０１００】 【化２４】 【０１０１】ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル１５．０ｇ
（９８．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１３．０ｇ（９４
．１ｍｍｏｌ）をアセトン１５０ｍｌ中に混合した溶液
に、臭化アリル１３ｍｌ（１５０ｍｍｏｌ）を加えアル
ゴンガス雰囲気下８０℃で２時間攪拌した。この溶液に
水を加え酢酸エチルにて抽出した後、有機相を５％水酸
化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製し１８．６ｇの無色透明液体を得た。得られた生
成物について、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、　Ｍａｓｓスペク
トル分析を行ない、目的物のｐ−アリロキシ安息香酸メ
チルであることを確認した。（収率；９６．６％）　【
０１０２】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３，
ｐｐｍ）；　３．８８　（ｓ，　３Ｈ，　−ＣＯＯＣＨ
３），４．５８　（ｄｔ，　２Ｈ，　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ
２Ｏ−），　５．３２（ｄｄ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝ＣＨ
ＣＨ２Ｏ−），５．４３　（ｄｄ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝
ＣＨＣＨ２Ｏ−），　５．８６〜６．２２　（ｍ，　１
Ｈ，　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），６．９２（ｄ，　２
Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク），７．９８（ｄ
，２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク）．　　ＩＲ
スペクトル（ｃｍ−１）；　２９６０，　１７２０（カ
ルボニル基の特性吸収），１６１０（フェニレン基の特
性吸収），　１５１０，　１４３５，　１２８０，　１
２５５，　１１７０，　１１１０，１０２０，　８４５
，　７７０．　Ｍａｓｓスペクトル（ｍ／ｅ）；　１９
２　（Ｍ＋），１６１，　４１　（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２
＋）．　　 【０１０３】ここで得られたｐ−アリロキシ安息香酸メ
チル１８．０ｇ（９３．６ｍｍｏｌ）をエタノール６０
０ｍｌに溶解し、この溶液を水酸化ナトリウム１２．０
ｇ（３００ｍｍｏｌ）を水８０ｍｌおよびメタノール１
００ｍｌに溶かした溶液に注ぎ込み、さらに８０℃にて
２時間還流させた。溶媒を留去し得られた白色固体を水
に溶解し、酸性になるまで塩酸を加えると白色沈澱を生
じた。これを塩化メチレンにて抽出し、有機相を飽和食
塩水で洗浄した後無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。 溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製し１４．７ｇの白色固体を得た。得られた生成物
について、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、　Ｍａｓｓスペクトル
分析を行ない、目的物のｐ−アリロキシ安息香酸である
ことを確認した。（収率；　８８．１％）　【０１０４
】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３，　ｐｐｍ
）；　４．５６　（ｄｔ，　２Ｈ，　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ
２Ｏ−），　５．２７　（ｄｄ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ
ＨＣＨ２Ｏ−），　５．４３　（ｄｄ，　１Ｈ，　ＣＨ
２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），　５．８４〜６．２８　（ｍ，
　１Ｈ，　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），６．９０　（ｄ
，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク），７．９
５　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク）
．ＩＲスペクトル（ｃｍ−１）；　２４５０〜３０００
（カルボン酸の−ＯＨ基の特性吸収），　１６８０　（
カルボニル基の特性吸収），　１６００　（フェニレン
基の特性吸収），　１５５０，１４３０，　１３５０，
　１２５０，　１１８０，　１０１０，　１０００，　
９３０，　８５０，　７７０．Ｍａｓｓスペクトル（ｍ
／ｅ）；　１７８　（Ｍ＋），　４１　（ＣＨ２＝ＣＨ
ＣＨ２＋）．　　【０１０５】五酸化リン９０ｇにクロ
ロホルム１００ｍｌおよびジエチルエーテル２００ｍｌ
を加え、アルゴンガス雰囲気下６０℃にて２日間還流し
た後溶媒を留去すると、ポリリン酸エステル（以下ＰＰ
Ｅと略記する）が粘性のある無色の液体として得られた
。このＰＰＥ３０．０ｇとｐ−アリロキシ安息香酸５．
００ｇ　（２８．１ｍｍｏｌ）およびｐ−プロポキシフ
ェノール４．４０ｇ（２８．９ｍｍｏｌ）をアルゴンガ
ス雰囲気下クロロホルム１００ｍｌに溶解し、室温にて
一晩攪拌した。水を加え塩化メチレンにて抽出し、有機
相を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し溶媒を留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し８．３
０ｇの白色固体を得た。得られた生成物について、１Ｈ
−ＮＭＲ、ＩＲ、　Ｍａｓｓスペクトル分析ならびに元
素分析を行ない、目的物のｐ−プロポキシフェニルｐ−
アリロキシベンゾエートであることを確認した。（収率
；　９４．６％、融点；　７１℃）　【０１０６】１Ｈ
−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３，　ｐｐｍ）；　
１．０５（ｔ，　３Ｈ，　−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），
１．７０〜１．９４　（ｍ，　２Ｈ，　−ＯＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ３），　３．９３　（ｔ，　２Ｈ，　−ＯＣＨ２
ＣＨ２ＣＨ３），４．６３　（ｄｔ，　２Ｈ，　ＣＨ２
＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），　５．３６　（ｄｄ，　１Ｈ，　
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２０−），５．４３　（ｄｄ，　１Ｈ
，　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），　５．８８〜６．１３
　（ｍ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−）６．８５
〜７．１６　（ｍ，　６Ｈ，　フェニレン基のプロトン
ピーク），８．１４　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基の
プロトンピーク）．ＩＲスペクトル（ｃｍ−１）；　２
９５０，　１７２５　（カルボニル基の特性吸収），１
６０５　（フェニレン基の特性吸収），　１５１５，　
１４８０，　１４６０，　１４３０，　１３２０，　１
３１０，　１２８０，　１２６０，　１１７０，　１０
８０，１０２０，　９４０，　８５０，　８００，　７
６０．Ｍａｓｓスペクトル（ｍ／ｅ）；　３１２　（Ｍ
＋），　２７９，　１６１，　４１　（ＣＨ２＝ＣＨＣ
Ｈ２＋）．　元素分析値（％）；　測定値；　Ｃ：　７
３．０４，　Ｈ：　６．４１　計算値；　Ｃ：　７３．
０６，　Ｈ：　６．４５　【０１０７】得られたｐ−プ
ロポキシフェニルｐ−アリロキシベンゾエート３．５０
ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）とジメチルエトキシシラン７．
０ｍｌ（５０．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１２
０ｍｌに溶解し、ジシクロペンタジエニルプラチナムジ
クロリドの塩化メチレン溶液（０．１ｍｏｌ／ｌ）０．
１０ｍｌを加え、アルゴンガス雰囲気下５０℃にて一晩
攪拌した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製し３．５１ｇの無色透明液体を得
た。得られた生成物について、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、　
Ｍａｓｓスペクトル分析ならびに元素分析を行ない、目
的物のｐ−プロポキシフェニルｐ−（３−ジメチルエト
キシシリルプロポキシ）ベンゾエートであることを確認
した。（収率；　７５．２％）　【０１０８】１Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）；　０．１
５　（ｓ，　６Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ３），　０．６４〜０
．９３　（ｍ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−
Ｏ），　１．０４　（ｔ，　３Ｈ，　−ＯＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ３），１．２０　（ｔ，　３Ｈ，　Ｓｉ−ＯＣＨ２
ＣＨ３），１．７０〜２．１６（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ，　−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）
，３．６９　（ｑ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＯＣＨ２ＣＨ３）
，　３．９３　（ｔ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｏ），　４．１２　（ｔ，　２Ｈ，　−ＯＣＨ２
ＣＨ２ＣＨ３），６．８６〜７．１６　（ｍ，　６Ｈ，
　フェニレン基のプロトンピーク），８．１２　（ｄ，
　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク）．ＩＲスペ
クトル（ｃｍ−１）；　２９５０，　２８８０，　１７
３０　（カルボニル基の特性吸収），１６１０　（フェ
ニレン基の特性吸収），１５８０，　１４８０，　１４
００，　１３２０，　１２６０　（Ｓｉ−Ｃ結合による
特性吸収），　１１９０，　１０１０，　９８０，　９
５０，　８５０，　８００，　７７０．Ｍａｓｓスペク
トル（ｍ／ｅ）；　４１６　（Ｍ＋），　２６５，　１
６１，　１４５，　１０３　（ＥｔＯＭｅ２Ｓｉ＋），
５９　（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｏ＋）．【０１０９】ここ
で得られたｐ−プロポキシフェニル　ｐ−（３−ジメチ
ルエトキシシリルプロポキシ）ベンゾエート３．５０ｇ
（８．４０ｍｍｏｌ）をアセトン１００ｍｌに溶解し、
この溶液を０℃にて炭酸カリウム３．５ｇ（２５．３ｍ
ｍｏｌ）を水３０ｍｌおよびアセトン１００ｍｌに溶か
した溶液に注ぎ込み、さらに、この溶液に炭酸カリウム
３．５ｇ（２５．３ｍｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶かし
た水溶液を加えた。０℃にて２時間攪拌した後、この反
応溶液をリン酸二水素カリウム８．０ｇを含む過剰量の
氷水中に注ぎ込み、塩化メチレンで抽出後有機相を無水
硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去した後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し２．６８ｇ
の白色固体を得た。得られた生成物について、１Ｈ−Ｎ
ＭＲ、ＩＲ、　Ｍａｓｓスペクトル分析ならびに元素分
析を行ない、目的物のｐ−プロポキシフェニル　ｐ−（
３−ジメチルヒドロキシシリルプロポキシ）ベンゾエー
トであることを確認した。（収率；　８２．２％）【０
１１０】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３，ｐ
ｐｍ）；　０．１９　（ｓ，　６Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ３）
，０．６６〜０．８５　（ｍ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２
ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　１．０４　（ｔ，　３Ｈ，　−
ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．６４　（ｓ，　１Ｈ，　
Ｓｉ−ＯＨ），　１．６６〜２．００　（ｍ，　４Ｈ，
　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ３），３．９３　（ｔ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ２−Ｏ），　４．０３　（ｔ，　２Ｈ，　−ＯＣ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ３），６．８５〜７．１６（ｍ，　６Ｈ
，　フェニレン基のプロトンピーク），８．１３　（ｄ
，２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク）．ＩＲスペ
クトル（ｃｍ−１）；　３４５０　（水酸基の特性吸収
），　２９８０，　２９００，　１７２０　（カルボニ
ル基の特性吸収），　１６５０　（フェニレン基の特性
吸収），　１４４０，１３２０，　１２８０，　１２６
０　（Ｓｉ−Ｃ結合による特性吸収），　１２００，　
１１７０，　１１１０，　１０８０，１０１０，　９０
０，　８５０．　Ｍａｓｓスペクトル（ｍ／ｅ）；　３
８８　（Ｍ＋），　２３７，　１９５，　１２１，７５
　（ＨＯＭｅ２Ｓｉ＋）．　 【０１１１】実施例９　　モノマーの合成５【０１１２
】 【化２５】 【０１１３】参考例３で得られたｐ−プロポキシフェニ
ル　ｐ−（３−ジメチルヒドロキシシリルプロポキシ）
ベンゾエート１．５０ｇ（３．８６ｍｍｏｌ）をアルゴ
ンガス雰囲気下テトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、
この溶液にトリエチルアミン０．６５ｍｌ（４．６６ｍ
ｍｏｌ）および３ーメタクリロキシプロピルジメチルク
ロロシラン１．００ｇ（４．５３ｍｍｏｌ）を加え室温
で一晩攪拌した。白色塩が生成するので、それをジエチ
ルエーテルで洗浄しながらろ別し溶媒を留去した後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し２．００
ｇの淡黄色液体を得た。得られた生成物について、１Ｈ
−ＮＭＲ、ＩＲ、　Ｍａｓｓスペクトル分析ならびに元
素分析を行ない、上記の構造で表わされるモノマーであ
ることを確認した。（収率；　９０．５％）　 【０１１４】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．１０　（ｓ，　１２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ３），０．４７〜０．７５　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２），　１．０４　（ｔ，
　３Ｈ，　−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），１．５７〜１．
９６　（ｍ，　９Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ
　ｘ２，　−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，　ＣＨ２＝Ｃ（Ｃ
Ｈ３）ＣＯＯ−），３．９３　（ｔ，　４Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２），４．０５　（ｔ，　
２Ｈ，　−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３），　５．５４　（ｍ
，　１Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−）６．１０
　（ｍ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−），
６．８５〜７．１６　（ｍ，　６Ｈ，　フェニレン基の
プロトンピーク），８．１２　（ｄ，　２Ｈ，　フェニ
レン基のプロトンピーク）．　ＩＲスペクトル（ｃｍ−
１）；　２９９０，　２９００，　１７４０　（カルボ
ニル基の特性吸収），１６５０　（フェニレン基の特性
吸収），　１６１５　（Ｃ＝Ｃ結合による特性吸収），
１５２０　（フェニレン基の特性吸収），　１２６０　
（Ｓｉ−Ｃ結合による特性吸収），１１７０，　１０８
０，　１０５５（シロキサン結合による特性吸収），　
８５０，　８００．Ｍａｓｓスペクトル（ｍ／ｅ）；　
５７２　（Ｍ＋），　４２１，　２７９，　２１７，　
６９　（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯ＋），　　４１　（
ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）＋）．　【０１１５】実施例１０
　　ポリマーの合成５【０１１６】 【化２６】 【０１１７】実施例９で得られたモノマー１．９０ｇ（
３．３２ｍｍｏｌ）を用いて実施例２と同様に重合反応
および精製を行ない、１．５１ｇの白色のポリマーが得
られた。（収率；　７９．５％）　得られたポリマーに
ついて、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲスペクトル分析および元素
分析を行ない、繰り返し単位が【０１１８】 【化２７】 【０１１９】で表わされるポリマーであることを確認し
た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより求
めた数平均分子量および重量平均分子量は、ポリスチレ
ン換算値でそれぞれ４．２６ｘ１０４および１．０６ｘ
１０５であった。 このポリマーのガラス転移温度は２５℃であった。この
ポリマーのガラス転移温度は−３℃であった。 【０１２０】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．１０　（ｓ，　１２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ３），０．４５〜０．８０　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２），０．８５〜１．１０
　（ｍ，　６Ｈ，　−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）−，　−ＯＣ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ３），　１．４８〜２．１５　（ｍ，　
８Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２，　−Ｏ
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，　−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）−），３
．９４　（ｔ，　４Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−
Ｏ　ｘ２），　４．０５　（ｔ，　２Ｈ，−ＯＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＨ３），６．８５〜７．１６　（ｍ，　６Ｈ，　
フェニレン基のプロトンピーク），８．１２　（ｄ，　
２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク）．ＩＲスペク
トル（ｃｍ−１）；　２９９０，　２９００，　１７３
０　（カルボニル基の特性吸収），１６５０　（フェニ
レン基の特性吸収），　１５２０　（フェニレン基の特
性吸収），１２５０　（Ｓｉ−Ｃ結合による特性吸収）
，　１１７０，　１０８０，１０５５　（シロキサン結
合による特性吸収），　８５０，　８００．【０１２１
】参考例４　　メソゲン基を有するシラノール化合物の
合成４ 【０１２２】 【化２８】 【０１２３】ＰＰＥ３０．０ｇとｐ−アリロキシ安息香
酸５．００ｇ（２８．１ｍｍｏｌ）および４ーシアノー
４’ーヒドロキシビフェニル５．６０ｇ（２８．７ｍｍ
ｏｌ）をアルゴンガス雰囲気下クロロホルム１２０ｍｌ
に溶解し、室温にて一晩攪拌した。水を加え塩化メチレ
ンにて抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し
溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて精製し９．００ｇの白色固体を得た。得られた生
成物について、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、　Ｍａｓｓスペク
トル分析ならびに元素分析を行ない、目的物の４−（４
’−シアノビフェニル）　ｐ−アリロキシベンゾエート
であることを確認した。 （収率；　９２．１％）　 【０１２４】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，　ｐｐｍ）；　４．６５　（ｄｔ，　２Ｈ，　ＣＨ２
＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），５．３５　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｃ
Ｈ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），　５．４５　（ｄｄ，　１Ｈ
，　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），　５．８５〜６．３０
　（ｍ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），７．０
１　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク）
，７．３２　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトン
ピーク），７．６４　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基の
プロトンピーク），７．７１　（ｄ，　４Ｈ，　フェニ
レン基のプロトンピーク），８．１７　（ｄ，　２Ｈ，
　フェニレン基のプロトンピーク），ＩＲスペクトル（
ｃｍ−１）；　２９６０，　２２４０　（Ｃ−Ｎ結合に
よる特性吸収），１７２５　（カルボニル基の特性吸収
），　１６００　（フェニレン基の特性吸収），　１５
８０，１５１０，　１５００，　１４２０，　１３２０
，　１２６０，　１２１０，　１１７０，　１０７０，
　１０００，　９５０，　８２５，　７６５．Ｍａｓｓ
スペクトル（ｍ／ｅ）；　３５５　（Ｍ＋），　１６１
，　４１　（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２＋）．元素分析値（％
）；　測定値；　Ｃ：　７７．６９，　Ｈ：　４．７９
，　Ｎ：　３．９１　　　　　　　　　　　　　　　　
計算値；　Ｃ：　７７．７３，　Ｈ：　７．８２，　Ｎ
：　３．９４　【０１２５】得られた４−（４’−シア
ノビフェニル）　ｐ−アリロキシベンゾエート２．００
ｇ（５．６３ｍｍｏｌ）とジメチルエトキシシラン３．
０ｍｌ（２１．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン６０
ｍｌに溶解し、ジシクロペンタジエニルプラチナムジク
ロリドの塩化メチレン溶液（０．１ｍｏｌ／ｌ）０．２
０ｍｌを加え、アルゴンガス雰囲気下５０℃にて３時間
攪拌した。溶媒を留去した後、目的物の４−（４’−シ
アノビフェニル）　ｐ−（３ージメチルエトキシシリル
プロポキシ）ベンゾエートを粗生成物として得た。その
構造は１Ｈ−ＮＭＲにて確認したが、不安定な化合物で
あったためそのまま次の反応に供した。 【０１２６】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．１５　（ｓ，　６Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ
３），　０．６４〜０．９３　（ｍ，　２Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　１．２０　（ｔ，　３Ｈ
，　Ｓｉ−ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６８〜２．００　（
ｍ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　３
．７０　（ｑ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＯＣＨ２ＣＨ３），３
．９５　（ｔ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−
Ｏ），　７．００　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプ
ロトンピーク），７．３２　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレ
ン基のプロトンピーク），７．６１〜７．７６　（ｍ，
　６Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク），８．１７
　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク）． 【０１２７】ここで得られた粗生成物２．１０ｇをアセ
トン２０ｍｌおよびテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解
し、この溶液を室温にて炭酸カリウム３．５ｇ（２５．
３ｍｍｏｌ）を水２０ｍｌおよびアセトン６０ｍｌに溶
かした溶液に注ぎ込み、さらにこの溶液に炭酸カリウム
３．５ｇ（２５．３ｍｍｏｌ）を水７０ｍｌに溶かした
水溶液を加えた。室温にて２時間攪拌した後、この反応
溶液をリン酸二水素カリウム８．０ｇを含む過剰量の氷
水中に注ぎ込み、塩化メチレンで抽出後有機相を無水硫
酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去した後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し１．３５ｇの
白色固体を得た。得られた生成物について、１Ｈ−ＮＭ
Ｒ、ＩＲ、　Ｍａｓｓスペクトル分析ならびに元素分析
を行ない、目的物の４−（４’−シアノビフェニル）　
ｐ−（３−ジメチルヒドロキシシリルプロポキシ）ベン
ゾエートであることを確認した。（収率；　２段階で５
５．５％）【０１２８】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（
ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）；　０．１９　（ｓ，　６Ｈ，　
Ｓｉ−ＣＨ３），０．６７〜０．８６　（ｍ，　２Ｈ，
　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　１．６５　（ｓ
，　１Ｈ，　Ｓｉ−ＯＨ）１．８４〜１．９４　（ｍ，
　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　４．０
６　（ｔ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ）
，７．００　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトン
ピーク），７．３２　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基の
プロトンピーク），７．６０〜７．７７　（ｍ，　６Ｈ
，　フェニレン基のプロトンピーク），８．１６　（ｄ
，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク）．ＩＲス
ペクトル（ｃｍ−１）；　３３５０　（水酸基の特性吸
収），　２９７０，　２９００，２２４０　（Ｃ−Ｎ結
合による特性吸収），　１７３０　（カルボニル基の特
性吸収），１６１０　（フェニレン基の特性吸収），　
１５１０，　１２７０　（Ｓｉ−Ｃ結合による特性吸収
），１２１５，　１１７５，　１０８０，　１００５，
　９００，　８８０，　８５０，　８１０．Ｍａｓｓス
ペクトル（ｍ／ｅ）；　４３１　（Ｍ＋），　４１６（
Ｍ＋−Ｍｅ），　２３７，　１９５，　１２１，　７５
　（ＨＯＭｅ２Ｓｉ＋）．元素分析値（％）；　測定値
；　Ｃ：　６９．４６，　Ｈ：　５．６９，　Ｎ：　３
．３８　　　　　　　　　　　　　　　　計算値；　Ｃ
：　６９．５８，　Ｈ：　５．８４，　Ｎ：　３．２５
　【０１２９】実施例１１　　モノマーの合成６【０１
３０】 【化２９】 【０１３１】参考例４で得られた４−（４’−シアノビ
フェニル）　ｐ−（３−ジメチルヒドロキシシリルプロ
ポキシ）ベンゾエート２．７０ｇ（６．２６ｍｍｏｌ）
をアルゴンガス雰囲気下テトラヒドロフラン１０ｍｌに
溶解し、この溶液にトリエチルアミン１．３０ｍｌ（９
．３２ｍｍｏｌ）および３ーメタクリロキシプロピルジ
メチルクロロシラン１．８０ｇ（８．１６ｍｍｏｌ）を
加え室温で一晩攪拌した。白色塩が生成するので、それ
をジエチルエーテルで洗浄しながらろ別し溶媒を留去し
た後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し
３．１０ｇの白色固体を得た。得られた生成物について
、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、　Ｍａｓｓスペクトル分析なら
びに元素分析を行ない、上記の構造で表わされるモノマ
ーであることを確認した。（収率；　８０．４％）　 【０１３２】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．１０　（ｓ，　１２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ３），０．４８〜０．８０　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２），１．５９〜１．９０
　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ
２），　１．９７　（ｄｄ，　３Ｈ，ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ
３）ＣＯＯ−），４．００　（ｔ，　２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　４．０９　（ｔ，　２Ｈ，
　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），５．５７　（ｍ，
　１Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−），　６．１
３　（ｍ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−）
，７．００　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトン
ピーク），７．３２　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基の
プロトンピーク），７．６０〜７．７７　（ｍ，　６Ｈ
，　フェニレン基のプロトンピーク），８．１６　（ｄ
，２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク）．ＩＲスペ
クトル（ｃｍ−１）；　２９７０，　２９００，　２２
４０　（Ｃ−Ｎ結合による特性吸収），１７３０　（カ
ルボニル基の特性吸収），　１６２５，　１６１０　（
フェニレン基の特性吸収），１５１０，　１２６０　（
Ｓｉ−Ｃ結合による特性吸収），　１１７０，　１０８
０，１０６０　（シロキサン結合による特性吸収），　
８５０，　８００．Ｍａｓｓスペクトル（ｍ／ｅ）；　
６００　（Ｍ＋−Ｍｅ），　５１６，　４２１，　２１
７，　１２１，６９　（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ＋
），　４１　（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）＋）．元素分析値
（％）；　測定値；　Ｃ：　６６．３６，　Ｈ：　６．
７９，　Ｎ：　２．２９　　　　　　　　　　　　　　
　　計算値；　Ｃ：　６６．３１，　Ｈ：　６．７１，
　Ｎ：　２．２７　【０１３３】実施例１２　　ポリマ
ーの合成６【０１３４】 【化３０】 【０１３５】実施例１１で得られたモノマー０．５０ｇ
（０．３５ｍｍｏｌ）を用いて実施例２と同様に重合反
応および精製を行ない、０．３５ｇの白色固体状のポリ
マーが得られた。 （収率；　７０．０％）　得られたポリマーについて、
１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲスペクトル分析および元素分析を行
ない、繰り返し単位が 【０１３６】 【化３１】 【０１３７】で表わされるポリマーであることを確認し
た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより求
めた数平均分子量および重量平均分子量は、ポリスチレ
ン換算値でそれぞれ２．０８ｘ１０４および３．６８ｘ
１０４であった。 このポリマーのガラス転移温度は２２℃であった。また
、ＤＳＣ測定および偏光顕微鏡観察により、このポリマ
ーは２８℃から２３０℃までの幅広い温度範囲でスメク
チック液晶相を示した。 【０１３８】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．１０　（ｓ，　１２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ３），０．４５〜０．７０　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２），　０．７５〜１．１
０（ｍ，　３Ｈ，　−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）−），１．４
８〜２．００（ｍ，　６Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
２−Ｏ　ｘ２，　−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）−），３．９２
　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ
２），７．００　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロ
トンピーク），７．３２　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン
基のプロトンピーク），７．６０〜７．７７　（ｍ，　
６Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク），８．１６　
（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク）．Ｉ
Ｒスペクトル（ｃｍ−１）；　２９７０，　２９００，
　２２４０　（Ｃ−Ｎ結合による特性吸収），１７３０
　（カルボニル基の特性吸収），　１６１０　（フェニ
レン基の特性吸収），　１５１０，１２６０　（Ｓｉ−
Ｃ結合による特性吸収），　１１７０，１０８０，１０
６０　（シロキサン結合による特性吸収），　８５０，
８００． 元素分析値（％）；　測定値；　Ｃ：　６６．１３，　
Ｈ：　６．７３，　Ｎ：　２．２２　　　　　　　　　
　　　　　　　計算値；　Ｃ：　６６．３１，　Ｈ：　
６．７１，　Ｎ：　２．２７　　　【０１３９】実施例
１３　　ポリマーの合成７【０１４０】 【化３２】 【０１４１】実施例１で得られたモノマー０．４０ｇ（
０．７６ｍｍｏｌ）および実施例１１で得られたモノマ
ー０．４７ｇ（０．７６ｍｍｏｌ）を用いて実施例２と
同様に重合反応および精製を行ない、０．３７ｇの白色
固体状のポリマーが得られた。（収率；　４２．５％）
　得られたポリマーについて、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲスペ
クトル分析および元素分析を行ない、繰り返し単位が 【０１４２】 【化３３】 【０１４３】および 【０１４４】 【化３４】 【０１４５】で表わされる共重合体であることを確認し
た。ここで、前者の繰り返し単位と後者の繰り返し単位
のモル比は、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルおよび元素分析の
結果から、４８／５２（ｍｏｌ％）であった。ゲルパー
ミエーションクロマトグラフィーにより求めた数平均分
子量および重量平均分子量は、ポリスチレン換算値でそ
れぞれ１．０６ｘ１０４および１．７８ｘ１０４であっ
た。このポリマーのガラス転移温度は９℃であった。 【０１４６】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．１０　（ｓ，　Ｓｉ−ＣＨ３），０
．４５〜０．７０　（ｍ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２
−Ｏ），　０．７５〜１．１０　（ｍ，　−ＣＨ２Ｃ（
ＣＨ３）−）１．４５〜２．００　（ｍ，　Ｓｉ−ＣＨ
２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ，　−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）−），３
．６５〜４．００　（ｍ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２
−Ｏ），７．００　（ｄ，　フェニレン基のプロトンピ
ーク），７．３２　（ｄ，　フェニレン基のプロトンピ
ーク），７．６０〜７．８０　（ｍ，　フェニレン基の
プロトンピーク），８．１６　（ｄ，　２Ｈ，　フェニ
レン基のプロトンピーク）．ＩＲスペクトル（ｃｍ−１
）；　２９７０，　２９００，　２２４０　（Ｃ−Ｎ結
合による特性吸収），１７３０　（カルボニル基の特性
吸収），　１６１０　（フェニレン基の特性吸収），　
１５１０，１２６０　（Ｓｉ−Ｃ結合による特性吸収）
，　１１７０，　１０８０，１０６０　（シロキサン結
合による特性吸収），８５０，　８００．元素分析値（
％）；　測定値；　Ｃ：　６５．８８，　Ｈ：　７．３
１，　Ｎ：　２．５１　【０１４７】実施例１４　　ポ
リマーの合成８実施例１で得られたモノマー０．４０ｇ
（０．７６ｍｍｏｌ）および実施例１１で得られたモノ
マー１．４１ｇ（２．２９ｍｍｏｌ）を用いて実施例２
と同様に重合反応および精製を行ない、０．５８ｇの白
色固体状のポリマーが得られた。（収率；　３２．０％
）　得られたポリマーについて、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲス
ペクトル分析および元素分析を行ない、繰り返し単位が
実施例１３で得られたポリマーと同様な共重合体である
ことを確認した。 ここで、実施例１３中に示した前者の繰り返し単位と後
者の繰り返し単位のモル比は、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル
および元素分析の結果から３３／６７（ｍｏｌ％）であ
った。なお、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいてフェニレ
ン基由来のピーク強度が異なる以外は、１Ｈ−ＮＭＲお
よびＩＲスペクトルは実施例１３の場合と同様であった
。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより求め
た数平均分子量および重量平均分子量は、ポリスチレン
換算値でそれぞれ７．１５ｘ１０４および１．４７ｘ１
０５であった。このポリマーのガラス転移温度は１６℃
であった。また、ＤＳＣ測定および偏光顕微鏡観察によ
り、このポリマーは４５℃から１４８℃までの幅広い温
度範囲でネマチック液晶相を示した。 元素分析値（％）；　測定値；Ｃ：　６６．０５，　Ｈ
：　７．１９，　Ｎ：　２．４３　【０１４８】実施例
１５　　ポリマーの合成９実施例１で得られたモノマー
０．１０ｇ（０．１９ｍｍｏｌ）および実施例１１で得
られたモノマー２．２２ｇ（３．６１ｍｍｏｌ）を用い
て実施例２と同様に重合反応および精製を行ない、１．
２９ｇの白色固体状のポリマーが得られた。（収率；　
５５．６％）　得られたポリマーについて、１Ｈ−ＮＭ
Ｒ、ＩＲスペクトル分析および元素分析を行ない、繰り
返し単位が実施例１３で得られたポリマーと同様な共重
合体であることを確認した。ここで、実施例１３中に示
した前者の繰り返し単位と後者の繰り返し単位のモル比
は、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルおよび元素分析の結果から
４／９６（ｍｏｌ％）であった。なお、１Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルにおいてフェニレン基由来のピーク強度が異な
る以外は、１Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲスペクトルは実施例
１３の場合と同様であった。ゲルパーミエーションクロ
マトグラフィーにより求めた数平均分子量および重量平
均分子量は、ポリスチレン換算値でそれぞれ１．４１ｘ
１０４および２．４０ｘ１０４であった。 このポリマーのガラス転移温度は１８℃であった。また
、ＤＳＣ測定および偏光顕微鏡観察により、このポリマ
ーは２５℃から１７０℃までの幅広い温度範囲でネマチ
ック液晶相を示した。 元素分析値（％）；　測定値；Ｃ：　６６．２８，　Ｈ
：　６．８８，　Ｎ：　２．３０　【０１４９】参考例
５　　メソゲン基を有するシラノール化合物の合成５ 【０１５０】 【化３５】 【０１５１】ＰＰＥ１５．０ｇとｐ−アリロキシ安息香
酸４．００ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）およびｐーシアノフ
ェノール２．６６ｇ（２２．３ｍｍｏｌ）をアルゴンガ
ス雰囲気下クロロホルム１００ｍｌに溶解し、室温にて
一晩攪拌した。水を加え塩化メチレンにて抽出し、有機
相を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し溶媒を留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し４．８
０ｇの白色固体を得た。得られた生成物について、１Ｈ
−ＮＭＲ、ＩＲ、Ｍａｓｓスペクトル分析を行ない、目
的物のｐ−シアノフェニル　ｐ−アリロキシベンゾエー
トであることを確認した。（収率；　７６．７％）　【
０１５２】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３，
　ｐｐｍ）；　４．６３　（ｄｔ，　２Ｈ，　ＣＨ２＝
ＣＨＣＨ２Ｏ−），５．３６　（ｄｄ，　１Ｈ，　ＣＨ
２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），　５．４５　（ｄｄ，　１Ｈ，
　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），　５．８８〜６．２４　
（ｍ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），７．０１
　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク），
７．３４　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピ
ーク），７．７３　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプ
ロトンピーク），８．１３　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレ
ン基のプロトンピーク），ＩＲスペクトル（ｃｍ−１）
；　２９６０，　２２３０　（Ｃ−Ｎ結合による特性吸
収），１７２０　（カルボニル基の特性吸収），　１６
００　（フェニレン基の特性吸収），　１５８０，１５
００，　１４５０，　１４２０，　１３２５，　１３１
０，　１２６０，　１２００，　１１８０，　１０６０
，　９９０，　９２０，　８８０，　８４０，　７５５
．Ｍａｓｓスペクトル（ｍ／ｅ）；　２７９　（Ｍ＋）
，　１６１，　４１　（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２＋）．【０
１５３】得られたｐ−シアノフェニル　ｐ−アリロキシ
ベンゾエート１．９０ｇ（５．７２ｍｍｏｌ）とジメチ
ルエトキシシラン２．５０ｍｌ（１８．２ｍｍｏｌ）を
テトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、ジシクロペンタ
ジエニルプラチナムジクロリドの塩化メチレン溶液（０
．１ｍｏｌ／ｌ）０．２０ｍｌを加え、アルゴンガス雰
囲気下５０℃にて３時間攪拌した。溶媒を留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し１．８
０ｇの無色透明液体を得た。得られた生成物について、
１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、　Ｍａｓｓスペクトル分析を行な
い、目的物のｐ−シアノフェニル　ｐ−（３ージメチル
エトキシシリルプロポキシ）ベンゾエートであることを
確認した。（収率；　７２．９％）　 【０１５４】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．１４　（ｓ，　６Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ
３），　０．６３〜０．８２　（ｍ，　２Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　１．１９　（ｔ，　３Ｈ
，　Ｓｉ−ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６０〜１．９８　（
ｍ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　３
．６８　（ｑ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＯＣＨ２ＣＨ３），４
．０３　（ｔ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−
Ｏ），　６．９７　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプ
ロトンピーク），７．３４　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレ
ン基のプロトンピーク）．７．７２　（ｄ，　２Ｈ，　
フェニレン基のプロトンピーク），８．１２　（ｄ，　
２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク）．ＩＲスペク
トル（ｃｍ−１）；　３０００，　２９６０，　２８９
０，２２００　（Ｃ−Ｎ結合による特性吸収），１７３
０　（カルボニル基の特性吸収），　１６００　（フェ
ニレン基の特性吸収），　１５８０，１５１０，　１４
７５，　１４２０，　１４１０，　１３９０，　１２６
０　（Ｓｉ−Ｃ結合による特性吸収），　１２００，　
１１５０，　１０４０，　９９０，　９４０，　８８０
，　８４０，　８００，　７７０，　７５０．Ｍａｓｓ
スペクトル（ｍ／ｅ）；　３６８　（Ｍ＋−Ｍｅ），　
３２６，　２６５，　１４５，　１２１，　１０３　（
ＥｔＯＭｅ２Ｓｉ＋）， 【０１５５】得られたｐ−シアノフェニル　ｐ−（３ー
ジメチルエトキシシリルプロポキシ）ベンゾエート１．
７５ｇをアセトン３５ｍｌに溶解し、この溶液を室温に
て炭酸カリウム１．５ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）を水２５
ｍｌおよびアセトン６０ｍｌに溶かした溶液に注ぎ込み
、さらにこの溶液に炭酸カリウム１．５ｇ（１０．９ｍ
ｍｏｌ）を水４５ｍｌに溶かした水溶液を加えた。室温
にて２時間攪拌した後、この反応溶液をリン酸二水素カ
リウム５．０ｇを含む過剰量の氷水中に注ぎ込み、塩化
メチレンで抽出後有機相を無水硫酸ナトリウムにて乾燥
した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて精製し１．４０ｇの白色固体を得た。得ら
れた生成物について、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、　Ｍａｓｓ
スペクトル分析を行ない、目的物のｐ−シアノフェニル
　ｐ−（３−ジメチルヒドロキシシリルプロポキシ）ベ
ンゾエートであることを確認した。（収率；　８６．４
％）【０１５６】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣ
ｌ３，ｐｐｍ）；　０．１９　（ｓ，　６Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ３），０．６７〜０．８９　（ｍ，　２Ｈ，　Ｓｉ
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　１．７０　（ｓ，　１
Ｈ，　Ｓｉ−ＯＨ）１．８３〜２．０２　（ｍ，　２Ｈ
，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　３．６７　（
ｔ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），６．
９８　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク
），７．３５　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロト
ンピーク），７．７３　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基
のプロトンピーク），８．１２（ｄ，　２Ｈ，　フェニ
レン基のプロトンピーク）．ＩＲスペクトル（ｃｍ−１
）；　３５００　（水酸基の特性吸収），　２９５０，
２８８０，２２４０　（Ｃ−Ｎ結合による特性吸収），
　１９３０，　１７２０　（カルボニル基の特性吸収）
，１６００　（フェニレン基の特性吸収），　１５１０
，，　１４７０，　１４１０，　１３９０，　１３２０
，１２５０　（Ｓｉ−Ｃ結合による特性吸収），　１２
００，　１１５０，　１０４０，　１０００，　８７０
，　８２０，　７６０．Ｍａｓｓスペクトル（ｍ／ｅ）
；　３５５　（Ｍ＋），　３４０（Ｍ＋−Ｍｅ），　２
３７，　１９５，　１２１，　７５　（ＨＯＭｅ２Ｓｉ
＋）．【０１５７】実施例１６　　モノマーの合成７【
０１５８】 【化３６】 【０１５９】参考例５で得られたｐ−シアノフェニル　
ｐ−（３−ジメチルヒドロキシシリルプロポキシ）ベン
ゾエート１．２５ｇ（３．５２ｍｍｏｌ）をアルゴンガ
ス雰囲気下テトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解し、この
溶液にトリエチルアミン１．００ｍｌ（７．１７ｍｍｏ
ｌ）および３ーメタクリロキシプロピルジメチルクロロ
シラン０．９３ｇ（４．２２ｍｍｏｌ）を加え室温で一
晩攪拌した。白色塩が生成するので、それをジエチルエ
ーテルで洗浄しながらろ別し溶媒を留去した後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し１．７２ｇの
白色固体を得た。得られた生成物について、１Ｈ−ＮＭ
Ｒ、ＩＲ、　Ｍａｓｓスペクトル分析を行ない、上記の
構造で表わされるモノマーであることを確認した。（収
率；　９０．５％）　【０１６０】１Ｈ−ＮＭＲスペク
トル，δ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）；　０．１０　（ｓ，
　１２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ３），０．５３〜０．７５　（
ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２）
，１．６１〜１．９６　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２
ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２），　１．９４　（ｄｄ，　３
Ｈ，ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−），４．０３　（ｔ
，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　４．
３１　（ｔ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ
），５．５３　（ｍ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）
ＣＯＯ−），　６．１０　　（ｍ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝
Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−），６．９８　（ｄ，　２Ｈ，　
フェニレン基のプロトンピーク），７．３５　（ｄ，２
Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク），７．７３　（
ｄ，　２Ｈ，フェニレン基のプロトンピーク），８．１
２　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク）
．ＩＲスペクトル（ｃｍ−１）；　２９５０，　２９０
０，　２２５０　（Ｃ−Ｎ結合による特性吸収），１７
４０　（カルボニル基の特性吸収），　１７２０，　１
６００　（フェニレン基の特性吸収），１５１０，　１
３２０，　１３００，　１２５５　（Ｓｉ−Ｃ結合によ
る特性吸収），　１２１０，　１１６０，１０６０　（
シロキサン結合による特性吸収），　１０００，　８４
０，　８００．Ｍａｓｓスペクトル（ｍ／ｅ）；　５２
４　（Ｍ＋−Ｍｅ），　４８２，　４４０，　４２１，
　２１７，　１２１，６９　（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）Ｃ
ＯＯ＋），　４１　（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）＋）． 【０１６１】実施例１７　　ポリマーの合成１０【０１
６２】 【化３７】 【０１６３】実施例１６で得られたモノマー１．４９ｇ
（２．７６ｍｍｏｌ）を用いて実施例２と同様に重合反
応および精製を行ない、１．１０ｇの白色固体状のポリ
マーが得られた。 （収率；７３．８％）　得られたポリマーについて、１
Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲスペクトル分析および元素分析を行な
い、繰り返し単位が 【０１６４】 【化３８】 【０１６５】で表わされるポリマーであることを確認し
た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより求
めた数平均分子量および重量平均分子量は、ポリスチレ
ン換算値でそれぞれ３．４９ｘ１０４および６．４０ｘ
１０４であった。 このポリマーのガラス転移温度は７℃であった。 【０１６６】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．０８　（ｓ，　１２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ３），０．３９〜０．５５　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２），　０．７０〜１．２
０（ｍ，　３Ｈ，　−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）−），１．３
８〜１．８４　（ｍ，　６Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｏ　ｘ２，　−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）−），３．９
４　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　
ｘ２），６．９３　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプ
ロトンピーク），７．３０　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレ
ン基のプロトンピーク），７．６７　（ｄ，　２Ｈ，　
フェニレン基のプロトンピーク），８．０７　（ｄ，　
２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク）．ＩＲスペク
トル（ｃｍ−１）；　３０１０，　２９５０，　２８８
０，　２２１０　（Ｃ−Ｎ結合による特性吸収），１７
２５　（カルボニル基の特性吸収），　１６００　（フ
ェニレン基の特性吸収），　１５１０，１２５０　（Ｓ
ｉ−Ｃ結合による特性吸収），　１２００，１１６０，
１０５５　（シロキサン結合による特性吸収），　１０
００，　８４０，　７９０．元素分析値（％）；　測定
値；　Ｃ：　６２．２４，　Ｈ：　７．１０，　Ｎ：　
２．３８　　　　　　　　　　　　　　　計算値；　Ｃ
：　６２．３１，　Ｈ：　６．９１，　Ｎ：　２．５９
【０１６７】参考例６　　メソゲン基を有するシラノー
ル化合物の合成６ 【０１６８】 【化３９】 【０１６９】ＰＰＥ１５．０ｇとｐ−アリロキシ安息香
酸４．００ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）およびｐ−ヘキシロ
キシフェノール４．４０ｇ（２２．６ｍｍｏｌ）をアル
ゴンガス雰囲気下クロロホルム１００ｍｌに溶解し、室
温にて一晩攪拌した。水を加え塩化メチレンにて抽出し
、有機相を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し溶媒を留去し
た後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し
６．１０ｇの白色固体を得た。得られた生成物について
、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、　Ｍａｓｓスペクトル分析を行
ない、目的物のｐ−ヘキシロキシフェニルｐ−アリロキ
シベンゾエートであることを確認した。（収率；　７６
．８％）　【０１７０】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（
ＣＤＣｌ３，　ｐｐｍ）；　０．９２　（ｔ，　３Ｈ，
　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ３），１．２３〜１．８
３　（ｍ，　８Ｈ，　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ３）
，　３．９６　（ｔ，　２Ｈ，　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）
４ＣＨ３），４．６３　（ｄｔ，　２Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ
ＨＣＨ２Ｏ−），　５．３５　（ｄｄ，　１Ｈ，　ＣＨ
２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），５．４３　（ｄｄ，　１Ｈ，　
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），　５．９０〜６．２５　（
ｍ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），６．９０　
（ｄ，２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク），６．
９８　（ｄ，　２Ｈ，フェニレン基のプロトンピーク）
，７．１０　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトン
ピーク），８．１３　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基の
プロトンピーク），ＩＲスペクトル（ｃｍ−１）；　２
９６０，　２９４０，　２８６０，　１７２０　（カル
ボニル基の特性吸収），１６００　（フェニレン基の特
性吸収），　１５８０，　１５１０，１４７０，　１４
５０，　１４２０，　１３９０，１３１５，　１３００
，　１２７０，　１２５０，　１１９０，　１１６０，
　１０７０，　１０００，９８５，　９２０，　８７０
，　８４０，　８００，　７７０．Ｍａｓｓスペクトル
（ｍ／ｅ）；　３５４　（Ｍ＋），　１６１，　４１　
（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２＋）．【０１７１】得られたｐ−
ヘキシロキシフェニル　ｐ−アリロキシベンゾエート４
．００ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）とジメチルエトキシシラ
ン３．０ｍｌ（２１．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラ
ン５０ｍｌに溶解し、ジシクロペンタジエニルプラチナ
ムジクロリドの塩化メチレン溶液（０．１ｍｏｌ／ｌ）
０．２０ｍｌを加え、アルゴンガス雰囲気下５０℃にて
３時間攪拌した。溶媒を留去した後、目的物のｐ−ヘキ
シロキシフェニル　ｐ−（３ージメチルエトキシシリル
プロポキシ）ベンゾエートを粗生成物として得た。 【０１７２】ここで得られた粗生成物をアセトン７０ｍ
ｌに溶解し、この溶液を室温にて炭酸カリウム３．０ｇ
（２１．７ｍｍｏｌ）を水５０ｍｌおよびアセトン１０
０ｍｌに溶かした溶液に注ぎ込み、さらにこの溶液に炭
酸カリウム３．０ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）を水８０ｍｌ
に溶かした水溶液を加えた。室温にて４時間攪拌した後
、この反応溶液をリン酸二水素カリウム８．０ｇを含む
過剰量の氷水中に注ぎ込み、塩化メチレンで抽出後有機
相を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去した
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し２
．８１ｇの白色固体を得た。得られた生成物について、
１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、　Ｍａｓｓスペクトル分析を行な
い、目的物のｐ−ヘキシロキシフェニルｐ−（３−ジメ
チルヒドロキシシリルプロポキシ）ベンゾエートである
ことを確認した。（収率；　２段階で５７．７％）【０
１７３】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３，ｐ
ｐｍ）；　０．１９　（ｓ，　６Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ３）
，０．６６〜０．７６　（ｍ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２
ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　０．９３　（ｔ，　３Ｈ，　−
ＯＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ３），１．２２〜２．０６　
（ｍ，　１１Ｈ，　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ３，　
Ｓｉ−ＯＨ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），３．
９６　（ｔ，　２Ｈ，　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ３
），　４．０４　（ｔ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ２−Ｏ），６．９０　（ｄ，２Ｈ，　フェニレン基
のプロトンピーク），６．９６　（ｄ，　２Ｈ，フェニ
レン基のプロトンピーク），７．１１　（ｄ，　２Ｈ，
　フェニレン基のプロトンピーク），８．１３　（ｄ，
　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク）．ＩＲスペ
クトル（ｃｍ−１）；　３２５０　（水酸基の特性吸収
），　２９５０，　２８８０，１７２０　（カルボニル
基の特性吸収），　１６００　（フェニレン基の特性吸
収），　１５００，１４７０，　１４２０，　１３８０
，　１３１０，　１２８０　（Ｓｉ−Ｃ結合による特性
吸収），　１２２０，　１１８０，１１６０，　１０７
０，　１０３０，　１０００，　８８０，　８４０，　
８１０，７６０．Ｍａｓｓスペクトル（ｍ／ｅ）；　４
３０　（Ｍ＋），　２３７，　１９５，　１２１，　７
５　（ＨＯＭｅ２Ｓｉ＋）．【０１７４】実施例１８　
　モノマーの合成８【０１７５】 【化４０】 【０１７６】参考例６で得られたｐ−ヘキシロキシフェ
ニル　ｐ−（３−ジメチルヒドロキシシリルプロポキシ
）ベンゾエート２．２０ｇ（５．１１ｍｍｏｌ）をアル
ゴンガス雰囲気下テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し
、この溶液にトリエチルアミン１．４０ｍｌ（１０．０
ｍｍｏｌ）および３ーメタクリロキシプロピルジメチル
クロロシラン１．３０ｇ（５．８９ｍｍｏｌ）を加え室
温で一晩攪拌した。白色塩が生成するので、それをジエ
チルエーテルで洗浄しながらろ別し溶媒を留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し２．８
０ｇの白色固体を得た。得られた生成物について、１Ｈ
−ＮＭＲ、ＩＲ、　Ｍａｓｓスペクトル分析を行ない、
上記の構造で表わされるモノマーであることを確認した
。（収率；　８９．１％）　 【０１７７】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．１０　（ｓ，　１２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ３），０．４７〜０．７５　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２），　０．９１　（ｔ，
　３Ｈ，　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ３），１．２５
〜１．９０　（ｍ，　１２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｏ　ｘ２，　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ３），
１．９５　（ｄｄ，　３Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）Ｃ
ＯＯ−），　３．９６　（ｔ，　２Ｈ，　−ＯＣＨ２（
ＣＨ２）４ＣＨ３），４．０１　（ｔ，　２Ｈ，　Ｓｉ
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　４．１１　（ｔ，　２
Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），５．５４　（
ｍ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−），　６
．１０　　（ｍ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯ
Ｏ−），６．９０（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロ
トンピーク），６．９６　（ｄ，２Ｈ，　フェニレン基
のプロトンピーク），７．１１　（ｄ，　２Ｈ，フェニ
レン基のプロトンピーク），８．１３　（ｄ，　２Ｈ，
　フェニレン基のプロトンピーク）．ＩＲスペクトル（
ｃｍ−１）；　２９５０，　２８７０，　１７２０　（
カルボニル基の特性吸収），　１６１０　（フェニレン
基の特性吸収），　１５１０，　１２５０　（Ｓｉ−Ｃ
結合による特性吸収），１１９０，　１１６０，　１０
７０，　１０５０　（シロキサン結合による特性吸収）
，　１０００，　８４０，　８００．Ｍａｓｓスペクト
ル（ｍ／ｅ）；　６１４　（Ｍ＋），　５１５，　４２
１，　２１７，　６９　（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ
＋），４１　（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）＋）．【０１７８
】実施例１９　　ポリマーの合成１１【０１７９】 【化４１】 【０１８０】実施例１８で得られたモノマー２．００ｇ
（３．２５ｍｍｏｌ）を用いて実施例２と同様に重合反
応および精製を行ない、１．２０ｇの白色固体状のポリ
マーが得られた。 （収率；６０．０％）　得られたポリマーについて、１
Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲスペクトル分析および元素分析を行な
い、繰り返し単位が 【０１８１】 【化４２】 【０１８２】で表わされるポリマーであることを確認し
た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより求
めた数平均分子量および重量平均分子量は、ポリスチレ
ン換算値でそれぞれ４．６９ｘ１０４および９．２８ｘ
１０４であった。 このポリマーのガラス転移温度は−１℃であった。 【０１８３】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．０８　（ｓ，　１２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ３），０．３０〜０．６５　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２），０．７５〜１．２０
（ｍ，　６Ｈ，　−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）−，　−ＯＣＨ
２（ＣＨ２）４ＣＨ３），１．２８〜２．００（ｍ，　
１４Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２，　−
ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）−，　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ
３），３．８４〜３．９７　（ｍ，　６Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２，　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）
４ＣＨ３），６．８６　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基
のプロトンピーク），６．９０　（ｄ，　２Ｈ，　フェ
ニレン基のプロトンピーク），７．０６　（ｄ，　２Ｈ
，フェニレン基のプロトンピーク），８．０８　（ｄ，
　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク）．ＩＲスペ
クトル（ｃｍ−１）；　２９５０，　２９００，　２８
５０，　１７３０　（カルボニル基の特性吸収），１６
００　（フェニレン基の特性吸収），　１５７５，　１
５００，　１４６０，　１４１５，　１３８５，１２５
０　（Ｓｉ−Ｃ結合による特性吸収），　１１９０，　
１１６０，１０５０　（シロキサン結合による特性吸収
），　１０００，　８８５，　８３０，　７８０．【０
１８４】参考例７　　メソゲン基を有するシラノール化
合物の合成７ 【０１８５】 【化４３】 【０１８６】ＰＰＥ１５．０ｇとｐ−アリロキシ安息香
酸４．００ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）およびｐ−ヘキシル
フェノール４．００ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）をアルゴン
ガス雰囲気下クロロホルム１００ｍｌに溶解し、室温に
て一晩攪拌した。水を加え塩化メチレンにて抽出し、有
機相を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し溶媒を留去した後
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し６．
５０ｇの白色固体を得た。得られた生成物について、１
Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、　Ｍａｓｓスペクトル分析を行ない
、目的物のｐ−ヘキシルフェニル　ｐ−アリロキシベン
ゾエートであることを確認した。（収率；　８５．７％
）　【０１８７】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣ
ｌ３，　ｐｐｍ）；　０．９２　（ｔ，　３Ｈ，　−Ｃ
Ｈ２（ＣＨ２）４ＣＨ３），１．２５〜１．８５　（ｍ
，　８Ｈ，　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ３），　２．
６２　（ｔ，　２Ｈ，　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ３
）４．６２　（ｄｔ，　２Ｈ，　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ
−），　５．３６　（ｄｄ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝ＣＨＣ
Ｈ２Ｏ−），５．４３　（ｄｄ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ
ＨＣＨ２Ｏ−），　５．８８〜６．３０　（ｍ，１Ｈ，
　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），６．９８　（ｄ，　２Ｈ
，　フェニレン基のプロトンピーク），７．１５　（ｄ
，　４Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク），８．１
４　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク）
，ＩＲスペクトル（ｃｍ−１）；　２９６０，　２９４
０，　２８５０，　１７２０　（カルボニル基の特性吸
収），１６１０　（フェニレン基の特性吸収），　１５
８０，　１５１０，　１４５０，　１４２０，　１４１
０，　１２８０，１２６０，　１２００，　１１６０，
　１１００，　１０７０，　１０１０，　１０００，　
９１５，　８８０，　８４０，　８１０，　７６０．Ｍ
ａｓｓスペクトル（ｍ／ｅ）；　３３８　（Ｍ＋），　
１６１，　４１　（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２＋）．【０１８
８】得られたｐ−ヘキシルフェニル　ｐ−アリロキシベ
ンゾエート４．００ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）とジメチル
エトキシシラン２．５０ｍｌ（１８．２ｍｍｏｌ）をテ
トラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、ジシクロペンタジ
エニルプラチナムジクロリドの塩化メチレン溶液（０．
１ｍｏｌ／ｌ）０．２０ｍｌを加え、アルゴンガス雰囲
気下５０℃にて３時間攪拌した。溶媒を留去した後、目
的物のｐ−ヘキシルフェニル　ｐ−（３ージメチルエト
キシシリルプロポキシ）ベンゾエートを粗生成物として
得た。 【０１８９】ここで得られた粗生成物をアセトン７０ｍ
ｌに溶解し、この溶液を室温にて炭酸カリウム３．０ｇ
（２１．７ｍｍｏｌ）を水５０ｍｌおよびアセトン１０
０ｍｌに溶かした溶液に注ぎ込み、さらにこの溶液に炭
酸カリウム３．０ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）を水８０ｍｌ
に溶かした水溶液を加えた。室温にて２時間攪拌した後
、この反応溶液をリン酸二水素カリウム８．０ｇを含む
過剰量の氷水中に注ぎ込み、塩化メチレンで抽出後有機
相を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去した
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し２
．２０ｇの白色固体を得た。得られた生成物について、
１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、　Ｍａｓｓスペクトル分析を行な
い、目的物のｐ−ヘキシルフェニル　ｐ−（３−ジメチ
ルヒドロキシシリルプロポキシ）ベンゾエートであるこ
とを確認した。 （収率；　２段階で４５．０％） 【０１９０】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．２０　（ｓ，　６Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ
３），０．６７〜０．７８　（ｍ，　２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　０．９５　（ｔ，　３Ｈ，
　−ＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ３），１．２２〜１．８３
　（ｍ，　１１Ｈ，　−ＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ３，　
Ｓｉ−ＯＨ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），２．
６４　（ｔ，　２Ｈ，　−ＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ３）
，　４．０５　（ｔ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｏ），６．９７　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基
のプロトンピーク），７．１６　（ｄ，　４Ｈ，　フェ
ニレン基のプロトンピーク），８．１５　（ｄ，　２Ｈ
，　フェニレン基のプロトンピーク）．ＩＲスペクトル
（ｃｍ−１）；　３２００　（水酸基の特性吸収），　
２９６０，　２９３０，　２８５０，１７２０　（カル
ボニル基の特性吸収），　１６００　（フェニレン基の
特性吸収），　１５８０，１５１０，　１４７０，　１
４２０，　１２６０　（Ｓｉ−Ｃ結合による特性吸収）
，　１２００，　１１８０，　１０６０，１０４０，　
１０１５，　９９５，　９００，　８６０，　８４０，
　７６０．Ｍａｓｓスペクトル（ｍ／ｅ）；　４１４　
（Ｍ＋），　３９７　（Ｍ＋−ＯＨ），　２３７，　１
９５，　１２１，７５　（ＨＯＭｅ２Ｓｉ＋）．【０１
９１】実施例２０　　モノマーの合成９【０１９２】 【化４４】 【０１９３】参考例７で得られたｐ−ヘキシルフェニル
　ｐ−（３−ジメチルヒドロキシシリルプロポキシ）ベ
ンゾエート１．６５ｇ（３．９８ｍｍｏｌ）をアルゴン
ガス雰囲気下テトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解し、こ
の溶液にトリエチルアミン１．２０ｍｌ（８．６２ｍｍ
ｏｌ）および３ーメタクリロキシプロピルジメチルクロ
ロシラン１．０５ｇ（４．７６ｍｍｏｌ）を加え室温で
一晩攪拌した。白色塩が生成するので、それをジエチル
エーテルで洗浄しながらろ別し溶媒を留去した後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し２．２６ｇ
の白色固体を得た。得られた生成物について、１Ｈ−Ｎ
ＭＲ、ＩＲ、　Ｍａｓｓスペクトル分析を行ない、上記
の構造で表わされるモノマーであることを確認した。 （収率；　９４．８％）　１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ
（ＣＤＣｌ３，　ｐｐｍ）；　０．１０　（ｓ，　１２
Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ３），０．５６〜０．７５　（ｍ，　
４Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２），　０
．９２　（ｔ，　３Ｈ，　−ＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ３
），１．２１〜１．９５　（ｍ，　１２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２，−ＣＨ２（ＣＨ２）４Ｃ
Ｈ３），１．９４　（ｄｄ，　３Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ（Ｃ
Ｈ３）ＣＯＯ−），　２．５８　（ｔ，２Ｈ，　−ＣＨ
２（ＣＨ２）４ＣＨ３），４．０１　（ｔ，　２Ｈ，　
Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　４．１１　（ｔ，
　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），５．５３
　（ｍ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−），
　６．１０　　（ｍ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）
ＣＯＯ−），６．９０　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基
のプロトンピーク），７．２０　（ｄ，　４Ｈ，　フェ
ニレン基のプロトンピーク），８．１３（ｄ，　２Ｈ，
　フェニレン基のプロトンピーク）．ＩＲスペクトル（
ｃｍ−１）；　２９５５，　２９５０，　２８７０，　
１７２０　（カルボニル基の特性吸収），１６１０　（
フェニレン基の特性吸収），　１５１０，　１３２０，
　１３００，１２５５　（Ｓｉ−Ｃ結合による特性吸収
），　１２００，　１１６０，　１０７０，　１０５０
　（シロキサン結合による特性吸収），　１０１０，　
８４０，　８００．Ｍａｓｓスペクトル（ｍ／ｅ）；　
５９８　（Ｍ＋），　５８３　（Ｍ＋−Ｍｅ），　５４
１，　４９９，　４２１，　２１７，　１２１，６９　
（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ＋），　４１　（ＣＨ２
＝Ｃ（ＣＨ３）＋）．【０１９４】実施例２１　　ポリ
マーの合成１２【０１９５】 【化４５】 【０１９６】実施例２０で得られたモノマー１．６０ｇ
（２．６７ｍｍｏｌ）を用いて実施例２と同様に重合反
応および精製を行ない、１．１０ｇの粘性液体状のポリ
マーが得られた。 （収率；６８．８％）　得られたポリマーについて、１
Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲスペクトル分析および元素分析を行な
い、繰り返し単位が 【０１９７】 【化４６】 【０１９８】で表わされるポリマーであることを確認し
た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより求
めた数平均分子量および重量平均分子量は、ポリスチレ
ン換算値でそれぞれ３．５２ｘ１０４および７．１９ｘ
１０４であった。 このポリマーのガラス転移温度は−１８℃であった。 【０１９９】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．０８　（ｓ，　１２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ３），０．４０〜０．６５　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２），０．７５〜１．２０
（ｍ，　６Ｈ，　−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）−，　−ＣＨ２
（ＣＨ２）４ＣＨ３），１．２５〜１．９０（ｍ，　１
４Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２，　−Ｃ
Ｈ２Ｃ（ＣＨ３）−，　−ＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ３）
，２．５４　（ｔ，　２Ｈ，　−ＣＨ２（ＣＨ２）４Ｃ
Ｈ３），　３．９５　（ｔ，４Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２），６．９０　（ｄ，　２Ｈ，　フ
ェニレン基のプロトンピーク），７．１０　（ｄ，　４
Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク），８．１０　（
ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク）．ＩＲ
スペクトル（ｃｍ−１）；　２９５０，　２９３０，　
２８６０，　２８５０，１７３０　（カルボニル基の特
性吸収），　１６０５　（フェニレン基の特性吸収），
　１５８０，１５１０，　１４７０，　１４２０，　１
３１５，　１２５０　（Ｓｉ−Ｃ結合による特性吸収）
，　１１９０，　１１６０，１０６０　（シロキサン結
合による特性吸収），　８４０，　７９５，　７６０，
　６９０．【０２００】参考例８　　メソゲン基を有す
るシラノール化合物の合成８ 【０２０１】 【化４７】 【０２０２】ＰＰＥ１５．０ｇとｐ−アリロキシ安息香
酸３．６７ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）およびｐ−フェニル
フェノール３．５０ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）をアルゴン
ガス雰囲気下クロロホルム１００ｍｌに溶解し、室温に
て一晩攪拌した。水を加え塩化メチレンにて抽出し、有
機相を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し溶媒を留去した後
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、さ
らに酢酸エチルで再結晶して４．４５ｇの白色固体を得
た。得られた生成物について、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、　
Ｍａｓｓスペクトル分析を行ない、目的物の４−ビフェ
ニル　ｐ−アリロキシベンゾエートであることを確認し
た。（収率；　６５．４％）　 【０２０３】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，　ｐｐｍ）；　４．６３　（ｄｔ，　２Ｈ，　ＣＨ２
＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），５．３５　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｃ
Ｈ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），　５．４４　（ｄｄ，　１Ｈ
，　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），　５．７６〜６．２４
　（ｍ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），７．０
１　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク）
，７．２２〜７．６８　（ｍ，　９Ｈ，　フェニレン基
のプロトンピーク），８．１７　（ｄ，　２Ｈ，　フェ
ニレン基のプロトンピーク），ＩＲスペクトル（ｃｍ−
１）；　３０７０，　２９００，　１７２５　（カルボ
ニル基の特性吸収），１６０５　（フェニレン基の特性
吸収），　１５８０，　１５１０，　１４８５，　１４
５０，　１４２０，　１４０５，１３８０，　１３１０
，　１２５０，　１２１０，　１１８０，　１１６０，
　１１０５，　１０６０，　９８０，　９２０，　８８
０，　８４０，７６０，　６９０．Ｍａｓｓスペクトル
（ｍ／ｅ）；　３３０　（Ｍ＋），　１６１，　４１　
（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２＋）． 【０２０４】得られた４−ビフェニル　ｐ−アリロキシ
ベンゾエート４．１０ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）とジメチ
ルエトキシシラン２．４０ｍｌ（１７．４ｍｍｏｌ）を
テトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、ジシクロペンタ
ジエニルプラチナムジクロリドの塩化メチレン溶液（０
．１ｍｏｌ／ｌ）０．２０ｍｌを加え、アルゴンガス雰
囲気下５０℃にて３時間攪拌した。溶媒を留去した後、
目的物の４−ビフェニル　ｐ−（３ージメチルエトキシ
シリルプロポキシ）ベンゾエートを粗生成物として得た
。 【０２０５】ここで得られた粗生成物をアセトン１００
ｍｌに溶解し、この溶液を室温にて炭酸カリウム２．０
ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）を水４０ｍｌおよびアセトン１
００ｍｌに溶かした溶液に注ぎ込み、さらにこの溶液に
炭酸カリウム２．０ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）を水８０ｍ
ｌに溶かした水溶液を加えた。室温にて２時間攪拌した
後、この反応溶液をリン酸二水素カリウム８．０ｇを含
む過剰量の氷水中に注ぎ込み、塩化メチレンで抽出後有
機相を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去し
た後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し
２．５０ｇの白色固体を得た。得られた生成物について
、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、　Ｍａｓｓスペクトル分析を行
ない、目的物の４−ビフェニル　ｐ−（３−ジメチルヒ
ドロキシシリルプロポキシ）ベンゾエートであることを
確認した。 （収率；　２段階で４９．６％） 【０２０６】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．２０　（ｓ，　６Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ
３），０．６７〜０．８６　（ｍ，　２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　１．６４　（ｓ，　１Ｈ，
　Ｓｉ−ＯＨ）１．７４〜２．１２　（ｍ，　４Ｈ，　
Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　４．０６　（ｔ，
　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），６．９９
　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク），
７．２３〜７．６８　（ｍ，　９Ｈ，　フェニレン基の
プロトンピーク），８．１７　（ｄ，　２Ｈ，　フェニ
レン基のプロトンピーク）．ＩＲスペクトル（ｃｍ−１
）；　３４００，　３２００　（水酸基の特性吸収），
　３０６０，　２９５０，　２８５０，１７２０　（カ
ルボニル基の特性吸収），　１７００，　１６００　（
フェニレン基の特性吸収），１５８０，　１５１０，　
１４８５，　１４２０，　１３２０，　１２６０　（Ｓ
ｉ−Ｃ結合による特性吸収），　１２２０，１１６０，
　１０７０　，　１０００，　８８０，　８４０，　７
５０．Ｍａｓｓスペクトル（ｍ／ｅ）；　４０６　（Ｍ
＋），　３４９，　３１１，　２３７，　１９５，　１
２１，　７５　（ＨＯＭｅ２Ｓｉ＋）．【０２０７】実
施例２２　　モノマーの合成１０【０２０８】 【化４８】 【０２０９】参考例８で得られた４−ビフェニル　ｐ−
（３−ジメチルヒドロキシシリルプロポキシ）ベンゾエ
ート２．００ｇ（４．９２ｍｍｏｌ）をアルゴンガス雰
囲気下テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、この溶液
にトリエチルアミン１．００ｍｌ（７．１７ｍｍｏｌ）
および３ーメタクリロキシプロピルジメチルクロロシラ
ン１．３０ｇ（５．８９ｍｍｏｌ）を加え室温で一晩攪
拌した。白色塩が生成するので、それをジエチルエーテ
ルで洗浄しながらろ別し溶媒を留去した後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製し１．４４ｇの無色
粘性液体を得た。得られた生成物について、１Ｈ−ＮＭ
Ｒ、ＩＲ、　Ｍａｓｓスペクトル分析を行ない、上記の
構造で表わされるモノマーであることを確認した。 （収率；　４９．５％）　 【０２１０】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．０８　（ｓ，　１２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ３），０．４３〜０．７６　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２），１．５３〜１．９６
　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ
２），　１．９２　（ｄｄ，　３Ｈ，ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ
３）ＣＯＯ−），３．９９　（ｔ，　２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　４．０９　（ｔ，　２Ｈ，
　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），５．５１　（ｍ，
　１Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−）），　６．
０７　（ｍ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−
），６．９５　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロト
ンピーク），７．２０〜７．６５　（ｍ，　９Ｈ，　フ
ェニレン基のプロトンピーク），８．１０（ｄ，　２Ｈ
，　フェニレン基のプロトンピーク）．ＩＲスペクトル
（ｃｍ−１）；　２９５０，　２８７０，　１７３０　
（カルボニル基の特性吸収），１６０５　（フェニレン
基の特性吸収），　１５１０，　１４８５，　１３２０
，　１２９０，１２５０　（Ｓｉ−Ｃ結合による特性吸
収），　１２００，　１１６０，　１０６５　（シロキ
サン結合による特性吸収），　１０００，　８４０，　
７９０，　７５５．Ｍａｓｓスペクトル（ｍ／ｅ）；　
５９０　（Ｍ＋），　５３３，　４９１，　４２１，　
２１７，　１７０，６９　（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯ
Ｏ＋），　４１　（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）＋）．【０２
１１】実施例２３　　ポリマーの合成１３【０２１２】 【化４９】 【０２１３】実施例２２で得られたモノマー１．２０ｇ
（２．００ｍｍｏｌ）を用いて実施例２と同様に重合反
応および精製を行ない、０．６８ｇの白色固体状のポリ
マーが得られた。 （収率；５７．６％）　得られたポリマーについて、１
Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲスペクトル分析および元素分析を行な
い、繰り返し単位が 【０２１４】 【化５０】 【０２１５】で表わされるポリマーであることを確認し
た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより求
めた数平均分子量および重量平均分子量は、ポリスチレ
ン換算値でそれぞれ１．４１ｘ１０４および２．５５ｘ
１０４であった。 このポリマーのガラス転移温度は２５℃であった。 【０２１６】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．１２　（ｓ，　１２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ３），０．４４〜０．７０　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２），　０．７５〜１．１
０（ｍ，　３Ｈ，　−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）−），１．４
５〜２．０３　（ｍ，　６Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｏ　ｘ２　および　−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）−），
３．８９〜４．０５　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２），６．９５　（ｄ，　２Ｈ，　
フェニレン基のプロトンピーク），７．１９〜７．６４
　（ｍ，　９Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク），
８．１４　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピ
ーク）．ＩＲスペクトル（ｃｍ−１）；　３０２０，　
２９５０，　１７３０　（カルボニル基の特性吸収），
１６０５　（フェニレン基の特性吸収），　１５１０，
　１４８５，１２５０　（Ｓｉ−Ｃ結合による特性吸収
），　１２００，　１１６０，１０６５　（シロキサン
結合による特性吸収），　１０００，　８４０，　７９
０，　７５５，　６９０．【０２１７】参考例９　　メ
ソゲン基を有するシラノール化合物の合成９ 【０２１８】 【化５１】 【０２１９】ＰＰＥ２０．０ｇとｐ−アリロキシ安息香
酸４．８６ｇ（２７．３ｍｍｏｌ）および４ーブトキシ
ー４’ーヒドロキシビフェニル６．６０ｇ（２７．３ｍ
ｍｏｌ）をアルゴンガス雰囲気下クロロホルム１００ｍ
ｌに溶解し、室温にて一晩攪拌した。水を加え塩化メチ
レンにて抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウムにて乾燥
し溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製し９．１５ｇの白色固体を得た。得られた
生成物について、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、　Ｍａｓｓスペ
クトル分析ならびに元素分析を行ない、目的物の４−（
４’−ブトキシビフェニル）　ｐ−アリロキシベンゾエ
ートであることを確認した。（収率；　８３．４％）　
【０２２０】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，　ｐｐｍ）；　０．９８　（ｔ，　３Ｈ，　−ＯＣＨ
２（ＣＨ２）２ＣＨ３），１．３８〜１．８９　（ｍ，
　４Ｈ，　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３），　４．０
１　（ｔ，　２Ｈ，　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３）
，４．６４　（ｄｔ，　２Ｈ，　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ
−），　５．３８　（ｄｄ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝ＣＨＣ
Ｈ２Ｏ−），５．５５　（ｄｄ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ
ＨＣＨ２Ｏ−），　５．９４〜６．１３　（ｍ，　１Ｈ
，　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），６．９６　（ｄ，２Ｈ
，　フェニレン基のプロトンピーク），７．００　（ｄ
，　２Ｈ，フェニレン基のプロトンピーク），７．２４
　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク），
７．５０　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピ
ーク），７．５８　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプ
ロトンピーク），８．１６　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレ
ン基のプロトンピーク），ＩＲスペクトル（ｃｍ−１）
；　２９６０，　２９４０，　２８８０，　１７２０　
（カルボニル基の特性吸収），１６００　（フェニレン
基の特性吸収），　１５１０，　１４７０，　１３２０
，１２４５，１２１０，　１１６０，　１０７０，　１
０４０，　９４０，　８４０，　８１０，　７６０．Ｍ
ａｓｓスペクトル（ｍ／ｅ）；　４０２　（Ｍ＋），　
１６１，　４１　（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２＋）．　【０２
２１】得られた４−（４’−ブトキシビフェニル）　ｐ
−アリロキシベンゾエート８．７５ｇ（２１．０ｍｍｏ
ｌ）とジメチルエトキシシラン７．３０ｍｌ（５３．０
ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、
ジシクロペンタジエニルプラチナムジクロリドの塩化メ
チレン溶液（０．１ｍｏｌ／ｌ）０．５０ｍｌを加え、
アルゴンガス雰囲気下５０℃にて３時間攪拌した。溶媒
を留去した後、目的物の４−（４’−ブトキシビフェニ
ル）　ｐ−（３ージメチルエトキシシリルプロポキシ）
ベンゾエートを粗生成物として得た。 【０２２２】ここで得られた粗生成物をアセトン３５ｍ
ｌおよびテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、この溶
液を室温にて炭酸カリウム９．０ｇ（６５．１ｍｍｏｌ
）を水１５ｍｌおよびアセトン４５ｍｌに溶かした溶液
に注ぎ込み、さらにこの溶液に炭酸カリウム９．０ｇ（
６５．１ｍｍｏｌ）を水４５ｍｌに溶かした水溶液を加
えた。室温にて８時間攪拌した後、この反応溶液をリン
酸二水素カリウム３０ｇを含む過剰量の氷水中に注ぎ込
み、塩化メチレンで抽出後有機相を無水硫酸ナトリウム
にて乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製し４．３８ｇの白色固体を得
た。得られた生成物について、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、　
Ｍａｓｓスペクトル分析ならびに元素分析を行ない、目
的物の４−（４’−ブトキシビフェニル）　ｐ−（３−
ジメチルヒドロキシシリルプロポキシ）ベンゾエートで
あることを確認した。（収率；　２段階で４２．２％）
【０２２３】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．１２　（ｓ，　６Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ
３），０．５２〜０．８２　（ｍ，　２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　０．９８　（ｔ，　３Ｈ，
　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３），１．１２〜１．９
２　（ｍ，　７Ｈ，　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３，
　Ｓｉ−ＯＨ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），３
．９７　（ｔ，　２Ｈ，　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ
３），　４．００　（ｔ，　２Ｈ，Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ２−Ｏ），６．９２　（ｄ，　４Ｈ，　フェニレン
基のプロトンピーク），７．２０　（ｄ，　２Ｈ，　フ
ェニレン基のプロトンピーク），７．８４　（ｄ，　２
Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク），７．９２　（
ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク），８．
１０　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク
）．ＩＲスペクトル（ｃｍ−１）；　３４００　（水酸
基の特性吸収），　２９６０，　２９４０，　２８８０
，　１７４０　（カルボニル基の特性吸収），　１７２
０，　１６２０　（フェニレン基の特性吸収），１５１
０，　１４９０，　１４４０，　１４１０，　１２６０
　（Ｓｉ−Ｃ結合による特性吸収），　１２２０，　１
１７５，１０９０，　１０６０，　１０１０，　９９０
，　９００，　８４０，　８２０，　７８０．Ｍａｓｓ
スペクトル（ｍ／ｅ）；　４７８　（Ｍ＋），　４１６
，　３６２，　２４２，　１８６，　１２１，　７５　
（ＨＯＭｅ２Ｓｉ＋）．【０２２４】実施例２４　　モ
ノマーの合成１１【０２２５】 【化５２】 【０２２６】参考例９で得られた４−（４’−ブトキシ
ビフェニル）　ｐ−（３−ジメチルヒドロキシシリルプ
ロポキシ）ベンゾエート３．９０ｇ（８．１５ｍｍｏｌ
）をアルゴンガス雰囲気下テトラヒドロフラン３０ｍｌ
に溶解し、この溶液にトリエチルアミン３．２７ｍｌ（
２３．７ｍｍｏｌ）および３ーメタクリロキシプロピル
ジメチルクロロシラン２．１０ｇ（９．４６ｍｍｏｌ）
を加え室温で一晩攪拌した。白色塩が生成するので、そ
れをジエチルエーテルで洗浄しながらろ別し溶媒を留去
した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し３．００ｇの白色固体を得た。得られた生成物につい
て、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、Ｍａｓｓスペクトル分析なら
びに元素分析を行ない、上記の構造で表わされるモノマ
ーであることを確認した。（収率；　５５．５％）　 【０２２７】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．１０　（ｓ，　１２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ３），０．５４〜０．８６　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２），　１．００　（ｔ，
　３Ｈ，　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３）１．２０〜
１．９０　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２
−Ｏ　ｘ２，　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３），１．
９４　（ｄｄ，　３Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ
−），　４．０２　（ｔ，　４Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ２−Ｏ，　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３），４
．１１　（ｔ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−
Ｏ），　５．５４　（ｍ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ
３）ＣＯＯ−），６．１０　（ｍ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝
Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−），６．９７　（ｄ，　４Ｈ，　
フェニレン基のプロトンピーク），７．２７　（ｄ，　
２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク），７．５１　
（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク），７
．５８　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピー
ク），８．１６　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロ
トンピーク）．ＩＲスペクトル（ｃｍ−１）；　２９６
０，　２９４０，　２８８０，　１７３０　（カルボニ
ル基の特性吸収），１６０５　（フェニレン基の特性吸
収），　１５００，　１４７０，　１３２０，　１２９
０，１２５０　（Ｓｉ−Ｃ結合による特性吸収），　１
２１５，　１１７０，１０７０　（シロキサン結合によ
る特性吸収），，　１０４０，　１０１０，　９７０，
　９００，　８４０，　８１０．Ｍａｓｓスペクトル（
ｍ／ｅ）；　６６２　（Ｍ＋），　４９３，　４２１，
　３７９，　３３７，　２４２，　２１７，　１２１，
６９　（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ＋），　４１　（
ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）＋）． 【０２２８】実施例２５　　ポリマーの合成１４【０２
２９】 【化５３】 【０２３０】実施例２４で得られたモノマー２．００ｇ
（２．８６ｍｍｏｌ）を用いて実施例２と同様に重合反
応および精製を行ない、１．４０ｇの白色固体状のポリ
マーが得られた。 （収率；７０．０％）　得られたポリマーについて、１
Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲスペクトル分析および元素分析を行な
い、繰り返し単位が 【０２３１】 【化５４】 【０２３２】で表わされるポリマーであることを確認し
た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより求
めた数平均分子量および重量平均分子量は、ポリスチレ
ン換算値でそれぞれ２．１２ｘ１０４および４．４４ｘ
１０４であった。 このポリマーのガラス転移温度は２１℃であった。また
、ＤＳＣ測定および偏光顕微鏡観察により、このポリマ
ーは５５℃から１５６℃までの幅広い温度範囲でスメク
チック液晶相を示した。 【０２３３】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．１０　（ｓ，　１２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ３），０．５４〜０．６２　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２），０．８８〜１．４３
　（ｍ，　６Ｈ，　−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）−，　−ＯＣ
Ｈ２（ＣＨ２）２ＣＨ３），１．５８〜１．８３　（ｍ
，　１０Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２，
　−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）−，−ＯＣＨ２（ＣＨ２）２Ｃ
Ｈ３），３．９６　（ｍ，　６Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２，　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３
），６．９７　（ｄ，　４Ｈ，フェニレン基のプロトン
ピーク），７．２７　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基の
プロトンピーク），７．５４　（ｄ，　２Ｈ，　フェニ
レン基のプロトンピーク），７．６０　（ｄ，　２Ｈ，
　フェニレン基のプロトンピーク），８．１６　（ｄ，
　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク）．ＩＲスペ
クトル（ｃｍ−１）；　２９６０，　２８８０，　１７
３０　（カルボニル基の特性吸収），１６０５　（フェ
ニレン基の特性吸収），　１５１０，　１５００，　１
４７０，１２５０（Ｓｉ−Ｃ結合による特性吸収），　
１２１０，　１１６５，１０７０　（シロキサン結合に
よる特性吸収），　１０４０，　１０００，　８４０，
　８００，　７６０． 【０２３４】参考例１０　　メソゲン基を有するシラノ
ール化合物の合成１０ 【０２３５】 【化５５】 【０２３６】ＰＰＥ２３．４ｇとｐ−アリロキシ安息香
酸３．８３ｇ（２１．５ｍｍｏｌ）および４−（Ｓ−２
−メチルブトキシ）ー４’ーヒドロキシビフェニル５．
５０ｇ（２１．５ｍｍｏｌ）をアルゴンガス雰囲気下ク
ロロホルム１２０ｍｌに溶解し、室温にて一　晩攪拌し
た。水を加え塩化メチレンにて抽出し、有機相を無水硫
酸ナトリウムにて乾燥し溶媒を留去した後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製し７．２８ｇの白色
固体を得た。得られた生成物について、１Ｈ−ＮＭＲ、
ＩＲ、　Ｍａｓｓスペクトル分析ならびに元素分析を行
ない、目的物の４−（４’−（Ｓ−２−メチルブトキシ
）ビフェニル）　ｐ−アリロキシベンゾエートであるこ
とを確認した。（収率；　８１．５％）　 【０２３７】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，　ｐｐｍ）；　０．９８　（ｔ，　３Ｈ，　−ＯＣＨ
２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３），１．０４　（ｄ，　
３Ｈ，　−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３），１
．０９〜１．４５　（ｍ，　１Ｈ，−ＯＣＨ２ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）ＣＨ２ＣＨ３），１．６９〜１．９０　（　ｍ，
　２Ｈ，　−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３），
　３．８３　（ｄｄ，　２Ｈ，　−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ
３）ＣＨ２ＣＨ３），　４．６４　（ｄｔ，　２Ｈ，　
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），５．３７　（ｄｄ，　１Ｈ
，　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），　５．４４　（ｄｄ，
　１Ｈ，　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），　５．８５〜６
．２５　（ｍ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），
６．９７　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピ
ーク），７．００　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプ
ロトンピーク），７．２４　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレ
ン基のプロトンピーク），７．５１　（ｄ，　２Ｈ，フ
ェニレン基のプロトンピーク），７．５８　（ｄ，　２
Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク），８．１７　（
ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク）．ＩＲ
スペクトル（ｃｍ−１）；　３０６０，　３０００，　
２９７０，　１７７０　（カルボニル基の特性吸収），
１６５０，　１６２０　（フェニレン基の特性吸収），
　１５４５，１５１０，　１４９０，　１４５０，　１
４４５，　１４２０，　１３３０，　１３００，　１２
６５，　１２２０，　１１５０，　１１２５，　１０８
０，　１０４０，　９５０，　９１０，　８８０，８４
５，　８００，　７２０，　６９０．Ｍａｓｓスペクト
ル（ｍ／ｅ）；　４１６　（Ｍ＋），　３５６，　２５
６，　１８６，　１６１，　１０５，　４１　（ＣＨ２
＝ＣＨＣＨ２＋）．【０２３８】得られた４−（４’−
（Ｓ−２−メチルブトキシ）ビフェニル）　ｐ−アリロ
キシベンゾエート７．００ｇ（１６．８ｍｍｏｌ）とジ
メチルエトキシシラン５．９０ｍｌ（４４．３ｍｍｏｌ
）をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、ジシクロペ
ンタジエニルプラチナムジクロリドの塩化メチレン溶液
（０．１ｍｏｌ／ｌ）０．５０ｍｌを加え、アルゴンガ
ス雰囲気下５０℃にて３時間攪拌した。 溶媒を留去した後、目的物の４−（４’−（Ｓ−２−メ
チルブトキシ）ビフェニル）　ｐ−（３ージメチルエト
キシシリルプロポキシ）ベンゾエートを粗生成物として
得た。 【０２３９】ここで得られた粗生成物をアセトン４５ｍ
ｌおよびテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、この溶
液を室温にて炭酸カリウム９．０ｇ（６５．１ｍｍｏｌ
）を水１５ｍｌおよびアセトン４５ｍｌに溶かした溶液
に注ぎ込み、さらにこの溶液に炭酸カリウム９．０ｇ（
６５．１ｍｍｏｌ）を水４５ｍｌに溶かした水溶液を加
えた。室温にて２時間攪拌した後、この反応溶液をリン
酸二水素カリウム２０ｇを含む過剰量の氷水中に注ぎ込
み、塩化メチレンで抽出後有機相を無水硫酸ナトリウム
にて乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製し４．１３ｇの白色固体を得
た。得られた生成物について、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、　
Ｍａｓｓスペクトル分析ならびに元素分析を行ない、目
的物の４−（４’−（Ｓ−２−メチルブトキシ）ビフェ
ニル）　ｐ−（３−ジメチルヒドロキシシリルプロポキ
シ）ベンゾエートであることを確認した。（収率；　２
段階で４９．９％）【０２４０】１Ｈ−ＮＭＲスペクト
ル，δ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）；　０．１０　（ｓ，　
６Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ３），０．５９〜０．８９　（ｍ，
　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　０．９
６　（ｔ，　３Ｈ，　−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２
ＣＨ３），１．０４　（ｄ，　３Ｈ，　−ＯＣＨ２ＣＨ
（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３），１．０９〜１．４９　（ｍ
，　１Ｈ，　−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）
，１．６０〜２．１９　（ｓ，　５Ｈ，　Ｓｉ−ＯＨ，
　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ，　−ＯＣＨ２ＣＨ（
ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３），３．８３　（ｄｄ，　２Ｈ，
　−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３），　４．０
５　（ｔ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ）
，６．９７　（ｄ，　４Ｈ，　フェニレン基のプロトン
ピーク），７．２４　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基の
プロトンピーク），７．５１　（ｄ，　２Ｈ，　フェニ
レン基のプロトンピーク），７．５８　（ｄ，　２Ｈ，
　フェニレン基のプロトンピーク），８．１６　（ｄ，
　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク）．ＩＲスペ
クトル（ｃｍ−１）；　３４００　（水酸基の特性吸収
），　２９６０，　２９３０，　２８７０，１７３０　
（カルボニル基の特性吸収），　１７００，　１６０５
　（フェニレン基の特性吸収），１４９５，　１４７０
，　１２５０　（Ｓｉ−Ｃ結合による特性吸収），　１
２１０，　１１６５，　１０７０，　１０４０，１００
５，　９９０，　８４０，　８００，　７６０．Ｍａｓ
ｓスペクトル（ｍ／ｅ）；　４９２　（Ｍ＋），　２３
７，　１９５，　１２１，　７５　（ＨＯＭｅ２Ｓｉ＋
）．【０２４１】実施例２６　　モノマーの合成１２【
０２４２】 【化５６】 【０２４３】参考例１０で得られた４−（４’−（Ｓ−
２−メチルブトキシ）ビフェニル）　ｐ−（３−ジメチ
ルヒドロキシシリルプロポキシ）ベンゾエート３．９０
ｇ（７．９２ｍｍｏｌ）をアルゴンガス雰囲気下テトラ
ヒドロフラン２５ｍｌに溶解し、この溶液にトリエチル
アミン３．２８ｍｌ（２３．８ｍｍｏｌ）および３ーメ
タクリロキシプロピルジメチルクロロシラン２．１０ｇ
（９．４６ｍｍｏｌ）を加え室温で一晩攪拌した。白色
塩が生成するので、それをジエチルエーテルで洗浄しな
がらろ別し溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製し３．８１ｇの白色固体を得た。 得られた生成物について、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、　Ｍａ
ｓｓスペクトル分析ならびに元素分析を行ない、上記の
構造で表わされるモノマーであることを確認した。（収
率；　７１．１％）　【０２４４】１Ｈ−ＮＭＲスペク
トル，δ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）；　０．１０　（ｓ，
　１２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ３），０．４０〜０．８０　（
ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２）
，０．９８　（ｔ，　３Ｈ，　−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３
）ＣＨ２ＣＨ３），　１．０４　（ｔ，　３Ｈ，　−Ｏ
ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３），１．１０〜１．
４９　（ｍ，　１Ｈ，　−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ
２ＣＨ３），１．６０〜１．９０　（ｍ，　６Ｈ，　Ｓ
ｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２，　−ＯＣＨ２ＣＨ
（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３），１．９７　（ｄｄ，　３Ｈ
，　ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−），　３．８１　（
ｄ，　２Ｈ，　−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３
），４．０２　（ｔ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｏ），　４．１２　（ｔ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ
２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），５．５４　（ｍ，　１Ｈ，　Ｃ
Ｈ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−）），　６．１０　（ｍ，
　１Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−），６．９７
（ｄ，　４Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク），７
．２４　（ｄ，２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク
），７．５１　（ｄ，　２Ｈ，フェニレン基のプロトン
ピーク），７．５８　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基の
プロトンピーク），８．１６　（ｄ，　２Ｈ，　フェニ
レン基のプロトンピーク）．ＩＲスペクトル（ｃｍ−１
）；　２９９０，　２９５０，　２９００，　１７３０
　（カルボニル基の特性吸収），１６４０，　１６１０
　（フェニレン基の特性吸収），　１５８５，１５１５
，　１５０５，　１４７０，　１４２０，１３９０，　
１３２０，　１３００，　１２５０　（Ｓｉ−Ｃ結合に
よる特性吸収），　１２１０，１１７０，１０７０　（
シロキサン結合による特性吸収），　１０１０，　８５
０，　８１０，　７７０．Ｍａｓｓスペクトル（ｍ／ｅ
）；　６７７　（Ｍ＋），　５０７，　４２１，　３７
９，　３３７，　２５６，　２１７，　１２１，６９　
（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ＋），　４１　（ＣＨ２
＝Ｃ（ＣＨ３）＋）．【０２４５】実施例２７　　ポリ
マーの合成１５【０２４６】 【化５７】 【０２４７】実施例２６で得られたモノマー３．６０ｇ
（５．３２ｍｍｏｌ）を用いて実施例２と同様に重合反
応および精製を行ない、１．９６ｇの白色固体状のポリ
マーが得られた。 （収率；５４．５％）　得られたポリマーについて、１
Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲスペクトル分析および元素分析を行な
い、繰り返し単位が 【０２４８】 【化５８】 【０２４９】で表わされるポリマーであることを確認し
た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより求
めた数平均分子量および重量平均分子量は、ポリスチレ
ン換算値でそれぞれ４．７７ｘ１０４および７．９６ｘ
１０４であった。 このポリマーのガラス転移温度は２０℃であった。また
、ＤＳＣ測定および偏光顕微鏡観察により、このポリマ
ーは４５℃から１２７℃までの幅広い温度範囲でキラル
スメクチック液晶相を示した。 【０２５０】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．１０　（ｓ，　１２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ３），０．４０〜０．８０　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２），０．９５〜１．３８
　（ｍ，　１０Ｈ，　−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２
ＣＨ３，　−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３，−
ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３，　−ＣＨ２Ｃ（
ＣＨ３）−），　１．４０〜１．９０　（ｍ，　８Ｈ，
Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２，　−ＣＨ２Ｃ（
ＣＨ３）−，　−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３
），３．８０　（ｄ，　２Ｈ，　−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ
３）ＣＨ２ＣＨ３），　４．０６　（ｔ，　４Ｈ，　Ｓ
ｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２），６．９７　（ｄ
，　４Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク），７．２
４　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク）
，７．５１　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトン
ピーク），７．５８　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基の
プロトンピーク），８．１６　（ｄ，２Ｈ，　フェニレ
ン基のプロトンピーク）．ＩＲスペクトル（ｃｍ−１）
；　２９５０，　２８８０，　１７３０　（カルボニル
基の特性吸収），１６１０　（フェニレン基の特性吸収
），　１５１０，　１５００，　１４７０，　１３１０
，　１２５０　（Ｓｉ−Ｃ結合による特性吸収），　１
２１０，　１１７０，１０７０　（シロキサン結合によ
る特性吸収），　１０１０，　９９５，　８５０，　８
００．【０２５１】参考例１１　　メソゲン基を有する
シラノール化合物の合成１１ 【０２５２】 【化５９】 【０２５３】ＰＰＥ１５．０ｇとｐ−アリロキシ安息香
酸２．６５ｇ（１５．２ｍｍｏｌ）および４ーオクチロ
キシー４’ーヒドロキシビフェニル４．５０ｇ（１３．
４ｍｍｏｌ）をアルゴンガス雰囲気下クロロホルム１２
０ｍｌに溶解し、室温にて一晩攪拌した。水を加え塩化
メチレンにて抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウムにて
乾燥し溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて精製し５．３０ｇの白色固体を得た。得ら
れた生成物について、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、　Ｍａｓｓ
スペクトル分析を行ない、目的物の４−（４’−オクチ
ロキシビフェニル）　ｐ−アリロキシベンゾエートであ
ることを確認した。 （収率；　８６．２％）　 【０２５４】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，　ｐｐｍ）；　０．７３　（ｔ，　３Ｈ，　−ＯＣＨ
２（ＣＨ２）６ＣＨ３），１．００〜１．８５　（ｍ，
　１２Ｈ，　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）６ＣＨ３），　３．
９６　（ｔ，　２Ｈ，−ＯＣＨ２（ＣＨ２）６ＣＨ３）
，４．６０　（ｄｔ，　２Ｈ，　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ
−），　５．３６　（ｄｄ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝ＣＨＣ
Ｈ２Ｏ−），５．４３　（ｄｄ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ
ＨＣＨ２Ｏ−），　５．８５〜６．２３　（ｍ，　１Ｈ
，　ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−），６．９３　（ｄ，２Ｈ
，　フェニレン基のプロトンピーク），６．９７　（ｄ
，　２Ｈ，フェニレン基のプロトンピーク），７．２０
　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク），
７．４７　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピ
ーク），７．５５　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプ
ロトンピーク），８．１３　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレ
ン基のプロトンピーク）．ＩＲスペクトル（ｃｍ−１）
；　２９６０，　２９３０，　２８５０，　１７２５　
（カルボニル基の特性吸収），１６１０　（フェニレン
基の特性吸収），　１５００，　１４７０，　１３１０
，１２９０，　１２５０，　１２１５，１１６５，　１
０８０，　１０１０，　９９５，　９３０，　８８０，
　８４０，　８００，　７６０，　６９０．Ｍａｓｓス
ペクトル（ｍ／ｅ）；　４５８　（Ｍ＋），　２９８，
１６１，　４１　（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２＋）． 【０２５５】得られた４−（４’−オクチロキシビフェ
ニル）　ｐ−アリロキシベンゾエート５．００ｇ（１０
．９ｍｍｏｌ）とジメチルエトキシシラン２．５ｍｌ（
１８．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶
解し、ジシクロペンタジエニルプラチナムジクロリドの
塩化メチレン溶液（０．１ｍｏｌ／ｌ）０．２０ｍｌを
加え、アルゴンガス雰囲気下５０℃にて３時間攪拌した
。溶媒を留去した後、目的物の４−（４’−オクチロキ
シビフェニル）　ｐ−（３ージメチルエトキシシリルプ
ロポキシ）ベンゾエートを粗生成物として得た。 【０２５６】ここで得られた粗生成物をアセトン４０ｍ
ｌおよびテトラヒドロフラン６０ｍｌに溶解し、この溶
液を室温にて炭酸カリウム３．５ｇ（２５．３ｍｍｏｌ
）を水５０ｍｌおよびテトラヒドロフラン１２０ｍｌに
溶かした溶液に注ぎ込み、さらにこの溶液に炭酸カリウ
ム３．５ｇ（２５．３ｍｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶か
した水溶液を加えた。室温にて２時間攪拌した後、この
反応溶液をリン酸二水素カリウム１２ｇを含む過剰量の
氷水中に注ぎ込み、塩化メチレンで抽出後有機相を無水
硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去した後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し４．０１ｇ
の白色固体を得た。得られた生成物について、１Ｈ−Ｎ
ＭＲ、ＩＲ、　Ｍａｓｓスペクトル分析を行ない、目的
物の４−（４’−オクチロキシビフェニル）　ｐ−（３
−ジメチルヒドロキシシリルプロポキシ）ベンゾエート
であることを確認した。（収率；　２段階で６８．８％
）【０２５７】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ
３，ｐｐｍ）；　０．２０　（ｓ，　６Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ３），０．５８〜０．７０　（ｍ，　２Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　０．７５　（ｔ，　３Ｈ
，　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）６ＣＨ３），１．２０〜２．
１０　（ｍ，　１５Ｈ，　Ｓｉ−ＯＨ，　Ｓｉ−ＣＨ２
ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ，　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）６ＣＨ３）
，４．０１　（　ｔ，　２Ｈ，　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）
６ＣＨ３），　４．０６　（ｔ，　２Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ
２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），６．９８　（ｄ，　４Ｈ，　フ
ェニレン基のプロトンピーク），７．２５　（ｄ，　２
Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク），７．５２　（
ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク），７．
５９　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク
），８．１７　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基のプロト
ンピーク）．ＩＲスペクトル（ｃｍ−１）；　３２８０
　（水酸基の特性吸収），　２９６０，　２９４０，　
２８６０，１７４０　（カルボニル基の特性吸収），　
１６１０　（フェニレン基の特性吸収），　１５１０，
１５００，　１４７０，　１４００，　１２５０　（Ｓ
ｉ−Ｃ結合による特性吸収），　１２２０，　１１６０
，　１０７５，１０４０，　１０００，　８９０，　８
６０，　８４０，　８００，　７６０，　６８０．Ｍａ
ｓｓスペクトル（ｍ／ｅ）；　５３４　（Ｍ＋），　４
１８，　２９８，　２３７，　１９５，　１２１，　７
５　（ＨＯＭｅ２Ｓｉ＋）．【０２５８】実施例２８　
　モノマーの合成１３【０２５９】 【化６０】 【０２６０】参考例１１で得られた４−（４’−オクチ
ロキシビフェニル）　ｐ−（３−ジメチルヒドロキシシ
リルプロポキシ）ベンゾエート３．６０ｇ（６．７３ｍ
ｍｏｌ）をアルゴンガス雰囲気下テトラヒドロフラン２
５ｍｌに溶解し、この溶液にトリエチルアミン２．００
ｍｌ（１４．３ｍｍｏｌ）および３ーメタクリロキシプ
ロピルジメチルクロロシラン１．４８ｇ（６．７１ｍｍ
ｏｌ）を加え室温で一晩攪拌した。白色塩が生成するの
で、それをジエチルエーテルで洗浄しながらろ別し溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製し２．０１ｇの白色固体を得た。得られた生成物
について、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、　Ｍａｓｓスペクトル
分析を行ない、上記の構造で表わされるモノマーである
ことを確認した。（収率；　３８．２％）　 【０２６１】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．１１　（ｓ，　１２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ３），０．３２〜０．６５　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２），　０．７５　（ｔ，
　３Ｈ，　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）６ＣＨ３），１．１０
〜１．９０　（ｍ，　１６Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｏ　ｘ２，　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）６ＣＨ３），
１．９５　（ｓ，　３Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯ
Ｏ−），　４．０２　（ｔ，　２Ｈ，　−ＯＣＨ２（Ｃ
Ｈ２）６ＣＨ３），４．０７　（ｔ，　２Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），　４．１２　（ｔ，　２Ｈ
，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ），５．５４　（ｍ
，　１Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−）），　６
．１１　　（ｍ，　１Ｈ，　ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯ
Ｏ−），６．９７（ｄ，　４Ｈ，　フェニレン基のプロ
トンピーク），７．２４　（ｄ，２Ｈ，　フェニレン基
のプロトンピーク），７．５１　（ｄ，　２Ｈ，フェニ
レン基のプロトンピーク），７．５９　（ｄ，　２Ｈ，
　フェニレン基のプロトンピーク），８．１６　（ｄ，
　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク）．ＩＲスペ
クトル（ｃｍ−１）；　３０００，　２９５０，　２９
００，　１７３０　（カルボニル基の特性吸収），１６
１０　（フェニレン基の特性吸収），　１５１０，　１
５００，１２６０　（Ｓｉ−Ｃ結合による特性吸収），
　１２１０，　１１７０，　１０７０，１０７０　（シ
ロキサン結合による特性吸収），　９００，　８４０，
　８２０，　７７０．Ｍａｓｓスペクトル（ｍ／ｅ）；
　７１９　（Ｍ＋），　５４９，　４２１，　３７９，
　２９８，　２１７，　１２１，６９　（ＣＨ２＝Ｃ（
ＣＨ３）ＣＯＯ＋），４１　（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）＋
）．【０２６２】実施例２９　　ポリマーの合成１６【
０２６３】 【化６１】 【０２６４】実施例２８で得られたモノマー１．２０ｇ
（１．６７ｍｍｏｌ）を用いて実施例２と同様に重合反
応および精製を行ない、０．７８ｇの白色固体状のポリ
マーが得られた。 （収率；６５．０％）　得られたポリマーについて、１
Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲスペクトル分析および元素分析を行な
い、繰り返し単位が 【０２６５】 【化６２】 【０２６６】で表わされるポリマーであることを確認し
た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより求
めた数平均分子量および重量平均分子量は、ポリスチレ
ン換算値でそれぞれ２．３７ｘ１０４および４．３８ｘ
１０４であった。 このポリマーのガラス転移温度は１９℃であった。また
、ＤＳＣ測定および偏光顕微鏡観察により、このポリマ
ーは４５℃から１６４℃までの幅広い温度範囲でスメク
チック液晶相を示した。 【０２６７】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル，δ（ＣＤＣｌ３
，ｐｐｍ）；　０．１０　（ｓ，　１２Ｈ，　Ｓｉ−Ｃ
Ｈ３），０．３３〜０．７０　（ｍ，　４Ｈ，　Ｓｉ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２），０．７２〜１．３５
（ｍ，　６Ｈ，　−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）−，　−ＯＣＨ
２（ＣＨ２）６ＣＨ３），１．４５〜１．９８（ｍ，　
１８Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ　ｘ２，　−
ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）−，　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）６ＣＨ
３），３．９４　（ｍ，　６Ｈ，　Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ２−Ｏ　ｘ２，　−ＯＣＨ２（ＣＨ２）６ＣＨ３）
，６．９１　（ｄ，　４Ｈ，　フェニレン基のプロトン
ピーク），７．２０　（ｄ，　２Ｈ，　フェニレン基の
プロトンピーク），７．４８　（ｄ，　２Ｈ，　フェニ
レン基のプロトンピーク），７．５９　（ｄ，　２Ｈ，
　フェニレン基のプロトンピーク），８．１３　（ｄ，
　２Ｈ，　フェニレン基のプロトンピーク）．ＩＲスペ
クトル（ｃｍ−１）；　２９７０，　２９５０，　２８
９０，　１７３５　（カルボニル基の特性吸収），１６
１０　（フェニレン基の特性吸収），　１５１０，　１
５００，　１４８０，１２５５　（Ｓｉ−Ｃ結合による
特性吸収），　１２１０，　１１６５，１０６０　（シ
ロキサン結合による特性吸収），　９１０，　８４０，
　８００，　７６０．

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基また
   はフェニル基、Ｒ１〜Ｒ６は同一あるいは異なっても良
   く、アルキル基またはフェニル基、Ｘは単結合、酸素原
   子、または−ＣＯＯ−もしくは−ＯＣＯ−で表わされる
   基、Ｑはメソゲン基、ｍおよびｐは２〜２０の整数、ｎ
   は０〜５０の整数である。）で表わされるメソゲン基を
   有する重合性モノマー。
2. 【請求項２】　　繰り返し単位が、下記一般式（ＩＩ）
   【化２】 （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基また
   はフェニル基、Ｒ１〜Ｒ６は同一あるいは異なっても良
   く、アルキル基またはフェニル基、Ｘは単結合、酸素原
   子、または−ＣＯＯ−もしくは−ＯＣＯ−で表わされる
   基、Ｑはメソゲン基、ｍおよびｐは２〜２０の整数、ｎ
   は０〜５０の整数である。ただし、Ｒ、Ｒ１〜Ｒ６、Ｘ
   、Ｑ、ｍ、ｎおよびｐは繰り返し単位ごとに任意に異な
   ってもよい。）で表わされ、ゲルパーミエーションクロ
   マトグラフィーを用いてポリスチレン換算値として求め
   た重量平均分子量が１，０００〜１００万であるメソゲ
   ン基を有するポリマー。